Изучение взаимодействия продуктов одно-и двухэлектронного восстановления дицианбензолов с алкилгалогенидами в среде жидкого аммиака
Диссертация
Вопрос о влиянии изменения строения ароматического субстрата на соотношение нуклеофильной и электронодонорной способности его восстановленной формы, относящийся к одной из центральных проблем органической химии, на настоящий момент исследован в существенно меньшей степени. Так, было установлено, что введение метальной, метокси групп и атома фтора в параи мета-тютжеття одного из ароматических… Читать ещё >
Список литературы
- Garst J.F. Electron transfer, naphthalene radical anion, and alkyl halides. // Acc. Chem. Res.- 1971, — Vol. 4, — N 12, — P. 400 406.
- Garst J.F., Barton F.E. Reaction of primary alkyl fluorides with sodium naphthalene and related compounds. II J. Am. Chem. Soc.-1974- Vol. 96, — N 2, — P. 523 529.
- Holy N. L. Reactions of radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons. // Chem. Rev.- 1974, — Vol. 74, — N 2, — P. 243 277.
- Bank S., Bank J.F. Radical, anion, anion-radical reactions with organic halides. // Organic free radicals. / Ed. Pryor W.A. Washington: Am. Chem. Soc.- 1978, — P. 343−358.
- Билькис И.И., Штейнгарц В. Д. Одноэлектронное восстановление как метод активации ароматических соединений к взаимодействию с электрофилами и свободными радикалами. //Изв. СО АН СССР Сер. хим. н 1987, — N 17.-Вып. 7, — С. 105−131.
- Huang Y., Wayner D.D.M. Solvent effect on the ET/SN2 competition in the reaction of a radical anion with some benzyl bromides. // J. Am. Chem. Soc. 1994. -Vol. 116.-N5.-P. 2157−2158.
- Билькис И.И., Ваганова T.A., Бобылева В. И., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы ароматических соединений. XVII. Взаимодействие анион-радикала бензонитрила с алкилгалогенидами в среде жидкого аммиака. // ЖОрХ-1991, — Т. 27,-Вып. 1, — С. 48−56.
- Билькис И.И., Ваганова Т. А., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы ароматических соединений. XIV. Взаимодействие анион-радикала 1-нафтонитрила с алкилирующими реагентами в среде жидкого аммиака. // ЖОрХ- 1990, — Т. 26, — Вып. 10, — С. 2044 2051.
- Ваганова Т. А., Билькис И. И., Штейнгарц В. Д. Восстановительное алкилирование ароматических нитрилов. //ЖОрХ- 1986.- Т. 22.- Вып. 10, — С. 2239−2240.
- Vaganova Т.А., Panteleeva E.V., Tananakin А.Р., Shteingarts V.D. Bilkis I.I. Reductive activation of arenes. VII. Alkylation of 9-cyanoantracene two-electron reduction product in liquid ammonia. // Tetrahedron 1994, — Vol. 50, — N 33, — P. 10 011−10 020.
- Wagenknecht J.H. Reaction of electrogenerated nitrobenzene radical anion with al-kyl halides. II J. Org. Chem.-911.- Vol. 42.-N11.-P. 1836−1842.
- Данилова H.K., Штейнгарц В. Д. О продуктах восстановления нитробензола натрием в среде тетрагидрофурана и их взаимодействии с иодистым метилом. II Изв. СО АН СССР Сер. хим. н- 1980, — N4 Вып. 2, — С. 112 — 120.
- Данилова Н.К., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы ароматических соединений. VII. Взаимодействие продуктов восстановления нитробензола натрием с изо-пропил- и трет-бутилиодидами. // ЖОрХ- 1986, — Т. 22, — Вып. 4, — С. 785 794.
