Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Механизмы образования, спектральные, фотофизические свойства комплексов дипирролилметенов и гибридных материалов на их основе

Диссертация: Механизмы образования, спектральные, фотофизические свойства комплексов дипирролилметенов и гибридных материалов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость. Полученные результаты необходимы для развития координационной химии дипирролилметенов и их аналогов. Понимание механизмов образования координационных соединений дипирролилмете-нов, способов эффективной их иммобилизации в полимерные матрицы, а таюке факторов, регулирующих спектральные и фотофизические свойства, позволяет определить оптимальные методы получения необходимых… Читать ещё >

Механизмы образования, спектральные, фотофизические свойства комплексов дипирролилметенов и гибридных материалов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • Список сокращений и условных обозначений
  • 2. Обзор литературы
    • 2. 1. Координационная химия дипирролилметенов и аналогов. Фундаментальные аспекты и практические
  • приложения
    • 2. 1. 1. Ди пиррол ил метены как перспективные хелатные лиганды
    • 2. 1. 2. Структурные типы комплексов дипирролилметенов
    • 2. 1. 3. Особенности синтеза комплексов дипирролилметенов
    • 2. 1. 4. Спектральные и фотофизические свойства комплексов дипирролилметенов. Влияние структурных и сольватационных факторов
    • 2. 1. 5. Использование соединений-лидеров в практических областях
    • 2. 2. Методы направленной функционализации комплексов дипирролилметенов путем создания гибридных материалов
    • 2. 2. 1. Гибридные материалы на матрицах неорганических полимеров
    • 2. 2. 2. Гибридные материалы на матрицах органических и смешанных (органо-неорганических) полимеров
    • 2. 3. Анализ проблем в области химии дипирролилметенов и их аналогов и тенденции ее развития
  • 3. Экспериментальная часть 76 3.1 Объекты исследования
    • 3. 1. 1. Дипирролилметены, соли металлов, реактивы для синтеза гибридных материалов
    • 3. 1. 2. Синтез комплексов
    • 3. 1. 3. Органические растворители 83 3.2. Методы исследования
  • 4. Результаты и их обсуждение 87 4.1. Закономерности образования и устойчивости донорно-акцепторных комплексов дипирролилметенов с неорганическими кислотами Льюиса
    • 4. 2. Влияние структурных и сольватационных факторов на спектральные и фотофизические свойства растворов комплексов дипир-ролиметенов
    • 4. 3. Гибридные материалы с включением комплексов дипирролилме-тенов: получение, спектральные свойства, закономерности фото- и термоустойчивости

Актуальность работы. Химия линейных олигопирролов — семейства соединений, структурный остов которых составляет молекула дипирролилме-тена, получила в настоящее время широкое развитие [1]. В первую очередь, это обусловлено большим разнообразием структурных типов и практически значимыми физико-химическими свойствами, проявляющимися, в особенности, у координационных соединений. Сочетание легко поляризуемой тг-электронной системы лиганда и координационного центра (р-, с1- и /-элементы) приводит к появлению внутримолекулярного переноса заряда, вследствие чего они обладают набором спектральных и фотофизических характеристик, необходимых для создания флуоресцентных меток и сенсоров, компонентов супрамолекуляр-ных ансамблей и гибридных материалов с функцией оптического преобразования [2]. Направленное регулирование таких свойств можно осуществлять путем варьирования «внутренних», в основном, структурных факторов, и «внешних» условий (природа сольватного окружения в растворах или полимерной матрицы в гибридных материалах). Таким образом, разработка методов направленной функционализации комплексов дипирролилметенов как за счет изменения их структуры, так и включения в разнообразные по природе гибридные материалы на основе матриц органического и неорганического происхождения является актуальной междисциплинарной задачей современной химической науки, находящейся на стыке неорганической и физической химии.

Тем не менее, такие ключевые аспекты рассматриваемой области, как механизмы комплексообразования дипирролилметенов, пути и способы получения гибридных материалов на их основе, закономерности влияния различных факторов на практически полезные свойства соединений до настоящего времени изучены в недостаточном объеме. В частности, не имеется надежного обоснования использования методологических приемов к получению гибридных материалов с использованием комплексов дипирролилметенов, недостаточно исследованы изменения физико-химических характеристик соединений при их взаимодействии с полимерной матрицей и др. Настоящее исследование направлено на устранение обозначенных проблем и является продолжением и развитием предыдущих работ в области химии линейных олигопирролов, проводимых в Научно-образовательном центре «Теоретическая и экспериментальная химия» Ивановского государственного химико-технологического университета и Института химии растворов им. Г. А. Крестова РАН.

Разделы работы и отдельные ее этапы выполнены при поддержке АВЦП «Развитие научного потенциала высшей школы (2009;2011 годы) (проект № 2.1.1/827), ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009;2013 годы (Соглашение № 14.132.21.1448, ГК № 14.740.11.0617), гранта Президента Российской Федерации для молодых российских ученых (проект МК-02.120.11.313).

Доклады, сделанные по результатам работы, были отмечены дипломами на Международной конференции «Environment. Development. Engineering. Modelling» (Польша, Краков, 2008), XII Молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011) и I премией конкурса проектов молодых ученых на Международной химической ассамблее «1СА-2010» (Москва, 2011).

Цель работы состояла в установлении механизмов образования, спектральных и фотофизических свойств комплексов дипирролилметенов и гибридных материалов на их основе. Для достижения поставленной цели решались следующие экспериментальные и теоретические задачи:

1) установить механизм синтеза борфторидных комплексов дипирролилметенов через промежуточные донорно-акцепторные комплексы, определить закономерности их образования и устойчивости, получить соответствующие структурные и энергетические характеристики;

2) выявить структурные и сольватационные факторы, оказывающие наиболее сильное влияние на спектральные и фотофизические характеристики комплексов дипирролилметенов с р-, с1- и /-элементами в различных по природе растворителях;

3) определить оптимальные условия получения гибридных материалов на основе полимерных матриц органического и неорганического происхождения с включением комплексов дипирролилметенов, их спектральные и фотофизические свойства, фотохимическую и термическую устойчивость.

