Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Высокоэффективная жидкостная хроматография 5, 7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов

Диссертация: Высокоэффективная жидкостная хроматография 5, 7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Потенциометрическим методом установлена кислотность 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА. Показано, что наблюдается удовлетворительная корреляция между кислотностью производных ароматических аминов, а также констант заместителей в ароматическом кольце Гаммета и удерживанием производных в хроматографической колонке. Актуальность… Читать ещё >

Высокоэффективная жидкостная хроматография 5, 7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. (Литературный обзор)
    • 1. 1. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ. МЕТОДЫ ИХ ОПРЕДЕЛЕНИЯ
    • 1. 2. МЕТОДЫ АНАЛИЗА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
    • 1. 3. РЕАГЕНТЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ПРИ ОПРЕДЕЛЕНИИ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ
    • 1. 4. ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ
    • 1. 5. ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЙ КОЛОНКЕ
    • 1. 6. ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЙ КОЛОНКЕ
    • 1. 7. ОПТИМИЗАЦИЯ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОГО ПРОЦЕССА
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 2. 2. АППАРАТУРА И ОБЪЕКТЫ ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 3. ТЕХНИКА ВЫПОЛНЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 4. СИНТЕЗ 5,7-ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНОВЫХ И НИТРОБЕНЗОДИ^ ФУРАЗАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
  • ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ ВЕЩЕСТВ НА ИХ УДЕРЖИВАНИЕ В УСЛОВИЯХ ОФ ВЭЖХ
    • 3. 1. КИСЛОТНОСТЬ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ЗАМЕЩЕННЫХ 5,
  • ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНА И НИТРОБЕНЗОДИФУРАЗАНА
    • 3. 2. УДЕРЖИВАНИЕ 5,7-ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНОВЫХ И НИТРО-БЕНЗОДИФУРАЗАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В УСЛОВИЯХ ОФ ВЭЖХ
    • 3. 3. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ РАСТВОРИТЕЛЯ НА ЭЛЮИРОВАНИЕ ВЕЩЕСТВ
      • 3. 3. 1. УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В АЦЕТОНИТРИЛЕ
      • 3. 3. 2. УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В МЕТАНОЛЕ
    • 3. 4. ВЛИЯНИЕ СОДЕРЖАНИЯ ВОДЫ В ЭЛЮЕНТЕ НА УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ
  • ГЛАВА 4. ЭФФЕКТИВНОСТЬ И СЕЛЕКТИВНОСТЬ ХРОМАТОГРА-ФИЧЕСКОЙ КОЛОНКИ ПРИ РАЗДЕЛЕНИИ 5,7-ДИНИТРОБЕНЗО-ФУРАЗАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
    • 4. 1. ЭФФЕКТИВНОСТЬ РАЗДЕЛЕНИЯ
    • 4. 2. СЕЛЕКТИВНОСТЬ РАЗДЕЛЕНИЯ
    • 4. 3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

Одним из важнейших классов органических соединений, оказывающим влияние на различные сферы жизнедеятельности человека, являются ароматические амины. Представители этого класса органических соединений распространены в живой природе, используются для производства лекарственных веществ, регуляторов роста растений, противостарителей и антиозонан-тов резин и каучуков и других продуктов, необходимых в повседневной жизни человека. С этим классом соединений связано возникновение и развитие промышленности синтетических красителей. Вместе с тем ароматические амины являются высокотоксичными соединениями, что вызывает необходимость определения и идентификации этих соединений в объектах окружающей среды, воздухе рабочей зоны и жилых помещений. Высокая полярность молекул, слабо выраженные флуорофорные, электрофорные и хромофорные характеристики затрудняют анализ ароматических аминов спектрофотомет-рическим, тести хроматографическим методами. Сильная изменчивость свойств аминосоединений в зависимости от степени замещения аминогруппы делает невозможным использование традиционных методов органического анализа. Поэтому необходимой стадией пробоподготовки вещества к анализу является химическая модификация определяемых соединений. Для мониторинга определяемых соединений в объектах окружающей среды и технологических средах используется метод высокоэффективной жидкостной хроматографии. Эффективными реагентами для получения производных ароматических аминов являются 4-хлор-7-нитробензодифуразан (БДФЗ) и 4-хлор-5,7-динитробензофуразан (БФЗ), а также метоксинитробензодифуроксан. Использование реакций дериватизации, в результате которых получаются производные с улучшенными детекционными характеристиками в хроматографическом анализе, позволяет устранить мешающее влияние матрицы в случае анализа ароматических аминов биогенного происхождения, увеличить коэффициент селективности и эффективность разделения за счет уменьшения полярности молекул, сократить время анализа, что выгодно с экономической точки зрения. Так, при определении ароматических аминов в виде их динитробензофуразановых производных с использованием метода высокоэффективной жидкостной хроматографии, время элюирования сокращается до нескольких минут.

Актуальность работы обусловлена необходимостью разработки быстрых, чувствительных и селективных методик анализа таких важнейших загрязнителей окружающей среды и канцерогенных веществ, к которым относятся ароматические амины. Результаты работы могут быть востребованы в экологических, медицинских, криминалистических службах и пищевой промышленности.

Перечисленные факты определяют цель настоящей работы, которая состоит в следующем: определить факторы, влияющие на эффективность и селективность разделения нитробензодифуразановых и динитробензофуразановых производных ароматических аминов в обращенно-фазовой хроматографической колонкеустановить общие закономерности и степень влияния различных параметров на элюирование бензофуразановых производных ароматических аминовразработать оптимальные методики чувствительного и селективного хроматографического определения ароматических аминов в различных объектах окружающей среды.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

— синтезировать 5,7-динитробензофуразановые и нитробензодифураза-новые производные исследуемых ароматических аминов;

— установить кислотность 5,7-динитробензофуразановых производных ароматических аминов методом потенциометрического титрования соединений в неводных средах;

— провести хроматографическое разделение растворов определяемых производных ароматических аминов в элюентах различной природы, отличающиеся содержанием воды и рН буферного раствора, входящего в их состав;

— разработать методики определения ароматических аминов в различных объектах.

