Сравнительное изучение поведения олефинов терпенового ряда и их эпоксидов в кислотных средах
Диссертация
Нами была изучена зависимость основного направления реакции изомеризации эпоксидов камфена (115) и (116) от концентрации и силы кислотных центров на гетерогенном катализаторе. В качестве катализатора использовалась фосфорновольфрамовая гетерополикислота (H3PW12O40) как массивная, так и нанесенная на волокнистый углерод (CFC-2, N-CFC). Установлено, что скорость раскрытия эпоксидного цикла… Читать ещё >
Список литературы
- Ггроут В. Изопреноиды как природные вещества с многообразными функциями. // Успехи химии. -1989. -Вып. 10. -С. 1763−1774.
- Яндовский В. Н., Караван В. С., Темникова Т. И. Реакции циклизации с участием си-окисей // Успехи химии. -1970. -Вып. 4. -С. 571−607.
- Общая органическая химия. / Под. ред. академика Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1982. Т. 2. С. 364−426.
- Mulder A. 3. Oxidation of olefmically-unsaturated compounds Eur. Pat. Apll. EP 127,911 C.A. V. 103.6535v.
- Черкаев В.Г., Kpaceect B.H., Райцес Ф. М. А.с. 189 838 СССР, Способ получения 2,6-диметил-2(3), 6(7)-диэпоксиоктена-4 // РЖХим. -1968. 1Н59П.
- Вацуро КВ., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. -М: Химия, 1976. -528 с.
- Mare P.B.D., Bolton R. Electrophilic addition to unsaturuted system 11 Studies in organic chemistry-9. P. 198−209.
- Пигулевский Г. В., Адрова А. А. К исследованию диокиси мирцена // ЖОХ. -1957. -Вып. 27.-Т. 1.-С. 136−137.
- Исаева 3. Г., Арбузов Б. А. Действие спиртов на ос-окиси бициклических терпенов. Действие спиртов на Д3карен и камфен // ЖОХ. -1949. -Вып. 19. -Т. 5. -С. 893−905.
- Моуег 3. R., Manley N. С. An improved synthesis of peroxybenzioc acid // J. Org. Chem. -1964.-V. 29.-P. 2099−2100.
- Арбузов Б. А., Исаева З. Г. Действие спиртов на а-окиси бициклических терпенов. Действие спиртов на окись а-пинена. // ЖОХ. -1949. -Вып. 19. -N 5. С. 884−892.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер. с англ. -М.: Мир. -1971. -73−75 с.
- Anderson W. К., Veysoglu Т. A simple procedure for the epoxidation of acid-sensitive olefinic compounds with m-cloroperbenzoic acid in an alkilane diphasic solvent system // J. Org. Chem. -1973. -V. 38. -N 12. P. 2267−2269.
- Nakamura M., Tsutsui N., Takeda T. Regioselective epoxidation of geraniol with m-chlorperbenzoic acid in emulsion system // Tetrahedron Lett. -1984. -V. 25. -N 30. -P. 32 313 233.
- Хеше А. Методы окисления органических соединений. Пер. с англ. -М.: Мир. -1988. -400 с.
- Royals E.E., Leffingwell J.C. Reactions of the limonene 1,2-oxides. I. The stereospecific reactions of the (+)-cis- and (+)-trans-limonene 1,2-oxides // J. Org. Chem. -1966. -V. 31. -P. 1937−1944.
- Narayanaswamy M, Sathe V.M., Rao A.S. Some stereospecific addition reactions of carvone and cis-carveol // Chem. Ind. -1969. -P. 921.
- Hoveyda A.H., Evans D.A., Fu G.C. Substrate-directable chemical reactions // Chem. Rev. -1993. -V. 93. -N 4. -P. 1307−1370.
- Сверн Д. Органические реакции. Сб. 7. Пер. с англ. -М.: ИЛ. -1956. 465 с.
- Yao Н., Richardson D. Е. Epoxidation of alkens with bicarbonate-activated hydrogen peroxide// J. Am. Chem. Soc. -2000. -V. 122. -P. 3220−3221.
- Klein E., Ohloff G. Der Stereochemische verlauf der Alkalischeh epoxydation von a,(3-ungesattigten carbonil-verbindungen der Cyclischen monoterpen-Reihe // Tetrahedron. -1963. -V. 19. -P. 1091−1099.
