Классификация аминокислот. 
Незаменимые аминокислоты

Министерство Образования и Науки Республики Казахстан.

Алматинский Технологический Университет Контрольная работа На тему: Классификация аминокислот. Незаменимые аминокислоты

Проверила: доцент.к.х.н.

Шарифканова Г. Н.

Выполнила: студентка 2-курса гр. ТПП-11−2

Мусирали С Алматы 2012 г.

АМИНОКИСЛОТЫ, органические кислоты, содержащие аминную группу NH2. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной, различают б, в, г и др. аминокислоты. Аминокислоты — конечные продукты гидролиза белков играют огромную физиологическую роль. В состав белков входят исключительно б-Аминокилоты, которые поэтому и представляют наибольший интерес. Общая формула б-аминокислот: R — CHNH2COOH, где R — к.-л. радикал.

Различают моноаминомонокарбоновые аминокислоты, т. е. содержащие 1 карбоксильную и 1 аминогруппу, например, аминоуксусная кислота, или глицин (гликоколь), CH2NH2COOH; аланин (б-аминопропионовая кислота); лейцин (б-аминоизокапроновая кислота) и др. В состав А. может входить также сера, как, напр., цистеин (б-амино-в-тиопропионовая кислота), цистин и метионин, или оксигруппа, напр., серии (б-амино-в-оксипропионовая кислота). Моно-аминодикарбоновые А. содержат 2 карбоксильные и 1 аминную группы, напр., глютаминовая (б-амино-глютаровая) и аспарагиновая (б-аминоянтарная) кислоты. Они, особенно последняя, широко распространены в р-ниях, гл. обр., в виде своих амидов, аспарагина и глютамина. Диаминомонокарбоновые кислоты, наоборот, содержат 2 аминные и 1 карбоксильную группы. Сюда относятся, напр., аргинин, гуанидин (б-аминовалериановая кислота) и лизин (диаминокапроновая кислота). В состав А. могут входить также ароматические или гетероциклические радикалы. К 1-му из этих типов А. относятся фенилаланин и его оксипроизводное тирозин, а ко 2-му гистидин, триптофан и пролин и его оксипроизводное — оксипролин. Т. к. пролин и оксипролин содержат только вторичную аминную (иминную) группу, их называют иминокислотами.

Аминокислоты — бесцветные, твёрдые кристаллические вещества, в той или иной степени растворимые в воде. Подобно белкам, они амфотерные электролиты. У дикарбоновых А. преобладают кислые свойства, а у диаминокислот (аргинин, лизин и гистидин) — основные. А. получают обычно путём гидролиза белков и выделения их из гидролизатов, однако они м. б. также синтезированы и в лаборатории. В природе А. синтезируются р-ниями и микроорганизмами, к-рые используют для этого неорганический азот. Животный организм может синтезировать лишь часть аминокислот (напр., глицин, аланин), тогда как другие должны поступать с пищей (обычно в составе белков); их отсутствие в пище вызывает задержку роста и др. нарушения жизнедеятельности, почему их и называют незаменимыми, или жизненно необходимыми А. (триптофан, лизин, метионин, фенилаланин и др.).

Аминокислоты всасываются из кишечника в кровь. В печени часть из них откладывается в виде белка. В крови они переносятся преимущественно форменными элементами. В организме А. идут на синтез белков тканей организма, различных специфических веществ и катализаторов обмена — гормонов и ферментов. Так, напр., среди ряда др. важных веществ, из тирозина, по-видимому, образуются гормон щитовидной железы — тироксин и гормон коры надпочечников — адреналин. Наряду с другими А., цистин используется при синтезе инсулина, а аргинин, глицин и метионин — при синтезе креатина. Избыток А. подвергается дезаминированию (отщеплению аминогруппы в виде аммиака) и окисляется до углекислоты и воды. Азот А. выделяется у млекопитающих в виде мочевины. В настоящее время в природных белках животного происхождения найдено 20 различных аминокислот, которые разделяются по числу аминных и карбоксильных групп на: 1) моноаминомонокарбоновые; 2) диаминомонокарбоновые; 3) моноаминодикарбновые новые; 4) диаминодикарбоновые. По структуре аминокислоты подразделяются на ациклические и циклические (гомои гетероциклические). Ациклические аминокислоты в свою очередь подразделяются на оксикислоты и кислоты, содержащие серу.

МОНОАМИНОМОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В эту группу входят аминокислоты, содержащие одну амино и одну карбоксильную группы: глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин, а также содержащие оксигруппу (серии, треонин) и содержащие серу (цистеин, цистин, гомоцистеин и метионин).Строение указанных аминокислот видно из приведенных формул. В водной среде эти аминокислоты электронейтральны, так как они образуют внутренние соли благодаря взаимодействию амин-ной и карбоксильной групп.

