Мезомерный эффект. 
Органическая химия

В отличие от несопряженных соединений, в которых электронное влияние заместителей передается, но ст-связям (индуктивный эффект), в сопряженных системах в передаче электронного влияния основную роль играют л-электроны делокализованных ковалентных связей. Эффект, проявляющийся в смещении электронной плотности делокализованной (сопряженной) л-системы, называют мезомерным (М-эффект), или эффектом сопряжения.

Мезомерный эффект — передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе.

При этом заместитель сам является участником сопряженной системы. Он может вносить в систему сопряжения л-связь (карбонильная, карбоксильная и другие группы), неподеленную пару электронов гетероатома (галогены, аминои гидроксигруппы), вакантную или заполненную одним или двумя электронами р-АО. В случае бутадиена, например, роль заместителя играет вторая С=С-связь, в непредельном кетоне группа С=0.

Но если в молекуле бутадина «размазанное» электронное облако симметрично распределено по всей молекуле, то в молекуле непредельного кетона электронная плотность смещена в сторону атома кислорода, имеющего общую электроотрицательность. Это смещение обычно изображают, вводя обозначения 5+ и 8- для частичных зарядов и используя изогнутые стрелки, начало которых показывает, какие р- или 7Г-электроны смещаются, а конец — связь или атом, к которым они смещаются:

Знак эффекта сопряжения заместителя (положительный или отрицательный) соответствует знаку 8+ и 8-, который возникает на замещающей группе в результате ее взаимодействия с соседней л-связыо.

Заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе, проявляют положительный мезомерный эффект. +М-эффектом обладают заместители, содержащие атомы с неподеленной парой электронов или целым отрицательным зарядом. Эти заместители способны к передаче пары электронов в общую сопряженную систему, т. е. являются электронодонорными.

Заместители с (+М)-эффектом:

— М-эффектом обладают заместители, понижающие электронную плотность в сопряженной системе, т. е. электроноакцепторные заместители. К ним относятся ненасыщенные группировки и положительно заряженные атомы.

В отличие от индуктивного, мезомерный эффект передается по системе сопряженных связей на значительно большее расстояние.

Необходимо различать распределение электронной плотности в нереагирующих молекулах, которое называют стати ческим эффектом сопряжения и распределение электронной плотности, происходящее в момент реакции и часто способствующее стабилизации переходного состояния, например:

В этих случаях имеет место динамический эффект сопряжения. Как статический, так и динамический эффекты сопряжения весьма существенно сказываются на свойствах и реакционной способности органических соединений, влияют не только на условия, но и на направления реакций. Причем динамические эффекты часто оказывают более заметное влияние, чем статические.