- Селиванов Б.А., Штейнгарц В. Д. Восстановительная активация аренов. VI. Взаимодействие продукта одноэлектронного восстановления нитробензола натрием в среде жидкого аммиака с изомерными бутилиодидами. // ЖОрХ-1993, — Т. 29, — Вып. 10, — С. 1987 1998.
- Klemm L.H., Iversen Р.Е., Lund Н. Electrolytic generation of nucleophiles. III. Reductive acetylation of nitro and nitroso compounds. II Acta. Chem. Scand.- Ser. B-1974.- Vol. 28.- N 5, — P. 593 595.140
- Degrand С., Compagnon P.-L., Belot G., Jaquin D. One step synthesis of cyclic compound by electrochemical reduction of unsaturated compounds in presence of dielectrophiles. //J.Org. Chem.- 1980, — Vol. 45, — N 7, — P. 1189 1196.
- Rieger Р.Н., Fraenkel G.K. Analysis of the electron spin resonance spectra of aromatic nitrosubstituted radical anions. // J. Chem. Phys- 1963.- Vol. 39, — N 3, — P. 609 629.
- Andrieux C.P., Saveant J.-M., Su K.-B. Kinetics of dissociative electron transfer. Direct and mediated electrochemical reductive cleavage of the carbon-halogen bond. II J. Phys. Chem.- 1986, — Vol. 90, — N 16, — P. 3815 3823.
- Saveant J.-M. A simple model for the kinetics of dissociative electron transfer in polar solvents. Application to the homogeneous and heterogeneous reduction of al-kyl halides. // J. Am. Chem. Soc.-1987, — Vol. 109, — N 22, — P. 6788 6795.
- Andrieux C.P., Gallardo I., Saveant J.-M., Su K.-B. Dissociative electron transfer. Homogeneous and heterogeneous reductive cleavage of the carbon-halogen bond in simple aliphatic halides. II J. Am. Chem. Soc.- 1986, — Vol. 108, — N 4, — P. 638 -647.
- Newcomb M. Radical kinetics and quantitation of alkyl halide mechanistic probe studies. IIActa. Chem. Scand- 1990, — Vol. 44, — P. 299 310.
- Newcomb M., Park S.U. N-hydroxypyridine-2-thione esters as radical precursors in kinetic studies measurements of rate constants for hydrogen atom abstraction. // J. Am. Chem. Soc- 1986 Vol. 108,-N. 14,-P. 4132−4234.
- Hnizda V.M., Kraus V.A. Properties of electrolytic solutions. XXXIX. Conductance of several salts in ammonia at -34 °C by a precision methods. // J. Am. Chem. Soc.- 1949, — Vol. 71, — N 5, — P. 1565 1575.141
- Stevenson G.R., Reiter R.C., Ross D.G., Frye D.G. Equilibrium and rate constants for ion association in liquid ammonia. // J. Phys. Chem- 1984, — Vol. 88, — N 9, — P. 1854- 1857.
- Curphey T.J., Trivedi L.D., Layloff T. Electrochemical reductive acylation of ben-zophenone. //?Org. Chem.-1974, — Vol. 39, — N 26.- P. 3831 3834.
- Belot G., Degrand C., Compagnon P.-L. Electroreductive cyclopropyl-carbonylation of aromatic ketones and their Shifif bases. // J.Org. Chem 1982.-Vol. 47, — N2, — P. 325 -331.
- Honzl J., Metalova M. Reaction of dilithium benzophenone, dilithium fluorenone and lithium salts of benzophenone ketyl with chlorides and anhydrides of carbox-ylic acids. II J. Organomet. Chem- 1980, — Vol. 185, — N 3, — P. 297 306.
- Honzl J., Lovy J. CINDP study of reaction of ketyls and dianions derived from benzophenone and fluorenone with acetic anhydride. // Tetrahedron 1984, — Vol. 40,-N10,-P. 1892−1894.
