Одноэлектронное восстановление солей 2, 3'-бихинолиния и реакции его продуктов с электрофильными реагентами
Диссертация
Реакция N'-кватернизованного 2,3'-бихинолина с металлическим калием приводит к Г-алкил-Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолинам, за исключением 1-бензил-3-(2-хинолил)хинолиний иодида, который в этих условиях образует 1 ', 4'-дигидро-2,3'-бихинолин (гл. 2.1.). Показано, что реакция 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний иоди-дов с цинком в тетрагидрофуране приводит к образованию смеси диастереомеров с преобладанием… Читать ещё >
Список литературы
- Сент-Дьерди А. Введение в субромолекулярную биологию // М: «Химия», 1964.
- Slifkin М.А. Charge Transfer Interaction of Biochemistry. // Lon-don-N.Y., Academic Press, 1971.
- Holy N.L. Reactions of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons. // Chem. Rev. 1974, 74, 243.
- Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона в органических реакциях. Ростов-на-Дону: издат. Ростовского университета, 1974.
- Левченко В.В. Электролитическое восстановление хинолина. II ЖОХ, 1941,686.
- Тодрес З.В., Ион-радикалы в органическом синтезе, М: Химия, 1986.
- Advanced in heterocycles chemistry. Ed. A. R. Katritzky, A. J. Boulton, N.Y.: Academic Press. 25,1979.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. //М: Химия 1985.
- Пожарский А.Ф. Концепция я-дефицитности в химии гетероа-роматических соединений.// ХГС, 1979, 1155.
- Успехи электрохимии органических соединений, под ред. А. Н. Фрумкина и Ю. Б. Васильева, М: Наука, 1966.
- Электросинтез и механизмы органических реакций М: Наука, 1973.
- Прогресс электрохимии органических соединений. М: Наука, 1969.
- Ч. Манн, К. Банес, Электрохимические реакции в неводныхсредах. М: Химия, 1974.
- Carey J.G., Cairus J.F., Colchester J. E. Reduction of l, l'-dimetyl-4,4'-dipyridylium dichloride to l, r-dimetyl-4,4'-dipyridyl. // Chem. Comm., 1969,1280.
- Страдынь Я.П., Кадыш В. П., Гиллер С. А. Полярография гетероциклических соединений. Сообщение 1. Общие данные о полярографическом поведении гетерциклов и электрохимическом восстановлении гетероароматических соединений. // XIV, 1973, 1587.
- Аксенов А.В., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Бумбер А. А., Пожарский А. Ф., Смушкевич Ю. И. Синтез и протонирование дианионов 2,3'-бихинолилов // ХГС, 1996, 10, 1391.
- Аксенов А.В., Боровлев И. В., Профатилова И. А. Аксенова И.В., Бумбер А. А. Электроноакцепторные свойства 2,3'-бихинолинов. // Тез. 14 совещание по электрохимии орг. соед «Новости электрохимии органических соединений» Новочеркасск, 1998, 22.
- Atherton M. M, Ockwell J. N, Dietz R. Electron spin resonance and polarographie. Studies of the radical anions of some nitrogen-and sulphurcontaining heterocyclis molecules. // J. Chem. Soc, 1967, 771.
- Largeron M, Fleury M.B. Electrochemical synthesis and reactivity of 3,5- dicyano-1,2,4,6- tetramethylpyridinium. // J Electroanal Chem., 1988, 246, 373.
- Pragst F, Koppel H, Walkhoff E, Boche E. Elektrochemie or-ganischer kationen. V. Synthese von 3,10-Diaza-tricyclo5.3.1.1 .(2,6).dodeca-4,8-dien-derivaten durch zweistufige elektroreduktion vonpyridiniumionen. // J. Prakt. Chem., 1987, 329, 665.
- Pragst F" Boche E" Koppel H, Walkhoff E, Weber F.G. Ver-fahren zur herstellung von 4-(2,6-Dimethylen-piperidiny!-(4))-l, 4-dihydropyridin-derivaten.// Dtch pat. DD253621.