Научная новизна. Обнаружено образование устойчивого донорно-акцепторного комплекса как промежуточного продукта в синтезе борфторид-ных комплексов дипирролилметенов, что представляет очередной яркий пример использования донорно-акцепторных комплексов для активации субстратов. Определены геометрические и энергетические характеристики донорно-акцепторных комплексов с трифторидом бора и другими неорганическими кислотами Лыоиса. Предложен и теоретически обоснован механизм реакции образования борфторидных комплексов дипирролилметенов, включающий образование донорно-акцепторного комплекса на первой стадии, и элиминирование молекулы ГО7 с замыканием металлоцикла на второй. Установлено, что изменения спектральных свойств комплексов дипирролилметенов в растворах в значительной степени определяются природой сольватирующей среды с проявлением отрицательного сольватохромного эффекта и доминирующим влиянием специфических взаимодействий. Установлена применимость параметров Камлета и Тафта, а также параметров Кателана для описания сольватохромизма исследуемых люминофоров. Установлена экстремальная зависимость флуоресценции для л/езо-фенилзамещенного дипирролилметена от динамической вязкости раствора, не характерная для других молекулярных роторов. Показано, что иммобилизация комплексов дипирролилметенов в неорганические и органические полимерные матрицы позволяет сохранить присущие индивидуальным соединениям спектральные и фотофизические свойства и значительно увеличить их термическую и фотохимическую устойчивость.

Практическая значимость. Полученные результаты необходимы для развития координационной химии дипирролилметенов и их аналогов. Понимание механизмов образования координационных соединений дипирролилмете-нов, способов эффективной их иммобилизации в полимерные матрицы, а таюке факторов, регулирующих спектральные и фотофизические свойства, позволяет определить оптимальные методы получения необходимых для практики соединений и материалов на их основе. Выявленные физико-химические закономерности взаимовлияния структурных и сольватационных факторов вносят значительный вклад в формирование теоретической базы, необходимой для создания на основе металлокомплексов дипирролилметенов соединений и материалов для оптики и молекулярной сенсорики. Обнаруженное повышение термической и фотохимической устойчивости комплексов дипирролилметенов в составе полимерных матриц позволяет рекомендовать гибридные материалы в качестве эффективной замены жидкофазных систем в практических целях. Результаты исследований апробированы и реализованы в образовательном процессе при чтении курса «Основы координационной и супрамолекулярной химии» для студентов старших курсов и аспирантов.

Вклад автора. Подбор и анализ научной литературы по теме диссертации, экспериментальная часть работы, проведение компьютерного моделирования и обработка полученных результатов выполнены лично автором. Общее планирование работы и обсуждение полученных результатов выполнены при участии научных руководителей к.х.н. Румянцева Е. В. и д.х.н., профессора Ан-тиной Е.В.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на VI Международной конференции молодых ученых «Environment. Development. Engineering. Modelling» (Польша, Краков, 2008), V Международной конференции по порфиринам и фталоцианинам «1СРР-5» (Москва, 2008), IV Международной летней школе «Supramolecular Systems in Chemistry and Biology» (Туапсе, 2008), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), XXIV, XXV Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009, Суздаль, 2011), X Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (ICPC-10) (Иваново, 2009), II Международной научно-практической конференции «Наноструктуры в полимерах и полимерные нанокомпозиты» (Нальчик, 2009), XII Молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009), VIII Всероссийской конференции с международным участием «Химия и медицина» (Уфа, 2010), II Международной конференции РХО «Инновационные химические технологии и биотехнологии материалов и продуктов» (Москва, 2010), I, II конференциях стран СНГ «Золь-гель синтез и исследование неорганических соединений, гибридных функциональных материалов и дисперсных систем» (Санкт-Петербург, 2010, Севастополь 2012), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), XI Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2011), II Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012), IV Международной конференции с элементами научной школы «Функциональные наноматериалы и высокочистые вещества» (Суздаль, 2012).

Публикации. Основное содержание диссертации опубликовано в 6 статьях в журналах из перечня ВАК и тезисах 19 докладов, опубликованных в трудах научных конференций.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 148 страницах, содержит 26 таблиц, 47 рисунков и состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, основных результатов и выводов, списка цитируемой литературы, включающего 196 наименований.

5. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. С использованием электронной, ИК-, !Н ЯМР-спектроскопии и кван-тово-химических методов обнаружено образование донорно-акцепторных комплексов (ДАК) алкилированных дипирролилмете-нов с неорганическими кислотами Льюиса:

1.1. Установлено, что формирование донорно-акцепторного комплекса (ДАК) с ВР3, стабилизированного дополнительной водородной связью ы-н-" р-в, является первой стадией образования борфторидных комплексов дипирролилметенов (ВосПру). Определены константы устойчивости (в бензоле и диметилформамиде), структурные и энергетические параметры (в газовой фазе) ДАК дипирролилметена и его бис-производного — биладиена-я, с.

1.2. Анализ двухстадийного маршрута реакции синтеза ВосПру свидетельствует о высоком активационном барьере для перехода ДАК в ВосПру. Для создания более благоприятных условий элиминирования РШ в последней стадии реакции рекомендовано использовать электронодо-норные реагенты.

1.3. Основным фактором, определяющим различия в энтальпиях образования донорно-акцепторных комплексов дипирролилметенов с галоге-нидами В (Ш), А1(Ш), Са (Ш), 1п (Ш), А5(Ш) и 8Ь (Ш), является взаимная компенсация энергий образования донорно-акцепторных связей N—>3 и Ы-ННа1—Э. Наиболее энергетически устойчивыми являются комплексы с галогенидами Са (Ш) и Аз (Ш). Заметный вклад в стабилизацию комплексов с фторидами р-элементов вносят водородные связи N4−1—Р-Э.

2. На основе данных электронной спектроскопии поглощения и флуоресценции определены факторы, оказывающие наиболее сильное влияние на спектральные и фотофизические характеристики комплексов дипирролилметенов в растворах:

2.1. Установлено, что для всех комплексов характерен отрицательный сольва-тохромный эффект, значительный вклад в который вносят специфические взаимодействия с растворителем.

2.2. Наличие в мезо-положении комплекса фенильной группы приводит к появлению экстремальной зависимости величины флуоресценции от динамической вязкости раствора, в отличие от других известных молекулярных роторов.

2.3. Различия в природе комплексообразователя, составе и строении комплексов проявляются в увеличении значений Стоксовых сдвигов при переходе от рк с1- и, особенно,/-^элементам.