- Honda E., Tokuda M., Yoshida H., Ogasawara M. Fast reactions of organic anion radicals with organic halides in hexamethylphosphoric triamide studied by pulse ra-diolysis. //Bull. Chem. SocJpn. 1987,-Vol. 60.-N3.-P. 851 -855.
- Schlenk W., Weikel T. Uber die metall verbindungen der diarylketone. // Ber-1911, — Vol. 44, — N 2, — P. 1182 1189.
- Wooster C.B. Structure of metal ketyls. II. Dissociation of alkali metal pinacolates to metal ketyls in liquid ammonia solutions. // J. Am. Chem. Soc 1934, — Vol. 56,-N11.-P. 2435−2438.
- Wooster C.B. Reaction of strongly electropositive metal with organic substances in liquid ammonia solutions. XI. The reductions of benzophenone. B. The hydrolysis of metal ketyls. //J. Am. Chem. Soc- 1928.- Vol. 50- N 4- P. 1388 1392.142
- Wooster C.B., Holland W.E. Structure of metal ketyls. III. Mechanisms of the reaction with alkyl halides. II J. Am. Chem. Soc.- 1934, — Vol. 56, — N 11, — P. 2438 -2442.
- Wooster C.B. Structure of metal ketyls. I. The Shmidden formula. //J. Am. Chem. Soc.-1929, — Vol. 51, — N 9, — P. 1856 1860.
- Wooster C.B., Dean J. Structure of metal ketyls. IV. The nature of intermediate product in the reaction with alkyl halides. // J. Am. Chem. Soc.- 1935, — Vol. 51.- N 1,-P. 112−114.
- Schlenk G.O., Matthias G. Zur alkylierung von metal ketyl. // Tetrahedron Lett-1967, — N 8, — P. 699 702.
- Мостова М.И., Иоффе Д. В. Двойственная реакционная способность анион-радикала и дианиона бензофенона в реакции алкилирования. // ЖОрХ-1972.-Т. 8.-Вып. 7.-С. 1547.
- Мостова М.И., Иоффе Д. В., Малько И. Л. Восстановительное металлирование карбонильных соединений. XX. Двойственная реакционная способность металл-кетилов бензофенона в реакции алкилирования. // ЖОрХ.-1976, — Т. 12, — Вып. 12, — С. 2580 2582.
- Garst J.F., Smith C.D. Reactions of alkali benzophenone ketyls with alkyl iodides. II J. Am. Chem. Soc.- 1976, — Vol. 98, — N 6, — P. 1520 1526.
- Smentowski F.J., Stevenson G.R. Anion radicals in liquid ammonia. // J. Am. Chem. Soc.-1968, — Vol. 90, — N 17, — P. 4661 4662.
- Hebert E., Mazaleyrat J.-P., Welvart Z. Sodium diphenyl ketyl alkylation by chiral electrophilic reagents. // Chem. Commun.- 1977, — N 23, — P. 877 878.
- Hebert E., Welvart Z. Regio- and stereoselectivity correlation of the Wittig rearrangement.// Chem. Commun.-1980, — N 21, — P. 1035 1036.
- Garst J.F., Smith C.D. Wittig rearrangement of aralkyl ethers. II J. Am. Chem. Soc.-1976, — Vol. 98, — N 6, — P. 1526 1537.
- Murphy W.S., Buckley D.J. C- vs. O-alkylation. Directive effects. // Tetrahedron Lett.- 1969, — N 35, — P. 2975 2978.143
- Lal D., Griller D., Husband S., Ingold K.U. Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. XVI. Cyclization of the 5-hexenyl radical. // J. Am. Chem. Soc.-1974.- Vol. 96, — N 20.- P. 6355 6357.
- Holm T. Kinetic isotope effects in the reduction of methyl iodide. // J. Am. Chem. Soc.- 1999, — Vol. 121.- N3, — P. 515−518.
- Holm Т., Crossland I. Inner sphere and outer sphere electron transfer to methyl iodide. Deuterium and 13C kinetic Isotope effects. // Acta Chem. Scand 1996.-Vol. 50,-P. 90−93.
