Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Каталитическое хлорирование и окисление алканов и спиртов с помощью CCl4 под действием комплексов марганца

Диссертация: Каталитическое хлорирование и окисление алканов и спиртов с помощью CCl4 под действием комплексов марганца
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время химическая переработка углеводородного сырья в промышленности ведется в подавляющем большинстве случаев с участием гетерогенных катализаторов при повышенных температурах (>300°С). Эти процессы, как правило, неселективны и энергоемки. В последние годы развитие координационного металлокомплексного катализа привело к открытию возможности активации и прямой избирательной… Читать ещё >

Каталитическое хлорирование и окисление алканов и спиртов с помощью CCl4 под действием комплексов марганца (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Каталитическое хлорирование линейных алканов
    • 1. 2. Каталитическое хлорирование адамантана и его 21 производных
    • 1. 3. Окислительная функционализация углеводородов с 30 использованием металлокомплексных катализаторов. Окисление алканов и циклоалканов кислородом под действием комплексов Со и Мп
    • 1. 4. Окисление алкилароматических соединений кислородом 35 под действием Со- и Mn-содержащих катализаторов
    • 1. 5. Gif-система. Селективная окислительная 46 функционализация углеводородов с использованием Gifсистем
    • 1. 6. Каталитическое окисление адамантана и его 48 производных
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ХЛОРИРОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ЧЕТЫРЕХХЛОРИСТЫМ УГЛЕРОДОМ ПОД ДЕЙСТВИЕМ КОМПЛЕКСОВ МАРГАНЦА Хлорирование адамантана и его производных с помощью
  • CCI4 под действием соединений марганца
    • 2. 1. 2. Хлорирование алканов, циклоалканов
    • 2. 1. 3. Взаимодействие олефинов с четыреххлористым 69 углеродом, под действием марганцевых катализаторов
    • 2. 1. 4. Хлорирование ароматических соединений (бензола и алкилбензолов)
    • 2. 2. ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ И УГЛЕВОДОРОДОВ СИСТЕМОЙ СС14-Мп (асас)
    • 2. 2. 1. Система Mn (acac)3-RCN-CCl4 — новый эффективный 81 реагент для окисления вторичных спиртов в кетоны
    • 2. 2. 2. Окисление первичных спиртов реагентом CCI4- 85 Мп (асас)
    • 2. 2. 3. Окисление алканов и циклоалканов системой ROH- 91 СС14-Мп (асас)
    • 2. 2. 4. Окисление ароматических соединений
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ Х
  • ВЫВОДЫ

Насыщенные углеводороды — основные компоненты нефти и газа, являются одним из наиболее доступных видов химического органического сырья.

В настоящее время химическая переработка углеводородного сырья в промышленности ведется в подавляющем большинстве случаев с участием гетерогенных катализаторов при повышенных температурах (>300°С). Эти процессы, как правило, неселективны и энергоемки. В последние годы развитие координационного металлокомплексного катализа привело к открытию возможности активации и прямой избирательной функционализации алканов в жидкой фазе в мягких условиях. Исследования в этом направлении интенсивно развиваются*, т.к. интерес к новым каталитическим реакциям алканов обусловлен прежде всего потребностью в селективных процессах переработки углеводородов нефти и газа в функциональные производные (галогеналканы, спирты, кетоны, кислоты и др.).

Комплексы переходных металлов могут активировать алканы несколькими способами и наиболее интересным из них является прямая активация С-Н-связи алкана путем ее расщепления по механизму окислительного присоединения иона металла по связи С-Н. Следует отметить, что примеры таких реакций немногочисленны. Большинство реакций проходят с первоначальной активацией комплексом переходного металла не углеводорода, а второго реагента, например, в окислительных процессах — кислорода (О2) или пероксида водорода (Н2О2) с образованием высокореакционных частиц, которые затем атакуют молекулу алкана, превращая их в функциональные производные. Выдающийся вклад в становление и развитие исследований в этой области внесли наши соотечественники: ак. Моисеев И. И. и ак. Шилов А.Е.

Целью настоящего исследования является разработка общих методов функционализации насыщенных углеводородов с использованием богатых возможностей гомогенного металлокомплексного катализа, а именно создание методов селективного хлорирования и окисления алканов, циклоалканов и алкилароматических соединений.

Основой методов является разработанный нами новый подход, базирующийся на сопряженных реакциях. Суть этих реакций состоит в генерировании in situ высокореакционных молекул, таких как хлор (С12) и алкилгипохлориты (ROC1) путем контролируемого разложения галогенметанов: четыреххлористого углерода и хлороформа или взаимодействием СС14 со спиртами под действием марганецсодержащих металлокомплексных катализаторов с последующим вовлечением образующихся С12 и ROC1 в каталитические реакции хлорирования и окисления насыщенных углеводородов (алканов, циклоалканов, полициклических и каркасных соединений), алкилароматики, а также первичных и вторичных спиртов.

В результате проведенных исследований нами разработан полифункциональный катализатор, состоящий из соединений марганца и органических нитрилов, в качестве лигандов-активаторов, способствующий разложению четыреххлористого. углерода с образованием свободного хлора с высоким выходом, с последующим вовлечением выделившегося Cl2 in situ в сопряженные реакции хлорирования насыщенных углеводородов. Каталитическая система МпХп-RCN (где Х=ОАс, асасп=2, 3- R=CH3, СН3СН2, Ph) использована для селективного хлорирования линейных алканов, циклоалканов, полициклических и каркасных углеводородов ряда адамантана и алкиларматических соединений с помощью CCI4, как источника хлора с получением моно-, ди-, трии тетрахлорпроизводных с высокими I выходами.