- Lawin P.B. Rogers B.D. Toomey J.E. Electrolysis and specialty chemicals. // Spec. Chem., 1990, 10,440.
- Carelli V, Liberatore F, Casini A, Di Rienzo B. Tortorella S, Scipione L. Influence of steric hindrance on the regioselectivity of 3-carbamoyl-pyridinyl radical dimerization // New J. Chem., 1996, 20, 125.
- Nadra J, Givadinovitch H, Devaud M. Electrochemical reduction of pyridine, cyanomethylpyridines, and 2,2-dipyridylmethane in acetonitrile. II J. Chem. Res. (M), 1983, 192.
- Ohnishi Y, Kikuchi Y, Kitami M. Regio-specific behaviour in electrochemical two-electron reduction of NAD* analogs. // Tetrahedron Lett, 1979,3005
- Lund Т. Correlation Between Inner-Sphere Stabilization And Stereochemistry For The Aliphatic Nucleophilic Substitution. // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1595.
- Scott W.D., Wolker J. F. Sodium naphthalene. 1. A new method for the preparation of addition compounds of alkali metals and poly-cyclic aromatic hydrocarbons. II J. Am Chem. Soc, 1936, 58, 2442.
- Turle R., Smith J.G. Alkalation of the alkali metal adducts of ben-zophenone anil. // Tetrahedron, 1969, 2227.
- Kosower E.M. Stable pyridinyl radicals topics in current chemistry. // Chem. Comm., 1983, 112.
- Cohen Y., Meyer A.Y., Rabinovitz M. New poliheterocyclic 4пя-electron dianions: paratropicity, charge delocalization and reactions. // J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 7039.
- Hay R.S., Pomery P. J. Reactions of pyrazine radical anions in solution. 1. Study of the kinetics of the dimerization of pyrazine radi-kal anions. //
- Aust. J. Chem., 1971, 24, 2287.
- Konishi S., Mizuma S., Koizumi M. Electron spin resonance. Study on radical anions of acridine and its halogen derivatives. I I Bull. Chem. Soc. Japan, 1970,43, 3358.
- Schmulbach C.D., Hinekley C.C., Wasmund D. Solutions of alkali metals in anhydrous pyridine. // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 6600.
- Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийоргани-ческих соединений. // М: Мир, 1991, 54.
- Шейнкман А.К., Иванов В. А., Клюев Н. А., Мальцева Г. А. Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений гетероароматическими анион-радикалами. // ЖорХ, 1973, IX, 2550.
- Ward R.L., Weissmann S.I. Electron spin resonance: Studi of the electron exhange between naphthalene negative ion and naphthalene. II J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 2086.
- Webster A.W., Mahler W., Benson R.E. Chemistry of tetracya-noethylene anion radical. IIJ Amer. Chem. Soc., 1962, 84, 3678.
- Chu T.L., Yu S.C. The magnetic susceptibilities of some aromatic hidrocarbon anions. II J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 3367.
- Eisch J. J. Chemistry of alkali metal unsaturated hydrocarbon ad-ducts. III. Cleavage reactions by lithiumbiphenyl solutions in tet-rahydrofuran. II J. Org. Chem., 1963, 28, 707.
- Петров Э.С., Белоусова М. И., Шатенштейн A.M. Об образовании синих растворов лития и натрия в некоторых эфирах. // ЖОХ, 1964, 2465.
- Яковлева Е.А., Петров Э. С., Солодовников С. П., Воеводский В. В., Шатенштейн А. И. О влиянии металла и растворителя на образование ароматических анион-радикалов инициаторов полимеризации. II ДАН СССР, 1960, 133, 645.
- Успехи органической химии, т. 5. М: Мир, 1967, 136.
- Арест-Якубович А.А., Гантмахер А. Р., Медведев С. С. Об условиях образования металлароматических инициаторов полимеризации. // Высокомол. coed., 1961, 1003.
- Шанторович П.С., Соломатина О. Б. Условия образования ме-таллорганических соединений с переносом заряда. // ЖОХ, 1964, 34 2298.
- Chu T.L., Weissmann S.I. Triarylboron anions. II Tri-(3-methylnaphthylboron. // J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3610.