Научная новизна:

— установлены корреляционные зависимости между временами удерживания и природой бензофуразановых производных ароматических аминов (термодинамические константы кислотности и константы заместителей в ароматическом кольце Гаммета) в различных элюентах;

— на основании полученных корреляционных зависимостей установлен наиболее подходящий состав элюента (природа, содержание воды, рН буферного раствора) для чувствительного и селективного хроматографического разделения и определения исследуемых соединений;

— исследовано влияние ряда химических факторов (природы и полярности элюента, содержания водной фазы в водно-неводной смеси и ее рН) на эффективность разделения в хроматографической колонке;

— установлено, что на эффективность разделения влияют кислотные свойства соединений;

— показано, что характер и интенсивность проявления тех или иных свойств элюента также определяются кислотностью 5,7-динитробензофура-зановыхи нитробензодифуразановых производных ароматических аминов;

Практическая значимость. Выявлены факторы (кислотность соединений, состав элюента и рН среды), позволяющие проводить определения ароматических аминов в оптимальных условиях. Предложены методики чувствительного и селективного определения ароматических аминов в модельных растворах и объектах окружающей среды.

На защиту выносятся следующие положения диссертации:

— константы кислотной диссоциации 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА;

— корреляционные зависимости между временами удерживания и константами кислотной диссоциации, а также между временами удерживания и константами заместителей Гаммета в ароматическом кольце в различных элюентах;

— результаты исследования зависимости эффективности хроматографи-ческой колонки от природы исследуемых соединений и свойств используемого элюента;

— зависимость степени проявления свойств элюента от кислотности исследуемых 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов;

— методики чувствительного и селективного определения ароматических аминов в виде их 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных в модельных смесях и сточных водах предприятий.

Публикации.

Основное содержание работы изложено в 3 статьях и 4 тезисах докладов.

Структура и объем диссертации

.

Диссертационная работа изложена на 140 страницах машинописного текста, состоит из введения, 4 глав, списка используемой литературы. Содержит 22 рисунка, 8 таблиц и библиографический список из 205 наименований.

выводы.

1. Впервые проведено исследование влияния химической модификации ароматических аминов 4-хлор-5,7-динитробензофуразаном и метоксинитро-бензодифуразаном на параметры хроматографического элюирования в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) на колонках ZORBAX SB-C18 и Hypersil ODS.

2. Потенциометрическим методом установлена кислотность 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА. Показано, что наблюдается удовлетворительная корреляция между кислотностью производных ароматических аминов, а также констант заместителей в ароматическом кольце Гаммета и удерживанием производных в хроматографической колонке.

3. Изучено разделение производных в смесях вода-ацетонитрил, вода-метанол. Выявлено влияние состава элюента, содержания в нем воды и его pH на эффективность и селективность хроматографического разделения производных ароматических аминов. Для более кислых производных характерно большее влияние на эффективность и селективность разделения природы элюента и содержания в нем воды по сравнению с менее кислыми соединениями.

4. Разработана методология оптимизации хроматографического разделения ароматических аминов. Предложены методики определения ряда ароматических аминов в модельных растворах и сточных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодно-матричным детектированием. Предел обнаружения ароматических аминов в растворах достигает 2×10″ 6 М/л.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

Высокая реакционная способность и контрастность спектров поглощения динитробензоксадиазольных производных, образующихся при взаимодействии определяемых ароматических аминов с 4-хлор-5,7-динитробензофуразаном и метоксинитробензодифуразаном, при рациональном выборе условий проведения аналитической реакции позволяет с высокой чувствительностью и избирательностью проводить детектирование амино-соединений на уровне их следовых количеств в матрицах сложного состава в условиях ОФ ВЭЖХ. Потенциометрическим исследованием свойств производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА установлены константы кислотной диссоциации ряда соединений. Выявлено влияние кислотности изученных веществ, а также констант заместителей Гаммета в ароматическом кольце на времена удерживания производных на колонках ZORBAX SB-C18 и Hypersil ODS.

Эффективность и селективность разделения производных в системах вода-ацетонитрил и вода-метанол в связи с влиянием кислотности соединений также определяются природой неводного растворителя, содержанием в элюенте воды, а также pH элюента.

Особенно эффективно применение реакционноспособных и селективных реагентов в тех случаях, когда необходимо добиваться количественного извлечения компонентов анализируемой матрицы из водных растворов.

Селективность взаимодействия иммобилизованного реагента с определяемыми веществами, кроме того, приводит к упрощению регистрируемых хроматограмм. Это важно при рутинных определениях токсикантов, так как облегчает расшифровку и обработку хроматограмм. Это дает возможность определять токсичные соединения при концентрациях, соответствующих их реальному физиологическому воздействию на живые организмы.

