Синтез, перегруппировка аллиловых эфиров трет-бутилфенолов и свойства их производных
Диссертация
Использование современных методов анализа — ИК-, ЯМР- 'Н-, 13С-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии — дает возможность фиксировать в реакционной массе как основные, так и побочные продукты, которые могут свидетельствовать о различных путях направления процессов. В случае, когда исследования экспериментальными методами затруднены, целесообразно применять квантовохимические расчеты… Читать ещё >
Список литературы
- Ciaisen L., Eisleb О. Uber die Umlagerung von Phenolallylathern in die isomeren Allylphenole // Ann. 1913. — V. 401. — P. 21−119.
- Mauthner F., Die Synthese des Homo-o-veratrumaldehyds und eine neue Darstellungsweise des o-Veratrumaldehyds // J. Prakt. Chem. 1937. — V. 148.-P. 95−100.
- Бунина-Криворукова Л.И., Клева Л. П., Бальян X.B. Проблемы получения полупродуктов промышленного органического синтеза Л.: Наука, 1967. — 126 с.
- Walter М. Lauer, William F. Filbert The Rearrangement of Phenyl Allyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1936. — V. 58. — P. 1388−1392.
- Walter M. Lauer, Robert M. Leekley The rearrangement of Phenyl Allyl Ethers. V. The Isomeric Ethtl p-(a- and y-Propylallyloxy)-benzoates // J. Am. Chem. Soc. 1939. — V. 61. — P. 3043−3047.
- Meisenheimer J., Link J. Uber die Verschiebung in der Allyl-Gruppe. 3. Mitteilung uber Substitution und Addition // Ann. 1930. — V. 479. — P. 211 277.
- Вацуро K.B., Мищекно Г. Л. Именные реакции в органической химии -М.: Химия, 1976.-С. 403.
- Quentin R. Bartz, Richard F. Miller, Roger Adams The Introduction of Isobutyl groups into phenols, Cresols and Homologous Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1935. -V. 57. — P. 371−376.
- Ciaisen L., Kremers F., Roth., Tietze E. Uber C-Alkylierung (Kernalkylierung) von Phenolen // Ann. 1925. — V. 442. — P. 210−245.
- Ciaisen L., Tietze E. Uber den Mechanismus der Umlagerung der Phenol-allylather // Ber. 1925. — V. 58.-P. 275−281.
- Charles D. Hurd, Willis A. Yarnall The Pyrolysis of Allyl 2,4,6-Trialkylphenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1937. — V. 59. — P. 1686−1690.
- Ганиуллина Э.Р. Синтез и дигалогенкарбенирование арилаллиловых эфиров и аллиловых эфиров о-аллилфенолов. Дис.канд. хим. наук: 02.00.03. Уфа, 2008. — 107 с.
- Fieser L. Alkylation of hydroxynaphthoquinone II. Carbon alkylation // J. Am. Chem. Soc. 1926. — V. 48. — P. 3201−3214.
- Ciaisen L., Eisleb O., Kremers F. Uber die Umlagerung von Phenolallylathern in die isomeren Allylphenole: Zweite Abhandlung. I. Mono-, Di- und Triallylierung des gewohnlichen Phenols // Ann. 1919. — V. 418. — P. 69 120.
- Ершов В.В., Никифоров Г. А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы М.: Химия, 1972. — 352 с.
- Curtin D., Crawford R., Wilhelm M. Factors Controlling Position of Alkylation of Alkali Metal Salts of Phenols, Benzyl and Allyl halides // J. Am. Chem. Soc. 1958.-V. 80.-P. 1391−1397.
- Kornblum N., Lurie A.P. Heterogeneity as a Factor in the Alkylation of Ambident Anions: Phenoxyde Ions // J. Amer. Chem. Soc 1959. — V. 81. -P. 2705−2715.
- Kornblum N., Seltzer R., Haberfield P. Solvation as a Factor in the Alkylation of Ambident Anions: The Importance of the Dielectric Factor // J. Am. Chem. Soc. 1963. — V. 85. — P. 1148−1154.
- Miller В., Margulies H. Effects of Solvent and of the Alkylating Agent upon Alkylation of the 2,6-Di- t-butyl-4-methylphenoxide Anion // J.Org. Chem. -1965.-V. 30.-P. 3895−3897.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций М.: Мир, 1965.-С. 181.