- Weygand F., Schroll A. Daniel Н. Uber die umsetzung von trimethyl-phenyl-ammonium bromid mit phenyllithium. // Chem. Ber- 1963, — V. 97.- N 3, — P. 857 -862.
- Соловьянов A.A., Белецкая И. П. Физическая химия. Современные проблемы. Ред. Колотыркин Я.М.- М.: Химия 1980. 247 с.144
- Mao S. W., Nakamura K., Hirota N. Electron paramagnetic resonance and optical studies of the structure of ion clusters of radical anions and electronic interaction in ion clusters. //J. Am. Chem. Soc.- 1974, — Vol. 96, — N17.- P. 5341 5349.
- Smith J.G., Mitchell D.J. Single electron transfer as a mechanism feature in the al-kylation of vicinal dianions. II J. Am. Chem. Soc.- 1977, — Vol. 99, — N 15, — P. 5045 -5050.
- Smith J.G., Irwin D.C. Further evidence for single electron transfer during the alkylating of the benzophenone anil dianion. // J. Am. Chem. Soc 1980, — Vol. 102.-N8,-P. 2757−2759.
- Newcomb M., Glenn A. A convenient method for kinetic studies of fast radical rearrangements. Rate constants and Arrenius function for the cyclopropylcarbinyl radical ring opening. II J. Am. Chem. Soc.- 1989, — Vol. 111.- N 1, — P. 275 277.
- Sorensen H.S., Daasbjerg K. Competitive electron transfer and Sn2 reactions of aromatic radical anions with alkyl halides and methanesulfonates. // Acta Chem. Scand.- 1998.-Vol. 52, — P. 51 61.
- Grimshaw J., Langan J.R., Salmon J.A. Dissociative electron transfer between arene radical anions and halogenoalkanes: a pulse radiolysis study. // J. Chem. Soc. Faraday trans.- 1994, — Vol. 90, — N 1, — P. 75 81.
- Lewis E.S. Sn2 and Single-Electron-Transfer mechanisms. The distinction and relationship. II J. Am. Chem. Soc.- 1989, — Vol. 111.- N 19.- P. 7576 7578.
- Birch A. J, Hindle A.L., Radom L. A theoretical approach to the Birch reduction. Structures and stabilities of cyclohexadienyl radicals. // J. Am. Chem. Soc.- 1980-Vol. 102, — N 12, — P. 4074 4080.145
- Birch A. J, Hindle A.L., Radom L. A theoretical approach to the Birch reduction. Structures and stabilities of the radical anions of substituted benzenes. // J. Am. Chem. Soc.-1980, — Vol. 102, — N 10, — P. 3370 3376.
- Harvey R.G. Metall-ammonia reduction of aromatic molecules. // Synthesis.-1970,-N4,-P. 161−172.
- Birch A.J., Subba Rao G. Reduction by metall-ammonia solutions and related reagents. // Adv. Org. Chem. Methods and results.-1912- N 8, — P. 1 65.
- Rabideau P. W. The metall-ammonia reduction of aromatic compounds. // Tetrahedron.- 1989, — Vol. 45, — N 6, — P. 1579−1603.
- Birch A. J, Hindle A.L., Radom L. A theoretical approach to the Birch reduction. Structures and stabilities of cyclohexadienyl anions. // J. Am. Chem. Soc 1980.-Vol. 102.-N21.-P. 6430−6437.
- Schultz A.G., Macielag M. Birch reduction and reductive alkylation of benzoni-triles and benzamides. П J. Org. Chem.- 1986, — Vol. 51, — N 25, — P. 4983 4987.
- Bilkis I.I., Vaganova T.A., Panteleeva E.V., Tananakin A.P., Salnikov G.E., Ma-matyuk V.I., Shteingarts V.D. The anionic products of aromatic nitriles two electron reduction in liquid ammonia. // J. Phys. Org. Chem.- 1994, — Vol. 7, — N 33, — P. 153−161.
- Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных средах. М.: Химия, 1974. 479 с.
- Гутман К. Химия координационных соединений в неводных растворах,— М.: Мир, — 1971, — 220 с.
- Карапетян Ю.А., Эйгис В. Н. Физико-химические свойства электролитных неводных растворов,— М.: Химия,-1989, — 252 с.
- Малыхин Е.В., Штейнгарц В. Д. О механизме взаимодействия нитроаренов с заряженными нуклеофилами в среде жидкого аммиака. // Рос. Хим. Ж.-1999.-Т. 43.-N1.-C. 49−56.
- Smith Н. Organic reactions in liquid ammonia.- N.Y.: Willey.-1963, — 343 pp.146
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. М.: Химия. 1978, — 392 с.
- Reiger Р.Н., Bernal I., Reinmuth W.H., Fraenkel G.K. Electron spin resonance of electrolytically generated nitrile radicals. // J. Am. Chem. Soc.- 1963, — Vol. 85, — N 6,-P. 683 -693.
- Kano K., Mori K., Uno В., Goto M., Kubota T. Inclusion and stabilization of elec-trolitically generated anion radicals of dicyanobenzenes by cyclodextrins in water. II J. Am. Chem. Soc.- 1990, — Vol. 112, — N 24, — P. 8645 8649.
- Sertel M., Yildiz A., Gambert. R., Baumgartel H. The electroreduction mechanism of di- and tricyanobenzenes. // Electrochimica Acta 1986- Vol. 31.- N 10, — P. 1287 — 1292.
- Genaro A., Maran F., Maye A., Vianello E. C-CN bond cleavage in the electrochemical reduction pattern of benzenedicarbonitriles. // J. Electroanal. Chem.-1985, — Vol. 185, — P. 353 -363.
- Genaro A., Maye A., Maran F., Vianello E. Comment on the electroreduction mechanism of benzenecarbonitriles. II Electrochimica Acta 1988, — Vol. .33.- N 1,-P. 167 — 168.
- Genaro A., Romanin A.M., Severin M.G., Vianello E. Radical-radical coupling in the electrochemical reduction of isophthalodinitrile. // J. Electroanal. Chem-1984,-Vol. 169,-P. 279−285.
- Juchnovsky I.N., Binev I.B., Kanety J. Optical spectra and electronic structure of radical anions. IX. Infrared study of the aromatic nitrile radical anions. // Com. Dep. Chem., Bulg. Acad. Sci.- 1977, — Vol. 10- N 4, — P. 554 577.
- Reiger P.H., Fraenkel G.K. Spin density distribution in nitrile radical anions. // J. Chem. Phys.- 1962, — Vol. 37.- N 12, — P. 2795 2810.
- Nakanishi K., Mizuno K., Otsuji Y. Photosubstitution of dicyanobenzenes by al-lylic silanes, germanes and stannanes via photoindused electron transfer. // Bull. Chem. Soc.-1993.- Vol. 66, — N 8, — P. 2371 2379.147
- McConnel H.M. Indirect hyperfine interactions in the paramagnetic resonance spectra of aromatic free radicals. II J, Chem. Phys.- 1956, — Vol. 24, — N .- P. 764 -766.
- McLachlan A.D. Self consistent field theory of the electron spin distribution in n-electronradicals. //Mol. Phys-1960.- Vol. 3,-P. 233 -252.
- Romanin A.M., Gennaro A., Vianello E. Electrode reduction mechanism of aromatic nitriles in aprotic solvents. // J. Electroanal. Chem.-1978- Vol. 88, — P. 175 -185.
- Fry A.J., Reed R.G. Electrochemical reduction of stereoisomeric geminal digalo-norbornanes. II J. Am. Chem. Soc.- 1972- Vol. 94, — N 24, — P. 8475 8484.
