Механизм первичных актов C-нитрозной вулканизации непредельных каучуков
Диссертация
Тинчуринские чтения, (КГЭУ, Казань 2007), Всероссийская конференция «Современные проблемы специальной химии» (Казань, КГТУ, 2006 г.), II Международной конференции инновационные химические технологии и биотехнологии материалов и продуктов (РХО им. Менделеева, Москва, 2010) Работа признана победителем конкурса «У.М.Н.И.К» (Казань, 2007 г.), работ на соискание Республиканской премии им. М. Джалиля… Читать ещё >
Список литературы
- Rehner, J. Vulcanization Reaction in Butyl Rubber / J. Rehner, P. J. Floiy // Industrial and Engineering Chemistry. 1946. -V. 38. -№ 5. -P. 500−506.
- Кабина, T.C. Синтез, свойства и применение жидких бутилкаучуков и полиизобутиленов / Т. С. Кабина, В. П. Бугров, А. В. Соколов, Г. Н. Спиридонова // -М.: ЦНИИИТЭИ нефтеперераб. нефтехим. промышленности. 1986. — С. 27.
- Коган, Л. М. Механизм реакции С-нитрозосоединений с алкенами / Л. М. Коган // Успехи химии. -1986. -Т. LV. -Вып. 12. -С.2045−2066.
- Sullivan, А. В. Electron spin resonans of a stabile arilnitroso-olefin adduct free redical / A. B. Sullivan // J. Org. Chem. -1966. -V. 31. -N. 9. -P. 2811−1817.
- Knight, G. Rationalization of nitrosoarene olefin reaction / G. Knight, B. Pepper // Tetrahedron. -1971. -V. 27. -N. 24. — P. 6201 — 6208.
- Комаров, В. Ф. Механизм вулканизации бутилкаучука п-динитрозобензолом / В. Ф. Комаров, С. Ф. Зорик, В. Я. Скурихин, Э. Л. Жужгов, В. А. Шандаков // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. -1976. -Т. 18. № 6. -С.468−471
- Abramovich, R. А. / R. A. Abramovich, S. R. Challand, I. Iamada // J. Org. Chem. -1975. -V. 40. -P.1541.
- Коган, Л. M. Механизм реакции С-нитрозосоединений с алкенами / Л. М. Коган // Успехи химии. -1986. -Т. LV. -Вып. 12. -С.2045−2066.
- Seymor, С. А. / С. A. Seymor, F. D. Green // J. Org. Chem. -1982. -V. 47. P. 5226.
- Сахарова, E. В. Исследование процессов взаимодействия нитрозофенолов с полиизопреном / Е. В. Сахарова, Е. Э. Потапов, И. А. Туторский // МИТХТ, труды института. -М. 1975. -Т. 5. -Вып. 1. -С. 81−85.
- Ключников, О.Р. С-нитрозо-М-оксидные системы вулканизации непредельных каучуков: диссертация доктора химических наук:05.17.06. -Казань:КГТУ, 2005. 234 с.
- Ключников, О.Р. Динитрозогенерирующие системы ненасыщенных эластомеров / О. Р. Ключников, И. И. Муфлиханов, С. И. Вольфсон, Т. В. Макаров, Я. О. Ключников // Казань: ФШн, 2010. — 239 с.
- Хмельницкий, Л. И. Химия фуроксанов (строение и синтез). / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова // -М.: Наука, 1981. -328 с.
- Зорик, В. В. Хинолидные эфиры новые вулканизующие агенты бутилкаучука / В. В. Зорик, В. Ф. Комаров, С. Ф. Зорик, Г. В. Королёв // Каучук и резина. — 1978 — № 6 — С. 15−19
- Ключников, О. Р. Механизм вулканизации мононитрозоаренами и динитрозогенерирующими системами / О. Р. Ключников // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. Вып. XI. Часть 1. Казань. -Изд-во КГУ. -2004. -С. 457 460.
- Ключников, О. Р. Вулканизация непредельных каучуков мононитрозоаренами / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев, А. А. Берлин // Доклады Академии наук. -2004. -Т. 398. -№ 1. -С. 68−71.
- Цветковский, И. Б. Механизм низкотемпературной вулканизации цис-/ транс-диеновых каучуков я-динитрозобензолом и его производными / И. Б.118
- Цветковский А. Б. Коренная, Н. В. Андреева // Каучук и резина. -1991. № 7. — С.11−15.