- Herrmann W.A., Kuhn F.E. Organorhenium (VII) oxides in catalysis. Transition metal catalyzed reactions. Ed. by Murahashi S.I., Dauries S.G. Blackwell Science, -1999. -P. 375 390.
- Aida V.L., Dirk D.V.E., Montes D.C.C., Pierre J.A. Selective epoxidation of monoterpenes with methyltrioxorhenium and H202 // Tetrahedron Lett. -1998. -V. 39. -N 46. -P. 8521−8524.
- Aida V.L., Bert F.S., Dirk D.V.E., Pierre J.A. A Heterogeneous tungsten catalyst for epoxidation of terpenes and tungsten-catalyzed synthesis of acid-sensitive terpene epoxides. // J. Org.Chem. -1999. -V. 64. -P. 7267−7270.
- Fdil N., Romane A., Allaoud S., Karim A., Castanet Y., Mortreux A. Terpenic olefin if': epoxidation using metals acetylacetonates as catalysts. // J. Mol. Catal. A: Chem. -1996. -N ''' 108(1).-P. 15−21.
- Collado I.G., Hanson J.R., Hitchcock P.В., Macias-Sanchez A.J. Stereochemistry of epoxidation of some caryophyllenols II J. Org. Chem. -1997. -V. 62. -N 7. -P. 1965−1969.
- Adam W., Wirth T. Hydroxy group directivity in the epoxidation of chiral allylic alcohol’s: control of diasteteoselectivity through allylic strain and hydrogen bonding. // Acc. Chem. Res. -1999.-N32. -P. 703−710.
- Kholdeeva O.A., Khavrutskii l.V., Romannikov V.N., Tkachev A.V. Catalytic oxidation of natural terpenes enviromentally friendly oxidants. Л ICNPAS-98. Russia. Novosibirsk.
- Pfenninger A. Assimetric epoxidation of allylic alcohol’s: the Sharpless epoxidation // Synthesis-1986. -P. 89−115.
- Johnson R.A., Sharpless KB. Catalytic asymmetric epoxidation of allylic alcohol’s. Catalytic asymmetric synthesis. Second edition. Ed. By Iwao Ojima. Wiley-VCH. -2000. -P. 231−285.
- Katsuki Т., Sharpless K.B. The first practical method for asymmetric epoxidation 11 J. Am. Chem. Soc. -1980. -V. 102. -P. 5974−5976.
- Kigoshi H, Ojika M, Shizuri)'., Niva H., Yamada K. (10R, 1 lR)-(+)-Squalene-10,l 1-epoxide: isolation from laurencia okamurai and the asymmetric synthesis // Tetrahedron Lett. -1982. -V. 23. -N 51. -P. 5413−5414.
- Моисеенков A.M., Веселовский В. В., Фшипова Г. М., Обольникова Е. А., Жулин В. М., Самохвалов Г. И. Трансформация убихиноиа-9 в убихинои-10 с использованием реакции Виттига // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. -1987. -Т. 8. -С. 2086−2091
- Половинка М. П., Корчагина Д. В., Гапшпов Ю. В., Выглазов О. Г., Зенковец Г. А., Бархаш В. А. Молекулярные перегруппировки а-(транс) — и Р-(цис)-3,4-эпоксикаранов в кислотных средах. // ЖОрХ -1998. -Т. 34. -Вып. 9. -С. 1342−1349.
- Agarval V.K., Sethi V.K., Thappa R.K., Agarval S.G., Dhar K.L. Some novel rearrangements of monoterpenes withNBS/DMF reagent //Indian J. of Chem. -1984. -V. 23B. -P. 996−998.
- Corey E.J., Chaykovsky M. Dimethyloxosulfonium methylide ((CFh^SOCFh) and dimethylsulfonium methylide ((CH3)2SCH2). Formation and application to organic synthesis //!¦ J. Am. Chem. Soc. -1965. -V. 87. -P. 1353
- Goldsmith D., Clark B.G., Joines R.C. The cyclization of epoxyolefines. IV. Bicyclic ethersГfrom a citronellal derivative//Tetrahedron Lett.-1967. -N 13. -P. 1211−1214.
- Lluch A.M., Sanchezbaeza F., Messeguer A., Fusco C., Curci R. Regioselective and chemoselective epoxidation of fluorinated monoterpenes and sesquiterpenes by dioxiranes // Tetrahedron -1994. V. -49. -N 28. -P. 6299−6308.