- Ichikawa M., Tamaru T. Hydrogen absorption and hydrogen exchange reactions in solution by 1:2 electron donor-acceptor complexes of anthracene with variour alkali metals. // J. Amer. Chem. Soc., 1971,93,2079.
- Каштан У.П., Казакова З. И., Любуш У. Д., Петров А. Д. Взаимодействие литиевых аддуктов бифенила с карбонильными соединениями. // Изе АН СССР, сер. хим., 1966, 1446.
- Ichikawa М., Soma М., Onishi Т., Tamaru К. Reaction between molecular hydrogen and various electron donor-acceptor complexes of aromatic hydrocarbons with sodium. Their electronic properties. II J. Amer. Chem. Soc., 1969, 91, 6505.
- Терехова М.И., Петров B.C., Шатенштейн А. И. Дикалийдифе-нил (о существовании дианионов дифенила). II ЖОХ, 1968, 38, 2592.
- Реакции и методы исследования органических соединений, т. 1,1964,191.
- Fabre С., Welvart Z. Sur la reactivite des combinations metaux al-calms-hydrocarbures aromatiques. // Bull Soc Chim. Fr., 1965, 2620.
- Krapeho A.P., Bothner A.A. Kinetics of the metal-ammonia alko-hol reductions of benzene and substituted benzenes. // J. Amer Chem. Soc., 1958, 81, 3658.
- Терехова M. И., Курковская Jl.H., Петров E.C., Шапетько H.H. и Шатенштейн А.Е. О реакции калийнафталина с 1,2-диметоксиэтаном. // ЖОрХ, 1970, 2359.
- Н. Weidel, Zur Kenntniss der Dichinoline. // Monatsh Chem. 1881,2,491.
- Osborne A.G., Green R., Sadler I.H., Reed D. Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn Reson Chem 1989,27,4.
- Aksenov A.V., Magedov I.V., Smushkevich Yu.I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. IIJ Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992, 759.
- Banerji A., Maiti S. Studies of single-electron transfer reagents. Part IV. Reaction of nitrogen Heterocycles with sodium naph-talenide. // Tetrahedron, 1994, 50, 9079.
- Dubois J.E., Bauer P., Kaddani B. Reduction potentials of cage-structure halogen derivatives: a method for predicting yields of or-ganolithium compound formation. // Tetrahedron Lett., 1985, 57.
- Balengua J., Florez J., Yus M. J. P-Substituted organolithium compounds fiom chlorohydrins: application to the diiect synthesis of bifunctionali/ed organic compounds. // J. Chem Soc. Perkin1. Trans. 1,1983,3019.
- Freeman P.K., Hutchinson L.L. Organolithium, reagents from alkyl halides and litium di-fer/-bulylbiphenyl. //Tetrahedron Lett., 1976, 1849.
- Freeman P.K., Hutchinson L.L. Reactions of cyclopropyl chlorides with metals and lithium naphthalene radical anion and dianion. II J. Org. Скет., Ш, 48, 1924.
- Stapersma J., Klumpp G. W. 7-Lithio-norbornadiene. // Tetrahedron, 1981,37, 187.
- Иоффе Д.В., Стрелец T.P. Реакции дианиона 3-бензоилпиридина. IIХГС, 1972, 129.
- Стрелец Т.Р., Иоффе Д. В. Реакционная способность дианио-нов пиридилфенилкетонов. // ХГС, 1974, 836.
- Wittig G., Schumacher A. Dihydrophenozonyl radical. // Ber., 1955, 88, 334.
- Levin G., Claesson S., Szwarc M. Kinetics of disproportionation of radical anions of tetraphenylethylene induced by flash photolysis. Effect of ionic aggregations on the rate of disproportionation. // J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 8672.
- Garst J.F. Cole R.S. Solvent Effect on the disproportionation of monosodium tetraphenylethylene. // J Amer. Chem Soc., 1962, 84, 4352.
- Malkus H., Battiste M.A., White R.M. Radical anions of 3,6-dialkyltetrazins. // Chem Comm., 1970,479.
