Взаимодействие 4-оксоалкан-1, 1, 2, 2-тетракарбонитрилов с аммиаком и аминами
Диссертация
Ключевой стадией в реакциях полинитрилов является процесс нуклеофильного присоединения по цианогруппе, в результате которого образуется новый нуклеофильный центр. Генерация последнего в полиэлектрофильных соединениях приводит к многостадийным каскадным превращениям, которые могут быть использованы в эффективных схемах направленного синтеза биологически активных гетероциклов. Исходя из структурных… Читать ещё >
Список литературы
- Винклер, Р. Химия тетрацианоэтилена / Р. Винклер // Успехи химии. -1963.-Т. 31.-№ 12. С. 1525−1536.
- Fatiadi, A.J. New applications of the tetracyanoethylene in organic chemistry / A J. Fatiadi // Synthesis. 1986. — № 4. — P. 249−284.
- Fatiadi, A.J. Addition and cycloaddition reaction of tetracyanoethylene in organic chemistry / A.J. Fatiadi // Synthesis. 1987. — № 9. — P. 749−789.
- Шаранин, Ю.А. Взаимодействие карбонильных соединений с a,ß--непредельными нитрилами удобный путь синтеза карбо- и гетероциклов / Ю. А. Шаранин, М. П. Гончаренко, В. П. Литвинов // Успехи химии. -1998. -Т. 67 -№ 5. — С. 442−472.
- Насакин, O.E. Противоопухолевая активность производных полинитрилов / O.E. Насакин, А. Н. Лыщиков, Я. С. Каюков, В. П. Шевердов // Химико-фармацевтический журнал. 2000. — Т.34. — № 4. -С.11−23.
- Junek, Н. Synthesen mit Nitrilen. Phenylhydrazone des Dicyanmethylenindandions: Struktur und Farbe / H. Junek, H. Fischer-Colbrie, H. Anigner, А. M. Braun // Helv. Chem. Acta 1972. — Vol. 55 — P. 14 591 466.
- Tafeenko, V.A. N-methylpyridinium 3-cyano-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-4,5-dihydro-l#-pyrrol-2-olate / V.A.Tafeenko, A.N. Nikolaev, R. Peschar, O.Y. Kaukova, H. Schenk, L.A. Aslanov // Acta Cryst. 2004. — C60. — o297 -o299.
- Tafeenko, V.A. Ammonium 3-cyano-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-4,5-dihydro-l//-pyrrol-2-olate monohydrate / V.A.Tafeenko, R. Peschar, Ya.S. Kajukov, K.N. Kornilov, L.A. Aslanov // Acta Cryst. 2005. — C61. — 0З66−0З68.
- Tafeenko, V.A. Luminescent properties of three structures built from3-cyano-4-dicyanomethylene-5-oxo-4,5-dihydro-liIi-pyrrol-2-olate and cadmium / G.N.
- Panin, A.N. Baranov, I.N. Bardasov L.A. Aslanov // Acta Cryst. 2007. — C63. — m541-m547.
- Middleton, W.I. Cyanocarbon chemistry. III. Addition reactions of tetracyanoethylene / W.I. Middleton, R.E. Heckert, E.L. Little, C.G. Krespas // Journal of the American Chemical Society. 1958. — Vol. 80. — № 11 — P. 2783−2788.
- Middleton, W.I. Alpha-(l, l,2,2-tetracyanoetyl)-ketones and their preparation / W.I. Middleton // U.S. Patent 2 762 837 1956.
- Николаев, Е.Г. Синтез, реакционная способность и биологическая активность тетрацианэтилированных кетонов и их производных / Е. Г. Николаев // Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва. — 1985. — 23с.
- Николаев, Е.Г. Взаимодействие тетрацианоэтилена с метил(алкил) кетонами / Е. Г. Николаев, О. Е. Насакин, П. Б. Терентьев, Б. А. Хаскин, В. Г. Петров // Журн. орг. химии. 1984. — Т. 20. -№ 1. — С. 205−206.
- Williams, J.K. Cyanocarbon chemistry. 19. Tetracyanocyclobutanes from tetracyanoethylene and electron-rich alkenes / J.K. Williams, D.W. Wiley, B.C. McKusick // J. Am. Chem. Soc. -1962. Vol. 84. № 11. — p. 2210−2215.
- Bartlett, P.D. Mechanisms of cycloaddition / P. D Bartlett // Q. Rev. Chem. Soc. 1970. — Vol. 24. — P. 473−497.
