Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Физико-химическое изучение электропроводных полимеров поли (о-фенилендиамина) , поли (о-аминофенола) и их применение в ионометрии

Диссертация: Физико-химическое изучение электропроводных полимеров поли (о-фенилендиамина) , поли (о-аминофенола) и их применение в ионометрии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследована растворимость ПФДА и ПАФ в различных растворителях. Показано, что полимеры умеренно растворимы в серной и муравьиной кислотах, В качестве свойств растворителя, необходимых для проявления сольватирующей способности, предложены высокая диэлектрическая проницаемость, кислотные свойства, ассоциация молекул за счет водородных связей, малое содержание воды. Проведено критическое… Читать ещё >

Физико-химическое изучение электропроводных полимеров поли (о-фенилендиамина) , поли (о-аминофенола) и их применение в ионометрии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ 5 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Электропроводные полимеры
    • 1. 1. Общая характеристика электропроводных полимеров
    • 1. 2. Допирование электропроводных полимеров, локализация и перенос заряда
    • 1. 3. Синтез ЭПП
      • 1. 3. 1. Синтез ЭПП методом химической окислительной полимеризации
      • 1. 3. 2. Синтез ЭПП методом электрохимической полимеризации
    • 1. 4. Физико-механические свойства пленок ЭПП
  • 2. Сенсоры на основе ЭПП
    • 2. 1. Газовые сенсоры
    • 2. 2. Химические сенсоры для растворов
    • 2. 3. Биосенсоры для растворов
    • 2. 4. Ионоселективные электроды с трансдьюсерами на основе ЭПП
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Химические реактивы
    • 3. 2. Методы физико — химических измерений
    • 3. 3. Окисление о-фенилендиамина и оаминофенола
      • 3. 3. 1. Химическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола
      • 3. 3. 2. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола и изучение его параметров
    • 3. 4. Изготовление ионоселективных электродов и сенсоров на основе ПФДА и ПАФ. 49 3.4.1. Изготовление рН-сенсоров на основе ПФДА и ПАФ
      • 3. 4. 2. Изготовление твердотельных ионоселективных электродов для определения анаприлина и хлордиазепоксида
  • РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 4. 1. Химическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола
    • 4. 2. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола
      • 4. 2. 1. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола на платиновом электроде в водных растворах
      • 4. 2. 2. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола на платиновом электроде в неводных растворах
      • 4. 2. 3. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола на других подложках в водном растворе
    • 4. 3. Сополимеризация о-фенилендиамина и о-аминофенола
    • 4. 4. Растворимость ПФДА и ПАФ в различных растворителях
    • 4. 5. Инфракрасные и электронные спектры поглощения ПФДА и ПАФ
      • 4. 5. 1. Инфракрасные спектры поглощения ПФДА и ПАФ
      • 4. 5. 2. Электронные спектры поглощения ПФДА и ПАФ
    • 4. 6. Ионоселективные электроды и сенсоры на основе ПФДА и ПАФ
      • 4. 6. 1. Ионоселективные электроды для определения анаприлина
      • 4. 6. 2. Ионоселективные электроды для определения хлордиазепоксида
      • 4. 6. 3. рН-сенсоры на основе ПФДА и ПАФ
  • ВЫВОДЫ
  • Список литературы
  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ЭПП — электропроводные полимеры
  • ЦВА — циклическая вольтамперометрия
  • ПП — полипиррол
  • ПНА — пернигранилин
  • ПФДА — поли (о-фенилендиамин)
  • ПАФ — поли (о-аминофенол)
  • ПВХ — поливинилхлорид
  • ДМФА — диметилформамид
  • ДМСО — диметилсульфоксид
  • ИСЭ — ионоселективные электроды
  • ЭАВ — электродноактивное вещество
  • ЭТПП — электрод типа покрытой проволоки
  • ЭТПП-Т — электрод типа покрытой проволоки с трансдьюсером
  • НВЭ — нормальный водородный электрод

Полимерные материалы давно являются для химиков объектом исследования и применения. Большинство из них, как известно, являются диэлектриками, некоторые при введения в их структуру проводящих компонентов (технического углерода, сажи, графита, мелкодисперсного металла) приобретают электропроводные свойства. Такие проводящие материалы представляют собой гетерогенные системы, состоящие из проводящего и изолирующего компонентов и наполнителя. Для таких полимеров характерна высокая термостойкость, они являются подходящим материалом для электротехнических устройств, термочувствительных приборов, датчиков электромагнитного излучения [1]. Но их проводимость резко изменяется под действием температуры, потока электромагнитного излучения. В последние десятилетия появились полимеры, электрическая проводимость которых обусловлена непосредственно их структурой, образующейся в процессе их синтеза. Характерной особенностью таких ЭПП является электронная проводимость, обеспечиваемая системой сопряженных двойных связей и образованием комплексов с переносом заряда. [2] Первым полимером с подобными свойствами был полиацетилен (СН)Х [3 — 9]. Полисульфонитрид (SC>2N)x, полиацетилен, и другие ЭПП, синтезированные на основе гомологов ацетилена были в течение примерно 20 лет единственными представителями ЭПП. Их электрохимия изучена достаточно хорошо, но их практическое значение невелико, так как они плохо подвергаются обработке, имеют плохие физико-механические свойства, малоустойчивы, особенно в присутствии кислорода. Однако создание первых ЭПП стимулировало работы по синтезу и исследованию различных сопряженных полимеров с лучшими свойствами [10−24]. В результате появился обширный класс полимерных проводников. Типичными представителями этого класса являются полипиррол [25−45], политиофен.

46−61], полианилин [62−104] и полипарафенилен [105]. Эти полимеры после химического и электрохимического допирования приобретают собственную электропроводность. Общим свойством структуры электропроводных полимеров является полисопряжение лсвязей основной цепи, однако в случае полианилина это справедливо только для допированного полимера [10].

Проводящие полимеры, относящиеся к так называемому классу «синтетических металлов», представляют собой полисопряженные соединения, которые обладают электрическими, электронными, и магнитными свойствами металлов, но сохраняют при этом механические свойства обычных полимеров. Технологические способы переработки проводящих и традиционных полимеров одни и те же. Они приобретают высокую проводимость в результате введения в полимерную матрицу ионов противоположного знака. Этот процесс называется допированием (легированием) [10−11]. При этом электропроводность возрастает на много порядков, например, для полианилина в Ю10 раз [106], Переключение между изолирующим и проводящим состоянием в ЭПП включает в себя несколько процессов: перенос электронов между электродом и проводящим полимером, транспорт ионов в фазе полимера и перенос ионов из раствора в пленку (из пленки) для1 поддержания электронейтральности путем компенсации положительных зарядов (поляронов) в пленке, образующихся при ее окислении [107]. В процессе переключения между различными" окислительными состояниями ЭПП участвуют катионы, анионы и растворитель. Кинетика обмена этими частицами зависит от природы ионов и метода синтеза полимера [108, 109].

Новые полимерные системы представляют большой интерес для специалистов различных областей науки и техники в связи с их возможным использованием в качестве электродных материалов для накопителей энергии (аккумуляторов и конденсаторов), электрокатализаторов, сенсоров, материалов для фотолюминесценции, электролюминесценции, газоразделения, антикоррозионной защиты, электромагнитных экранов и т. д. [10, 34, 107, 110 — 138]. Кроме того, представляет интерес простота химического и электрохимического синтеза электропроводных полимеров, а также возможность управления их свойствами путем изменения условий синтеза [14, 17, 21, 43]. К настоящему времени в зарубежной литературе опубликовано большое количество статей, посвященных ЭПП, в то время как в отечественной литературе сведения о них немногочисленны. Вместе с тем, учитывая широкое использование ЭПП в науке и технике, актуальным является синтез и исследование новых ЭПП с новыми свойствами. Большой интерес вызывает изучение зависимости свойств полимера от его строения, возможность на основе структуры полимера прогнозировать его свойства и находить подходящие области применения. В связи с этим целью настоящей работы явилось изучение электропроводных полимеров поли (о-фенилендиамина), поли (о-аминофенола) и поиск областей их применения. В связи с этим нами были поставлены следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза поли (о-фенилендиамина) (ПФДА) и поли (о-аминофенола) (ПАФ).

2. Изучение влияния растворителя и материала подложки на процесс электрохимического синтеза.

3. Изучение строения полученных полимеров.

4. Изучение растворимости полимеров в различных растворителях.

5. Оценка возможности использования ПФДА и ПАФ в ионометрии (трансдьюсеры ИСЭ и рН-сенсоры).

Литературный обзор

ВЫВОДЫ.

1. Показано, что окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола химическим способом позволяет получать ЭПП лишь с незначительным выходом (менее 3%).

2. Изучены возможности электрохимической полимеризации о-фенилендиамина и о-аминофенола. Обнаружено, что без предварительной активации рабочих электродов полимеризация не происходит. Предложен способ активации поверхности электрода. Оптимизированы процессы электросинтеза ПФДА и ПАФ. Предложена лестничная структура образующихся полимеров.

3. Осуществлена электрохимическая полимеризация о-фенилендиамина и о-аминофенола в неводных растворителях — этаноле и глицерине. Замена воды органическими растворителями приводит к снижению выхода ЭПП.

4. Осуществлена электрохимическая полимеризация о-фенилендиамина и о-аминофенола на подложках из различных материалов. Максимальный выход ЭПП наблюдается на материалах с высоким потенциалом окисления. Оптимальным материалом рабочего электрода являются платина и стеклоуглерод.

5. Методом ИК-спектроскопии подтверждена лестничная структура полимеров ПФДА и ПАФ.

6. Исследована растворимость ПФДА и ПАФ в различных растворителях. Показано, что полимеры умеренно растворимы в серной и муравьиной кислотах, В качестве свойств растворителя, необходимых для проявления сольватирующей способности, предложены высокая диэлектрическая проницаемость, кислотные свойства, ассоциация молекул за счет водородных связей, малое содержание воды.

7. Оценена возможность электрохимической сополимеризации о-фенилендиамина и о-аминофенола друг с другом и с анилином. Показано, что конкуренция данных аминосоединений при совместной полимеризации ведет к прекращению роста тока, не позволяя получить сополимер. Установлено, что изучаемые аминосоединения ингибируют полимеризацию анилина: без активации рабочего электрода высокомолекулярные продукты не образуются, активация приводит к получению ПФДА или ПАФ.

8. Показана возможность использования ЭПП в качестве трансдьюсеров ИСЭ. На основе ПФДА и ПАФ созданы твердотельные ИСЭ для определения лекарственных препаратов — анаприлина и хлордиазепоксида. Изучены электродные характеристики полученных ИСЭ.

• Проведено критическое сопоставление изготовленных электродов с обычными мембранными ИСЭ и электродами типа покрытой проволоки. Установлено, что по большинству параметров ИСЭ с трансдьюсерами превосходят другие типы ИСЭ. Методом хронопотенциометрии изучена стабильность потенциала ИСЭ во времени. Установлен стабилизирующий эффект трансдьюсера на основе ЭПП.

9. Показана возможность использования изученных ЭПП в качестве рабочего тела рН-сенсоров. На основе пленок ПФДА и ПАФ созданы новые сенсоры для определения рН. Определен диапазон линейности электродной функции, селективность к однозарядным ионам, время отклика и жизни. Установлено, что увеличение толщины пленок увеличивает их время отклика и время жизни.

Показать весь текст

Список литературы

  1. . И. Электропроводность полимеров. М.: Наука. 1985.
  2. B.C., Колмакова Н. А. Электропроводящие полимерные материалы. М.: Химия. 1984.
  3. Nigrey, A.G. MacDiarmid, A.J. Heeger // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. P. 594−597.
  4. , И.В. Кривошей. // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 832 834.
  5. Пат. 3 717 067 ФРГ- РЖХ, 17С341П (1989)
  6. Gardner J.W. et.al. // Sens. Actuators В. 1991. Vol. 18 19. P. 240 — 244.
  7. Shurmer H.V. et.al. // Sens. Actuators B. 1991. Vol. 4. P. 29 34.
  8. И.A. // Журн. физ. химии. 1996. № 5. с. 923−926.
  9. Н. // Synth. Met. 2002. V. 125. P. 3 10.
  10. M.P., Орлов Ф. Б., Школьников Е. И. Электрохимия полимеров. М. 1990.
  11. И.А., Титов С.В.// Хим. физика. 1998. Т. 17. № 6. С. 129−139.
  12. И.А. // Хим. физика. 1996. № 8. С. 110 115.
  13. Sabbatini L., Malitesta С., Losito I., Zambonin P. G // Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, June 15−21, 1997: Abstr. V. 2. Moscow, 1997. P. 11−12.
  14. Sakkopoulos, Vitoratos E., Dalas E. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 1. P. 63−67.
  15. Ribo J.M., Anglada M.C., Hernandez J.M., Zhang X., Ferrer-Anglada N., Chaibi, Movaghar B. // Synth. Met. 1998. V. 97. № 3. P. 229−238.
  16. Shen, Wan M. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 2. P. 127−132.
  17. J., Riede A., Hlavata D., Helmstedt M., Holler P., Prokes J. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. P. 55−61.
  18. Iroh J.O., Su W. // Synth. Met. 1998. V. 95. №. 3. P. 159−167.
  19. A., Mazeikiene R. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 3. P. 259−263. 20. Mahjani M.G., Jafarian M. // 35th IUPAC Congr. Istanbul, 14−19 Aug., 1995: Abstr. I. Sec. 1−3 Istanbul., 1995. P. 313 — 314.
  20. Lopez Navarrete J.T., Tian В., Zerbi G.// Synth. Met. 1990. V. 38. № 3. P. 299−312.
  21. Hernandes V., Lopez Navarrete J.T., Marcos J.I. // Synth. Met. 1991 .V. 41. № 3. P. 789−792.
  22. Laguren-Davidson L., Pham С. V., Zimmer H., Mark H. // Anal. Lett. 1994.V. 27. № 8. P. 1613−1623.
  23. J.M. // Synth. Met. 1998. V. 97. № 3. P. 81−84.
  24. A. F., Kanazawa К. K., Gardini G.P. // Chem. Commun. 1979.1. P.635 640.
  25. H. // Synth. Met. 1987. V.17. № i3. p. 223 -228.
  26. Zinger Baruch // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 224. № 1−2. P. 115 121.
  27. S. // Synth. Met. 1987. V. 18. N 1−3. P. 237 240.
  28. T.B., Ефимов O.H., Данильчук Т. Н. // Высокомол. соед. 1992. Т. 33. С.70−72.
  29. Т.В., Ефимов О. Н., Гаврилов А. Б. // Электрохимия. 1993.
  30. Т. 29. № 10. С. 1074−1077.
  31. Т.В., Ефимов О. Н., Гаврилов А. Б. // Электрохимия. 1994.1. Т. 30. № 9. С. 1123−1127.
  32. Т.В., Ефимов О. Н., Куликов А. В. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 6. С. 736−740.
  33. О.Н., Верницкая Т. В., Данильчук Т. Н., Каневский JI.C. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 12. С. 1486−1488.
  34. Т.В., Ефимов О. Н. // Успехи химии. 1997. Т. 66. № 5. С. 489−505.
  35. Т.Г., Русских Я. В. // Вестн. С.-Петербург, ун-та. Сер. 4. 1995. № 3. С. 60−65.
  36. Chen Hong-Yuan, Cai Chen-Xin, Ju Huang-Xian. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 -10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)]. 1995. P. 913 -914.
  37. W., Faguy P.W. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. presents PITTCON^, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)], 1995. P. 74 -75.
  38. G. // Synth. Met. 1998. V. 97. № 3. P. 268−272.
  39. S., Bowmaker G.A., Cooney R.P., Seakins J.M. // Synth. Met. 1998. V. 95. № l.P. 63−67.
  40. Shiu Kwok-Keung, Zhang Yingzhou, Wong Kwok-Yin. // J. Electroanal. Chem. 1995. V. 389. № 1−2. P. 105−114.
  41. Qi Zhigang, Rees Neale G., Pickup Peter G. // Chem. Matter. 1996. V. 8 № 3. C. 701−707.
  42. D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1993 .V. 355. № 1−2 P. 115−131.
  43. F., Dahlhaus M. // J. Electroanal. Chem. 1993.V. 357. № 1−2. P. 289−300.
  44. D.J., Scharifker B.R. // J. Electroanal. Chem. 1993. P. 357. № 1−2. P. 273−287.
  45. D., Crooks R. M., Wrighton M. S. // J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 22. P. 7869−7879.
  46. M., Tanaka S., Kaeriyama K. // Macromol. Chem. 1987. V. 188. № 7.1. P. 1763- 1771.
  47. J., Yassar A., Gamier F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. № 9. P. 581 -582.
  48. G., Chierichetti В., Inganas O. // J. Chem. Phys. 1991. V. 94. № 6.1. P. 4637−4645.
  49. Holse Rudolf// Synth. Met. 1991. V. 40. № 3. P. 379−385.
  50. P., Ronkali J. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. № 23. P. 8614−8617.
  51. М.Д., Скундин A.M., Казаринов B.E. // Электрохимия. 1988. Т. 24. С. 1533.
  52. М.Д., Скундин A.M., Журавлева Т. С. // Электрохимия. 1988. Т. 24. С. 1529.
  53. F., Genoud F., Nechtshein M., Velleret B. // Synth. Met. 1987. V. 18. P. 89−93.
  54. Chan H.S.O., Seow S.H. // Synth. Met. 1994. V. 66. № 2. P. 177−183.
  55. C.A., Rieke R.D., Eckhardt C.J. //Chem. Mater. 1995. V. 7. № 6. P. 1057−1059.
  56. Т., Brenna E., Sannicolo F., Trimarko L., Moro G., Pitea D. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 8. P. 881−882.
  57. C., Lukkari J., Kankare J. // Synth. Met. 1994. V. 66. № 1. P. 61−65.
  58. E.A., Marsault J.P., Aeiyach S., Lacraze P.C. // Synth. Met. 1994. V. 66. № 3. P. 217−224.
  59. G., Radaelli R. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 6. P. 4531−4542.
  60. Osawa S., Ito M., Tanaka K., Kuwano J. // J. Polym. Sci. B. 1992. V. 30. № l.P. 19−24.
  61. McCullough R. D., Williams S. P. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 24. P. 11 608−11 609.
  62. B.M., Арнаутов С. А., Мотякин M.B. // Высокомол. соед. Сер. А. 1995. Т. 37. № 1. С. 35−38.
  64. Г. К., Козлов А. Г. и др. // Высокомол. соед. 1997. Т. 39. Сер. А. № 4. С. 762−765.
  65. В.Ф., Гонтарь И. В., Некрасов А. А., Грибкова O.JL, Ванников А. В. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 1. С. 133−135.
  66. A.M., Григоран С. Г., Мартиросян Г. Р., Матнишян А. А. // Высокомол. соед. Сер. А. 1989. Т. 31. № 9. С. 1950.
  67. В.В., Куликов А. В., Ефимов О. Н. // Высокомол. соед. 1997. Сер. А. Т. 39. № 2. С. 216−221.
  68. Грибкова O. JL, Некрасов А. А., Иванов В. Ф., Ванников А. А. // Высокомол. соед. Сер. Б. 1997. Т. 39. № 5. С. 872−875.
  69. С.Ю., Ярышева JI.M., Волынский A.JL, Бакеев Н. Ф. // Высокомол. соед. Сер. А. 1996. Т. 38. № 7. С. 1179−1182.
  70. A.M., Матнишян А. А., Федоров М. И., Мелконян Ш. Р. // Высокомол. соед. 1991. Т. 33. Сер. А. № 4. С. 797−802.
  71. .К., Якимов С. А., Юлдашева М. И., Усманов Т. А. // Высокомол. соед. 1990. Сер. Б. № 10. С. 735−738.
  72. Lai E.K.W., Beattie P.D., Holdcroft S. // Synth. Met. 1997. V. 84 № 1−3. P. 87−88.
  73. Bernard M.-C., Hugot-Le Goff A. // Synth. Met. 1997. V. 85. № 1−3. P. 1145−1146.
  74. S., Saitoh Т., Uzawa M., Yuasa M., Yano K., Maruyama Т., Watanabe Т.К. // Synth. Met. 1997. V. 85. № 1−3. P. 1337−1338.
  75. Park J.-K., Moon H.-S. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 3. P. 223−228.
  76. Ray A., Bhatt V.D. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 115−120.
  77. Wan M., Li W. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 121−126.
  78. Mu S., Kan J. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 149−155.
  79. S.J., Rebourt E., Monkman A.P. // Synth. Met. 1996. V. 76. №> i3. P. 19−22.
  80. T.F., Grande H., Rodriguez J. // Synth. Met. 1996. V. 76. № 1−3. P. 293−295.
  81. S., Nicolau Y.F., Melis F., Revillon A. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1−3. Parti. P. 125−126.
  82. Kitani A., Satoguchi K., Tang H.-Q., Ito S., Sasaki K. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1−3. Part I. P. 129−130.
  83. Kitani A., Satoguchi K., Tang H.-Q., Ito S., Sasaki K. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1−3. Part I. P. 131−132.
  84. T.L., Knerelman E.I., Shunina I.G., Fokeeva L.S., Estrin Y.I., Sokolov D.N. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1−3. part I. P. 133−134.
  85. Wan M., Yang J// Synth. Met. 1995. V. 69. № 1−3. Part I. P. 155−156.
  86. К., Quillard S., Louam G., Lefrant S., Louarn G. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1−3. Part I. P. 201−204.
  87. Т., Katagiri N., Kimura O., Kabata Т., Kurosawa Y., Iechi H., Ohsawa Т., Hayashi Y. // Synth. Met. 1995. V. 71. № 1−3. Part III. P. 2225−2226.
  88. Neoh K.G., Pun M.Y., Kang E.T., Tan K.L. // Synth. Met. 1995. V. 73. № 3. P. 209−215.
  89. P.D., Pagalos N. // Synth. Met. 1994. V. 68. № 1. P. 17−31.
  90. Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.A. // Завод, лаб. 1997. Т. 63. № 4. С. 10−12.
  91. Chen S.-A., Hwang G.-W., Wu K.-Y., Hua M.-Y., Lee H.-T. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 1. P. 39−46.
  92. Kim, Chung I.J. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 3. P. 213−221.
  93. Ito, Murata K., Teshima S., Aizawa R., Asako Y., Takahashi K., Hoffman B.M. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 2. P. 161−163.
  94. Geng Y., Li J., Sun Z., Jing X., Wang F. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. P. 1- 6.
  95. H., Ando Y., Kotaka T. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. P. 7−17.
  96. Tang H., Kitani A., Yamashita Т., Ito S. // Synth. Met. 1998. V. 96. № i. P. 43−48.
  97. Das Neves S., De Paoli M.-A. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. p. 49−54.
  98. M., Rannou P., Pron A., Planes J., Yang J.P. // Synth. Met. 1998. V. 93. № 3. P.169−173.
  99. Schrebler R., Gomez H., Cordova R., Gassa L.M., Vilche J. R // Synth. Met. 1998. V. 93. № 3. P.187−192.
  100. Lacaze P.C., Camalet J.L., Lacroix J.C., Aeiyach S., Chane-Ching K. // Synth. Met. 1998. V. 93. № 2. P.133−142.
  101. B. // Synth. Met. 1998. V. 93. № 2. P. 143−154.
  102. Park J.-K., Moon H.-S. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 3. P.223−228.
  103. E., Tachibana K. // J. Electrochem. Soc. 1995. V. 142. № 12. P. 4078−4082.
  104. Calleja R. Diaz, Matveeva E.S., Parkhutik V.P. I I J. Non-Cryst. Solids. 1995. V. 180. № 2−3. P. 260−265.
  105. Rim S.R. et.al. // Synth. Met. 1995. V. 71. № P. 2027 -2032.
  106. MacDiarmid A. G., Chiang J. C., Richter A. F., Epstein A. J. // Synth. Met. 1987. V.18. № 1−3. P. 285−290.
  107. Эль Сана С., Габриелям К., Перро Ю. // Электрохимия, 2004. Т.40. № 3. С. 303−309.
  108. I., Bruckenstein S., Hillman A.R. // J. Electrochem. Soc. 2000. V. 488. P. 73.
  109. H.N., Vanysek P., Birss V.I. // J. Electrochem. Soc. 1999. V. 146. P. 3324.
  110. Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.A. // Завод, лаб. 1997. Т. 63. № 4. С. 10−12.
  111. Ш. Спицын М. А., Майоров А. П., Андреев В. Н., Казаринов В. Е. // Электрохимия. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 803−808.
  112. J.N., Conn С., Wallace G.G. // TRIP. 1996. V. 4. № 9. P. 307−312.
  113. И.А., Григорьева M.A. // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 7. С. 1394−1399.
  114. .Ф., Давыдов А. В. // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 7. С. 1259−1278.
  115. Е.Е., Neftyakova L. V., Karyakin A.A. // Anal. Lett. 1994. V. 27. № 15. P. 2871−2882
  116. E., Wang J., Smith M.R. // Talanta. 1993. V. 40. № 3. P. 445−451.
  117. B.H., Heineman W.R. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)], 1995. P. 23 — 25.
  118. D.L., Zakin M.R., Bernstein L.S., Rubner M.F. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 5. P. 817−822.
  119. Matsuguchi M., Io J., Sugiyama G., Sakai Y. // Synth. Met. 2002. V. 128. P. 15−19.
  120. Jyh-Myng Zen, Jyh-Way Wy. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 22. P. 3966−3972.
  121. M.B., Buck R.P. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 21. P. 3832−3839.
  122. Kang Tian-Fang, Shen Guo-Li, Yu Ru-Qin. // Anal. Lett. 1997. V. 30. № 4. P. 647−662.
  123. Maskus M., Pariente F., Wu Q., Toffanin A., Shapleigh J.P., Abruna H.D. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 18. P. 3128−3134.
  124. G., Mark H.B. (Jr), Karagozler A.E. // Anal. Lett. 1996. V. 29. № 2. P. 221−231.
  125. J., Lukkari J., Pajunen Т., Ahonen J., Visy C. // J. Electroanal. Chem. 1990. V. 294. № 1−2. P. 59−72.
  126. M. // Analyst. 1995. V. 120. № 4. P. 1019−1024.
  127. М.Д., Скундин A.M., Казаринов B.E. // Электрохимия. 1989.T. 25. Вып. 4. С. 471−478.
  128. Fabrizio М., Furlanetto F., Mengoli G., Musiani M., Paolucci. // J. Electroanalyt. Chem. 1992. V. 323. P. 197−212.
  129. Norman M. Ratcliffe. // Anal. Chim. acta. 1990. V. 239. P. 257−262.
  130. Д.В., Гапоник Н. П. // Доклады АН Беларуси. 1992. Т. 36. № 1.С. 62−65.
  131. Е.П., Аксиментьева Е. И., Томилов А. П. Электросинтез полимеров на поверхности и металлов. М.:Химия, 1991. 224 с.
  132. Casela I.G., Cataldi T.R.I., Guerrieri A., Desimoni Е. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 335. № 3. P. 217−225.
  133. S.B., Barisci J.N., Wallace G.G. // Anal. Chim.acta. 1996. V. 332. № 2−3. P. 145−153.
  134. Adeloji Samuel В., Shaw Shannon J., Wallace Gordon G. // Anal. Chim. Acta. 1996.V. 323. № 1−3. P. 107−113.
  135. J.R., Kincal D., Kumar A., Child A.D. // Synth. Met. 1998. V. 92. № l.P. 53−56.
  136. Dong S.J., Jin W. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 354. № 1−2. P. 87−97.
  137. Gao Z.Q., Chen В., Zi M.X. // J. Electroanal. Chem. 1994. V. 365. № 1−2. P. 197−205.
  138. Mu S.L., Cheng S.F. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 356. № 1−2. P. 59−66.
  139. MacDiarmid A.G., Richter A.F. // Conducting polymers. 1985. P. 105 120.
  140. X., Гарсия-Бельмонте Г. // Электрохимия, 2004. Т.40. № 3. С. 396−402.
  141. Handbook of Conducting Polymers / Eds Kohlman R.S., Epstein A.J., Skotheim T.A., Elsenbaumer R.L., Reynolds J.R. V. l N.Y.: M. Dekker, 1986. P. 85.
  142. Osaka Т., Naoi K., Ogano S.// J. Elektrochem. Soc. 1987. V. 134. № 9. P. 2096−2102.