- Maryniak D.M., Kadkhodayan S., Crull G.B., Bryson T.A., Dawson J.H. The syntheses of (l/?)-methylenylcamphor and (15)-5-methylenylcamphor and their epoxidation by cytochrome P-450-CAM // Tetrahedron -1993. -V. 49. -N41. -P. 9373−9384.
- Fauchet V,., Arraguy-San Miguel В., Taran M" Delmond B. Epoxides from myrcene: selective obtention. 11 Synthetic Comm. -1993. -V. 23. -N 18. -P. 2503−2510.
- Хомеико T.M., Зенковец Г. А., Бархаш В. А. Превращения а-гумулена и некоторых его моноэпоксидов на твердых кислотных катализаторах. К вопросу об эпоксидировании а-гумулена//ЖОрХ. -1997. -Т. 33. -Вып. 5. -С. 655−659.
- Хоменко Т.М., Корчагина Д. В., Гатипов Ю. В. Бархаш В. А. Перегруппировки эпоксидов неокловена в кислотных средах // ЖОрХ. -2001. -Вып. 10. -Т. 37. -С. 1500−1503.
- Kita Y., Kurata Т. Isomerization of terpinolene oxide in the presence of cupric sulfate and supported CuS04 catalysts // Yukagaku -1993. -V. 42. -P. 172.
- Hartshorn M. P., Kirk D. N" Wallis A. F. A. The reaction of a-pinene oxide with boron trifluoride // J. Chem. Soc. -1964. -V. 12.-P. 5494−5496.
- Половинка М.П., Корчагина Д. В., Гатилов Ю. В., Выглазов О. Г., Бархаш В. А. Перегруппировки 2,3-эпокси-цис-пинана в кислых средах // ЖОрХ. -1999. -Т. 35. -Вып. 9. -С. 1325−1329.
- Tamelen E.E., Nadea R. Laboratory cyclization of geranylgeranyl acetate terminal epoxide // J. Am. Chem. Soc. -1967. -V. 89. -P. 176.
- Guha P. С Recent advanced in the chemistry of sesquiterpenes //J. Indian Chem. Soc. -1953. -V. 30. -P. 81−97.
- Ниснебич Г. А., Ткачев А. В., Корчагина Д. В., Гатилова В. П., Бархаш В. А., Дубовенко Ж. В. Превращения кариофиллен-а-оксида в 1К, 10К-селина-4,6-диен-1-ол // Химия природ, соедин. -1985. -Т. 3. -С. 413−414.
- Brown Е.В., Sutherland J.K., Sam T.W. Medium-ring 1,5-dienees Part III. Cyclizatin of germacra-1(10), 4,7-(11)-triene oxides // J. Chem. Soc. Perkin I. -1975. -V. 22. -P. 2332.
- Felix D., Melera A., Seibl J., Kovats S. Die Struktur der sogenannten «Linalooloxide». Zur Kenntnis atherischer Ole. 2. // Helv. Chim. Acta -1963. -V. 46. -N 5. -P. 1531−1536.
- Klein E., Farnow //., Rojahn W. Zur konstitution des Linalooloxids 11 Tetrahedron Lett. -1963. -P. 1109−1111.
- Хоменко T.M., Корчагина Д. В., Бархаш В. А. Синтез кислородсодержащих гетероциклов из линалоола // 1ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста. Суздаль, 19−23 сентября 2000 г. С. 405.
- Thomas A.F., Pawlak W. The systhesis and reactions of Yomogi alcohol. Conversion of the artemisyl skeleton to the santonyl skeleton by a 1,2-shift of a vinyl group. Synthesis of santolinatriene. // Helv. Chem. Acta -1971. -V. 54. -P. 1822−1845.
- Fritel Я, Fetizon M. A new synthesis of menthofuran // J. Org. Chem. -1958. -V. 23. -P. 481.
- Tsui W-Y, Brown G. Acid-catalyzed rearrangement of caryophyllen oxide // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1996. -P. 2507.
- Karrer P., Spurzinger H. Mono-und Di-epoxyde des a-Ionons und Morions und Umwandlungsproducte dieser Verbindungen // Helv. Chim. Acta -1946. -V. 29. -P. 18 291 836.
