Клешневидные соединения с азоло (а) аннелированными хиноксалиновыми системами на основе фенилгалогенпируватов и их структурных аналогов

Актуальность работы. Одной из важнейших фундаментальных проблем синтетической органической химии является создание новых хемои региоселективных методов синтеза полифункциональных гетероциклов, обладающих практически полезными свойствами, которые базируются на простых и нромышленно доступных субстратах и реагентах, характеризующихся низкой себестоимостью конечных продуктов и являющихся экологически безвредными. В связи с этим в последнее время возрос интерес к однореакторному (one-pot) синтезу, включающему в себя реакции, протекающие в одних и тех же условиях без добавления каких-либо других реагентов или катализаторовпри этом на каждой последующей стадии происходит преобразование функциональных групп, образующихся на предыдущих стадиях.

Особый интерес представляют многокомпонентные каскадные процессы, что нашло отражение в ряде обзоров. Большинство именных реакций в органической химии, особенно приводящих к гетероциклическим соединениям, основано на использовании методологии многокомпонентной каскадной гетероциклизации. В качестве примеров можно привести реакции Ганча, Биджинелли, Штеделя-Рюгхаймера, Дебу, Дебнера и многие другие. Гораздо меньше уделено внимания двухкомпонентным каскадным процессам, приводящим к конденсированным системам. Что касается двухкомпонентных реакций с участием соединений, состоящих из двух идентичных симметрично расположенных фрагментов, выполняющих функции как бы двух самостоятельных реагентов, способных привести к клешневидным соединениям, сведения о них практически отсутствуют.

Целью настоящей работы явилась разработка методов синтеза фенилгалогенпируватов и их структурных аналогов — З-бензоилхиноксалин-2-она и 1,3-бис (4'-гидрокси-4'-метоксикарбонил-5'-фенилтиазолидин-2'-илиденамино)бензола и использование этих соединений в реакциях, протекающих в двухи трехкомпонентных системах, для получения клешневидных соединений, содержащих имидазо[1,5-а]- и тиазоло[3,4-а]аннелированные хиноксалиновые системы.

Научная новизна работы. В работе систематически исследованы реакции ароматических альдегидов с эфирами дихлори дибромуксусной кислоты и выявлено, как влияют на направление реакций и структуру образующихся продуктов электродонорные заместители в альдегидах, зависит ли направление этих реакции только от природы заместителей в ароматических альдегидах или влияют и другие факторы. Впервые показано, что эфиры арилхлорпировиноградной кислоты, полученные с участием п-анисового альдегида, могут быть использованы в синтезе производных пятии шестичленных кислородсодержащих гетероциклов, причем обнаружено, что размер последних определяется характером эфирного остатка.

На основе продуктов конденсации ароматических альдегидов с эфирами дигалогенуксусной кислоты разработаны простые и эффективные методы синтеза 3-бензоилхиноксалин-2-она и 1,3-бис (4'-гидрокси-4'-метоксикарбонил-5'-фенилтиазолидин-2'-илиденамино)бензола, которые способны вступать в каскадные реакции.

Показано, что 1,3-бис (4'-гидрокси-4'-метоксикарбонил-5'-фенилтиазолидин-2'-илиденамино)бензол, способный существовать в смеси различных открыто-цепных и циклических форм, является превосходным реагентом для каскадных реакций в синтезе различных производных тиазоло[3,4-а]хиноксалинов.

Найдено, что наличие эндои экзоциклических функциональных групп в составе 3-бензоилхипоксалин-2-она позволяет синтезировать в результате протекания каскадных процессов различные типы клешневидных соединений с хиноксалиновыми фрагментами, содержащими бензоилиминные и карбамоильные функциональные группировки.

Найдено, что предпочтительным направлением трехкомпонентной конденсации хиноксалинонов с гидрохлоридом бис (2-хлорэтил)амина в ДМФА в присутствии карбоната калия является неожиданное А^-оксазолидинонилэтилирование, в котором бис (2-хлорэтил)амин выступает в качестве алкилирующего реагента и поставщика трехатомного фрагмента для оксазоланонового кольца. Другое направление приводит к образованию 0-алкилированного по карбамоильной группировке производного хиноксалина.

Алкилирование .иета-бис (имидазо[1,5-а]хиноксалинонил)бензола 3,3'-дибромметил-4-метоксибензофеноном в ДМСО в присутствии 'ВиОК. или в ДМФА в присутствии К2СО3 протекает по схеме [1+1]- и [2+2]-алкилирования с образованием ранее неизвестных представителей гибридных циклофанов, состоящих из структурных фрагментов полусферандов и каликсаренов.

Синтезировано и охарактеризовано 53 новых соединенияфункциональнозамещенные арилгалогенглицидаты и арилгалогеннируваты, тиазолы, тиазоло[3,5-а]хиноксалины, хиноксалины, имидазо[1,5-д]хиноксалины, гетероциклофаны.

Практическая значимость заключается в разработке простых в реализации и базирующихся на доступных исходных соединениях эффективных методов синтеза новых производных арилхлорпировиноградной кислоты, З-бензоилхиноксалин-2-она, 1,3-бис (4'-гидрокси-4'-метоксикарбонил-5'-фенилтиазолидин-2'-илиденамино)бензола, а на их основе клешневидных соединений с имидазо[1,5-а]- и тиазоло[3,4-а]хиноксалиновыми структурами, а также в использовании л<�е/ш-бис (имидазо[1,5-а]хиноксалинонил)бензола в качестве нового структурного блока для построения циклофанов и более сложных клешневидных соединений с концевыми TV-оксазолидинонилэтильными фрагментами, введенными, но новой стратегии конструирования оксазолидинового кольца.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (г. Казань, 2000;2005г.г.), на конференции «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений» (Саратов, 2000), на Гои Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Косга (Суздаль, 2000), на международном конгрессе «International Chemical Congress of Pacific Basin societies» (Honolulu, Hawaii, 2000), на II международном симпозиуме «Molecular design and synthesis of supramolecular architectures» (Kazan, 2002), на XXVIII International Symposium on macrocyclic chemistry (Gdansk, Poland, 2003), на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), на 9″ ой молодежной конференции «Graduiertenkolleg Struktur-Eigenschafts-Beziehungen bei Heterocyclen» (Schirgiswalde, Germany, 2003), на 10″ ом симпозиуме Belgian Organic Synthesis Symposium (Louvian-la-Neuve, Belgium, 2004), на VIII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы тезисы 8-и докладов в материалах международных и российских конференций, одна статья, три статьи находятся в печати.

Работа выполнена в рамках темы: «Функционализация клешневидных и макроциклических соединений, содержащих N-гетероароматические и карбоциклические фрагменты с целью придания им практически полезных свойств: растворимости, избирательного связывания, электропроводности, способности реагировать на внешние воздействия» (№ гос. per. 0120.503 489) и в соответствии с программой Президиума РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» по проекту Института: «Макроциклические и клешневидные соединения, содержащие гетероароматические циклы как основа для создания новых материалов на их основе» (№ гос. per. 9-П). Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 03−03−32 865), программы поддержки ведущих научных школ РФ (грант № НШ-123.2003.01, 2003;2004 гг) и немецкого фонда Graduiertenkolleg «Struktur-Eigenschafts-Beziehungen bei Heterocyclen», 2003;2004 гг.

Объем и структура работы. Работа оформлена на 161 странице, содержит 5 таблиц, 43 рисунка и библиографию, включающую 249 наименований.

Диссертационная работа состоит из введения, 6-и глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения.

1. Davidson, D. Action of ammonia on benzil / D. Davidson, M. Weiss, M. Jelling // J. Org. Chem. — 1937. — Vol. 2. — P. 319−327.

2. Киприанов, А. И. Производные 2-фенилбензтиазола аналоги цианиновых красителей / А. И. Киприанов, И. К. Ушенко, A.JI. Гершун // Журн. Орган. Хим. -1944.-Т. XIV.-С. 865−879.

3. Cram, D.J. Spherands-ligands whose binding of cations relieves enforced electron-electron repulsions / D.J. Cram, T. Kaneda, R.C. Helgeson, G.M. Lein // J. Amer. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101. — P. 6752−6754.

4. Vogtle, F. «Nichtcyclische Kronenether»: das endgruppen koncept / F. Vogtle, H. Sieger //Angew. Chem. — 1977. — Vol. 89. — № 6. — P. 410−412.

5. Sieger, H. Ligand structure and complexation. Multidentate neutral ligands with variable cavities and pseudo cavities / H. Sieger, F. Vogtle II Lieb. Ann. Chem. 1980. — Vol. 3. -P. 425−440.

6. Macrocyclic chemistry: aspects of organic and inorganic supramolekular chemisry / Ed. By B. DietrichP. ViontJ.-M. Lehn. Weinheim New York — Basel. Cambridge: VCH. 1992.-P. 9−12.

7. Corriu, R.J.P. A facile synthesis of new tetrapyrrole macrocyclic derivatives. Formation of bimetallic transition metal complexes / R.J.P. Corriu, G. Bolin, J.J.E. Moreau, C. Vernhet // J. Chem. Soc. 1991. — P. 211−213.

8. Rozhkov, V.V. Synthesis of 2-aryland 2-hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-trinitrotoluene / V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chervin, S.A. Shevelev // Synthesis. 1999. — Vol. 12. — P. 2065;2070.

9. Leong-Neumann, S. Teraryls via phenylenebis (isobenzofuran) adducts / S. Leong-Neumann, S.D. Derrick, P.W. Dibble // Tetrahedron Letters. 1995. — Vol. 36. — № 24. -P. 4181−4184.

10. Lu, H.S.M. Catenation of heterocyclic non-Kekule biradicals to tetraradical prototypes ofconductive or magnetic polymers / H.S.M. Lu, J.A. Berson // J. Amer. Chem. Soc. -^ 1997. Vol. 119.-P. 1428−1438.

11. Nadeau, J.M. New ?-linked pyrrole monomers: approaches to highly stable and conductive electrochromic polymers / J.M. Nadeau, T.M. Swager // Tetrahedron. 2004. -Vol. 60.-P. 7141−7146.

12. Sato, T. Photophysical properties of bis (2,2-bithiophene-5-yl)benzenes / T. Sato, K. Hori, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, K. Tanaka // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1998. Vol. 94. — № 16. — P. 2355−2360.

13. Pelter, A. Mixed aryl-thienyl oligomers and polymers // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53. -№ 30. -P. 10 357−10 400.

14. Davies, H.M.L. Novel dirhodium tetraprolinate catalysts containing bridging prolinate ligands for asymmetric carbenoid reactions / H.M.L. Davies, S.A. Panaro // Tetrahedron1. ttersio 1999. — Vol. 40. — P. 5287−5290.

15. Manecke, G. Zur Synthese von Makromolekulen durch 1,3-dipolare cycloaddition aus mesoionischen oxazolonen, 3 / G. Manecke, J. Klawitter // Die Makromolekulare Chemie. 1974. — Vol. — 175. — P. 3383−3399.

16. Cescon, L.A. Preparation of some benzimidazolylamino acids. Reaction of amino acids with o-phenylenediamines / L.A. Cescon, A.R.Day // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. -P. 581−585.

17. Kamel, M. Reactions with 5-aminobenzothiophene and 5-aminobenzothiazole / M. Kamel, I.B. Hannout, M.A. Allam, A.T. Al Aref, A.Z. Morsi // J. Prakt. Chem. 1970. -Vol. 312. -№ 5. -P. 737−743.

18. Ruttimann, S. Self-assembly of dinuclear helical and nonhelical complexes with copper (I) / S. Ruttimann, C. Piquet, G. Bernardinelli, B. Bocquet, A.F. Williams // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. — P. 4230−4237.

19. Preston, J. Heterocyclic intermediates for the preparation of thermally stable polymers / J. Preston, W. DeWinter, W.L. Hoffebert, Jr. // J. Het. Chem. 1968. — Vol. 5. P. 269−273.

20. Korshak, V.V. Two-stage synthesis of poly (vV-phenylbenzimidazoles) V.V. Korshak, A.L. Rusanov, D.S. Tugushi, G.M. Cherkasova // Macromolecules. 1972. — Vol. 5. — № 6.-P. 807−812.

21. Коршак, B.B. Синтез и исследование iV-фенилзамещенных бибензимидазолов / В. В. Коршак, A.JI. Русанов, Д. С. Тугуши, С. Н. Леонтьева // Хим. Гетероцикл. Соед. -1973.-Т. 2.-С. 252−255.

