Взаимодействие нитронов с метиленциклопропанами, содержащими электроноакцепторные группы в трехчленном цикле

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При взаимодействии ациклических кетонитронов с эфирами 3-метиленциклопропан-1,2-дикарбоновой и 2-бензилиденциклопропан-1,1-дикарбоновой кислот наблюдается обратная региоселек-тивность: образуются только 5-спироциклопропанизоксазолидины, которые термически неустойчивы и при наличии у атома азота нитрона ароматических заместителей превращаются в замещенные 2,4-дигидро-Ш-азетохинолины… Читать ещё >

Взаимодействие нитронов с метиленциклопропанами, содержащими электроноакцепторные группы в трехчленном цикле (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

Глава 1. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов. (Литературный обзор)
- 1. 1. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к алкенам
  - 1. 1. 1. Региоселективность реакции
  - 1. 1. 2. Стереоселективность реакции
  - 1. 1. 3. Обратимость 1,3-диполярного циклоприсоединения нитронов к алкенам
  - 1. 1. 4. Внутримолекулярные реакции циклоприсоединения нитронов к алкенам
  - 1. 1. 5. Применение реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитронов к алкенам в органическом синтезе
- 1. 2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к алкинам
- 1. 3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к алленам
- 1. 4. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к изоцианатам
- 1. 5. Взаимодействие нитронов с метиленциклопропанами
- 1. 6. Взамодействие нитронов с циклопропенами
Глава II. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к метиленциклопропанам, содержащим электроноакцепторные группы в трехчленном цикле. (Обсуждение результатов)
ПЛ. Цель работы и выбор объектов исследования
Н.2. Синтез исходных соединений
- 11. 2. 1. Синтез исходных метиленциклопропанов
И.2.2. Синтез исходных нитронов
- II. 3. Присоединение нитронов к метиленциклопропанам
П. 3.1. Циклоприсоединение нитронов к диметиловому эфиру кислоты Фейста
П. 3.1.1. Присоединение ациклических альдонитронов
- 11. 3. 1. 2. Циклоприсоединение ациклических кетонитронов
П. 3.1.3. Присоединение циклических нитронов
- 11. 3. 2. Циклоприсоединение нитронов к эфирам 2-бензилиденциклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты
И.3.2.1. Присоединение ациклических альдонитронов
П. 3.2.2. Присоединение кетонитронов
И.З. З. Присоединение нитронов к диметиловым эфирам 2-(дифенилметилен)циклопропан- и 2-(1-фенилэтилиден)циклопропан-1,1-дикарбоновых кислот
Н.3.4. Присоединение нитронов к метиловому эфиру 2-бензилиденциклопропанкарбоновой кислоты
И.3.5. Присоединение нитронов к метиловому эфиру (?)-2-метилен-3-фенилцикло-пропанкарбоновой кислоты и метиловому эфиру (2^-2-(2-фенилциклопропилиден)уксусной кислоты
- 11. 3. 6. Присоединение нитронов к (?)-3-бензилиден-1,1-диметил-2,2-дихлор-циклопропану
- 11. 3. 7. Относительная реакционная способность метиленциклопропанов в реакции с нитронами
- II. 4. Некоторые превращения циклоадцуктов метиленциклопропанов с нитронами
- 11. 4. 1. Превращения функциональных групп
- 11. 4. 2. Раскрытие изоксазолидиного кольца по N-0 связи
- 11. 4. 3. Раскрытие циклопропанового кольца при действии сильного основания (/-ВиОКвДМСО)
Глава III. Экспериментальная часть
Выводы

1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов с непредельными соединениями является одним из наиболее мощных инструментов для создания К, 0-содержащих гетероциклических систем. Высокая региои стереоселективность реакции дает возможность создания в одну стадию до трех новых стереоцентров в молекуле с высокой избирательностью. Этим способом синтезированы различные функционально-замещенные изоксазолидины. Кроме того продукты циклоприсоединения легко претерпевают трансформацию вследствие легкого раскрытия связи N-0 изоксазолидинового кольца. В отличие от ациклических непредельных соединений метиленциклопропаны вследствие значительной энергии напряжения легко вступают в реакции циклоприсоединения с нитронами с образованием смеси 4- и 5-спироциклопропанизоксазолидинов, соотношение которых зависит от заместителей как в нитроне, так и в метиленциклопропане. Соединения, содержащие циклопро-пановое кольцо, также представляют значительный интерес для органической химии: так как, циклопропановый фрагмент в циклоаддуктах за счет значительной энергии напряжения трехчленного цикла способен к достаточно необычным структурным превращениям и реакциям, связанным с расширением, перегруппировками трехчленного цикла, а также к реакциям циклоприсоединения с образованием полициклических соединений необычной структуры. Кроме того значительное число производных циклопропана проявляет различную биологическую активность.

Реакции циклоприсоединения нитронов с метиленциклопропанами, содержащими заместители у сжзометиленового атома углерода, достаточно хорошо известны, однако реакция нитронов с метиленциклопропанами, содержащими электроноакцепторные группы в трехчленном цикле, не изучалась, что и стало целью настоящей работы.

Глава 1.1,3-Диполярное циклоприсоединсние нитронов. (Литературный обзор).

Нитроны (или азометин-оксиды) известны более ста лет и их химические превращения хорошо изученынаиболее характерной является реакция 1,3-Диполярного циклоприсое-динения, приводящая к образованию пятичленных гетероциклических соединений, содержащих атомы азота и кислорода. В качестве диполярофилов могут быть использованы алкены, алкины, аллены, изоцианаты, нитрилы и другие соединения [1—4]. К настоящему времени опубликовано достаточно большое количество обзоров, касающихся химии нитронов, поэтому здесь основное внимание будет уделено только реакциям нитронов с соединениями, содержащими непредельные С, С-связи.

