В июне 1610 года царь Василий, рассчитывая оказать помощь осаждённым, послал своё наёмное войско вместе с русскими очистить дороги на Смоленск. Делагарди остался в Можайске, а Григорий Валуев был послан с 10-тысячным войском разведать состояние и положение королевского войска. Дойдя до Царева-Займища, Валуев разбил в поле лагерь, узнав, что поблизости Жолкевский с хорошо вооружёнными силами. Буссов К. Указ. соч. С. 167. Сигизмунд III, опасаясь снятия осады со Смоленска русскими, отправил под руководством Жолкевского 15 тысяч уланов и 30 тысяч казаков для взятия укрепления Царево Займище, находившегося между Москвой и Смоленском и потому имевшего особое значение. Объединенные силы Дмитрия Шуйского и иноземной армии Делагарди составляли 40 тысяч человек. Бреретон Г. Указ. соч. С. 93. Вечером Жолкевский, не желая закрепления Валуева, с 15-тысячным войском появился у Царева Займища. Три тысячи конницы и пехоты Валуева вступили в бой с неприятелем. Жолкевский С. Указ. соч. С. 45. Опасаясь засады, Валуев приказал войску отступить и вернуться в крепость. Там же. С. 46. Сидевшие в засаде москвичи вступили в бой с поляками, заставшими их врасплох стрельбой, но побежали. Увидев бегство русской пехоты и ее преследование поляками, Валуев построил свое 3-тысячное войско перед укреплением. Но это не помогло. Поляки под командованием Жолкевского победили, загнав русских в крепость и потеряв 20 человек. Потери москвичей были больше, несколько человек было взято в плен. Там же. С. 45.
Жолкевский, оценив опасность возможного штурма Царева Займища, решил взять крепость измором. Он построил укрепления (городки, окопанные рвом), и поместил в них казаков и пехоту, чтобы затруднить подвозы продовольствия осажденным. Осажденные совершали вылазки, но они были неудачными, так как из этих польских укреплений начиналась стрельба. По словам самого Валуева, его потери убитыми составляли до 500 человек. Там же. С. 50.
Уверенный в многочисленности своего войска, Дмитрий Шуйский отравился на помощь Валуеву. Шуйский и Горн с иностранной армией подошли к селу Клушино. Там же.
