Общие сведения. 
Фенилметаны: трифенилметан, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол

К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на фенильные радикалы. По степени замещенности их можно расположить в следующий ряд:

Следует отметить, что у первых трех соединений связь С-Н разрыхлена у, р-сопряжением, причем у трифенилметана эта связь наименее прочная, так как участвует в сопряжении с тремя фенильными радикалами, что является одной из причин легкого замещения атома водорода. Дии трифенилметан и их производные могут вступать как в ионные, так и в радикальные реакции.

В дии трифенилметанах центральный атом углерода находится в sp³ гибридизации, и бензольные кольца, располагаясь на расстоянии двух у-связей одно от другого, находятся не в одной плоскости и не сопряжены друг с другом. В случае образования катиона, аниона или радикала структура приобретает более плоское строение, и возникает единая сопряженная система. При этом негибридизованная p_z орбиталь центрального атома углерода (sp² гибридизация) вступает в сопряжение с тремя бензольными кольцами, образуя единую р-МО.

Физические свойства. Дии трифенилметаны — бесцветные кристаллические вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.

• 1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С-Н связи в алифатической части молекулы, что обусловлено, с одной стороны, у, р-сопряжением с бензольными кольцами, а с другой эффективной делокализацией отрицательного и положительного зарядов и неспаренного электрона в дии трифенилметановой системе при образовании соответственно аниона, катиона и радикала.
• 1.1 Кислотные свойства. Образующийся анион очень устойчив за счет делокализации отрицательного заряда по бензольным кольцам, и поэтому С-Н-кислотность фенилметанов возрастает с увеличением числа колец.

Реакция с амидом натрия:

Реакция смещается в сторону более слабой кислоты (аммиака), и раствор приобретает ярко-красную окраску, обусловленную наличием единой сопряженной системы в образующемся карбанионе трифенилметилнатрия.

Взаимодействие с щелочными металлами: