Кинетика образования продуктов окислительной деструкции эфиров уксусной и пропионовой кислот
Диссертация
Цель работы. Целью работы является изучение механизма окислительной деструкции сложных эфиров путем исследования кинетических закономерностей образования индивидуальных жидких продуктов (кислот, спиртов, альдегидов, сложных эфиров) в начальный период окисления эфиров уксусной и пропионовой кислот. Специфика окислительной деструкции сложных эфиров может быть наиболее полно выявлена при… Читать ещё >
Список литературы
- Гувдерсон Р.С., Хорт А. В. Синтетические смазочные материалы и жидкости. — М.: Химия, 1965, е.285.
- Куковицкий М.М. Промышленное получение синтетических масел на основе сложных эфиров. Нефтепереработка и нефтехимия, 1965, № 9, с.14−19.
- Виленкин А.В., Калайтан Е. Н. Основные направления в разработке синтетических смазочных масел для авиационных газотурбинных двигателей за рубежом. Хим. и технология топлив и масел, 1973, АГа 6, с.58−60.
- Энциклопедия полимеров/ Под ред. Кабанова В. А. и др. -М.: Советская энциклопедия, 1974. Т.2, с. 610.
- Эмануэль М.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965.
- Денисов Е.Т., Мицкевич Н. И., Агабеков В. Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975.
- Черняк Б.И., Крип И. М., Донец Г. И. Реакционная способность метилизобутирата при жидкофазном окислении. Укр.хим. журнал, 1981, т.47, № 10, с.1103−1105.
- Ковтун Г. А., Лукоянова Г. Л., Беренблюм A.M., Моисеев И. И. Механизм торможения реакции окисления комплексами металлов. Сообщение I. Кинетика окисления пентаэритритовых эфиров молекулярным кислородом. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1976, № 10, с.2179−2183.
- Дегтярева Т.Г., Мартемьянов B.C., Саматов У. Н., Борисов И. М. Кинетические закономерности автоокисления этилвалера-та и распада его гидропероксида. Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология, 1982, т.25, 17, с.819−822.
- Мартемьянов B.C., Абдуллин М. И., Орлова Т. Е., Мин-скер К.С. Кинетика окисления октиловых эфиров дикарбоновых кислот. Нефтехимия, 1981, т.21, № I, с.123−129.
- Howard J.A., Korcele S. Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation. XIX. Oxidation of some (^-substituted toluenes.-Canad.J.Chcrn., 1970, v.48, p. 2165−2172.
- Федорищева, M.H., Агабеков B.E., Лопатик Д. В., Мицкевич Н. И. Кинетические закономерности жидкофазного окисления полиэфиров на основе алифатических дикарбоновых кислот. Изв. АН БССР. Сер.хим.н., 1978, № 3, с.34−38.
- Поздеева Н.Н., Денисов Е. Т., Мартемьянов B.C. Реакционная способность сложных эфиров многоатомных спиртов в реакции с кумилпероксирадикалами. Кинетика и катализ, 1981, т.22, вып.4, с.912−919.
- Данилова В.П., Мартемьянов B.C., Герчиков А. Я., Константинова Р. Г. Кинетические закономерности инициированного и ингибированного окисления дикаприлата этиленгликоля. Кинетика и катализ, 1983, т.24, вып. З, с.721−725.
- Аглиуллина Г. Г., Мартемьянов B.C., Денисов Е. Т., Кулагина О. А., Куковицкий М. М. Кинетические закономерности окисления дикаприлата диэтиленгликоля и тетравалерата пентаэритрита. Нефтехимия, 1976, т.16, № 2, с.262−268.
- Дегтярева Т.Г., Мартемьянов B.C., Борисов И. М., Сама-тов У.Н. Кинетика жидкофазного инициированного окисления этил-валерата. Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология, 1982, т. 25, № 5, с.540−544.