22. Ridley, H.F. A new synthesis of benzimidazoles and Aza-analogs / H.F. Ridley, R.G.W. Spicket, G.M. Timmis // J. Het. Chem. 1965. — Vol. 2. — P. 453−456.

23. Kraft, A. Bidirectional association of branched noncovalent complexes of tetrazoles and l, 3,5-tris (4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in solution / A. Kraft, F. Osterod, R. Frohlich // J. Org. Chem. 1999. — Vol 64. — P. 6425−6433.

24. Kraft, A. Branched non-covalent complexes between carboxylic acids and twotris (amidines) // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. — P. 705−714.

25. Reichert, A. Binding interaction between 3-aryl-l, 2,4-oxadiazol-5-ones and a trisimidazoline base / A. Reichert, R. Frohlich, R. Ferguson, A. Kraft // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-2001.-P. 1321−1328.

26. Rehse, K. Bisoxazol-, bisimidazol-, bisthiazoland oligo-l, 2,4-thiadiazolimines / K. Rehse, A. Martens // Arch. Pharm. (Weinheim). 1993. — Vol. 326. — P. 399−404.

27. Sung, K. Facile two-pot syntheses of novel alternating benzene/imidazole systems / K. Sung, S-H. Wu, P-I Chen // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 5599−5602.

28. Duus, F. Comprehensive Organic Chemistry / Ed. D.H.R. Barton, W.D. Ollis. Oxford.: Pergamon Press, 1979. — Vol. 3. — 373 p.

29. Levesque, G. 4,5-Dihydroimidazoles from dithiocarboxylic esters, thiocarboxamides, or nitriles / G. Levesque, J.-C. Gressier, M. Proust // Synthesis Communicationsio 1981.-P. 963−965.

30. Veronese, A.C. Syntheses of 2-arylimidazole derivatives through annelations employing benzylamines / A.C. Veronese, G. Cavicchioni, G. Servadio, G. Vecchiati // J. Het. Chem.- 1980.-Vol. 17.-№ 8.-P. 1723−1725.

31. Street, J.P. Synthesis of a tetraimidazole containing macrocycle: a new ligand class // ш Tetrahedron Letters. 1991.-Vol. 32.-№ 28.-P. 3333−3336.

32. Gao, C. Thermally crosslinkable poly (aryl ether) s containing a chalcone moiety / C. Gao, A.S. Hay // J. M. S. Pure Appl. Chem. — 1996. — Vol. A33. -№ 2. — P. 151−157.

33. Pinto, D.C.G.A. New bis (chalcones) and their transformation into bis (pyrazoline) and bis (pyrazole) derivatives / D.C.G.A. Pinto, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro, J. Elguero // Eur. J. Org. Chem. 2003. — P. 747−755.

34. Ueda, M. Synthesis of polypyrazolines from compounds containing two vinylcarbonyl functions and aromatic dihydrazines / M. Ueda, F. Ono, Y. Imai // Makromol. Chem. -1979.-Vol. 180.-P. 1389−1392.

35. Reddy, D.B. Synthesis and antimicrobial activity of some new bis (2-pyrazolino-3yl)benzenes / D.B. Reddy, B. Seenaiah, S. Eswaraiah, T. Seshamma // J. Indian. Chem. Soc. 1989. — Vol. 66. — P. 893−896.

36. Al-Omran, F. Synthesis of new 2-pyrazoline derivatives from 2,6-dicinnamoylpyridine and 1,3-dicinnamoylbenzene / F. Al-Omran, N. Al-Awadi, M. Edun // J. Chem. Res. Miniprint. 1994. — Vol. 5. — P. 1026−1041.

37. Ciernik, J. Bis-merocyaninfarbstoffe I. Spektrale Eigenschaften / J. Ciernik, A. Mistr // Coll. Czech. Chem. Comm. 1966. — Vol. 31. — P. 4669−4681.

38. Тищенко, В. Г. Методы получения химических реактивов и препаратов / В. Г. Тищенко. Москва.: ИРЕА, 1964. -№ Ю. С. 34.

39. Цукерман, С. В. Синтез и спектральные характеристики биси трис (Д2пиразолинил)бензолов / С. В. Цукерман, Э. В. Данильченко, В. М. Никитченко, В. Ф. Лаврушин // Хим. Гетер. Соед. 1974. — Т. 10. — С. 1394−1397.

40. Wiley, R.H. Organic reactions / R.H. Wiley, D.C. England, L.C. Behr. 1951. — Vol. VI. -P. 367.

41. Mulvaney, J.E. Synthesis of polymers containing recurring thiazole rings / J.E. Mulvaney, C.S. Marvel // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26. — P. 95−97.

42. Kim, H-S. Synthesis of crown ethers containing a thiazole subcyclic unit / H.-S. Kim, II.-C. Kwon, J.-H. Choi // J. Het. Chem. 1999. — Vol. 36. — P. 1285−1289.

43. Petrova, D. Thioamides. XIV. The oxidative cyclisation of some substituted bisthioamides // Croatica Chemica Acta. 1976. — Vol. 48. — № 3. — P. 319−323.

44. Коршак, В. В. Синтез ароматических бисбензоксазолов восстановительнойгетероциклизацией / В. В. Коршак, A.JI. Русанов, Д. С. Тугуши, З. Ш. Джапаридзе, Г. Г. Андроникашвили, И. М. Гвердцители // Хим. Гетер. Соед. 1979. — Т. 12. — С. > 1620−1623.

45. Altman, J. iV-substituted-2-carboxamidophenylboronic acid anhydrides / J. Altman, H. Bohnke, A. Steigel, G. Wulff// J. Organomet. Chem. 1986. — Vol. 309. — P. 241−246.

46. Liu, С. / C. Liu, J. Jiang, X. Liu // Chemical Journal of Chinese Universities. 1999. -Vol. 20.-P. 569.

47. Karayannidis, G. / G. Karayannidis, E. Psalida // J. Appl. Polym. Sci. 2000. — Vol. 77. -P. 2206.

48. Meric, A. Synthesis and effects on intracellular calcium of some l, 3-bis-(heteroaryl substituted) benzene derivatives / A. Meric, Z. Incesu, I. Isikdag // II Farmaco. 2002. -Vol. 57.-P. 543−548.