- Пантелеева E.B., Билькис И. И., Штейнгарц В. Д. Восстановительная активация аренов. XII. Взаимодействие продукта одноэлектронного восстановления фталодинитрила с бутилгалогенидами в жидком аммиаке. // ЖОрХ.- 1998, — Т. 34.- Вып. 11.- С. 1702 1709.
- Kyushin S., Ykihiro М., Matsushita К., Nakadaira Y., Ohashi M. Novel alkyla-tion of aromatic nitriles via photo-induced electron transfer of group 14 metal -carbon a-donors. // Tetrahedron Lett-1990- Vol. 31, — N 44, — P. 6395 6398.
- Карамышева JI.А., Торгова С.И, Ковшев Е. И. Жидкокристаллические эфиры т/аднс-4-алкилциклогексан карбоновых кислот. // ЖОрХ.- 1979, — Т. 15.-Вып. 5,-С. 1013−1017.148
- Ohashi M., Miyake К., Tsujimoto К. Photochemical reactions of dicyanoben-zenes with aliphatic amines. // Bull. Chem. Soc. Jpn- 1980, — Vol. 55, — N 4, — P. 1683 1688.i
- Sargent G.D., Lux G.A. Reactions of aromatic radical anions. III. Evidence for an alkyl radical radical-anion combination mechanism for alkylation of sodium naphthalinide with alkyl halides. // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — Vol. 90, — N 25, — P. 7160−7162.
- Saveant J.-M. Dissociative electron transfer. New tests of the theory in the electrochemical and homogeneous reduction of alkyl halides. // J. Am. Chem. Soc.-1992, — Vol. 114, — N 26, — P. 10 595 10 602.
- Lan J. Y., Schuster G.B. Photoalkylation of dicyanoarenes with alkyltriphenylbo-rate salts. II J. Am. Chem. Soc.-1985, — Vol. 107, — N 22, — P. 6710 6711.
- Lan J. Y., Schuster G.B. Free radical formation in the photooxidative alkylations of dicyanonaphthalene with alkyltriphenylborate salts. // Tetrahedron Lett 1986,-Vol. 21.- N 36, — P. 4261 — 4264.
- Фролов A.H. Механизм реакции фотозамещения цианогрупп в ароматическом ряду. НЖОрХ.-1998.- Т. 34, — Вып. 2, — С. 167 189.
- Денисов Е.Т. Константы скорости гемолитических реакций. М: Наука. -1971.-711 с.149
- Griller D., Ingold K.U. Free radical clocks. // Acc. Chem. Res.- 1980, — Vol. 13.-P. 317−323.
- Newcomb M., Curran D.P. A critical evaluation of studies employing alkenyl halide «mechanistic probes» as indicators of single-electron-transfer processes. // Acc. Chem. Res.- 1988.- Vol. 21.- P. 206 214.
- Newcomb M. Competition methods and scales for alkyl radical reaction kinetics. // Tetrahedron.-1993, — Vol. 49, — N 6, — P. 1151 1176.
- Beckwith A.L.J., Bowry V.W. Kinetics of reactions of cyclopropylcarbinyl radicals and alkoxycarbonyl radicals containing stabilizing substituents: implications for their use as radical clocks. // J. Am. Chem. Soc- 1994, — Vol. 116, — N 7, — P. 2710−2716.
- Engel P. S., He S.-L., Banks J.T., Ingold K.U., Lusztyk J. Clocking tertiary cyclopropylcarbinyl radical rearrangements. II J. Org. Chem.- 1997, — Vol. 62, — N 5,-P. 1210−1214.
- Peterson P.E., Chevli D.M., Sipp K.A. Solvents of low nucleophilicity. XI. Modified aromatic a values in the addition of trifluoroacetic acid to phenylbutenes. II J. Org. Chem.- 1968- Vol. 33, — N 3, — P. 972 977.