Разработан универсальный и безопасный окислительный реагент для практики органического синтеза, состоящий из химически инертных, не проявляющих в отсутствие катализатора окислительных свойств: спиртов, четыреххлористого углерода и комплексов марганца. Принципиальным отличием нового окислительного реагента от известных является то, что активный окислитель (им является алкилгипохлорит) в начале реакции отсутствует, а генерируется в безопасных концентрациях в ходе процесса из CCI4 и ROH под действием каталитической системы MnXn-RCN. Образующийся алкилгипохлорит без накопления вступает в катализируемые комплексами марганца реакции окисления различных классов органических соединений: алканов, циклоалканов, полициклических и каркасных углеводородов, алкилароматики, первичных и вторичных спиртов. Предложенный окислительный реагент ROH-CCl4-МпХп использован для разработки перспективных для практического использования методов получения спиртов и простых эфиров окислением алканов, циклоалканов и полициклических углеводородов, карбоновых кислот — окислением первичных спиртов, кетонов — окислением вторичных спиртов, адипиновой, глутаровой кислоты, а также ароматических альдегидов, кетонов и кислот — окислением алкилароматических соединений.

Диссертация изложена на 167 страницах машинописного текста, состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. В первой главе систематизированы литературные данные, относящиеся к проблемам каталитического хлорирования и окисления углеводородов. В связи с большим объемом имеющегося в литературе материала по применению гомогенных металлокомплексных катализаторов в реакциях хлорирования и окислительной функционализации углеводородов, мы сознательно ограничились анализом результатов исследований, имеющих принципиальный характер.

ВЫВОДЫ.

1.Предложен новый метод хлорирования алканов и алкилароматических соединений с помощью четыреххлористого углерода, как источника хлора под действием марганецсодержащего катализатора, активированного нитрилами. Найдены оптимальные мольные соотношения компонентов катализатора, реагентов и условий реакции для селективного введения в молекулы алканов, циклоалканов и алкилароматических соединений одного, двух и трех хлорных заместителей.

2.Разработан универсальный и безопасный окислительный реагент для органической химии, состоящий из химически инертных соединений: спирта, CCI4 и катализатора: соединений трехвалентного марганца. Роль окислителя в новом реагенте играют алкилгипохлориты, которые генерируются in situ реакцией ССЦ с ROH под действием комплексов марганца в безопасной стационарной концентрации. Новый реагент проявляет высокую активность при окислении органических соединений различной природы: первичных и вторичных спиртов, алканов, циклоалканов, алкилбензолов. С использованием предложенного окислительного реагента CCl4-ROH-Mn (acac)3 разработаны перспективные для практического использования методы получения следующих продуктов: С1-С10-карбоновых кислот — окислением первичных спиртовкетонов — окислением вторичных спиртовадипиновой и глутаровой кислот — деструктивным окислением циклогексанона и циклопентанона.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ола Г. А. Карбкатионы и электрофильные реакции.// Успехи химии.- 1975 Т. XLIV-.B.5.- С.793−867 «
  2. К. Гомогенный катализ переходными металлами./Пер. с англ. Под ред. Ю. И. Ермакова, В. А. Семиколенова.: М. Мир.- 1983. 300 С.
  3. А.В. Новые направления в хлорировании парафиновых углеводородов // Изд. АН СССР. :М.-1956.-С. 353
  4. Vaugham W.E., Rust F.F. The high-temperature chlorination of paraffin hydrocarbons.//J.Org.Chem.- 1940.- V.5.-P. 449−472.
  5. В.А., Шуйкин Н. И. Хлорирование алканов в присутствии N02.// ДАН СССР. -1954.-№ 97-С. 843−846
  6. Л.М., Игнатова Н. П. Глубокое хлорирование бутана.// ЖПХ. -1962-Т.35.-С. 593−601.
  7. Olah G.A., Renner R., Schilling P» Mo Y.K. Electrophilic reactions at single bonds. XVII. SbF6, A1C13, and AgSbF6 catalyzed chlorination and chlorolysis of alkanes and cycloalkanes. // J. Am. Chem. Soc.-1973.-V.95.- P.7686−7689
  8. В.А., Румянцева И. А. Каталитическое хлорирование гексана. //Химическая наука и промышленность- 1957.- т.2- № 6.- С.807−809
  9. А.В., Андреев Л. Н., Кренцель Б. А. Хлорирование бутана в присутствии катализаторов.//ДАН СССР. -1953.- Т.88.- С.285−287
  10. Vedernikov A.N., Sharifullin R.R., Solomonov B.N. Mild selective metathesis of alkane C-H bonds of polyhalogenomethane CH4"nXn (X=C1, n=4- Br, I, n=3) catalysed with chlorotris (triphenylphosphine)rhodium (I).// Mendeleev Commun.-1996-№ 2-P. 54−55
  11. A.H., Курамшин А. И., Соломонов Б. Н. Реакции равновесного палладирования алканов и аренов комплексами дигалогенпалладия (II) и ее использование в каталитической функционализации углеводородов. //ЖОрХ.-1993- т.29- № 11- С.2129−2140.