- Storianetz W., Ohloff G. Uber diesaurekatalysierte Unlagerung von (3-Ionon -5,6-epoxide // Helv. Chim. Acta-1974. -V. 57. -P. 2439−2446.
- Stevens K.L., Lundin R., Davis D.L. Acid catalyzed rearrangement of p-ionone epoxide II Tetrahedron -1975. -V. 31. -P. 2749−2753.
- Дрюк В.Г., Карцев В. Г., Войцеховская М. А. Оксираны синтез и биолигическая активность. -М.: Богородский печатник, 1999, -528 с.
- Emura М., Nohara /., Toyoda Т., Kanisawa Т. The volatile constituents of the coffee flower (Coffea arabica I.) II Flavour Fragrance J. -1997. -V. 12 (1). -P. 9−13.
- Winterhalter P., Katzenberger D., Schreier P. 6,7-epoxy-linalool and related oxygenated terpenoids from Carica Papaya fruit // Phytochemistry -1986. -V. 25. -N 6. -P. 1347−1350.
- Шабанова Н.Ю., Ведерников Д.К, Рощин В. И. Сесквитерпеноиды корки Betula pendida roth. II II Всероссийская конференция «Химия и технология растительных веществ» Казань, 24−27 июня 2002 г. С. 38.
- Reitsema R.H., Varnis V.J. The isolation of piperitone oxide from Menta sylvestris II J. Am. Chem. Soc. -1956. -Y. 78. -N 15. -P. 3792−3794.
- Lindquist N., Battiste M. A., Whitten W.M., Williams N.H., Strekowski L. Trans-carvon oxide, a monotertene epoxide from the fragranca of cataseum // Phytochemistry -1985. -V. 24. -N 4. -P. 863−865.
- Кинтя П. К, Фадеев Ю. М., Акимов Ю. А. Терпеноиды растений. Кишинев. Штиинца. -1990. 151 с.
- Anjaneyulu A.S.R., Rao N.S., Venugopal M.J.R.V. A novel furanosesquiterpenoid from the soft coral Lobophytum catalai Tixier-Durivault of the Andaman and Nicobar Islands // Indian J. Chem., Sect. B. -1996. -V. 35B. -N 10. -P. 1001−1003.
- Macleod J.K., Rasmussen H.B. A hydroxy-p-caryophyllene from Pterocaulon serrulatum II Phytochemistry -1999. -V. 50. -P. 105−108.
- Connolly J.D., Hill R.A. Dictionary of terpeniods Yol. 1. Mono- and sesquiterpenoids. Chapman and Hall. London. 1991.
- Семенов А. А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск. «Наука». 2000. -С. 99.
- Маггоп В.Е., Nikolaou К. С. Stereocontrolled synthesis of the sex pheromones of the Gree Stink Bug // Synthesis -1989. -N. 7. -P. 537−539.
- Kitahara Т., Mori M., Mori К. Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the American cockroach Periplaneta americana // Tetrahedron -1987. -V. 43. -N 12. -P. 2689−2699.
- Могу N., Kuwahara Y. Synthesis of (2R, 3i?)-epoxyneral, a sex pheromone of the acarid mite, Caloglyphus sp. (astigmata: acaridae) // Tetrahedron Lett. -1995. -V. 36. -N 9. -P. 1477−1478.
- Leal W.S., Kuwahara Y., Suzuki Т., Nakano Y, Nakao H. Identification and synthesis of 2,3-epoxyneral, a novel monoterpene from the acarid mite Tyrophagus perniciosus (acarina, acaridae) // Agric. Biol. Chem. -1989. -V. 53. -N 1. -P. 295−298.i 1
- Corey E.J., DittamiJ.P. Total synthesis of (±)-ovalicin // J. Am. Chem. Soc. -1985. -V. 107. -P. 256−259.
- Light К. К VockM. H., Schmitt F. L. Norbornanol derivatives. U.S. 4.064.184 (C.A. -1978. -V. 88. -P. 10 4783r).
- Light K.K., Sanders J.M., VockM.H., Shuster E.J., Vinals J., Schreiber W.L., Hall J.В., Hrura D.E., Kamath V. Flavoring with substituted norbornane derivatives. U.S. 4.076.853 (C.A. -1978 -V. 89. -P. 10 8367b).
