Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

1, 3, 4, 6-тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность

Диссертация: 1, 3, 4, 6-тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлено 37 соединений, обладающих бактериостатической активностью по отношению к штаммам золотистого стафилококка и кишечной палочки. Наиболее активные 2,2,5,5-тетрабром-1,6-ди (нафтил-1)-гексан-1,3,4,6-тетраон, 2,2,5,5-тетрабром-1,6-ди (4-бромфенил)-гексан-1,3,4,6-тетраон и этиловый эфир 5-бром-3,4-дигидрокси-2-карбамоил-6-оксо-6-(4-хлорфенил)-2,4-гексадиеновой кислоты, которые рекомендуются… Читать ещё >

1, 3, 4, 6-тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДВА (3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ ФРАГМЕНТА (обзор литературы)
    • 1. 1. Синтез и строение тетракарбонильных соединений, имеющих два удаленных р-дикарбонильных фрагмента
    • 1. 2. Синтез 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их производных
    • 1. 3. Строение 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений
    • 1. 4. Биологическая активность 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их производных
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 1,3,4,6-ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
    • 2. 1. Синтез и строение 1,6-диалкил (арил)-1,3,4,6-гексантетраонов
    • 2. 2. Синтез и строение эфиров и амидов замещённых 6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот
    • 2. 3. Синтез и строение хиноксалиновых производных 1,6-диалкил (арил)-1,3,4,6-гексантетраонов
    • 2. 4. Синтез и строение 3-замещенных 2-ароилметилен-З-карбамоилметил-6К-1,2-дигидрохиноксалинов
    • 2. 5. Синтез галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракетонов
    • 2. 6. Синтез бромпроизводных эфиров и амидов 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот
      • 2. 6. 1. Синтез эфиров 5-бром-3,4-дигидрокси-2-карбамоил-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот
      • 2. 6. 2. Синтез эфиров и амидов 2-замещенных 2,5-дибром-3,4,6-триоксогексановых кислот
    • 2. 7. Взаимодействие пивалоилпировиноградной кислоты с гидразидом антраниловой кислоты
  • ГЛАВА 3. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТ
    • 3. 1. Острая токсичность
    • 3. 2. Противомикробная активность
    • 3. 3. Противовоспалительная активность

Актуальность проблемы. Одной из важнейших задач органической химии является поиск новых реакционноспособных поликарбонильных соединений, которые дают возможность получать новые гетероциклические системы, модифицировать структуру природных соединений, получать продукты с различными свойствами. Особое значение для конструирования различных гете-роциклов имеют синтоны, в составе которых присутствуют аи Р-дикарбонильные фрагменты. Наиболее перспективными из них являются 1,3,4,6-тетракарбонильные соединения (ТКС), имеющие два непосредственно сочлененных |3-дикарбонильных фрагмента. Наличие нескольких электрофиль-ных центров в ТКС позволяет осуществлять разнообразные реакции этих поликарбонильных систем с нуклеофильными реагентами, что приводит к новым нециклическим оксосоединениям и разнообразным гетероциклам.

ТКС существуют в растворах, по крайней мере, в трех таутомерных формах — тетракетонной, диоксодиенольной, кольчатой 3-оксофурановой, а также содержат четыре электрофильных центра в линейной форме и три электроно-дефицитных звена в кольчатой. Этим объясняется разнообразие нуклеофиль-ных реакций бис-((3-дикетонов) со сближенными (3-дикарбонильными звеньями. Неоднозначность протекания и непредсказуемость направления таких реакций 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений, а также возможность получения разнообразных оксаи азагетероциклов, потенциальная биологическая активность этих продуктов позволяет считать данное направление актуальным, значимым и перспективным.

Цель работы. Целью настоящей работы является разработка препаративных методов синтеза 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений, изучение их строения и свойств, а также получение нециклических и азотсодержащих гетероциклических производных на основе взаимодействия ТКС и близких по строению 1,2,4-трикарбонильных соединений с некоторыми монои бинуклео-фильными реагентами, как потенциальных биологически активных.

Задачи исследования. Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

1. Разработка препаративных методов синтеза разнообразных ТКС, в том числе полученных на основе реакции Кневенагеля замещенных 2,3-дигидрофуран-2,3-Дионов с производными малоновой кислоты.

2. Усовершенствование известных методов синтеза 1,6-диарилгексан-1,3,4,6-тетраонов.

3. Изучение особенностей строения ТКС и продуктов их взаимодействия со спиртами, галогенами и о-фенилендиаминами методами ИК-, ЯМР-спектроскопии, масси хромато-масс-спектрометрии.

4. Изучение биологической активности ТКС и их производных, выявление наиболее активных соединений, обоснование взаимосвязи строения полученных соединений с их биологической активностью.

Научная новизна.

1. Разработаны и применены удобные препаративные способы получения новых биологически активных 1,6-дизамещенных 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов, эфиров, амидов замещённых 6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот и их галогенпроизводных. На основании данных ИК, ЯМР 'Н, спектроскопии и масс-спектрометрии выявлены особенности строения полученных соединений.

2. Предложен новый перспективный метод С=С-функционализации карбонила карбоксильной группы а, у-кетокислот на примере реакции пивалоилпирови-ноградной кислоты с производными малоновой кислоты.

3. Разработаны методы получения новых производных хиноксалина и пирида-зино[3,2−6]хиназолин-4,10-диона.

4. Среди полученных соединения обнаружены вещества, обладающие проти-вомикробной, противовоспалительной и анальгетической активностью. Выявлена качественная взаимосвязь между строением и биологической активностью полученных соединений.

Практическая значимость.

1. В ходе исследования разработаны и усовершенствованы методы синтеза 95 соединений.

2. Получены новые 1,6-дизамещенные гексан-1,3,4,6-тетраоны, эфиры и амиды 6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот и их галогенпроизводных, ацилмети-ленхиноксалины и пиридазино[3,2−6]хиназолиндион, обладающие биологической активностью.

3. Выявлено 37 соединений, обладающих бактериостатической активностью по отношению к штаммам золотистого стафилококка и кишечной палочки. Наиболее активные 2,2,5,5-тетрабром-1,6-ди (нафтил-1)-гексан-1,3,4,6-тетраон, 2,2,5,5-тетрабром-1,6-ди (4-бромфенил)-гексан-1,3,4,6-тетраон и этиловый эфир 5-бром-3,4-дигидрокси-2-карбамоил-6-оксо-6-(4-хлорфенил)-2,4-гексадиеновой кислоты, которые рекомендуются для углубленных биологических исследований. Найдено 15 веществ, обладающих противовоспалительной и анальгетической активностью.

4. Среди 1,6-дизамещенных 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов, эфиров, амидов замещённых 6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот и их галогенпроизводных установлена качественная взаимосвязь строения с биологической активностью.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены и обсуждались на итоговых научных конференциях профессорско-преподавательского состава Пермской государственной фармацевтической академии в 1998;2001 гг., на международной научной конференции «Фармация в XXI веке: инновации и традиции» (Санкт-Петербург, 1999), на областных конференциях молодых ученых и студентов «Проблемы химии и экологии» (Пермь, 2001;2002 гг.), на международной научной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе» (Пермь, 2001), на первой международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетеро-циклов и алкалоидов» (Москва, 2001) на молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Екатеринбург,

2002), на третьей международной научно-практической конференции «Здоровье и образование в XXI веке» (Москва, 2002).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 5 статей и 16 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации. Содержание работы изложено на 155 страницах машинописного текста и состоит из введения, 4 глав и выводов.

Список литературы

включает 154 работы отечественных и зарубежных авторов. Диссертация содержит 34 таблицы, 6 рисунков, 30 схем. На защиту выносятся:

Выводы

1. Разработаны удобные препаративные методы синтеза разнообразных гексан-1,3,4,6-тетраонов, эфиров и амидов 6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот.

2. Разработан новый перспективный метод С=С-функционализации карбонила карбоксильной группы а, у-кетокислот на примере реакции пивалоилпировиноградной кислоты с производными малоновой кислоты.

3. Предложены методы получения новых производных хиноксалина и пиридазино[3,2-Ь]хиназолин-4,10-диона.

4. Изучены особенности строения ТКС и продуктов их взаимодействия со спиртами, галогенами и о-фенилендиаминами.

5. Синтезировано 95 соединений, не описанных ранее в литературе. Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие противомикробной, противовоспалительной и анальгетической активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Авт. свид. 785 303 — 80 Способ получения N-бензоил- N-фенилгидразидов ароилпиловиноградных кислот / Ю. С. Андрейчиков, Ю. С. Ионов, Б. Б. Александров // Открытия и изобретения. — 1980. — № 45.-С. 35.
  2. Авт. свид. 1 051 059 83 Способ получения 1,6-диарил-1,3,4,6-гексантетраонов / Ю. С. Андрейчиков, JI.O. Коньшина // Открытия и изобретения. — 1983. — № 40. — С. 67.
  3. Авт. свид. 1 077 891 84 Способ получения 2-алкоксикарбонилметилен-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов. / Ю. С. Андрейчиков, В. О. Козьминых // Открытия и изобретения. — 1984. — № 9. — С. 54.
  4. Авт. свид. 1 121 919 84 1,6~Дифенил-2,2,5,5-тетрахлор-1,3,4,6-гексантетраон, проявляющий антимикробную активность / Ю. С. Андрейчиков, JI.O. Коньшина, H.H. Шапетько и др. //. Открытия и изобретения. — 1984. — № 10. — С. 70.
  5. Авт. свид. 2 002 729 93 Способ получения 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / В. О. Козьминых, О. В. Булкина, Н. М. Игидов, Ю. С. Андрейчиков // Открытия и изобретения. — 1993. — № 41−42. — С. 80.
  6. Авт. свид. 2 009 136 94 Способ получения 2,3-бис-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинов / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Ю. С. Андрейчиков // Открытия и изобретения. — 1994. — № 5. — С. 116.
  7. , Ю.С. Синтез и термическое декарбонилирование 5-арил-4-галоген-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов / Ю. С. Андрейчиков, Н. В. Гельт, А.П. Козлов//Журн. орган, химии 1984.- Т.20.,№ 8.- С.1749−1755.
  8. Е.Е., Синтез некоторых производных Д-пиразолина / Е. Е. Барони, К. А. Ковырзина, Е. А. Андреещев // Журнал общей химии. 1960. — Т. 30., № 6. — С. 2002−2008.
  9. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ацеталями кетонов / С. Н. Шуров, Л. И. Ливанцова, Е. Ю. Павлова и др. // Химия гетероциклических соединений. 1991.- № 1.- С. 1567.
  10. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с 2,3-диаминопиридином / O.A. Софьина, Н. М. Игидов, Ю. С. Касаткина и др. // Журн. орган, химии. — 2001. — Т. 37, вып. 7.-С. 1067−1075.
  11. , К.Н. Молекулярный дизайн таутомерных интерконверсий гетероциклов / К. Н. Зеленин // Первая Всеросс. конф. по химии гетероциклов памяти H.A. Коста. Суздаль. — 2000. — С. 13.
  12. , Н.М. 5-Арил-2-ацилметилен-2,3-дигидро-3-фураноны в органическом синтезе / Н. М. Игидов, В. О. Козьминых, Ю. С. Андрейчиков // Тез. докл. III регион, совещ. республик Средней Азии и Казахстана по хим. реактивам. Ташкент. — 1990.- С. 28.
  13. , Н.Ф. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном введении. / Измеров Н. Ф., Сапоцкий И. В., Сидоров К. К. -М.: Медицина. 1977.-С. 196−197.
  14. , Б.И. Физические методы определения строения органических соединений. / Б. И. Иоффе, P.P. Костиков, В. В. Разин // Высшая школа. -1984.- С. 71−72.
  15. , JI.A. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицина, Н. Б. Куплетская — М.: МГУ. -1979.- С. 71.
  16. , Ю.С. Взаимодействие эфиров 4-гидрокси-3,6-диоксо-4-гексеновой кислоты с о/?то-аминофенолом / Ю. С. Касаткина, Н. М. Игидов, В. О. Козьминых // V Мол. науч. шк.-конф. по орган, химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2002. — С. 222.
  17. , Ю.С. Новый метод синтеза амидов 3,4-дигидрокси-7,7-диметил-6-оксо-2,4-октадиеновых кислот / Ю. С. Касаткина, Н. М. Игидов, В. О. Козьминых // V Мол. науч. школа-конф. по орган. Химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2002. — С. 199.
  18. , Ю.С. Синтез и строение 2-замещенных 2-(3-ароилметилиден)-3,4-дигидрохиноксалин-2-(1Н)-илиденацетамидов // Молодежная наука Прикамья 2002: Тез. докл. — Пермь, 2002. — С. 149.
  19. , В.О. 5-Арил-2-гидрокси-2,3-дигидро-3-фураноны и их применение в органическом синтезе / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Ю. С. Андрейчиков // Потребители и производители органических реактивов: Тез. докл. Ереван, 1991. — С. 17.
  20. , В.О. 2-Ароилметилен-3-метоксикарбонилметил-1,2-дигидрохиноксалины / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Андрейчиков Ю. С // Журн. орган, химии. 1990. — Т.26. — С. 1599−1600.
  21. , В.О. Необычная рециклизация 2-метоксикарбонилметилен-5-п-толил-2,3-дигидрофуран-3-она под действием о-фенилендиамина /
  22. В.О. Козьминых, E.H. Козьминых, Ю. С. Андрейчиков // Химия гетероцикл. соединений. 1990.- № 2.- С. 277−278.
  23. , В.О. 1,2,4,6-Тетракарбонильные соединения в синтезе биологически активных енаминокетонов, полуаминалей и аза-гетероциклических систем / В. О. Козьминых // Фармация и фармакология: Тез. докл. 1993. — С. 90−91.
  24. , В.О. Пример необычного протекания реакции Виттига / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Ю. С. Андрейчиков // Журн. общ. химии. -1991. Т. 61, № 9. С. 2117 — 2118.
  25. , В.О. Стратегия синтеза 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений / В. О. Козьминых, JI.O. Коньшина, Н. М. Игидов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Межвуз. сб. науч. тр. -Саратов. 1992.-4.1.-С. 94.
  26. , E.H. Синтез, строение, нуклеофильные превращения и биологическая активность пятичленных 2,3-дигидро-2-метилен-3-оксогетероциклов и близких по структуре соединений: Автореф. дис.. д-ра фармацевт, наук. Пермь, 1999. — 44 с.
  27. , JI.O. 1,6-Диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы в синтезе гетероциклических соединений / JI.O. Коньшина, В. О. Козьминых, Ю. С. Андрейчиков // Тез. докл. регион, совещ. по хим. реактивам. Ташкент. — 1990. — С. 98.
  28. Метиловые эфиры ß--бромбензоилпировиноградных кислот в качестве фунгицидов и способ их получения / Ю. С. Андрейчиков, Г. Д. Плахина, Л. Ф. Гейн и др. // К авторскому свидет. 1975. — № 12. — С. 1−3.
  29. Методические рекомендации по экспериментальному доклиническому изучению нестероидных противовоспалительных фармакологических веществ: М., 1982. 17 с.
  30. Методические указания по изучению противомикробной активности фармакологических веществ М., 2001. — 15 с.
  31. Методы получения гидразида 5-трет-бутил-З-пиразолкарбоновой кислоты / Е. С. Березина, Н. М. Игидов, Ю. С. Касаткина и др. // Химия и биол. активность синтет. и природ, соединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М., 2001. — Т. 2. — С. 41.
  32. Молекулярный дизайн таутомерных интерконверсий гетероциклов / К. Н. Зеленин, В. В. Алексеев, К. Пихлайя, В. В. Овчаренко // Известия Академии наук. Сер. хим. 2002- № 2- С. 197−212.
  33. В.П. Токсикологическая оценка вольтарена / В. П. Неугодова, Г. В. Цариченко, С. Е. Рындина // Фармаколог, и токсиколог. 1986. — Т. 49, № 1.-С. 123.
  34. Новые я-системы с внутремолекулярной водородной связью / Шигорин Д. Н., Руденко H.A., Четкина JI.A., и др. // Журн. физ. химии. 1992. Т. 8, № 8- С. 2128−2132.
  35. , В.Д. Реакция диароилэтиленов с о-фенилендиамином и его производными / В. Д. Орлов, Б. Инсуасти, С. М. Десенко // Химия гетероцикл. соединений. 1986. — № 7. — С. 656−661.
  36. , E.H. Антимикробные препараты группы фторхинолонов в клинической практике / E.H. Падейская, В. П. Яковлев М.: ЛОГАТА, 1998.-352 с.
  37. , С.Г. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза / С. Г. Перевалов, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин // Успехи химии. 2001. -Т. 70, вып. И.-С. 1039−1058.
  38. Пивалоилпировиноградная кислота новый реагент для ацилирования аминов / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Касаткина Ю. С. и др. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. — 2000. — № 9. — С. 1564−1568.
  39. Поиск новых противомикробных средств в ряду 2,2- дизамещенных-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов./ E.H. Козьминых, Н. М. Игидов, В. О. Козьминых, З. Н. Семенова // Человек: перспективы исследования. Тез. докл. межвуз. конф. Пермь. — 1990. — С. 76−77.
  40. , Г. К. Применение ядерного квадрупольного резонанса в химии / Бабушкина Т. А., Якобсон Г. Г.,//М.: Химия, 1972, — С. 506.
  41. Синтез и бактериостатическая активность 1,6-дизамещенных 2,2,5,5-тетрахлор-1,3,4,6-гексантетраонов / Ю. С. Касаткина, В. В. Лапина, Н. М. Игидов и др. // Актуал. проблемы фармац. науки и образования: итоги и перспективы. Пермь, 2001. — С. 44−45.
  42. Синтез и биологическая активность ß--ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, В. И. Ильенко и др.//Хим-фармац.ж>рн. 1992.- Т. 26, № 7, — С. 28−31.
  43. Синтез и противомикробная активность 2-замещенных 5-арил-2,3-дигидро-3-фу районов и 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, E.H. Козьминых и др. // Хим.-фармац. журн. 1991. — Т. 25, № 12. — С. 43−47.
  44. Синтез и таутомерия 1,3,4,6-тетракетонов / В. О. Козьминых, Ю.С., Касаткина, Н. М. Игидов, E.H. Козьминых // Здравоохранение Башкортостана 2002. — № 2 (спец. вып.). — С. 115−117.
  45. Синтез эфиров ß--бромбензоилпировиноградных кислот и их взаимодействие с орто-фенилендиамином /Ю.С. Андрейчиков, Г. Д. Плахина, С. П. Тендрякова, Ю. А. Налимова // Химия оксалильных производных метилкетонов. 1979. — № 1. -С. 1−7.
  46. , JI. Препаративная органическая химия. / Титце JI., Айхер Т. М, 1999.-704 с.
  47. З-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалоны-2 / Ю. С. Андрейчиков, С. Г. Питиримова, P.C. Сараева и др. // Химия гетекроцикл. соединений. 1978.- № 3.- С. 407−410.
  48. , A.JI. Успехи химии первичных алифитических нитраминов / Фридман А. Л., Ившин В. П., Новиков С. С. //Успехи химии. 1969.-Т. 38, № 5.- С. 1448.
  49. Химия 2-метилен-2,3-дигидрофуран-3-онов. I. Взаимодействие 2-алкоксикарбонилметилен-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов с ароматическими аминами / Ю. С. Андрейчиков, В. О. Козьминых // Журн. орган, химии. 1989. — Т. 25, в. 3. — С. 618−622.
  50. Химия оксалильных производных метилкетонов. XVI. Кинетика декарбонилирования 5-арилфуран-2,3-дионов / Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, А. П. Козлов, И. А. Русаков // Журн. орган, химии. 1978. — Т. 14, №. 1. — С. 2436.
  51. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Под ред. проф. Ю. С. Андрейчикова. Пермь: Изд-во Перм. гос. ун-та, 1994. — 211 с.
  52. JI. А., Превращения N'-антранилоилгидразидов дикарбоновых кислот: синтез производных хиназолин-4-она / J1.A. Шемчук // Журн. орган, химии. 1998. — Т. 34, № 4. — С. 568−571.
  53. , Т.М. Реакции 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений с гидразинами / Т. М. Широнина, Н. М. Игидов, Ю. С. Касаткина // 80 лет фармац. образованию и науке на Урале: Итоги и перспективы. Пермь, 1998.-С. 60−61.
  54. , Т.М. Синтез биологически активных соединений на основе взаимодействия 1,2,4-трикарбонильных и 1,3,4,6-т< .ракарбонильныхсистем с 0, N- и Ы^-бинуклеофилами // Автореф. дис.. канд. фармац. наук. Пермь, 2002. — 24 с.
  55. , С.Н. Синтез и строение N-замещенных 2-амино-З-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалинов / С. Н. Шуров, Ю. С. Андрейчиков, Берестова С. С. //Химия гетероцикл. соединений. 1989, № 4.- С. 528−531.
  56. Эфиры п-хлорароилпировиноградных кислот и их противомикробная и фунгицидная активность / Ю. С. Андрейчиков, Г. Д. Плахина, С. Г. Питиримова, Е. П. Ощепкова // Хим.-фармац. журн. 1978. — Т. 12, № 1. — С. 76 — 80.
  57. Aitken, R.A. Preparation and pyrolysis of ?, y-dioxo ylides, ?,?', Y, y'-tetraoxo ylides and hexaoxo bis (ylides) / Aitken R.A., Karodia N // Liebigs Ann. -1997.-P. 779−783.
  58. Aitken, R.A. Reaction of stabilised phosphorus ylides with nitrogen dioxide / Aitken R.A., Karodia N // Eur. J. Org. 1999. — № 3 — P 252−254.
  59. Beilstein Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage. Drittes Ergangunswerk. Die Literatur von 1930 bis 1949 umfassend. Berlin-Heildberg-New York, 1969. Springer-Verlag. — Bd. — 7, Teil 5. — S. 47 734 776,4772, 4784−4785.
  60. Brome, E. Ueber die Einwirkung des Oxalathers auf Acetophenon / E. Brome, L. Ciaisen // Berichte. 1888. — № 3. -S. 1131.
  61. Chelate complexes. 8. The first metallacrown ether sandwich complex // Rolf S.W., Norbert L., Frank H., Hans-Dietrich S./ Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1996. Vol. 35, № 19. — P. 2209−2210.
  62. Ciaisen, L. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Aceton / L. Ciaisen, N. Stylos // Berichte. № 3. — S. 1141−1143
  63. Couturier F. Kondensation des Pinakolins mit Estern // C. r. Acad. sei. 1910. Vol. 150, № 4.-P. 928−930.
  64. Daub, G. H. The stobbe condensation with sodium hydride / G. H. Daub, W.S. Johnson // C. r. Acad. sei. 1950. — Vol. 72, № 1. — P. 501−504.
  65. Diels, O. Uber Methyl-l-cyclopentantrion-2,4,5 / O. Diels, J. Sielisch, E. Muller // Berichte. 1906. — Bd.39. — S. 1328−1347.
  66. Dzanic, H Termofraktografska analiza polimera metallohelata 1,6-diphenyl-1,3,4,6-hexantetraona / H. Dzanic, H. Drago // Polimeri. 1985. — Vol. 6, № 1−2.-P. 5−9.
  67. Finar, I.L. The preparation and properties of some 2,3-benzo-l, 4-diazepines / I.L. Finar // J. Chem. Soc. 1955. — Vol. 50, № 4. — P. 4094−4097.
  68. Formation of tetranuclear chelate (4) ions of divalent metals (Mn, Co, Ni) with idealized T symmetry by spontaneous self-assembly // R.W. Saalfrank, A. Stark, M. Bremer, H.-U. Hummel / Angew. Chem. 1990. — Vol. 29. — P. 311−314.
  69. GaSpert, B. Sintesis of 1,6-bis-(2-thienyl)-1,3,4,6-hexantetrone / B. Gaspert, S. A. Ghyczy // Arhiv. keiju. 1954. — Vol. 26. — P. 101−102.
  70. Infrared spektra of l, 6-diphenil-l, 3,4,6-hexatetrone and its party deuterated analog / J. Janev, B. Soptrojanov, L. Jovevska, J. Janculev // Glas. Hem. Technol. Makedonija. 1976. — Vol. 3, № 1−4. — P. 25−31.
  71. Jancevska, M. Reaktions between 2,3-bis (arylacetyl)guinoxalines and hydrazine / M. Jancevska, J. Janculev // Prilozi -Makedon. Acad. Nauk. Umet. Prir.-Nat. Nauki. 1977. — Vol.9, № 1. — P. 59−62.
  72. Jancevska, M. Synthesis of the l, 6-di-(N-Octanephenylene) and 3,6-di-(carbazyl)-l, 3,4,6-hexanetetrone / M. Jancevska, L. Fukara-Jovevska, J. Janculev // Jod. Z bor. 1971. — Bd. 21. — S. 43−45.
  73. Jancevska, M., ber die Synthese von 1,6-di-(n-heptyl-p-Pheny 1)1,3,4,6-hexantetron und l, 6-di-(?-hydrindenyl)-l, 4,3,6-hexantetron / M. Jancevska, L. Fukarova, J. Janculev // Jod. Z bor. 1969. -Bd. 19. — S. 99−101.
  74. Janculev, J. Condensation products of a- and ?-acetylpyridine with ethyl oxalate / J. Janculev, B. Podolesov // Glas. Hem. Drus.Beograd. 1962. -Vol. 27,№ 7−8.-P. 415−419.
  75. Janculev, J. Uber kondensationsprodukte von 3-acetylacenaphten und Benzylaceton mit Oxalester / J. Janculev, M. Jancevska, L. Jovevska // Jod. Z born. 1974.-Bd. 24.-S. 79−81.
  76. Janculev, J. Uber eine Synthese von l, 6-di-(2-fluorenyl)l, 3,4,6-hexantetron // Croat. Chem. Acta.- 1959.-Vol. 31, № 1.- S. 127−129.
  77. Janculev, J. Uber eine Synthese von l, 6-di-(?-pyridil)-l, 3,4,6-Hexantetron / J. Janculev, B. Podolesov // Jod. Z born. 1959. -№ 11.- S. 47−48.
  78. Janculev, J. Ueber kondensationsprodukte von 5-acetylacenaphten und 2-acetylfhioren mit Oxalester / J. Janculev, B. Podolesov // Jod. Z born. 1958.- Bd. 11.- S. 39−42.
  79. Kaitner, B. Structure of 2,3-diphenacylquinoxaline / B. Kaitner, G. Jovanovski, I. Janev // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun.1992.- Vol. 48, № 1.- P. 129−131.
  80. Kaitner, B. Structure of 3,4-dihydroxy-l, 6-diphenyl-2,4-hexadiene-l, 6-dione (I) and its 1,6-di-/?-tolyl analog (II) / B. Kaitner, G. Jovanovski, I. Janev // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992. — Vol. 48, № 1. -P. 127−129.
  81. Keglevic, D. A synthesis of some a, y, O, C-tetraketones. Polyoxo compounds. IV / D. Keglevic, M. Malnar, T. Tomljenovic // Arhiv za kemiju.- 1954.- № 3.-P. 67−69.
  82. Keglevic, D. Polyoxo compounds. IV. A synthesis of some of a, y, o, C-tetraketones / D. Keglevic, M. Malnar, T. Tomljenovic // Chem. Abs. 1955. -Vol.49, № 22.- P. 15848f-15849e
  83. Kollenz, G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 6. Mitt / G. Kollenz, H. Igel // Monatschefte fur Chemie. 1972. — Bd. 103. — S. 450 459.
  84. Kollenz, G. On the reaction of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione («Dipivaloylmethane») with oxalyl chloride / G. Kollenz, C.O. Kappe, Hesham Abd el Nabey // Heterocycles. 1991. — Vol. 32, № 4. — P. 669 673.
  85. Kovac, S. Synthese und einige Reactionen des 1,6-Bis (p-hydroxyphenyl)-1,3,4,6-hexantetrons / S. Kovac, V. Rapic, M. Lacan // Liebigs Ann. Chem. -1984.- S. 1755−1758.
  86. Kozminykh, V.O. The novel synthesis of l, 6-diaryl-3,4-dihydroxy-hexa-2,4-diene-l, 6-diones from 5-aryl-fiiran-2,3-diones / V.O. Kozminykh, N.M. Igidov, L.O. Konshina // J. prakt. Chem. 1993. — Vol. 335. — P. 1−3.
  87. Kozminykh, V.O. The novel synthesis of l, 6-diaryl-3,4-dihydroxy-hexa-2,4-diene-l, 6-diones from 5-aryl-furan-2,3-diones / V.O. Kozminykh, N.M. Igidov, L.O. Konshina // J. prakt. Chem. 1993. — Vol. 335. — P. 714−716.
  88. Lacan, M. Synthese von Metallchelaten des 4-(p-Cumul)-4-hydroxy-3-buten-2-ons, des l, 6-Diphenyl-l, 3,4,6-hexantetraons und des l, 6-Di (p-cumyl)-1,3,4,6-hexantetraons / M. Lacan, H. Dzanic // Liebigs Ann. Chem. 1975. -P. 1613−1617.
  89. J.T., Wilcoxon F.J. // Pharmakol. Exper. Ther. 1949. — S. 96−99.
  90. , D. 1,5-Benzodiazepines / D. Lloyd // Adt. Heterocycl. Chem. 1974. -Vol. 17.-P. 27−43.
  91. Lacan, M. Infrared spectra of metallochelates conteining p-cumenoylacetone and l, 6-diaryl-l, 3,4,6-hexanetetraone ligands / M. Lacan, H. Dzanic // Glasnik Hem. Tehnol. Bosne Hercegovine. 1974. — № 21−22. — P. 1−11.
  92. Lacan, M, .M. Mass spectra of of aromatic polyketones / M. Lacan, M. Vukicevic, H. Dzanic. // Org. Mass Spectrom. 1975. — Vol. 10, № 10. -Chem. Abstr. — 1976. — Vol. 84, № 7. — P. 384:427lOw.
  93. Martin, D.F. Bis-(b-diketones). IV. Dissociation constants of some Bis-(b-diketones) / Martin D.F., Shamma M., Fernelius W.C. // J. Am. Chem. Soc. -1958.- Vol. 81, № 9.- P. 1509−1511.
  94. Martin, D.F. Synthesis of compounds of the type RCOCH2COYCOCH2COR / D.F. Martin, M. Shamma, W.C. Fernelius // J. Am. Chem. Soc. 1957. -Vol. 80.- P. 4891−4895.
  95. Metallohelates of l, 6-Bis (p-tolyl)-l, 3,4,6-hexanetetraones / M. Lacan, I. Susnik-Rybarski, H. Dzanic, R. Cacic // Glasnik Hem. Drustva. Beograd. -1980. Vol. 45, № 10. — P. 455−457.