- Makhija R.C., Stairs R.A. Viscosity of associated liquides. // Canad. J. Chem-1970.- Vol.-48.- N 8, — P. 1214 1218.
- Jorgensen L. V., Lund H. Homogeneous electron transfer to alkyl iodides, bromides and chlorides. II Acta Chem. Scand.- 1993, — Vol. 47.- P. 577 580.150
- Smith J. G., Oliver E., Boettger Т.Н. Alkylation of the stilbene dianion. // Or-ganometallica.-1983, — Vol. 2, — N 11.- P. 1577 1582.
- Garst J.F. Diffusion model analysis of cage reactions of chiral pairs. // J. Am. Chem. Soc.- 1975- Vol. 97, — N 18, — P. 5062 5065.
- Lott W.B., Chagovetz A.M., Orissom C.B. Alkyl geometry controls geminate cage recombination in alkylcobalamines. II J. Am. Chem. Soc 1995- Vol. 117, — N 49,-P. 12 194−12 201.
- Sheldon R.A., Koshi J.K. Pair production and cage reaction of alkyl radicals in solution. II J. Am. Chem. Soc.- 1970, — Vol. 92, — N 14, — P. 4395 4397.
- Sheldon R.A., Koshi J.K. Photolysis of peresters. Reaction of alkoxy-alkyl radical pairs in solution. II J. Am. Chem. Soc.- 1970, — Vol. 92, — N 17.- P. 5175 5186.
- Билькис И.И., Пантелеева Е. В., Штейнгарц В. Д. Способ получения пара-алкилбензонитрилов. А.с. 1 705 280, — 1991, — СССР IIБ. И.- 1992, — N 2.151
- Pross A. The single electron shift as a fundamental process in organic chemistry: the relationship between polar and electron-transfer pathways. // Acc. Chem. Res.-1985, — Vol. 18.- N 7, — P. 212 219.
- Lund T., Lund H. Single electron transfer as a rate determining step in an aliphatic nucleophilic substitution. II Acta Chem. Scand- 1986, — Vol. B40.- P. 471 -475.
- Lund.H, Daasbjerg K., Lund T., Occhialini D., Pedersen S.U. On radical anions in elusidation of mechanisms of organic reactions. // Acta Chem. Scand. 1997.-Vol. 51,-P. 135- 144.
- Burrow P.D., Modeli P.D., Modeli A., Chiu N.S., Jordan K.D. Temporary negative ions in the chloromethanes, dichlorofluoromethane and difluorochlormethane: characterization of the a* orbitals. II J. Chem. Phys. 1982, — Vol. 77. P.2699 -2701.
- Mirek J., Buda A. MNDO Studies on electron affinity and ionization potentials of polycyano derivatives of some unsaturated hydrocarbons and benzene. // Z. Natur-forsh. 1984, — Vol. 39a.- P.386 390.
- Lyons L.E., Palmer L.D. The electron affinity of tetracyano ethylene and other organic electron acceptors. // Aust. J. Chem-1976, — Vol. 29, — P.1919 1929.
- Sastry G.N., Shaik S. Stereochemistry in model electron transfer and substitution reactions of a radical anion with alkyl halide. // J. Am. Chem. Soc 1995, — Vol. 117, — N 11.- P.3290 — 3291.
- Zipse H. Electron-transfer transition states: bound or unbound that is the question! // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1997, — Vol. 36, — N 16, — P. 1698 — 1700.
- Nakamura K., Totani K., Furuta S., Jiunai T., Yaguchi M., Nichogi M. Nematic liquid crystal composition. Ger. Offen. 2,456,077.- 1976.- 55 pp. // Chem. Abstr.1976, — Vol. 85,-P 11 4843n.
- Ezaki H., Fakai M., Tatsuta H. Nematic liquid crystal compositions for field effect type display devices. Japan Kokai 77 20,985.- 1977, — 4 pp. // Chem. Abstr.1977, — Vol. 86.-P 19 8027f.