49. Andres, J.M. Easy preparation of enantiopure C^-symmetrical aminoalcohols derived ^ from m-xylylene diamine / J.M. Andres, M.A. Martines, R. Pedrosa, A. Perez-Encabo //Tetrahedron: Asymmetry. 1994. — Vol. 5. -№ 1. — P. 57−66.

50. Yamauchi, T. Synthesis of C^-symmetrical chiral aromatic diamines by diastereoselective addition to bis (l, 3-oxazolidinyl)aromatics with Grignard reagents / T. Yamauchi, K. Higashiyama, S. Ohmiya // Heterocycles. 2000. — Vol. 53. — № 11. — P. 2499−2508.

51. Lixin, C. Studies on the synthesis of 2,2'-(l, 3-phenylene)bis (2-oxazoline) / C. Lixin, X. Yahong // J. Mat. Science Letters. 2003. — Vol. 22. — P. 953−954.

52. Weintraub, P.M. Heterocycles. 5. Oxazole N-oxides // J. Med. Chem. 1972. — Vol. 15. -№ 4.-P. 419−420.

53. Коршак, B.B. Синтез и исследование некоторых политриазолохиназолинов / В. В. Коршак, A.JI. Русанов, E.JI. Баранов, Ц. Г. Иремашвили, Т. Н. Бежуашвили // Доклады Ак. Наук СССР. 1971. — Т. 196. -№ 6. — С. 1357−1360.

54. Korshak, V.V. A general method of the synthesis of «Step-Ladder» polymers / V.V. Korshak, A.L. Rusanov, T.G. Iremashvili, L.Kh. Plieva, T.V. Lekae // Die Makromolekulare Chemie. 1975. — Vol. 176. — P. 1233−1271.

55. Коршак, В. В. Синтез бис (изоиндоло-1,2−5-триазол-5-он-2-ил)ов и 10,10'-ариленбис7//-бензо-[</(2. -, у-триазоло-[5,1-а]-изохинолин-7-он]ов / В. В. Коршак, A. J1. Русанов, С. Н. Леонтьев, Т. К. Джашиашвили // Хим. Гетер. Соед. -1974. — Т. 11.-С. 1569−1571.

56. Hergenrother, P.M. 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-oxadiazoles from iV-acylhydrazines // J. Het. Chem. 1969. — Vol. 6. — P. 965−968.

57. Kraft, A. Synthesis and self-association of first-generation 1,3,4-oxadiazole-containing dendrimers // Liebigs Ann. Recueil. 1997. — P. 1463−1471.

58. Wang, C. New electron-transporting materials for light emitting diodes: 1,3,4-oxadiazole-pyridine and 1,3,4-oxadiazole-pyrimidine hybrids / C. Wang, G-Y. Jung, A.S. Batsanov, M.R. Bryce, M.C. Petty // J. Mat. Chem. 2002. — Vol. 12. — P. 173−180.

59. Krasinski, A. Direct synthesis of l, 5-disubstituted-4-magnesio-l, 2,3-triazoles, revisited / A. Krasinski, V.V. Fokin, K.B. Sharpless // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. -№ 8. — P. 12 371 240.

60. Tu, S. A new Biginelli reaction procedure using potassium hydrogen sulfate as the promoter for an efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(l//)-one / S. Tu, F. Fang, S. Zhu, T. Li, X. Zhang, Q. Zhuang // Synlett. 2004. — Vol. 3. — P. 0537−0539.

61. Sweet, E. Synthesis of 3,4-dihydro-2(lH)-pyrimidinones and the mechanism of theBiginelli reaction / E. Sweet, J.D. Fissekis // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — № P 26.-P. 8741−8749.

62. Литвинов, В. П. Многокомпонентная каскадная гетероциклизация перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов // Усп. Химии. -2003. — Т. 72. — № 1. — С. 75−92.

63. Hoffmann, H.M.R. Cascade cyclizations // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. — Vol. 31.-№ 10.-P. 1332−1334.

64. Tietze, L.F. Sequential transformations in organic chemistry: a synthetic strategy with a future / L.F. Tietze, U. Beifuss // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. — Vol. 32. — № 2. -P. 131−163.

65. Ugi, I. Since 1995 the new chemistry of multicomponent reactions and their libraries, including their heterocyclic chemistry /1. Ugi, A. Domling, B. Werner // J. Heterocycl. Щ Chem. 2000. — Vol. 37. -№ 3. — P. 647−658.

66. Tietze, L.F. Domino-reactions: The tandem-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction and its application in natural product synthesis // J. Het. Chem. 1990. — Vol. 27 — № 1. — P. 47−69.

67. Tietze, L.F. Domino-reactions in organic synthesis // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96. — P. 115−136.

68. Denmark, S.E. Tandem 4+2./[3+2] cycloadditions of nitroalkenes / S.E. Denmark, A. Thorarensen // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96. — P. 137−165.

69. Krems, I.J. The pyrazines / I.J. Krems, P.E. Spoerri // Chem. Rev. 1947. — Vol. 40. — P. 279−358.

70. Hofmann, K. Imidazole and its derivatives / K. Hofmann. New York: Interscience, 1953. 178 p.

71. Gallo, N. // Gazz. Chim. Ital. 1954. — Vol. 9. — P. 365−371. Chem. Abstr. 1955, 68, 4533d.

72. Смит, В. Органический синтез. Наука и искусство / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. -Москва: Мир, 2001. 340 с.

73. Mori, К. Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3Z),(6Z)-cis-9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene / K. Mori, T. Ebata- 142// Tetrahedron. 1986. — Vol. 42. — № 13. — P. 3471−3478.

74. Legris, C. Application de la reaction de Darzens au dibromacetonitrilenouvelle synthese d’esters oc-bromes / C. Legris, Ph. Coutrot, J. Villieras // Comptes Rendus. Ser. C. -1974.-Vol. 278.-P. 77−79.

75. Takeda, A. The reaction of aldehydes with dichloroacetate / A. Takeda, S. Wada, M. Fujii, H. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. — Vol. 43. — P. 2997−2998.

