Химия эстрогенов. 
Гормоны как биологически активные вещества

Женские половые гормоны получили название эстрогены (греч. estrus — течка). В деле их изучения большое значение имела разработка методов их определения с помощью биологических тестов.

С помощью биологических тестов было установлено наличие эстрогенов в экстрактах из яичников и из плаценты, в крови ив моче (особенно много эстрогенов в моче беременных женщин и самок). В кристаллическом виде получены следующие эстрогены: 1) фолликулин или эстрон (из яичников, плаценты и из мочи беременных, а также из экстрактов корковой части надпочечников), 2) эстриол {из мочи беременных) и 3) эстрадиол (из мочи беременных и синтетически). Все они имеют в своих молекулах циклический компонент в виде дегидрофенантренциклопентана и прототипом их может явиться циклический углеводород эстран. Этот углеводород отличается от аидростана тем, что у него в молекуле есть только одна метильная группа у 13-го углеродного атома:

Из всех эстрогенов, формулы которых здесь приведены, наиболее активным является эстрадиол, образующийся в фолликулах яичников. Эстрон и эстриол есть производные эстрадиола.

Интересно отметить, что в семенных железах жеребцов обнаружен эстрон. Моча жеребцов — наиболее богатый источник для получения эстрона.

Эстрогены выделяются с мочой, главным образом в виде эфиров серной кислоты и соединений с глюкуроновой кислотой. Соединения эти раствори-мы в воде, в то время как свободные эстрогены в воде нерастворимы. Связывание эстрогенов с серной кислотой и с глюкуроновой кислотой происходит в печени.

В превращениях эстрогенов, ведущих к их инактивированию, а также к выделению их из организма, большую роль играет печень. Поражения печени сопровождаются повышением содержания эстрогенов в крови. Эстрогены (эстрон и эстрадиол) образуются из холестерина.

Вещества, обладающие эстрогенным действием. Известны нестероид-ные вещества, обладающие эстрогенным действием. К ним относится диок-сидиэтилстильбен, известный под названием стильбэстрола. Он значительно (в 3−5 раз) активнее эстрона и его можно вводить в организм без потери активности через рот. Эстрогены приходится вводить парентерально.