  143. Maddison D.S., Unbworht J.// Synth. Met. 1988. V. 22. № 2. P. 257−264.
  144. Chen S.A., Chion Y.C.// J. Electrochem. Soc. 1984. V. 131. № 5. P. 1046−1049.
  145. V., Novak P., Pfleger J. // Electrochim. Acta. 1987. V. 32. № 7. P. 1087−1093.
  146. Электрохимия органических соединений. / Пер. с англ. Под ред. Байзера. М.: Мир. 1976. 731 с.
  147. N., Ohsaka Т., Miyamoto N. // Synth. Met. 1987. V. 20. № 2. P. 245−258.
  148. Panero S., Prosperi P., Scrosati В.// Electrochim. Acta. 1987. V. 32. № 10. P. 1465−1468.
  149. Mermilliod N., Tanguy J.//J. Electrochem. Soc. 1986. V. 133. № 6. P. 1073−1079.
  150. S., Miata S., Techagumpuch A. // Synth. Met. 1989. V. 31. P. 311 -313.
  151. Dubitsky Y., Zhubanov B.A., Maresch G.G.II Synth. Met. 1991. V. 41. P. 373−377.
  152. Nicolau Y.F., Davied S., Genoud F., Nichischain M., Travers J.P.// Synth. Met. 1991. V. 41. P. 1491 1496.
  153. T.F., Rodriguez H.C. // Synth. Met. 1993. V. 55. P. 1436- 1437.
  154. Yong Cao, Andreatta A., Heeger A.G., Smith P. // Polymer. 1989. V. 30. P. 2305−2311.
  155. Widl. F., Angus R.O., Lu F.L. // Ibid. 1987. V.109. № 12. P. 3677−3684.
  156. Е.Ю., Леви М. Д. // Электрохимия. 1994. Т. 30. № 1. С. 50−53.
  157. .И., Васильченко Л. В., Ляшок Л. В. // Электрохимия. 1994. Т. 30. № 5. С. 694 696.
  158. Т.А., Аксиментьева Е. И., Ковальчук Е. П. // Электрохимия. 1994. Т. 30. № 6. С. 825−828.
  159. Т.В., Ефимов О. Н., Гаврилов А. Б. // Электрохимия. 1994. Т. 30. № 9. С. 1123- 1127.
  160. Е., Karagozler A.A., Karagozler А.Е. // Synth. Met. 1996. V. 79. P. 57−61.
  161. Gonfalves D., Faria R.C., Yonashiro M., Bulhoes L.O.S. // J. Electroanal. Chem. 2000. V.487. P. 90 99.
  162. Thiemann C., Brett C.M.A. // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 1 9.
  163. B.H., Белова H.H. // Электрохимия. 2002. Т. 38. № 3. С. 375−377.
  164. X., Ogorevc В., Wang J. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 452. P. 1 5.
  165. A.F., Logan J.A. // J. Electroanal. Chem. 1980. V. 111. P. 111 116.
  166. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. М.: Мир, 1974.552 с.
  167. J. // Synth. Met. 1991. V. 43. P. 2805 2809.
  168. C.K., Reynolds J.R. // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 251. № 2. P. 307−322.
  169. T.F., Arevalo A.H. // Synth. Met. 1994. V. 66. P. 25 28.
  170. HulserP., Beck F.//J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 2067−2070.
  171. A., Walton D.J., Hall C. // Synth. Met. 1990. V. 37. P. 115 119.
  172. Zemel P. S.A., Zinger B. // Synth. Met. 1991. V. 41. P. 443 449.
  173. F., Clark V., Street H. // Electrochim. Acta. 1993. Vol. 35. P. 567−573.
  174. D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 361. P. 65−71.
  175. Kim B.S., Kim W.H. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 455 460.
  176. P., Hapiot P. // Synth. Met. 1995. V. 75. P. 75 82.
  177. K., Shichiri T. // Synth. Met. 1988. V. 24. P. 203 210.
  178. R., Wallace G.G. // J. Electroanal. Chem. 1991. V. 306. P. 157 162.
  179. E.M., Tsintavis C. // J. Electroanal. Chem. 1985. V. 195. № i. P. 109- 128.
  180. К., Kaya M., Kitani A. // J. Electroanal. Chem. 1986. V. 215. № 1−2. P. 401−407.
  181. Т., Yoneyama H., Tamura H. // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 161. № 1−2. P. 419−423.
  182. Thiemann C., Brett С. M. A. // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 1 5.
  183. В. В., Ефимов О. Н. // Электрохимия. 1998. Т. 34. С. 1500- 1504.
  184. Zhu Н., Mu S. // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 293 298.
  185. J., Nucker N., Scheerer В., Neugebauer H. // Synth. Met. 1987. V. 18. № 1−3. P. 163−168.
  186. Ge H., Wallece G.G. // Polymer. 1992. V. 33. P. 2348 2354.
  187. V.T., Ennis B.C., Forsyth M. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 479 484.
  188. E., Wang J., Smith M.R. // Talanta. 1993. V. 40. № 3. P. 445−451.
  189. Ray A., Bhatt V.D. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 115−120.
  190. Wang F.-S., Jing X.-B., Wang X.-H., Dong A.-J. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 93−97.
  191. J., Radebaugh R., Mattes B.R. // Macromolecules. 1996. V. 29. P. 4985−4989.
  192. Mattoso L.C.H., Paterno L.G., Campana S.P., Oliveira O.N.Jr. // Synth. Met. 1997. V. 84. P. 123 128.
  193. К., Мукояма И., Чен Дж. // Электрохимия. 2004. Т. 40. № 3. С.319−324.
  194. A., Mori К., Iwasaki Y., Nakamura Y., Niizuma S. // Macromolecules. 1987. V. 20. № 8. P. 1793−1796.
  195. S., Redono A. // J. Electrochem. Soc. Accel. Brief. Commun. 1987. № l.P. 271−272.
  196. D.E., Park S.M. // J. Electrochem. Soc. 1989. V. 136. № 2. P. 427−433.