- Kornblum N., Smiley R., Blackwood R. The Mechanism of the Reaction of
- Silver Nitrite with Alkyl Halides. The Contrasting Reactions of Silver and Alkali Metal Salts with Alkyl Halides. The Alkylation of Ambident Anions // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — P. 6269−6280.
- Kornblum N., Berrigan P., Le Noble N. Chemical effects arising from selective salvation: selective salvation as a factor in the alkylation of ambident anions // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V. 82. — P. 1257−1258.
- Claisen L. Uber Umlagerung von Phenol-allyl-athern in C-allyl-phenole // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1912. -B. 45. — S. 3157−3166.
- Rhoads S.I., Paylins N.S. The Claisen and Cope rearrangements // Organic Reactions mechanisms. 1975. — V. 22 — P. 474−485.
- Темникова Т.Н., Семенова C.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии. — JL: Химия, 1983. -286 с.
- Castro А.М.М. Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 2939−3002.
- Hiersemann M., Nubbemeyer U. The Claisen Rearrangement. Methods and Applications. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. -573 p.
- Francisco Galindo The photochemical rearrangement of aromatic ethers A review of the Photo-Claisen reaction // J. Photochem. Photobiol. C. 2005 -V. 6.-P. 123−138.
- К. Ингольд. Теоретические основы органической химии. Пер. с англ. К. П. Бутина М.: Мир, 1973.- 1055 с.
- Shine H.J. Aromatic Rearrangements (Reaction Mechanisms in Organic Chemistry Vol. 6) New York: American Elsevier, 1969 — P. 89−120.
- Jefferson B.A., Scheimann F. Molecular Rearrangements. Related to the Claisen Rearrangement // Quartely Rev. 1968. — V. 22. — P. 391−421.
- Бунина-Криворукова JI.H. Каталитические и термические перегруппировки алкенилариловых эфиров: Дисс. докт. хим. наук:0200.03.-Л., 1978.-292 с.
- Левашова В.И. Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и N-алкенилзамещенных аминов: Дисс. докт. хим. наук: 02.00.03. -М., 2002.-211 с.
- Нигматуллина Р.Г. Каталитические превращения аллилового и хлораллиловых эфиров пара-крезола: Дисс.канд. хим. наук: 02.00.03. -Уфа, 2007.- 151 с.
- Ершова Л.В. Термические превращения а, у-диметилаллиловых эфиров фенола и метоксифенолов: Дисс.канд. хим. наук: 02.00.03. Уфа, 2007. -163 с.
- Ganem В. The mechanism of the Claisen rearrangement: Dega Vu all over again // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. — V. 35. — P. 936−345.
- Bennett P.A. The Claisen rearrangement in organic synthesis // Synthesis -1977.-P. 589−606.
- Адаме P., Бахман В, Джонсон Дж., Снайдер Г., Физер Л. Органические реакции. Сборник 2 М.: ИЛ, 1950. — 532 с.
- Kalberer F., Schmid Н. Zur Kinetik der Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung. VIII // Helvetica Chimica Acta 1957. — V. 40. -P. 13−26
- White W. N., Gwynn D., Schlitt R. et al. The ortho-Claisen rearrangement. The effect of substituents on the rearrangement of allyl p-X-phenyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. — P. 3271−3277.
- Kincaid J., Tarbell D. The Claisen rearrangement. I. A kinetic study of the rearrangement of allyl p-tolyl ether in diphenyl ether solution // J. Am. Chem. Soc. 1939.-V. 61.-P. 3085−3089.
- Schuler F.W., Murphy G.W. The kinetics of the rearrangement of vinyl allyl ether // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — P. 3155−3159.
- Vittorelli P., Winkler Т., Hansen H.-J., Schmid H. Stereochemie des Ubergangszustandes aliphatischer Claisen-Umlagerungen. Vorlaufige Mitteilung//Helvetica Chimica Acta. 1968.- V. 51. -P. 1457−1461.
- Hansen H.-J., Schmid H. Stereochemie von 3,3.- und [5,5]-sigmatropischen umlagerungen // Tetrachedron. 1974. — V. 30. — P. 1959−1969.