- Тихонова, Н. П. и др. Исследование механизма действия п-динитрозобензола в клеевых композициях / Н. П Тихонова, JI.B. Гинзбург, А. А. Донцов // Каучук и резина. 1987. — № 3 — С. 13−15
- A.c. 500 221 СССР, МКИ2 C09J 3/12. Клеевая композиция / Ниазашвили Г. А., Леонтьева И. Ю., Ерофеева И. Ю., Лазаренко Л. В., (СССР). -№ 2 052 163/23−5 Заявл.25.07.74- Опубл. 25.01.74- Бюл. № 3.
- A.c. 899 615 СССР, МКИЗ C09J 3/12. Клеевая композиция / Аванесова С. С., Кабалян Ю. К, Эмян Э. Ж., Захаров Н. Д., (СССР). -№ 2 946 685/23−05 Заявл. 27.06.80- Опубл. 23.01.82- Бюл. № 3.
- Пат. 94 037 767 Российская Федерация, МПК6 C09J 123/28, 123/34, 111/02, 113/02, 127/24, 161/10. Водные связующие композиции / Патрик А. Уоррен, -заявл. 30.01.90- опубл. 27.10.96, Бюл. № 30. 3 с.
- Пат. 95 110 759 Российская Федерация, МПК6 С09 J 123/34, 151/02. Клеющая композиция / Дуглас М. Маурей. -заявл. 05.10.92- опубл. 10.05.97- Бюл. № 13. -2 с.
- Тихонова, Н. П. Исследование механизма действия п-динитрозобензола в клеевых композициях / Н. П. Тихонова, Л. В. Гинзбург, А. А. Донцов // Каучук и резина. -1987. -№ 3. -С. 13−15.
- Пат. 5 036 122 США, С08К 532. Adhesive compositions / Robert А. Auerbach, Doris B. Berry заявитель и патентообладатель Lord Corporation. -№ 07/504,728- заявл. 31.01.1990- опубл. 30.07.1991.
- Nietzki, R. Uber Chinondioxim und Dinitrosobenzol / R. Nietzky, F. Keherman // Chemishen Berichte. -1887. -V. 20. -S. 613 616.
- Ruggli, P. Uber p-Dinitrosoverbindungen, ihre Molekulargosse und ihre Kondensation mit aromatischen Aminen / P. Ruggli, G. Bartush // Helvetica Chimica Acta. -1944. -V. 27. -S. 1371 1384.
- Hacker, N. P. Investigation of the Polymerization of 1,4-Dinitrosobenzene by Low-Temperature Infrared and UV Absorption Spectroscopy // Macromolecules. -1993. -V. 26. -N. 22. -P. 5937 5942
- Ключников, О. P. Структура и вулканизующая активность п-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев // Матер, докл. XVII Менделеевского съезда по общ. и прикл. химии. Казань, 2003. -Т. 1. -С. 409.
- Ключников, О. Р. Термораспад производных N-оксидов и ароматических С-нитрозосоединений: диссертация кандидата химических наук:0517.10. Казань, КГТУ, 1990. — 108 с.
- Ключников, О. Р. Реакционная способность нитрозных систем вулканизации / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев // Матер, докл. Междунар. науч.- техн. конф. «Современные проблемы технической химии». -Казань: КГТУ, 2004. -С. 821−827.
- Гофман, В. Вулканизация и вулканизующие агенты / М.: Химия, 1968. -464 с.
- Цветковский, И. Б. Механизм низкотемпературной вулканизации цис-/ транс-диеновых каучуков и-динитрозобензолом и его производными / И. Б. Цветковский, А. Б. Коренная, Н. В. Андреева // Каучук и резина. -1991. -№ 7. -С. 11−15.
- Кумбе, P. Д. Свойства нитрозосоединений / P. Д. Кумбе- под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса- Т. 3. под. ред. И. О. Сазерленда пер. с англ. М. Химия, 1982. -736 с.
- Бур, Дж. Г. Методы введения нитрозогруппы, реакции нитрозосоединений / Дж. Г. Бур- Т. 1. под общ. ред. Г. Фойера пер. с англ. -М. Мир, 1972. -536 с.
- Gowenlock, В. Structure and properties of C-nitroso-compounds / В. Gowenlock, W. Luttke // Quarterly Revies. -1958, V. 12. -№ 4. -P. 321 341.
- Romming, Ch. X-Ray investigation of N, N'-dimethil-p-nitrosoaniline, a disordered structure / Ch. Romming, H. Talberg // Acta chemica scandinavica. -1973. -V 27. -№ 6. -P. 2246 2248.