- Steiner, G. Tetracyanoethylene and enol ethers. Rates of 2+2 => 4 cycloadditions and structural variation of the enol ether / G. Steiner, R. Huisgen // Tetrahedron Lett. 1973. -Vol. 13. — № 39. — P. 3763−3768.
- Steiner, G. 2+2 => 4 Cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers- activation parameters as mechanistic criteria / G. Steiner, R. Huisgen // Tetrahedron Lett. 1973. — Vol. 13. -№ 39. — P. 3769−3772.
- Steiner, G. Tetracyanoethylene and enol ethers. Dependence of cycloaddition rate on solvent polarity / G. Steiner, R. Huisgen // J. Am. Chem. Soc. 1973.- Vol. 95. -№ 11. P. 5056−5058.
- Huisgen, R. Tetracyanoethylene and enol ethers. A model for 2+2 cycloadditions via zwitterionic intermediates / R. Huisgen // Acc. Chem. Res. -1977.-Vol. 10. -№ 4. -P. 117−124.
- Huisgen, R. Can tetramethylene intermediates be intercepted / R. Huisgen // Acc. Chem. Res. 1977. — Vol. 10. — P. 199−206.
- Clennan, E.L. The unexpected regioselectivity in the singlet oxygen cycloadditions to electron-rich 1,3-butadienes / E.L. Clennan, K.K. Lewis // J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol. 109. — № 8. — P. 2475−2478.
- Huisgen, R. Nonstereospeciflty in 2+2. cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers / R. Huisgen, G. Steiner // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. -№ 15.-P. 5054−5055.
- Huisgen, R. Reversibility of zwitterion formation in the 2+2. cycloaddition of tetracyanoethylene to enol ethers / R. Huisgen, G. Steiner // J. Am. Chem. Soc.- 1973. Vol. 95. — № 15. — P. 5055−5056.
- Karle, J. 2+2. Cycloaddition of tetracyanoethylene to enol ethers. Structure of the product of interception with alcohol / J. Karle, J. Flippen, R. Huisgen, R. Schug // J. Am. Chem. Soc. 1975. -Vol. 97. № 18. — P. 5285−5287.
- Huisgen, R. Trapping of the 1,4-dipole formed in the 2 + 2-cycloaddition of tetracyanoethylene to enol ethers / R. Huisgen, R. Schug, G. Steiner // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1974.-Vol. 13.-№ l.-P. 80−81.
- Schug, R. 1,4-Dipolar cycloadditions as trapping reactions for zwitterionic intermediates of 2+2 cycloadditions / R. Schug, R. Huisgen // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. — P. 60−61.
- Mcgarrity, J.F. (Z)-2-Methoxy-1,2-diphenylvinylalkohol, ein bemerkenswert stabiles enol / J.F. Mcgarrity, A. Cretton, A.A. Pinkerton, D. Schwarzenbach, H.D. Flack // Angew. Chem. 1983. — Vol. 95. — № 5. — P. 426−427.
- Haines, R.M. Electron spin resonance of transient negative ions in the formation of donor-acceptor charge-transfer complexes of solvent-tetracyanoethylene systems / R.M. Haines, A. Pryce, L. Shields // J. Chem. Soc. (B). 1970. — P. 820−822.
- Bergens, S.H. Homogeneous Catalysis. Catalytic Production of Simple Enols / S.H. Bergens, B. Bosnich // J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113. — № 3 — P. 958−967.
- Шевердов, В.П. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 2-замещенными циклогексанонами / В. П. Шевердов, О. В. Ершов, O.E. Насакин, А. Н. Чернушкин, В. А. Тафеенко // Журн. орг. химии. — 2002. Т. 38. — № 7. -С. 1043−1046.
- Насакин, O.E. Способ получения Р, Р, у, у-тетрацианокетонов / O.E. Насакин, В. А. Кухтин, В. Г. Петров, Е. Г. Николаев, В. В. Алексеев, Сильвестрова С. Ю. // A.C. СССР № 759 507 1979.
- Насакин, О.Е. Химия полициансодержащих соединений / О. Е. Насакин, П. М. Лукин, Е. Г. Николаев // Чебоксары: ЧТУ. 1985. — 44 с.