- Tarbell D.S., Wilson J.W. The Rearrangement of o-crotyl-3,5-dichloro-salicylic acid and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1942. — V. 62. -P. 607−612.
- Goering H.L., Jacobson R.K. A kinetic study of the ortho-Claisen rearrangement//J. Am. Chem. Soc. 1958. -V. 80. — P. 3277−3285.
- Coates R.M., Rogers B.D., Hobbs S.J. et al. Synthesis and Claisen rearrangement of alkoxyallyl enol ethers. Evidence for a dipolar transition state // J. Am. Chem. Soc. 1987. — V. 109. — P. 1160−1170.
- Brandes E., Grieco P.A., Gajewski J.J. Effect of polar solvents on the rates of Claisen rearrangements: assessment of ionic character// J. Org. Chem. 1989. -V. 54.-P. 515−516.
- Grieco P.A., Brandes E.B., McCann S., Clark J.D. Water as a solvent for the Claisen rearrangement: practical implications for synthetic organic chemistry // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — P. 5849−5851.
- Gajewski J.J. The Claisen rearrangement. Response to solvents and substituents: the case for both hydrophobic and hydrogen bond acceleration in water and for a variable transition state // Acc. Chem. Res. 1997. — V. 30. -P. 219−225.
- Cramer C.J., Truhlar D.G. What causes aqueous acceleration of the Claisen rearrangement? // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 8794−8799.
- Severance D.L., Jorgensen W.L. Effects of hydration on the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether from computer simulations // J. Am. Chem. Soc. 1992.-V. 114.-P. 10 966.
- Gajewski J.J., Brichford N.L. Secondary deuterium kinetic isotope effects in the aqueous claisen rearrangement: evidence against an ionic transition state // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116. — P. 3165−3166.
- White W.N., Wolfarth E.F. The ortho-Claisen rearrangement. VIII. Solvent effects // J.Org. Chem. 1970. — V. 35. — P. 2196−2199.
- White W. N., Wolfarth E.F. The or/Z/o-Claisen rearrangement. IX. The effect of solvent on the substituent effect // J. Org. Chem. 1970. — V. 35. — P. 3585.
- Xinxin Han, Daniel W. Armstrong Using Geminal Dicationic Ionic Liquids as Solvents for High-Temperature Organic Reactions // Org. Lett. 2005. — V. 7 — P. 4205−4208.
- Marvell E.N., Burrenson B.J., Crowdall T. Influence of alkyl groups on the rate of the Para-Claisen rearrangement // J. Org. Chem. 1965. — V. 30. -P. 1030−1032.
- Бунина-Криворукова Л.И., Мартынова В. П., Бальян X.B. Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного типа III Алкенилирование нитрофенолов гидрогалогенидами изопрена // Журн. Орг. Хим. 1967. — Т. 3. — С. 2106−2112.
- Мартынова В.П., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галогенопроизводными аллильного типа. IX. Алкенилирование нитрофенолов 4-хлор-2-пентеном // Журн. Орг. Хим. 1970. — Т. 6. — С. 775−781.
- Ключарева Е.В., Ершова Е. В., Никитин С. П., Гатауллин А. Р., Домигло А. С., Кантор Е. А. Термическая перегруппировка а, у-диметилаллиловых эфиров фенола// Башк. хим. ж. 2010. — Т. 17. -№ 1. — С. 100−103.
- Бунина-Криворукова Л.И., Мартынова В. П., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного типа. XII. Алкенилирование нитрофенолов гидрохлоридом дивинила // Журн. Орг. Хим. 1970. — Т. 6. — С. 2099−2102.
- Феоктистов В.М. Изучение влияния внешних факторов на направление каталитической перегруппировки алкенилариловых эфиров // Дис. канд. хим. наук. Л.: ЛТИ, 1975. — 105 с.
- Александрова Е.К., Бунина-Криворукова Л.Н. Термическая и каталитическая перегруппировка 4-(1,1 -диметил-2-пропенокси)-толуола // Журн. Орг. Хим. 1982. — Т. 23. — С. 855−859.
- Краснов В.А., Левашова В. И., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние рзаместителя аллильиого звена эфиров о- и п-крезолов на механизм термической и каталитической перегруппировки // Журн. Орг. Хим. — 1987. Т. 22. — С. 1511−1515.