- Заиков, Г. E. Особенности вулканизации и-динитрозобензолом непредельных каучуков / Г. Е. Заиков, О. Р. Ключников, Т. В. Макаров, Р. Я. Дебердеев // Журн. прикл. хим. 2004. — Т. 77. — Вып. 10. — С. 1722−1724.
- Ключников, О. Р. Квантовохимическое исследование деполимеризации и-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Д. В. Чачков // Сборник статей. Структура и динамика молекулярных систем. -Казань: КГУ, 2003. -Вып. X. -Часть 3. -С. 225−228.
- Dunkel, W.L., Smith W.C., Zapp R.L. Vulcanisanion of rubber para-bensoquinonedioxine // Rubber Plast. Age, 1957. — v. 38, № 10, — P. 892−899
- A. c. 1 374 735 СССР, МКИ4 C07C 81/02. Способ получения n-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Г. А. Гареев, 3. А. Добронравова. -Заявл. 14.05.86- зарегистр. 15.10.87. -2 с.
- A.c. 857 172 СССР МКИ С 08 Р 16/10 Композиция холодного отверждения, П. Р. Терентьев, JI.B. Федосеева, Н. Д. Глушко, В.М. Соловьев- Заявл. 23.10.77- Опубл. 12.04.79- выпуск 56, № 2, — С.7
- A.c. 804 670 СССР МКИ С 08 Т 14/12 Полимерная композиция, К. Г. Ахметов, Г. Л. Королёв, Р. В. Панкратов, Заявл 23.06.79- Опубл. 21.05.81. Бюлл. № 6, С. 14
- Пат. 3 455 971 США, С1.260−396, С07С 131/00. Metal salts of Quinoidnitroximes / N. E. Boier, W. Va. Parkersburg- заявл. 23.03.66- -опубл. 15.07.69.
- Заяв. на патент США № 12/071,653. Ethylene-propylene-diene rubber foamed material / Hiroaki Suzuki, Nobuyuki Takahashi, Takehiro Ui- публ. № 20 080 207 786 Al США- 25.2.2008.
- Пат. 7 820 747 США, C08 °F 2/20. Method for preparing adhesives from stable butadiene polymer latexes / Kucera, Helmut W., Rizzo, Thomas- заявитель и патентообладатель Lord Corp № 11/876,243- заявл. 22.10.2007- опубл. 26.10.2010.
- Пат. EP 1 964 864 B1 EC, C08F210/16. Ethylene-Propylene-Diene Rubber Foamed Material / Suzuki, Hiroaki Ibaraki-shi Osaka- заявитель и патентообладатель Nitto Denko Corp. EP20080151672 20 080 220- заявл. 03.09.2008- опубл. 09.12.2009.
- Пат. RU2288930 Cl Российская Федерация, C09J007/02. Клеевая композиция для липкой ленты / Заикин А. Е., Чернов A.B., Никитина H.H., Стоянов О. В. № 2 005 128 227/04- заявл. 09.09.2005- опубл. 09.09.2005- (на 04.2012 прекратил действие).
- Чернов, A.B. Адгезионные композиции для антикоррозионной изоляции трубопроводов липкими лентами с повышенной температурой эксплуатации/ диссертация кандидата технических наук Казань: КГТУ. -2006.-С. 139.
- Зорик, В.В. Влияние различных добавок на вулканизацию бутилкаучука / В. В. Зорик, H.H. Емельянов, В. Ф. Комаров // Каучук и резина, 1980-№ 7-С. 17−18.
- Гофман, В. Вулканизация и вулканизующие агенты // Л.: Химия, 1968, — гл. 12
- Химические добавки к полимерам // Справочник. М.: Химия, — 1973, -219 с.
- Gan, L.M. Compositions of butyl rubber / L.M. Gan, G.B. Son // Rubber Chem. Technol, 1978, — v. 51. № 2, — P. 267−277
- Berejke, A.L. Activisation vulcanization of butyl rubber / A.L. Berejke // Rubber Age, 1973, — v. 105 — P.33−39
- Макаров, T.B. Получение, свойства и применение эластомерных композиций, вулканизованных динитрозогенерирующими системами / диссертация кандидата технических наук:05.17.06. Казань: КГТУ, 2005.
- Третьякова, Н. А. Исследование хинолового эфира ЭХ-1 в составе клеев для многослойных резинокордных композитов / H.A. Третьякова, Л.Р.
- Люсова, С.Я. Ходакова, Ю.А. Наумова // Клеи. Герметики. Технологии. -2012. № 6. -С. 5−8.