76. Tsuboi, S. A Facile synthesis of 3-chloro-2-oxoalkanoates via thermal rearrangement of 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates promoted by alumina / S. Tsuboi, H. Furutani, A. Takeda // Synthesis. 1987. — Vol. 3. — P. 292−293.

77. Coutrot, Ph. Comportement des dihalogenoacetonitriles dans la reaction de Darzens en milieu protique. II. Cas du dibromeacetonitrile / Ph. Coutrot, C. Legris, J. Villieras // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. — Vol. 398. — P. 1971;1976.

78. Lin, J.-R. Nucleophilic addition reaction of aromatic compounds in the presence of Lewis acid / J.-R. Lin, S. Kanazaki, S. Kashino, S. Tsuboi // Synlett. 2002. — Vol. 6. — P. 899 902.

79. Takeda, A. Reaction of ethyl a, a-dichloroacetoacetate with aldehydes / A. Takeda, S. Tsuboi, I. Nakashima // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. — Vol. 48. — № 3. — P. 1067−1068.

80. Hamamoto, Н. Chemoenzymatic synthesis of the С-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere) / H. Hamamoto, V.A. Mamedov, M. Kitamoto, N. Hayashi, S. Tsuboi // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. — Vol. 11. — № 22. — P. 4485−4497.

81. Мамедов, B.A. Тиофен-2-альдегид в реакции Дарзана / B.A. Мамедов, B.H.Фамилия изменена 23.07.05 с Горбуновой на ХафизовуВалеева, JI.А. Антохина, И. А. Нуретдинов // Изв. АН. Сер. Хим. 1992. — Т. 8. — С. 1870−1874.

82. Мамедов, В. А. Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана / В. А. Мамедов, И. А. Нуретдинов // Изв. АН. Сер. Хим. 1992. — Т. 9. — С. 2159−2162.

83. Lin, J.-R. Nucleophilic addition reaction of aromatic compounds with a-chloroglycidates in the presence of Lewis acid / J.-R. Lin, A.T. Gubaidullin, V.A. Mamedov, S. Tsuboi//Tetrahedromo 2003. -Vol. 59.-P. 1781−1790.

84. Darzens, G. Nouvelle methode de preparation des ethers glycidiques // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1910. — Vol. 151. — P. 883.

85. Carotenoids / Ed. O. Isler. Basel and Stuttgart.: Birkhauser, 1971. -344 p.

86. Urbach, H. A favourable diastereoselective synthesis of N-(l-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-S-alanine / H. Urbach, R. Henning // Tetrahedron Letters. 1984. — Vol. 25.-№ 11.-P. 1143−1146.

87. Cutler, R.A. New antibacterial agents. 2-acylamino-l-(4-hydrocarbonylsulfonylphenyl)-l, 3-propanediols and related compounds / R.A. Cutler, R.J. Stenger, C.M. Suter // J. Amer. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74. — № 21. — P. 54 755 481.

88. Nagabhushan. l-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-l-propanols and pharmaceutical compositions containing them / Nagabhushan, T. Lakshminarayan // Eur. Pat. Appl. 14,437. 1981. Chem Abstr. 1981, 94,13 9433c.

89. Hertel, L.W. Synthesis of 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribose and 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl nucleosides / L.W. Hertel, J.S. Kroin, J.W. Misner, J.M. Tustin // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — № 11. — P. 2406−2409.

90. Weigel, J.A. A new method for the synthesis of a, a-difluoro-p-hydroxy esters * through the enolization of s-tert-butyl-difluoroethanethioate // J. Org. Chem. 1997.Vol. 62.-№ 18.-P. 6108−6109.

91. Мамедов, В. А. Необычный продукт внедрения в реакции 3,3-дихлорпентандиона с ароматическими альдегидами / В. А. Мамедов, Е. А. Бердников, И. А. Литвинов, Ф. Г. Сибгатуллина // Изв. АН. Сер. Хим. 1994. — Т. 1. -С. 183.

92. Мамедов, В. А. Взаимодействие 3,3-дихлорпентан-2,4-диона сароматическими альдегидами / В. А. Мамедов, Е. А. Бердников, И. А. Литвинов, Л. Г. Кузьмина // Изв. АН. Сер. Хим. 1995. — Т. 7. — С. 1294−1298.

93. Мамедов, В. А. Реакции в системе а, а-дихлоркарбонильное соединениеальдегид (кетон, азометин) основание и синтетический потенциал образующихся продуктов: дис. докт. хим. наук / В. А. Мамедов. — Казань, 1999. — 342 с.

94. Темникова, Т. И. Молекулярные перегруппировки в органической химии / Т. И. Темникова, С. Н. Семенова. Ленинград: Химия, 1983. — Стр. 116−120.

95. Мамедов, В. А. Строение энантиомерных (2)-2-хлор-2-карбоментокси-3-(4'-нитрофенил)-оксиранов и полное отнесение их спектров ЯМР / В. А. Мамедов, С. Цубой, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Я. А. Левин // Журн. Общ. Хим. 1998. -Т. 68.-№ 11.-С. 1877−1886.

96. Мамедов, В. А. Оптически активные а-хлорооксираны, полученные в реакции Дарзана и их абсолютная конфигурация / В. А. Мамедов, С. Цубой, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 1998. — Т. 4. — С. 560−561.

97. Spek, A. L. PLATON. A multipurpouse crystallographic tool / A. L. Spek. -Utrecht University Press, 2000.

98. Lancelot, J.-C. A simple route to 3-amino-l, 4-dimethyl-6-hydroxy-(or methoxy-)carbazoles / J.-C. Lancelot, L. Bertrand, R. Sylvain, R. Max // Heterocycles. 1990. -Vol. 31.-№ 2.-P. 241−246.

99. Reddy, K.N. Modulators of the porphyrin pathway beyond photoporphyrinogenoxidase / K.N. Reddy, C.A. Rebeiz // ACS Symp. Ser. 1994. — P. 161−162. Chem. Abstr. 1994, 121, 10 1899x.

100. Barnes A., Heterotricyclic derivatives and their use in pharmaceutical preparations / A. Barnes, D. Rowlands // Ger. Offen. 3, 004,750. 1980. Chem. Abstr. 1981, 94, 84164h.