Аминоуксусная кислота H2N—СН2—СООН (глицин, гликоколь) образуется при кислотном или щелочном гидролизе животного клея (желатина) и обладает сладким вкусом. Это первая аминокислота, выделенная при гидролизе белков .

Она содержится в большом количестве в белке шелковой нити (фиброин шелка). Синтетически глицин получается действием аммиака на хлоруксусную кислоту. Это — кристаллическое вещество, растворимое в воде и нерастворимое в абсолютном спирте.

ДИАМИНОМОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В эту группу входят четыре аминокислоты: орнитин, аргинин, лизин и гидроксилизин. При растворении указанных аминокислот в воде проявляются их основные, т. е. щелочные, свойства, так как у них две аминные группы и одна карбоксильная. При электрофорезе эти аминокислоты направляются к катоду.

МОНОАМИНОДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В эту группу входят аминокислоты, имеющие одну аминную и две карбоксильные группы (аспарагиновая и глютаминовая кислоты). В водной среде эти кислоты дают кислую реакцию, а при электрофорезе направляются к аноду. В белковых веществах мозга эти аминокислоты встречаются в больших количествах и играют важную роль как соединения, связывающие аммиак, образуя амиды (аспарагин и глютамин).

ГОМОЦИКЛИЧЕСКИЕ (АРОМАТИЧЕСКИЕ) АМИНОКИСЛОТЫ К числу гомоциклических аминокислот принадлежат две кислоты: тирозин (параоксифенилаланин) и фенилаланин. Эти кислоты играют важную роль в организме.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АМИНОКИСЛОТЫ В ряду гетероциклических аминокислот встречаются следующие: пролин, оксипролин, гистидин, триптофан. Пролин и оксипролин содержат в своем составе гетероцикл — пирролидин, гистидин — имидазол, а триптофан — индол. Пролин и оксипролин встречаются в больших количествах в белках соединительной ткани — коллагенах. Гистидин и триптофан встречаются в небольших количествах в белках как животного, так и растительного происхождения, придавая им полноценность, так как эти аминокислоты весьма необходимы для организма.

Мы рассмотрели строение аминокислот, которые получаются в результате гидролиза белковых веществ. Некоторые из этих аминокислот считаются незаменимыми, так как они не могут синтезироваться в организме человека и должны быть обязательно доставлены с пищей. К числу незаменимых аминокислот относятся триптофан, фенилаланин, треонин, метионин, лизин, валин, лейцин, изолейцин.

В растениях имеются значительно больше аминокислот, они разделяются на протеиногенные и непротеиногенные, не встречающиеся в белках. К числу таких аминокислот относятся B-аланин, а-аминомасляная, а-аминовалериановая (норвалин), а-аминокап-роновая (норлейцин) и др.

Аминокислоты, входящие в состав белков, можно выявить при помощи универсальной цветной реакции с нингидрином. В присутствии этого соединения все аминокислоты дают синее окрашивание, чем и пользуются для проявления аминокислот при хроматографическом анализе. Кроме того, имеются цветные реакции на отдельные аминокислоты: реактив Миллона на тирозин (смесь солей окиси и закиси ртути), реактив Адамкевича на триптофан (смесь глиоксиловой и серной кислот), реактив Фоля на цистеин (уксуснокислый свинец в щелочной среде), реактив Паули на гистидин (сульфоновая и азотная кислоты) и др.

По функциональным группам

· Алифатические

· Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин

· Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин

· Моноаминодикарбоновые: аспартат, глутамат, за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд

· Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин

· Диаминомонокарбоновые: лизин, аргинин, несут в растворе положительный заряд

· Серосодержащие: цистеин, метионин

· Ароматические: фенилаланин, тирозин, триптофан, (гистидин)

· Гетероциклические: триптофан, гистидин, пролин

· Иминокислоты: пролин

Незаменимые аминокислоты — необходимые аминокислоты, которые не могут быть синтезированы в том или ином организме, в частности, в организме человека. Поэтому их поступление в организм с пищей необходимо.

Незаменимыми для взрослого здорового человека являются 8 аминокислот: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонимн, триптофан и фенилаланимн; Для детей незаменимыми также являются аргинин и гистидин.

Аминокислоты представляют собой структурные химические единицы или «строительные кирпичики», образующие белки.Аминокислоты на 16 процентов состоят из азота, это является основным химическим отличием от двух других важнейших элементов питания — углеводов и жиров. Важность аминокислот для организма определяется той огромной ролью, которую играют белки во всех процессах жизнедеятельности. Незаменимые аминокислоты не синтезируются клетками животных и человека и поступают в организм в составе белков пищи. Для человека незаменимые аминокислоты: валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, лизин и в некоторых случаях аргинин. Для разных животных набор незаменимых аминокислот неодинаков. Отсутствие или недостаток незаменимых аминокислот приводит к остановке роста, падению массы, нарушениям обмена веществ, при острой недостаточности — к гибели организма.