- Sasaki, Т. Molecular design by cycloaddition reactions. XXV. High peri- and regiospecificity of phencyclone / T. Sasaki, K. Kanematsu, K. Lizuka // J. Org. Chem. -1976. Vol. 41. — № 7. — P. 1105−1112.
- Клемон, Д.П. Синтез и реакции производных 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидроиндола / Д. П. Клемон // Автореф. дис. канд. хим. наук. — М. -1984.-24 с.
- Дагер, К. Реакция тетрацианоэтилирования и перегруппировка Фишера в ряду 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидроиндолов / К. Дагер, П. Б. Терентьев, Н. С. Куликов // Химия гетероциклических соединений. — 1986. — № 2. — С. 217 221.
- Ершов, О. В. Взаимодействие тетрацианоэтилена с а, Р-непредельными, {3-гидрокси- и а-хлоркетонами / О. В. Ершов // Автореф. дис. канд. хим. наук.-Чебоксары. 2000.— 21с.
- Булкин, В.В. Синтез, реакционная способность и биологическая активность тетрацианоциклоалканов / В. В. Булкин // Автореф. дис. канд. хим. наук. — Чебоксары. 2004. -21 с.
- Ершов, О.В. Взаимодействие тетрацианоэтилена с а, р-непредельными кетонами / О. В. Ершов, В. П. Шевердов, О. Е. Насакин, Е. В. Селюнина,
- И.Г. Тихонова, Д. В. Григорьев, В. А. Тафеенко // Журн. орг. химии. -2000.-Т. 36.-№ 4.- С. 617−618.
- Sheverdov, V.P. Reaction of a,(3-unsaturated ketones with tetracyanoethylene / V.P. Sheverdov, O.V. Ershov, O.E. Nasakin, A.N. Chernushkin, V.A. Tafeenko, S.I. Firgang // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — № 17. — P. 58 155 824.
- Buckle, R.N. Differences in Rates of Diels-Alder Reactions as Experimental Indicators of Synchronous or Asynchronous Transition States / R.N. Buckle, P.-Y. Liu, E.W. Roberts, D.J. Burnell // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — № 38.-P. 11 455−11 464.
- Ducker, J.M. The reaction of ethentetracarbonitrile with acyclic (3-dicarbonyl compounds and related studies / J.M. Ducker, M.J. Gunter // Australian Journal Chemistry. 1973. — Vol. 26. — № 7. — P. 1551−1569.
- Braunstein, P. Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation Reactions between TCNE or TCNQ and a Quinonoid Ring / P. Braunstein, O. Siri, J. Taquet, Q.-Z. Yang // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — Vol. 45. — P. 13 931 397.
- Junek, Н. Synthesen mit Nitrilen. 10 Mitt.: Addition von Tetracyanoathylen an 4-Hydroxycumarine / H. Junek // Monatshefte fur Chemie. 1965. — Bd. 96. -S. 1421−1426.
- Липин, К.В. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с галогеноводородными кислотами / К. В. Липин // Автореф. дис. канд. хим. наук. Казань. — 2009. — 20 с.
- Липин, К.В. Трехкомпонентный синтез 2-хлорпиридин-3,4,-дикарбонитрилов / К. В. Липин, В. Н. Максимова, О. В. Ершов, А. В. Еремкин, Я. С. Каюков, О. Е. Насакин // Журн. орг. химии. 2010. — Т. 46. — № 4. — С. 623−624.
- Ершов, О.В. Взаимодействие 4-арил-4-оксобутан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с хлороводородной кислотой / О. В. Ершов, К. В. Липин, В. Н. Максимова, А. В. Еремкин, Я. С. Каюков, О. Е. Насакин // Журн. орг. химии. 2009. — Т. 45. — № 3. — С. 484−485.
- Насакин, O.E. О взаимодействии 0,0-диалкилдитиокислот фосфора с тетрацианалканонами / O.E. Насакин, Е. Г. Николаев, П. Б. Терентьев, А. Х. Булай, Б. А. Хаскин // Журнал общей химии. 1984. — Т. 54. — С. 484−485.
- Насакин, O.E. Способ получения 5,6-замещенных 3,4-дициано-2-(1#)пиридонов / O.E. Насакин, Е. Г. Николаев // А. С СССР № 1 168 554 -1985.
- Dickinson, C.L. Cyanocarbon chemistry. XV. A new synthesis of 3,4-dicyano-2(l//)pyridones / C.L. Dickinson // Journal of the American Chemical Society. 1960.-Vol. 82.-№ 16-P. 4367−4369.
