Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез производных окса-и аза-«птичьей клетки» с дитерпеновым фрагментом

Диссертация: Синтез производных окса-и аза-«птичьей клетки» с дитерпеновым фрагментом
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые осуществлен фотохимический синтез каркасных соединений с дитерпеновым фрагментом типа о/сся-«птичья клетка» и показано, что на процесс фотоциклизации оказывает влияние природа растворителя и терпеновой части молекулы. Для хинопимаровых кислот, за исключением 3-хлорхинопимаровой кислоты, в среде петролейного эфира происходит образование каркасных у-дикетонов, в среде бензола образуется… Читать ещё >

Синтез производных окса-и аза-«птичьей клетки» с дитерпеновым фрагментом (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9 Реакции [2+2] фотоциклоприсоединения и их применение в синтезах

1.1. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе циклобутанов

1.1.1. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе таксановых систем

1.1.2. [2+2] Циклоприсоединение в синтезе полихинанов

1.1.3. Синтез бензеноидных ароматических продуктов

1.1.4. Синтез клефт молекул по реакции Френдлендера и Фишера

1.1.5. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе краун-эфиров

1.2. [2+2] Фотоциклоприсоединение в синтезе гетероциклов

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 48 2.1 .Катализируемый ионными жидкостями синтез аддуктов 48 диенового синтеза левопимаровой кислоты с хинонами

2.2. Синтез пентациклоундеканов с дитерпеновым фрагментом на 55 основе хинопимаровой кислоты и ее производных

2.2.1. Синтез циклопентенонпимаровой кислоты

2.2.2. Синтез окса-каркасных производных содержащих 57 дитерпеновый фрагмент

2.2.3. Синтез производных аза-«птичьей клетки»

2.3. Прогнозирование свойств синтезированных каркасных

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

3.1. Экспериментальная часть к разделу 2.

3.2. Экспериментальная часть к разделу 2.2.

3.3. Экспериментальная часть к разделу 2.2.

3.4. Экспериментальная часть к разделу 2.2.3 96

Выводы ЮО

Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ЛПК — левопимаровая кислота Bmim — 1-бутил-З-метилимидазолий ХПК — хинопимаровая кислота Ph — фенил Me — метил Bz — бензоил

Вое — трет-бутилоксикарбонил Ас — ацетил iW — микроволновое излучение Et- этил

Piv — триметилацетил БФ — бензофенон Tf- трифторметансульфонил Вп — бензил

ДН, А — 9,10-дицианоантрацен

ТМС — триметилсилил

ДЦБ — 1,4-дицианобензол t-Bu — трет-бутш

TBS — mpem-бутшсшшл

РСА — рентгеноструктурный анализ

TBDMS — трет-бутилдиметилсилил

Ру — пиридин

Ф.В.П. — флэш вакуумный пиролиз ПЦУД — пентациклоундекан Hal — галоген

ПФА — полифосфорная кислота Ts — иоря-толуолсульфонил (тозил) ЦПД — циклопентадиен i-Pr — изопропил

ДМАП — ]Ч,]Ч-диметиламинопиридин ТФК — трифторуксусная кислота Аг — арил

ЛДА — литий диизопропиламид

TBDSOTf — т/?ет-бутилдиметилсилокситрифлат

Cbz — бензилоксикарбонил

ТСХ — тонкослойная хроматография

ИЖ — ионная жидкость

ЦПК — циклопентенонпимаровая кислота

Терпеноиды и их производные находят широкое применение в синтезе супрамолекулярных образований. Это обусловлено наличием молекулярной полости и возможностью проявления невалентных взаимодействий в полициклах. Одним из перспективных методов синтеза полициклических соединений является реакция диенового синтеза, особый интерес представляет реакция левопимаровой кислоты с хинонами. Это обусловлено тем, что в последние годы у большого ряда производных хинонов обнаружена биологическая активность, в том числе противоопухолевая и противовирусная. Литературные данные по реакции диенового синтеза левопимаровой кислоты с хинонами и их фотохимических превращения ограничены несколькими публикациями. Особый интерес представляют каркасные продукты фотохимических реакций производных хинопимаровой кислоты. Вместе с тем, представляют интерес ионные жидкости для катализа процесса получения производных хинопимаровой кислоты. Поэтому выявление возможностей использования подобных реакций для создания новых подходов к полициклическим и каркасным соединениям типа «птичьей клетки», безусловно, является актуальной задачей.

Целью настоящей диссертационной работы является изучение реакции диенового синтеза левопимаровой кислоты с хинонами в присутствии ионных жидкостей и разработка методов получения каркасных соединений типа «птичья клетка» с дитерпеновым фрагментом на основе фотохимических превращений производных хинопимаровой кислоты.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ Гос. регистрации 01.2.500 681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН № 8, грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и программы «ведущие научные школы» (РФ НШ -4434.2006.3, НТТТ -1725.2008.3).

В процессе выполнения диссертационной работы получены новые данные о реакции диенового синтеза левопимаровой кислоты с хинонами в присутствии ионных жидкостей. Показано, что ионные жидкости катализируют в мягких условиях процесс образования производных хинопимаровой кислоты и повышают выход продуктов реакции.

Впервые осуществлен фотохимический синтез каркасных соединений с дитерпеновым фрагментом типа ежш-«птичья клетка» и показано, что на процесс фотоциклизации оказывает влияние природа растворителя. Для хинопимаровых кислот, за исключением 3-хлорхинопимаровой кислоты, в среде петролейного эфира фракции (40−70°С) происходит образование каркасных у-дикетонов, в среде бензола образуется о/сш-«птичья клетка». Для хинопимаровой кислоты и ее метилового эфира предпочтительно образование? жса-«птичьей клетки» во всех растворителях. Метиловые эфиры 3-ацетиламинои хинопимаровой кислот склонны к образованию каркасных у-дикетонов. Методом рентгеноструктурного анализа впервые установлено, что в процессе фотолиза 3-хлорхинопимаровой кислоты в метаноле происходит региоселективное по положению С16 образование продукта трансаннулярной циклизации с участием растворителя. 3-Ацетиламинои хинопимаровая кислоты не вступают в реакцию трансаннулярной циклизации с метанолом.

В результате реакции <�жся-«птичья клетка» с аминами осуществлен синтез производных оз<�я-«птичьей клетки».

Исследована реакция окисления хинопимаровой кислоты Н202 и установлено, что выход эпоксида достигает 95% при использовании буфера Na0H-Na2C03 (лит. 70%). Модификация условий и порядка обработки реакционной массы позволила получить циклопентенонпимаровую кислоту с количественным выходом (лит. 46%). Осуществлен направленный синтез каркасного норпентациклоундекана.

Автор выражает глубокую признательность и благодарность д.х.н., проф. Кунаковой Р. В. и д.х.н., проф. Ф. З. Галину за научные консультации, внимание и поддержку.

Литературный обзор

РЕАКЦИИ [2+2] ФОТОЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В СИНТЕЗАХ.

Фотохимическая активация субстратов часто происходит без дополнительных реактивов, что уменьшает формирование побочных продуктов. В связи с этим, фотохимические реакции становятся особенно интересны в контексте «зеленой химии». Хотя циклобутаны были известны еще столетие назад, их использование в качестве синтетических промежуточных звеньев расцвело за последние 30 лет. Разнообразие их реакций — результат врожденного напряжения в четырехчленном кольце, связанного с угловыми и торсионными эффектами.

2+2] Фотоциклоприсоединение, как метод синтеза циклобутанов, а также их использование в органическом синтезе в качестве ключевых интермедиатов за последние несколько десятков лет рассмотрены в этом обзоре. Обзор включает примеры получения природных продуктов, чтобы проиллюстрировать общие стратегии синтеза как циклобутановых производных, так и синтезов на их основе.

В плане синтеза циклобутановых производных нас интересуют каркасные соединения типа «птичья клетка», которые обладают необычными, зачастую уникальными свойствами, что связано с жесткостью структуры их карбоциклической молекулы [1, 2]. Подобные соединения используются как в качестве интермедиатов в органических синтезах, так и в качестве синтонов в конструировании некаркасных полициклических соединений.

Исследование путей синтеза, а также химических свойств каркасных соединений неразрывно связано с решением ряда теоретических проблем органической химии.

выводы.

1. Показано, что использование ионных жидкостей в каталитических количествах позволяет значительно сократить время реакции диенового синтеза левопимаровой кислоты с хинонами и увеличить выход продуктов реакции до количественного.

2. Впервые осуществлен фотохимический синтез каркасных соединений с дитерпеновым фрагментом типа о/сся-«птичья клетка» и показано, что на процесс фотоциклизации оказывает влияние природа растворителя и терпеновой части молекулы. Для хинопимаровых кислот, за исключением 3-хлорхинопимаровой кислоты, в среде петролейного эфира происходит образование каркасных у-дикетонов, в среде бензола образуется олгя-«птичья клетка». Для 3-хлорхинопимаровой кислоты и ее метилового эфира предпочтительно образование <�жся-«птичьей клетки» во всех растворителях. Метиловые эфиры 3-ацетиламинои хинопимаровой кислот склонны к образованию каркасных у-дикетонов.

3. Методом рентгеноструктурного анализа впервые установлено, что в процессе фотолиза 3-хлорхинопимаровой кислоты в метаноле происходит региоселективное по положению С16 образование продукта трансаннулярной циклизации с участием растворителя. 3-Ацетиламинои хинопимаровая кислоты не вступают в реакцию трансаннулярной циклизации с метанолом.

4. Разработан метод получения производных аза-«птичьей клетки» с дитерпеновым фрагментом по реакции <�жс<�з-«птичьей клетки» с первичными аминами.

5. Найдено, что окисление хинопимаровой кислоты Н202 до эпоксида достигает 95% при использовании буфера Na0H-Na2C03 (лит. 70%) и выход циклопентенонпимаровой кислоты — продукта перегруппировки Фаворского эпоксида повышается с 46% до количественного при изменении порядка и условий обработки реакционной массы. 6. Проведена предварительная оценка биологической активности полученных новых каркасных соединений программой PASS. Показано, что производные оксаи азд-«птичьей клетки» с вероятностью более 70% могут обладать потенциальной антацидной, антивирусной (грипп), противоопухолевой (лимфоцитарная лейкемия) и нейрофизиологической активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Schultz Н.Р. Topological organic chemistry. Polyhedranes and prismanes // J. Org. Chem. 1965. — V.30. — P. 1361−1364.
  2. Liebman J.F., A. Greenberg A. A survey of strained organic molecules // Chem. Rev. 1976. — V.76.-P. 311−365.
  3. M. Т., Reinhold T. L. Enone Olefin 2+2. Photochemical Cycloadditions. // Org. Reactions. 1993. — V.44. — 624p.
  4. J.D., Bowen C.M., Liotta F. 2+2. Photocycloaddition/fragmentation strategies for the synthesis of natural product // Chem. Rev. 1995. — V.95. — P. 2003−2020.
  5. Magareta P., Ramamurthy V., Schanze, K. S., Eds In molecular and supramolecular photochemistry. Vd.12: Synthetic Organic Photochemistry / A. G. Griesbeck, J. Mattay, Eds.- Marcel Dekker: New York, 2005. 21 lp.
  6. Namyslo J.C., Kaufmann D.E. The Application of cyclobutane derivatives in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. — V. 103. — P. 1485−1538.
  7. Fu N.-Y., Chan S.-H., Wong H.N.C. In Patai Series: The chemistry of functional groups. The chemistry of cyclobutanes Part 1 / Z. Rappoport, J.F. Liebman, Eds. Wiley: Chichester, 2005. — 357p.
  8. Horspool W. In Patai Series: The chemistry of functional groups. The chemistry of cyclobutanes Part 2 / Z. Rappoport, J. F. Liebman, Eds. Wiley: Chichester, 2005. — 715p.
  9. Schuster D.I., Lem G., Kaprinidis N.A. New insights into an old mechanism: 2+2. photocycloaddition of enones to alkenes // Chem. Rev. 1993. — V.93. -P. 3−22.
  10. Lee-Ruff E., Mladenova G. Enantiomerically pure cyclobutane derivatives and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. — V. 103. — P. 14 491 538.
  11. Bach T. Stereoselective intermolecular 2+2.-photocycloaddition reactions and their applications in synthesis // Synthesis. 1998. — P. 683−703.
  12. Mattay J., Conrads R., Hoffmann R. Methoden der organischen chemie (Houben-Weyl). 4th ed. Vd. 5 E21 / G. Helmchen, R. W. Hoffinann, J. Mulzer, E. Schaumann, Eds. Thieme Verlag: Stuttgart, 1996. — 3085p.
  13. Srikrishna A., Ramasastry S.S.V. Enantiospecific first total synthesis of (+)-2j3-hydroxysolanascone, the aglycone of the phytoalexin isolated from flue-cured tobacco leaves // Tetrahedron Letters. 2006. — V.47. — P. 335−339.
  14. Winkler J.D., Rouse M.B., Greaney M.F., Harrison S.J., Jeon Y.T. The first total synthesis of (±)-Ingenol // J. Am. Chem. Soc. 2002. -V. 124. — P. 97 269 728.
  15. Winkler J.D., Harrison S.J., Greaney M.F., Rouse M.B. Mechanistic observations on the unusual reactivity of dioxenone photosubstrates in the synthesis of ingenol // Synthesis. 2002 — P. 2150−2154.
  16. Jin Z. Amaryllidaceae and sceletium alkaloids // Nat. Prod. Rep. 2005. -V.22.-P. 111−126.
  17. Jin Z. Amaryllidaceace and sceletium alkaloids // Nat. Prod. Rep. 2003. -V.20.-P. 606−614.
  18. Jin Z., Li Z., Huang R. Muscarine, imidazole, oxazole, thiazole, amaryllidaceae and Sceletium alkaloids // Nat. Prod. Rep. 2002. — V.19. — P. 454−476.
  19. Amougay A., Pete J.-P., Piva O. Intramolecular 2+2. photocycloaddition of N-alkenoyl (3 enaminones // Tetrahedron Letters. — 1992. — V.33. — P. 73 477 350.
  20. Faure S., Piva O. Application of chiral tethers to intramolecular 2+2. photocycloadditions: synthetic approach to (-)-italicene and (+)-isoitacene. // Tetrahedron Letters. 2001. — V42. — P. 255−259.
  21. Faure S., Piva-Le-Blanc S., Bertrand C., Pete J.-P., Faure R., Piva O. Asymmetric intramolecular 2+2. photocycloadditions: a- and (3-hydroxy acids as chiral tether groups // J. Org. Chem. 2002. — V67. — P. 1061−1070.
  22. Brandes S., Selig P., Bach T. Stereoselective intra- and intermolecular 2+2. photocyloaddition reactions of 4-(2'-Aminoethyl) quinolones // Synlett. -2004.-P. 2588−2590.
  23. Bach Т., Bergmann H. Enantioselective intermolecular 2+2.-photocycloaddition reactions of alkenes and a 2-quinolone in solution // J. Am. Chem. Soc.-2000. V.122.-P. 11 525−11 526.
  24. Bach, Т.- Bergmann, H.- Harms, K. Enantioselective intramolecular 2+2.-photocycloaddition reactions in solution // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. -V.39.-P. 2302−2304.
  25. Bach Т., Bergmann H., Harms K. Enantioselective photochemical reactions of 2-pyridones in solution // Org. Letters. 2001. — V.3. — P. 601−603.
  26. Svoboda J., Konig B. Templated photochemistry: toward catalysts enhancing the efficiency and selectivity of photoreactions in homogeneous solutions // Chem. Rev. -2006. V. 106. — P. 5413−5430.
  27. Bach Т., Aechtner Т., Neumuller B. Enantioselective norrish-yang cyclization reactions of N-(g>-Oxo- 03-phenylalkyl)-substituted imidazolidinones in solution and in the solid State // Chem. Eur. J. 2002. — V.8. — P. 2464−2475.
  28. Alibe’s R., de March P., Figueredo M., Font J., Racamonde M., Parella T. Highly efficient and diastereoselective synthesis of (+)-lineatin derivatives. // Org. Letters. 2004. — V.6. — P. 1449−1452.
  29. Alibe’s R., de March P., Figueredo M., Font J., Fu X., Racamonde M., Alvarez-Larena A., Piniella J. F., Parella T. Photochemical 2+2. cycloaddition of acetylene to chiral 2(5H)-furanones // J. Org. Chem. 2003. -V.68.-P. 1283−1289.
  30. Alibe’s, R.- Bourdelande, J. L.- Gregori, A.- Font, J.- Rustullet, A.- Parella, T. Stereoselective synthesis of 3.3.0.-fused y-butyrolactones of carbohydrates // J. Carbohydr. Chem. 2003 — V. 22 — p. 501 -511.
  31. Inoue M., Sato Т., Hirama M. Total synthesis of merrilactone A. // J. Am. Chem. Soc. -2003. V. 25 — P. 10 772−10 773.
  32. Bach Т., Spiegel A. Stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (±)-kelsoene by an intramolecular cu (I)-catalyzed 2+2.-photocycloaddition reaction // Synlett. 2002. — P. 1305−1307.
  33. Sarkar N., Nayek A., Ghosh S. Copper (I)-catalyzed intramolecular asymmetric 2+2. photocycloaddition. synthesis of both enantiomers of cyclobutane derivatives // Org. Letters. 2004. — V.6. — P. 1903−1905.
  34. Bach Т., Krliger С., Harms К. The stereoselective synthesis of 2-substituted 3-azabicyclo3.2.0.heptanes by intramolecular [2+2]-photocycloaddition reactions // Synthesis. 2000. — P. 305−320.
  35. Mizuno K., Kagano H., Otsuji Y. Regio- and stereoselective intramolecular photocycloaddition: synthesis of macrocyclic 2, q-dioxabicyclon.2.0. ring system // Tetrahedron Letters. 1983. — Y.24. — P. 3849−3850.
  36. Mizuno K., Ueda H., Otsuji Y. Photo induced 2+2. cycloaddition between aiyl vinyl ether and alkyl vinyl ether via electron transfer // Chem. Letters. — 1981.-P. 1237−1240.
  37. Pabon R.A., Bellville D.J., Bauld N.L. Selective cyclobutane adduct formation in competition with Diels-Alder addition in cation radical cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V.106. — P. 2730−2731.
  38. Akbulut N., Schuster G.B. Triplex-catalyzed diels-alder and 2+2. cycloaddition reactions of enol ethers and ketene acetals // Tetrahedron Letters. 1988. — V.29. — P. 5125−5128.
  39. Meyers A.I., Fleming, S.A. Efficient asymmetric (2+2) photocycloaddition leading to chiral cyclobutanes. Application to the total synthesis of (-)-grandisol //J. Am. Chem. Soc. 1986. — V.108. — P. 306- 307.
  40. Wagner P.J., McMahon K. Chiral auxiliaries promote both diastereoselective cycloaddition and kinetic resolution of products in the ortho photocycloaddition of double bonds to benzene rings // J. Am. Chem. Soc. -1994.-V.116.-P. 10 827−10 828.
  41. Faure' S., Piva-le-Blanc S., Piva O., Pete J.-P. Hydroxyacids as efficient chiral spacers for asymmetric intramolecular 2+2. photocycloadditions // Tetrahedron Letters. 1997. — V.38. — P. 1045−1048.
  42. Faure' S., Piva-le-Blanc S., Bertrand C., Pete J.-P.- Faure' R., Piva O. Asymmetric intramolecular 2+2. photocycloadditions: a- and (3-hydroxy acids as chiral tether groups // J. Org. Chem. 2002. — V.67. — P. 1061−1070.
  43. Addadi L., Lahav M. Photopolymerization of chiral crystals. 1. The planning and execution of a topochemical solid-state asymmetric synthesis with quantitative asymmetric induction // J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. l00. — P.2838−2844.
  44. Mil J.V., Addadi L., Lahav M., Leiserowitz. Asymmetric photopolymerisation in chiral crystals. An example of a chiral resolved monomer packing in two quasi-enantiomeric phases // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. — P. 584−587.
  45. Bernstein J., Green B.S., Rejto M. Solid-state photooligomerization of an extended chiral bifunctional monomer, (+)-2,4:3,5-di-0-methylene-D-mannitol 1,6-di-trans-cinnamate // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V.102. — P. 323−328.
  46. Sulikowski M.M., Davies G.E.R., Smith A. Avermectin-milbemycin synthetic studies. Part 7. An approach to the southern hemisphere of milbemycin at // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992. — P. 979−989.
  47. Hansson Т., Wickberg B. A short enantiospecific route to isodaucane sesquiterpenes from limonene. On the absolute configuration of (+)-aphanamol I and II // J. Org. Chem. 1992. — V.57. — P. 5370−5376.
  48. Abad A., Arno M.5 Marin M.L., Zaragoza R.J. Spongian pentacyclic diterpenes. Stereoselective synthesis of aplyroseol-1, aplyroseol-2 and deacetylaplyroseol-2 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. — P. 1861−1867.
  49. Takeshita IT, Cui Y.S., Kato N., Akira M., Nagano Y. Synthetic photochemistry. LVIII. Intramolecular photocycloaddition of 2-alkenyl-6-methyl-4H-1,3-dioxion-4-ones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. — V.65. — P. 2940- 2947.
  50. Sato M., Sekiguchi К., Kaneko C. A short synthesis of cis-2-formyl-5-hydroxy-2-cyclopentene-l-acetic acid y-lactone. The key intermediate of prostaglandin synthesis // Chem. Letters. 1985. — P. 1057−1058.
  51. Hopf H., Greiving H., Jones P.G., Bubenitschek P. Topochemical reaction control in solution // Angew. Chem., Int. Ed. 1995. — V.34. -P. 685−687.
  52. Ginsburg D. Solid State Photochemistry // Ed. Verlag Chemie: Weinheim. -1976. ~V. 7−269 p.
  53. Zitt H., Dix I., Hopf H., Jones P.G. 4,15-Diamino2.2.paracyclophane, a reusable template for topochemical reaction control in solution // Eur. J. Org. Chem. 2002. — P. 2298−2307.
  54. Neh H., Blechert S., Schnick W., Jansen M. Ein neuer zugang zum taxangeriist // Angew. Chem. 1984. — V.96. — P.903−904.
  55. Neh H., Blechert S., Schnick W., Jansen M. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1984.-V.23.-P. 905−906.
  56. Blechert, S.- Kleine-Klausing, A. Synthesis of a biologically active taxol analogue // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991. — V.30. — P. 412−414.
  57. Blechert S., Jansen R., Velder J. Synthesis of new taxoids. Synthesis of new taxoids // Tetrahedron 1994. — V.50. — P. 9649−9656.
  58. Kojima Т., Inouye Y., Kakisawa H. Synthesis of a (±)-3(3-trinortaxane derivative // Chem. Letters. 1985. — P. 323−326.
  59. Berkowitz W.F., Penmattam J., Amarasekara A. A photochemical approach to the taxanes // Tetrahedron Letters. 1985. — V.26. — P. 3665−3668.
  60. Winkler J.D., Lee C.-S., Rubo L., Muller C.L.- Squattrito P.J. Stereoselective synthesis of the tricyclic skeleton of the taxane diterpenes. The first C-silylation of a ketone enolate // J. Org. Chem. 1989. — V.54. — P. 4491−4493.
  61. Swindell C.S., de Solms S.J. Synthesis of the taxane diterpenes: Construction of, а ВС ring intermediate for taxane synthesis // Tetrahedron Letters. 1984. -V.25.-P. 3801−3804.
  62. Swindell C.S., Patel B.P., de Solms S.J., Springer J.P. A route for the construction of the taxane ВС substructure // J. Org. Chem. 1987. — V.52 -P. 2346−2355.
  63. Swindell C.S., Patel B.P. Stereoselective construction of the taxinine AB system through a novel tandem aldol-payne rearrangement annulation // J. Org. Chem. 1990. — V.55. — P. 3−5.
  64. Marchand A.P. In advances in theoretically interesting molecules R.P. Thummel, Ed. JAI: Grenwich, CT. — 1989. — V.l. — P. 357−397.
  65. Mehta G, Srikishna A., Reeddy A.V., Nair M.S. A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis // Tetrahedron 1981. — V.37. — P. 4543−4559.
  66. Mehta G., Reddy A.V. Olefin metathesis in polycyclic frames. A total synthesis of hirsutene // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1981. — P. 756−757.
  67. Mehta G., Murthy A.N. Total synthesis of the marine natural product (±)-precapnelladiene // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1984. — P. 1058−1060.
  68. Mehta G., Reddy A.V., Murthy A.N., Reddy D.S. A total synthesis of (±)-coriolin // J. Chem. Soc., Chem.Com. 1982. — P. 540−541.
  69. Mehta G., Reddy D.S., Murthy A.N. A total synthesis of (±)-A9(12)-capnellene //J. Chem. Soc., Chem.Com. 1983. — P. 824−825.
  70. Mehta G. Murthy A.N. Reddy D.S. A photo-thermal metathesis approach to perhydro-as-indacenes: rapid construction of the carbocyclic segment of ikarugamycin // Tetrahedron Letters. 1987. — V.28. — P. 1467−1468.
  71. Mehta G. Murthy A.N. Synthetic studies toward the novel tetracyclic diterpene longipenol. Construction of the ABD tricarbocyclic framework. // J. Org. Chem. 1990. — V.55. — P. 3568−3572.
  72. Mehta G., Rao K.S., Marchand A.P., Kaya R. Studies on the flash vacuum pyrolysis and anomalous course of alkali metal promoted reductions of 8-methylenepentacyclo5.4.0.02,6.03,10.05,9.undecan-ll-one. // J. Org.Chem. 1984. — V.49. — P. 3848−3852.
  73. Marchand A.P., Chou T.-C. Base-promoted rearrangement of 2,3,5,6-tetrachloropentacyclo-5.4.0.02'6.03'10.05'9.undecane-4,8,ll-trione // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973. — P. 1948−1951.
  74. Thummel R.P., Lim J.-L. 2,3- 6,7-Bis (2', 3'-quinolino)tcu: A rigid syn-orthocyclophane // Tetrahedron Letters. 1987. — V.28. — P. 3319−3322.
  75. Chirayil S., Lim J.-L., Thummel R.P. Heteroaromatic fused derivatives of tetracyclo6.3.0.04,11.05,9.undecane // J. Org. Chem. 1991. — V.56. — P. 1492−1500.
  76. Thummel R.P. The application of Friendlander and Fischer methodologies to the synthesis of organized polyaza cavities // Synlett. — 1992. P. 1−12.
  77. Marchand A.P., Annapurna P., Flippen-Anderson J.L., Gilardy R., George C. 2,3:6,7-Bis (2', 3'-quinolino)pentacyclo6.5.0.04,12.05'10.09,13. tridecane // Tetrahedron Letters. 1988. — V.29. — P. 6681−6684.
  78. Mehta G., Prabhakar C., Padmaja N., Ramakumar S., Viswamitra M.A. From cages to wedges and clefts design of some novel hosts based on йк, dl-triquinane framework// Tetrahedron Letters. 1989. — V.30. — P. 6895−6898.
  79. Watson W.H., Nagl A., Marchand A.P., Annapurna P. Structure of a Rh1 complex of a bis (2,3-quinolino)-annulated cis, syn, cis-in cyclo 6.3.0.03'7.undecane // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. -1989.-V.45.-P. 856−859.
  80. Thummel R.P., Hegde V. Polyaza-cavity shaped molecules. 14. Annelated 2-(2'-pyridyl)indoles, 2,2'-biindoles, and related systems // J. Org. Chem. — 1989.-V.54.-P. 1720−1725.
  81. Mehta G., Rao K.S., Krishnamurthy N., Srinivas V., Balasubramanian D. Synthesis and cation-binding abilities of novel polyquinane crown ethers containing a bis-acetal ether functionality // Tetrahedron 1989. — V.45. — P. 2743−2750.
  82. Hayakawa К., Kido К., Kanematsu K.J. Cycloaddition reactions of a crowned p-benzoquinone 11 J.Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. — P. 268 269.
  83. Hayakawa K., Natio R.R., Kanematsu K. Design and synthesis of photoresponsive crown ethers via olefin metathesis // Heterocycles 1998. -V.27. — P. 2293−2296.
  84. Griesbeck A. G., Bondock S., Lex J. Synthesis of erythro-a-amino (3-hydroxy carboxylic acid esters by diastereoselective photocycloaddition of 5-methoxyoxazoles with aldehydes // J. Org. Chem. 2003. — V.68. — P. 98 999 906.
  85. Iriondo-Alberti J., Perea-Busceta J., Greaney M. A Paterno-Buechi approach to the synthesis of merrilactone A // Org. Letters. — 2005. V.7. — P. 39 693 971.
  86. Morris Т.Н., Smith E.H., Walsh R. Oxetane synthesis: methyl vinyl sulphides as new traps of excited benzophenone in a stereoselective and regiospecific paterno-Buchi reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1987.-P. 964−965.
  87. Khan N., Morris, Т.Н., Smith E.H., Walsh R. Alkenyl sulphides and ketene S,.S-dithioacetals as olefin components in the Paterno-Buechi reaction: a regioselective synthesis of oxetanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991. -P. 865−870.
  88. Ryang H.-S., Shima K., Sakurai H. Novel photochemical reaction of biacetyl with methyl-substituted olefins via the biradical intermediate // J. Am. Chem. Soc. 1971. — V.93. — P. 5270−5271.
  89. Barltrop J. A., Carless H.A.J. Organic photochemistry XIII. Photocycloaddition of aliphatic ketones to alpha, beta.-unsaturated nitriles. // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V.94. — P. 1951−1959.
  90. Yang N. C., Eisenhardt W. Mechanism of Paterno-Buechi reaction of alkanals // J. Am. Chem. Soc. 1971.-V.93.-P. 1277−1279.
  91. Funke C.W., Cerfontain H. Photochemical oxetan formation: the Patemo-Buechi reaction of aliphatic aldehydes and ketones with alkenes and dienes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976. — P. 1902−1908.
  92. Yang N.C., Kimura M., Eisenhardt W. Paterno-Buechi reactions of aromatic aldehydes with 2-butenes and their implication on the rate of intersystem crossing of aromatic aldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — P. 5058−5060.
  93. Carless H.A.J. Photocycloaddition of acetone to acyclic olefins // Tetrahedron Letters. 1973. — P. 3173−3174.
  94. Carless H.A.J. Photochemical reactions of acetone with 2,3-dimethylbut-2-ene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974. — P.834−842.
  95. Jonesll G., II., Khalil Z.H.- Phan X.T., Chen T.-J., Welankiwar S. Divergent stereoselectivity in the photoaddition of alkanals and medium ring cycloalkenes // Tetrahedron Letters. 1981. 22. — P. 3823−3826.
  96. Schroeter S.H., Orlando C.M.Jr. Photocycloaddition of various ketones and aldehydes to vinyl ethers and ketene diethyl acetal // J. Org. Chem. 1969. V.34.-P. 1181−1187.
  97. Ruotsalainen H., Karki T. Preparation of 2-Aryl-3-oxetanols // Acta Chem. Scand. Ser В 1983. — B.37. — P. 151−154.
  98. Araki Y., Nagasawa J.-I., Ishido Y. Photochemical cycloaddition of 1,3-diacetoxy-2-propanone to (trimethylsilyloxy)ethylene // Carbohydr. Res. -1981.-V.91.-P. 77−84.
  99. Bach Т., N-acyl enamines in the Paterno-Btichi reaction: stereoselective preparation of 1,2-amino alcohols by С—С bond formation // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 — V. 35, P. 884−886.
  100. Schreiber S.L., Hoveyda A. H. Synthetic studies of the furan-carbonyl photocycloaddition reaction. A total synthesis of (±)-avenaciolide // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V. l06. — P. 7200−7202.
  101. Jones G.II., Gilow H.M., Low J. Regioselective photoaddition of pyrroles and aliphatic carbonyl compounds. A new synthesis of 3(4)-substituted pyrroles / J. Org. Chem. 1979. — V.44. — P. 2949−2951.
  102. Nakano Т., Rivas C., Perez C., Larrauri J.M. Photoaddition of Ketones to Imidazoles: Synthesis of Oxetanes // J. Heterocyclic Chem. 1976. — V.13. -P.173−174.
  103. Julian D. R., Tringham G. D. Photoaddition of ketones to indoles: synthesis of oxeto2,3-?.ind // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1973. -P. 13−17.
  104. , S. L. 2+2. photocycloadditions in the synthesis of chiral molecules// Science 1985. — Y.227. — p. 857−863.
  105. Zagar C., Scharf H.-D. The Paterno-Buchi reaction of achiral and acyl cuanides with furan // Chem. Ber. 1991. V. 124 — P. 967−969.
  106. Turro N.J., Farrington G.L. Photoinduced oxetane formation between 2-norbornanone and derivatives with electron-poor ethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1980. -V. 102. — P. 6056−6063.
  107. Morton D. R., Morge R.A. Total synthesis of 3-oxa-4,5,6-trinor-3,7-inter-m-phenylene prostaglandins. 1. Photochemical approach // J. Org. Chem. 1978. -V.43.-2093−2101.
  108. Araki Y., Senna K., Matsuura, K., Ishido Y. Supplementary aspectsinthe photochemical addition of acetone to 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal // Carbohydr. Res. 1978. — V.60. — P. 389−393.
  109. Vasudevan S., Brock C.P., Watt D.S., Morita H. Diastereoselectivity in the Paterno-Buechi reaction of enol acetates and benzaldehydes // J. Org. Chem. — 1994. V59.-P. 4677−4676.
  110. Bryce-Smith D., Gilbert A., Johnson M. G. Liquid-phase photolysis. Part X. Formation of spiro-oxetans by photoaddition of olefins to p-benzoquinone// J. Chem. Soc. ©. 1967. — P. 383−389.
  111. Ciufolini M.A., Rivera-Fortin M.A., Zuzukin V., Whitmire K.H. Origin of regioselectivity in Paterno-Buechi reactions of benzoquinones with alkylidenecycloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1994. — Y. l 16. — 1272−1277.
  112. Mattay J., Conrads R., Hoffmann R. in Houben-Weyl 4th ed., Vol. E21c- Helmchen, G.- Hoffmann, R. W.- Mulzer, J.- Schaumann, E., Eds.- Thieme: Stuttgart, 1995,3133−3178p.
  113. Porco J.A., Schreiber S.L. In comprehensive organic synthesis. Vol. 5 / Trost, В., Ed. Pergamon Press: Oxford, — 1991. — 151−192p.
  114. Carless H.A.J. In synthetic organic photochemistry / W. M Horspool, Ed. -Plenum Press: New York, 1984. — 425^187p.
  115. Jones G., II in organic photochemistry. Vol. 5 / A. Padwa, Ed. Dekker: New York, — 1981.- 1−123p.
  116. Sauers R.R., Valenti P.C., Tavss E. The importance of steric effects on the photocycloadditions of biacetyl to norbornenes // Tetrahedron Letters. 1975. -P. 3129−3132.
  117. Hambalek R., Just G. A short synthesis of (±)-oxetanocin // Tetrahedron Letters. 1990. — V.31. — P. 5445−5448.
  118. Nishiyama S., Yamamura S., Kato K., Takita T. A total synthesis of oxetanocin, a novel nucleoside with an oxetane ring // Tetrahedron Letters. -1988. V.29. — P. 4743−4746.
  119. Coyle J.D. The photochemistry of thiocarbonyl compoynds. The photochemistry of thiocarbonyl compounds // Tetrahedron 1985. — V.41. -P. 5393−5425.
  120. Ramamurthy V. In organic photochemistry / A. Padwa, Ed. Marcel Dekker: New York, — 1985. — V.7. — 23 lp.
  121. Gotthardt H., Lenz W. Dependence of the optical induction on the mechanism of the photochemical thietane formation // Tetrahedron Letters. — 1979. V.20. — P. 2879−2880.
  122. Padwa A., Jacquez M.N., Schmidt A. An approach toward azacycles using photochemical and radical cyclizations of n-alkenyl substituted 5-thioxopyrrolidin-2-ones // J. Org. Chem. 2004. — V.69. — P. 33−45.
  123. Yonezawa Т., Matsumoto M., Matsumura Y., Kato H. Photochemical reactions of some thioparabanates // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. — V.42. -P. 2323−2326.
  124. Gotthardt H., Nieberl S. Neue lichtinduzierte synthesen mit 2-thioparabanaten // Chem. Ber. 1976. V. 109. — 2871−2883.
  125. Booker-Milburn K.I., Hirst P., Charmant J.P.H., Taylor L.H.J. A rapid stereoocontrolled entiy to the ABCD tetracyclic core of neotuberostemonine // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V.42. — P. 1642−1644.
  126. Bach Т., Schroder J. A short synthesis of (±)-oxefin // Liebigs Ann./Recueil -1997.-P. 2265−2267.
  127. Mattay J., Conrads R., Hoffmann R. in Houben-Weyl 4th ed., Vol. E21c- Helmchen, G.- Hoffmann, R. W.- Mulzer, J.- Schaumann, E., Eds.- Thieme: Stuttgart. 1995. — 3133−3178p.
  128. Porco J.A., Schreiber S.L. In comprehensive organic synthesis / B. Trost Ed. Pergamon Press: Oxford, 1991. — V. 5 — 151−192p.
  129. Schreiber S.L., Satalce, K. Total synthesis of (±)-asteltoxin // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V.106. — P. 4186−4188.
  130. Schreiber S.L., Satake K. Studies of the furan-carbonyl photocycloaddition reaction: The determination of the absolute stereostructure of asteltoxin // Tetrahedron Letters. 1986. — V.27. — P. 2575−2578.
  131. Bach Т., Bergmann H., Harms K. High facial diastereoselectivity in the photocycloaddition of a chiral aromatic aldehyde and an enamide induced by intermolecular hydrogen bonding // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — P. 1650−1651.
  132. Bohme E.H.W., Valenta Z., Wiesner K. Syntheses in the series of lycopodium alkaloids. III. A novel system active in photochemical additions // Tetrahedron Letters. 1965. — V.6. — P. 2441−2444.
  133. Wiesner K., Jirkovsky I., Fishman M., Williams C.A.J. Syntheses in the series op lycopodiom alkaloids IV. A simple photochemical synthesis of an annotinine derivative // Tetrahedron Letters. — 1967. V.8. — P. 1523−1526.
  134. Wiesner K., Musil V., Wiesner K.J. Syntheses in the series of lycopodium alkaloids. IX. Two simple stereospecific syntheses of 12-epi-lycopodine // Tetrahedron Letters. 1968. — V.9. — P. 5643−5646.
  135. Winkler J.D., Muller C.L., Scott R.D. A new method for the formation of nitrogen-containing ring systems via the intramolecular photocycloaddition of vinylogous amides. A synthesis of mesembrine // J. Am. Chem. Soc. 1988. -V.110.-P. 4831−4832.
  136. Winkler J.D., Scott R.D. Williard P.G. Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine// J. Am. Chem. Soc. 1990. — V.112. -P. 8971−8975.
  137. Г. А., Балтина JI.A., Толстикова Т. Г., Шульц Э. Э. Химия и компьютерное моделирование. // Бутлеровские сообщения. 2001−2002. -т. 2(№ 7), с. 9.
  138. Fonseca Т., Gigante В., Marques M.M., Gilchrist T.L., De Clercq E. Synthesis and antiviral evaluation of benzimidazoles, quinoxalines and indoles from dehydroabietic acid / Bioorg. Med. Chem. 2004. — V.12. — P. 103−112.
  139. Welton T. Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis // Chem. Rev. 1999. — V.99. — P. 2071−2084.
  140. P.P., Вафина Г. Ф., Галин Ф. З. Катализ ионными жидкостями реакции Дильса-Альдера левопимаровой кислоты с хинонами // Вестн. БГУ. 2008. — № 13. — С.38.
  141. Herz W., Blackstone R.C., Nair M.G. Configuration and transformations of the levopimaric acid-p-benzoquinone adduct // J. Org. Chem. — 1967. — V.32 -P. 2992−2998.
  142. Г. А., Ирисметов М. П., Андрусенко А. А., Горяев М. И. Синтетические превращения смоляных кислот. Эффект конформационной передачи и константы диссоциации кислот дитерпеновогот ряда. // Изв. АН Каз. ССР, Сер. хим. 1968. — Т.З. — С. 7175.
  143. О.Б., Третьякова Е. В., Галин Ф. З., Карачурина JI.T., Спирихин Л. В., Зарудий Ф. С., Толстиков Г. А. Противовоспалительная активность хинопимаровых кислот и синтез амидов этих кислот. // Хим.-фарм. ж. -2002. Т. 36 вып.8. — С. 30−31.
  144. .А. О строении левопимаровой кислоты // Доклады АН СССР. 1941. — Т.30. — № 8. — С.718.
  145. Ruzicka L., Ankersmit F. Polyterpene und polyterpenoide LXXIII. Anlagerung von maleinsaure-anhydrid an abietinsaure und dextro-pimarsaure //Helv. chim. acta. 1932. — V.15. -P. 1289−1294.
  146. Marchand A.P. Polycyclic cage compounds as intermediates in organic synthesis // Synlett. 1991. — P.73−79.
  147. E.B. Синтез азотсодержащих производных хинопимаровых кислот. Дис. канд. хим. наук. Уфа: Ин-т органической химии УНЦ РАН. -2003.
  148. Herz W., Nair M.G. Resin acids. XIX. Structure and stereochemitstry of adducts of levopimaric acid with cyclopentenone and l-cyclopentenene-3,5-dione. Favorskii reaction of an enedione epoxide. // J. Org. Chem. 1969. -V34.-P. 4016−4023.
  149. Cookson R.C., Grundwell E., Hill R.R., Hudec J. Photochemical cyclisation of diels—alder adducts // J. Chem. Soc. 1964. — P. 3062−3075.
  150. Krauch C.H., Metzner W. Losungsmittelsensibilisierte isomerisierung von Diels-Alder -Addukten des p-benzochinons mit co-y-strahlen // Chem. Ber. -1965.-V.98. P. 2106−2110.
  151. Pretsch, Clerc, Seibl, Simon. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Second Edition // Springer-Verlag, Berlin, Heidelburg, New York, Tokio, 1990.
  152. Underwood H.W., Walsh W.L. Catalytic oxidations in aqueous solution. Oxidation of anthracene, hydroquinone and substituted hydroquinones // J. Am. Chem. Soc. 1936. — V.58.-P. 646−647.
  153. Noda A., Watanabe M. Highly conductive polymer electrolytes prepared by in situ polymerization of vinyl monomers in room temperature molten salts // Electrochimica Acta 2000. — V.45 — P. 1265−1270.
  154. APEX2 softwarwe package, AXS Inc., 5465, Bruker East Cheiyl Parkway, Madison, WI 5317.
  155. G.M. (1998a). SADABS v.2.01, Bmker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.
  156. G.M. (1998). SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!