Кроме того, эти результаты демонстрируют высокую эффективность сочетания химической модификации определяемых веществ и хроматогра-фического разделения с использованием чувствительных систем детектирования.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Дж. Основы органической химии. Т.2 / Дж. Роберте, М. Кассерио. М.: Мир, 1978. — 884 с.
  2. Практическая химия белка / Под.ред. А. Дарбе.-М.:Мир, 1989. 623 с.
  3. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. А. Хеншен, К.-П. Хупе, Ф. Лотшпайх, В. Вольтер.-М: Мир, 1988. 688 с.
  4. Г. Аминокислоты, пептиды, белки / Г. Дэвени, Я. Гергей. -М.: Мир, 1976. 364 с.
  5. Ю.Т. Анилин / Ю. Т. Николаев, A.M. Якубсон. М.: Химия, 1984.- 148 с.
  6. З.Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков. М.: Химия, 1980.-264 с.
  7. М.М. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений / М. М. Сенявин, Б. Ф. Мясоедов. М.:Наука, 1987. — 105 с.
  8. С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С. И. Муравьева, М. И. Буковский, Е. К. Прохорова.-М.: Химия, 1991.-368 с.
  9. Nielsen Т. Application of HPLC capacity coefficients to characterize the sorption of polycyclic aromatic compounds to humic acid / T. Nielsen, C. Helweg, K. Siigur, U. Kirso // Talanta. 1997. — V. 44. — № 10. — P. 1873−1881.
  10. Анилин. M.: Химия, 1984.-152 е., ил. 11. www.pror.ru/formsbigurinary. shtml.
  11. Pieraccini G. A new gas chromatographic-mass spectrometric method for the analysis of primary aromatic amines in main and side-stream cigarette smoke / G. Pieraccini, F. Lucery, G. Moneti // Rapid Comm. Mass Spectrom. 1992. — V.6. -P.406−409.
  12. Ronco G. Hemoglobin adducts formed by aromatic amines in smokers: sources of interindividual variability / G. Ronco, P. Vineis // British J. Cancer. 1990. — V.61. -N4.-P. 534−537.
  13. Gots R.E. Multiple chemical sensitivities: a symposium on the state of the science / R.E.Gots, T.D.Hamosh, W.G.Flamm, C.J. Carr / Regul. Toxicol. Pharmacol. 1993. — V. 18.-P. 61−78.
  14. М.И. Химическая чувствительность. Полиморфизм генов, генетические основы риска канцерогенеза и интоксикации / М. И. Евгеньев, Е. В. Дегтерев // Хим. фарм. журнал. — 2003. — Т.37. — № 2. — С. 25−29.
  15. М.И. Методы исследования свойств сырья и продуктов питания. Часть I: Учебное пособие / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, М. К. Герасимов. -Казань: Издательство «ДАС», 2000. 152с.
  16. Glaze W.H. High-performance liquid chromatography with postcolumn derivatization for simultaneous determination of organic peroxides and hydrogen peroxide / W.H. Glaze, K. Wang // J. of Chromatogr. A. 1998. — Y. 822. — № 2. — P. 207−213.
  17. Lores M. Post-column photochemical derivatization in high-performance liquid chromatography / M. Lores, O. Cabaleiro, R. Cela // Trends in Analit. Chemistry. 1999. — V. 18. — № 6. — P. 392−400.
  18. Fan X. New reagents for determination of amino acids by liquid chromatography with pre-column fluorescence derivatization / X. Fan, J. You, Q. Ou, J. Kang, Q. Zhu // Analytica Chimica Acta. 1998. — V. 367. — № 1−3. — P. 81−91.
  19. Rustow B. Determination of lipoic acid by precolumn derivatization with monobromobimane and reversed-phase high-performance liquid chromatography /
  20. B. Rustow, W. Witt // J. of Chromatogr. B: Biomedical science and applications. -1998.-V. 705.-№ l.-P. 127−131.
  21. К. Определение следовых количеств органических веществ.-М.: Мир, 1987.-429 с.
  22. И.М. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970.-343 с.
  23. С. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. М.: Химия, 1983. — 672 с.
  24. Мазор J1. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. — 584 с.
  25. А.А. Жидкостная хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1984. — 295 с.
  26. А.А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982. — 374 с.
  27. Lindeman Н. Detection-oriented derivatization techniques in liquid chromatography / H. Lindeman, W.J.M. Underberg -N.Y.: Marcel Decker, 1990. -392 p.
  28. Morris C.J. Separation methods in biochemistry / C.J. Morris, P. Morris. -N.Y.: J. Willey, 1976.-784 p.
  29. Ю. Тонкослойная хроматография. T.l. M.: Мир, 1981. — 616 с.
  30. С.А. Тонкослойная хроматография в органической химии /
  31. C.А. Кибардин, К. А. Макаров. М.: Химия, 1978. — 352 с.
  32. Quevauviller P. Derivatization methods for the determination of organotin compounds in environmental samples / P. Quevauviller, R. Morabito, P. Massanisso // Trends in Analitical chemistry. 2000. — V. 19. — № 2−3. — P. 113−119.
  33. Santianni D. Determination of carbonyl compounds in water by derivatization-solid-phase microextraction and gas chromatographic analysis / D. Santianni, D.
  34. Burrini, F. Pantani, K. Barbieri, M.-I. Bao, O. Griffmi // J. of Chromatogr. A. 1998. -V. 809.-№ 1−2.-P. 75−87.
  35. Connors K.A. Reaction mechanism in organic analytical. N.Y.: J. Wiley, 1973.-673 p.