3. Получены гибридные материалы на основе борфторидных и цинковых комплексов дипирролилметенов и полимерных матриц и определены их физико-химические свойства. Показано, что:

3.1. Иммобилизация в матрицы ГТММА и 8Юг приводит к существенному повышению термической и фотохимической устойчивости и незначительным различиям спектральных и фотофизических характеристик комплексов дипирролилметенов в сравнении с растворами и индивидуальными соединениями.

3.2. На основании полученных данных обоснована стратегия использования гибридных материалов, содержащих дипирролилметеновые люминофоры, для решения практических задач.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Falk, Н. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments / H. Palk- N.-Y.: Wien, 1989.-567 p.
  2. , E.B. Химия билирубин, а и его аналогов / Е. В. Антина, Е.В. Румянцев- М.: Красанд, 2009.-352 с.
  3. Albert, A. Heterocyclic Chemistry. An Introduction. 2-nd Edition / A. Albert- University of London: The Athlone Press, 1968. 547 p.
  4. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Р. Сэммса / пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985.-752 с.
  5. Sheldrick, W.S. Molecular Structures of Polypyrrolic Pigments / W.S. Sheldrick // Israel Journal of Chemistry. 1983. — V. 23.-P. 155−166.
  6. Moss, G.P. Nomenclature of Tetrapyrroles / G.P. Moss // Pure and Appl. Chem. 1987. -V. 59., № 6. — P. 779−832.
  7. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Recommendations 1993 / Edited by R. Panico, W.II. Powell, J.C. Richer- Blackwell Scientific Publications, 1993. ISBN 0−63 203 488−2.
  8. Thompson, A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes / A. Thompson, T. Wood//Chem. Rev. 2007. — V. 107.-P. 1831−1861.
  9. Uamfield, P. The reaction of dipyrromethene salts with methyl ketones and with dicy-anomethane / P. Bamfield, A.W. Johnson, J. Leng // J. Chem. Soc. 1965. — P. 7001−7005.
  10. , Е.В. Химические основы жизни. / Е. В. Румянцев, Е. В. Антина, Ю.В. Чистяков- М.: Химия, КолосС, 2007. 560 с.
  11. , Е.В. Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физикохимические свойства и реакционная способность: автореф. дис.. доктора хим. наук / Антина Елена Владимировна. ИХР РАН, Иваново, 2006. — 32 с.
  12. Kadish, К.М. Chlorophylls and Bilines: Biosynthesis, Synthesys and Degradation / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guiland // The Porphyrin Handbook. -2003. V. 13. — P. 275.
  13. Lagarias, J.C. Chromopeptides from C-phycocyanin. Structure and linkage of a phy-cocyanobilin bound to the beta subunit / J.C. Lagarias, A.N. Glazer, H. Rapoport // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101. — P. 5030−5037.
  14. Gossauer, A. Die Chcmie der Pyrrole / A. Gossauer- Berlin: Springer-Verlag, 1974. P.21.
  15. , Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин- М.: Наука, 1978.-280 с.
  16. , JI.M. Современные представления о влиянии среды на кислотно-основные равновесия. Водородные связи в газе и растворе / JI.M. Эпштейн, А. В. Иогансен // Успехи химии. 1990. — Т. 59. Вып. 2. — С. 229−257.
  17. Shin, J.-Y. Protonated Dipyrromethenes and Tetrahalozinc Anions as Syrthons in the Solid State / J.-Y. Shin, D. Dolphin, B.O. Patrick // Cryst. Growth Des. 2004. — V. 4. № 4. — P. 659−661.
  18. , Г. Б. Реакционная способность а, а-дипирролилметена в реакциях с некоторыми комплексами Co(II) и Cu (II) / Г. Б. Гусева, Е. В. Антина // Коорд. химия. 2006. — Т. 32. № 7.-С. 541−546.
  19. , Е.В. Термодинамическая устойчивость хелатов меди(П) и никеля (Н) с би-ладиеном-а, с в ДМФА / Е. В. Антина, С. П. Захарова, Е. В. Румянцев // Координационная химия. 2006. — Т. 32. № 7. — С. 547−551.
  20. , Е.В. Особенности образования моно- и биядерных хелатов алкилзаме-щенного биладиена-а, с с ацетатами d-мегаллов в пиридине / Е. В. Румянцев, Е. В. Антина, С. П. Макарова // Жури, неорганической химии. 2010. — Т. 55. № 8. — С. 1394−1399.
  21. , Е.В. Закономерности образования и устойчивость гомо- и гетеролиганд-пых комплексов d-металлов с 2,2'-дипирролилметенами в ДМФА / Е. В. Румянцев, Е. В. Антина, А. Десоки // Жури, неорганической химии. 2009. — Т. 54. № 11. — С. 1814—1820.
  22. , С.П. Условия формирования биядерных комплексов биладиенов-а, с структуры двойного переплетения / С. П. Захарова, Е. В. Румянцев, Е. В. Антина // IV Всероссийская конференция по химии кластеров: тез. докл. Иваново, 2004. — С. 116−117.
  23. Halper, S.R. Heterolcptic Copper Dipyrromethene Complexes: Synthesis, Structure and Coordination Polymers / S.R. Halper, M.R. Malachowski, ILM. Delaney, S.M. Cohen // Inorg. Chem. 2004. — V. 43. № 4. — P. 1242−1249.
  24. Неорганическая биохимия / Под ред. Г. Эйхгорна- М.: Мир, 1979. Т. 1. — 712 с.
  25. Биологические аспекты координационной химии / Под ред. К. Б. Яцимирского. Киев: Наукова думка, 1979. 268 с.
  26. , Г. Б. Влияние природы катиона металла на хромофорные свойства комплексов ряда d-металлов с <�л, а-дипирролилметеном / Г. Б. Гусева, Е. В. Антина, М. Б. Нерезин, А. И. Вьюгин // Журнал Общей химии. 2004. — Т. 74. В. 8. — С. 1383−1387.