- Макаров, Т. В. Влияние хинолового эфира ЭХ-1 на адгезионные характеристики клеевых композиций на основе бутадиен-нитрильного каучука/ Т. В. Макаров, И. И. Муфлиханов, С. И. Вольфсон // Каучук и резина. -2009. -№ 6. -С. 29.
- Левченко, С.И. Влияние структуры на термическую стабильность хиноловых эфиров/ С. И. Левченко, К. С. Кувардина, В. Р. Пен //Химия и хим. Технол. Саратов: СГТУ. -2010. Т. 53. — № 4. — С.71−74.
- Воробьёва, В.Г. Влияние природы хинолового эфира на стойкость резиновых смесей к подвулканизации / В. Г. Воробьёва, О. С. Татаринцева, З. А. Добронравова, З. Г. Солодова //Каучук и резина, 1982. — № 6, — С. 19−20
- Кашельская, И.В. и др. Термораспад хиноловых эфиров / И. В Кашельская., Г. С. Шифрис, A.A. Сергеева, И. Г. Орлов // Известия АН СССР. Серия химия, 1975 — № 9 — С. 1953−1957
- Зорик, В.В. Хинолидные эфиры новые вулканизующие агенты бутилкаучука / В. В. Зорик, В. Ф. Комаров, С. Ф. Зорик, Г. В. Королёв / Каучук и резина, — 1978 — № 6 — С. 15−19
- Ключников, О. Р. Механизм вулканизации непредельных каучуков хиноловыми эфирами / О. Р. Ключников, Т. В. Макаров, С. И. Вольфсон, Р. Я. Дебердеев // Известия Вузов. Хим. и хим. технол. -2004. -Т. 47. -Вып. 2. -С. 25−27.
- Хижный, В. А. Кинетика и механизм взаимодействия 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильных радикалов с замещенными динитрозобензолами / В. А. Хижный, Г. 3. Головерда // Теоретическая и экспериментальная химия. -1988. -№ 2. -С. 161−167.
- Братилов, Б. И. Вулканизация резиновых смесей на основе непредельных каучуков конденсированными фуроксановыми системами / Б. И. Братилов, Е. Ю. Беляев, Г. А. Субоч- Деп. в ОНИТЭХим, г. Черкассы 05.03.86.-№ 334-хп.
- Ключников, О. Р. Кинетика и механизм вулканизации бензофуроксанами композиционных систем на основе непредельных каучуков / О. Р Ключников, Р. Я. Дебердеев, А. А. Берлин // Докл. Акад. наук. -2005. -Т. 400. -№ 4. -С. 491−493.
- Tokura, N. The Reactions of 1,2-Cyclopentanedione Dioxime and of 1,2,3-and 1,3,5-Cyclohexane Trioximes in Liquid Sulfur Dioxide / N/ Tokura, I. Shirai, T. Sugahara // Bull. Chem. Soc. Jap. -1962. -V. 35. -N. 5. -P. 723 725.
- Ключников, О. P. Синтез, свойства и вулканизующая активность 1,3,5-тринитрозобензола / О. Р. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов // Матер. II
- Всеросс. конф. Энергетические конденсированные системы. Черноголовка, 9−12 ноября 2004 г. -М.: Янус-К. -2004. -С. 114−115.
- Ключников, О. Р. Синтез 1,3,5-тринитрозобензола / О. Р. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. -2004. -№ 5. -С. 1087−1088.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса//Т. 3. Азотсодержащие соединения. М.: Химия, 1982. — 736 с.
- Кумбе, Р. Д. Свойства нитрозосоединений / Р. Д. Кумбе- под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса- Т. 3. под. ред. И. О. Сазерленда пер. с англ. М. Химия, 1982. -736 с.
- Бур, Дж. Г. Методы введения нитрозогруппы, реакции нитрозосоединений / Дж. Г. Бур- Т. 1. под общ. ред. Г. Фойера пер. с англ. -М. Мир, 1972. -536 с.
- Ключников, O.P. Механизм вулканизации мононитрозоаренами и динитрозогенерирующими системами // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. В. XI. — 4.1. -Казань:Изд-во КГУ. -2004. -С. 457−460.
- Чернышов, В.Н. Бытовые и промышленные герметики на основе эластомеров // Обзор. М.:ЦНИИТЭнефтехим, — 1976, — 48 с.
- Пат. 7,902,298 США, C08L 23/00. Bonding agents and sealants based on liquid rubbers / Kohlstrung, Rainer, Rappmann, Klaus- заявитель и патентообладатель HENKEL AG & CO. KGAA- № 12/183 644- заявл. 31.06.2008- опубл. 08.03.2011.