  36. Ю.Ю. Определение алифатических аминов в промышленных сточных водах / Ю. Ю. Лурье, В. А. Панова // Заводская лаборатория. 1961. -Т.27. — С. 1333−1336.
  37. Kirschbaum J. Liquid chromatographic determination of biogenic amines in fermented foods after derivatization with 3, 5 dinitrobenzoyl chloride / J. Kirschbaum, K. Rebscher, H. Bruckner // J. of Chromatogr. A. — 2000. — V. 881. — № 1−2.-P. 517−530.
  38. Bolden M.E. Liquid chromatography of aromatic amines with photochemical derivatization and tris (bipyridine)ruthenium (III) chemiluminescence detection / M.E. Bolden, N.D. Danielson // J. of Chromatogr. A. 1998. — V. 828. — № 1−2. — P. 421 430.
  39. Delalu H. A derivatization method for the determination of amines in alkaline medium / H. Delalu, C. Duriche, L. Peyrot, J. Berthet, M. Elkhatib // Analytica Chimica Acta. 1999. — V. 395. — № 3. — P. 351−355.
  40. Lodge J.P. Gas chromatography determination of aliphatic amines / J.P. Lodge, E.D. Barber // Anal. Chim. Acta. 1961. — V. 24. — P. 235−242.
  41. Л. Методы органического анализа: Пер. с англ. А. С. Арутюновой. -М.: Мир, 1986.- 556 с.
  42. С. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. А. П. Сергеева / С. Сигма, Д. Хана. М.: Химия, 1983. -660 с.
  43. М.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970. — 343 с.
  44. Meineke I. Determination of fenoterol in human plasma by HPLC with fluorescence detection after derivatization / I. Meineke, H. Steinmetz, S. Kramer, C.H. Gleiter // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2002. — V. 29. -N. l.-P. 147−152.
  45. А.Б. Определение клофелина в крови методом газовой хроматографии масс-спектрометрии / Ж. СМЭ. — 2001. — № 4. — С. 28−31.
  46. С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С. И. Муравьева, М. И. Буковский, Е. К. Прохорова. М.: Химия, 1991.-368 с.
  47. Gorecki Т. Passive sampling / Т. Gorecki, J. Namiesnik // Trends in Analytical Chemistry. 2002. — V. 21. — № 4. — P. 276−291.
  48. Thoni L. A passive sampling method to determine ammonia in ambient air / L. Thoni, E. Seitler, A. Blatter, A. Neftel // Journal of Environmental Monitoring. -2003. V. 5,-№ l.-P. 96−99.
  49. Krupa S.V. Passive sampling of ambient, gaseous air pollutants: an assessment from an ecological perspective / S.V. Krupa, A.H. Legge // Environmental Pollution.- 2000. V. 107 — № l.-P. 31−45.
  50. Muller J.F. Passive sampling of atmospheric SOCs using tristearin-coated fibreglass sheets / J.F. Muller, D.W. Hawker, D.W. Connell, P. Komp, M.S. McLachlan // Atmospheric Environment. 2000. — V. 34. — № 21. — P. 3525−3534.
  51. Kot A. Passive sampling for long-term monitoring of organic pollutants in water / A. Kot, В. Zabiegala, J. Namiesnik // Trends in Analytical Chemistry. 2000.- V. 19-№ 7.-P. 446−459.
  52. Prest H.F. Passive sampling of water and coastal air via semipermeable membrane devices / H.F. Prest, L.A. Jacobson, J.N. Huckins // Chemosphere. 1995. -V. 30,-№ 7.-P. 1351−1361.
  53. Horwell С.J. Evaluation of a novel passive sampling technique for monitoring volcanogenic hydrogen sulfide / C.J. Horwell, A.G. Allen, T.A. Mather, J.E. Patterson // Journal of Environmental Monitoring. 2004. — V. 6. — № 7. — P. 630−635.
  54. Cox R.M. The use of passive sampling to monitor forest exposure to O3, NO2 and S02: a review and some case studies / Environmental Pollution. 2003. — V. 126. -№ 3.- P. 301−311.
  55. К. Методы определения органических соединений / К. Байерман, И. М. Коренман. М.: Химия, 1970. — 343 с.
  56. Qi X.Y. Determination of hydrazin in water using high-performance liquid chromatography with fluorescence detection / X.Y. Qi, N.O. Keyhani, Y.C. Lee // Anal. Biochem. 1988. — V. 175. — P. 139−145.
  57. Cathum S. RP HPLC determination of dimetylhydrazin in water / S. Cathum, K.V. Atamaniou, L. Ananieva, C. Ladanowski, H. Whittaker // Can. J. Chem. Eng. -1998.-V. 76. № 3. — P.680−688.
  58. .И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. — 592 с.
  59. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-763 с.
  60. Newton N.E. Determination of diamines and polyamines in tissues by high-pressure liquid chromatography / N.E. Newton, K. Ohno, M.M. Abdel-Monem // J. Chromatogr. 1976. — V. 124. — P. 227−285.
  61. М.И. Тест-методы для визуального, спектрофотометрического и хроматографического определения аминосоединений в воздушных и водных средах / М. И. Евгеньев, С. Ю. Гармонов, И. И. Евгеньева, С. М. Горюнова, Н.Г.
  62. , Ф.С. Левинсон // Журн.аналит. химии. 1998. — Т.53. — № 2. — СЛ 75 186.
  63. М.И. Сорбционно-хроматографическое определение анилина, 4-хлоранилина и 2,5-дихлоранилина в воздухе / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, С. Ю. Гармонов, Р. Н. Исмаилова // Журн. аналит. химии. 2003. — Т. 58. — N 6. -С. 604−610.