- DittrickJ. W., Willis B. J. Norcamphanyl substituted pyrans and their use in perfumery U.S. 4.197.246 (C.A. -1980 -V. 93. -P.71556s).
- Frater G., Bajgrowicz J.A., Kraft P. Fragrance chemistry // Tetrahedron -1998. -V. 54. -P. 7633−7703.
- Yamada Y., Nakatani N., Fuwa H. Spasmolytic activity of geranyloxycoumarin-related compounds //Agric. Biol. Chem.-1987.-V. 51.-P. 1711−1714.
- Mori K, Ebata Т., Takechi S. Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihidro-2-isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle Hylecoetus dermenstoiles II Tetrahedron -1984. -V. 40. -N 10. -P. 1761−1766.
- Lipp P. Stutsinger G. Racemisierung-Erscheinungen am Camphen und ihr Reaktions Mechanismus // Ber. -1932. -N 65 -P. 241−250.
- Haseltine R., Huang E., Ranganayaakulu K, Sorensen T.S. The observable thirtyfold degenegate camphenehydro cation. A stereo specific exo-3,2—methyl and endo-6,2(exo-6,l)-hydride shift // Can. J. Chem. -1975. -V. 53. -N 7. -P. 1056−1066
- Яровая О.И., Корчагина Д. В., Ратинов Ю. В., Бархаш В. А. Кислотно-катализируемые реакции эпоксидов камфена и а-фенхена //ЖОрХ -2002. -Т. 38. -Вып. 6. -С. 852−864.
- Huang Е., Ranganayakulu К., Sorensen T.S. Carbonium ion rearrangements in the fenchyl series III Am. Chem. Soc. -1972. -P. 1779−1780.
- Huckel W., Volkmann D. Anderungen des Molekulbaus bei chemischen reaktionen. XII. Die 2,6-Verschiebung in der Bicycloheptan-Reine // Lieb. Ann. -1963. -V. 664. -P. 31−75.
- Хейфиц Jl. А. Синтез тепренил- и алкилфенолов и получение из них душистых веществ Автореф. дис. докт. хим. наук. М., -1986.
- Yadav G.D., Nair J.J., Novelties of eclectically engineered sulfated zirconia and carbon molecular sieve catalysts in cyclisation of citronellal to isopulegol // Chem Commun. -1998. -P. 2369−2370.
- Гаврилюк О.А., Корчагина Д. В., Осадчий С. А., Бархаш В. А. Циклизация ациклических изопреноидов. IV. Замыкание цикла с образованием связи С ('2)-атом кислорода // ЖОрХ. -1988. -Т. 24. -Вып. 5. -С. 966−982
- Половинка М.П., Порублева Л. В., Корчагина Д. В., Бархаш В. А. Превращения цитраля при последовательном действии надуксусной и фторсульфоновой кислот // ЖОрХ. -1992. -Т. 28. -Вып. 2. -С. 432−434.
- Яровая О. И. Саломатина О.В., Половинка М. П., Корчагина Д. В., Бархаш В.А Превращения 6,7-эпоксидов цитраля и цитронеллаля в различных кислотных средах // ЖОрХ. -2002. -Т. 38. -Вып. 11. -С. 1649−1660.
- Гаврилюк О.А., Корчагина Д. В., Татарова Л. Е., Бурдин Е. А., Багрянская И. Ю., Гатилов Ю. В., Бархаш В. А. Циклизация ациклических изопреноидов. II. Молекулярные перегруппировки изолона в суперкислотах // ЖОрХ. -1987. -Т. 23. -Вып. 8. -С. 17 231 735.
- Matsuhashi Я, Hino М&bdquo- Arata К. Synthesis of the solid superacid of S0427Sn02 with acid strength of H0 = -16.04 // Chem. Lett. -1988. -P. 1027−1028
- Прилежаев Н. Окисление ненасыщенных соединений органическими перекисями // ЖОХ. -1912. -Т. 44, — Вып. 3. -С. 613−647.
- Половинка М.П., Корчагина Д. В., Лютина Л. Г., Сальников Г. Е., Маматюк В. И., Бархаш. В. А. Молекулярные перегруппировки а-бизаболола в суперкислотах // ЖОрХ. -1991. -Т. 27. -Вып. 10. -С. 2107−2115.