- Ключников, О.Р. Защитное покрытие на основе этилен-пропилен-диенового эластомера холодной вулканизации для локального ремонта, гидро- и электроизоляции / О. Р. Ключников, И. А. Закирова // Энергетика Татарстана 2010. — № 4 — С. 21−24.
- Ключников, О.Р. О влиянии тонкого резинового покрытия наружной изоляции трубопроводов тепловых сетей на изменение плотности тепловых потоков / О. Р. Ключников, И. А. Закирова // Энергетика Татарстана 2011. -№ 3 — С. 65−66.
- Gan, L.M., Compositions of butyl rubber / L.M. Gan, G.B. Son // Rubber Chem. Technol. 1978. — Vol.51. — № 2. — P.267−277
- Родионов, B.M. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / В. М. Родионов, Б. М. Богословский, А. И. Федорова // М.: Госхимиздат, 1948. -С. 59.
- Ключников, Я. О. DFT B3LYP исследование механизма реакции присоединения С-нитрозоаренов к полиизопрену/ Я.О. Ключников, О.Р. Ключников, С. И. Вольфсон // Вестник Казанского государственного технологического университета. 2011. — № 15. — С.111−114.
- Ключников, Я. О. Лимитирующая стадия присоединения п-динитрозобензола к непредельному каучуку / Я. О. Ключников. О. Р. Ключников // Сборник статей. Структура и динамика молекулярных систем. -Казань: КПФУ, 2011. Вып. XVIII. — С. 73.
- Ключников, O.P. Механизм присоединения п-динитрозобензола к поли-1,2-бутадиену / O.P. Ключников, Я. О. Ключников // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. Статей. -Москва: ИФХЭ РАН, 2012. -Вып XIX.-Т. 2.-С. 12−13.
- Ключников, O.P. Вулканизация непредельных каучуков мононитрозоаренами / O.P. Ключников, Р. Я. Дебердеев, A.A. Берлин // Доклады Академии наук. 2004. — Т. 398. — № 1. — С.68−71.
- Химия нитро- и нитрозогрупп. Т.1. / под. ред. Г. Фойера. -М.: Мир, 1972. 536 с.
- Гончаров, Е. В., Нитрозогетероциклические соединения в качестве модификатороф эластомерных композиций: Дисс. канд. техн. наук: 05.17.06. -Красноярск, 2009. -118 с.
- Ключников, О. Р. Способ получения и вулканизующие свойства 1,3,5-тринитрозобензола / O.P. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов, Я. О. Ключников // Журнал прикладной химии. 2004. — Т. 77. Вып. 8. — С. 1395−1397.
- Пат. 2 243 962 Россия, МПК7 С07С 207/00. Новое химическое соединение 1,3,5-тринитрозобензол / O.P. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов, Я. О. Ключников. № 2 243 962- заявл. 26.11.2003- опубл. 10.01.2005.
- Пат. 2 291 776 Россия, МПК7 В29С 035/08. Отверждаемый пластилин Ключниковых / O.P. Ключников, Я. О. Ключников, И. О. Ключников. -№ 2 291 776- заявл. 26.10.2004- опубл. 10.04.2006.
- Ключников, О. Р. Использование резиновой крошки в системе непредельный каучук-и-бензохинондиоксим-окислитель / O.P. Ключников.,
- B.М. Смирнов, Т. В. Макаров, С. И. Вольфсон, Ю. Н. Хакимуллин, Я. О. Ключников // Известия Вузов. Хим. и хим. Технология 2005. Т. 48. Вып. 6.1. C. 81−83.1. ПрЦДО Ксле
- Материал «Отверждаемый пластилин Ключниковых» рекомендуется нами для использования на уроках, связанных с изобразительным искусством, лепкой, для изготовления оригинальных картин, скульптур и других изделий.
- Заместитель директора ДХШ № 2 Х- ^<Л Л. В. Седых1. Преподаватель декоративноприкладного искусства ^ М. Г. ВасильеваоТ,-.^ о*Л-.¦•• --у!". '(г/,/"'"1. А* '"Л'Йч ч^г'-з*1. С" .-" .1. Ж' '"э-б-*ож/п"" г":'
- Материал «Отверждаемый пластилин Ключниковых» рекомендуется нами для использования на уроках, связанных с изобразительным искусством, лепкой, для изготовления оригинальных картин, скульптур и других изделий. м
- Заместитель директора ДХШ № 3. '/РО Э. И. Абдуллаева
- Преподаватель декоративно- / Априкладного искусства, !/?.//←Ф. Н. Павлова