На заре кайнозойской эры на территории нынешней Калининградской области в растительном покрове встречались виды многих родов, характерных для этой территории в настоящее время: ива, вяз, ильм, бук, дуб. Более теплый климат способствовал также распространению магнолии, тюльпанного дерева, пальм и других представителей лесных флор современных тропиков и субтропиков.
В неогене были широко представлены клен остролистный, липа крупнолистная, сосна, лиственница, ель. Вместе с тем во флоре плиоцена были распространены также гинкго, тсуга и другие растения. Неоднократные оледенения, сопровождавшие четвертичный период, приводили к уничтожению растительного покрова, поэтому его современный облик формировался в послеледниковое время и окончательно сложился приблизительно 2500 лет назад.
Основу современной флоры Калининградской области составляют виды, иммигрировавшие на эту территорию из Восточных Альп и Карпат.
Многовековая деятельность человека значительно изменила облик растительного покрова Калининградской области: на большей части территории были сведены леса, увеличилась доля пашни; на осушаемых территориях и пустошах проводились посадки лесных культур. После окончания Второй мировой войны леса покрывали 12 — 13% территории области.
Несмотря на проводимые лесовосстановительные работы, в настоящее время лесистость Калининградской области самая низкая в Прибалтийском регионе. Леса занимают только около 17% территории, пашни — около 25%, сенокосные и пастбищные луга составляют около 30%, болота — 6%. На остальной территории размещены жилые и производственные объекты, дороги и др. Около 40% лесов — лесные культуры. Восстановление лесов проводится с использованием не только типичных для области видов (сосна обыкновенная, ель обыкновенная, дуб черешчатый и др.), но и интродуцентов (сосна Веймутова, туя гигантская, дуб красный, псевдотсуга и др.). Всего в Калининградской области насчитывается свыше 400 видов интродуцированных древесно-кустарниковых растений, большая часть которых находится в парковых зонах городов.
В системе флористического районирования растительность Калининградской области отнесена к Прибалтийско-Белорусской подпровинции Северо-Европейской таежной провинции лесной зоны. В настоящее время на территории Калининградской области в естественном состоянии встречается 1436 видов сосудистых растений. При этом доминирующее положение занимают виды, относящиеся к отделу покрытосеменных, а на долю остальных отделов приходится всего 3% видов. В настоящее время выявлено 284 редких вида флоры высших сосудистых растений, из которых 91 вид находится в Калининградской области на границе своего естественного распространения или вблизи ее. Во многом редкие и исчезающие растения становятся таковыми из-за интенсивного хозяйственного и рекреационного освоения Калининградской области, в связи с чем сократилась численность ряда видов (лук медвежий, или черемша; лунник оживающий и др.