- Ito S., Endo K" Yoshida Т., Yatagai M., Kodama M. Chamigrene, a sesquiterpene hydrocarbon of С skeleton // Chem.Commun. -1967. -P. 186- Ohta Y., Hirose Y. New sesquiterpenoids from schisandra chinensis // Tetrahedron Lett. -1968. -N 20. -P. 2483−2485.
- Яровая О.И., Половинка М. П., Корчагина Д. В., Гатилов Ю. В., Багрянская И. Ю., Щербухин В. В., Шалько А. А., Зенковец Г. А., Бархаш В А. Кислотно-катализируемые перегруппировки (-)-туйопсена. // ЖОрХ. -2001. -Т. 37. -Вып. 3. -С. 389−400.
- Gordeeva E.V., Shcherbukhin V.V., Zefirov N.S. The ICAR program: computer-assisted investigation of carbocationic rearrangements // Tetrahedron Computer Methodology. 1990. Vol. 3. N6B. P. 429−443.
- Ohloff G., Griersch W.K. Structure-activity relationship in odor perception of drimane derivaties // Croat. Chim. Acta. 1985. V. 58. N 4. P. 491−509.
- Nomura M., Fujihara Y., Otubo E., Inoue Т., Yamada A., Hotta K. Hydration of various sesquiterpene hydrocarbons in the presence of synthetic zeolites (iso-longifolene, thujopsene, and a-cedrene) // Yukagaku -1992. -V. 41. -N 3. -P. 237−242.
- Nomura M., Fujihara Y., Hotta K., Inoue Т., Otubo E. Decomposition reactions of several sesquiterpene oxides with formic acid or chlorinated acetic acids in the presence of synthetic zeolites // Yukagaku -1992. -Y. 41. -N 3. -P. 243−248.
- Хоменко T.M., Корчагина Д. В., Famrnoe Ю.В., Багрянская И. Ю., Бархаш В.А.
- Молекулярные перегруппировки а-окисей неокловена в суперкислотах // ЖОрХ. -1991.-Т. 27. -Вып. 3. -С. 599−609.Г
- Половинка М.П., Корчагина Д. В., Щербухин В. В., Гатьтов Ю. В., Рыбалова Т. В., Зефиров Н. С., Бархаш В. А. Молекулярные перегруппировки (-)-а-цедрена в суперкислотах //ЖОрХ. -1995. -Т. 31. -Вып. 2. -С. 214−219.
- Snider В.В. Lewis-acid-catalyzed ene reactions // Асс. Chem. Res. -1980. -V. 13. -P. 426 432.
- Rojahn W., Bruh W., Klein E. Die syntheze von dihydro-iso-santalol und verwandted verbidungen //Tetrahedron.-1972. -N 34.-P. 1547−1547.
- Snider B.B., Goldman R. Synthesis of bicyclic adducts with angular methyl groups // Tetrahedron. -1986. -V. 42. -Nil. -P. 2951−2963.
- Berson J.A., Swilder R. The stereochemistry of the furan-maleic acid reaction // J. Am. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -P. 1721−1726.
- Borowiecki L. Karubski A., Reca E., Wodzki W. Synthesis of juvenoids with an ethyl benzoate moiety in the terminal position // Lieb. Ann. Chem. -1985. -V. 5. -P. 926−936.
- Welniak M. Synthesis of potential juvenoids with the camthen system in the terminal position // J. Pr. Chem. -1989. -Y. 6. -P. 1002−1008.
- Бархаш В.А. Неклассические карбокатионы, Новосибирск: Наука, -1984. С. 50.
- Фоменко В.В., Корчагина Д. В., Яровая О. И., Гатилов Ю. В., Салахутдинов Н. Ф., Ионе K.F., Бархаш В. А. Взаимодействие спиртов с камфеном на цеолите (3. // ЖОрХ. -1999. -Т. 35. -Вып. 7. -С. 1031−1041.
- Solid Supports and Catalists in Organic Synthesis ed. K.Smith. Prentece Hall. -1992. P. 83.
- Boyd G. V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, eds. A. R. Katrizky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, -1996. -V. 6. -P. 229.
- Ковальская С.С., Козлов Н. Г. Кислотно-катализируемые превращения производных терпенов ряда бицикло2.2.1.- и -[3.1.1]гептана // ЖОрХ. -1994. -Т. 30. -Вып. 7. -С.1335−1345.