Валин (Вал; Val; V)

Валин необходим для метаболизма в мышцах, восстановления поврежденных тканей и для поддержания нормального обмена азота в организме. Он может быть использован мышцами в качестве источника энергии. Чрезмерно высокий уровень валина может привести к таким симптомам, как парестезии (ощущение мурашек на коже). Валин содержится в следующих пищевых продуктах: зерновые, мясо, грибы, молочные продукты, арахис. Прием валина в виде пищевых добавок следует сбалансировать с приемом других разветвленных аминокислот — L-лейцина и L-изолейцина.

Лейцин (Лей; Leu; L)

Лейцин — незаменимая аминокислота. Она защищает мышечные ткани и является источником энергии, а также способствует восстановлению костей, кожи, мышц. Лейцин несколько понижает уровень сахара в крови и стимулирует выделение гормона роста. К пищевым источникам лейцина относятся: бурый рис, бобы, мясо, орехи, соевая и пшеничная мука. Биологически активные пищевые добавки, содержащие лейцин, применяются в комплексе с валином и изолейцином.

Изолейцин (Иле; Ile; I)

Изолейцин — одна из незаменимых аминокислот, необходимых для синтеза гемоглобина. Также стабилизирует и регулирует уровень сахара в крови и процессы энергообеспечения. Метаболизм изолейцина происходит в мышечной ткани. Изолейцин очень нужен спортсменам, так как увеличивает выносливость и способствует восстановлению мышечной ткани. К пищевым источникам изолейцина относятся: миндаль, кешью, куриное мясо, яйца, рыба, чечевица, печень, мясо, рожь, большинство семян, соевые белки.

Треонин (Тре; Tre; T)

Треонин — это незаменимая аминокислота, способствующая поддержанию нормального белкового обмена в организме. Она важна для синтеза коллагена и эластина, помогает работе печени и участвует в обмене жиров. Треонин находится в сердце, центральной нервной системе, скелетной мускулатуре и препятствует отложению жиров в печени. Эта аминокислота стимулирует иммунитет.

Метионин (Мет; Met; M)

Метионин — незаменимая аминокислота, помогающая переработке жиров, предотвращая их отложение в печени и в стенках артерий. Эта аминокислота способствует пищеварению, защищает от воздействия радиации, полезна при остеопорозе и химической аллергии. Метионин применяют в комплексной терапии ревматоидного артрита и токсикоза беременности. Пищевые источники метионина: бобовые, яйца, чеснок, чечевица, мясо, лук, соевые бобы, семена и йогурт.

Фенилаланин (Фен; Fhe; F)

Фенилаланин в организме может превращаться в другую аминокислоту — тирозин, которая, в свою очередь, используется в синтезе двух основных нейромедиаторов: допамина и норэпинефрина. Поэтому эта аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и способность к обучению, подавляет аппетит. Фенилаланин используют в лечении артрита, депрессии, болей при менструации, мигрени, ожирения. Биологически активные пищевые добавки, содержащие фенилаланин, не дают беременным женщинам, лицам с диабетом, высоким артериальным давлением, фенилкетонурией.

аминокислота белок гидролиз карбоксильный

Триптофан (Трп; Trp; W)

Триптофан — это незаменимая аминокислота, необходимая для продукции ниацина. Он используется для синтеза в головном мозге серотонина, одного из важнейших нейромедиаторов. Триптофан применяют при бессоннице, депрессии и для стабилизации настроения. Он используется при заболеваниях сердца, для контроля за массой тела, уменьшения аппетита, а также для увеличения выброса гормона роста. Триптофан снижает вредное воздействие никотина. К пищевым источникам триптофана относятся: бурый рис, деревенский сыр, мясо, арахис и соевый белок.

Лизин (Лиз; Lys; K)

Лизин — это незаменимая аминокислота, входящая в состав практически любых белков. Он необходим для нормального формирования костей и роста детей, способствует усвоению кальция и поддержанию нормального обмена азота у взрослых. Лизин участвует в синтезе антител, гормонов, ферментов, формировании коллагена и восстановлении тканей. Его применяют в восстановительный период после операций и спортивных травм. Прием добавок, содержащих лизин в комбинации с витамином С и биофлавоноидами, рекомендуется при вирусных заболеваниях.

Аргинин (Арг; Arg; R)

Аргинин замедлят рост опухолей, в том числе раковых, за счет стимуляции иммунной системы организма. Его также применяют при заболеваниях печени (циррозе и жировой дистрофии), он способствует дезинтоксикационным процессам в печени (прежде всего обезвреживанию аммиака). Семенная жидкость содержит аргинин; его иногда применяют в комплексной терапии бесплодия у мужчин. В соединительной ткани и в коже также находится большое количество аргинина, поэтому он эффективен при различных травмах. Аргинин — важный компонент обмена веществ в мышечной ткани. Аргинин помогает снизить вес.