- Hamilton E.J., Korcek S., Mahoncy L.R., Zinbo M. Kinetics and mechanism of the autoxidation of pentaerythrityl tftraheptanoat at 180−220°C.-Intern.J.Chem.Kinet., 1980, 'II 9, p.577−603.
- Агабеков В.Е., Мицкевич Н. И., Федородцева М. Н. О реакционной способности метиленовых групп спиртовых остатков ди-эфиров алифатических дикарбоновых кислот. Кинетика и катализ, 1974, т.15, вып.5, C. II49-II5I.
- Агабеков В.Е., Денисов Е. Т., Мицкевич Н. И., Космачева Т. Г., Бутовская Г. В. Реакции кумилпероксирадикалов с диметило-выми эфирами алифатических дикарбоновых кислот. Кинетика и катализ, 1974, т.15, вып.4, с.883−887.
- Агабеков В.Е., Федорищева М. Н., Мицкевич Н. И. Взаимодействие кумилпероксирадикалов с ди- и моноэфирами алифатических дикарбоновых кислот. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1973, № 4, с.24−28.
- Adabekov V.E., Ivlitskevich И.I., Butovskaa G.Y., Kosmacheva T.G. Interation of cumylperoxy radicals with aliphatic monocarboxylic acid esters.-React.Kiiiet. Catal.Lett., 1975, v. 2, N 1−2, p.123−128.
- Аглиуллина Г. Г., Мартемьянов B.C., Денисов Е. Т., Елисеева Т. И. Реакции кумилпероксирадикалов с дикаприлатом диэти-ленгликоля и тетравалератом пентаэритрита . Изв. АН СССР. Сер. хим.н., 1977, № I, с.50−57.
- Поздеева Н.Н., Денисов Е. Т., Мартемьянов B.C. Применение метода смешанного инициирования для определения реакционной способности пероксирадикалов в реакции с органическими субстратами. Кинетика и катализ, 1981, т.22, вып. З, с.591−597.
- Денисов Е.Т. Две особенности реакций перекисных радикалов с кислородсодержащими соединениями. Нефтехимия, 1978, т.18, № 4, с.525−531.
- Денисов Е.Т. Мультидипольное взаимодействие в радикальных реакциях с полифункциональными соединениями. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1978, № 8, с.1746−1750.
- Жуков Ю.П., Свитыч Р. Б., Рыжова Н. Н., Яблонский О. П., Бондаренко А. В. Исследование реакции жидкофазного каталитического окисления алкилацетатов кислородом воздуха. ЖОрХ, 1982, т.18, выл. I, с.78−83.
- Новожилова М.К., Потехин В. М., Проскуряков В. А., Драбкин А. Е., Тарасенкова Е. П. Окисление н-амилацетата. кислородом воздуха в жидкой фазе. ЖПХ, 1970, т.43, № 10, с.2313−2317.
- Аглиуллина Г. Г. Кинетика высокотемпературного окисления дикаприлата диэтиленгликоля и тетравалерата пентаэритрита. Дис. на соискание уч.ст. канд.хим.наук. — Саратов, Саратовский госуниверситет, 1977.
- Russel G.A. The rates of oxidation of aralkyl hydrocarbons. Polar effects in free radical reactions.-J.Amer.Chem. Soc., 1956, v.78, H 5−6, p. 1047−1054.
- Van Sickle D.V. Autoxidation of esters. Isobutyl acetate.-J.Org.Ghem., 1972, v.37, И 9, p.1391−1397.
- Van Sickle D.V. Autoxida. tion of esters. II. Cyclohexy-lenedimethylene diacetate.-J.Ord.Chem., 1 972, v. 37, II 9, p. 1398−1400,
- Аглиуллина Г. Г., Мартемьянов B.C., Иванова И. А., Денисов Е. Т. Цепной распад гидроперекисей эфиров многоатомных спиртов и жирных кислот. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1977,10, с.2221−2224.