- Russel G. A., Konaka R., Strom E.T., Danen W.G., Hang K.-Y., Kaupp G. Formation of azo radical anions and their vinylogs. // J. Amer. Chem. Soc., 1968, 90,4646.
- Поддубный И.С. Региоселективность реакций гшридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами. // ХГС, 1995, 774.
- Gohen Y., Klein J., Rabinovitz M. New heterocycles anions: dian-ion of benzo6. tiophene // Chem. Comm., 1985, 1033.
- Hung S. Uber zweistufige Redoxsysteme, XXVI. EinfluB von N-Substituenten in 4,4'-Bipyridylen auf das Redoxverhalten, die Radikalstabilitat und die Elektronenspektren. // Lieb. Ann. Chem 1979, 1523.
- Fischer H. Summers L.F. One electron transfer properties and her-bicidal activity of diquaternary salts of 2,4-di-(4-pyridyl)-l, 3,5-triazines. // Tetrahedron, 1976, 32, 615.
- Eaton D.R., Watkins J.M., Buist R.J. Electron spin resonance of the N-methylpyrazine radical: a new spin-labeled ligand // J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 5604.
- Horner M., Hunig S. Bicyclo1.1.0.butanes. A new synthetic route and valence isomerizations. IIJ Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6120.
- Takashi M., Azumao Т., Yusaku I., Shinji O., Hisahiro H. Structural and chemical properties of 3,10-diaza-N, N-dimethyldispiro5.0.5.3.-pentadeca-l, 4,8,l 1-tetraene: A novel heterocyclic dispiro compound. // J. Org. Chem., 1999, 64, 7249.
- Takashi M., Azumao Т., Yusaku I., Shinji O., Hisahiro H. Preparation and properties of a novel heterocyclic dispiro compound, 3,10-diaza-N, N-dimethyldispiro5.0.5.3.pentadeca-l, 4,8,l 1-tetraene // Chem. Lett., 1996,151.
- Shinkai S. Ishikawa Y., Shinkai H., Tsuno Т., Makishima H., Ueda K., Manabe O. Coenzyme models. 37. A crown ether flavin mimic: synthesis and properties of a flavin bearing a crown ring as a recognition site. H J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1801.
- Mauzerall D., Westheimer F.H. l-Benzyldihydronicotinamide~A Model for Reduced DPN. II J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2261.
- Endo Т., Hayashi Y., Okawara M. Synthesis of 1,4-dihydropyridi-nes containing amino acids and reduction of ethyl benzoyl formate. II Chem Lett., 1977, 391.
- Hankovszky O.H., Sar C.P., Hideg K., Jerkovich G. Synthesis of spin-labelled 1,4- dihydropyridines and pyridines. // Synthesis, 1991,91.
- Wong Y.S., Marazano C., Gnecco D., DAS B.C. 1,4-Dihydropyridines from Dithionite Reduction of Pyridinium Salts without Electron-Withdrawing Groups as Substituents. // Tetrahedron Lett., 1994,35, 707.
- Lounasmaa M., Johansson C.J. Synthetic studies in the alkaloid field-IV. The sodium dithionite reduction of l-2-(3-indolyl)-ethyl.-3-methoxycarbonyl pyridinium bromides. // Tetrahedron, 1977,33, 113.
- Gnecco D, Marazano C., Das B.C. Asymmetric synthesis from pyridines: use of new chiral 1,4-dihydropyridines in a short synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine (+)-209B. // J. Chem. Soc., Chem Commun, 1991, 625.
- Azerton M.M. Carbon-nitrogen bond cleavage in л-radicals derived by reduction of iV-benzyl- and N-allyl-pyridinium salts // J. Chem. Soc. Chem. Comm, 1983, 783.
- Ho T. L, Wong C.M. Dehalogenation via pyridinium salts. // J Org. Chem., 1974, 39, 562.
- Barton D.H.R, Fekih A, Lusinchi X. Selective reduction of imo-nium salts by sodium hydrogen telluride. // Tetrahedron Lett, 1985,3693,
- Eisner U, Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem Rev., 1972, 72, 1.