Выводы.

1. Систематически исследовано взаимодействие метиленциклопропанов, содержащих элек-троноакцепторные группы в трехчленном кольце, с различными нитронами. Установлено, что присоединение ациклических альдонитронов (С-арил-, С-амидо-) к метиленциклопро-панам протекает региои стереоселективно с образованием 4-спироциклопропанизоксазолидинов с образованием только одного диастереомера, отвечающего подходу нитрона со стерически менее загруженной стороны.

2. При взаимодействии ациклических кетонитронов [М-арил (алкил)-С, С-дифенилили И-арил-С, С-бис (метоксикарбонил)-] с эфирами 3-метиленциклопропан-1,2-дикарбоновой и 2-бензилиденциклопропан-1,1-дикарбоновой кислот наблюдается обратная региоселек-тивность: образуются только 5-спироциклопропанизоксазолидины, которые термически неустойчивы и при наличии у атома азота нитрона ароматических заместителей превращаются в замещенные 2,4-дигидро-Ш-азето[1,2-я]хинолины и 1#-пирроло[1,2-а]хинолины.

3. Циклические как альдо-, так и кетонитроны присоединятся к метиленциклопропанам, содержащим электроноакцепторные группы в трехчленном цикле, региоселективно с образованием 5-спироциклопропанизоксазолидинов, которые при нагревании превращаются в тетрагидропирид-4-олы и енаминоны.

4. Установлено, что введение электроноакцепторных заместителей в трехчленный цикл метиленциклопропанов понижает их реакционную способность в реакции с нитронами. Реакционная способность метиленциклопропанов при замещении двойной связи заместителями, способными к сопряжению увеличивается, стерически экранированная кратная связь оказывается нереакционноспособной. А'-Алкилнитроны менее реакционноспособны, чем аналогичные А-ари л нитроны, а нитроны, имеющие электроноакцепторные заместители у атома углерода более реакционноспособны, чем С-арилнитроны.

5. Показано, что 4-спироциклопропанизоксазолидины, образующиеся при взаимодействии нитронов с метиленциклопропанами, содержащими электроноакцепторные группы в трехчленном цикле, могут являться предшественниками органических соединений различных классов: при раскрытии N-0 связи при действии цинка в уксусной кислоте образуются р-аминоспирты, у-лактоны, содержащие циклопропановый фрагмент и сложно.

1 3 эфирную или аминную группу, замещенные 5-аза-8-оксатрицикло[4.3.0.0 ' ]нонаныпри обработке треш-бутилатом калия образуются замещенные З-окса-2,6-диазабицикло[3.2.0]гепт-5-ил)метил)малоновой кислоты. Гидролиз и восстановление 4-спироциклопропанизоксазолидинов литийалюминийгидридом происходит с сохранением.

5-окса-6-азаспиро[2.4]гептанового остова с образованием соответствующих дикислот или диолов.