  27. , Г. Б. Взаимодействие ацетатов, ацетилацетонатов, валинагов меди(П) и кобальта^) с а, а-дипирролилметеном / Г. Б. Гусева, Е. В. Антина, А. И. Выогин, Г. М. Мамар-дашвили, В. В. Петров // Коорд. химия. 2006. — Т. 32. № 2. — С. 123−127.
  28. , E.B. Координационные взаимодействия алкилзамещенного 2,2'-дипирролилметена с аминокислотными комплексами меди(П) / Е. В. Румянцев, Е. В. Ангина, И. Е. Колпаков, Ю. С. Марфин // Журнал общей химии. 2009. — Т. 79. Вып. 3. — С. 493−498.
  29. , Е.В. Закономерности образования и устойчивость гомо- и гстсролиганд-ных комплексов d-металлов с 2,2'-дипирролилметенами в ДМФА / Е. В. Румянцев. Е.В. Ан-тина, А. Десоки // Журн. неорганической химии. 2009. — Т. 54. № 11. — С. 1814−1820.
  30. , Е.В. Исследование комплексообразования алкилзамещенного 2,2'-дипирролилметена с солями лантанидов методом электронной спектроскопии / Е. В. Румянцев, Е. В. Антина, А. Десоки// Журн. неорганической химии. 2010. — Т. 55. № 6. — С. 991 — 995
  31. , Л.И. Методические аспекты курса неорганической химии / Л. И. Мартыненко, В.И. Спицин- М.: МГУ, 1983.-250 с.
  32. Treibs, А. Difluorboryl-Komplexe von Di- und tripyrrylmethennen / A. Treibs, F.Ii. Kreuzer//Justus Liebigs Ann. Chem. 1968. -V. 718. -P. 208−223.
  33. Descalzo, A.B. Phenanthrene-fused boron-dipyrromethenes as bright long-wavelength fluorophores / A.B. Descalzo, H.-J. Xu, Z.-L. Xue, K. Hoffmann, Z. Shen, et. al. // Organic letters. -2008.-V. 10.-P. 1581−1584.
  34. Kee, H.L. Structural Control of the Photodynamics of Boron-Dipyrrin Comolexcs / H.L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W.J. Youngblood, M.E. Calder, et. al. // J. Phys. Chem. B.-2005.-V. 109.-P. 20 433−20 443.
  35. Ulrich, G. Pyrromethene Dialkynyl Borane Complexes for «Cascatelle» Energy Transfer and Protein Labeling / G. Ulrich, С. Goze, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 117. — P. 3694−3698.
  36. Ilalper, S.R. Heteroleptic copper dipyrromethene complexes: synthesis, structure, and coordination polymers / S.R. Halper, M.R. Malacliowski, II.M. Delaney, S.M. Cohen // J. Inorg. Chem. — 2004. V. 43. № 4. — P. 1242−1249.
  37. Ilalper, S.R. Self-assembly of heteroleptic Cu (dipyrrinato)(hfacac). complexes directed by fluorine-fluorine interactions / S.R. Halper, S.M. Cohen // Inorganic chemistry. V. 44. No 12. -P. 4139−4141.
  38. Monteraitis, R.Y. Halohenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates / R.Y. Monterais, A.E. Martell // Inorg. Chem. 1970. — P. 1832−1839.
  39. Miao, Q. Self-assembly of oligomeric linear dipyrromethene metal complexes / Q. Miao, J.-Y. Shin, B.O. Patrick, D. Dolphin // Chemical communications (Cambridge, England). 2009. -P. 2541−2543.
  40. Seth, M. Halper Dipyrromethene Complexes of Iron / M. Seth, R. Sara, 7 Inorganica Chimica Acta. 2002. — V. 341. — P. 12−16.
  41. Shane, G.T. Metallotectons: Comparison of Molecular Networks Built from Racemic and Enantiomerically Pure Tris (dipyrrinato)cobalt (III) Complexes / G.T. Shane, D.W. James // J. Chem. Soc. Crystal Growth & Design. 2009. — V. 9. №. 4. — P. 1923−1931.
  42. Halper, S.R. Heterometallic Metal-Organic Frameworks Based on Tris (dipyrrinato) Coordination Complexes / S.R. Halper, S.M. Cohen // Inorg. Chem. 2005. — V. 44. — P. 48688.
  43. Ishiguro, S. Thermodynamic and structural aspects on the solvation steric effect of lanthanide (III) dependence on the ionic size / S. Ishiguro, Y. Umebayashi, M. Komiya // Coordination Chemistry Reviews. 2002. — V. 226. — P. 103−111.
  44. Boycr, Л.Н. Pyrromethene-BF2 complexes as laser dyes / J.H. Boyer, A.M. Haag, G. Sathyamoorthi, M.L. Soong, K. Thangaraj, et. al. // Ileteroat. Chem. 1993. — V. 4. — P. 39−49.
  45. Wagner, R.W. Boron-dipyrromethene dyes for incorporation in synthetic multi-pigment light-harvesting arrays / R.W. Wagner, J.S. Lindsey // Pure Appl. Chem. 1996. -V. 68. — P. 1373.
  46. Amiri, A. Heteroleptic zinc dipyrromethene complexes / A. Amiri, I.M. Comeau, A. Thompson //Journal of Heterocyclic Chemistry. 2006. — V. 43. — P. 431−435.
  47. Krivokapic, A. Contracted and expanded meso-alkynyl porphyrinoids: from triphyrin to hexaphyrin / A. Krivokapic, A.R. Cowley, H.L. Anderson // The Journal of organic chemistry. -2003.-V. 68.-P. 1089−1096.
  48. Zhao, W. Conformational^ restricted Aza-BODIPY: highly fluorescent, stable near-infrared absorbing dye / W. Zhao, E.M. Carreira // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 1677−1683.
  49. Zhao, W. Conformationally restricted Aza-BODIPY: highly fluorescent, stable near-infrared absorbing dyes / W. Zhao, E.M. Carreira // Chem Eur J. 2006. — V. № 12. P. 7254−7263.
  50. Kim, H. Synthesis and Spectroscopic Properties of a New Fluorescent Dye / I I. Kim, A. Burghart, M.B. Welch, J. Reibenspies, K. Burgess // Chem. Commun. 1999. — P. 1889−1892.
  51. Goze, C. Tetrahedral boron chemistry for the preparation of highly efficient «cascatelle» devices / C. Goze- G. Ulrich- R.J. Zicssel // Org. Chem. 2007. — V. 72. — P. 313−320.