  12. А.Н., Курамшин А. И., Саяхов М. Д., Собанов А. А., Соломонов Б. Н. Каталитическое препаративное хлорирование циклогтексана тетрахлорметаном в присутствии соединений палладия.//ЖорХ, — 1997.-33.-№ 1.-С.39−43
  13. Е. Н. Кокорин А.Н., Смирнов В. В., Воронцов П. И., Ковальский Д. А. Каталитический метатезис связи С-С1 в присутствии иммобилизованных комплексов Cu(II) с ДМФА.// Кинетика и катализ.- 1998.- Т.39.- С. 908−911
  14. В.В., Левицкий М. М., Тарханова И. Г., Кокорин А. И., Лапин С. И. Эволюция полимедьорганосилоксанов в ходе каталитической реакции присоединения СС14 по кратной связи.// Кинетика и катализ.- 2001.-Т.41. -№ 3.-С.737−739
  15. Д.И., Голубева Е. Н., ПергурновВ.И., Кокорин А. И., Смирнов
  16. В.В. Иммобилизованные комплексы хлорида меди (II) с триэтилентетраамином как катализаторы реакции метатезиса связи С-С1. //Кинетика и катализ. -2001.-Т.42.- № 5.- С. 741−746
  17. В.В., Невская С. М., Голубева Е. Н. Хлорирование и алкилирование толуола четыреххлористым углеродом.//Нефтехимия.- 2002.- Т.42.- № 1.-С.22−27
  18. В.В., Зеликман В. М., Белецкая И. П., Голубева Е. Н., Цветков Д. С., Левицкий М. М., Казанкова М.А СВг4-новый бромирующий агент для алканов, и арилалканов // Ж.Ор.Х.- 2002.-Т.38.- Вып.7.- С. 1004−1008.
  19. Smirnov V.V., Zelikman B.M., Beleskaya I.P., Levitanskii M.M., Kazankova M.A. Selection bromination of alkanes and arylalkanes.// Mendeleev Commun. -2000.-P. 175−176.
  20. Volz H.C. Reaction of FeCl3 with alkanes.//J. Am. Chem. Soc.-1959.- 81.-№ 5.-3261−3264
  21. Г. Б. «Органические реакции катализируемые комплексами металлов.» Наука.:М. 1988.-285С.
  22. А.Е., Шульпин Г. Б. " Активация и каталитические реакции углеводородов". Наука.:М. 1995. -399С.
  23. ShuFpin G.B., Nizova G.V., Shilov A.E. Photoinduced reactions of PtCl62″ with saturated hydrocarbons and other C-H containing compounds.// J.Chem.Soc.Chem.Commun. -1983.- № 12.- P.671−672
  24. Г. Б., Низова ГВ., Никитаев А. Т. Фотоиндуцирумые реакции органических соединений с комплексами переходных металлов. V*.л
  25. Образование тс-олефинового комплекса Pt (II) в реакции гексана с PtCl6″ в СНзСООН под действием света. // ЖОХ.- 1985, — Т.55, — С. 1403−1410.
  26. Baciocchi Е., Crescenzi М. Selectivity and mechanism in the side-chain halogenation of methylbenzenes promoted photochemically and by metal complexes in the presence of halide ions.// Tetrahedron.-1988.-V.44.- P.6525−6536
  27. A.H., Бакши Ю. М. Механизм и кинетика реакций окислительного хлорирования углеводородов СгС3.//ЖФХ.-1988.-№ 10.-С.2649−2666
  28. Gorin Е., Fontana С.М. and Kidder G.A. Chlorination of CH4 with Cu chloride melts-rate of chlorination-distribution of products. // Ind. Eng. Chem. -1948.-Т.40,-P.2128−2130
  29. Пат.249 008 ГДР (1986). Verfahren zur oxichlorierung von bis CrC4-alkanen./Vogel G., Kochmann W., Lippert S.O., Sattelmayer W. В., Zimmermann G., (РЖХим. 198.8: 5Н13П)
  30. Пат.Канада, № 1 322 768 МКИ С 07 с 17/156. Process for the chlorination of methane./ Stauffer J.E., № 587 209 заявл. 29.12.88, опубл. 5.10.93, НКИ 260/660.1. (РЖхим-1994:17Н15П)
  31. Пат.Канада, № 1 322 769 МКИ С 07 с 17/156. Process for the chlorination of ethane./ Stauffer J.E., № 587 322 заявл. 30.12.88, опубл. 5.10.93, НКИ 260/660.1. (РЖхим-1994:17Н15П)
  32. Е.И. Адамантаны, получение, свойства, применение. Наука. Москва.- 1989.- 264С.
  33. Fort R.C. Adamantane. The Chemistry of diamond molecules. Marcel Dekker: New York.-1976.-386 p.
  34. И.К., Макарова H.B., Земцова M.H. Реакциии адамантана в электрофильных средах.// Успехи химии. -1999. -Т.68.-№ 12.- С.1102−1121.
  35. Е.И., Караулова Е. Н. Активация С-Н-связей и функционализация углеводородов ряда адамантана.// Нефтехимия-1993.- Т.ЗЗ.- № 3.-С.195−212
  36. Некрасова В. А, Шуйкин Н. И. Хлорирование адамантана.// Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1969.- № 3.-С. 714−715.