- Григорьев, Д.В. Синтез 3,4,4-трициано-1-формил-2-амино-1-циклопентенов / Д. В. Григорьев, О. В. Ершов, В. П. Шевердов, O.E. Насакин // Тезисы докладов молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург. 2000. — С. 305.
- Шевердов, В.П. Синтез 4-формил-3-циклопентен-1,1,2-трикарбонитрилов / В. П. Шевердов, О. В. Ершов, A.B. Еремкин, O.E. Насакин, И.Н.,
- Бардасов, В.А. Тафеенко // Журн. орг. химии. 2005. — Т. 41. — № 12. — С. 1795−1801.
- Yokozawa, T. Spontaneous Addition of Active Methine Compounds to Enol Ethers and a, p-Unsaturated Ketones in Aprotic Polar Solvent / T. Yokozawa, M. Oishi, T. Yasukazu // Journal of Organic Chemistry. 2000. — Vol. 65. — № 6.-P. 1895−1897.
- Насакин, O.E. Способ получения 2-амино-2,4-дициано-2,3-дигидрофуранов / O.E. Насакин // A.C. СССР № 1 214 671 1986.
- Nasakin, O.E. The Synthesis of 3-Amidinio-2-amino-pyridine-4-Carboxylates / O.E. Nasakin, V.P. Sheverdov, I.V. Moiseeva, A.N. Lyshchikov, O.V. Ershov, V.N. Nesterov // Tetrahedron Letters. 1997. — Vol. 38. — № 25. — P. 44 554 456.
- Van Dyke, J.W. Retrograde Michael Reaction in Additions of Active Methylene Compounds to Tetracyanoethylene / Van J.W. Dyke, H.R. Snyder // Journal of Organic Chemistry. 1962. — Vol. 27. — № 11. — P. 3888−3890.
- Junek, H. Synthesen mit Nitrilen XXXI. Chromene und Chinoline durch Tetracyanoalkirung von cyclischen 1,3-Diketonen / H. Junek, H. Aigner // Zeitschrift fur Naturforschung В. 1970. -№ 25. — P. 1423−1426.
- Junek, H. Synthesen mit nitrilen, 30. Mitt. Die direkte tetracyan-alkylierung von chinisatin mitt malonsouredinitril / H. Junek, H. Aigner // Monatshefte fur Chemie. 1971. — Bd. 102. — S. 622−626.
- Mason, J.I. The suppressive effect of the catatoxic steroid, pregnenolone-16a-carbonitrile, on liver microsomal cholesterol-7a-hydroxylase / J.I. Mason, G.S. Boyd //Steroids. 1978. — Vol. 31. — № 6. — P. 849−854.
- Беликов, М.Ю. Прегненолон и ацетат 16-дегидропрегненолона в реакциях с тетрацианоэтиленом / М. Ю. Беликов, О. В. Ершов, A.B. Еремкин, Я.С.
- Каюков, О.Е. Насакин // Журн. орг. химии. 2010. — Т. 46. № 7. — С. 10 901 091.
- Беликов, М.Ю. Синтез 4-арил-4-оксо-1,1,2-трицианобут-2-ен-1-идов / М. Ю. Беликов // Сборник тезисов XIII Молодежной научной школы-конференции «Актуальные проблемы органической химии». — Новосибирск. 2010. — С. 89.
- Беликов, М.Ю. Получение 3,4-дициано-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-олятов диэтиламмония / М. Ю. Беликов, О. В. Ершов, A.B. Еремкин, Я. С. Каюков, O.E. Насакин // Журн. орг. химии. 2010. — Т. 46. № 4. — С. 621 622.
- Беликов, М.Ю. Синтез 2-гидрокси-3,8,8-тринитро-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты / М. Ю. Беликов, О. В. Ершов // Материалы Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». — Кисловодск. — 2009. — С. 266.
- Altman, J.E. Propellanes-1: Tricyclic compounds conjoined in a carbon-carbon single bond / J.E. Altman, E. Babad, J. Itzchaki, D. Ginsburg // Tetrahedron. -1966. Vol. 22. — № 8. — P. 279−304.
- Беликов, М.Ю. Синтез ионных производных пиридина на основе 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов / М. Ю. Беликов // Сборник тезисов докладов IV Молодежной конференции ИОХ РАН. Москва. — 2010. — С. 44.