  52. Thomas, S.R. Oxidation and Antioxidation of Human Low-Density Lipoprotein and Plasma Exposed to 3-Morpholinosydnonimine and Reagent Peroxynitrite / S.R. Thomas, M.J. Da-vies, R. Stocker // Chem. Res. Toxicol. 1998. — V. 77. № 5. — P. 48494.
  53. Motckaitis, R.J. Halogenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates / R.J. Motekaitis, A.E. Martell // Inorganic Chemistry. V. 9. N 8. — P. 1832−1839.
  54. Cipot-Wcchslcr,, 1. Synthesis and Reactivity of a Dipyrrinatolithium Complex / J. Cipot-Wechsler, A. Al-Sheikh Ali, E.E. Chapman, T.S. Cameron, A. Thompson // Inorg. Chem. 2007. -V. 46. -P. 10 947−10 949.
  55. Al-Sheikh Ali, A. The Pirst Series of Alkali Dipyrrinato Complexes / A. Al-Shcikh Ali, J. Cipot-Wechsler, S.M. Crawford, O. Selim, R.L. Stoddard, et. al. // Can. J. Chem. 2010. — V. 88. -P. 725−735.
  56. Boyer, J.H. Laser dye spectroscopy of some pyrromethene-BF2 complexes. / J. I I. Boyer, A.M. Plaag, G. Sathyamoorthi, M.L. Soong, K. Thangaraj, et. al. // Pleteroatom Chem. 1993. — V. 4.-P. 39−45.
  57. Thoresen, L. H. Synthesis of 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dyes / L.H. Thoresen, H. Kim, M.B. Welch, A. Burghart, K. Burgess // Chemlnfo. -1998.-V. 30.-P. 1276−1281.
  58. Rurack, K. A highly efficient sensor molecule emitting in the near infra-red (NIR): 3,5-Distyryl-substituted difluoroboradiaza-s-indacene / K. Rurack, M. Kollmannsberger. J. // New J. Chem. 2001. — V. 25. — P. 289−292.
  59. Coskun, A. Difluorobora-s-diazaindacene dyes as highly selective dosimetric reagents for fluoride anions / A. Coskun, E.U. Akkaya // Tetrahedron Lett. 2004. — V. 45. — P. 4947−4949.
  60. Kang, H.C. Dibenzopyrrometheneboron Difluoride Dyes / H.C. Kang, R.P. Haugland- U.S. Patent 5,433,896.-1995.
  61. Qin, W. Solvent-dependent photophysical properties of borondipyrromethene dyes in solution / W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, A. // Chemical Physics Letters. 2006. — V. 420. — P. 562−568.
  62. Catalan, J. Use of the SPP scale for the analysis of molecular systems with dual emissions resulting from the solvent polarity / J. Catalan, V. Lopez, P. Perez // Journal of Fluorescence. 1996. — V. 6. — P. 15−22.
  63. , J. 4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dyes modified for extended conjugation and restricted bond rotations / J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — 2900−2906.
  64. Burghart, A. Energy transfer cassettes based on BODIPY dyes / A. Burghart, L. I I. Thoresen, J. Chen, K. Burgess, F. Bergstrom // Chem. Commun. 2000. — V. 22. — P. 2203−2204.
  65. Thoi Van, S. Luminescent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions / S. Thoi Van, R. Stork Jay, D. Magde // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — P. 10 688−10 697.
  66. Driessen, O. Adsorption of 14C. phenytoin in a gas chromatographic system / O. Dries-sen, J. Lugtenberg // J. High Resolution Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1980. — V. 3. — 405.
  67. Lopez Arbeloa, F. Structural, photophysical and lasing properties of pyrromethene dyes / F. Lopez Arbeloa, J. Banuelos, V. Martinez, T. Arbeloa, I. Lopez Arbeloa // Int. Re. Phys. Chem. -2005.-V. 24.-P. 339−374.
  68. Wan, C.-W. Anthracene-BODIPY Cassettes: Syntheses and Energy Transfer / C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergstroem // Chem. Eur. J. 2003. — V. 9. — P. 4430−4441.
  69. Nishioka, T. Synthesis and Crystal Structure of a Calix4. arene-Based Dual Boron-Dipyrrin System / T. Nishioka, T. Arimura, Y. Suga, S. Murata, M Tachiya, et. al. // Chem. Soc. Jpn. 2001. — V. 74. — P. 2435−2436.
  70. Awuah, S.G. Singlet oxygen generation by novel NIR BODIPY dyes / S.G. Awuah, J. Polreis, V. Biradar, Y. // You Organic letters. 2011. — V. 13. — P. 3884−3887.
  71. Pang, W. Modulating the singlet oxygen generation property of meso-fi directly linked BOD1PY dimers / W. Pang, X.-F. Zhang, J. Zhou, C. Yu, E. Mao, et. al. // Chemical communications (Cambridge, England). 2012. — V. 48. — P. 5437−5439.
  72. Erlen-Ela, S. A panchromatic boradiazaindacene (BOD1PY) sensitizer for dye-sensitized solar cells / S. Erten-Ela, M.D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dedc, S. Icli, et. al. // Organic letters. 2008. -V. 10.-P. 3299−3302.
  73. Ulrich, G. Pyrromethene Dialkynyl Borane Complexes for «Cascatelle» Energy Transfer and Protein LabelingAngew / G. Ulrich, C. Goze, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel // Ang. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 3694−3698.
  74. Soper, S.A. Considerations, G. DNA Sequencing Using Fluorescence Detection / S.A. Soper, C. Owens, S. Lassiter, Y. Xu, E. Waddell, et. al. // DNA Technology. 2003. — V. 7. — P. 168.
  75. Metzkcr, M.L. Electrophoretically uniform fluorescent dyes for automated DNA sequencing / M.L. Metzker, J. Lu, R.A. Gibbs // Science. 1996. — V. 271. — P. 1420.
  76. Goze, C. Cation sensors based on terpyridine-functionalized boradiazaindacene / C. Goze, G. Ulrich, L. Charbonniere, M. Cesario, T. Prange // Chem. Eur. J. 2003. — V. 9. — P. 3748−3752.
  77. Coskun, A. Novel fluorescent chemosensor for anions via modulation of oxidative PET: a remarkable 25-fold enhancement of emission / A. Coskun, B.T. Baytekin, E.U. Akkaya // Tetrahedron Lett. 2003. — V. 44. — P. 5649−5653.
  78. Cha, N.R. New ON-OFF type Ca2±selective fluoroionophore having boron-dipyrromethene fluorophores / N.R. Cha, S.Y. Moon, S.-K. Chang // Tetrahedron Lett. 2003. — V. 44. — P. 8265−8270.
  79. Rurack, K. Syntheses and photophysical properties of a series of cation-sensitive poly-methine and styryl dyes / K. Rurack, M. Sczepan, M. Spieles, U. Resch-Genger, W. Rettig // Chem. Phys. Lett. 2000. — V. 320. — P. 87−95.
  80. Miller, E.W. Preparation and Use of Coppersensor-1, a Synthetic Fluorophore for Live-Cell Copper Imaging / E.W. Miller, L. Zeng, D.W. Domaille, C.J. Chang // Nat. Protocols. 2006. -V. l.-P. 824−832.
  81. Werner, T. Novel optical pH-sensor based on a boradiaza-indacene derivative / T. Werner, C. Huber, S. Heinl, M. Kollmannsberger, J. Daub, et. al. // J. Anal. Chem. 1997. — V. 359. -P. 150−154.
  82. Rurack, K. A highly efficient sensor molecule emitting in the near infra-red (NIR): 3,5-Distyryl-substituted difluoroboradiaza-s-indacene / K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub // New J. Chem. 2001. — V. 25. — P. 289−295.
  83. Gareis, T. Phenol/Phenolat-dependent on/off switching of the luminescence of 4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes / T. Gareis, C. Huber, O.S. Wolfbeis // J. Chem. Commun. 1997.-P. 1717−1719.
  84. Baki, C.N. Boradiazaindacene-Appended Calix4. arene: Fluorescence Sensing of pH Near Neutrality / C.N. Baki, E.U. Akkaya // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — P. 1512−1513.
  85. Lakowicz, J. Principles of fluorescence spectroscopy, third edition / J. Lakowicz- US.: Springer, 2007.
  86. Yariv, E. Efficiency and photostability of dye-doped solid-state lasers in different hosts / E. Yariv, S. Schultheiss, T. Saraidarov, R. Reisfeld // Optical Materials. -2001. -V.16. P. 29−38.
  87. Reisfeld, R. Photostable Solar Concentrators based on fluorescent glass films / R. Reisfeld, D. Shamrakov, C.K. Jorgensen // Solar Energy Mater. Solar Cells. 1994. -V. 33. — P. 417127.
  88. Rousseau, T. BODIPY derivatives as donor materials for bulk heterojunction solar cells / T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R.J. Ziessel, et. al. // Chem. Commun. 2009. — P. 1673−1675.
  89. Wittmershaus, B.P. Spectral Properties Of Single BODIPY Dyes In Polystyrene Microspheres And In Solutions / B.P. Wittmershaus, J.J. Skibicki, J.B. Mclafferty, Y.-Z. Zhang, S. Swan. // Journal Of Fluorescence. 2001. — V. 11. No. 2. — P. 119−128.
  90. Hench, L.L. The sol-gel process / L.L. Hench, J.K. West // Chemical Reviews. 1990. -V. 90. — P. 33−72.
  91. Lin, J. An optical pll sensor with a linear response over a broad range / J. Lin, D. Liu // Anal. Chim. Acta. 2000. — V. 408. — P. 49−55.
  92. Cantalini, C. Gas sensing properties of nanocrystalline NiO and C03O4 in porous silica sol-gel films / C. Cantalini, M. Post, D. Buso, M. Guglielmi, A. Martucci // Sens. Actuators. B. -2005.-V. 108.-P. 184−192.
  93. Jeronimo, P.C.A. Flow through sol-gel optical biosensor for the colorimetric determination of Acetazolamide / P.C.A. Jeronimo, A.N. Araujo, M. Montenegro, B.S.M. Conceicao, D. Satinsky, et. al. // Analyst. -2005. -V. 130.-P. 1190−1197.
  94. Hsiue, G.-H. All sol-gel organic-inorganic nonlinear optical materials based on mela-mines and an alkoxysilane dye / G.-H. Hsiue // Polymer. 1999. — V. 40. No 23. — P. 6417−6423.
  95. Lam, K.S. Lasing behavior of sol-gel silica doped with UV laser dyes / K.S. Lam // Applied physics. B. Lasers and optics. 1998. — V. 66. No 4. — P. 427−435.
  96. Mehrotra, R.C. Present Status and Future Potential of the Sol-Gel Process J / R.C. Mehrotra // Chemistry, Spectroscopy and Applications of Sol-Gel Glasses. 1992. — P. 1−36.
  97. Reisfeld, R. Fluorescent Dyes in Sol-Gel Glasses / R. Reisfeld // J. of Fluorescence. -2002.-V. 12No 314.-P. 317−325.
  98. Nocun, M. Structural studies of TEOS-tetraethoxytitanate based hybrids / M. Nocun, S. Siwulski, E. Leja, J. Jedlinski // Optical Materials. -2005. V. 27. — P. 1523−1528.
  99. Fricke, J. Aerogels—Preparation, properties, applications / J. Fricke, A. Emmerling // Structure and Bonding. 1992. — V. 77. — P. 37−87.
  100. Deshpande, A.V. Effect of matrix treatment on spectroscopic properties of HC1 catalysed sol-gel glasses containing coumarin laser dyes / A.V. Deshpande, L.V. Jathar, J.R. Rane // Journal of fluorescence. 2009. — V. 19. — P. 607−614.
  101. Avnir, D. The nature of silica glass cage as reflected by spectral changes and enhanced photostability of trapped rhodamine 6G / D. Avnir, D. Levy, R. Reisfeld // J. Phys. Chem. 1984. -V.55.-P. 5956−5959.
  102. Avnir, D. Organic fluorescent dyes trapped in silica and silica-titania thin films by solgel method / D. Avnir, V.R. Kaufman, R. Reisfeld // J. Non-Cryst. Solids. 1985. — V. 74. — P. 395−406.
  103. Nocun, M. Structural studies of TEOS-tetraethoxytitanate based hybrids / M. Nocun, S. Siwulski, E. Leja, J. Jedlinski, J. // Optical Materials. 2005. — V. 27. — P. 1523−1528.
  104. Khimich, N.N. Sol-gel synthesis of dispersed Zr02 nanoparticles / N.N. Khimich, O.V. Semashko, E.N. Khimich, M.G. Voronkov // Russian Journal of Applied Chemistry. 2006. — V. 79.-P. 351−355.
  105. Genet, M. Transparent gel and xerogel of thorium phosphate: optical spectroscopy with Nd+3, Ег+3, Eu+3, Cr+3 and Rhodamine 6G / M. Genet, V. Brandel V // SPIE Proc. Paper. 1990. -V.20.-P. 1328−1332.
  106. Rcisfeld, R. Handbook on the physics and chemistry of rare earths / R. Reisfeld, C.K. Jorgensen- North-Holland, Amsterdam. 1987. — V. 9. — P. 1−90.
  107. Zelner, M. Preparation and characterization of CdS films synthesized in situ in zirconia sol-gel matrix / M. Zelner, H. Minti, R. Reisfeld, H. Cohen, R. Tenne // Chem. Mater. 1997. — V. 9.-P. 2541−2543.
  108. Deshpandc, A.V. Effect of matrix treatment on spectroscopic properties of HC1 catalysed sol-gel glasses containing coumarin laser dyes / A.V. Deshpande, L.V. Jathar, J.R. Rane // Journal of fluorescence.-2009,-V. 19.-P. 607−614.
  109. Boilot, J.P. Organic-inorganic solids by sol-gel processing: optical applications / J.P. Boilot, J. Biteau, F. Chaput, T. Gacoin, A. Brun, et. a! // Pure Appl. Opt. 1998. — V. 7. — 169 177.
  110. Yang, Y Laser properties and photostabilities of laser dyes doped in ORMOSILs / Y. Yang // Optical Materials. 2004. — V. 24. — P. 621−628.
  111. Ishchcnko, A.A. Physical and chemical problems of the creation of photostable converters of light energy on the basis of dyed polymers / A.A. Ishchenko, G.P. Grabchuk // Theoretical and Experimental Chemistry. 2009. — V. 45. — P. 143−167.
  112. Garcia O. Laser and Physical Properties of BODIPY Chromophores in New Fluorinated Polymeric Materials / O. Garcia, R Sastre, D. Del-Agua, A. Costela, I. Garcia-Moreno, et. al. // J. Phys. Chem. C.-2007.- V. 111.-P. 1508−1516.
  113. , K. 10 kHz repetition rate solid-state dye laser pumped by diode-pumped solidstate laser / K. Abedin // Optics Communications. 2003. — V. 218. — P. 359−363.
  114. Paris, R. BODIPY-Conjugated Thermo-Sensitive Fluorescent Polymers Based On 2-(2-methoxyethoxy)ethyI methacrylate / R. Paris, I. Quijada-Garrido, O. Garcia, M. Liras // Macromol-ecules. 2011. — V. 44. — P. 80−86.
  115. Wang, G.M. Solid-state dye lasers based on PMMA co-doped with PM597 and PM650 / G.M. Wang, Z.H. Zhang // Laser Physics. 2011. — V. 21. — P. 981 -984.
  116. Ahmad, M. Highly photostable laser solution and solid-state media based on mixed pyrromethene and coumarin / M. Ahmad // Optics & Laser Technology. 2002. — V. 34. — P. 445148.
  117. Ahmad, M. Photostability of lasers based on pyrromethene 567 in liquid and solid-state host media / M. Ahmad // Optics Communications. 2002. — V. 203. — P. 327−334.
  118. Reisfeld, R. New solid-state tunable laser in the visible region / R. Reisfeld, D. Brusilovsky, M. Eyal, E. Miron, Z. Burstein, et. al. // Chem. Phys. Lett. 1989. — V. 160. — P. 4344
  119. Yuan, M. A multianalyte chemosensor on a single molecule: promising structure for an integrated logic gate / M. Yuan, W. Zhou, X. Liu, M. Zhu, J. Li, et al. // The Journal of organic chemistry. 2008. — V. 73 No. 13.-5008−5014.
  120. Sathyamoorthi, G. Laser active cyanopyrromethene-BF2 complexes / G. Sathy-amoorthi, J. Boyer, Т.Н. Allik, S. Chandra // Heteroatom Chem. 1994. — V. 5. — P. 403−407.
  121. Ferreira, R.A.S. Organic-inorganic hybrid materials towards passive and active architectures for the next generation of optical networks / R.A.S. Ferreira, P. S. Andre, L.D. Carlos // Optical Materials. 2010. — V. 32. — P. 1397−1409.
  122. Sastre, R. Opto-acoustic study of tinuvin-P and rhodamine 6G in solid polymeric matrices / R. Sastre // 2001. No. 360. — P. 355−360.
  123. Успехи химии порфиринов. / Под ред. О.А. Голубчикова- СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. — С. 7.
  124. Taylor, M.D. Preparation of anhydrous lanthanide halides, especially iodides / M.D. Taylor, C.P. Carter // J. Inorg. Nucl. Chem. 1962. — V. 24. — P. 387−391.
  125. , Ж. Органические реакции / Ж. Цвейфель, Г. Броун- М.: Мир, 1966. -Сб. 13.-С. 7−65.
  126. , В. Полиметилметакрилат // Перевод с польск. под ред. Д.М. Филиппенко- М.: Химия, 1972. 151 с.
  127. , А. Органические растворитли.Физические свойства и методы очистки / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др.- Изд. Иностр. лит., 1958. 505 с.
  128. , П.И. Техника лабораторных работ / П.И. Воскресенский- JL: Химия, 1970.-447 с.
  129. , Ю.К. Практические работы по органической химии / Ю.К. Юрьев- Изд. 2-е.-М.:Изд. МГУ. 1961.-418 с.
  130. , С.С. Плотномеры / С.С. Кивилис- М.: Энергия, 1980. -278 с.
  131. Crawley, A.F. Densities of liquid metals and alloys / A.F. Crawley // Int. Met. Revs. -1974.-V. 19.-P. 32−48.
  132. Marcus, Y. Ion Solvation // Y. Marcus- New York: Wiley, 1985. 308 p.
  133. Barthel, J. Modern aspects of electrochemistry / J. Barthel, R. Wachter, H.-J. Gores // New York: Plenum Press. 1979. — No. 13. — P. 1−79.