- Steinstraesser R. Nematic systems. V. Nematic p, p «-disubstituted phenylbenzo-ates and law melting eutectic mixtures. // Z. Naturforsh B. 1972, — Bd.- 27, — N 7,-P. 774 — 779.
- Tani C.H., Veno T., Naemura S., Mimi I.T., Ogawa F. GH type colour LCD // NEC Res. Dev.- 1981, — Vol. 61, — P. 42 54.
- Yamazaki Y. Liquid crystal electrooptical display device. Japan Kokai 74 34, 488, — 1974, — 5 pp. Chem. Abstr.- 1974, — Vol. 81, — P 14 4290q.
- Matsuura R., Nagaoka K., Kusabe K., Nakatani S. p-n-Alkylbenzoic acid. Ger. Offen. 3, 002, 678, — 1980, — 26 pp. Chem. Abstr.-1981, — Vol. 94, — P 46 976 s.
- Knowles R.N. Substituted methylbenzoic acids and substituted methylcyclohex-anecarboxylic acids. U.S. 3, 764, 621, — 1973, — 10 pp. Chem. Abstr.- 1974, — Vol. 80, — P 14655f.
- Matsunari K., Itoh S., Tamaru M., Iwakura T., Harakawa K., Hosoi T. Agricultural fungicidal composition containing alkyl benzoate derivatives. Braz. Pedido PI 78 00,095.- 1978, — 36 pp. Chem. Abstr.- 1979, — Vol. 90, — P 18 1580r.
- Saluda M., Cruszczynska K., Tyrka E. Sound-absorption mass. Pol. 87,873.1976, — 4 pp. Chem. Abstr.- 1978, — Vol. 88, — P 15 3909v.153
- Iwatsuki A., Watanabe H. Polymeric electron acceptors. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 64 44,906 86 44,926.- 1986 9 pp. Chem. Abstr.- 1986 — Vol. 105 — P 15 367 If.
- Katagiri Y. p-Alkylbenzoic acids. Japan Kokai 75 76,038.- 1975, — 2 pp. Chem. Abstr.- 1975, — Vol. 83, — P 17 8655n.
- Rash F.N., Boatman S., Hauser C.R. Alkylation of o- and p-tolunitriles with hal-ides by means of sodium amide in liquid ammonia. // J. Org. Chem 1967- Vol. 32,-N2,-P. 372−376.
- Суворов Б.В., Рафиков C.P., Журбанов Б. А., Костромин А. С., Кудинова B.C., Каргалицкий А. Д., Хмура М. И. Каталитический синтез динитрила терефталевой кислоты. ИЖПХ-1963, — Т. 36.- С. 1837.
- Малыхин Е.В., Маматюк В. И., Штейнгарц В. Д. О применении ЯМР для определения содержания анион-радикалов ароматических соединений в концентрированных растворах. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук 1979,-N 12,-Вып. 5, — С.145- 151.
- Van Es. Т. A convenient one step conversation of aldehydes into nitriles. //J. Chem. Soc. 1965, — N2 — P. 1564.
- Compagna F., Carrotti A.G., Casini G.A. A convenient synthesis of nitriles from primary amides under mild conditions. // Tetrahedron Lett. 1977, — N21.-P. 1813 — 1816.
- Словарь орг. соед. / Под. ред. Хейльброна. М.: ИИЛ, — 1949, — Т. 3. С. 664, 479, — Т. 2, — С. 446.
- Willey G.A., Herskowits R.L., Rein В.М., Cheng D.C. Studies in organophosphorous chemistry. I. Conversion of alchohols and phenols to halides by tertiary phosphine dihalides. II J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — N 5. — P. 964 — 965.
- Aldrich Catalogue / Handbook of Fine Chemicals. 1994−1995, — P. 226.