Обзор литературы. 
Получение 2-фенилтиофена и исследование его химического поведения

Строение и получение тиофена, фурана и пиррола

Пиррол, фуран и тиофен относятся к р-избыточным гетероциклам, т. е. соединениям с повышенной электронной плотностью внутри кольца. Поэтому они обладают повышенной склонностью вступать в реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом и легко окисляются. В производстве химических веществ — соединений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом — пользуются как общим способом получения для всех представителей этой группы соединений, так и специфическими способами для отдельных из них.

Общим способом получения пиррола, фурана и тиофена является циклизация 1,4-дикарбонильных соединений (синтез Пааля — Кнорра). При действии на 1,4-дикарбонильные соединения водоотнимающих реагентов (концентрированной H₂SO₄, Р₂О₅) получают фуран и его производные, при использовании аммиака — пиррол и его гомологи, фосфора пентасульфида Р₂S₅ — тиофен и его производные [3].

Все три гетероцикла генетически связаны друг с другом. Как показал Ю. К. Юрьев, переходы между гетероциклами осуществляются при температуре около 400 °C в присутствии катализатора оксида алюминия [3].

Специфическими способами получения пиррола является: из природных источников путем перегонки каменноугольной смолы, а также из богатых белками материалов (костей, костного мозга и т. п.) или синтетическим путем при нагревании диаммонийной соли слизевой кислоты [3]:

Возможно получение пиррола перегонкой сукцинимида в присутствии цинковой пыли [3]:

Фурановые производные можно получить в лабораторных условиях сухой перегонкой слизевой кислоты:

В промышленности фуран получают из альдопентоз, которые при нагревании с водоотнимающими средствами подвергаются внутримолекулярной дегидратации. Образовавшийся фурфурол окисляют до пирослизевой кислоты, термическое декарбоксилирование которой приводит к фурану:

Тиофен получают при парофазной циклизации бутана с серой, либо по реакции Чичибабина при пропускании смеси ацетилена [3].