Лабораторная работа 7 «Спирты»

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп, соединённых с углеводородным радикалом.

Гидроксогруппа является функциональной группой спиртов. В зависимости от характера углеводородного радикала спирты подразделяются на алифатические (предельные и непредельные) и циклические.

Спирты классифицируют по различным структурным признакам:

1. По числу гидроксогрупп (атомности) в молекуле спирты подразделяются на одно-, двух-, трёхатомные и т. д.

Например:

Двухатомные спирты (гликоли).	Трёхатомные спирты.
НО-СН2-СН2-ОН этандиол — 1,2. (этиленгликоль).	СН2 — СНСН2. ¦ ¦ ¦ ОН ОН ОН. пропантриол — 1,3. (глицерин).
1 2 3. СН2- СН2 — СН2. ¦ ¦ ОН ОН пропандиол — 1,3. (пропиленгликоль).

В многоатомных спиртах различают первично-, вторичнои вторичнои третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO-СH2-) и одну вторичноспиртовую (-СН (ОН)-) группы.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксогруппа, различают спирты:

первичные RCH2-OH.

вторичные R1 — CH — R2.

третичные R1 — C — R3.

где R1, R2, R3 — углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

• 3. По характеру углеводородного радикала, связанного с атомом кислорода, выделяют следующие спирты:
  • ? предельные, или алканолы, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например,
• 2-метилпропанол-2
• ? непредельные, или алкенолы, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, например:

CH2=CH-CH2-OH НС? С — СН — СН3.

? ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кльцо и гидроксогруппу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

C6H5 — CH2-OH.

Фенилкарбинол (бензиловый спирт).

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде

Простейшие одноатомные спирты хорошо растворимы в воде. Растворимость убывает по мере увеличения молекулярной массы. Растворимость многоатомных спиртов возрастает с увеличением количества гидроксогрупп. Водные растворы спиртов имеют нейтральную среду.

Описание опыта. В отдельные пробирки вливают по несколько капель метилового, этилового и изоамилового спиртов и добавляют в каждую пробирку 2−3 мл воды. Взбалтывают. Отметьте наличие или отсутствие слоев. Сделайте вывод о растворимости спиртов.

Испытать растворы спиртов на лакмусовую бумагу. Изменения окраски не происходит. Напишите структурные формулы взятых спиртов.

Контрольные вопросы и упражнения:

Опыт 2. Получение алкоголята натрия

Одноатомные спирты как нейтральные соединения не вступают в реакцию с водными растворами щелочей. Водород гидроксогруппы может вытесняться только металлическим калием или натрием с образованием соединений, называемых алкоголятами, например:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + Н2^.

Это соединение хорошо растворяются в спирте. При действии воды разлагается с образованием спирта и щелочи:

C2H5ONa + Н2О C2H5OH + NaОН (рН >7).

Описание опыта. В пробирку с 1 мл обезвоженного этилового спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенного и высушенного фильтровальной бумагой, и закрывают отверстие пробирки с газоотводной трубкой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой). Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца.

После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3−4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина. Раствор испытать лакмусовой бумажкой. органический углеводород альдегид кетон.

Опыт 3. Получение глицерата меди (II)

В многоатомных спиртах водороды гидроксогрупп легче замещаются на металлы, чем в одноатомных спиртах. Так, для трёхатомных спиртов — глицеринов соответствующие металлические производные — глицераты получают даже при действии на глицерин оксидов тяжёлых металлов и их гидратов, например, гидрат оксида меди. Это свидетельствует о том, что в отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами.

Описание опыта. Приготовить гидроксид меди (II). Для этого в пробирку наливают около 1 мл 10%-ного раствора сульфата меди (CuSO4) и добавляют немного 10%-ного раствора гидроксида натрия (NaOH) до образования осадка гидроксида меди. К полученному осадку добавляют по каплям глицерин и пробирку встряхивают. Осадок растворяется, получается раствор тёмносинего цвета. Уравнение реакции образования глицерата меди:

CuSO4 + 2NaOH Cu (ОН)2v + Na2SO4.