Показать весь текст

Список литературы

Hamer J., Macaluso A. I I Nitrones. 11 Chem. Rev., 1964, 64, 473^-95.
Tufarielo J.J. // 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry. // Ed. A. Padwa, New York, J. Wiley, 1984, 2, 83.
Jones R.S.F., Martin J.N. // Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry. // Ed. A. Padwa, W.H. Pearson. Wiley, New York, 2002, 1−81.
Torsell K.B.G. // Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. // VCH. Weinheim, Germany, 1988.
Huisgen R. // 1,3-DipolarCycloadditions. // Proc. Chem. Soc., 1961, 357−369.
Aurich H.G., Frenzen G., Rohr M.G. // Formation of cycloadducts with trans-configurated ester groups from nitrones and dimethyl maleate. // Tetrahedron, 1994, 50, 7417−7434.
Fukui K. // Recognition of stereochemical paths by orbital interaction. 11 Acc. Chem. Res., 1971, 4, 2, 57−64.
Fleming I. 11 Frontier Molecular Orbitals and Organic Chemical Reaction. 11 William Clowes & Sons, London, 1976.
Houk K.N., Sims J., Duke R.E., Strozier R.W., George J.K. // Frontier Molecular Orbitals of 1,3 Dipoles and Dipolarophiles. II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7287−7301.
Houk K.N., Sims J., Watts C.R., Luskus C.J. // The Origin of Reactivity, Regioselectiv-ity, and Periselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions. II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7301−7315.
Huisgen R. // On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. A Reply. // J. Org. Chem., 1968, 33, 6,2291−2297.
Ali Sk.A., Khan J.H., Wazeer M.I.M. // The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones. // Tetrahedron, 1988,44, 18, 5911−5920.
Химия Алкенов под ред. С. Патая, перевод с английского, издательство «ХИМИЯ» 1969, стр. 525−526.
Belzecki С., Panfil I. // Cycloadditions of Chiral Nitrones. // J. C. S. Chem. Commun., 1977,303−304.
Vasella A. // Synthesis and transformations of isoxazolidine-nucleosides. 11 Helv. Chim. Acta., 1977, 60,2, 426−446.
Huisgen R. // Kinetics and mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions. // Angew. Chem. Int. Ed., 1963, 2, 11, 633−645.
Mukai С., Kim I.J., Cho W.J., Kido M., Hanaoka M. // Optically active tricarbonyl (r|6-o-trimethylsilylbenzaldehyde)chrominm (O). Complexes in organic synthesis. // J. Chem. Soc. Per kin Trans. 1,1993,2495−2503.
Dicken C.M., DeShong P. // Reactions at high pressures. 3+2. Dipolar cycloaddition of nitrones with vinyl ethers. ?/J. Org. Chem., 1982, 47, 2047−2051.
Keirs D., Moffat D., Overton K., Tomanek R. // Asymmetric syntheses of the naturally occurring p-amino acids, p-lysine, P-leucine, and p-phenyl-p-alanine via nitrone cycloaddition. И J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1991, 1041−1051.
DeShong P., Dicken C.M., Staib R.R., Freyer A.J., Weinreb S.M. // Determination of configuration and conformation of isoxazolidines by nuclear overhauser effect difference spectroscopy. I! J. Org. Chem., 1982, 47, 4397−4403.
Ohta Т., Kamizono H., Kawamoto A., Hori K., Furukawa I. // Kinetic resolusion of isoxazolidines by a Pd-BINAP complex. // Eur. J. Org. Chem., 2002,3855−3863.
Nagasawa K., Koshino H., Nakata T. // Stereoselective synthesis of tricyclic guanidine systems: confirmation of the stereochemistry of batzelladine F left-hand tricyclic guanidine portion. // Tetrahedron Lett., 2001, 42,4155−4158.
Shimizu Т., Ishizaki M., Nitada N. // The effects of Lewis acid on the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C-arylaldonitrones with alkenes. // Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 7, 908−921.
Singh G., Ishar M.P.S., Girdhar N.K., Singh L. // Investigation on regio- and stereoselectivities in cycloadditions involving a- (3-pyridyl)-N-phenylnitrone. // J. Heterocyclic Chem., 2005,42,1047−1054.
Просяник A.B., Мищенко А. И., Зайченко H.JL, Зорин Я. З., Костяновский Р. Г., Марков В. И. // Производные 2-алкилизоксазолидин-3,3-дикарбоновой кислоты. // ХГС, 1979, 5, 599−603.
Nguyen Т.В., Martel A., Dhal R., Dujardin G. // N-Benzyl aspartate nitrones: Unprecedented single-step synthesis and 3+2. cycloaddition reactions with alkenes. // Org. Lett., 2008,10,20, 4493—4496.
Burdisso M., Gandolfi R., Grunanger P. // Control of regiochemistry in nitrone cycloadditions. Regioselectivity of the reactions of trisubstituted nitrones with electron-deficient and conjugated dipolarophiles. // Tetrahedron, 1989,45, 17, 5579−5594.
Светкин Ю.В., Акманова H.A., Каратаева Г. И. И Циклоприсоединение С-ариламинокарбонил-М-арилнитронов к акрилонитрилу. Н ЖОрХ, 1972, Т. 8, № 11, 2431−2434.
Inouye Y., Watanabe Y., Takahashi S., Kakisawa H. // The preparation of N-benzyl-a-ethoxycarbonylnitrone and its reactions with some olefins. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 12, 3763−3764.
Bimanand A.Z., Houk K.N. // The synthesis and cycloadditions of C-cyclopropyl ni-trones. // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5, 435¹³⁸.
Cordero F.M., Goti A., De Sarlo F., Guarna A., Brandi A. // Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 4. Synthesis of medium size benzofused azahetero-cycles. // Tetrahedron, 1989,45, 18, 5917−5924.
Магдесиева H.H., Сергеева T.A. // Селенониевые монокетоилиды в синтезе 4- и 5-спироизоксазолидинов. // ЖОрХ, 1986, Т. 22, № 7, 1533−1537.
Liu J., Niwayama S., You Y., Houk K.N. // Theoretical prediction and experimental tests of conformational switches in transition states of Diels-Alder and 1³-dipolar cycloadditions to enol ethers. II J. Org. Chem., 1998, 63,1064−1073.
Мищенко A.M., Просяник A.B., Плешкова А. П., Исобаев М. Д., Марков В.И., Кос-тяновский Р.Г. // Реакция активированных оксимов с диазоалканами. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 1,131−139.
АН Sk.A., Wazeer M.I.M. 11 The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of acyclic nitrone. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 597−605.
Акманова H.A., Сагитдинова Х. Ф., Баленкова E.C. // Производные изоксазолидина с циклопропильным остатком. // ХГС, 1982, 9,1192−1194.
Baldwin J.E., Chan M.F., Gallacher G., Otsuka M. 11 y-Lactam analogues of penicillanic and carbapenicillanic acids. // Tetrahedron, 1984, 40, 21,4513−4525.
Banerji A., Gupta M., Biswas P.K., Prange Т., Neuman A. // 1,3-Dipolar cycloadditions: Part XII Selective cycloaddition route to 4-nitroisoxazolidine ring systems. // J. Heterocyclic Chem., 2007, 44,1045−1049.
Merino P., Revuelta J., Tejero Т., Chiacchio U., Rescifma A., Romeo G. // A DFT study on the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-(methoxycarbonyl)-N-methyl nitrone with methyl acrylate and vinyl acetate. // Tetrahedron, 2003, 59, 3581−3592.
Tufariello J.J., Ali Sk.A. // The stereochemistry of nitrone cycloadditions. dl-Allosedamine and dl-sedridine. // Tetrahedron Lett., 1978,47, 4647⁶⁵⁰.
Baldwin S.W., Young B.G., McPhail A.T. // Preparation and evaluation of a cyclic acyl nitrone as a synthon for stereospecific a-amino acid synthesis. // Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6819−6822.
Long A., Baldwin S.W. // Enantioselective syntheses of homophenylalanine derivatives via nitrone 1,3-dipolar cycloaddition reactions with styrenes. // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5343−5345.
Delpierre G.R., Lamchen M. // Cycloaddition of unsymmetrical olefins to the 1-pyrroline 1-oxides. II J. Chem. Soc., 1963,4693−4701.
Ali Sk.A., Wazeer M.I.M. // 1,3-Dipolar cycloadditions of cyclic nitrones with trisubsti-tuted alkenes. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1990,1035−1039.
Saito S., Ishikawa T., Moriwake T. // Role of protected vicinal diol controller in intramolecular 3+2. cycloaddition. Reactions of chiral acyclic alkenyl nitrones. // J. Org. Chem., 1994, 59,4375−4377.
Vinick F.J., Fengler I.E., Gschwend H.W. // Stereospecific cyclopentane synthesis via intramolecular nitrone cycloaddition. // J. Org. Chem., 1977,42, 17, 2936−2937.
Aurich H.G., Geiger M., Gentes C., Harms K., Koster H. // Formation of enantiopure tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones. // Tetrahedron, 1998, 54,3181−3196.
Merlin P., Braekman J.C., Daloze D. // Stereoselective total synthesis of (±)-tetraponerine-8. // Tetrahedron, 1991,47,23, 3805−3816.
Budzinska A., Sas W. // Preparation of highly substituted 7-oxa-l-azabicyelo2.2.1.heptanes from 4-nitro-l-butene derivatives. Route to polysubstituted piperidines. // Tetrahedron, 2001, 57, 2021−2030.
Tice C. M., Ganem B. // Chemistry of naturally occurring polyamines. 8. Total synthesis of (+)-hypusine. II J. Org. Chem, 1983, 48, 5048−5050.
Chiacchio U., Piperno A., Rescifina A., Romeo G., Uccella N. // A general synthetic approach to 5-alkyl-2(5H)furanones via 1,3-dipolar cycloaddition. // Tetrahedron, 1998, 54, 5695−5708.
Cordero F.M., Pisaneschi F., Batista K.M., Valenza S., Machetti F., Brandi A. // A new bicyclic dipeptide isostere with pyrrolizidinone skeleton. // J. Org. Chem., 2005, 70, 3, 856−867.
Gallos J.K., Stathakis C.I., Kotoulas S.S., Koumbis A.E. // An improved approach to chiral cyclopentenone building blocks. Total synthesis of pentenomycin I and neplanocin A. II J. Org. Chem., 2005,70,6884−6890.
Iida H., Watanabe Y., Kibayashi C. // 3+2. Dipolar cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide with 2-aryl-3-butenoates. Application to prepare bicyclic heterocyclic compounds. // Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 1, 351−357.
