Общая характеристика органических соединений

Немало органических веществ известно нам из повседневного опыта. Назовем некоторые из них: сахар С₁₂Н220_П, лимонная кислота С₆Н₈0₇, аспирин С₉Н₈0₄, ацетон С₃Н₆0, пропан С₃Н₈, нафталин с₁₀н₈, хлорамин C₆H₅S0₂N (Na)Cl-3H₂0. Они обращают на себя внимание сложностью химических формул. Очень сложные формулы органических соединений можно найти в аннотациях лекарств, которые часто хранятся дома.

Органические соединения отличаются от неорганических по внешним признакам. При обычных условиях многие из них находятся в жидком или газообразном состоянии. Жидкости в индивидуальном виде и в смесях применяют в качестве топлива, растворителей, ароматизаторов, пищевых продуктов. Твердые органические вещества плавятся, как правило, при невысоких температурах и проявляют заметную летучесть, которая обнаруживается по запаху (нафталин, фенол, йодоформ и многие другие). Относительно низкие температуры перехода из твердого агрегатного состояния в жидкого и газообразное свидетельствуют о молекулярной структуре веществ. В этом одно из важнейших отличий органических соединений от неорганических, целые классы которых (оксиды и гидроксиды металлов, соли) имеют ионные и атомные кристаллические структуры и не образуют молекул. Именно в случае органических соединений мы наблюдаем необычайное многообразие и поразительную сложность молекул. Следует, однако, отметить, что во многих типах органических веществ молекулы могут переходить в ионное состояние в результате присоединения или замещения иона водорода. Тогда возникают органические вещества с ионной структурой, имеющие большее внешнее сходство с неорганическими веществами. Можно привести много примеров твердых, не имеющих запаха органических веществ; к ним относится значительное число лекарственных препаратов в виде таблеток. Изучая их аннотации, можно обнаружить, что это то хлориды, то фосфаты, то натриевые или другие соли каких-либо органических веществ. Все это не что иное, как ионные вещества. Следует, конечно, учитывать, что ионы органических соединений имеют сложный состав и представляют собой особое состояние молекул.

Плотность органических соединений в общем не сильно отличается от плотности воды. Только плотность соединений, содержащих бром и иод, оказывается выше 2 г/см³.

Свойства органических соединений зависят от размера молекул — числа составляющих их атомов. Для характеристики размера молекулы достаточно указать число атомов углерода (С_п). Известно, что есть газообразные углеводороды (метан, пропан), жидкие (бензин и керосин — смеси углеводородов С₅—С₁₆) и твердые (парафин, полиэтилен). На примере углеводородов видно, что увеличение числа атомов углерода в молекуле ведет к повышению температуры кипения и температуры плавления. С увеличением размера молекул возрастает вязкость органических жидкостей. Например, высокая вязкость масел связана с тем, что их разветвленные молекулы имеют молекулярную массу до 900 а.е.м. Органические соединения некоторых классов (спирты, кислоты, амины и др.) с небольшими молекулами хорошо растворимы в воде, но при удлинении углеводородных цепочек растворимость их уменьшается и падает практически до нуля.

Увеличение размеров органических молекул практически не имеет предела. В связи с этим в органической химии особое значение приобретает классификация веществ на низкомолекулярные и высокомолекулярные.

Соединения, состоящие из больших молекул, называют высокомолекулярными; к ним относят вещества, имеющие молекулярную массу М_г > 10 000. Эти вещества также называют полимерами.

Хорошо известны полимеры каучук, крахмал, целлюлоза, природные и синтетические волокна. К смесям, содержащим полимеры, относятся разнообразные пластмассы. Наиболее важные высокомолекулярные вещества — белки. Именно белки могут иметь огромные молекулы с идеально воспроизводимыми структурами. Тысячи атомов в таких молекулах (например, гемоглобин) занимают строго определенное положение, что редко бывает даже в кристаллах из-за неизбежно имеющихся дефектов в кристаллической структуре.

Органические вещества характеризуются сравнительно невысокой термической устойчивостью, отличаясь этим от многих неорганических веществ. Поваренную соль NaCl можно подвергать сильному нагреванию, переводя в жидкое (температура плавления 801 °С) и газообразное (температура кипения 1413 °С) состояние без разложения. В противоположность этому сахар, внешне похожий на соль, плавится при довольно низкой температуре и одновременно начинает разлагаться:

Для разложения углеводородов требуется более сильное нагревание:

Большинство органических соединений при нагревании на воздухе или в чистом кислороде сгорают с образованием углекислого газа, воды и других продуктов в зависимости от состава:

Сжигание органических соединений и смесей служит одним из важнейших источников энергии. Оно применяется также для анализа с целью установления состава соединений.

Пример 7.1

При сжигании 0,0671 г вещества образовалось 0,0968 г оксида углерода (IV), 0,0693 г воды и 12,32 мл азота (нормальные условия). Определите простейшую формулу вещества.

Результаты анализа показывают, что в состав вещества входят углерод, водород, азот и, возможно, кислород. Рассчитаем количество вещества каждого элемента и соотношение между ними. Данные условия (выделены жирным шрифтом) и результаты расчетов представим в виде схемы (первоначально последняя графа схемы остается не заполненной):

Найдем массу первых трех элементов в данной пробе вещества: Недостающая масса приходится на кислород:

Записываем массу кислорода и далее вычисляем отношения количества вещества данного элемента к количеству вещества того элемента, содержание которого минимально n/n_min. В данном случае это азот и кислород. Полученные отношения равны индексам в формуле вещества: C₂H₇NO.

Для органических соединений характерна небольшая скорость химических реакций при обычных условиях. С проявлениями этого мы постоянно сталкиваемся в жизни. Сахар может окисляться кислородом, но при хранении его не требуется никакой защиты, так как реакция практически не идет. Бумага и древесина горят, но без поджигания реакция начаться не может. Стерилизованные пищевые продукты могут долго сохраняться в герметичной упаковке. Благодаря относительной инертности органических соединений существуют такие вещества, которые без участия других реагентов могли бы перейти в более устойчивые (с точки зрения запаса энергии) продукты. Например, уксусная кислота менее устойчива, чем смесь метана и углекислого газа, однако реакция разложения.

не идет, так как скорость ее нулевая. Так, выясняется, что будь органические вещества столь же активны в химических превращениях, как неорганические, то число веществ, способных длительно существовать, сильно уменьшилось бы. Благодаря низкой скорости химических реакций возможна жизнь — замечательное и неоценимое для нас явление, базирующееся на органических соединениях. При более высокой химической активности вещества живых организмов были бы превращены окружающим кислородом в воду, углекислый газ и другие продукты окисления. Очень важно, что в процессах жизнедеятельности, связанных с превращениями сотен и тысяч органических соединений, участвуют биологические катализаторы — ферменты, обеспечивающие протекание биохимических реакций с необходимой скоростью. При производстве органических соединений также применяется очень много разнообразных катализаторов, и это является одной из важнейших особенностей органической химии.

Вопросы и задания

• 1. Из каких частиц чаще всего состоят органические соединения?
• 2. Приведите примеры газообразных, жидких и твердых органических соединений.
• 3. Приведите примеры органических соединений, имеющих плотность больше 1 г/см³ и меньше 1 г/см³.
• 4. Какие химические элементы могут входить в состав органических соединений?
• 5. Какие органические соединения называют высокомолекулярными?