  64. Watanabe J. Liquid chromatographic determination of amino and imino acids and thiols by postcolumn derivatization with 4-fluoro-7-nitrobenzoxadiazole / J. Watanabe, K. Imai // Anal. Chem. 1983. — V. 55. — № 11. — P. 1789−1791.
  65. Imai K. Fluorogenic reagents, having benzofurazan structure in liquid chromatography / K. Imai, S. Uzu, T. Toyo’oka // J. Pharm. Biomed. Anal. 1989. -V. 7.-№ 2.-P. 1395−1403.
  66. Е.Н. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа: Учеб. для почвенно-агрохим. спец. ун-в и вузов / Е. Н. Дорохова, Г. В. Прохорова. -М.: Высш. шк., 1991.-256 с.
  67. .В. Введение в хроматографию. М.: Высш. Шк., 1983.- 240 е., ил.
  68. Практическая газовая и жидкостная хроматография / Б. В. Столяров, В. М. Савинов, А. Г. Витенберг, А. А. Карцова. СПб.: Изд-во С.-Петербург, ун-та, 1988.- 610 с.
  69. Хроматография. Основные понятия. Терминология: Сборник научно-норм. терм-ии. -М.: Рос. акад. наук, 1997. Вып. 114. — 48 с.
  70. E.JT. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / E. J1. Стыскин, Л. Б. Ициксон, Е. В. Брауде. М.: Химия, 1986. -288 с.
  71. Kondo Т. Comparison of elution strength, column efficiency, and peak symmetry in subcritical water chromatography and traditional reversed-phase liquid chromatography / Toru Kondo, Yu Yang // Analytica Chimica Acta. 2003. — V. 494. P. 157−166.
  72. К.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии / К. И. Сакодынский, Л. И. Панина. М.: Наука, 1977. — 166 с.
  73. Sakodynskii К. Polymer sorbents for molecular chromatography / К. Sakodynskii, L.I. Panina//J. Chromatogr. 1979. -V. 186. — № 1. — P. 227−235.
  74. Lukas J. Comparison of different HPLC stationary phases for determination organic pollutants // J. Chromatogr. 1980. — V. 190. — № 1. — P. 365−371.
  75. Л.Д. Использование пористых полимерныз сорбитов для концентрирования микропримесей органических соединений из газовой и жидких сред / Л. Д. Глазунова, Л. И. Панина, К. И. Сакодынский // Успехи химии. 1983. — Т — 38. — С. 1225−1246.
  76. Л.И. Полимерные сорбенты для газовой хроматографии: Обзорная информация / Л. И. Панина, К. И. Сакодынский. 1987. — Вып. 3. — С. 64.
  77. Практика хроматографического анализа: Сб. научн. тр. вузов РФ. М., 1991.-110с.
  78. Poole С. Chromatography Today / С. Poole, S. Poole. Amsterdam: Elsevier, 1991.- 158 p.
  79. Liao J.L. Preparation of various silica-based columns for capillary electrochromatography / J.L. Liao, S. Hertjen // J. Chromatogr. 1988. — V. 457. — P. 165−168.
  80. А.А. Изучение проницаемости, пористости и структуры монолитных капиллярных колонок газохроматографическими методами / А. А. Королев, Т. П. Попова, Е. В. Ширяева, А. А. Курганов // Журнал физ. химии. -2006.-Т. 80.-№ 1.-С. 132−136.
  81. А.В. Новые неподвижные фазы для нормально-фазовой ВЭЖХ на основе силикагеля, модифицированного солями кобальта, никеля, цинка и кадмия / А. В. Пирогов, А. П. Кузавлев, О. А. Шпигун // Журн. аналит. химии. -2005.-Т. 60.-N4.-С. 412−416.
  82. А.А. Жидкостная хроматография в медицине. -М.: Химия, 2000. 95 с.
  83. Д.В. ВЭЖХ в контроле качества лекарственных средств / Д. В. Рейхарт, Г. И. Барам, Е. Д. Гольдберг // Фарматека. 2005. — № 2.-С. 77−78.
  84. С.Ю. Копии лекарств / С. Ю. Марцевич, И. А. Ревельский // Химия и жизнь. 2005. — № 9. — С. 17−23.
  85. Yang Ya. Determination of heavy metal ions in Chinese herbal medicine by microwave digestion and RP-HPLC with UV-Vis detection / Ya. Yang, Ya. Guangyu, Q. Lin // Microchim Acta. 2004. — V. 144. — № 4. — P. 297−302.
  86. А.А. Применение высокоэффективной жидкостной хроматографии в медицине для диагностики некоторых наследственных заболеваний / Фарматека. 2004. — № 2. — С. 40−44.
  87. Asan A. A rapid HPLC determination of С2-С7 aliphatic diamines by precolumn derivatiszation with acetylacetone in methanol-water / A. Asan, I. Isildac // Mikrochim. Acta. 1999. — V. 132. — № 8. — P. 13−16.
  88. С. Хроматографическое разделение энантиомеров. М.: Мир, 1991.-268 с.
  89. Below Н. HPLC determination of the antiseptic agent chlorhexidine and its degradation products 4-chloraniline and l-chloro-4-nitrobenzene in serum and urine / H. Below, N. Lehan, A. Kramer // Microchim. Acta. 2004. — V. 146 — № 2. — P. 129 135.
  90. А.П. Определение витаминов в кормовых и пищевых продуктах методом ВЭЖХ / А. П. Арбатский, Г. Н. Афоныдин, В. М. Востоков // Журн. аналит. химии. 2004. — Т.59. — № 12. — С. 1304−1307.
  91. О.Н. Высокоэффективная жидкостная хроматография низкомолекулярных бактериальных метаболитов белковой природы / О. Н. Логинов, С. П. Четвериков, А. И. Мелентьева, Г. Э. Актуганов // Журн. аналит. химии. 2004. — Т.59. — № 3. — С. 310−314.
  92. Г. Б. Количественный анализ таблеток «Пенталгин-Н» методами градиентной и изократической ВЭЖХ / Г. Б. Голубицкий, Е. В. Будко, В. М. Иванов // Журнал аналит. химии. 2006. — Т.61. — № 1. — С. 74−79.