  197. Ю., Алумаа А., Халлик А., Йохансон У., Тамм Л., Тамм Т. // • Электрохимия. 2002. Т. 38. № 2. С. 210 216.
  198. G. // Sens. Actuators В. 1992. V. 6. P. 45 50.
  199. S., Chandra R., Dhavan S.K. // Sens. Actuators B. 2001. V. 77. P. 151−159.
  200. Nicho M.E., Trejo M., Garcia-Valenzuela A. et al. // Sens. Actuators B. 2001. V. 75. P. 18−24.
  201. Langmaier J. and Janata J. // Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 523 527.
  202. Krivan E., Visy C., Dobay R. et al. // Electroanalysis. 2000. V. 12. P. 1195- 1200.
  203. M., Tamai K., Sakai Y. // Sens. Actuators B. 2001. V. 77. P. 363−367.
  204. Xie D., Jiang Y., Pan W. et al. // Sens. Actuators B. 2002. V. 81. P. 158- 164.
  205. J. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 2337 2342.
  206. Hodgson A.W.E., Jacquinot P., Jordan L.R., Hauser P.C. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 393. P. 43−48.
  207. J. // Sens. Actuators B. 2000. V. 65. P. 199 203.
  208. S., Nirkhe C., Pethkar S., Athawale A.A. // 2002. V. 85. P. 131−136.
  209. J., Blaz Т., Lewenstam A. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 395. P. 65−75.
  210. Т., Migdalski J., Lewenstam A. // Talanta. 2000. V. 52. P. 319 328.
  211. Area M" Yildiz A. // Electroanalysis. 1994. Y. 6. P. 79 82.
  212. Ge H., Zhang J., Wallace G.G.//Anal. Lett. 1992. V. 25. P. 429−441.
  213. Huang S.S., Xu Y., Lin G.D. // Microchim. Acta. 2001. V. 137. P. 1 5.
  214. Faria R.C., Bulhoes L.O.S. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 377. P. 21 27.
  215. Shiu K.K., Song F.Y., Lau K.W. // J. Electroanal. Chem. 1999. V. 476. P. 109−117.
  216. Grummt U.-W., Pron A., Zagorska M., Lefrant S. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 357. P. 253−259.
  217. Jin Z., Su Y, Duan Y. // Sens. Actuators B. 2000. V. 71. P. 118 122.
  218. Xu J.-J., Zhou D.-M., Chen H.-Y. // Fresenius J. Anal. Chem. 1998. V. 362. P. 234−238.
  219. O’Connel, Gormally C., Pravda M., Guilbault G.G. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 431. P. 239−247.
  220. E., Holze R. // J. Electroanal. Chem. 2001. V. 508. P. 150 155.
  221. Z., Duic L. //J. Electroanal. Chem. 1996. V. 403. P. 133 141.
  222. S.M., Nozad A. // Electroanalysis. 2003. V. 15. P. 278 286.
  223. B.B., Ефимов O.H. // Электрохимия. 2002. Т. 38. № 10. С. 1212−1215.
  224. S., Phadke R.S. // Indian J. Chem. 1994. V. 33A. P. 561 564.
  225. M., Losito L., Palmizano F., Zambonin C.G. // Fresenius J. Anal. Chem. 2000. V. 367. P. 692 696.
  226. A.B., Zueva A.F., Efimov A.N. // Synth. Met. 1993. V. 60. P. 159−161.
  227. Garcia C.A.B., de Oliveira Neto G., Kubota L.T. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 374. P. 201−208.
  228. M., Matsue Т., Uchida I. // Anal. Chem. 1992. V. 54. P. 2642−2644.
  229. Vela M.H., de Jesus D.S., Couto C.M.C. et al. // Electroanalysis. 2003. V. 15. P. 133−138.
  230. A., Pande K.K., Singh V.S., Malhotra B.D. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 407. P. 97- 103.
  231. J. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 4932−4937.
  232. M., Bobacka J., Ivaska A., Lewenstam A. // Sens. Actuators B. 2002. V. 82. P. 7−13.
  233. Gyurcsanui, Nyback A.-S., Tyth K., Nagy G., Ivaska A. // Analyst. 1998. V.123.P. 1339- 1344.
  234. Michalska A., Konopka A., Maj Zurawska M. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 141 — 144.
  235. A., Dumanska J., Maksymiuk K. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 4964−4974.
  236. Sun X.X., Sun L.Z., Aboul-Bnein H.Y. // Electroanalysis. 2000. V. 12. P. 153- 157.
  237. Kovacs В., Csy В., Nagy G., Ivaska A. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 437. P. 67−76.
  238. Martinez-Barrachina S., Alonso J., Matia L. // Talanta. 2001. V. 54. P. 811−820.
  239. B.M., Киселева B.K. Руководство по приготовлению титровнных растворов. JL: Химия. 1973. С. 76.
  240. К. Работа с ионоселективными электродами. М.: Мир, 1980. 283 с.
  241. И., Штулик К. Ионоселективные электроды (пер. с чешек.). М.: Мир, 1989. 272 с.
  242. С. В., Малахаев И. В. Вестник ТвГУ. Вып. 1. Тверь. 2003. С. 113−116.
  243. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.
  244. С. В., Рясенский С. С. Горелов И. П. // Хим.-фарм. журн. 2002. Т. 36. № 5. С. 52−54.
  245. С. В., Кузнецова М. В., Рясенский С. С., Горелов И. П. // Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. № 10. С. 78 80.
  246. С.С., Картамышев С. В., Горелов И. П. // Сенсор. 2004. № 2. С. 2 8.
  247. Kwok-Keung Shin, Fa-Yi Song, Каш-Wing Lau // J. Electroanal. Chem. 1999. V. 476. P. 109−115.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!