101. TenBrink, R.E. Imidazol, 5-a.quinoxalines useful as anxiolytic and sedative hypnotic agents / R.E. TenBrink, E.J. Jacobsen, R.B. Gammill // US 5,541,324. 1996. Chem. Abstr. 1996, 125, 19 5687j.

102. Hansen, H.C. Preparation of oxadiazolylimidazoquinoxalinone derivatives as central nervous system agents / H.C. Hansen, F. Watjen // Eur. Pat. Appl. 344,943 Al. -1989. Chem. Abstr. 1990,112,21 6962u.

103. Lee, T.D. Imidazoquinoxaline compounds / T.D. Lee, R.E. Brown // US 4,440,929. 1984. Chem. Abstr. 1984, 101, 7202e.

104. Adegoke, E.A. Polycyclic nitrogen compounds. Part I. Synthesis of new heterotricyclic quinoxalinones with bridgehead nitrogen atoms / E.A. Adegoke, BabajideAlo, F.O. Ogunsulire // J. Het. Chem. 1982. — Vol. 19. — P. 1169−1172.

105. Adegoke, E.A. Polycylic nitrogen compounds. Part III. Synthesis of 3,3-dihydrothiazolo3,4-of.quinoxalin-4-ones / E.A. Adegoke, Babajide Alo // J. Heterocyclic Chem. 1982.-Vol. 20.-P. 1513−1516.

106. Benchidmi, M. Synthese facile de nouvelles thiazolo3,4-a.qiunoxalines / M. Benchidmi, E.M. Essassi, S. Ferfra, J. Fifani // Bull. Soc. Chim. Belg. 1993. — Vol. 102. -№ 10.-P. 679−682.

107. Мамедов, B.A. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло3,4-а.хиноксалины. Ретросинтетический подход / B.A. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Я. А. Левин //Хим. Гетер. Соед. 1999. — № 12. — С. 1664−1680.

108. Мамедов, В.А.. Имидазо1,5-а.- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 2-оксо-3-(а-тиоцианобензил)-1,2-дигидрохиноксалина / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, И. Х. Ризванов, Н. М. Азанчеев, Ю. Я. Ефремов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 2002.-№ 9-С. 1279−1288.

109. Калинин, А. А. Сероуглерод в качестве синтетического эквивалента двухатомного синтона в синтезе тиазоло3,4-а.хиноксалинов на основе 3-(а-хлорбензил)хиноксалин-2-(1Н)-онов / А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Хим. Гетер. Соед.-2004.-Т. 1 С. 133.

110. Калинин, А.А. Спиротиазоло4', 2. и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 3-(а-бромэтил)хиноксалин-2-онов и тиомочевины / А. А. Калинин, О. Г. Исайкина, В. А. Мамедов // Хим. Гетер. Соед. 2004. — Т. 11. — С. 1741.

111. Hirosato, К. Preparation of iminomethanolthiazoloquinolonecarboxylates as antibacterials / К. Hirosato, Т. Masahiro, I. Yoshimasa, S. Fumio // Eur. Pat. Appl. 387,877. 1990. Chem. Abstr. 1991,114, 10 2051g.

112. Jinbo, Y. Synthesis of new DNA gyrase inhibitors: application of the DMSO oxidation to the conversion of the amine into the imine / Y. Jinbo, H. Kondo, M. Tagichi, F. Sakamoto, G. Tsukamoto // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — № 20. — P. 6057−6062.

113. Мамедов, B.A. Неожиданная реакция о-фенилендиамина с 2-фениламино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонилтиазолидином / В. А. Мамедов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 1996. — Т. 7. — С. 1005.

114. Gorbunova, Е.А. Thiazol-containing macrocyclic compounds / Е.А. Gorbunova, V.A. Mamedov, I. Bauer, W.D. Habicher // Тез. докл. 10th Belgian Organic Synthesis Symposium Louvian-la-Neuve, Belgium, 2004. — TUE 54.

115. Горбунова, Е.А. 1,3-(4-Гидрокси-4-метоксикарбонил-5-фенилтиазолидин-2-илиден)фенилендиамин. Синтез и свойства / Е. А. Горбунова, В. А. Мамедов // Тез. докл. VIII молодежная научная школа-конференция по органической химии. Казань, 2005.-С. 312.

116. Wuerthner, L. / L. Wuerthner // Justus Liebigs Ann. Chem. 1885. — Vol. 228. -P. 229.

117. Zimmer, H. Substituted y-lactonesl, 2.: on the structural elucidation of the reaction products from 4-aroyl-3-hydroxy-2(5/i)-furanones and 1,2-diamines H. Zimmer, A. Amer, D. Ho, R. Palmer-Sungail // J. Het. Chem. 1991. — Vol. 28. — № 6. — P. 15 011 510.

118. Markees, D.G. The reaction of ethyl chromone-2-carboxylates with 1,2-diaminobenzene // J. Het. Chem. 1989. — Vol. 26. — № 1. — P. 29−32.

119. Matoba, K. Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds / K. Matoba, K. Iton, K. Kondo, T. Yamazaki, M. Nagata // Chem. Pharm. Bull. 1981. — Vol. 29. — № 9. — P. 2442−2450.

120. Matoba, K. Acid catalyzed isomerization of 2-(2-furfurylidene)acetyl-quinoxaline and its 3-methyl derivative / K. Matoba, K. Iton, M. Nagata, T. Yamazaki // Heterocycles. 1980. — Vol. 14. — № 4. — P. 465−466.

121. Matoba, K. Reactions of 2-acetyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide and its derivatives / K. Matoba, T. Terada, M. Sugiura, T. Yamazaki // Heterocycles. 1987. -Vol. 26.-№ l.-P. 55−58.

122. Matoba, K. Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds / K. Matoba, Y. Miyata, T. Yamazaki // Chem. Pharm. Bull. 1983. — Vol. 31. — № 2. — P. 476−481.

123. Atfah, A. Photocyclization of 2-aroylquinoxalineformation of coloured indolo 1,2-tf.quinoxalines / A. Atfah, M.Y. Abu-Shuheil, J. Hill // Tetrahedron. 1990. -Vol. 46. — № 18. — P. 6483−6500.

124. Глушков, P.Г. Синтез производных пиридо2,3−6.хиноксалина / Р. Г. Глушков, JI.H. Дронова, А. С. Елина, И. С. Мусатова, М. В. Пороховая, Н. П. Соловьева, В. В. Чистяков, Ю. Н. Шейнкер // Хим.-Фарм. Журн. 1988. — Т. 3. — С. 336−343.

