Номенклатура и структура простагландинов

В настоящее время известно 10 типов простагландинов (А, В, С, D, E, F, G, H, I, J). Все простагландины имеют циклопентановое кольцо, несущее кислородсодержащие функциональные группы. Простагландины — карбоновые кислоты, содержащие в положении 15 аллильную гидроксильную группу [2]. Число двойных связей в боковых цепях простагландинов зависит от структуры предшественника — полистовой кислоты, из которой образовались простагландины. Две двойные связи полиеновой кислоты используются при образовании кольца в молекуле простагландина, а количество оставшихся двойных связей в радикалах, связанных с кольцом, определяет серию простагландина: 1 — если одна двойная связь, 2 — если две двойные связи и 3 — если в радикалах имеются три двойных связи [4]. Для простагландинов F в подстрочном индексе дополнительно указывается конфигурация (а или р) гидроксильной группы при С—9 (Рис. 2.3) [2].

Есть шесть первичных природных простагландинов, три из них серии Е (PGE₁, PGE₂, PGE₃) и три — серии F (PGF_1a, PGF_2a, PGF_3a). Простагландины серии Е содержат в положении 9 кетогруппу, а простагландины серии F гидроксигруппу (Рис. 2.3) [6].

Рис. 2.3 Шесть главных простагландинов

PG I — простациклины. Имеют 2 кольца в своей структуре: одно пятичленное, как и другие простагландины, а другое — с участием атома кислорода. Их также подразделяют в зависимости от количества двойных связей в радикалах (PG I₂, PG I₃).

Значение простагландинов

Простагландины участвуют в регуляции многих функций организма. В некоторых случаях они действуют как синергисты (так, PG₂, PGE₁ и PGD₂ ингибируют агрегацию тромбоцитов), в других — являются антагонистами (PGI₂ расслабляет артерии). Простагландины обеспечивают нормальное течение физиологических процессов. Так, гемостаз зависит от соотношения между тромбоцитарным ТХА₂ и эндотелиальным PGb. Простагландины Е₁ и Е₂ важны для нормального функционирования сердечно-сосудистой системы плода во время беременности. Эндогенный синтез простагландинов играет существенную роль при родах. PGE₁ и PGE₂ подавляют секрецию желудочного сока, и, по-видимому, служат природными цитопротекторами. Простагландины регулируют тонус гладких мышц, в том числе сосудов, играют важную роль в поддержании иммунного статуса организма и могут блокировать функции некоторых иммунокомпетентных клеток.

Развитие многих патологических состояний организма также связано с действием простагландинов. Воспаления, бронхиальная астма, опухолевый рост — процессы, где простагландины являются одними из главных эффекторов. Так, PGE₂ обладает мощным пирогенным действием. Предполагается, что он же действует как модулятор метастазирования раковых клеток, стимулируя процесс [2]. Сведения о наличии простагландинов в растениях противоречивы, и возможно, что в растениях роль регуляторов такого типа выполняют другие гидрокси производные жирных кислот [2]. лейкотриен простагландин тромбоксан.

Применение простагландинов

Простагландины оказались чрезвычайно полезными в акушерстве и гинекологии: с их помощью можно вызвать аборт на любой стадии беременности, а также стимулировать роды в случае патологических отклонений. Простациклин, как мощный ингибитор агрегации тромбоцитов, используется для проведения операций с искусственным кровообращением и при гемосорбции. Простагландины начинают применяться для лечений заболеваний сердечно-сосудистой системы, терапии язвы желудка и двенадцатиперстной кишки и др.

В животноводстве простагландины и их аналоги используются для синхронизации полового цикла животных, что имеет решающее значение для повышения результативности искусственного осеменения. Они незаменимы как диагностические средства для выявления скрытых форм заболеваний крупного рогатого скота [2].