- Нисневич Г. А., Корчагина Д. В., Макалъский В. А., Дубовенко Ж. В., Бархаш В.А.Г
- Молекулярные перегруппировки 4,5-эпоксидов кариофиллена и изокариофиллена в суперкислых средах. //ЖОрХ. -1993. -Т. 29. -С. 524−541.
- Ионин Б.И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, -1983. -С. 139.
- Kalinowski Н.О., Berger S., Braim S. 13C NMR Spektroskopie. Stuttgart-N.Y.: Georg Tbieme Verlag. -1984. -P. 156−165.
- Joseph-Nathan P., Gutierres A., Hernandez J.D., Roman L.U., Santillan R.L. C-NMR Studies of cedrenolides // J. Nat. Prod. -1986. -Y. 49. -N 1. -P. 79−89.
- Martin J., Perez C., Ravelo J. Enantioselective ring construction: synthesis of halogenated marine natural spiro5.5.undecane sesquiterpenes // J. Am. Chem. Soc. -1986. -V. 108. -N 24. -P.7801−7811.
- Wolff P. Sesquiterpenes. I3C and 'HNMR Chemical shifts of new thujopsana and nootkatane derivatives// Magn. Reson. Chem. -1992. -V. 30(8). -P 803−804.
- Pfander H., Kamber M, Batteggey-Nussbaumer Y. 1,2-Epoxy-carotinoids. Synthese von 1,2-epoxy-lycopin und l, 2, l', 2'-diepoxy-lycopin //Helv. Chim. Acta. -1980. -V. 63. -N 6. -P. 1367−1376.
- Francisco C.G., Freire R., Hernandez R., Salazar J.A., Suarez E., Cortes M. Carbon-13 NMR study of (20,24)-epoxydammarane triterpenes //OMR. -1984. -V. 22. -N 1. -P. 34−38.
- Collado I.J., Hanson J.R., Macias-Sanchez A.J. The cleavage of caryophyllene oxide catalyzed by tetracyanoethylene //Tetrahedron. -1996. -V. 52. -N 23. -P. 7961−7972.
- Allen F.H., Kennard O. Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part I. Bond lengths in organic compounds Hi. Chem. Soc. Perkin II. -1987. -N 12. -P. S1-S19.
- Allen F.H., Kennard O. 3-D searching and numerical analyses. Applied to files of crystallographic data: methodologies, examples and integration with 1 -D and 2-D techniques // Chemical Design Automatic News. -1993. -V. 8. -N 1. -P. 31−37.
- Nirmala K.A., Gowda D.S.S. The structure of 2-piperidmotricycIo (5.2.2.0Z6)undecan-9-one // Acta Crystallogr., Sect. B. -1982. -V. 38. -P. 839−842.
- Muller P., Blanc J., Mareda J. Calculation of enthalpies of formation of secondary and tertiary aliphatic carbenium ions by molecular mechanics // Chimia. -1985. -V. 39. -N 7−8. -P. 234−235.157
- Gajewski J.J., Gilbert K.E., McKelvey J. MMX an anhanced version of MM2 // Adv. Mol. Model. -1990. -V. 2. -P. 65−92.
- Гатилова В.П., Корчагина Д. В., Багрянская И. Ю., Гатилов Ю. В., Дубовенко Ж. В., Бархаш В. А., Коптюг В. А. Стабильные карбокатионы из терпеноидов. V. Перегруппировки 1-замещенных кариоланов в суперкислотах // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 1.С. 7−23.
- Sorensen T.S. Terpene rearrangements from a superacid perspective // Acc. Chem. Res. -1976.-V. 9.-N 7.-P. 257−265.
- Acharya S., Broun H. Hydroboration of terpenes. VII. Hydroboration of (-)-thujopsene. Configuration of the isomeric 3-Thujopsanols and 3-thujopsanones. // J. Org. Chem. -1970. -V. 35. -N 11. -P. 3874.
- Marty M., Stoeckli-Evans H., Neice R. Diastereoselective Synthesis of (S, 2S, 3R, 6S) 3-Chloro-3-methyl-6-isopropenyl-l, 2-cyclohexanediol via Prins Reaction Induced by Zinc and Trimethylsilyl Chloride //Tetrahedron. -1996. -V. 52. -N 13. -P. 4645−4653.