Свойства моносахаридов. 
Органическая химия

Окисление. При осторожном окислении альдоз, например бромной водой, образуются одноосновные полиоксикислоты с тем же числом углеродных атомов — так называемые альдоновые кислоты; глюкоза дает глюконовую кислоту, манноза — манноновую кислоту и т. д.:

При более сильном окислении (например, концентрированной HN0₃) образуются двухосновные оксикислоты (сахарные кислоты); двухосновная оксикислота, получаемая при окислении глюкозы, называется глюкосахарной кислотой:

СН, ОН—<�СНОН)₄—С<_н НООС—(СНОН)<�—соон + Н₂0.

И альдоновые, и сахарные кислоты из-за отсутствия карбонильной группы уже не обладают способностью к цикло-цепной таутомерии.

Альдоновые кислоты не следует путать с урановыми кислотами — производными моносахаридов, которые довольно широко распространены в природе. Уроновые кислоты являются полиоксиальдегидокислотами, например:

Уроновые кислоты, как и обычные моносахариды, способны к цикло-цепной таутомерии.

Восстановление. При восстановлении моносахаридов они переходят в многоатомные спирты:

Так, при восстановлении D-глюкозы образуется шестиатомный спирт D-сорбит.

Укорачивание цепи альдоз. При окислении кальциевой соли альдоновой кислоты пероксидом водорода в присутствии солей Fe³⁴ образуется непосредственно альдоза с более короткой (на один атом углерода) углеродной цепью (низшая альдоза):

Удлинение цепи альдоз. Альдегидная группа альдозы присоединяет обычным путем синильную кислоту. Образующийся циангидрин гидролизуется до содержащей на один атом больше (высшей) альдоновой кислоты, которая в виде лактона может быть восстановлена амальгамой натрия до высшей альдозы:

Реакции удлинения и укорачивания цепи играют крайне важную роль в определении стереохимической конфигурации моносахаридов и выводе генетических рядов, так как при удлинении или укорачивании цепи стереохимическая конфигурация основной части молекулы не меняется.

Эпимеризация моносахаридов. Под действием разбавленных щелочей (или органических оснований) при нагревании эп и мерные альдозы переходят друг в друга и в соответствующую кетозу. Так, Dглюкоза при нагревании с 2 М раствором NaOH превращается в смесь, содержащую кроме исходной Dглюкозы еще D маннозу (эпимер D-глюкозы) и D-фруктозу. Кетозы в этих условиях тоже превращаются в смесь исходной кетозы и обеих эпимерных альдоз. Эпимеризация объясняется енолизацией сахара под действием щелочи. При енолизации из D глюкозы, D-маннозы, D-фруктозы образуется один и тот же наиболее «кислый» ендиол.

Очевидно, что при обратном превращении ендиола в карбонильную форму могут образовываться все три перечисленных выше сахара:

При действии крепких щелочей моносахариды разлагаются, и раствор при этом буреет.

Действие алкоголятов. При действии алкоголятов некоторых металлов (щелочных, щелочно-земельных, меди, бора и др.) на моносахариды атомы водорода гидроксильных групп (и в первую очередь в полуацеталыюм гидроксиле) замещаются на ионы металла. Образующиеся соединения называются сахаратами.

Действие ацилирующих агентов. При действии на моносахариды или сахараты ангидридов кислот или других ацилирующих агентов образуются сложные эфиры циклических форм моноз, например:

Метилирование моносахаридов. Атомы водорода в гидроксильных группах моноз можно заменить на углеводородные радикалы, например метильные группы, действием метилирующих агентов: