Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Альфа-аминоантрахиноны: пери-эффекты, превращения в пери-конденсированные системы и синтезы на их основе

Диссертация: Альфа-аминоантрахиноны: пери-эффекты, превращения в пери-конденсированные системы и синтезы на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практически все красители, сохраняющие в своей структуре не-аннелированное ядро 1,9-антрахинона, за единичным исключением (ализарин и его производные), содержат незамещенные либо замещенные-аминогруппы, которые и придают антрахинону интенсивные и глубокие цвета. Помимо этого, возможность разнообразных превращений с участием как самой аминогруппы, так и ядра делает ос-ами-ноантрахиноны важнейшими… Читать ещё >

Альфа-аминоантрахиноны: пери-эффекты, превращения в пери-конденсированные системы и синтезы на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ.е
  • 1. ПРОИЗВОДНЫЕ оС-АШНОАНТРАХИНОНОВ
    • 1. 1. Влияние структурных факторов на образование и свойства оС-ациламиноантрахинонов.II
    • 1. 2. Использование сс-арилашноантрахинонов в качестве азокомпонентов
    • 1. 3. Влияние конформации на реакционную способность ес-ариламиноантрахинонов. Взаимодействие I-ариламиноантрахинояов с комплексом Вильсмай
    • 1. 4. Реакция С-форшлирования-фениламиноантрахи-нонов формальдегидом. Взаимодействие ос-амино-антрахинонсЕв с формальдегидом в среде серной кислоты
    • 1. 5. Сянтез и свойства красителей
      • 1. 5. 1. s-Триазиновые производные ос-амино-антрахинонов
      • 1. 5. 2. Азоаятрахиноновые красители
      • 1. 5. 3. ос-(4-Формилфениламино)антрахиноны и стириловые красители
      • 1. 5. 4. Производные 1,4г-диаминоантрахинона
  • 2. ПЕРИ-КОЩЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ ct-АШНО АНТРАХИН0Н0В
    • 2. 1. Антрапиридон и родственные системы
      • 2. 1. 1. Ашнопроизводнне антрапирддона
      • 2. 1. 2. Связь мекду строением и свойствами ан-трапиридона
      • 2. 1. 3. Антраценовые системы с двумя гетеро-циклами
      • 2. 1. 4. Оксазолоантрапиридины
    • 2. 2. * I-Диазопроизводные антрапиридона и пирролантрона
      • 2. 2. 1. Строение и свойства солей антрапиридон-1диазония
  • 2. *2.2. Соли пирролантрон-1-диазония
    • 2. 2. 3. Реакция N-арилирования пиридина солями диазония
    • 2. 3. Пирролантрон
    • 2. 3. 1. Синтез и превращения яирролантрон-1-кар-боновых кислот
    • 2. 3. 2. Реакции замещения пирролантронов
    • 2. 3. 3. * Связь между строением и свойствами пирролантрона
  • 2. *4. Пиронантрон
    • 2. 4. 1. Получение пиронантронов
    • 2. 4. 2. Химические свойства пиронантронов
    • 2. 4. 3. Связь между строением и свойствами пиро-нантрона
    • 2. 4. 4. Взаимодействие с диенофилами и превращения адцуктов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Производные of-аминоантрахинонов
      • 3. 1. 1. Исходные соединения
      • 3. 1. 2. N-Ацетилыше производные о (-аминоантра-хинонов
    • 3. 1. *3. Азосоединения антрахинонового ряда
      • 3. 1. 4. с*-(4-Форадларидамино)антрахиноны
  • , «
    • 3. 1. 5. Триазиновые производные ос-аминоантрахи-нонов
    • 3. 1. 6. » о (—(Нитро- и аминоариламино) антрахиноны
    • 3. 1. 7. Азометиновые соединения
    • 3. 1. 8. 1,4г-Диариламиноантрахиноны
    • 3. 2. Антрапиридон и пери-диконденсированные гетероциклические системы антрацена
    • 3. 2. 1. 6-Аминоантрапиридоны
    • 3. 2. 2. Замещение I-H-атома антрапиридонов нук-леофилами
    • 3. 2. 3. Синтезы через пиридиниевые соди
    • 3. 2. 4. Антрахинолины
    • 3. 2. 5. Оксазолоантрапиридины и их превращения
    • 3. 3. Соли антрадиридон-I- и пирролантрон-1-диазо-ния
    • 3. 3. 1. Получение и свойства
    • 3. 3. 2. N-Арилирование пиридина солями диазо
    • 3. 4. Пирролантрон
    • 3. 4. 1. Пирролантрон-1-нарбоновые кислоты и их превращения
    • 3. 4. 2. Реакции замещения
    • 3. 5. Пиронантрон
    • 3. 5. 1. Производные антрахинонил-1-уксусной кислоты
    • 3. 5. 2. Синтез и свойства пиронантрона и его производных
    • 3. 5. 3. Димеризация пиронантрона
    • 3. 5. 4. Аддукты пиронантронов с диенофилами и их превращение в производные бензантрона
  • ВЫВОДЫ

Производные антрахинона составляют один из наиболее обширных химических классов красителей, уступая по числу торговых марок и объему мирового производства только более простым и дешевым азокрасителям, но, как правило, превосходя их по показателям устойчивости окрасок. Помимо традиционного назначения, производные антрахинона и других полициклических систем, получающихся на их основе, используются в новых областях науки и техники (люминофоры, генерирующие соединения в лазерах, компоненты цветноЁ фотографии и жидкокристаллических композиций, аналитические реагенты и др.), причем все более расширяются и сферы применения, не связанного с красящими и спектральными свойствами (биологически активные вещества, в том числе лекарства, мономеры, катализаторы и др.).

Практически все красители, сохраняющие в своей структуре не-аннелированное ядро 1,9-антрахинона, за единичным исключением (ализарин и его производные), содержат незамещенные либо замещенные-аминогруппы, которые и придают антрахинону интенсивные и глубокие цвета. Помимо этого, возможность разнообразных превращений с участием как самой аминогруппы, так и ядра делает ос-ами-ноантрахиноны важнейшими промежуточными продуктами для синтеза не только производных собственно антрахинона, но и многочисленных полициклов, содержащих ядра антрона и антрацена. Последнее связано с весьма выгодным для аняелирования новых циклов пери-расположением амин ои карбонильных групп. Это создает возможность не только для построения устойчивых систем, но и для временного образования лабильных циклов, изменяющих электронное строение ядра и соответственно его реакционную способность, а иногда обусловливает и образование промежуточных соединений непосредственно в ходе реакций. Более того, уже сами первичные и вторичные сс-аминоантрахиноны содержат шестичленный цикл, образуемый очень прочной внутримолекулярной водородной связью (ВВС) между указанными группами, который определяет главные особенности их химического поведения и спектральных свойств.

Настоящая работа посвящена поиску новых возможностей синтеза производных oC-аминоантрахинонов и конденсированных систем на их основе, изучению свойств и новых превращений соединений этих рядов, обусловленных пери-расположением амия ои карбонильных групп, либо пери-аннелированием различных гетероциклов, получению веществ, обладающих практически ценными свойствами — красителей, промежуточных продуктов и люмияесцирующих соединений.

Обсуждение результатов состоит из двух частей: в первойрассматриваются собственно сс-аминоантрахиноны и их производные, а во второй — продукты пери-циклизаций и их дальнейшие превращения. В третьей части приведен экспериментальный материал. Структура работы побудила нас цитировать литературу только по ходу обсуждения результатов. Кроме того, написание обзора неактуально, поскольку в 1979 году опубликована в серии Губен-Вейль монография О. Байера по антрахинону и производным антрона 79, а в 1983 г. вышла из печати монография М. В. Горелика, в которой охваЯГ) чена новейшая литература по антрахинонуНоменклатурные названия сложных гетероциклических систем даются однократно, а далее используются тривиальные. Цифровая шифровка соединений едина для всей диссертации, вследствие чего шифры даны только соединениям, вынесенным в схемы и таблицы общей части, а серии соединений обозначены одним шифром общей формулы. Номера таблиц и рисунков соответствуют нумерации глав общей части и разделов экспериментальной части. Публикации, отражающие основное содержание работы, вынесены в начало списка литературы 1−78.

В выполнении экспериментальной части работы принимали участие сотрудники и аспиранты автора: Л. Г. Еянодман, Н. П. Макшанова, Е. Г. Садовых, Г. И. Пуца, М.Я.1^гстафина и М. И. Вернадский, руководство аспирантской работой последнего по пиронантрону проводилось совместно с М. В. Гореликом, Ряд работ по синтезу амияоангра-хинонов опубликован в соавторстве с В. Н. Уфимцевым, а спектральные исследования по антрапиридону — с Б. Е. Зайцевым, Т. А. Михайловой и Г. Н. Родионовой, которой также измерена большая часть приведенных в диссертации спектров. Квантово-химические расчеты осуществлены Б. Е. Зайцевым и Г. В.Ше5аном. Кислотно-основные характеристики определены под методическим руководством Б. А. Королева. Колористические испытания красителей проведены Г. И. Шиловой, элементные анализы — В. П. Матюшиной. Исследование свойств диазосое-динений методами ЭПР и ХОДЯ проведено С. М. Шейном, И. И. Билькисом и Т. В. Лешиной (НИОХ СО АН СССР). Люминесцентные свойства соединений и вопросы их применения в качестве люминофоров исследованы Б.М.К)эасовицким, Д. Г. Переясловой и Ю. М. Винецкой (НПО Монокрис-таллреактив, Харьков). Генерационные свойства соединений и применение в оптических квантовых генераторах изучены В.А.Мостовнико-вым (Институт физики АН БССР).

Всем перечисленным коллегам автор приносит глубокую благодарность за совместную работу и благосклонное к нему отношение.

16. Результаты работы открывают новые возможности синтезов на основе ы-аминоантрахинонов. Получены новые промежуточные продукты, найдены новые методы получения известных промежуточных продуктов, синтезированы красители и люминофоры. 3 красителя внедрены в серийное производство, 7- выпущены в виде опытных партий. В опытном масштабе также выпущен краситель для созданного на его основе нового высокочувствительного промышленного цветового дозиметра радиоактивных излучений. 2 люминофора внедрены в качестве люминесцентных составляющих дневных флуоресцентных пигментов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.В., Уфимцев В. Н. Поглощение 1,4-диариламиноан-трахинонов в коротковолновой области видимой части спектра.Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1966, т. II, Л 4,0.475.
  2. М.В., Винецкая Ю. М. Строение и оптические свойства замещенных 1,9-антрапиридона. В сб.: Пром-сть реактивов и особо чистых веществ. — М.: Изд. НИИТЭХИМ, 1967, Кг 8(14), с. 32−36.
  3. М.В. Синтез новых люминофоров ряда антрапиридона. -Тезисы докладов Всесоюзного совещания по органическим люминофорам, Харьков, 1967, с. 36−37.
  4. М.В., Уфимцев В. Н. 1-(Моно- и динитрофениламино)-4-ариламиноантрахиноны. В сб.: Анилинокрасочная пром-сть. -M.s Изд. НИИТЭХИМ, 1968, № 4, с. 33−37.
  5. М.В., Уфимцев В. Н. Хлорирование 1,4-диариламиноан-трахинонов хлористым сульфурилом. В сб.: Анилинокрасочная пром-сть. — М.: Изд. НИИТЭХИМ, 1968, № 4, с. 37−40.
  6. М.В. Синтез новых люминофоров ряда антрапиридона. -В сб.: Монокристаллы, сцинтилляторы и органические люминофоры. -Харьков: Изд. ВНИИМонокристаллов, 1968, № 4, с. 137−140.
  7. М.В., Попов С. И. Химия антрапиридона и его применение в синтезе красителей. Тезисы докладов научно-технической конференции по химии и технологии антрахинона и его производных, Рубежное, 1968, с. 29−30.
  8. .М., Переяслова Д. Г., Винецкая Ю. М., Казанков М. В. Применение некоторых производных 1,9-антрапиридона в качестве люминесцентных составляющих дневных флуоресцентных красок. Ж. прикл. химии, 1969, т. 42, № 4, с. 956−958.
  9. М.В., Пуца Г. И., Мухина Л. Л. Синтез оксазолоантра-пиридинов. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1971, т.16, № I, с. 102−103.
  10. .М., Переяслова Д. Г., Задорожный Б. А., Винецкая Ю. М., Пивненко Н. С., Казанков М. В. ИК-спектры и спектры флуоресценции аминозамещенных антрапиридона. Ж. прикл. спектроскопии, 1971, т. 15, № 3, с. 461−465.
  11. М.В., Пуца Г. И., Мухина Л. Л. Новый метод синтеза 1-аминоантрапиридонов. В сб.: Анилинокрасочная пром-сть. — М.: Изд. НИИТЭХИМ, 1972, № 4, с. 21−23.
  12. М.В., Пуца Г. И. Аминоантрадипиридоны. В сб.: Анилинокрасочная пром-сть, — М.: Изд. НИИТЭХИМ, 1972, № 5, с.43−47.
  13. М.В., Пуца Г. И., Мухина Л. Л. Взаимодействие оксазо-лоантрапиридинов с аммиаком и аминами. В сб.: Анилинокрасочная пром-сть. — М.: Изд. НИИТЭХИМ, 1972, № 5, с. 47−50.
  14. М.В., Уфимцев В. Н. Взаимодействие антрапиридонов с нуклеофильными агентами. Химия гетероцикл. соедин., 1972, № 3, с. 373−377.
  15. М.В., Пуца Г .И., Мухина Л. Л. Синтез 1-аминоантра-пиридонов и их замещенных. Химия гетероцикл. соедин., 1972, № 12, с. I65I-I655.
  16. М.В., Макшанова Н. П. О взаимодействии солей диа-зония с пиридином. Ж. орган, химии, 1972, т. 8, № 10, с. 2199.
  17. М.В., Пуца Г. Й., Мухина Л. Л. Оксазолоантрапири-дины и их свойства. Химия гетероцикл. соедин., 1973, № 5,с. 610−616.
  18. М.В., Пуца Г. И. Синтез производных антрадипири-донов. Химия гетероцикл. соедин., I9V3, № 6, с. 830−835.
  19. .Е., Михайлова Т. А., Родионова Г. Н., КазанковМД, Строение и свойства красителей. 1У. Инфракрасные и электронные спектры поглощения и строение антрапиридона. Ж. физ. химии, 1973, т. 47, Ш 5, с. I095−1099.
  20. .Е., Михайлова Т. А., Казанков М. Б. Спектроскопическое изучение водородной связи в аминоантрапиридонах. Химия гетероцикл. соедин., 1974, № 10, с. 1357−1363.
  21. М.В. Красители для крашения синтетических волокон в массе. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1974, т. 19, № I, с. 64−71.
  22. М.В., Макшанова Н. П. Синтез пирролантронов. -Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1974, т. 19, N2 4, С. 461−462.
  23. М.В., Макшанова H.I1. Новый случай арилирования солями диазония. Тезисы докладов I Всесоюзного симпозиума по органическому синтезу (бензоидные ароматические системы), М., 1974, с. 64.
  24. М.В., Макшанова Н. П. К вопросу о взаимодействии диазосоединений с нуклеофильными реагентами. Ж. орган, химии, 1975, т. II, & 9, с. I987−1988.
  25. М.В., Гинодаан Л. Г. Замещение азогруппы при взаимодействии с аминами. Ж. орган, химии, 1975, т. II, $ 2, с. 456−457.
  26. М.В., Кузнецова Е. Г. Синтез и люминесцентные свойства производных пирролантрона. Тезисы докладов Всесоюзного совещания по органическим люминофорам, Харьков, 1976, с. 17−18.
  27. М.В., Казанков М. В., Вернадский М. И. Синтез и люминесцентные свойства производных пиронантрона и оксипириди-ноантрона. Тезисы докладов Всесоюзного совещания по органическим лшинофорам, Харьков, 1976, с. 13−14.
  28. М.В., Казанков М. В., Вернадский М. И. Циклизация антрахинонил-1-уксусной кислоты. Ж. орган, химии, 1976, т. 12, № 9, с. 2041−2042.
  29. О.С., Зайцев Б. Е., Михайлова Т. А., Казанков М. В. Электрохимические характеристики антрапиридона и его производных. Химия гетероцикл. соедин., 1976, № 10, с. 1386−1390.
  30. И.И., Макшанова Н. П., Казанков М. В., Шейн С. М. Изучение реакций арилдиазониевых солей методом спиновых ловушек. Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук, 1976, № 2, с. 101−106.
  31. М.В., Макшанова Н. П., Кузнецова Е. Г. Сужение гетеро-цикла в 1-диазоантрапиридоне. Химия гетероцикл. соедин., 1977,3, с" II03−1105.
  32. А.В., Лепшна Т. В., Шуваева О. И., Резвухин А. И., Макшанова Н. П., Казанков М. В., Шейн С. М. Изучение реакций борфтори-дов арилдиазония с нуклеофильными реагентами методами ХПЯ и 13С. I. орган, химии, 1977, т. 13, Л б, о:. I23I-I236.
  33. .Е., Михайлова Т. А., Казанков М. В. Электронные спектры поглощения производных антрапиридона. Ж. прикл. спектроскопии, 1977, т. 27, № 6, с. I027−1032.
  34. А.Д., Михайлова Т. А., Зайцев Б. Е., Казанков М. В., Колоколов Б. Н. Масс-спектрометрическое изучение производных антрапиридона. Ж. орган, химии, 1978, т. 14, N2 2, с. 394−399.
  35. М.В., Казанков М. В., Вернадский М. И. Синтез и свойства пиронантрона. Ж. орган, химии, 1978, т. 14, № 7, с. 15 351 544.
  36. М.В., Садовых Е. Г. Превращения пирролантрон-1-кар-боновой кислоты. Химия гетероцикл. соедин., 1978, № 6, с. 785 788.
  37. Т.А., Зайцев Б. Е., Казанков М. В. Кислотность антрапиридона и его оксипроизводных. Химия гетероцикл. соедин., 1978, № 10, с. 1373−1376.
  38. М.В., Мустафина М. Я. Формилирование ариламиноан-трахинонов. Необычная реакция С-формилирования. Ж. орган, химии, 1979, т. 15, № 3, с. 658−659.
  39. М.В., Садовых Е. Г. Реакции замещения пирролантро-нов. Химия гетероцикл. соедин., 1978, № 10, с. 1356−1360.
  40. М.В., Садовых Е. Г., Королев Б. А. Кислотные свойства и строение пирролантрона. Химия гетероцикл. соедин., 1979, № 12, с. I659-I66I.
  41. М.В., Казанков М. В., Вернадский М. И. Синтез и превращения пиронантрона. Тезисы докладов П Московской конференции по органической химии и технологии, 1979, с. 27−28.
  42. М.В., Садовых Е. Г., Макшанова Н. П. Синтез и превращения пирролантронов. Тезисы докладов П Московской конференции по органической химии и технологии, 1979, с. 38-Я9.
  43. М.В., Казанков М. В., Вернадский М. И. Новый путь к производным бензантрона. Ж. орган, химии, 1979, т. 15, № 12, с. 2569−2577.
  44. М.В., Гинодман Л. Г. Использование ариламиноантра-хинонов в качестве азокомпонентов. Ж. орган, химии, 1980, т. 16, № 11, с. 2382−2387.
  45. М.В., Вернадский М. И., Мустафина М. Я. Синтез и люминесцентные свойства пери-пиридонокерамиденов. Тезисы докладов Ш Всесоюзной конференции по органическим люминофорам, Харьков, 1980, с. 30−31.
  46. М.В., Гинодман Л. Г., Мустафина М. Я. Влияние структурных факторов на образование и свойства ацетиламиноантрахино-нов. Ж. орган, химии, 1981, т. 17, № 2, с. 362−369.
  47. М.В., Казанков М. В., Садовых Е. Г., Хамидуллина Р. А. Синтез и свойства бН-нафт I, 2,3-cd.- и бН-дибенз [ссЦ^З индол-6-онов. Тезисы докладов У Всесоюзного коллоквиума «Химия, биохимия и фармакология производных индола», Тбилиси, 1981, с. 62.
  48. М.В., Гинодман Л. Г., Мустафина М. Я. Влияние конфор-мации на реакционную способность ot-ариламиноантрахинонов. Взаимодействие of-ариламиноантрахинонов с комплексом Вильсмайера. К. орган, химии, 1983, т. 19, № I, с. 153−158.
  49. М.В., Гинодман Л. Г., Мустафина М. Я. С-Формилирова-ние с^-фениламиноантрахинонов формальдегидом. Взаимодействие
  50. А.с. 173 863 (СССР) Способ получения антрахиноновых красителей/ М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев. Опубл. в Б.И., 1965, № 16.
  51. А.с. 182 822 (СССР) Способ получения 1,4-ди (4-фениламинофе-ниламино)антрахинона/ М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев. Опубл. вБ.И., 1966, № 12.
  52. А.с. I87I93 (СССР) Способ получения органических дневных флуоресцентных пигментов/ Б. М. Красовицкий, Д. Г. Переяслова, М. В. Казанков, Ю. М. Винецкая, Г. В. Таций. Опубл. в Б.И., 1966, № 20.
  53. А.с. 226 758 (СССР) Способ получения дневных флуоресцентных пигментов/ Б. М. Красовицкий, Д. Г. Переяслова, М. В. Казанков, Ю. М. Винецкая, Г. В. Таций. Опубл. в Б.И., 1968, Ш 29.
  54. А.с. 190 884 (СССР) Способ получения триазиновых красителей/ М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев. Опубл. в Б.И., 1967, № 3.
  55. А.с. I9I0I5 (СССР) Способ получения триазиновых красителей антрахинонового ряда/М.В. Казанков, В. Н. Уфимцев. Опубл. в Б.И., 1967, № 3.
  56. А.с. 192 993 (СССР) Способ получения триазиновых красителей антрахинонового ряда/ М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев. Опубл. вБ.И., 1967, № 6.
  57. А.с. 197 087 (СССР) Способ крашения полиамидов в массе/ М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев. Опубл. в Б.И., 1967, № 12.
  58. А.с. 229 519 (СССР) Способ получения 1-аминоантрапиридонов/ М. В. Кащанков. Опубл. в Б.И., 1968, № 33.
  59. А.с. 405 893 (СССР) Способ получения замещенных 1-аминоантра-пиридонов/ М. В. Казанков, Г. И. Пуца, Л. Л. Мухина. Опубл. в Б.И., 1973, № 45.
  60. А.с. 4I22I7 (СССР) Способ получения 1,4-ди (4-аминодурилами-но)антрахинона синего антрахинонового красителя/ М. В. Казанков, И.П. Гонсалес-Фернандес, А. К. Аринич. — Опубл. в Б.И., 1974, № 3.
  61. А.с. 433 189 (СССР) Способ получения дисперсных азоантрахино-новых красителей/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, Л. Л. Мухина. -Опубл. в Б.И., 1974, № 23.
  62. А.с. 493 489 (СССР) Способ получения красителей азометинового ряда/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, Л. Л. Мухина. Опубл. в Б.Й., 1975, № 44.
  63. А.с, 480 703 (СССР) Способ получения антра1,9−6с.пиррол-1-карбоновой кислоты и ее галоидпроизводных/ М. В, Казанков, Н. П. Макшанова, Е. Г. Кузнецова. Опубл. в Б.И., 1976, № 30.
  64. А.с. 532 238 (СССР) 1-Амино-4-(п-нитрофениламино)антрахинон для крашения материалов из полиэфирных волокон/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман. Опубл. в Б.И., 1979, № I.
  65. А.с. 532 600 (СССР) Способ получения 2-окси-7Н-дибензГ1', К1-хинолин-7-она/ М. В. Горелик, М. В. Казанков, М.й. Вернадский. -Опубл. в Б.И., 1976, № 39.
  66. А.с. 524 385 (СССР) Способ получения азокрасителей антрахинонового ряда/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, Л. Л. Мухина. Опубл. в Б.И., 1978, N2 48.
  67. А.с. 759 566 (СССР) Способ получения бензантрон-3-карбоновой кислоты и ее замещенных/ М. В. Горелик, М. В. Казанков, М.й. Вернадский. Опубл. в Б.И., 1980, № 32.
  68. А.с. 802 337 (СССР) Производные 1,4-дифениламиноантрахинона для крашения в массе полиэфира или полиамида/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, М. Я. Мустафина. Опубл. в Б.И., 1980, Ш 5.
  69. А.с. 857 105 (СССР) 2-Арилазофениламинопроизводные 1,4-ди-аминоантрахинона в качестве красителей для полиэфирного волокна/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, М. Я. Мустафина. Опубл. в Б.И., 1981, 112 31.
  70. А.с. 998 477 (СССР) Стириловые производные 1-аминоантрахи-нонов в качестве дисперсных красителей для полиэфирного волокна/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, М. Я. Мустафина. Опубл. в Б.И., 1983, № 7.
  71. А.с. I0I6284 (СССР) Способ очистки 6-бром-З-метилантрапири-дона/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, М. Я. Мустафина. Опубл. в Б.И., 1983, № 7.
  72. А.с. I018938 (СССР) Способ получения I-метиламино- и I-N-ацетилметиламино-4-аминоантрахинонов/ М. В. Казанков, Л.Г. Гинод-ман, М. Я. Мустафина. Опубл. в Б.И., 1983, № 19.
  73. А.с. I016283 (СССР) Способ получения 6-амино-З-метилантра-пиридона/ М. В. Казанков, Л. Г. Гинодман, М. Я. Мустафина. Опубл. в Б.И., 1983, Ш 17.
  74. Bayer 0. Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl). Antrachiaoae, Anthrone. Stuttgart: Georg Thieme, 1979, Bd. 7/3c, S. 205, 210.
  75. М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983, — 295 с.
  76. Д.Н., Докунихин Н. С. Природа водородной связи и ее влияние на колебательные и электронные спектры молекул. Ж. физ. химии, 1955, т. 29, № II, с. 1958−1973.
  77. Н.С., Курдюмова Т. Н. Исследование в ряду полициклических хинонов. П. 1,4-Диариламиноантрахинаны. I. общ. химии, 1955, т. 25, № 3, с. 617−622.
  78. Н.С., Голъдер Г. А., Жданов Г. С. Рентгенографическое исследование 1,4-дианилидоантрахинона и 1,4-димезидоантрахи-нона. Докл. АН СССР, 1958, т. 119, № I, с. 87−89.
  79. Н.В., Попов К. Р., Смирнов Л. Б. Природа полос в электронных спектрах поглощения антрахиноновых красителей. Оптика и спектроскопия, 1969, т. 26, № 3, с. 357−363.
  80. Bailey М., Brown C.J. The Crystal Structure of N, N-diphenyl-1,5-diamiaoanthraquiiione. Acta crystallogr., 1967, v. 22, H" 3, p. 488−492.
  81. Bailey M., Brown C.J. The Crystal Structure of H, N-diphenyl-1,8-diaminoanthraquinone. Acta crystallogr., 1967, v. 22, IT 3p. 493−497.
  82. .А., Титова С. П., Уфиыцев В. Н. Основность и строение некоторых замещенных I- и 2-аминоантрахинонов. I. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1970, т. 15, Ш 4, с. 475−476.
  83. М.В., Королев Б. А., Хан Ир Гвон. Основность, сопряжение и внутримолекулярная водородная связь в N-метильных производных oC-аминоантрахинонов. Ж. орган, химии, 1976, т. 12,12, с. 2589−2592.
  84. Пат. I9220I (Германия) Verfahren zur Durstellung von stickstoff haltigen Anthrachinonderivaten/ Bayer. Frdl., 1911, Bd. 9, S. 732.
  85. Б.И. Степанов, Е. П. Фокин. Спектры поглощения некоторых производных антрахинона и антрапиридона. Научн. докл. высш. школы, сер. хим. и хим. технол., 1959, № 2, с. 346−349.
  86. Пат. 8II890 (Франция) Azo dyes/ I.G. Farbenindustrie. -C.A., 1938, v. 32, 792.
  87. Пат. 2 929 810 (США) Green anthraquinone dyes for polyester fiber/ R.H. Horning. C.A., 1960, v. 54, 16850a.
  88. Пат. 3 622 558 (США) Disperse anthraquinone dyes/ H.P." Kol-liker, M. Christen. C.A., 1972, V. 76, 114 841.
  89. А.с. 400 606 (СССР) Способ получения азоантрахиноновых красителей, не содержащих кислотных групп/ В. Н. Уфимцев, В. Ф. Шнер,-Опубл. в Б.И., 1973, № 40.
  90. Пат. I044II0 (ФРГ) 1-BenzoylaMno^4p-phenylazoanilino)-2-methylanthraquinone/ А.С. Robson. С.А., 1961, v. 55, 3544.
  91. Пат. 396 429 (Англия) Erzeugung von Farbungen auf der Faser/ G.H. Ellis, E.W. Kirk. Zbl., 1933″ Bdl 2, S. 3346.
  92. Пат. 396 430 (Англия) Verfahren zur Erzeugung von Azofarb-stoffen auf der Faser/ E.W. Kirk, G.H. Ellis. Zbl., 1933, Bd. 2, S. 3346.
  93. Пат. 2 040 927 (США) Forming azo dyes on the fiber/ G.H. Ellis, E.W. Kirk. C.A., 1936, v. 30, 4681.
  94. A.c. 400 607 (СССР) Способ получения азоантрахиноновых красителей/ Величенко В. Е., Уфимцев В. Н., Шнер В. Ф. Опубл. в Б.И., 1973, № 40.
  95. Пат. 3 074 925 (США) Dichlorotriazinyl anthraquinone azo dyes/ R.N. Heslop. C.A., 1963, v. 58, 11 501.
  96. Пат. 1 295 772 (Англия) Dyeing or Printing Nylon or Polyure-thane Fibers with Anthraquinone-Azo Dyes/Hoechst. J. Soc. Dyers Colourists, 1973, v. 89, N 4, p. 154.
  97. И.С., Соловейчик В. Я. Взаимодействие парафениленди-амина и его производных с солями диазониев. X. общ. химии, 1936, т. 6, № 7, с. 977−982.
  98. В.Я. Триазены Киев: Изд. КГУ, 1968, с. 91
  99. Leemazm Н., Grandmougin Е. Zur Kenntnis des syiam. Незга-nitro-azobenzols. Chem. Ber., 1908, Bd. 41, S. 1295−1305.
  100. .И., Шарнин Г. П., Трутнева Л. А. Взаимодействие нитроазобензолов с хлорокисью фосфора в присутствии пиридина. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № 10, с. 2325−2330.
  101. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М: И.Л., 1968, с.с. 375,462.
  102. В.П., Попов С. И. Реакционная способность амидинов антрахинонового ряда. П. Нитрование. Ж. орган, химии, 1980, т. 16, Ш 5, с. I056−1062.
  103. А.с. 821 474 (СССР) Моносульфокислоты 1,4-диариламиноан-трахинона для крашения полиамидных волокон и способ их получения/ С. И. Попов, М. А. Лукова, М. Я. Рябцева, В. П. Шапкин. -Опубл. в Б.И., 1981, № 14.
  104. В.П. Новые синтезы в ряду о(-ариламиноантрахинонов с использованием антрахинониламидиниевых солей. Дис.. канд. хим. наук. — М., 1980. — 143 с.
  105. Пат. 156 056 (Германия) Verfahren zur Darstellung von am Stickstoffmethylierten Amidoanthrachinonen/ Bayer. Prdl., 1908, Bd. 8, S. 288.
  106. Пат. 103 578 (Германия) Verfahren zur Darstellung aromati-scher Paraamidoaldehyde und ihrer Derivate/ Geigy. Frdl., 1901, Bd. 5, S- 101−106.
  107. Bayer 0. Methoden der organischen Chemie (Hoiiben-Weyl). Aldehyde. Stuttgart: Georg Tieme, 1954, Bd. 7/1, S. 3843.
  108. Obruba К., Slosar Т., Arient Т. Identifizierung imd Bes-timmung der Aminoanthrachinone durch Chromatographic auf alumi-niumoxid. Mikrochim. Acta, 1966, S. 257−267.
  109. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965, с. 251.
  110. Bradly W., Maisey P. Elimination of N-Substituents from Derivatives of 1-Aminoanthraquinone. J. Chen. Soc., 1954, p. 247−252.
  111. Е.П., Русских B.B. N-(Антрахинонил-1)-Со-аминоали-фатические альдегиды и кетоны из 1-полиметилениминоантрахино-нов. Ж. орган, химии, 1966, т. 2, № 5, с. 907−912.
  112. Заявка 6 610 880 (Нидерланды). rf-Aminoanthraquinones/ Bayer. С.А., 1967, v. 67, 65 423.
  113. .И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1977, с. 342.
  114. Smolin Е.М., Rapoport L. Heterocyclic Compounds. XIII. s-Triazines and Derivatives. IT.Т.: Interscience Publ., 1959"P"55
  115. Matsui K. Reactions of cyanuric chloride and chloro-s-triazine. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 1959, v. 17, p.528−544. Перевод ВИНИТИ № 14 526/0.
  116. Пат. 1 994 602 (США) Vat dyes of the anthraquinonetriazine series/ F. Wiemers. C.A., 1935, v. 29, 3173*
  117. Пат. 390 201 (Германия) Verfahren zur Herstellung von Konden sationsprodukten der Anthrachinonreihe/ CIBA. Frdl., 1926, Bd. 14, S. 878.
  118. Пат. 802 935 (Англия) Anthraquinone Disperse Dyes/ICI. -J. Soc. Dyers Colourists, 1959, v. 75, p. 68.
  119. Пат. 838 335 (Англия) Fiber-reactive anthraquinone dye com-positioa/R.N. Heslop, UW.E." Stephen. C.A., 1960, v. 54, 25 854.
  120. Пат. 1 069 564 (ФРГ) Cotton dyeing and printing/ W. Braun. -C.A., 1961, v. 55, 18 126.135″ Пат. 350 400 (Швейцария) Anthraquinone dyes/ J. Brassel, M. Stauble. -C.A., 1961, v. 55, 17 025.
  121. Пат. 897 489 (Англия) Anthraquinone Disperse Dyes containing Triazinyl Radicals/CIBA. J. Soc. Dyers Colourists, 1962, v. 78, p. 468.
  122. Пат. 419 727 (Германия) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe/ CIBA. Frdl., 1928, Bd. 15, S. 691−694.
  123. Л.Г. Исследование в области антрахиноновых красителей. Дис.. канд. хим. наук, — М., 1976. — 119 с.
  124. Muller С., Dans le domine des colorants de dispersions et de leurs produits intermediaires. Teintex, 1969, N 8, p. 509−511.
  125. H.C., Курдюмова Т. Н. Исследование в области полициклических хинонов. Ш. Взаимодействие 1-галоидантрахинона со вторичными жирно-ароматическими аминами. Ж. общ. химии, 1958, т. 28, № 7, с. 1979−1984.
  126. С.П., Уфимцев В. Н. Исследование в ряду азоантра-хиноновых красителей. П. Электронные спектры поглощения азоантра-хиноновых красителей и их бензолсульфонильных производных.1. орган, химии, 1972, т. 7, № 5, с. 1050−1054.
  127. Sch.wech.ten H.W., Bayer 0. Derivate des 1,4-Diamino-anthra-chinons. Chem. Ber., 1957, Bd. 90, S. 1129−1136.
  128. M.B., Гладышева T.X., Смирнова С. В. Синтез зеленовато-желтых стириловых красителей. В сб.: Анилинокрасочная пром-сть. — М.: Изд. НИИТЭХИМ, 1977,? 5, с. I-I2.
  129. Пат. 3 663 577 (США) аналог пат." заявки 1 936 462 (ФРГ) Aminoanthraquinone dyes/ R. Peter, H. Angliker, A. Delia Casa.С.А., 1970, v. 73″ 26 608.
  130. Пат. 3 759 959 (США) аналог пат. заявки 1 936 462 (ФРГ) Aminoanthraquinone dyes/ R. Peter, H. Angliker, A. Delia Casa -C.A., 1970, v. 73, 26 608
  131. Пат. 268 592 (Германия) Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaureverbindungen des 1,4-Diaminoanthrachinons und des-sen Kernsubstitutionsprodukt/ Bayer I Zbl., 1914, Bd. 85, S.313
  132. Пат. 837 528 (Франция) Biomierte Arylaminoanthrachinone/ ICI. Zbl., 1939, Bd. 110, S. 739.149ГВолосенко В. П. Новые реакции и ацилотропия в ряду о^-ацил-оксиаятрахинонов. Дис.. канд. хим. наук — М., 1983. — 155 с.
  133. Britisch Intelligence Objectives Sub-Committee, Pinal report, N 1484, p. 34
  134. Dains Р.В., Kenvon W.O. The reduction of aromatic nitro and nitroao compounds with sodium alkoholates. J. Amer. Chem. Soc, 1931, v. 53, p. 2357−2364.
  135. Пат. 175 069 (Германия) Verfahren zur Darstellung von Arylaminoanthrachinonen und der en Deri vat en/ Bayer. Prdl., 1908, Bd. 8, S. 291.
  136. Пат. 950 389 (Англия) Anthraquinone dyes for aromatic polyesters/ Cassella. C.A., 1964, v. 61, 8464.
  137. Nedopekin P.M., Lasareff P.P. Atlas des Spectres des Substances colorantes. Leningrad: Academie des Sciences de L’USSR, 1927, p. 84.
  138. Ohtsu Т., Nischida K., Nagumo K., Tsuda K. The aggregation of acridine orange crystals in different fibers from synthetic polimers• Colloid and Polimer Sci., 1974, v. 252, N 5, p. 377 380.
  139. Б.Е. Зайцев. Исследование электронной структуры и спектров поглощения соединений, содержащих хиноидные и азог-руппировки. -Дис.. докт. хим. наук. М., 1975, — 448 с.
  140. Н., Ноshi Т., Yochino Т., Tanisaki Y. Polarized absorption spectra of some o (-aminoanthraquinones. Bull. Chem. Soc. Japan, 1972, v. 45, N 4, p. 1018−1021.
  141. Bradley W., Jadhav G.V. Kationoid Reactivity of Aromatic Compounds. Part 17. Hydroxylation of mesoBenzanthrone. J. Chem.Soc., 1937, pi 1791−1792. '
  142. Р.П., Фокин Е. П. Прямое аминирование керамидонинов. Химия гетероцикл. соедин., 1966, Кг 3, с. 420−426.
  143. Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955, с. 476.
  144. Л.С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980, с. 260, 294.
  145. Пат. 201 904 (Германия) Verfahren zur Darstellung von Amino-, Alkylamino- Oder Arylaminoanthrapyridonen/ Bayer. Prdl., 1911, Bd. 9, S. 736−737.
  146. Пат. 156 759 (Германия) Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten der Anthrazenreihe/ Bayer. Frdl., 1908, Bd. 8, S. 293−297.
  147. Пат. 194 253 (Германия) Verfahren zur Darstellung von Stickstoffhaltigen Anthrazenderivaten/ Bayer. Frdl., 1911″ Bd. 9, S. 758−759.
  148. Пат. 7 100 832 (Япония) Anthrapyridone dyes/ K. Tatsuo, K. Hiroshi, A. Takishi. C.A., 1971, v. 74, 113 238.
  149. Simon M.S., Rogers J.B. Red Dyes of the Azabenzanthrone Series. 1-Substituted 2-keto-3-alkyl-6-alkylamino-3-azabenzan-thrones. J. Org. Chem., 1961, v. 26, p. 4352−4359.
  150. Allen C.F., Wilson C.Y. Nitroanthrapyridones. J. Org. Chem., 1945, v. 10, p. 594−602.
  151. В.А., Курдюмова Т. Н. Исследования в области полициклических соединений. I. Восстановительное расщепление 1,4-дизамещенных 6-ариламино-1', 9'-антрапиридонов в щелочной среде.-Ж. общ. химии, 1962, т. 32, Ш 2, с. 638−644.
  152. Пат. 264 010 (Германия) Verfahren zur Darstellung von ge-chlorten Anthrapyridonen/ Bayer. Frdl., 1915, Bd. 11, S. 58O.
  153. Dupont R.A.A. Anthraquinone derivatives.I. Several anthra-pyridones. Bull. Soc. chim. Belg., 1943, v. 52, p. 7−20.
  154. Пат. 3 047 577 (США) Quinone dyes and intermediates/ H.W. Schwechten, 0. Bayer. C.A., 1963, v. 58, 3534.
  155. Lincke H. Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte. Liebigs Ann. Chem., 1904, Bd. 33O, S. 361−374.
  156. А., Лаговская Дк. Химия гетероциклических соединений. М.: И.Л., 1963, с.с. 58,59.
  157. Ю.Н., Переслени Е. М. О таутомерии некоторых производных гетероциклических соединений. ХШ. Спектры и строение гетероциклических аминов. К. физ. химии, 1962, т. 36, № 8,с. I705−1712.
  158. Luts R.E., Codington J.P., Rowlett R.J., Deinet A.J., Bailey P. S. Antimalarials. 7-Chloro-4-hydroxy- and 4,7-Dichloro-1-methylcarbostyrils. J.Amer.Chem.Soc., 1946, v.68,p.1810−1812.
  159. С.И., Курдюмова Т. Н., Докунихин Н. С. Исследования в области антрапиридона. I. Взаимодействие производных антрапи-ридона с пятихлористьш фосфором. Химия гетероцикл. соедин., 1966, № 2, с. 254−258.
  160. С.И., Курдюмова Т. Н., Докунихин Н. С. Исследования в области антрапиридона. У. Антрапиридиниевые соединения и их реакции с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Химия гетероцикл. соедин., 1968, № 4, с. 682−684.
  161. Houben J. Das Anthracen und die Anthrachinone mit den zugehorigen vielkernigen Systemen. Leipzig: Georg Thieme, 1929, S. 645.
  162. Т.А. Исследование 2-оксиазабензантронов. -Дис.. канд. хим. наук. М., 1979. — 115 с.
  163. .Е., Шейнкер Ю. Н. Интенсивность С=0-полос в ИК-спектрах некоторых карбонилсодержащих гетероциклических соединений. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1962, № II, с. 2070−2072.
  164. Schwabe К. Effect of organic solvents on the wave height and half-wave potentials of organic depolarizers. Z. Elektro-chem., 1957, Bd. 61, S. 484−489.
  165. .Е., Васильева Н. П., Иванов-Эмин Б.Н., Казанков М. В. Синтез и строение комплекса бромида галлия с 6-пиперидино-N-метилантрапиридоном. Ж. неорг. химии, 1974, т. 19, № 10, с. 2896−2897.
  166. .Е., Васильева Н. П., Иванов-Эмин Б.Н., Горелик М. В. Синтез и строение комплексов хлорида галлия с 1-пиперидино-антрахиноном. Ж. неорг. химии, 1972, т,. 17, № 2, с. 382−386.
  167. Lonsdale ТС., Milledge J., Sayed К.Е. The crystal structure (at five temperatures) and anisotropic thermal expansion of anthraquinone. Acta Crystallogr., 1966, v. 20, N 1, p. 1−13.
  168. Pr^kash A. Refinement, of the crystal structure of anthraquinone. Acta Crystallogr., 1967″ v. 22, IT 3* P. 439−440.
  169. .Е., Михайлова Т.A. or-Электронное строение, реакционная способность и спектры поглощения антрапиридона. Химия гетероцикл. соедин., 1974, № 6, с. 812−817.
  170. Пат. 192 201 (Германия)Verfahren zur Durstellung von stick-stoffhaltigen Anthrachinonderivaten/ Bayer. Frdl., 1911, Bd.9, S. 732−733.
  171. Пат. 2I525I9 (США) Dianthrapyridones/ R. Lesser. С.Д., 1939, v. 33, 5201.
  172. Е.П., Иванова P.П. Ацетилирование Г^-метил-4-(ариламино)антрапиридонов и синтез антрадипиридонов. Изв. СО АН СССР, сер. хим., 1961, Ш I, с. 62−67.
  173. Sivasankaran К., SunthankartS.V. Cellulose acetate dyes. II. Synthesis -of anthra-Dyridones. J. Sci. Ind. Research (India), 1961, v. 200, p. 265−268. .
  174. Пат. 566 474 (Германия) Verfahren zur Herstcllung von-C-sub-stiouierten Pyrimidinen der Anthrachinonreihe/ H. Roeder. -Frdl., 1934, Bd. 19, S. 2024−2026.
  175. Пат. II59456 (ФРГ) AnthraDyrimidines/ H. Weidinger, H. Ei-lingsfeld, C. Haese. C.A., 1964, v. 60, 14 645. .r
  176. Marschalk Ch. Derives pyridinium de la serie Anthraquino-nique. Bull. Soe. chim. Prance, 1952, p. 952−955.
  177. .А., Мальцева M.A. Основность анилинов и гетероциклических оснований в нитрометане и воде. Место протонирования 2-замещенных 4,^-диамино-5-триазинов. I. общ. химии, 1973, т. 43, № 7, с. 1556−1564.
  178. А., Сержент Е. Константы ионизации кисло®- и оснований. М.: Химия, 1964, с. 139, 140.
  179. Siegrist А.Е., Meyer H.R. ttber die Darstellung von Stilben-und Styryl-Derivaten stickstoffreier. Sauerstoff- und Schwefel-He-terocyden aromatischen Charakters. Helv. chim. acta, 1969, Bd. 52, N 5, S. 1282−1323.
  180. Пат. 126 444 (Германия) Verfahren zur uberfftirung von o←Al-phylidoanthrachinonen in akridinartige Substanzen/ Bayer. -Erdl., 1904, Bd. 6, S. 419−422.
  181. Пат. 794 807 (Англия) Cerodiamidines/ Bayer. C.A., 1959, v. 53, 4754.
  182. Н.И., Пучкова В. В., Уфимцев В. Н. Исследование в области производных церамидина. I. Дегидратация 1,4-диариламино-антрахинонов. К. общ. химии, 1963, т. 33, № 2, с. 597−600.
  183. Fryer R.J., Sternbach L.H. Quinazolines and 1^-Benzodiazepines. XXII. A Rearrangement of 5-Phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones. J. Org. Chem., 1965, v. 30, N 2, p. 524 525.
  184. Roberts R.M., DeWolfe R.H. The Mechanism of the Reaction of Aniline with Ethyl Orthoformiate. J. Amer. Chem. Soc., 1954, v. 76, IT 9, 2411−2414.
  185. Г. И. Синтез и превращения(1-аминоантрапиридонов. -Дис.. канд. хим. наук. М. 1973. — ПО с.
  186. Leny М. Uber Oxazol und Derivate. Chem. Ber., 1888, Bd. 21, S. 2192−2196.
  187. Wagner E.C. Some reactions of ami. dines as ammonocarboxy-lic acids or esters. J. Org. Chem., 1940, v. 5, IT 1, p. 133 141.
  188. Partridge M.W., Turner H.A. Preparation of Benziminazoles from IT'-Aryl-lT-hydroxyamidines. J. Chem. Soc., 1958, IT 6, p. 2086−2092.
  189. Kormendy K., Volford J. Die Reaktion von Polyamiden mit Phthalimidoalkylhalogeniden. II. Phthalimidine. Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1962, Bd. 32, S. 121"127
  190. Moller H. Zur Chemie 2-substituierter Benzoxazole. -Liebtgs Ann. Chem., 1971, Bd. 749, S. 1−11.
  191. Takahashi Т., Eoshiro A. Syntheses of heterocyclic compounds of nitrogen.CXXVT. Syntheses of oxazolopyridines and related compounds. Chem. Pharm. Bull., 1961, v. 9, p. 426−432. -C.A., 1961, v. 55″ 27 311.
  192. Каталог основных лазерных сред на основе растворов органических красителей и родственных соединений/ под ред. Б. И. Степанова. Минск: изд. Института физики АН БССР, 1977, с. 68.
  193. .М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. -Л.: Химия, 1976, с. 152−155.
  194. Л.А., Кикоть Б. С., Упадышева А. В. Хинондиазиды и р-хинониминдиазиды. Успехи химии, 1966, т. 35, № 5, с. 881 917.
  195. Пат. 270 790 (Германия) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe/ Farbwerke vorm. Meister Lucius und Bruning. Prdl., 1915, Bd. 11, S. 575−577.
  196. Л.Л., Коробицына И. К. Перегруппировка Вольфа. -Успехи химии, 1967, т. 36, № 4, с. 611−635.
  197. Meier Н., Zeller К.P. The Wolf rearrangement of diazo-carbonyl compounds. Angew. Chem. (Int. Ed. Engl.), 1975″ v. 14, p. 32−43.
  198. Suis 0., Moller K. liber die Photosynthese von Cyclopenta-dien- und Pyrrolabkommlungen. Liebigs Ann. Chem., 1955, Bd. 593, S. 91−126.
  199. Leller K.P. Photolysis of 2-Diazo 1−13CJ naphtalen-1(2H>-on. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1975, N 9, p. 317−318.
  200. Leller K.P. Die Photolyse von 2-Diazo- l-1^c. naphthalin-1(2H)-on und 1-Diazo- [1−13C] naphthalin-2(1H)-on. Ein Beitrag zum OxirenProblem. Chem. Ber., 1975, в<1. Ю8, S. 3566−3573.
  201. В. Химия карбенов. М.: Мир, 1966, с. I4I-I52.
  202. Broxton T.J., Bunnet J.F., Paik C.H. Thermolysis of Areno-diazonium salts in acidio methanol. Effects of substituents atmospheres and added substances on the competition between ionic and radical mechanisms. J. Org. Chem., 1977, v. 42, p. 643−649.
  203. Bunnett J.P., Yujima C. Thermolysis of arenediazonium ions in acidic methanol. Evidence for competing, independent ionic and radical mechanisms. J. Org. Chem., 1977, v. 42, N 4, p. 639−643.
  204. H. Замена ароматической первичной аминогруппы водородом. Б кн.: Органические реакции/ Под общ. ред. Р. Адамса. -M.s И.Л., 1950, т. 2, с. 285−361.
  205. DeTar D.F., Turetzky M.N. The Mechanisms of Diazonium Salt Reactions. I. The Products of the Reactions of Benzenediazonium Salts with methanol. J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, p. 17 451 750.
  206. DeTar D.F., Turetzky M.1T. The Mechanisms of Diazonium Salt Reactions. IV. A kinetic study of the reactions of Benzenediazonium fluoborate with methanol in the absence of oxygen. J. Amer. Chem. Soc., 1956, v. 78, p. 3925−3928.
  207. Bunnett J.P., Zahler R.E. Aromatic nucleophilic substitution reactions. Chem. Rev., 1951, v. 49, p. 273−412.
  208. Meerwein H., Wunderlich K., Zenner K. Pp. Ignische Hydrirun-gen und Dehydrirungen. Angew. Chem., 1962, Bd. 74, S. 807−817.
  209. Ruechardt C., Merz E., Preudenberg В., Openorth H., Tan C., Werner R. Pree-radical reactions of aromatic diazonium salts. In: Assays on Free-Radical Chemistry. London: Chem. Soc., Spec. Publ., 1970, Ы 24, p. 51−70.
  210. К.А., Бубнов Н. Н., Иоффе Н. Т., Калинкин М. И., Охлобыстин О. Ю. Взаимодействие ониевых солей с нуклеофильными реагентами. Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, № 8, I8I4-I8I5.
  211. А.Ф., Стерлова Т. Г., Киприанова Л. А., Грагеров И. П. Исследование кинетики и механизма взаимодействия диазониевых солей с третичными жирными аминами с помощью химической поляризации ядер. Теор. и эксп. химия, 1974, т. 10, N° 4, с. 487−491.
  212. В.А. Образование ариламиноантрахинонов из диазо-аминосоединений. Хим. наука и пром., 1958, т. 3, N° б, с. 839 840.
  213. Hertel H. Diazoverbindungen und Diazoreaktion. Im: Ulmanns Encyklopadie der technischen Chemie. — 4-te Auflage. -Weinheim: Yerlag Chemie, 1975, Bd. 10, S. 109−132.
  214. A.K., Жеребченко В. И., Токарев A.K. Устойчивые соли N-ацильных гетероароматических катионов. Ж. орган, химии, I98U, т. 16, с. 1536−1545.
  215. Iedder J.M., Webster В. Heterocyclic diazocompounds. Part II. 2-Diazopyrroles. J. Chem. Soc., 1962, p. 1638−1642.
  216. Bartholomen R.P., Iedder J.M. The photolysis of 3-diazo-2,4,5-triphenylpyrrole. J. Chem. Soc., Ser. C., 1968, IT 13, p. 1601−1603.
  217. Abramovitch R.A., Saha J, G. Arylation using diazonium tetrafluoroborate and pyridine. Tetrahedron, 1965, v. 21, N 12, p. 3297−3303.
  218. Elofson R.M., Gadallah F.F., Schulz K.F. Homolytic Arylation of Pyridine and Pyridine N-Cbd.de and the Effect of Localization Energy and Temperature on Arylation Patterns. J. Org. Chem., 1971, v. 36, N 11, p. 1526−1531.
  219. Loewenschuss H., Wahe G.H., Zollinger H. Dediazoniation of arendiazonium ions in homogeneous solution. Part IX. Spectralevidence for a homolytic mechanism involving pyridine complexes. Helv. chim. acta, 1976, v. 59, N 5, p. 1438−1448.
  220. Пат. 270 789 (Германия) Verfahren zur Darstellung von stick-stoffhaltigen KondensaiJionprodukten der Anthrachinonreiche/ Farbwerke vorm. Meister Licius und Briining. Frdl., Bd. 11, S. 574.
  221. Пат. 549 663 (Термания) Verfahren zur Darstellung von echten Kupenfarbstoffen/ Kalischer G., Hitter H., Baumann P. Frdl., 1933, Bd. 18, S. 1382−1383.
  222. Пат. 272 613 (Германия) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationprodukten der Anthrachinonreihe/ Farbwerke vorm. Meister Lucius und Briining. Frdl., 1914, Bd. 11,577.
  223. Пат. 279 198 (Германия) Verfahren zur Darstellung vonstickstoffhaltigen Kondensationprodukten der Anthrachinonreihe/Farbwerke vorm. Meister Lucius und Briining. Frdl., 1917, Bd. 12, S.420. & '
  224. Пат. 270 790 (Германия)Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe/ Farbwerke vorm. Meister Lucius und Briining. Frdl., 1914, Bd. 11, S. 575.
  225. Пат. 594X68 (Германия) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationprodukten der Anthrachinonreihe/ Kranzlein G., Wolfram A., Broecker W./ I.G. Farbenindustrie. -Frdl., 1934, Bd. 19, S. 1962.
  226. Пат. 593 417 (Германия) Verfahren zur Durstellung von 1-amino-10-anthronen/ Kranzlein G., Wolfram A., Broeker W.Frdl., 1934, Bd. 19, S. 1962.
  227. Treibs A., Kolm H.O. Pyrrol-Austauschreactionen an Di-pyrrylmethanen. Liebigs Ann. Chem., 1958, Bd. 614, S. 199−205.
  228. Triebs A.K., Hintermeier K. Tert.-Butylester von Pyrrol-carbons auren. Chem. Ber., 1954, Bd. 87, S. 1167−1174.
  229. Khan M.K.A., Morgan K.J., Morrey D.P. Carbonyl derivatives of heterocyclic compounds. III. The preparation of 3-acyl-pyrroles. Tetrahedron, 1966, v. 22, p. 2095−2105.
  230. Morgan K.J., Morrey D.P. Nitropirroles I. The preparation and properties of 2- and 3-nitropyrrole. Tetrahedron, 1966, v. 22, p. 57−62.
  231. Г., Орт Г. Химия пиррола. Л.: ОНТИ — Химтеорет., 1937, т. I, с. 57.
  232. Pfeiffer G., Bauer Н. tfoer eine einfache Synthese von 2-Pyrrol-4-onen. Liebigs Ann. Chem., 1976, IT 2, S. 383−386.
  233. Anderson J.A., Konler R.D. Decarboxylirung der Bromindol-2-carbonsaure. Synthesis, 1974, IT 4, p. 277.271″ Triebs A., Schulze L. Eliminierungsreactionen in der Pyrrol-Reihe. Liebigs Ann. Chem., 1970, Bd. 739, S. 225−227.
  234. Corwin A.H., Viohl P. The condensation of pyrroles withbromine. A self-oxidation and a new types of displacement reaction. J. Am. Chem. Soc., 1944, v. 66, p. 1137−1146.
  235. Hino Т., Nakagawa M., Akaboschi S. Bromination of skato-le. A simple preparation of 2-bromo-3-methylindole. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1967, v. 15, pi 1800−1803.
  236. Graebe G. ttber Benzoingelbi Chem. Ber., 1898, Bd. 31, S. 2975−2979.
  237. Cossauer A. Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer, 1974, S. 37.
  238. Doddi G., Illuminati G., Mensarelli P., Stegel F. Nucleo-philic substitution at the pyrrole ring. Comparison with furan, tiophene and benzene ring in piperidinodenitration. J. Org.Chem., 1976, v. 41, p. 2824−2826.
  239. А.Ф., Ковач Я., Када Р., Харченко В. Г. Исследование лабильности фурана и его производных в реакциях нуклеофилъ-ного замещения методом МУПДП/3. Химия гетероцикл. соед., 1979, № 12, с. 1598−160Б.
  240. Doddi G., Mensarelli P., Stegel F. Nucleophilic substitution at the pyrrole ring. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975, U 8, p. 273−274.
  241. McEwen W.K. A further study of extremely weak acids. -J. Am. Chem. Soc., 1936, v. 58, p. 1124−1129.
  242. Yagil G. The proton dissociation constant of pyrrole, indole and related compounds. Tetrahedron, 1967, v. 23, p. 28 552 861.
  243. Khan M.K.A., Morgan K.J. Carbonyl derivatives of heterocyclic compounds.II. Carboxyl derivatives of pyrrole.-- Tetrahedron, 1965, v. 21, p. 2197−2204.
  244. Lautie M., Limage M.H., Novak A. Spectres de vibration et structure de l’acide pyrrolecarboxylique-2-cristallise. Spect-rochim. acta, 1977″ Bd. 33A, 3. 121−127.
  245. Charton M. Electrical effects of o-substituents in pyridines and quinolines. J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, p. 20 332 037.
  246. Bortwell E.G., Olgrim D., Yanger N.R. Acidities of Anilines and toluenes. J. Org. Chem., 1977, v. 42, p. 1817−1819.
  247. Hiinig S., Wolf Е. tJber substituierte Phenalerdum-Ionen. -Chimia, 1968, Bd. 22, N 1, S. 33−39.
  248. Л., Физер M. Реагенты органического синтеза. М.: Мир, 1970, т. 3, с. 459−461.
  249. Пат. заявка 2 323 543 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1-essigsaure bzw. Estern derselben. / Ribaldone G., Gallarate V., Borsottifc. C.A., 1974, v. 80, 61 068.
  250. Пат. заявка 2 010 665 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von 1-aza-2-hydroxybenzanthron. / Boffa G., Chinselli G.P. C.A., 1971, v. 74, 99 877- '
  251. Пат. заявка 2 434 466 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von 1-aza-2-hydroxybenzanthron./ Bibaldone G., Gallarete V., Borsot-ti G. und andere. C.A., 1975, v. 32, 172 614.
  252. Holland J.M., Jones D.W. o-quinoid compounds. III. Benzopiran-3-one and their salts. J. Chem. Soc., C., 1970, p. 536−540.
  253. Р.Э. Кольчато-цепная таутомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978, — 238 с.
  254. Buu-Hoi F.P., Dufour М., Jaquignon В. Sur la tautomeric an-neau-chaine ches les acides mucochlorique, mucobromique, et quel-ques-uns de leurs derives. Bull. Soc. chim. France, 1971, N 8, p. 2999−3000.
  255. Р.Э. Кольчато-цепные изомерные превращения альдегидо-карбоновых и кетокарбоновых кислот и их производных Успехи химии, 1973, т. 42, № 6, с. 1060−1084.
  256. Пат. заявка 7 783 652 (Яп.) Benzanthrone derivatives/ Miura К., Equchi С. and other. C.A., 1977, v. 87, 167 806.
  257. Н.П. Диеновый синтез с пиронами-2 и пиридонани-2. -Успехи химии, 1974, т. 43, № 10, с. II7I-II93.
  258. Pirkle W.H., Eckert С.А., Turner N.V., Scott B.A., McKendry L.H. High Pressure Thermal and Photosensitized Dimerizations of 2-Pyrones• J. Chem. Soc., 1976, v. 41, p. 2495−2498.
  259. Н.П., Дмитриева Н. Д., Лукьянец E.A., Левина Р. Я. Успехи химии пиронов-2. Успехи химии, 1967, т.36, № 3, с.47−474.
  260. Vollmann Н. ttber 4,5-Benzo-9,10-naphthopyrenchinon-3,8 und das 5,6-Benzozethrenchinon-4,14. Liebigs Ann. Chem., 1963, Bd. 669, S. 22−44.
  261. НеГЬЪгоп I.M., Heslop R.R., Irving P. Direct synthesis of a'-halo-mezobenzanthrones. J. Chem. Soc., 1936, p. 731−735.
  262. P.IT., Tilak B.D., ' Venkataraman K. Some derivatives of benzanthrone and dibenzanthrone. Proc. Indian. Acad. Sci., 1952, v. 35A, p. 1591−1602.
  263. Gomberg M., Bachman W.E. The Synthesis of Biaryl Compounds by means of the diazo Reaction. J. Am. Chem. Soc., 1924, v. 46, p. 2339−2343.313″ Clar E. Eine neue Synthese zur Darstellung von Benzanthron-Derivaten. Chem. Ber., 1936, Bd. 69, S. 1686−1689.
  264. Пат. 2 378 812 (CfflA)Leuco-1-amino-4-acylaminoanthraquinones/ W.R. Waldron, R.C. Franklin. C.A., 1945, v. 39, 5504.317* Noelting E., Wortmann W. Ueber die Diaminoanthrachinone. -Chem. Ber., 1906, Bd. 39, S. 637−646.
  265. Graebe G., Blumenfeld S. Ueber einige 1-Derivate des Anth-rachinons und Anthracens. Chem. Бег., 1897, Bd. 30, S. 11 151 119.
  266. Bradley W., Leete E. Chemistry of Indanthrone. Part 1. The Mode of Formation of Indanthrone from 2-Aminoanthraquinone and Potassium Hydroxide. J. Chem. Soc., 1951, p. 2129−2146.
  267. Lynas-Gray J.I., Simonsen J.L. The Action of Bases on 1-Diazoanthr'aquinone-2-sulphonate and its Derivatives. J. Chem. Soc., 1943, p. 45−47.
  268. Пат. 292 395 (Германия) Verfahren zur Darstellung von 5-Kitro-1-alkylaminoanthrachinonen/Hoechst. Frdl., 1923, Bd. 13, S. 400−401.
  269. Hiinig S., Peilstocher G. Beitrage zur Substituenten wir-kung III. Eine Reaktivitatsreihe aktiver Methylenverbindungen bei radikalischem Angriff. Liebigs Ann. Chem., 1956, Bd. 598, s. 105−122.
  270. Пат. 633 308 (Германия) Verfahren zur Darstellung des im Pyridonring phenylierten 1,9-N-Methylanthrapyridons Oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung. / I.G. Farbenindustrie. Frdl., 1940, Bd. 23, S. 940−941.
  271. Haworth J.W., Heilbron I.M., Hey D.H. Arylpyridines. I. Phenylpyridines and nitrophenylpyridines. J.Chem. Soc., 1940, p. 349−355.
  272. Hey D.H., Nicolls R.J. 2-Methylaesobenzanthrone and some Derivatives. J.Chem. Soc., 1944, p. 97−101.
  273. Maki Т., Kikuchi A. Synthese des 8,8"-Dimethoxyviolan-throns. Chem. Ber., 1938, Bd. 71, S. 2036−2039.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!