Cicchi S., Goti A., Brandi A., Guarna A., De Sarlo F. // 1,3-Aminoalcohols by reductive cleavage of isoxazolidines with molybdenum hexacarbonyl. // Tetrahedron Lett., 1990, 31,23,3351−3354.
Revuelta J., Cicchi S., Brandi A. I I Samarium (II) iodide reduction of isoxazolidines. // Tetrahedron Lett., 2004,45, 8375−8377.
Takahashi S., Kusumi T., Sato Y., Inouye Y., Kakisawa H. // A convenient synthesis of condensed cyclopentane system. Annelation by intramolecular 1,3-dipolar addition of nitrones. II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, 54, 1777−1780.
Pisaneschi F., Monica C.D., Cordero F.M., Brandi A. // Solid-phase access to polyhy-droxypyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloaddition of (S)-3-alkoxypyrroline N-oxide to maleate and crotonate derivatives. // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5711−5714.
Salvati M., Cordero F.M., Pisaneschi F., Bucelli F., Brandi A. // New developments in the synthesis of pyrrolizidinone-based dipeptide isosteres. // Tetrahedron, 2005, 61, 8836−8847.
Bates R.W., Boonsombat J. I I Synthesis of sedamine by tethered cyclofunctionalisation. // Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 520−523.
Chiacchio U., Iannazzo D., Piperno A., Pistara V., Reseifina A., Romeo G., Romeo R. // Synthesis of pyrimidine-containing 3-aminobutenolides. II Tetrahedron, 2004, 60, 65 936 596.
Chiacchio U., Corsaro A., Iannazzo D., Piperno A., Procopio A., Reseifina A., Romeo G., Romeo R. // Intramolecular cycloadditions of a-allyloxycarbonylnitrones: Stereoselective synthesis of 3-amino-2(5H)furanones. П J. Org. Chem., 2002, 67,4380−4383.
Tufariello J.J., Tegeler J.J. // Nitrone cycloaddition. A route to the lupin class of alkaloids. // Tetrahedron Lett., 1976, 45, 4037−4040.
Dagne E., Castagnoli Jr.N. // Structure of hydroxycotinine, a nicotine metabolite. I I J. Med. Chem., 1972,15,4, 356−360.
Black D.St.C., Crozier R.F., Davis V.C. // 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of ni-trones. II Synthesis, 1975, 4,205−221.
Freeman J.P. // A4-Tsoxazolines (2,3-dihydroisoxazoles). // Chem. Rev., 1983, 83, 241 261.
Чистоклетов B.H., Петров A.A. // О присоединении нитронов к ениновым углеводородам. IIЖОХ, 1962, Т 32, № 7, 2385−2386.
Liguori A., Ottana R, Romeo G., Sindona G., Uccella N. // Regioselective formation of4. isoxazolines fromN-aryl nitrones and alkynes. // Tetrahedron, 1988,44, 4, 1247−1253.
Padwa A., Dent W.H., Schoffstall A.M., Yeske P.E. // Silyl group transfer in the cycloaddition reactions of silyl iminium salts derived from aryl-substituted oximes. // J. Org. Chem., 1989, 54, 18,4430−4437.
Ashbum S.P., Coates R.M. // Preparation of oxazoline N-oxides and imidate N-oxides by amide acetal condensation and their 3+2. cycloaddition reactions. // J. Org. Chem., 1985, 50, 3076−3081.
Ashburn S.P., Coates R.M. // Generation and 3+2. cycloaddition reactions of oxazoline N-oxides. И J. Org. Chem., 1984,49, 3127−3133.
Co§ kun N., Ozttirk A. // Synthesis and new rearrangements of 4-isoxazolin-4,5-dicarboxylic acid derivatives. // Tetrahedron, 2006, 62,12 057−12 063.
Canterbury D.P., Herrick I.R., Um J., Houk K.N., Frontier A.J. // A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones forNazarov cyclization. // Tetrahedron, 2009, 65, 3165−3179.
Padwa A., Kline D.N., Perumattam J. // Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of ct,?-unsaturated carbonyl compounds. // Tetrahedron Letter, 1987, 28, 9, 913−916.
Mckay C.S., Moran J., Pezacki J.P. //Nitrones as dipoles for rapid strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes. // Chem. Commun., 2010,46, 931−933.
Ning X., Temming R.P., Dommerholt J., Guo J., Ania D.B., Debets M.F., Wolfert M.A., Boons G.J., van Delft F.L. // Protein modification by strain-promoted alkyne-nitrone cycloaddition. // Angew. Chem. Int. Ed, 2010,49, 3065−3068.
Padwa A., Kline D.N., Koehler K.F., Matzinger M., Venkatramanan M.K. // Cycloaddition of nitrones with allenes. An example of steric control of regiochemistry. // J. Org. Chem., 1987, 52, 3909−3917.
Padwa A., Matzinger M., Tomioka Y., Venkatramanan M.K. // Study of the thermal transformation of 5-exo-methyleneisoxazolidines to 3-pyrrolidinones. II J. Org. Chem., 1988, 53, 955−963.
Padwa A., Bullock W.H., Kline D.N., Perumattam J. // Heterocyclic synthesis via the reaction of nitrones and hydroxylamines with substituted allenes. // J. Org. Chem., 1989, 54,2862−2869.
Beckmann E. // Uber die reaction zwischen N-aldoximathern und phenylisocyanat. // Ber., 1894, 27, 2, 1957−1959.
Bell A.M.T., Bridges J., Cross R., Falshaw C.P., Taylor B.F., Taylor G.A., Whittaker I.C. // Cycloadducts of nitrones with isocyanates- 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones?. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. /, 1987, 2593−2596.