  93. Lennard M.S. Analysis of metoprolol in plasma by high performance liquid chromatography / M.S. Lennard, Jh. S. Silas // J. of Chromatogr. 1988. — V. 272. -P. 205−209.
  94. Godbillon J. New reagents for determination of metoprolol by liquid chromatography / J. Godbillon, M. S. Duval // J. Chromatogr BA. 1984. — V. 309. -P. 198−202.
  95. Horai Y. Bioanalysis of metoprolol in plasma by high-performance liquid chromatography / Y. Horai, T. Ishiraki // Ther Drug Monit. 1988. — V. 10. — P. 428 433.
  96. Bovanova L. Direct analysis of food samples by high-performance liquid chromatography / L. Bovanova, E. Brandsteterova // Journal of Chromatography A. -2000. V. 880. — № 1−2. — P. 149−168.
  97. Karovicova J. Determination of synthetic phenolic antioxidants in food by high-performance liquid chromatography / J. Karovicova, P. Simko // Journal of Chromatography A. 2000. — V. 882. — № 1−2. — P. 271−281.
  98. Herraiz T. Sample preparation and reversed phase-high performance liquid chromatography analysis of food-derived peptides // Analytica Chimica Acta. 1997. -V. 352.-P. 119−139.
  99. Hamada J.S. Large-scale high-performance liquid chromatography of enzymes for food applications. // Journal of Chromatography A. 1997. — V. 760. — P. 81−87.
  100. Molnar-Perl I. Role of chromatography in the analysis of sugars, carboxylic acids and amino acids in food // Journal of Chromatography A. 2000. — V. 891. — № l.-P. 1−32.
  101. Я.И. Анализ пищевых продуктов и напитков методами высокоэффективной жидкостной и ионной хроматографии с электрохимическими детекторами / Я. И. Яшин, А. Я. Яшин. // Журнал аналит. химии. 2004. — Т. 59. — № 12. — С. 1237−1243.
  102. Dietmar G.Sch. Nano-HPLC of oligosaccharides method development and optimization / G.Sch. Dietmar, B. Behnke, Ch. Kempter, Jo.W. Metzger, R. Kuhn // Michrochim Acta. -.2001. -V. 137. -№ 1−2. — P. 111−118.
  103. Blaha V. Analysis of fatty acid, and lipoprotein, metabolism by GC and HPLC: Effect of low-density lipoprotein apheresis / V. Blaha, D. Solichova, M. Blaha, E. Havel, M. Pivokonska, Z. Zadak // Michrochim. Acta. 2001. — V. 136. — P. 23−29.
  104. М.И. Электрохимическое детектирование в ВЭЖХ органических веществ (обзор) / М. И. Евгеньев, Г. К. Будников // Журн. аналит. химии. 2000. — Т.55. — N 11. — С.1206−1213.
  105. В.И. Анализ растительных масел методом микроколоночной ВЭЖХ / В. И. Дейнека, JT.А.Дейнека // Журнал аналит. химии. 2004. — Т. 59. -№ 9.- С. 993−997.
  106. И.Б. Оптимизация условий определения фумозинов В1 и В2 в кукурузе и продуктах ее переработки методом ВЭЖХ / И. Б. Седова, М. Г. Кисилева, Л. Г. Захарова, К. И. Эллер, В. А. Тутельян // Журнал аналит. химии. -2004.-Т. 59.-№ 8.- С. 819−825.
  107. Rothaupt M. Food Analysis. Introduction and Application. Waldbronn: Hewlett-Packard, 1994. — 142 p.
  108. Я.И. Хроматография чая / Я. И. Яшин, А. Я. Яшин, Н. И. Черноусова // Химия и жизнь. 2005. — № 3. — С. 50−53.
  109. И.М. Хроматографические методы в криминалистической экспертизе / И. М. Фицев, В. К. Блохин, Г. К. Будников // Журнал аналит. химии. 2004. — Т.59. — № 12. — С. 1289−1298.
  110. В.И. Определение антоцианов методом ВЭЖХ. Некоторые закономерности удерживания / В. И. Дейнека, A.M. Григорьев // Журнал аналит. химии. 2004. — Т.59. — № 3. — С. 305−309.
  111. Г. В. Аналитическая химия в судебной экспертизе / Г. В. Павилова, Г. С. Бежанишвили // Рос. хим. журн. 2002. — T. XLVI. — № 4. — С. 7680.
  112. E.H. Экспертная практика и новые методы исследования, 1990. -Вып.6. С. 1−16.
  113. A.B. Основы криминалистической экспертизы материалов, веществ и изделий: Учебное пособие. М.: ЭКЦ МВД России, 1993. — 137 с.
  114. Г. П. Экспертная практика и новые методы исследования / Г. П. Воскерчян, Г. В. Павилова. 1987. — Вып. 10. — С. 1−7.
  115. В.Н. Эколого-аналитический мониторинг стойких органических загрязнителей / В. Н. Майстренко, H.A. Клюев. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. — 323 с.
  116. Методы анализа пестицидов / Под ред. Ю. С. Ляликова. Кишинев: Изд-во Акад. Наук Молдавской ССР, 1970. — 140 с.
  117. Методы анализа микроколичеств пестицидов / Под ред. М. А. Клисенко. -М: Колос, 1977.-368 с.
  118. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справочное издание / Под ред. М. А. Клисенко. М.: Колос, 1983. — 304 с.
  119. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справочник / М. А. Клисенко, A.A. Калинина, К. Ф. Новикова, Г. А. Хохолькова: В 2 т. М.: Колос, 1992. — 2 т.
  120. Galletti G.C. Determination of cyanide by high-performance liquid chromatography using postcolumn derivatization with o-phthalaldehyde / G.C. Galletti, A. Bonetti, G. Dinelli // J. Chromatogr. A. 1995. — V. 692. — P.27−36.
  121. Tadeo J.L. Analysis of herbicide residues in cereals, fruits and vegetables / J.L. Tadeo, C. Sanchez-Brunete, R.A. Perez, M.D. Fernandez // J. Chromatogr. A. 2000. -V. 882. -№ 1−2.-P. 175−191.