125. Kurasawa, Y. A convenient and sipmlified method for synthesis of 1,4-dioxo-l, 2,4,5-tetrahydroimidazol, 5-a.quinoxalines / Y. Kurasawa, M. Ichikawa, A. Takada // Heterocycles. 1983. — Vol. 20. -№ 2. — P. 269−271.

126. Kornblum, N. A new and selectivemethod of oxidation. The conversion of alkyl halides and alkyl tosylates to aldehydes / N. Kornblum, J.W. Powers, G.J. Anderson // J. Amer. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. -№ 15. -P. 4113−4114.

127. Kornblum, N. A new and convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate esters, and a-diketones / N. Kornblum, H.W. Frazier // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — Vol. 88. — № 4. — P. 865−866.

128. Kornblum, N. A new and selective method of oxidation / N. Kornblum, J.W. Powers, G.J. Anderson, W.J. Jones, H.O. Larson, O. Levand, W.M. Weaver // J. Amer. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79. — № 24. — P. 6562.

129. Baizer, M.M. Oxidation of a secondary alkyl tosylate by dimethyl sulfoxide // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25. — № 3. — P. 670.

130. Smith, М.В. March’s advanced organic chemistry / Ed. M.B. Smith, J. March // -Wiley-Interscience publication, 2001. 1535 p.

131. Мамедов, В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы. VI. Пирроло1,2-а.хиноксалины / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, А. В. Чернова, И. А. Литвинов, Я. А. Левин, P.P. Шагидуллин // Изв. АН. Сер. Хим. -2004.-№ 1.-С. 159−169.

132. Solomons, T.W.G. Organic chemistry, sixth edition / T.W.G. Solomons // J. Wiley&Sons. Inc., 1996. — 254 p.

133. Мустакимова, Л. В. Синтез гетероциклов на базе реакций изомерных метиловых эфиров арилхлопировиноградной и арилхлорглицидной кислот с нуклеофилами: дис. канд. хим. наук / Л. В. Мустакимова. Казань, 1999. — 124 с.

134. Мамедов, В. А. Конденсация метилового эфира 2-хлор-З-(мета-нитрофенил)-2,3-эпоксипропионовой кислоты с ор/ио-фенилендиамином / В. А. Мамедов, Л. В. Крохина, А. В. Ильясов // Хим. Гетер. Соед. 1994. — Т. 8. — С. 11 051 108.

135. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под редакцией А. Р. Катрицкого. Москва: Химия, 1966. — 658 с.-151 182. Пожарский, А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А. Ф. Пожарский. Москва: Химия, 1985. — С. 53−73.

136. Chen, P. Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazol, 5-a.quinoxalin-4-ones / P. Chen, J.C. Barrish, E. Iwanovich, J. Lin, M.S. Bednarz B-Ch. Chen // Tetrahedron Letters. 2001. — Vol. 42. — № 26. — P. 4293−4295.

137. Мамедов, В.А. Имидазо1,5-а.- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 2-оксо-3-(а-тиоцианобензил)-1,2-дигидрохиноксалина / В. А. Мамедов, A.A. Калинин, И. Х. Ризванов, Н. М. Азанчеев, Ю. Я. Ефремов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 2002. — № 9 — С. 1279−1288.

138. Мамедов, В.А. Хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка в синтезе бензимидазоломоноподандов / В. А. Мамедов, A.A. Калинин, А. Т. Губайдуллин, Е. А. Горбунова, И. А. Литвинов // Журн. Орган. Хим. Получена в печать 29.05.2005, per. № 262/05.

139. Хираока, М. Краун-соединения. Свойства и применение / М. Хираока. -Москва: Мир, 1980. 363 с.

140. Яцимирский, К. Б. Синтез макроциклических соединений / К. Б. Яцимирский, А. Г. Кольчинский, В. В. Павлищук, Г. Г. Таланова. Киев: Думка, 1987. — 280 с.

141. Юфит, С. С. Механизм межфазного катализа / С. С. Юфит. Москва: Наука, 1984.-264 с.

142. Демлов, Э. Межфазный катализ / Э. Демлов, 3. Демлов. Москва: Мир, 1987.-485 с.

143. Kalinin, A.A. Podands with the functional terminal quinoxaline fragments / A.A. Kalinin, O.G. Isaykina, V.A. Mamedov // Тез. докл. 2-nd International Symposium «Molecular design and synthesis of supramolecular architectures». Kazan, 2002. — P. 80.

144. Masamune, S. Aldol methodology: synthesis of versatile intermediates, 3-hydroxy-2-vinylcarbonyl compounds / S. Masamune, T. Kaiho, D.S. Garvey // J.Am.Chem. Soc. 1982. — Vol. 104. — № 20. — P. 5521−5523.

145. Rudkevich, D.M. Capped Biscalix4. arene-Zn-Porphyrin: Metalloreceptor with a Rigid Cavity / D.M. Rudkevich, W. Verboom, D.N. Reinhoudt // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60. — № 20. — P. 6585−6587.

146. Bordunov, A.V. Efficient syntheses and crystal structures of new benzene-containing cryptands / A.V. Bordunov, N.K. Dalley, X. Kou, J.S. Bradshaw, V.N. Pastushok // J. Het. Chem. 1996. — Vol. 33. — P. 933−942.

147. Калинин, А.А. Хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка / A.A. Калинин, B.A. Мамедов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 2000. — № 7. — С. 995 996.

148. Blackwood, R.K. 6-Methylenetetracyclines. III. Preparation and properties. / R.K. Blackwood, J.J. Beereboom, H.H. Rennhard, M. S. von Wittenau, C.R. Stephens // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — P. 3943−3953.

149. Oae, S. Organic chemistry of Sulfur. II. / S. Oae. Olenum Press, 1977. — P. 411 412.

150. Schroeder, H.E. The productive scientific career of Charles J. Pedersen supplemented by an account of the discovery of 'crown ethers' / H.E. Schroeder, C.J. Pedersen // Pure Appl. Chem. 1988. — Vol. 60. — № 4. — 445−451.