Koyama T., Sawamura R. // Dipolar cycloaddition reaction of benzoyl and thiobenzoyl isocyanates. // Chem. Pharm. Bull., 1966, 14, 9, 1055−1057.
Evans A.R., Hafiz M., Taylor G.A. // Ketene. Part 21. Reactions of heterocumulenes with nitrones. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1984, 1241−1245.
Eisworth J.F., Lamchen M. // Nitrones. Part IX. The synthesis and reactions of 2,3-dihydro-l, 4-oxazine 4-oxide, a heterocyclic nitrone. // J. Chem. Soc. ©, 1968, 24 232 427.
Brandi A., Goti A. // Synthesis of methylene- and alkylidenecyclopropane derivatives. II Chem. Rev., 1998, 98,2, 589−636.
Brandi A., Cicchi S., Cordero F.M., Goti A. // Heterocycles from alkylidenecyclopropanes. // Chem. Rev., 2003, 103, 4, 1213−1270.
Lautens M., Klute W., Tam W. // Transition metal-mediated cycloaddition reactions. // Chem. Rev., 1996, 96, 1,49−92.
Rubin M., Rubina M., Gevorgyan V. // Recent advances in cyclopropene chemistry. // Synthesis, 2006, 8, 1221−1245.
Rubin M., Rubina M., Gevorgyan V. // Transition metal chemistry of cyclopropenes and cyclopropanes. // Chem. Rev., 2007, 107, 7, 3117−3179.
Brandi A., Guarna A., Goti A., De Sarlo F. // Rearrangement of nitrone cycloadducts to methylenecyclopropane. Synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives. // Tetrahedron Lett., 1986, 27, 15, 1727−1730.
Goti A., Cordero F.M., Brandi A. // Cycloadditions onto methylene- and alkylidenecy-clopropane derivatives. // Topics in Curr. Chem., 1996, 178, 1−97.
Brandi A., DiirUst Y., Cordero F.M., De Sarlo F. // Rearrangement of isoxazolidine-5-spiro derivatives. 8. Selective formation of tetrahydropyridones from C, C-disubstituted nitrones. II J. Org. Chem., 1992, 57, 5666−5670.
Cordero F.M., Salvati M., Pisaneschi F., Brandi A. // Novel prospects of the acidic thermal rearrangement of spirocyclopropane-l, 5'-isoxazolidines. to p-lactams. // Eur. J. Org. Chem., 2004,10, 2205−2213.
Brandi A., Cordero F.M., De Sarlo F., Gandolfi R., Rastelli A., Bagatti M. // The regioselectivity of nitrone and nitrile oxide cycloadditions to alkylidenecyclopropanes. // Tetrahedron, 1992,48, 16, 3323−3334.
Mauduit M., Kouklovsky C., Langlois Y. // Cyanomethylene cyclopropane, a useful dipolarophile and dienophile in 2+3. and [2+4] cycloadditions. // Tetrahedron Lett., 1998, 39, 38, 6857−6860.
Cordero F.M., Anichini B., Goti A., Brandi A. // Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 10. Regioselective nitrone cycloadditions to methoxycarbonyl-methylenecyclopropane. // Tetrahedron, 1993, 49, 43, 9867−9876.
Brandi A., Cordero F.M., De Sarlo F., Goti A., Guarna A. // New synthesis of azaheterocycles by rearrangement of isoxazoline-5-spirocycloalkane compounds. // Synlett, 1993,1−8.
Cordero F.M., De Sarlo F., Brandi A. // 5-Spirocyclopropane isoxazolidines as versatile intermediates in organic synthesis. // Monatshefte Chem., 2004, 135, 649−669.
Cordero F. M., Barile I., Brandi A., Kozhushkov S. I., de Meijere A. // Spiro-cyclopropanated benzoazocinones and tetrahydropyridones from bicyclopropylidene by 1,3-dipolar cycloaddition/rearrangement. II Synlett, 2000, 7,1034−1036.
Zorn C., Anichini B., Goti A., Brandi A., Kozhushkov S.I., de Meijere A., Citti L. // Studies on the synthesis of aza analogues of illudins by cycloadditions to highly strained methylenecyclopropanes.//./. Org. Chem., 1999, 64, 7846−7855.
Ochoa E., Mann M., Sperling D., Fabian J. // A combined density functional and ab initio quantum chemical study of the Brandi reaction. // Eur. J. Org. Chem., 2001, 4223−4231.
Cicchi S., Revuelta J., Zanobini A., Betti M., Brandi A. // Domino palladiumsmediated rearrangement-oxidative cyclization of p-aminocyclopropanols. // Synlett, 2003, 15,2305−2308.
Cordero F.M., Pisaneschi F., Salvati M., Paschetta V., Olivier J., Salaun J., Brandi A. // Selective ring contraction of 5-spirocyclopropane isoxazolidines mediated by acids. // J. Org. Chem., 2003, 68, 3271−3280.
Cordero F.M., Pisaneschi F., Goti A., Olivier J., Salaun J., Brandi A. // New synthesis of p-lactams by ethylene extrusion from spirocyclopropane isoxazolidines. // J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 8075−8076.
Cordero F.M., Salvati M., Vurchio C., de Meijere A., Brandi A. // Synthesis of a-cyclopropyl-p-homoprolines. II J. Org. Chem., 2009, 74, 4225-^231.
Diev V.V., Stetsenko O.N., Tran Q.T., Kopf J., Kostikov R.R., Molchanov A.P. // Nitrone cycloadditions to 1,2-diphenylcyclopropenes and subsequent transformations of the isoxazolidine cycloadducts. II J. Org. Chem., 2008, 73,2396−23 99.