- Hurd C.D., Pollak М.А. Mechanisms for the rearrangements of ethers: y-ethylallyl phenyl ether and y-ethylallylvinylether // J. Org. Chem. 1939. -V.3.-P. 550−554.
- Hurd C.D., Webb C. The Effects of Halogen Substituents on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. II. Ethers which Behave Abnormally // J. Am. Chem. Soc. 1936. — V. 58. — P. 2190−2193.
- Бунина-Криворукова Л.И., Ягодин В. Г., Бальян X.B. К вопросу о механизме а-перегруппировки аллиловых эфиров // Журн. Орг. Хим. -1970.-Т. 6.-С. 1518.
- Hurd C.D., Cohen L.F. Crotyl Ethers of Phenols // J. Am. Chem. Soc. 1931. -V. 53.-P. 1917−1922.
- Kalberer F., Schmid К., Schmid Н. Die Reversibilitat der para-Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung. VI // Helvetica Chimica
- Acta. 1956. — V. 39. — P. 555−563.
- Ciaisen L., Tietze E. Uber den Mechanismus der Umlagerung der Phenolallylather// Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1925. — В. 58. — S. 275−281.
- Mumm О., Moller F. Versuche zur Theorie der Allyl-Umlagerung // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1937. — B. 70. — S. 2214−2227.
- Frater G., Habich A., Hansen H.-L, Schmid H. // Helvetica Chimica Acta. 1969.-B. 52.-S. 335−361.
- Ключарева E.B., Ершова E.B., Нигматуллина Р. Г., Вождаева М. Ю., Кантор Е. А. К вопросу о механизме перегруппировки Кляйзена // Докл. АН 2009. — Т 424. — №. 6. — С. 777−780.
- Yamabe S., Okumoto S., Hayashi Т. Transiti on structures for the aromatic Claisen rearrangment by the molecular orbital method // J. Org. Chem. -1996.-V. 61.-P. 6218−6226.
- Mumm О., Diedericksen J. Versuche zur Theorie der Allyl-Umlagerung (III. Mitteil.) // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1939. — B. 72. — S. 1523−1527.
- Conroy H., Firestone R.A. The mechanism of the j^ara-Claisen rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V. 75. — P. 2530−2531.
- Schmid K., Schmid H. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung II. (Versuche mit 14C, 3. Mitteilung) // Helvetica Chimica Acta. 1953. — V. 36. — P. 489 500.
- Schmid K., Haegele W., Schmid H. Uber den Mechanismus der Para-Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung IV // Helvetica Chimica Acta. 1954. — V. 37. — P. 1080−1093.
- Alexander E.R., Kluiber R.W. Studies on the mechanisms of the Claisen rearrangement. O/Yo-rearrangement of dimethylallyl phenyl ether and the para-rearrangement of di-methylallyl-2,6-xylil ether // J. Am. Chem. Soc. — 1951.-V. 73.-P. 4304−4307.
- Mumm О., Horahardt H., Diederichsen J. Experiments on the theory of the allyl rearrangement // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1939. — В. 72. — S. 100.
- Kincaid J.F., Tarbell D.S. Claisen rearrangement. A kinetic study of therearrangement of allyl 2,6-dimethylphenyl ether in diphenyl ether solution // J. Am. Chem. Soc. 1940. — V. 62. — P. 728−731.
- Brower K. R. The Volume Change of Activation in the Claisen and Curtius Rearrangements // J. Am. Chem. Soc. 1961. — V. 83. — P. 4370−4372.
- Hurd C.D., Schmerling L Observations of the rearrangement of allyl aryl ethers //J. Am. Chem. Soc. 1937. — V. 59. — P. 107−109.
- Tarbell D.S., Vaughan J.R., Jr. The thermal decomposition of quaternary ammonium phenolates, with reference to the Claisen rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1943. — V. 65. — P. 231−233.
- Hickinbottom W.J. Demonstration of the Participation of Free Radicals in the Rearrangement of Benzyl Phenyl Ether // Nature. 1939. — V. 143. — P. 520.
- Dewar M.J.S. The mechanism of benzidine-type rearrangements, and the role of лг-electrons in organic chemistry // J. Chem. Soc. 1946. — P. 406−408.
- Marvell, Е. N., Anderson, D. R., Ong, J. The abnormal Claisen rearrangement // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — P. 1109−1110.
- Lauer, W. M., Johnson, T. A. The rearrangement of crotyl-5-C14 p-carbethoxyphenyl ether // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — P. 2913−2914.
- Бунина-Криворукова Л.И., Российский А. П., Бальян X.B. Термическая перегруппировка 4-(2,3-диметил-2-бутенокси)-толуола // Журн. Орг. Хим. 1974. — Т.10. — С. 2461−2462.
- Шорник Н.А., Александрова Е. К., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние характера замещения в бензольном ядре на механизм термической перегруппировки Кляйзена // Журн. Орг. Хим. 1984. — Т. 20. — С. 22 452 247.
- Ершова Е.В., Ключарева Е. В., Левашова В. И., Кантор Е.А.
- Квантовохимическое изучение стадии изомеризации 2-аллилдиенона термической перегруппировки аллилового эфира фенола // Башк. хим. ж. -2006.-Т. 13.-№ 1.-С. 124.
- White W. N., Slater C.D. The ori/zo-Claisen rearrangement. VI. The rates of rearrangement of allyl w-X-phenyl ethers to 2-allyl-5-X-phenols // J. Org. Chem. 1962. — V. 27. — P. 2908−2914.
- Фоменко A.C., Садовникова E.A. Изучение механизма перегруппировки Кляйзена // Журн. Орг. Хим. 1950. — Т. 20. — С. 1898−1903.
- Брюсова Л.Я., Иоффе M.JT. Синтез эвгенола // Журн. Общ. Хим. 1941. -Т. 11. — № 9. — С. 722−728.
- Narasaka К., Bald Е., Mukaiyama Т. The Claisen Rearrangement Promoted by Titanium Tetrachloride // Chem. Lett. 1975. — P. 1041−1044.
- Svanholm U., Parker V.D. The ortho-Claisen rearrangement of phenyl allyl ethers in trifluoroacetic acid // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. -V. 11.-P. 645−646.
- Svanholm U., Parker V.D. Acid catalysed ortho-Claisen rearrangement of allyl aryl ethers in trifluoroacetic acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974. -V. 2.-P. 169−173.
- Harwood L.M. Trifluoroacetic acid catalysed Claisen rearrangement of 5-allyloxy-2-hydroxybenzoic acid and esters: an efficient synthesis of (±)-mellein// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982.-V. 19.-P. 1120−1122.
- Harwood L.M. An investigation into the regioselectivity of the acid catalysed Claisen rearrangement of methyl 4- and 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate and derivatives //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. -V. 9. — P. 530−532.
- Ю.Бунина-Криворукова Л.И., Феоктистов B.M., Александрова E.K., Бальян Х. В. Влияние сильного нуклеофила на направление превращения алкенилариловых эфиров при каталитической перегруппировке // Журн. Орг. Хим. 1982. — Т. 18. -№ 4. — С. 859−865.
- Maruoka К., Sato J., Banno Н, Yamamoto Н. Organoaluminum-Promoted Rearrangement of Allyl Phenyl Ethers // Tetrahedron Lett. 1990. — V. 31. -№ 3.-P. 377−380.
- Maruoka K., Sato J., Banno H, Yamamoto H. Organoaluminum-Promoted Claisen Rearrangement of Bisallyl Vinyl Ethers // Tetrahedron Lett. 1989. -V. 30. -№ 10.-P. 1265−1266.
- Maruoka К., Sato J., Banno H, Yamamoto H. Asymmetric Claisen Rearrangement Catalyzed by Chiral Organoaluminium Reagents // J. Am. Chem. Soc. 1990. -V. 112. — P. 7791−7793.
- Н.Смит В. А., Погребной С. И., Кальян Ю. Б., Кример М. З. Перегруппировка Кляйзена аллилариловых эфиров в условиях адсорбции. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 8. — С. 1934−1935.
- Balavoine G., Bram G., Guibe F. A novel catalytic conversion of allyl enol ethers into C-allylated compounds. Mechanistic implications in allylation ofambident anions catalyzed by transition metals // Nouv. J. Chim. 1978. -V. 2 — P. 207−209.