- Rafie Е., Lena L., Iletzger J. Etude de la decomposition en phase liquide de l’hydroheroxy-2-methyl-2-propionate de t.tutyle.-iull.Soc.Chem.belg., 1975, v.84, N 1−2, p.21−32.
- Новожилова М.К., Потехин В. М., Драбкин А. Е. Изучение механизма жвдкофазного окисления н-бутилацетата и вторбутил-ацетата кислородом воздуха. ЖПХ, 1974, т.47, вып. З, с.679−681.
- Мартемьянов B.C., Денисов Е. Т. Механизм окисления сложных эфиров многоатомных спиртов. В сб.: Окисление простых и сложных ацеталей и их гетероаналогов: Тез. докладов Всесоюзного семинара. Уфа, 1978, с. 5.
- Snigoski P.J. Selectivity of the oxidation attack on a model oster lubricant.-Asle Trans., 1977, v.20, К 4, p.282−286.
- Мартемьянов B.C., Борисов И. М., Денисов E.T., Набиул-лина З.В. Кинетика образования СО^, СО и Hg при окислении тет-раацетата и тетрапропионата пентаэритрита. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № I, с.91−100.
- Мартемьянов B.C., Борисов И. М., Дегтярева Т. Г., Кивга-нова В.И. Влияние строения полиатомных эфиров и образующихся при их окислении гидропероксидов на кинетику образования COg, СО и Н2. Нефтехимия, 1981, т.21, № 3, с.444−453.
- Борисов И.М., Мартемьянов B.C., Денисов E.T., Борисов B.M. Влияние кислородсодержащих соединений на кинетику образования С02, СО и Н2 при распаде гидропероксида тетравалера-та пентаэритрита. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1980, № 2, с. 272−277.
- Зеликман Е.С., Юрьев Ю. Н., Березова Ji.В., Цисковский В. К. Озонолиз олефинов в присутствии алифатических спиртов и кислот. ЖОрХ, 1971, т.7, вып.4, с.633−636.
- Зеликман Е.С., Березова Л. В., Кутуева Е. П., Юрьев Ю. Н. Влияние растворителя на кинетику реакции термического разложения <к -ацилоксигцдроперекисей. Нефтехимия, 1976, т.16, № 5, с.762−766.
- Зеликман Е.С., Березова Л. В., Кутуева Е. П., Юрьев Ю. Н. Кислотно-каталитические превращения d -ацилоксигидроперекисей. -ЖОрХ, 1976, т.12, вып.5, с.971−974.
- Зеликман Е.С., Березова Л. В., Юрьев Ю. Н., Тарасенко-ва Е.П. Свойства продуктов озонолиза. Переэтерефикация cL -ацилоксигидроперекисей. ЖОрХ, 1973, т.9, вып.6, с.1140−1143.
- Зеликман Е.С., Березова Л. В., Кутуева Е. П., Юрьев Ю. Н. Взаимодействие полученных озонированием олефинов <к -ацилоксигидроперекисей и альдегидов. ЖОрХ, 1976, т.12, вып.4, с.770−775.
- Федорищева М.Н., Агабеков В. Е., Бутько Ю. Д., Исаханян А. Л., Мицкевич Н. И. Этил-(с^-гидропероксиэтил)-адипат-первич-ный молекулярный продукт жидкофазного окисления диэтиладипата. ДАН БССР, 1977, т.21, № 3, с.229−231.
- Борисов И.М., Мустафин А. Г. Кинетика фотоокисления и фотодеструкции этилацетата. В сб.: Тезисы докладов конференции молодых ученых, Уфа, 1981, с.59−60.
- Новожилова М.К., Потехин В. М., Проскуряков В. А., Драбкин А. Е. Исследование кинетики жидкофазного окисления ацетатов алифатических спиртов. Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология, 1972, т.15, вып.5, с.761−765.
- Богомольный Г. М., Миранцева Н. А., Пинтегова Н. Н., Фрейдин Б. Г. О деструкции функциональных групп при автоокислении сложных эфиров. ЖПХ, 1983, т.56, № 3, с.627−631.
- Белоус Н.П., Щербина Ф. Ф., Тменев Д. Н., Беспалова Т. П. Окисление бензилацетата катализированное солями кобальта и Л/аВг. ЖОрХ, 1981, т.17, вып.9, с.1855−1858.
- Ермолаева Л.И., Бланштейн И. Б., Москович Ю. Л., Фрей-дин Б.Г. О составе кислых продуктов окисления метиловых эфиров высших жирных кислот. ЖПХ, 1970, т.43, № 7, с.1589−1594.
- Мицкевич Н.И., Лагппицкий В. А., Шибаева Л. В., Гинзбург Я. М., Щербак П. И., Мельникова Л. М. К вопросу о механизме окисления метилового эфира стеариновой кислоты. В кн.: Каталитические реакции в жидкой фазе. — Алма-Ата: Наука, 1967, с.574−577.
- Eamanathan Y., Sakuragi Т., Kummerow Б1. A. Thermal oxidation of methyl esters of fatty acid.-J.Amer.Chem.Soc., 1959, v. 32, II 1, p. 244−248.
- Космачева Т.Г., Агабеков В. Е., Мицкевич Н. И. Состав и пути образования продуктов окисления диметиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот. Изв. АН БССР. Сер.хим.н., 1971, IP 5, с.37−43.
- Мицкевич Н.И., Космачева Т. Г. Кинетика окисления ди-метилового эфира себациновой кислоты. Изв. АН БССР. Сер.хим. н., 1969, № 6, с.17−20.
- Murpuy С.М., Havner Н. Oxidation characteristics of some diester fluids.-Induetr.Eng.Chem., 1952, v.44,K7,p.1607−1612.
- Федорищева M.H., Конопляник M.M., Агабеков B.E., Мицкевич Н. И. Пути образования газообразных продуктов при окислении диэфиров адипиновой кислоты. Изв. АН БССР. Сер.хим.н., 1972,5, с.29−32.
- Мицкевич Н.И., Агабеков В. Е., Чаплыгина М. Н. Исследование окисления и сопряженного с ним декарбонилирования диэфиров алифатических дикарбоновых кислот. П. Окисление эфиров себациновой кислоты. Изв. АН БССР. Сер.хим.н., 1971, № I, с.28−31.
- Черняк Б.И., Крип И. М., Ключкивский А. И. Жидкофазное окисление метилизобутирата. Нефтехимия, 1981, т.21, № I, с. I18−122.
- Candsie J., J^udzuosie S., Josiou J. Autoxiaation of isopropyl compounds. I, Metil ester of isobutanoic acid.- J.Chem.
- See.Japan. Industr.Chem.Soc., 1965, v.68, N12, p.2400--2403.
- Fish A., Waris A. Gaseous oxidation of aliphatic ester. Part I. Slow combustion of ethyl acetate.-J.Chem.Soc., 1962, N 11, p.4513−4517.
- Pish A., Waris A. The gaseous oxidation, of aliphatic esters. Part II. Comparative studies and general mechanism.-J. Chem. Soc., 1963, H 2, p.820−826.
- De Puy C.H., King R.W. Pyrolyic cis eleminations.-Chem. Rev., 1960, v.60, N 5, p.431−457.
- Elliott J.S., Edwards E.D., Synthetic Lubricants for gas turbins.-J.Inst.Petroleum, 1961, v.47, N 446, p.39−56.
- Агабеков B.E., Мицкевич Н. И., Федоршцева M.H., Koc-мачева Т.Г., Арико Н. Г., Конопляник М. М. Вероятность разрыва С-С и С-0 связей при окислении диэфиров адипиновой кислоты. -Изв.АН БССР. Сер.хим.н., 1974, № 5, с.5−8.
- Агабеков В.Е., Космачева Т. Г., Мицкевич Н. И. Разрыв С-С связей при окислении диметиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот. ДАН БССР, 1972, т.16, № I, с.38−41.
- Kafie Е., Lena L., Lietzger J. Decomposition thermique de L, hydroperoxy-2-methyl-2-propionate dans les solvants possedant des hydrogenes Labiles can des alcools primaires et secondaires.
- Bull.Soc.Chem.belg., 1975, v.84,N 1−2, p.33−51.
- Борисов И.М., Мартемьянов B.C., Денисов E.T., Петрова JI.H. Кинетика образования Н^, СО и СОг, при распаде гидропероксида тетравалерата пентаэритрита. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, № 2, с.266−272.
- Мартемьянов B.C., Куковицкий М. М. Механизм окисленияи антиокислительной стабилизации сложных эфиров многоатомных спиртов как основы высокотемпературных смазочных материалов.- Нефтехимия, 1978, т.18, № 4, с.539−545.
- Nicholas S.D., Smith Р. The synthesis of penta-G-acetyl--D-glucose.-Nature (London), 1948, v. 161, p.349−352.
- Антоновский В.JI., Бузланова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия, 1978, с. 14.
- Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жид-кофазных реакций. М.: Химия, 1971, с.10−51.
- Horner L., Jurgeleit W. Die Reduktion organischer Peroxide mit terrtiaren Prosphiner. Tertiare Prosphine VI.-Justus Liehigs Ann. Ch^m., 1955, Ъ.591, N ½, s.138−152.
- Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций.- М.: Высшая школа, 1978, с. 83.
- Swern D., Clements А.Н., Luong Т.М. Nuclear magnetic resonance spectra of organic peroxides.-Analytical Chem., 1961, v.11, N 3, p.412−416.
- Сильверстейн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977, с. 292.
- Jefford C.W., Boukouvalas J., Kohmoto S. A new reaction of 1,2-dioxetanes. Formation of 1,2,4—trioxanes from aldehydes.-Helvetica Chim. Acta, 1983, v.66, Fasc.8,p.2b15−2620.
- Herk L., Peld 11., Scwars M. Studies of «cage» reactions.-J.Amer, Chem.Soc., 1961, v. 83, N14, p.2998−3005.
- Howard J.A.Absolute rate constants for reactions ofoxyl radicals.-Advan.Free-Radical Chem., 1972, v.4,p.49−173.
- Кучер P.В., Опейда И. А., Тимохин В. И. Изомеризацияпероксирадикалов в процессах жидкофазного окисления органических соединений. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия и механизм органических реакций. Киев: Наукова думка, 1983, с. 4275.
- Эмануэль Н.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973, с.229−257.
- Beckwith A.L.J., Ingold K.U. Pree-ragical rearrangements.-In: Rearrangements in ground and excited states / edit. Paul de Mayo: Organic chemistry, a series of monographs.1.ew York: Academy press, 1980, v. 4 2, II 2, p. 161−310.
- Achcrhard U., Kcese R., Stamm P., Vogeli U.C., Law V., Kochi J.K. Structure and chcmistry of malonylmethyl- and succinyl- radicals. The search for Hoirolytic 1,2-rearrangements.-Helvetica Chem. Acta, 1983, v. 66, Pasc.8, N277, p. 274−0-2759.
- Knoll II., hacsa A., Porgeteg S., Berces T. Pree radical additions to the C=0 bond of formaldehyde.- React.Kinet. Catal. Lett., 1980, v.15, H 4, p.181−185.
- Кноль X., Шерцер К. Радикальные реакции замещения у алифатических ск -дикетонов. Кинетика и катализ, 1974, т.15, вып. З, с.565−568.
- Финкельштейн Е.И., Герасимов Г. Н. Прочность связи R-Og в пероксирадикалах и обратимость реакции R* + Og ^ ROg . Ж. Физ. Х, 1984, т.58, № 4, с.942−946.