Gilchrist T.L., Ress C.W. // Addition reactions of esters of Feist’s acid. // J. Chem. Soc. C, 1968, 776−778.
Blomquist A.T., Longone D.T. // Synthesis of cyclopropane derivatives. Precursors for dimethylenecyclopropane and trimethylenecyclopropane. // J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2012−2017.
Ma S., Lu L. // An efficient stereoselective synthesis of 4,5-trans-, 5-cis-3-oxabicyclo3.1.0.hexan-2-ones via the iodolactonization of alkylidenecyclopropyl esters. II J. Org. Chem., 2005, 70, 7629−7633.
Ампилогова H.A., Дьяконов И. А., Костиков P.P. // Новый пример эндо-экзо-миграции двойной связи в ряду соединений с трехуглеродным циклом. II ЖОрХ, 1966, Т. 2, № 10, 1898.
Bonete P., Najera С. // Lithium 3-lithio-3-tosylalkanoates: p-Acylvinyl anion equivalents of P-lithiated a, P-unsaturated carboxylic acids. // J. Org. Chem., 1994, 59, 3202−3209.
Charette A.B., Juteau H., Lebel H., Molinaro C. // Enantioselective cyclopro-panation of allylic alcohols with dioxaborolane ligands: Scope and synthetic applications. И J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11 943−11 952.
Костиков P.P., Воробьева И. С., Молчанов А. П. // Реакции карбенов с ди- и полиеновыми соединениями. XI. Реакция дихлоркарбена с алленовыми углеводородами. ИЖОрХ, 1983, Т. 19, № 2,256−262.
Gautheron-Chapoulaud V., Pandya S.U., Cividino P., Masson G., Py S., Vallee Y. // One-pot synthesis of functionalized nitrones from nitro compounds. // Synlett, 2001, 8,1281−1283.
Светкин Ю.В., Акманова H.A., Мурза M.M. // Реакции 2-хлорацетамидов. Синтез нитронов и N-замещенных глиоксиламидов. И ЖОХ, 1971, Т. 41, № 1, 183— 186.
Просяник А.В., Зорин Я. З., Мищенко А. И., Негримовский В. М., Золотой А. Б. // Реакции а-оксиминокетонов с диазометаном. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1985, № 8, 1840−1847.
Murahashi S., Shiota T. // Selenium dioxide catalyzed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. Simple synthesis of nitrones from secondary amines. // Tetrahedron Lett., 1987, Vol. 28, № 21, 2383−2386.
Murahashi S., Mitsui H., Shiota Т., Tsuda Т., Watanabe S. // Tungstate-Catalyzed Oxidation of Secondary Amines to Nitrones. a-Substitution of Secondary Amines via Nitrones. К J. Org. Chem., 1990,55, 1736−1744.
Evans D.A., Song H., Fandrick K.R. // Enantioselective nitrone cycloadditions of a, P-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-cerium (IV) triflate complexes. // Org. Lett., 2006, 8, 15, 3351−3354.
Johnson A.W. // The chemistry of ylids. VIII. Synthesis of nitrones via sulfur у lids. II J. Org. Chem., 1963,28, 252−254.
Tomioka Y., Nagahiro C., Nomura Y., Maruoka H. // Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of iV-Aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones. // J. Heterocyclic Chem., 2003, 40, 121−127.
Yin J., Buchwald S.L. // Palladium-catalyzed intermolecular coupling of aryl hal-ides and amides. // Org. Lett., 2000, 2, 8, 1101−1104.
Sheehan J.C., Bose A.K. // A new synthesis of (3-Lactams. // J. Am. Chem. Soc., 1950, 72,5158−5161.
Xu L., Huang X., Zhong F. // Intermolecular Tandem Addition-Cyclization of Bromoallenes: A Facile Synthesis of Methyienecyclopropyl Carboxylates and Poly substituted Furans. // Org. Lett., 2006, 8, 22, 5061−5064.
Andrade M.M., Barros M.T., Pinto R.C. // Exploiting microwave-assisted neat procedures: synthesis of N-aiyl and N-alkylnitrones and their cycloaddition en route for isoxazolidines. // Tetrahedron, 2008,64, 10 521−10 530.
Nelson D.W., Owens J., Hiraldo D. // a-(Trifluoromethyl)amine derivatives via nucleophilic trifluoromethylation of nitrones. II J. Org. Chem., 2001, 66,2572−2582.
Duguet N., Slawin A.M.Z., Smith A.D. // An asymmetric hetero-Claisen approach to 3-alky 1−3-aryloxindoles. // Org. Lett., 2009, 11, 17, 3858−3861.
Светкин Ю.В., Минлибаева A.H., Вихрякова Л. И. // Взаимодействие кетена с азотосодержащими основаниями. XII. Пиридинаты хлорацетанилидов. // ЖОХ, 1962, Т 32, № ю, 3227−3230.
С1—N10 1.497(2) СЗ— -С31 1.447(2)
CI—СВ1 1.521(2) СЗ— -С4 1.512(2)
CI— CAI 1.530(2) С31- -ОЗА 1.206(2)
CI—С2 1.550(2) С31- -ОЗВ 1.347(2)
CAI—СА2 1.387(2) ОЗВ —С32 1.437(3)
CAI—САб 1.399(2) С4—С41 1.524(2)
СА2—САЗ 1.389(2) С4—С4А 1.526(2)
САЗ—СА4 1.375(3) 04А —С41 1.183(3)
СА4—СА5 1.373(3) 04В- —С41 1.314(2)
СА5—СА6 1.380(2) 04В- —С42 1.442(2)
СВ1—СВ2 1.385(2) С4А- —С5 1.393(2)
СВ1—СВ6 1.391(3) С4А- —С9 1.404(2)
СВ2—СВЗ 1.393(2) С5— -С6 1.389(2)
СВЗ—СВ4 1.376(3) С6— -С7 1.394(2)
СВ4—СВ5 1.377(3) С6— -С6А 1.502(3)
СВ5—СВ6 1.384(2) С7— -С 8 1.385(2)
С2—С2А 1.531(2) С 8— -С9 1.387(2)
С2А—СЗ 1.335(2) С9— -N10 1.395(2)1. С2А—N10 1.366(2) 1. Валентные углы (град.)
N10—CI—СВ1 111.33(10) С31- -СЗ—С4 119.41(11)
N10—CI—CAI 111.84(10) ОЗА- —С31—ОЗВ 122.75(13)