  37. Авт.свид. № 381 658 СССР. Способ получения хлорпроизводных адамантана./ Подхалюзин А. Т., Викулин В. В., Шелков Ю. П. Опубл. 14.08.73
  38. Авт.свид. № 387 958 СССР. Способ получения монохлорадамантана. /Подхалюзин А.Т., Викулин В. В., Шелков Ю. П. Опубл. 11.10.73
  39. J., Vodicka L. Получение хлорпроизводных адамантана «Sb. VSCHT Praze». — 1983.- D47.-P.123−132
  40. Inamoto Y., Kadono Т., Takaishi N. New synthesis of monohalogenated adamantanes.//Synth. Commun. -1973.- V.3.- № 2.-P.147−151
  41. Пат. США, кл. 260−468 G, (С 07 с 51/00, С 07 с 79/12 № 387 479). Process for the halogenation of adamantanes./ Inamoto Y., Kadono Т., Takaishi N., 3 410 508, опубл. 29.07.75, приор. 30.10.72 № 47−108 602, опубл. 29.07.75(РЖхим-1976−10Н115)
  42. Пат.США, кл. 260-617 °F № 3 666 806 (С 07 с 29/00). Haloadamantanes. Moore Robert Е. (РЖхим-1973:6Н153П)
  43. Пат.США, кл. 260−648R № 3 784 615 (С 07 с 17/00). Haloadamantanes./ Moore Robert Е., заявл. 20.09.71, опубл. 8.01.74 (РЖхим- 1974:20Н134П)
  44. Пат.США, кл. 260-617 °F № 3 789 089 (С 07 с 29/00). Haloadamantanes. /Мооге Robert Е, заявл. 20.09.71, опубл. 29.01.74 (РЖхим-1975:1Н141П)
  45. Smith C.Y., Billups W.E. Chlorination of norbornane, bicyclo2.2.2.octane, and adamantane using nitrogen cation radicals. Bridgehead chlorination.//J.Am.Chem.Soc.-1974.-V.96.-№ 13-P.4307−4311.
  46. Ав.св. ЧССР № 216 575 МКИ С 07 С 23/38. Zpusob vyroby 1-chloradamantany./Belusa Jindrich, Hruskova Vera, Kysilka Vladimir, Macoun Petr, Vacek Jan, Hanak Artur, Pospichal Otakar, заявл. 9.01.81 № 190−81, опубл. 1.08.84 (РЖхим-1985:8Н101П)
  47. Ав.св. ЧССР № 235 186 МКИ С 07 С 23/46. Zpusob pripravy 1-chlor-trycyklo3,3,1,13'7.dekanu./ Kysilka V., Macoun P., Polak V., заявл. 28.11.83 № 8841−83, опубл. 15.02.87 (РЖхим-1987:18 060П)
  48. Hung. 155.573 (CI. С 07). 1-Chloradamantane./ Toldy L., Zubovics Z., 25 Jan. 1969(Chem. Abstr.- 1969.-V.70, — 11 4708n)
  49. Yurchenko A.G., Kulik N.I., Kuchar V.P., Dyakovskaya V.M., Baklan V.F. on the mechanism of liquid phase halogenation of adamantane derivatives. // Tetrahedron Lett.- 1986, — V.27.- № 12.-P.1399−140 247
  50. Tabushi I., Hamuro J., Oda R. Chlorocarbonylation of adamantane.// J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Sec. 1968. 89. № 8. 789−794, A46 (РЖхим.- 1969:10Ж138)
  51. Olah G.A., Schiling P., Renner R., Kerekes I. Radical reactions. I. Phosphorus chloride catalyzed chlorination of alkanes, cycloalkanes, and arylakanes.// J.Org. Chem.-1974-V.39.-№ 24.- P.3472−34 781. РЖхим- 1975-.19Ж99П)
  52. Авт. Св. СССР кл. С 07 с 23/20, № 330 150. Способ получения хлорзамещенньж адамантана./Лерман Б.М., Арефьева З. Я., Кузыев А. Р., Толстиков Г. А., Рафиков С. Р., заявл. 16.12.69, опубл. 24.04.72 (РЖхим-1973.-1Н85П)
  53. .М., Арефьева З. Я., Кузыев А. Р., Толстиков Г. А. Хлорирование адамантана и алкиладамантанов с помощью хлорсульфоновой кислоты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1971.- № 4.- 894−895
  54. .М. Хлорирование адамантана хлорсульфоновой кислотой.// В сб. «Химия и физ.-химия мономеров». Уфа.-1975.-С. 121−140
  55. Авт. Св. СССР С 07 с 28/18 № 362 803. Способ получения 1,3,5,7-тетрахлорадамантана. /Лерман Б.М., Арефьева З. Я., Кузыев А. Р., Толстиков Г. А. (РЖхим-1973:22Н112П)
  56. .М., Арефьева З. Я., Кузыев А. Р., Толстиков Г. А. Получение 1,3,6-трихлорадамантана. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972.- № 7.-С.1677−1678
  57. .М., Арефьева З. Я., Галин Ф. З., Толстиков Г. А. Синтез адамантилбисфенолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974.- № 3.-С.720−722
  58. Авт. Св. СССР кл. С 07 с 23/18 № 371 193. Способ получения 1,3-дихлорадамантана. /Лерман Б.М., Арефьева З. Я., Кузыев А. Р., Толстиков Г. А. заявл. 30.03.71, опубл. 16.05.73 (РЖхим-1974:2Н112П)
  59. Пат. Румыния МКИ С 07 с 149/24 № 88 001. Procedeu de obtinere, а 1-chloradamantanului. / Stoica С., Lazarescu M., Cornilescu E., Ionescu M., Popescu А., заявл. '27.12.83 № 113 054, опубл.ЗО. 10.85, CPP (РЖхим-1987:8Н69П)
  60. Авт. Св. СССР С 07 с 23/18 № 487 055. Способ получения 1,3,6-трихлорадамантана. / Курдюков A.M., Хардин А. П., Лотов В. В., заявл. 27г02.73 № 1 888 114, опубл. 25.05.76 (РЖхим-1977:1 ОН 102П)
  61. А.Ф., Калганов Б. Е. Исследование органического равновесия. 3. Изучение возможности функционализации углеводородов посредством реакции с производными трифенилметила.//Изв. АН СССР. Сер.хим.-1987.-№ 11.-2560−2563.
