Отношения с западом. 
Литва и Ливония

Отношение Ивана III к Литве при великом князе Каземире Ягайло — не было мирным. Не желая усиления Москвы, Литва стремилась поддержать против Москвы Великий Новгород и Тверь, помогала татарам. Но у Каземира не было достаточно сил, чтобы вести с Москвой открытую войну. После Витовта внутренние осложнения в Литве ослабили ее.

Усиление Польского влияния и католической пропаганды создало в Литве много недовольных князей: они, уходили в Московское подданство вместе со своими вотчинами. Это еще более умаляло литовские силы и делало для Литвы очень рискованным открытое столкновение с Москвой. Однако оно стало неизбежным по смерти Каземира (1492 год), когда Литва избрала себе великого князя особо от Польши. В то время, как королем Польши стал сын Каземира Ян Альбрехт, в Литве воскняжился его брат Александр Каземирович. Воспользовавшись этим разделением Иван III начал войну против Александра и добился того, что Литва формально уступила ему земли князей, перешедших в Москву (Вяземских, Новосильских, Одоевских, Воротынских), и, кроме того, признала за ним титул «государя всея Руси».

Заключение

мира было закреплено тем, что Иван III выдал свою дочь Елену замуж за Александра Каземировича. Александр сам был католик, но обещал не принуждать к католичеству свою православную супругу. Однако ему было трудно сдержать это обещание под воздействием своих католических соратников. Судьба великой княгини Елены Ивановны была очень печальна, и ее отец напрасно требовал от Александра лучшего к ней обращения. С другой стороны, и Александр обижался на великого князя. К Ивану на службу продолжали проситься православные князья из Литвы, объясняя свое нежелание оставаться под властью Литвы гонениям на их веру. Так, Иван III принял к себе князя Бельского и князей Новгород-северского и Черниговского с громадными вотчинами по Днепру и Десне. Война между Москвой и Литвой стала неизбежной. Она шла с 1500 по 1503 года, причем сторону Литвы принял Ливонский орден, а сторону Москвы — Крымский хан.

Окончилось дело перемирием, по которому Иван III удержал за собой все приобретенные им княжества. Было очевидно, что Москва в ту минуту была сильнее Литвы, точно так же, как она была сильнее Ордена. Орден, не смотря на отдельные военные удачи, заключил с Москвой также не особо почетное перемирие.

До Ивана III под напором Запада, московское княжество уступало; теперь московское княжество начинает наступать на своих соседей, увеличивая и с запада свои владения, открыто высказывает притязание на присоединение к Москве вообще всех русских земель.

Воюя со своими западными соседями, Иван III искал дружбы и союзов в Европе. Москва при нем вступила в дипломатические отношения с Данией, с Венгрией, с Венецией. Окрепшее Русское государство входило понемногу в круг европейских международных отношений и начинало свое общение с культурными странами Запада.