  122. Galia M. New chemically modified polymeric resin for solid-phase extraction of pesticides and phenolic compounds from water / M. Galia, R.M. Marce, N. Masque, F. Borrull // Journal of Chromatography A. 1998. — V. 803. — № 1−2. — P. 147−155.
  123. Martinez R.C. Determination of triazine herbicides in water by micellar electrokinetic capillary chromatography / R.C. Martinez, E.R. Gonzalo, A.I.M. Dominguez, J.D. Alvarez, J.H. Mendez // J. Chromatogr. A. 1996. — V. 733. — № 1−2.-P. 349−360.
  124. М.Г. Выбор оптимальных аналитических параметров для хроматографической характеристики пестицидов / М. Г. Зенкевич, O.K. Остроухова, В. И. Долженко // Журнал аналит. химии. 2002. — Т. 57. — № 1. -С.43−48.
  125. М.И. Контроль экологической безопасности химических производств. Экологический мониторинг: Учебное пособие / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2006. — 160 с.
  126. H.JI. Закономерности разделения пестицидов различных классов методом ОФ ВЭЖХ / Н. Л. Меркулова, Е. Н. Шаповалова, О. А. Шпигун // Журнал аналит. химии. 2006. — Т. 61. — № 4. — С. 375−382.
  127. Гидразин. Гигиенические критерии состояния окружающей среды 68. ВОЗ.-Женева, 1991.- 83 е.-
  128. И.Д. Превращение и распределение промышленных органических ядов в организме / И. Д. Гадаскина, В. А. Фирсов. М.: Медицина, 1971.-303 с.
  129. М.И. Сорбционно-хроматографическое определение гидразина и его замещенных в воздухе / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, С. Ю. Гармонов, Р. Н. Исмаилова, П. Е. Белов // Журнал аналит. химии. 2006. — Т. 61. — № 5. — С. 492−498.
  130. В.Е. «Первичное» и «вторичное» диоксиновое загрязнение Южного Вьетнама / В. Е. Соколов, Н. А. Клюев, Е. С. Бродский // Доклады АН. -1996.-Т. 351.-№ 6.-С. 847−850.
  131. B.C. Высокоэффективная жидкостная хроматография в анализе полихлорированных бифенилов, полихлорированных дибензо-п-диоксинов в объектах окружающей среды / B.C. Сойфер, А. А. Шелепчиков, Н. А. Клюев //Аналитика и контроль. 1999. — № 1. — С. 41−47.
  132. Lu Н. Solvatochromic studies of solvation effects in reversed-phase liquid chromatography with addition of 1-propanol / H. Lu, S. Rutan // Analyt. Chim. Acta. 1999. — V. 388. — № 3. — P. 345−352.
  133. Chemically Modified Oxide Surfaces. New York: Gordon & Breach, 1990. -233 p.
  134. Miyabe K. Retention times of substances in reversed-phase HPLC / K. Miyabe, Y. Sakai, M. Sarashina, Ch. Yokokawa //Analyst. 2003. — V. 128. — P. 1425−1433.
  135. Espinosa S. Retention of ionizable compounds in high-performance liquid chromatography 14. Acid-base pK values in acetonitrile-water mobile phases / S. Espinosa, E. Bosch, M. Roses // J. Chromatography A. — 2002. — V. 964. — № 1−2. -P. 55−66.
  136. Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. — 240 с.
  137. О.Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии.- В.:ВГУ, 2003. 300 с.
  138. Meyer К.Н. HPLC: mobile phase chemistry //Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914. -V. 826.-P. 53−59.
  139. Mohammad M. The influence of solvent on the acidity and activity of supported sulfonic acid catalysts / M. Mohammad, E.M. Kosower. J. Phys. Chem. -1970.-V. 74.-P.l 153−1161.
  140. Kamplet M.J. Linear Solvation Energy Relationships. Local Empirical Rules -or Fundamental Laws of Chemistry? A replay to the Chemometricans / M.J. Kamplet, R.W. Taft // Acta Chem. Scand. 1985. — V. 39. — P. 611−619.
  141. Реактивы для биохимии и исследований в области естественных наук: Каталог / Sigma-aldrich, USA. USA, 2004−2005. — P. 36−37.
  142. М.Ю. Кинетика щелочного гидролиза изомерных бутилацетатов в смешанных растворителях вода-ацетонитрия / М. Ю. Панов, О. Б. Соколова, Н. Г. Пикуза // Журнал общей химии. 1994. — N 3. — Т.64. — С. 388−395.
  143. Marcus Y. Influence of acidity level in acetonitrile on Hammett-Zuman type correlation on the reduction of a-hydroxyquinones / Y. Marcus, Y. Migron //J. Phys. Chem. 1991,-N l.-V. 95.-P. 400−408.
  144. Miyaji K. Influence of acetonitrile on efficience of reagentless separation of racemic compounds / K. Miyaji, K. Morinaga //Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. — V. 59,-N6.-P. 1685−1693.
  145. Wakisaka A. Photodegradation studies on Atenolol by liquid chromatography // A. Wakisaka, Y. Shimizu, N. Nishi, K. Tokumaru //J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1993. N8. — V.88. — P. 1129−1136.
  146. В.П. Термодинамика водных растворов неэлектролитов / В. П. Белоусов, М. Ю. Панов. Л.: Химия, 1983. — 265 с.
  147. Blandamer M.J. Dependence of the efficiency of a multicapillary column on the liquid phase loading method / M.J. Blandamer, N.J. Blandell, J. Burgess, H.J. Cowless //J. Chem. Soc. Faraday Transact. 1990. — V. 86. — N 2. — P. 277−285.
  148. Ю.П. Термодинамика и строение растворов / Ю. П. Борода, Р. С. Ястремский, Ю. М. Кесслер. Иваново, 1980. — С. 3−11.
  149. Ф.В. Кислотно-основные свойства L-гистидина в средах вода-ацетонитрил и вода-диметилформамид переменного состава / Ф. В. Девятов, К. А. Игнатьева // Ученые записки КГУ. Сер. Естеств. Науки. 2005. — Т. 147. -№ 3. — С. 49−64.
  150. Fendler J.H. Optimized HPLC technique for determining ciprofloxacin hydrochloride in infusion solutions / J.H. Fendler, L.-J. Liu // J. Am. Chem. Soc. -1975. -V. 97−104.-P. 999−111.
  151. Agami C. Calculation algorithm for the retention times of polychlorinated biphenyls and the control of its efficiency on a non-polar capillary column / C. Agami, M. Caillot // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. — V.3. — P. 1990−1998.
  152. Agami C. Influence of solution acidity on the adsorption of parabanic acid retention//Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. — V.6.-P. 2183−2199.
  153. Ray A. Validation of a reversed-phase HPLC method for 1, 10-phenanthroline-5,6-dione and analysis of its impurities by HPLC-MS // J. Am. Chem. Soc. 1971. -V. 93.-P. 7146−7157.
  154. Tamura K. Optimized HPLC technique for determining ciprofloxacin hydrochloride in infusion solutions / K. Tamura, T. Imoto // Chem Lett. 1973. — V. 15.-P. 1251−1267.
  155. Barbosa J. The analysis of pantothenic acid in milk and infant formulas by HPLC / J. Barbosa, V. Sanz-Nebot, I. Toro // J.Chromatogr. A 1996. — V. 725. — P. 249−258.
  156. Barron D. Optimising mobile phase composition, its flow-rate and column temperature in HPLC using taboo search / D. Barron, J. Barbosa, J.A.Pascual, J. Segura // J. Mass Spectrom. 1996. V. 31. — P. 309−314.
  157. Barbosa J. Analysis of the products formed during the photodegradation of poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide) by various HPLC techniques / J. Barbosa, R. Berges, V. Sanz-Nebot // J. Chromatogr. A 1996. — V. 719. — P. 27−35.
  158. Barbosa J. Secondary chemical equilibria in high-performance liquid chromatography: influence of ionic strength and pH on retention of peptides / J. Barbosa, I. Toro, V. Sanz-Nebot // J. Chromatogr. A. 1998. — V. 823. — № 1−2. — P. 497−509.
  159. Barbosa J. Retention behaviour of quinolone derivatives in high-performance liquid chromatography Effect of pH and evaluation of ionization constants / J. Barbosa, R. Berges, V. Sanz-Nebot // J. Chromatogr. A. — 1998. — V. 823. — № 1−2. -P. 411−422.
  160. Malinowski E.R. The application of factor analysis in chromatography // J. Chemom. 1988. — V. 3. — P.49−59.
  161. А.А. Изучение особенностей стероидогенеза больных с различными заболеваниями коры надпочечников методами ОФ-ВЭЖХ / А. А. Карцова, Л. И. Великанова, Е. Г. Павлова, Е. А. Бессонова // Журн. аналит. химии. 2004. — Т.59. — № 10. — С. 1081−1087.
  162. А.А. Определение 1,1-диметилгидразина методом ОФ-ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектированием в виде производного с 4-нитробензальдегидом / А. А. Денисов, А. Д. Смоленков, О. А. Шпигун // Журнал аналит. химии. 2004. — Т.59. — № 5. — С. 511−515.
  163. В.И. Анализ растительных масел с использованием ВЭЖХ / В. И. Дейнека, JI.A. Дейнека, Н. Г. Габрук, Г. М. Фофанов, JI.A. Манохина, Н.А. Сидельникова// Журнал аналит. химии. 2003. — Т. 58. — № 12. — С. 1294−1300.
  164. М.Г. Оптимизация условий определения синтетических красителей в пищевых продуктах методом ВЭЖХ / М. Г. Кисилева, В.В.
  165. , К.И. Эллер // Журнал аналит. химии. 2003. — Т.58. — № 7. — С. 766 773.
  166. Roshishi I. RP HPLC determination of Si and P heteropolyacids /1. Roshishi, I. Imanari // Anal. Sci. 1985. — V.l. — P. 253−259.
  167. Ф.С. Синтез и биологическая активность замещенных бензодифуразана / Ф. С. Левинсон, М. И. Евгеньев, Е. А. Ермолаева, С. И. Ефимов, И. Ф. Фаляхов, Т. В. Гарипов, Р. Г. Каримова //Хим. фарм журнал. -2003. Т.37. — N 10. — С. 41−44.
  168. Ф.С. Синтез и биологическая активность ариламинозамещенных нитробензодифуразана /Ф.С. Левинсон, М. И. Евгеньев, Е. А. Ермолаева, С. И. Ефимов, Т. В. Гарипов, Р. Г. Каримова //Хим. фарм. журнал. 2003. — Т.37. — N 11. — С. 45−47.
  169. И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. — 414 с.
  170. Потенциометрическое титрование кислых органических соединений в неводных средах: Метод, указания / Сост. Ф. С. Левинсон, И.И. Евгеньева- Казан, хим. технол. ин-т. Казань, 1992. — 24 с.
  171. Ю.А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А Жданов, В. И. Минкин. Ростов: Изд-во Рост, ун-та, 1966. — 471 с.
  172. W.F. Little, C.N. Reilley, J.D. Jouson, A.P. Sonders. J. Am. Chem. Soc., V. 86, P. 1376(1964)
  173. М.И. Определения аминосоединений: Дериватизация хлординитрозамещенными бензофуразана и их N-оксидами. Дис.. докт. хим. наук. М., 1997. — 249с.
  174. Lattimer R.P. Characterization of anilineacetone condensation products by liquid chromatography and mass spectroscopy / R.P. Lattimer, E.R. Hooser, P.M. Zakriski // Rubber Chem. and Technol. 1980. — V. 53. — P. 346−356.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!