  62. Schwartz A.L., Moon S. A novel chlorination of the adamantyl system by silver salts in carbon tetrachloride. // J.Org. Chem.-1975.- V.40.- № 7.-P. 865−869.
  63. Авт. Св. СССР кл. С07 С23/18 № 366 701. Способ получения монохлорадамантана. / Подхалюзин А. Т., Малкова А. И., Тупиков В. И., Шелков Ю. П. заявл. 28.01.71 № 1 615 915, опубл. 12.06.76 (РЖхим-1977:4Н118П)
  64. Gleicher G.J., Jackson J.L., Owens Р.Н., Unruh J.D. Reaction of 1-substituted adamantanes with bromine atoms.// Tetrahedron Lett.- 1969.- № 10- P.833−836.
  65. Stteter V.H., Krause M., Last W.D. Neue moglichekeiten der direktsubstitution am adamantan. //Angew.Chem.-1968.- B.80.-S.970−971
  66. Kovacic P., Chang Ju Hua Chen. Chlorination of adamantane by ferric chloride and antimony pentachloride.//J.Org. Chem.-1971- V.36- P.3138−3145
  67. Chalais S., Cornelis A., Gerstmans A., Kolodziejski W., Laszlo P. et al. Direct clay-catalyzed friedel-crafts arylation and chlorination of the hydrocarbon adamantane. //Helv. Chim. Acta.-1985.- V.68.- № 5.-P.l 196−1203.
  68. Tabushi J., Hamuro J., Oda R. Chlorocarbonylation of adamantane. //J.Chem. Soc. Japan.-1968.- V.89.- P.794−796
  69. Strand J. W., Kovacic P. Amination of toluene, adamantane, and tert-butyl chloride with monochloraminum chloride. //J. Am. Chem. Soc.-1973.-V.95.- P.2977−2982
  70. Querci C., Strologo S., Ricci M. Nickel (Salen) catlused chlorination of saturated hydrocarbons by sodium hypochlorite.//Tetrahedron Lett.-1990.- V.31.- № 45-P.6577−6580
  71. Onopchenko A., Schulz J.G.D. Oxidation n-butane with cobalt salts and oxygen via electron transfer.// J. Org.Chem.-1973. V.38.-P.909−912
  72. ФрейдлинГ.И. Алифатические дикарбоновые кислоты. Химия. :М.-264С.
  73. Англ. пат., № 1 054 053, кл. С2с (С 07 с). Process for the oxidation of cycloaliphatic hydrocarbons./ Gardner C., Prescott J.F., заявл. 21.02.64, опубл. 4.01.67 (РЖхим-1967:22Н161П)
  74. Англ. пат., № 1 068 907, кл. С2с (С 07 с). Oxidation of cyclohexane./ Gardner C., Prescott J.F., заявл. 21.02.64, опубл. 4.01.67 (РЖхим-1968:6Н188П
  75. Япон. пат., № 12 128, кл.1 613 621. Oxidation of cyclohexane./ Сакаи Нобуеси, Когава Macao, Китабана Мититоси, заявл. 18.05.66, опубл. 02.06.69 (РЖхим-1970:10Н61П)'
  76. С.В., Щербак Л. И., Мицкевич Н. И., Журавская Т. П. «Весщ АН БССР. Cep.xiM. н., Изв. АН БССР. Сер.хим.н.». -1981.-№ 4.-с.41−45
  77. Авт. Св. СССР кл. С07 С35/20 № 334 210. Способ получения циклоалифатических спиртов. /Фурман М.С., Шестакова А. Д., Арест- Якубович И. Л., заявл. 02.01.69, опубл. 06,05.72 (Т>Жхим-1973:4Н139П)
  78. Hanotier J., Cameron Ph., Hanotier-Bridoux M., De Radzitzky P. Low -temperature oxidation of n-alkanes by cobaltic acetate activated by strong acids.//J. Chem.Soc. Perkin trans. Part II.-1972.-№ 15.-P.2247−2250
  79. B.H. Константа скорости реакции H02 + H20=H202 + ОН //Доклады АН СССР.- 1961.- Т.137.-С.120−122
  80. И.И., Варгартик М. Н. Металлокомплексный катализ окислительных реакций: принципы. и проблемы. /Успехи химии. 1990. Т.59, № 12. 1931−1959
  81. Vargaftic M.N., Stolarov I.P., Moiseev I.I. Highly selective partial oxidation of methane to methyl trfluooacetate.// J. Chem. Soc, Chem Commun. 1990.-V.15.-P. 1049−1050
  82. Leising R.A., Norman R.E., Lawrence Q.J. Alkane functionalization iron complexes: Mechanistic insights.// Jnorg. Chem., 1990, V.29,P. 2553−2555
  83. McNamara B.K., Yeston J.S., Bergman R.G., and Moore C.B. The effect of alkane structure on rates of photoinduced C-H bond activation by Cp*Rh (CO)2 inliquid rarte gas media: an infrared flash kinetics study .//J. Am. Chem. Soc., 1999, V.121, P.8965−8966
  84. Д.И., Соколова А. И., Акимова C.A. Применение бензилового спирта и методы его получения.: НИИТЭХИМ.-1979.-23С.