  134. Zegers, H. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethylformamide + an n-alkanol) / IT Zegers, G. Somsen // J. Chem. Thermodynamics. 1984. — V. 16. No 3. — P. 225−235.
  135. Hanna, A.U. Molar volume contraction for alcohols in acetic acid / A.U. Hanna // J. of Chemical and Engeneering. 1984. — V. 29. No 1. — P. 75−78.
  136. Yukio, F. Self-association of acetic acid in some organic solvents / F. Yukio, Y. Hi-romichi, M. Masateru // J. Phys. Chem. 1988. — V. 92. No 23. — P. 6768−6772.
  137. Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых и хинолиновых оснований, их водных и солевых раворов / Изд. 2-е. перераб. Д.С. Петренко- М.: Металлургия, 1973. -328 с.
  138. Gaussian 09, Revision A. I / M.J. Frisch, G.W. Trucks, II.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, et.al.- Gaussian Inc. Wallingford СТ., 2009.
  139. HyperChem. Computational Chemistry // Hypercube Inc., Publication HC50−00−03−00,1996.
  140. Shcldrick, W.S. Molecular structures oflinear polypyrrolic pigments / W.S. Sheldrick // Israel Journal of Chemistry. 1983. — V. 23. — P. 155−166.
  141. Goze, C. Unusual fluorescent monomeric and dimeric dialkynyl dipyrromethene-borane complexes / C. Goze, G. Ulrich, R. Ziessel // Org. Letters. 2006. — V. 8. No 20. — P. 4445−4448.
  142. , Е.В. Донорно-акцепторные комплексы дипирролилметенов с трифторидом бора промежуточные продукты в реакции синтеза Bodipy / Е. В. Румянцев, Ю. С. Марфин, Е. В. Антина // Известия академии наук серия химическая. — 2010. — № 10. — С. 18 401 845.
  143. , Ю.С. Квантово-химическос исследование взаимодействия дипирролилметенов с трифторидом бора и другими кислотами Льюиса. / Ю. С. Марфин, Е. В. Румянцев, Е. В. Антина // Журнал неорганической химии. -2011. том 56, № 5. — С. 799−804
  144. , Г. Ф. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений / Г. Ф. Большаков, Е. А. Глебовская, З.Г. Каплан- JL: Химия, 1967. 168 с.
  145. , А.В. Фтористый бор и его соединения как катализаторы в органической химии / А. В. Топчиев, С. В. Завгородний, Я.М. Паушкин- М.: Издательство АН СССР, 1956. -356 с.
  146. , И.П. Прочность и длина донорно-акцегпорных связей в молекулярных комплексах / И. П. Ромм, Ю. Г. Носков, А. А. Мальков // Изв. АН. Сер. Хим. 2007. — № 10. — С. 1869−1878.
  147. , Е.Н. Донорно-акцепторная связь / Е. Н. Гурьянова, И. П. Гольдштейн, И.П. Ромм- М.: Химия, 1973. 400 с.
  148. GraboM-ski, S. Hydrogen Bonding-New Insights / S. Grabowski, J. Leszczynski- Netherlands: Springer, 2006. 519 p.
  149. , А.Ф. Ядерный квадрупольный резонанс брома в комплексах бромистого алюминия с л-донорами / А. Ф. Волков, И. П. Ромм, Е. Н. Гурьянова, К. А. Кочешков // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. — № 6. — С. 1365−1367.
  150. , A.B. Фтористый бор и его соединения как катализаторы в органической химии / A.B. Топчиев, С. В. Завгородний, U.M. Паушкин- М.: Изд. Акадеимии паук СССР, 1956.
  151. , JI. Молекулярные комплексы в органической химии / JT. Эндрюс, Р. Ки-фер- М.: Мир, 1967. 206 с.
  152. Reichardt, C. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators / C. Reichardt // Chem. Rev. 1994.-No 94.-P. 2319−2358.
  153. , Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии / Дж. Лакович- Пер. с англ. -М.: Мир, 1986.-496 с.
  154. Catalan, J. Use of the SPP scale for the analysis of molecular systems with dual emissions resulting from the solvent polarity / J. Catalan, V. Lopez, P. Perez // Journal of Fluorescence.- 1996.-V. 6. No l.-P. 15−22
  155. , К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Рэйхардт- Пер. с англ. -М: Мир, 1991.-763 с.
  156. Catalan, J. Use of the SPP scale for the analysis of molecular systems with dual emissions resulting from the solvent polarity / J. Catalan, V. Lopez, P. Perez // Journal of Fluorescence.- 1996. V. 6. Nol.-P. 15−22.
  157. , E.B. Исследование комплексообразования алкилзамещенно1 о 2,2'-дипирролилметена с солями лантанидов методом электронной спектроскопии / Е. В. Румянцев, Е. В. Антина, А. Десоки // Журн. неорганической химии. 2010. — Т. 55. № 6. — С. 991 995.
  158. , Е.В. Комплексообразование дипирролилметена с солями галлия(Ш) и индия (Ш): спектральное исследование / Е. В. Румянцев, С. Н. Алешин, Е. В. Антина // Известия Вузов. Химия и химическая технология. -2011. Т. 54. Вып. 1. — С. 30−33.
  159. Costela, A. Efficient and highly photostable solid-state dye lasers based on modified di-pyrromethcne.BF2 complexes incorporated into solid matrices of poly (methyl methacrylate) / A.
  160. Costela, I. Garcia-Moreno, C. Gomez, F. Amat-Guerri, M. Liras // Applied Physics b: Lasers and Optics. 2003. — V. 76. No 4. — P. 365−369.
  161. , В. H. Термическая деструкция и стабилизация полиметилметакри-лата / В. Н. Салимгареева, С. В. Колесов // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2007. — Т. 50. № 7. — С. 3−11.
  162. Автор выражает свою искреннюю благодарность научным руководителям
  163. Румянцеву Евгению Владимировичу, Лнтиной Елене Владимировнеза их неоценимую помощь при подготовкедиссертацииа также коллективу кафедры неорганической химииза всестороннюю поддержку.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!