  96. Nagwa, N. Synthesis, structure and magnetism of copper (II) chelates with l, 6-diphenylhexane-l, 3,4,6-tetrone / N. Nagwa // Mansoura Sei. Bull. Chem. 1994. — Vol. 21, № 2. — P. 69−77.
  97. Nagwa, N. The crystal structure of l, 6-diphenylhexane-l, 3,4,6-tetrone / N. Nagwa // Mansoura Sei. Bull. chem. 1994. — Vol. 21, № 2. — P. 59−67.
  98. Nagwa, N. The structure of tetraketones in the solid state: The crystal structure of l, 6-diphenylhexane-l, 3,4,6-tetrone / N. Nagwa // Qatar Univ. Sei. J. -1994.-№ 14.- P. 105−107.
  99. Oxo-Carbonsaure CnH2n-12C)4 // Beilstein Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage. Die Literatur bis 1 Januar 1910 umfassend. Isocyclische oxy-carbonsauren. Berlin. Verlag von Julius Springer. 1927. -Bd. 10.- S. 814−815.
  100. Randall Z.O. A method for measurement of analgesic activity on inflamed tissue / Z.O. Randall, J.J. Selitto // Arch, internat. pharmacodyn. et therap. -1957. Vol. 11, № 4. — P. 409−419.
  101. , M. 3(2H)Furanone derivatives. Ring-chain tautomerism in the 1,3, 4,6-tetraketone series / M. Poje, K. Balenovic // J. Heterocycl. Chem. 1979. -Vol. 16, №3.-P. 417−420.
  102. Reactions of 5-aryl-furan-2,3-diones with acylmethylenetriphenylphosphoranes: synthesis and biological activity of 3(2H)-furanone derivatives // V.O. Kozminykh, N.M. Igidov, E.N. Kozminykh, Z.G. Aliev / Pharmazie. 1993. — Vol. 48, № 2. — P. 99−106.
  103. , B. M., Bargurie M., Kaftory M., Kosti S. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1980.- P. 2670−2677.
  104. Saalfrank, R.W. Der erste «adamantanoide» Erdalkalimetallchelatkomplex: Synthese, struktur und Reaktivitat / R.W. Saalfrank, A. Stark, K. Peters, H. Georg // Angew. Chem. 1988. — № 6. — S. 878−880.
  105. Saalfrank, R.W. Facile synthesis of 4-acyl-5-alkyl-2,3-dioxo-2,3-dihydrofiirans and alkylidenebutenolides / R.W. Saalfrank // Angew. Chem. -1990.- Vol. 29, № 9.- P. 1041−1042.
  106. Schmidt, P.F. Reductionsproducte des Oxalyldiacetophenons / P.F. Schmidt // Berichte.- 1934.- Bd. 21,№ 5.- S. 1144−1150.
  107. Schmitt, V. J. Oxalestar-Kondensationen I. Die fortgesetzte kondensation des oxalesters mit zwei verschidenen Ketonen / V. J. Schmitt // Annalen der Chemie. Vol. 569. — S. 17−24.
  108. Stachel, N.-D. Uber y -Alkylidentetronauren / N.-D. Stachel // Arch. Pharm. -1963. Bd. 296, № 7. — S. 479−487.
  109. Stachel, N.-D. Uber y -Alkylidentetronauren / N.-D. Stachel // Arch. Pharm. -1965.- Bd. 298, № 7.- S. 447−453.
  110. Stetter, H., Praun F. Uber 1.2.4-triketone und 1.2.4.5-tetraketone / H. Stetter, F. Praun // Chem. Ber. Vol. 102. — P. 1643−1648.
  111. The mass spectra of some aromatic polyketones / M. Lacan, H. Dzanic, M. Vukicevic, D. Stefanovic // Org. Mass Spectrometry. 1975. — Vol. 10. — P. 899−904.
  112. Widman, O. Versuche Oxalyl-di-acetonphenon und einige andere Oxalylverbindungen in Hexaketone uberzufuhren / O. Widman, E. Virgin // Annalen der Chemie. 1983 — Vol. 22. — S. 2794−2806.
  113. Wolfe, J.F. Synthetic and mechanistic aspects of the sodium hydride promoted acylation of methylated heteroaromatics / J.F. Wolfe, D.E. Portlock, D.J. Feuerbach // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39, № 14. — P. 2006−2010.
  114. Wieland, H. Synthesen der Lobelia Alkaloide / H. Wieland, I. Drishaus // Liebigs Ann. Chem. 1929. — Bd. 473. — S. 102−118.
  115. Chapman, D.D. Tautomerism of 3-Alkoxycarbonylmethelen-2-oxo-l, 2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivatives / D.D. Chapman // J. Chem. Soc. 1966. -№ 9. — P.806−807.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!