151. Vicens, J. Calixarenes: A versatile class of macrocyclic compounds / J. Vicens, V. Bohmer. Kluver: Dordrecht, 1991.-264 p.

152. Collet, A. Cyclotriveratrylenes and cryptophanes // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43.-№ 24.-P. 5725−5759.

153. Крон, Т.Е. Фосфор-содержащие поданды. Дии триподанды с аннулярными фосфонилметильными группами / Т. Е. Крон, Е. Н. Цветков // Журн. Общ. Хим. -1985. Т. 55. — № 3. — С. 562−566.

154. Lein, G.M. Host-guest complexation. 34. Bridged hemispherands / G.M. Lein, D.J. Cram // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — № 2. — P. 448−455.

155. Lee, W. Y, Orthocyclophanes. 2. Starands, a new family of macrocycles of spirobicyclic polyketals with a 2n-crown-n moiety / W.Y. Lee, C.H. Park // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. -№ 25. — P. 7149−7157.

156. Goldberg, I. Synthesis and structure of novel sulfur bridged cyclic diand tetraalkynes / S. Braverman, M. Cherkinsky, M.L. Birsa, S. Tichman, I. Goldberg // Tetrahedron Letters. 2001. — Vol. 42. — № 42. — P. 7485−7488.

157. Amabilino, D.B. Translational Isomerism in Some Twoand Three-Station.

158. Rotaxanes / D.B. Amabilino, P.R. Ashton, S.E. Boyd, M. Gomez-Lopez, W. Hayes, J.F. Stoddart // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — № 10. — P. 3062−3075.

159. Физер, JI. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер — пер. с англ. под ред. И. Л. Кнунянца, Р. Г. Костяновского. Москва: Мир, 1970. — Т. 1. — С. 178.

160. Беллами, Jl. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами — пер. с англ. Москва: Изд-во иностр. литературы, 1963. — 590 с.

161. Brederick, Н. Acid amide reactions. XLI. Synthesis of oxazole / H. Brederick, R. Bangert // Chem. Ber. 1964. — Vol. 97. — № 5. — P. 1414−1423.

162. Cockerill, A.F. An improved synthesis of 2-amino-l, 3-oxazoles under basic catalysis / A.F.Cockerill, A. Deacon, R.G. Harrison, D.J. Osborne, D.M. Prime, W.J. Ross, A. Todd, J.P. Verge // Synthesis. 1976. — Vol. 9. — P. 591−593.

163. Lombardino, J.C. Synthesis of 2-aryl-4-phenyl-5-fluoromethylimidazoles / J.C. Lombardino // J. Heterocycl. Chem. 1973. — Vol. 10. — № 5. — P. 697−698.

164. Wasserman, H.H. Mechanism of the Robinson-Gabriel synthesis of oxazoles / H.H. Wasserman, F.J.Vinick // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38. — № 13. — P. 2407−2408.

165. Bayer, H.O. darstellung und Eigenschaften mesoionischer Oxazolone / H.O. Bayer, R. Huisgen, R. Knorr, F.C. Schafer // Chem. Ber. 1970. — Vol. 103. — № 8. — P. 2581−2597.

166. Radspieler, A. Total synthesis of phorbazole С / A. Radspieler, J. Liebscher // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — P. 4867−4871.

167. Freeman, F. Synthesis of highly functionalized 1,3-oxazoles / F. Freeman, T. Chen, J.B. van der Linden // Synthesis. 1997. — P. 861−862.

168. Huang, W.-S. Base induced intramolecular cyclization of a-ketoimidoyl chloride an efficient preparation of 2-acyl-5-ethoxy oxazoles / W.-S. Huang, Y.-X. Zhang, C.-Y.Yuan // Synth. Commun. 1996. — Vol. 26. -№ 6. — P. 1149−1154.

169. Short, K.M. An addition-elimination strategy for the synthesis of oxazoles / K.M. Short, C.B. Ziegler // Tetrahedron Letters. 1993. — Vol. 34. — № 1. — P. 71−74.

170. Barrett, A.G.M. Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C (26)-C (37) amide-oxazole unit / A.G.M. Barrett, J.J. Edmunds, J.A. Hendrix, J.M. Malecha, C.J. Parkinson // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1992. — Vol. 17. — P. 12 401 242.

171. Tsuge, O. Studies of acyl and thioacyl isocyanates—XII: The reactions of benzoyl and thiobenzoyl isocyanates with sulfonium ylides and with diazoalkanes / O. Tsuge, K. Sakai, M. Tashiro // Tetrahedron. 1973. — Vol. 29. — № 14. — P. 1983;1990.

172. Adv. Heterocycl. Chem. 1979. — Vol. 25. — P. 147.

173. Lacan, M. Electrochemical synthesis of heterocyclic compounds. XIII. Anodic synthesis of 1,3-imidazole and 1,3-oxazole derivatives / M. Lacan, V. Rogic, I. Tabakovic, D. Galijas, T. Solomun //Electrochimica Acta. 1983. — Vol. 28. — № 2. — P. 199−207.

174. Kricheldorf, H.R. Zur weiteren Kenntnis der Oxazolidindione -(2.5) und Thiazolidindione-(2.5) / H.R. Kricheldorf// Chem. Ber. 1971. — Vol. 104. — 10. — P. 3146−3155.

175. Texier, F. Cycloaddition of an aziridine to ketens / F. Texier, R. Carrie // J. Chem.• Soc. Chem. Comm. 1972. — Vol. 3. — P. 199−200.

176. Tam, W. Carbonylation of p-aminoethanols, diols, and diol amines / W. Tam // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — № 15. — P. 2977−2981.

177. Moore, S.S. Host-guest complexation. 4. Remote substituent effects on macrocyclic polyether binding to metal and ammonium ions / S.S. Moore, T.L. Tarnowski, M. Newcomb, D.J. Cram // J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. — № 17. -P. 6398−6406.

178. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, P. Форд — пер. с англ. Москва: * Мир, 1976.-541 с.

179. Farrugia, L. J. WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data // J. Appl. Cryst. 1999. — Vol. 32. — P. 837.

180. Kazuo, N. A mild and efficient alumina-promoted synthesis of ter/-butyl esters / N. Kazuo, Y. Shinji, A. Takao, I. Keiichi // Synth. Commun. 1990. — Vol. 20. — № 13. -P. 2033;2040.