  85. Авт. Св. ЧССР № 200 136. Zpusob vyroby kyseliny bensoove./Seiti Jaromir, Sadlo Lubos, Strand Jiri., заявл. 27.12.78, опубл. 0Ы2.82 (РЖхим-1983:11Н120П)
  86. Авт. Св. СССР №.187 767 кл. 120,14 (С07 С). Способ получения бензойной кислоты./ Иванов A.M., Червицкий К. А., Хакало Л. Н. Фурман М.С., Шестакова А. Д., Арест- Якубович И. Л., заявл. 25.01.65, опубл. 19.12.66 (РЖхим-1967:24Н1204П)
  87. Пат.США, № 3 247 249, кл. 260−533. Preparation of formic and acetic acids by oxidizing methylcyclohexane or paraffin wax in the presence of manganese bromide./ Saffer A., Barker R.S., заявл. 9.07.62, опубл. 19.04.66 (РЖхим-1967:15Н45П)
  88. Иванов С. Окисление толуола в присутствии ацетата кобальта и N-бромсукцинимида.//Нефтехимия.-1976.-Т.16.- № 6.-С.880−886
  89. И.М., Несмелов В. В., Терпиловский Н. Н. Окисление толуола в пене./ Нефтехимия.-1967.-Т.7. № 4.-С.591−595
  90. Р.Н., Baldwin R.H. «Hydrocarbon Process and Petrol. Refiner».- 1964.-V.43 .-№ 11 .-P. 149−153
  91. В.Ф., Овчинников В. И., Потехин B.M. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. :М.Химия. -1987.-240С.
  92. Пат. СССР №.482 038 кл. (С07 С) 63/26, С07 с 51/20. Способ получения терефталевой кислоты./ Сигеясу Мотоо, Куихара Кензо, Куки Митио., № 482 038, заявл. 14.01.72, № 1 737 661, опубл. 19.11.751. РЖхим-1977:4Н168П)
  93. Пат.США, № 3 920 735, кл. 260−524R (С07 51/33 С07 С 63/16). Zirconium en hanced activity benzene oxidation in liquid phase. / Wampfler G.L., Croft G.E., № 3 920 735, заявл. 21.05.73, № 362 464, опубл. 18.11.75 (РЖхим- 1977:4Н253П)
  94. К.В., Калинина Л. Д., Суворов Б. В. Кириченко Г. С. О реакционной способности ди- и триметилбензолов при жидкофазном каталитическом окислении молекулярным кислородом.//Нефтехимия.-1978.-Т.18.-№ 4.-С.623−633
  95. Н.П., Тменов Д. Н., Беспалова Т. П., Алимова О. В., Щербина Ф. Ф. Окисление о-хлортолуола в растворе уксусной кислоты, катализирумое ацетатом кобальта и бромидом натрия.//Ж.Ор.Х.-1983.-19.-№ 2.-С.353−357
  96. Пат. Япон, № 51−86 436, кл. 16С61. Получение толуиловой кислоты./ Ота Тадзуо, Хатая Масанори, заявл. 27.01.75, № 50−11 643, опубл. 29.07.76 (РЖхим-1977:21Н114П)
  97. Пат. Япон., № 17 823, кл. 16С61. Получение терефталевой кислоты. / Нукусина Кэндзи, Мицухиса Сэйкити, Накаока Кендзи, заявл. 6.11.62, опубл. 2.07.65 (РЖхим-1967:4Н189П)
  98. Пат. Япон., № 13 853, кл. 16С61. Получение ароматических карбоновых кислот./ Сигэясу Мотоо, заявл. 9.03.62, опубл. 25.08.64 (РЖхим-1967:4Н184П)
  99. Пат. Япон., № 13 856, кл. 16С61. Способ производства ароматических карбоновых кислот./ Мицухиса Сэйкити, Накаока Кэндзи, заявл. 8.12.62, опубл. 2.07.65 (РЖхим-1967:4Н 191П)
  100. Пат. Япон, № 57−10 096, МКИ С07 с 65/26- С 07с 51/255. Получение ароматических карбоновых кислот./ Накаока Кэндзи, Мацунага Кэйити, Вакамацу Сигэру, заявл. 14.04.73, № 48−41 811, опубл. 24.02.82 (РЖхим-1983:19Н118П)
  101. Пат.США, № 3 649 682, кл. 260−524R, С 07 С63/02. Oxidation in the presence of saccharides. / Kuhllmann G. E, Bemis A. E, заявл. 30.12.68, опубл. 14.03.72. (РЖхим-1972:24Н171П).
  102. Т.П., Арико Н.Г, Мицкевич Н. И, Назимок В. Ф. // Кинетика и катализ.-1985.-Т.26.-№ 6.-С.1485−1489
  103. Бетнев А. Ф, Обухова Т. А, Бетнев С. А, Клюев И. В, Пронин С. В. Синтез адамантил замещенных дикарбоновых кислот ароматического ряда их производных // Ж.Ор.Х.- 2000.-T.36.-B.3.-С.419−421.