СВ1—С1—CAI 114.35(11) ОЗА- —С31—СЗ 124.75(14)
N10—CI—С2 86.50(8) ОЗВ- -С31—СЗ 112.50(12)
СВ1—CI—С2 115.07(10) С31- -ОЗВ—С32 116.11(13)
CAI— CI— С2 114.57(10) СЗ— -С4—С41 111.72(12)
СА2—CAI—СА6 118.37(13) СЗ— -С4—С4А 111.98(11)
СА2—CAI— CI 123.07(12) С41- -С4—С4А 107.76(11)
СА6—CAI—CI 118.50(12) С41- -04В—С42 116.59(13)
CAI—С A2—САЗ 120.51(15) 04А- —С41—04 В 122.40(15)
СА4—САЗ—СА2 120.33(16) 04А- —С41—С4 125.73(15)
СА5—СА4—САЗ 119.73(19) 04В- —С41—С4 111.72(13)
СА4—СА5—СА6 120.57(16) С5— -С4А—С9 118.32(11)
СА5—САб—CAI 120.46(14) С5— -С4А—С4 120.98(11)
СВ2—СВ1—СВ6 118.49(13) С9— -С4А—С4 120.57(11)
СВ2—СВ1— С1 121.80(12) С6- -С 5—С4А 122.00(13)
СВ6—СВ1—С1 119.66(12) С5— -С6—С7 118.14(13)
СВ1—СВ2—СВЗ 120.65(13) С5— -С6—С6А 121.22(13)
СВ4—СВЗ—СВ2 120.10(14) С 7— -С6—С6А 120.63(13)
СВ5—СВ4—СВЗ 119.72(16) С 8—С7—С6 121.27(13)
СВ4—СВ5—СВ6 120.35(16) С 7— -С 8—С9 119.69(13)
СВ5—СВб—СВ1 120.66(14) С 8— -С9—N10 122.91(11)
С2А—С2—С1 86.37(8) С 8— -С9 С4А 120.51(11)
СЗ—С2А—N10 124.70(11) N10- —С9—С4А 116.57(10)
СЗ—С2А—С2 142.92(11) С2А- —N10—С9 121.16(10)
N10—С2А—С2 92.06(9) С2А- —N10—С1 94.75(9)
С2А—СЗ—С31 123.58(12) С9— -N10—С1 134.4(1)1. С2А—СЗ—С4 117.00(11)
С1—N10 1.483(3) С31- —03 А 1.217(3)
С1—С1А' 1.535(3) С31- -ОЗВ 1.346(3)
С1—С1А 1.543(4) ОЗВ- —С32 1.463(3)
С1—С2 1.550(2) С4— -С41 1.529(3)
С1А—01А 1.195(3) С4—С4А 1.542(2)
С1А—01 В 1.329(3) С41- —04А 1.210(3)01В—С1 В 1.465(4) С41- -04 В 1.333(3)
С1А'—01А' 1.190(3) 04В- —С42 1.462(3)
С1А'—01В1 1.319(3) С4А- —С5 1.399(3)01В'—С1 В' 1.476(3) С4А- —С9 1.406(3)
С2—С2А 1.536(3) С5— -С6 1.393(3)
С2А—СЗ 1.341(3) Сб— -С 7 1.392(4)
С2А—N10 1.392(2) С7— -С8 1.381(3)
СЗ—С31 1.466(3) С8— -С9 1.403(3)
СЗ—С4 1.527(3) С9— -N10 1.413(3)1. Валентные углы (град.)
N10—С1—С1А' 112.49(14) ОЗВ- —С31—СЗ 112.28(13)
N10—С1—С1А 112.45(14) С31- -ОЗВ—С32 116.12(15)
С1А'—С1—С1А 112.33(14) сз— -С4—С41 110.19(14)
N10—01—02 87.43(11) СЗ— -С4—С4А 112.32(11)
С1А'—С1— С2 119.14(13) С41- —С4—С4А 109.04(12)
С1А—С1—С2 110.72(11) 04А- —С41—04 В 123.30(16)01А—С1А—01 В 126.08(19) 04А- —С41—С4 124.46(16)01А—С1А—С1 121.84(17) 04В- —С41—С4 112.22(15)01В—С1А—С1 111.94(15) С41- -04В—С42 116.24(18)
С1А—01В—С1 В 115.48(17) С5— -С4А—С9 118.15(15)
А'—С1 А'—01 В' 124.85(19) С5— -С4А—С4 119.38(12)
А1—С1А'—С1 123.46(18) С9— -С4А—С4 122.46(13)01В'—С1А'—С1 111.69(15) С6— -С 5—С4А 120.51(14)
С1 А'—01 В'—С1 В' 115.31(16) С7— -С6—С5 120.42(18)
С2А—С2—С1 85.83(11) С 8— -С7—С6 120.35(20)
СЗ— С2А—N10 125.48(14) С7— -С 8—С9 119.22(14)
СЗ—С2А—С2 142.65(16) С8— -С9—С4А 121.34(15)
N10—С2А—С2 91.34(11) С 8— -С9—N10 122.12(12)
С2А—СЗ—С31 123.45(15) С4А- —С9—N10 116.54(14)
С2А—СЗ—С4 117.56(15) С2А- —N10—09 120.79(11)
С31—СЗ—С4 118.97(13) С2А- —N10—С1 93.84(12)
А—С31— ОЗВ 122.41(19) С9— -N10—01 133.61(13)03 А— С31— СЗ 125.31(17)
С1—01 1.213(6) С4 С5 1.507(17)
С1—N10 1.385(7) С5—С6А 1.528(5)
С1— С2 1.487(11) С5—С5А 1.539(4)
С2—СЗ 1.349(7) С5—С5А' 1.548(11)
С2—С2А 1.486(11) С5А—05А 1.196(4)
С2А—02А 1.206(19) С5А—05 В 1.329(7)
С2А—02 В 1.315(4) 05В—С5 В 1.440(4)02В—С2 В 1.435(9) С5А'—05А' 1.195(4)
СЗ—СЗА 1.468(16) С5А'—05В' 1.329(13)
СЗ—С31 1.472(5) 05В'—С5В' 1.446(13)
С31— С36 1.392(5) С6—С7 1.378(6)
С31—С32 1.397(23) С6—С6А 1.396(14)
С32—СЗЗ 1.387(5) С6А—С9А 1.398(4)
СЗЗ—С34 1.374(6) С7—С 8 1.377(5)
С34—С35 1.388(23) С8—С9 1.383(14)
С35—СЗб 1.375(5) С9—С9А 1.389(5)
СЗА—С4 1.323(4) С9А—N10 1.419(15)1. СЗА—N10 1.401(5) 1. Валентные углы (град.) 01—С1—N10 127.23(25) С4—С5—С5А 107.30(21)01— С1— С2 127.62(31) С6А—С5—С5А 109.93(25)
N10—С1—С2 105.13(20) С4—С5—С5А' 106.95(17)
СЗ—С2—С2А 129.12(23) С6А—С5—С5А1 110.25(21)
СЗ—С2—С1 109.96(29) С5А—С5—С5А' 110.24(20)
С2А—С2—С1 120.86(22) 05А—С5А—05 В 124.23(26)02А—С2А—02 В 123.93(28) 05А—С5А—С5 124.25(25)02А—С2А—С2 124.67(22) 05В—С5А—С5 111.46(24)02В—С2А—С2 111.40(24) С5А—05В—С5 В 115.02(24)
С2А—02В—С2 В 116.15(23) 05А'—С5А'—05В' 125.16(25)
С2—СЗ—СЗА 107.15(21) 05 А'—С5А'—С5 123.51(23)
С2—СЗ—С31 129.91(30) 05В'—С5А'—С5 111.33(17)
СЗА—СЗ—С31 122.84(24) С5А'—05В'—С5В' 115.89(17)
С36—С31— С32 118.80(22) С7—С6—С6А 121.42(29)
С36—С31—СЗ 120.08(27) С6—С6А—С9А 117.89(21)
С32—С31— СЗ 121.11(26) С6—С6А—С5 119.75(26)
СЗЗ—С32—С31 119.86(28) С9А—С6А—С5 122.35(24)
С34—СЗЗ—С32 120.75(29) С6—С7—С8 119.72(29)
СЗЗ—С34—С35 119.62(26) С7—С8—С9 120.54(24)
СЗб—С35—С34 120.15(31) С 8—С9—С9А 119.60(28)
С35—С36—С31 120.80(29) С9—С9А—С6А 120.82(25)
С4—СЗА—N10 123.22(27) С9—С9А—N10 120.14(24)
С4—СЗА—СЗ 129.53(22) С6А—С9А—N10 119.04(19)
N10—СЗА—СЗ 107.22(24) С1—N10—СЗА 110.48(23)
СЗА—С4—С5 122.59(21) С1—N10—С9А 128.68(19)
С4—С5—С6А 112.10(23) СЗА—N10—С9А 120.64(23)
TQTc, 602. BF 75.47 MHz. SOLVENT — Aceton. 13 Dt c 2010 ?0"OoN"1>> 00 o Oo «1 N Ol ^ IN Ov'(c)»<'>—.OQ^O (c)-U-U.

Заполнить форму текущей работой