- Fukuzumi S, Jshikawa M, Tanaka T. Acid catalysed reduction of aromatic aldehydes by an NADH model compound. // J. Chem Soc. Chem. Comm, 1985, 1069.
- Pandit U.K., Mas Cabre F.R. Non-enzymatic models of NADH action-importance of hydrogen-bonding in the enzyme-coenzyme-substrate complex. II J. Chem. Soc. Chem. Comm, 1971, 552.
- Tanner D. D, Kharrat A. Substrate-Specific Reduction Mechanisms for NADH Models. Reduction of N-Methylacridinium Iodide and a, a, a-Trifluoroacetophenone. // J. Org Chem. 1988, 53, 1646.
- ЮО.Дубур Г. Я., Улдрикис Я. Р. Окисление 1,4-дигидропиридинов. //ХГС, 1970, 83.
- Berson J.A., Brown Е. Studies on Dihydropyridines. II. The Photochemical Disproportionation of 4-(2'-Nitrophenyl)-1,4-dihydropyridines. II J. Am. Chem. Soc., 1955, 77,447.
- Brown A., Fischer H.F. A comparison of the glutamate dehydrogenase catalyzed oxidation of NADPH by trinitrobenzenesulfonate with the uncatalyzed reaction. // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5682.
- Kill R.J., Widdowson D.A. Reaction of yV-benzyl-1,4-dihydronicotinamide with geminal bromo-nitro compounds. // J. Chem. Soc. Chem. Comm, 1976, 755.
- Fukuzumi S., Kitana Т., Johikava M. 10-Methylacridine dimer acting as a unique two-electron donor in the one-electron reduction of triphenylmethyl cation. II J. Am. Chem. Soc., 1990,112,5631.
- Курбатова A.C., Курбатов Ю. В. Химия гетероциклических N-окисей и родственных соединений. 10. Взаимодействие N-окиси пиридина с 4-метил- и 4-фенилзамещенных эфиров Ганча. // ХГС, 1979, 652.
- Аксенов А.В., Сарапий А. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 9. Реакция Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС 2000, 1088.
- Антонова О.А., Гончаров В. И., Аксенов А. В. Исследования вобласти 2,3-бихинолина. 19. Региоселективность реакции 1,1'-диалкил-3,3'-ди (2-хинолил)-1,Г, 4,4'-тетрагидро-4,4'- бихино-линов с магний- и литийорганическими соединениями. // ХГС 2006,224.
- Демидова Н.В., Аксенов А. В. Исследования в области 2,3'- би-хинолила. 13. Региоселективность нитрования 2,3'-бихинолилов и их Г, 4'- дигидропроизводных. // ХГС, 2002, 1047.
- Демидова Н.В., Аксенов А. В. Исследования в области 2,3'- би-хинолила. 14. Реакция дигидропроизводных 2,3-бихинолила с бромом и иодом // ХГС 2002, 1051.
- Ковалев Д.А., Антонова О. А., Гончаров В. И., Аксенов А. В. Необычная реакция 1, Г-диалкил-3,3'-ди(2- хинолил)-1,Г, 4,4'-тетрагидро- 4,4'-бихинолинов с этилхлорформиатом. // ХГС, 2006, 305.
- Аксенов А.В., Моисеев Д. В., Боровлев И. В. Надеин О.Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия. // ХГС 2000,1084.
- Borsche W., Manteuffel R. Uber Chinolyl-2-brenztraubensaure und Chinolyl-2-essigsaure. // Ann., 1936, 526, 22.
- Ковалев Д.А., Антонова O.A., Демидова H.B., Аксенов А. В. Необычная реакция ацилирования Г-алкил-Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолинов II ХГС, 2006,307.
- Шарп Дж., Госни И., Роули, А Практикум по органическойхимии. / Пер. с англ. // М.: Мир, 1993, 193.
- Романенко И. В, Клюев H. A, Шейнкман A.K. Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Изв Вузов. Химия и химич Технол. 1979,57, 78.
- Аксенов А. В, Надеин О. Н, Боровлев И. В, Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидами. // ХГС. 1998, 1218.