- Wipf P., Ribe S. Water-Accelerated Tanden Claisen Rearrangement-Catalytic Asymmetric Carboalumination // Org. Lett. 2001. — V. 3. — P. 1503−1505.
- Ganapati D. Yadav, Sharad V. Lande Ecofriendly Claisen Rearrangement of Allyl-4-fer/-butylphenyl Ether Using Heteropolyacid Supported on Hexagonal Mesoporous Silica // Org. Process Res. Dev. 2005. — V. 9. — P. 547−554.
- Nevin T. Mathew, S. Khaire, S. Mayadevi, R. Jha, S. Sivasanker Rearrangement of allyl phenyl ether over Al-MCM-41 // Journal of Catalysis -2005.-V. 229.-P. 105−113.
- Pincock A.L., Pincock J.A., Stfanova R. Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 9768−9778.
- Jennifer M. Kremsner, and С. Oliver Kappe Silicon Carbide Passive Heating Elements in Micro wave-Assisted Organic Synthesis // J. Org. Chem. 2006. -V. 71.-P. 4651−4658.
- Несмеянов A.H., Кабачник М. И. Двойственная реакционная способность и таутомерия // Журн. Общ. Хим. 1955. — Т. 25. -№ 1. — С. 41−87.
- NIST Mass Spectral database (NIST MS Search 2.0)128.PBM Search (Wiley 1/88)
- Marvell E.N., Richardson В., Anderson R. et al. Claisen Rearrangement of Allyl 2-Alkylphenyl Ethers // J. Org. Chem. 1965. — V.30. — P.1032−1035.
- Полякова А.А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии. JL: Химия, 1972. 368 с.
- Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. -М.: БИНОМ, 2003.-493 е., ил.
- Худоян Г. Г., Щетинская О. С., Агавелян Э. С. и др. Синетз аллиловых эфиров замещенных феолов и некоторые их превращения// Органические реактивы для научных исследований. М: 1988, С 22−32.
- Claff С J. Metalation of 2,6-Diisopropylanisole and 1,3-Diisopropylbenzene // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — P. 3774−3776.
- Curtin D. Y., Johnson H. W., Jr Mechanism of the para-Claisen Rearrangement. Evidence for a dienone-phenyl ether rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1956. -V. 78. — P. 2611−2615.
- Kornblum N., Seltzer R. // Steric Hindrance as a Factor in the Alkylation of Ambident Anions: The Alkylation of Potassium 2,6-Di-t-butylphenoxide // J. Am. Chem. Soc. 1961. -V. 83. — P. 3668−3671.
- Lauer M.M., Leekly R.M. The rearrangement of phenyl allyl ethers. IV. An examination of the pyrolysis product of phenyl allyl ether for evidence of para rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1939. — V. 61. — P. 3042−3043.
- HO.Hurd C.D., Hoffman R. Directed ring closure in the synthesis of chromans and coumarans from o-allylphenols // J. Org. Chem. 1940. — V. 5. — P. 212−222.
- Hl.Lutz R.P. Catalysis of the Cope and Claisen Rearrangements // Chem. Rev. 1984.-V. 84. -№ 3. P. 206−247.
- Прилежаева E.H., Шостаковский М. Ф. Реакции тиилирования этилена // Успехи химии. 1963. — Т. 32. — № 8. — С. 897−946.
- Шостаковский М.Ф., Богданова А. В., Плотникова Г. И. Присоединение спиртов и меркаптанов к соединениям, содержащим тройную связь // Успехи химии. 1964. — Т. 33. -№ 2. — С. 129−150.144.0аэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. 512 с.
- Просенко Е, А., Терах Е. И., Горох Е. А и др. Синтез и исследование антиокислительных свойств биссо-(3,5-диалкил-4-гидроксифенил) алкил. сульфидов // ЖПХ. 2003. — Т. 76. — № 2. — С. 256−260.
- Магеррамов A.M., Байрамов М. Р., Мехтиеа Г. М. и др. Получение аминометилированных производных аллилфенолов и исследование ихантимикробных свойств в моторном масле // ЖПХ. 2007. — Т. 80. — № 4. -С. 681−685.
- Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Шапиро Э. С. Синтез сернистых веществ на основе виниловых эфиров и ацетилена // Изв. АН СССР, сер.хим. 1953. — №. 2. — С. 357−367.
- Прилежаева E.H., Шостаковский М. Ф. Синтез серусодержащиъ веществ на основе виниловых эфиров и ацетилена // Изв. АН СССР, сер.хим. -1958. -№. 9.-С. 1104−1110.
- Юсубов Н. Н., Байрамов М. Р. Алкилтиилирования аллилфенолов // Журн. Орг. Хим. 19 896. — Т. 32. — № 9. — С. 1437−1438.
- Джавадова О. Н., Магеррамов А. М, Байрамов М. Р. И др. Синтез и исследование серо- и азотсодержащих производных о-аллил-фенола и их комплексов с палладием (II) // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. -2005. Т 48. — № 9 — С. 118−120.
- Розенфельд И. П. Ингибиторы коррозии. М: Химия, 1977. — 352 с.
- Просенко А. Е., Терах Е. И., Пинко П. И. Новые высокоэффективные антиокислительные присадки к смазочным материалам // Наука производству. 2004. — Т. 73. — № 5. — С.18−20.
- Эмануэль Н. М., Гал Д. Р. Окисление этилбензола. М.: Наука, 1984. -186 с.
- Гордон А, Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541 с.
- Denisov Е.Т., Afanas’ev I.B. Oxidation and antioxidants in organic chemistry and biology. Boca Raton: Taylor and Francis 2005. — 982 p.
- Денисов E.T., Азатян B.B. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка: ИФХЧ РАН, 1997. — 268 с.
- Пиккат-Ордынский Г. А. и др. Технология флотационного обогащения углей. М.: Недра, 1972. — С. 21−22
- Богданов О. С., Гольман А. М., Каковский И. А. Физико-химические основы теории флотации М.: Наука, 1983. — 264 с.
- Якупова JI. Р., Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Сафиуллин P. JL,
- Баймуратова Г. Р. Кинетические закономерности жидкофазного окисления 1,4-диоксана в присутствии ингибиторов // Кинетика и катализ. 2008. — Т.49 — № 3. — С. 387−391.
- Цепалов В. Ф., Харитонова А. А., Гладышев Г. П., Эммануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977. -Т.18. -№ 5. — С. 1261−1267.
- Гордон А, Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541 с.
- Pople J.A., Nesbet R. К. Self-consistent orbitals for radicals // J. Chem. Phys. 1954.-V. 22.-P. 571.
- Moller C., Plesset M. S. Note on an approximation treatment for many-electron systems // Phys. Rev. 1934. — V. 46. — P. 618.
- Frisch M.J., Head-Gordon M., Pople J.A. Semi-direct algorithms for the MP2 energy and gradient // Chem. Phys. Lett. 1990. — V. 166. — P.281−289.
- Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. 1964. -V. В 864.-P. 136.
- Parr R.G., Yang W. Density-functional theory of atoms and molecules. -Oxford: Oxford Univ. Press, 1989.
- Pople J.A., Gill P.M.W., Johnson B.G. Kohn-Sham density-functional theory within a finite basis set // Chem. Phys. Lett. 1992. — V. 199. — P.557−560.
- Larsen N. W. Microwave spectra of the six mono-13C-substituted phenols and of some monodeuterated species of phenol. Complete substittition structure and absolute dipole moment // Journal of Molecular Structure. 1979. — V. 51.-P. 175−190.
- Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98. — P. 5648.
- Perdew J.P., Burke K., Wang Y. Generalized gradient approximation for the exchange-correlation hole of a many-electron system // Phys. Rev. 1996. -V.B54.-P. 16 533.
- Perdew J.P., Chevary J.A., Vosko S.H. et al. Atoms, molecules, solids, andsurfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation I I Phys. Rev. 1992. — V. В 46. — P. 6671.
- Peng Ch., Ayala Ph.Y., Schlegel H.B., Frisch M.J. Using redundant internal coordinates to optimize equilibrium geometries and transition states // J. Comp. Chem. 1996. — V. 17 — P. 49−56.
- Reed A.E., Weinhold F. Natural bond orbital analysis of near-Hartree-Fock water dimmer // J. Chem. Phys. 1983. — V. 78. — P. 4066.