  104. D. Н. R, Gastiger M. J, Motherwell W. В. A New Procedure for the Oxidation of Saturated Hydrocarbons //J.Chem.Soc.Chem.Commun.- 1983.-Y. l.-P. 41−43
  105. Barton D.H.R., Gastiger M.J., Ozbalic N. Schmitt M.5 Young E., Balavoine G. Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems. // J. Amer.Chem. Soc.-1989.-V.l 11.-P.7144−7149
  106. Barton D.H.R., Doller D. The selective functionalization of saturated hydrocarbons: Gif chemistry / /Acc. Chem. Res. 1992, Y.25, P. 504−572
  107. Бартон Д.Х.Р., Тейлор Д. К. Переходы Fen-FeIV и Fein-FeIV в обширном мире Жиф-химии.// Изв. АН. Сер.хим.-1995.-№ 4.-С.595−604
  108. Barton D.H.R. Doller D., Ozbalik N., Balavoine G., Gref A. On the oxidation of 3-ethylpentane under GIFIV and GIF-ORSAY conditions// Tetrahedron Lett.- 1990-V. 31-№ 3- P. 353−356
  109. Balavoine G., Barton D.H.R., Boivin J. And Gref A. On the oxidation of satureted hydrocarbons with H2O2 in the presence iron (Il)-picolinate or iron (II)-1,10 phenanthroline 2-carboxylate. //
  110. Tetrahedron Lett., 1990, V.31, № 5, P.659−662
  111. Barton D.H.R. and Launay F. The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 44. Measurement of size reagent by variation of steric demands of competing substrates using Gif chemistry- //Tetrahedron Lett., 1998, V.54″ P.3379−3390
  112. Ю.В., Лаврушко В. В. Шилов A.E. О сольватированном катионе кислорода и его возможной роли в реакциях окисления.//ДАН СССР-Т.288-С.139−143.
  113. Baciocchi, Е., Del G.T., Sebastiani, G.V. Photochemical oxidation and autoxidation of some cycloalkanes promoted by eerie ammonium nitrate in acetonitrile // Tetrahedron Lett. -1987.- 28.- № 17.- P. 1941 -1944
  114. Е.И., Нехаев А. И. Фотоинициированные превращения насыщенных углеводородов./Нефтехимия.- 1996.-Т.36.-№ 6.-С.483−494
  115. Kitajima N., Ito М., Fukui Н., Moro-oka Y. Hydroxylation of alkanes and arenes using molecular oxygen.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.-1991- № 2- P.102.104
  116. Che C.M., Leung W.H., Li C.K., Poon C.K. Synthesis, reactivities and electrochemistry of trans-dioxoruthenium (VI) complexes of 7r-aromatic diimines.// J.Chem.Soc.Dalton Trans.-1991.- № 3.- P. 379−384
  117. Г. Б., Авдеев M.B., Багрий Е. И. Окислительная функционализация насыщенных углеводородов на металлокомплексных катализаторах порфиринового ряда./ Нефтехимия.-2000.-Т.40.-№ 1 .-С.3−21
  118. Goldstein A.S., Drago R.S. Hydroxylation of methane by a sterically hindered rhutenium complex.//J.Chem.Soc.Chem.Commun.- 1991.- № 1.- P. 21−22
  119. M.B., Багрий Е. И., Маравин Г. Б., Королев Ю. М., Борисов Р. С. Окисление циклоалканов пероксосульфатом калия, катализируемое иммобилизованным на монтмориллоните металлокомплексами тетрапиридилпорфирина.// Нефтехимия.-200.-Т.40.-№ 6-С.43 0−437
  120. Е.Н., Заикин В. Г., Багрий Е. И. Окисление 1,3-диметиладамантана пероксидом водорода в присутствии полиоксометаллатов «лакунного» типа.// Нефтехимия-1997- Т.37.- № 5.- С.396−401
  121. Bakke J.M., Lundquist М. The Ru04 Oxidation of cyclic saturated hydrocarbons, formation of alcohols.// Acta Chem.Scand.Ser.B.- 1986.-V.40.- № 6.-P. 430−433
  122. Taft K.L., Kulawiec R.J., Sarneski J.E., Crabtree R.H. Oxidation of hydrocarbons catalyzed by manganese carboxylate complexes.// Tetrahedron Lett.-1989.-V. 30.- № 4, — P. 5689−5692
  123. Г. Б. Окисление насыщенных углеводородов трет-бутилпероксидом, катализируемое комплексами марганца.// Нефтехимия.-2001 .-Т.41 ,-№ 6.-С.440−448
  124. Г. Б., Линдсей -Смит Дж.Р. Окисление реагентом «Н202 -комплекс марганца (ГУ)-карбоновая кислота». Сообщение 1. Окисление насыщенных углеводородов пероксикислотами и пероксидом водорода.//Изв. АН. Сер.хим.-1998.-№ 12.-С.2459−2465
  125. Che С., Tang W., Wong K. Synthesis, reaktivity and X-ray structure of a binuclear manganese (II) complex of a chelating tertiary amine, a catalyst for the oxidation of alkanes and olefins. // J. Chem. Res. (S).- 1991 № 2- P.30
  126. Ю.А., Пименов И. Ф., Гольфанд E.A. Справочник по физико-химическим свойствам хлоралифатических соединений Ci-C5.- Ленинград.-Изд-во «Химия».- 1973.-стр.155
  127. T.Courtney, D.E.Johnston, M.A.Mckervey, and J.J.Rooney, The chemistry of diamantane. Part I. Synthesis and some funktionlization reactions. //J.C.S.Perkin-1972-P. 2691
  128. Burkhard J., Janku J., and Vodicka L. Reaction of 1-acetyladamantane with thionyl chloride.// Collect. Czech. Chem. Commun.-1988.- V.53.- P. l 10.
  129. Р.Х., Величко Ф. К., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация. Гл. 6. Эмпирический анализ спектров ЯМР 13С полифункциональзамещенных углеводородов. :М.- Химия.-1988.-281С.
  130. Г. А., Якоби В. А., Тарасенко А. Б., Галстян Т. М.// Нефтехимия.-1976.-Т.16.- № 3.-С.465−470
  131. Д.Н., Лысухо Т. В., Щербинина Ф.Ф.// Хим. пром.-1978.- № 4.-С.259−262.
  132. Geluk H.W., Schlatmann J. L, De Bock C.A., Goedemans W.T. Antiviral activity of adamantane derivatives. //Tetrahedron-1968.-V. 24.-P. 5361.
  133. Ф.Н., Сребродольский Ю. И. Сб. «Синтезы природн. соедин.,. их аналогов и фрагментов.» Наука. :М.-Л.- 1965-С. 97.
  134. Janku J., Burkhard J., Vodicka L. Reaction of adamantanone, diamantanone, and their derivatives with thionyl chloride //Collect.Czech.Chem.Commun. -1987.-V.52.-№ 8.-P.2028−2034
  135. .М., Арефьева З. Я., Кузыев A.P., Толстиков Г. А. Синтез 1-гидроксиадамантана.// Изв. АН СССР Сер. хим.- 1971.-С. 894
  136. У.М., Поподько Н. Р., Козлова Е. В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе.- Химия.- :М.- 1999-С. 34−35, 40, 101
  137. Органикум. Практикум по органической химии. Т.2.- Мир.- :М.- 1 979 442С. А
  138. Aldrich. Catalog handbook of fine chemicals 2000−2001. -824C.
  139. Irwin C.,.Hennion G. Solvent effects in addn. reactions (II) addn. of HBr and HC1 to a-pinene.// J.Am.Chem.Soc.- 1941.-V.63.-P. 858-.
  140. Cella J.A., Kelley J.A., Kenehan E.F., Nitroxide-catalyzed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid. New method.// J. Org. Chem.- 1975.-V. 40.-P. 1860−1862.
  141. Ganem B.J. Bioligical spin labels as organic reagents/ Oxidation of alcohols to carbonyl compounds using nitroxyls. //J. Org. Chem.-1975.- T.40- 1998.-P.2000
  142. Miyazawa Т., Endo T. Oxidation of diols with oxoaminium salts.// J.Org. Chem.- 1985.-T.50.-P. 3930−3931.
  143. А. Методы окисления органических соединений. Мир.- :М.- 1988 -399с.
  144. Anelli P.L., Banfi S., Montanari F., Quici S. Oxidation of Diols with Alkali Hypochlorites Catalyzed by Oxammonium Salts under Two-Phase Conditions. //J. Org. Chem.- 1989.-T.54.-P. 2970−2972.
  145. Einborn J., Einborn C., Ratajczak F., Pierre J.L. Efficient and highly selective oxidation of primary alcohols to aldehydes by n-chlorosuccinimide mediated by oxoammonium salts.// J. Org. Chem.- 1996.- T.61.-P. 7452−7454.
  146. Г., Методы аналитической химии. Количественный, анализ неорганических соединений.- Химия.-: М.- 1965.- 975с.
  147. А.П., Петрова JI.A., Махаев В. Д. Механосинтез ацетилацетонатов 3d-мeтaллoв.//ЖOX.- 1992.- Т.62.- С. 15
  148. И.Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е. Ф., Краткий справочник по химии.- Наукова думка.- Киев.- 1974.- 992С.
  149. Howard A. Dehalogenation of organic halides by the hydridotetracarbonylferrate anion.//Tetrahedron Lett.-1975.-P. 2257.
  150. A.Jl., Колобов H.A., Петухов C.A. К вопросу о замещении брома хлором в З-бромадамантил-1-карбоновая кислота. // Ж.Ор.Х.- 1975- т.11-С.660.
  151. Но Б.И., Шишкин Е. В., Пенская Т. В., Шишкин В. Е. Первые представители адамантилсодержащих имидоилхлоридов. // Ж.Ор.Х.- 1996.- Т.32.-С.1110.
  152. Charman and Hall. Dictionary of organic compounds. N.Y.-L. :Toronto.-1982.-V.1.-5.
  153. Методы элементоорганической химии. CI алифатические соединения. П/р. Несмеянова А. Н., Кочешкова К.А.-Изд-во: «Наука». -:М.-1973.-719С.
  154. Traynham J.G., Couvillon Т.М. Free radical additions of carbon tetrahalides to cis-cyclooctene.//J. Am. Chem. Soc.-1965-V.20.-P.5806−5807
  155. А.Д., Таджимухамедов X.C., Гиясов К., Камаев Ф. Г. Гомолитическое присоединение СС14 и ВгСС13 к акрилонитрилу и дегидрогалогенирование аддуктов.//Ж.Ор.Х 1974-В. 10- № 3-С.440−446 167
  156. Пат.США 2 775 615. Polyhalogenated polycarboxylates./Patrick T. M, 1956, 25.12.56 (РЖХим-1958: 48 913П)
  157. Richard O.C. Norman, C. Barry Thomas, John S. Willson. Reaction of Lead (IV). Part XXVIIIV/.J.C.S. Perkin I.- 1973.- P.4.
  158. Voronkov M.G.- Popova E.P. Photochemical chlorination with sulfuryl chloride. IY Chlorinaton of ethylbenzene.// Latv. pSR Zinat. AKA Vestis, Kim.Ser.1968, (5), 565−72(Russ).
  159. Shriner R. L, Fuson R. C, Curtin D. J, Morrill T.C. The syntematic identification of organic compounds.- New York Chichester Brisbane Toronto.-1980.
  160. Капустина Н. И, Сокова JI. JI, Махаев В. Д, Борисов А. П, Никишин Г. И. Окисление алифатических спиртов системой тетраацетат свинца-галогенид металла в условиях механической активации. // Изв. АН. Сер.хим.- 2000.-Т. 49.-С.1870−1873
  161. Справочник химика. Основные свойства неорганических и органических соединений, п/р. Никольский Б. П, Зонис С.А.- Химия-:JI.-1971.- T.II.-1168С.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!