Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Экспериментальное и теоретическое исследование антирадикальной активности природных полифенолов

Диссертация: Экспериментальное и теоретическое исследование антирадикальной активности природных полифенолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Определены эффективные константы скорости ингибирования радикально-цепного окисления изопропилового спирта при 348 К для 8 индивидуальных соединений, которые равны: Д/я*10″ 4 (л/моль*с)= 0.12, 0.14, 0.4, 0.44, 4.8, 11.0, 25.0, 110.0 для ликуразида, мальтола, глицирризиновой кислоты, лаппаконитина, глаброзида, аллапинина, кверцетина и дигидрокверцетина. Установлено, что методы ТРО в рамках… Читать ещё >

Экспериментальное и теоретическое исследование антирадикальной активности природных полифенолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава I. Обзор литературы
    • 1. 1. Классификация антиоксидантов
    • 1. 2. Антиокислительное действие некоторых органических соединений
    • 1. 3. Антиоксиданты природного происхождения
      • 1. 3. 1. Аскорбиновая кислота
      • 1. 3. 2. Антиокислительные свойства витамина Е
      • 1. 3. 3. Антиоксиданты растительного происхождения
    • 1. 4. Связи структуры с активностью (ВСА)
    • 1. 5. Методы и компьютерные системы анализа взаимосвязи. структура — активность"
  • Глава II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Исходные вещества и их очистка
      • 2. 1. 1. Реагенты
    • 2. 2. Методика кинетического эксперимента
    • 2. 3. Компьютерная программа 8А1Ш
    • III. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
      • 3. 1. Антиокислительная активность некоторых индивидуальных соединений природного происхождения
        • 3. 1. 2. Торможение окислительного процесса добавками мальтола
        • 3. 1. 3. Изучение антиокислительной активности природных гликозидов флавоноидной природы ликуразида и глаброзида
        • 3. 1. 4. Ингибирование радикально-цепного окисления пропан-2-ола добавками аскорбиновой кислоты
        • 3. 1. 5. Антиокислительная эффективность глицирризиновой кислоты
        • 3. 1. 6. Антиокислительное влияние лаппаконитина и аллапинина на инициированное окисление пропан-2-ола
      • 3. 2. Изучение антиокислительной активности некоторых искусственных смесей на основе ликуразида, кверцетина и аскорбиновой кислоты
        • 3. 2. 1. Изучение эффективности тормозящего действия кверцетина и ликуразида при их совместном присутствии
        • 3. 2. 2. Изучение антиокислительного действия аскорбиновой кислоты и ликуразида при их совместном присутствии в модельной системе
      • 3. 3. Изучение антиокислительных свойств экстрактивных образцов
        • 3. 3. 1. Изучение антиоксидантных свойств экстрактов корня солодки голой
        • 3. 3. 2. Антиокислительная активность экстрактов растений сем. Оегашасеае .ИЗ
        • 3. 3. 3. Изучение антиокислительного действия экстрактов. растений сем. Яозасеае
        • 3. 3. 4. Антиокислительная активность экстракта лиственницы сибирской (XX)
      • 3. 4. Разработка математической модели распознавания антиокислительной активности природных веществ и использование её для конструирования новых потенциально эффективных антиоксидантов
        • 3. 4. 1. Разработка математической модели распознавания антиокислительной активности природных веществ
        • 3. 4. 2. Конструирование новых потенциально эффективных антиоксидантов на базе ионола, 5-гидрокси-6-метилурацила и аскорбиновой кислоты
      • 3. 5. Комплексный прогноз антиокислительного и токсического действия соединений, сгенерированных на основе ионола, 5-гидрокси -6-метилурацила и аскорбиновой кислоты
  • ВЫВОДЫ

В последние десятилетия внимание учёных различных специальностей — химиков, биологов, фармакологов — привлечено к антиокислительным свойствам веществ растительного происхождения. Интерес этот обусловлен, с одной стороны, перспективой использования этих веществ в качестве стабилизаторов продуктов питания, фармпрепаратов и др., а с другой — тем обстоятельством, что растительные антиоксиданты обладают биологической активностью. Эффективность антиокислительного действия тесно связана со строением антиоксидантов и обусловлена наличием в их структуре определённых функциональных групп. В связи с этим одной из важных задач теории антиоксидантов является определение природы активных центров, ответственных за проявление антиокислительных свойств. Эту задачу можно решить методами теории распознавания образов (ТРО). Результат решения этой задачи может быть использован для конструирования новых антиоксидантов. Однако до настоящего времени отсутствует единый критерий количественной оценки антиокислительных свойств природных соединений. Методы, используемые для оценки реакционной способности растительных и биогенных антиоксидантов, носят полуколичественный характер, и не позволяют прогнозировать эффективность их антиокислительного действия при изменении условий окисления субстрата или при изменении содержания этих веществ в реакционной смеси. В то же время, абсолютно объективной характеристикой антиокислительной активности (АОА) потенциального антиокси-данта (АО) является константа скорости ингибирования, определение которой доступно известными методами химической кинетики.

Диссертация выполнена в соответствии с планом НИР Башкирского государственного университета по программе «Окислительные процессы в решении химико-экологических задач», (номер госрегистрации — 01 99 ООО 3103).

Цель работы. Экспериментальное и теоретическое исследование антирадикальной активности природных полифенолов, включая:

• количественную оценку антиокислительных свойств экстрактов различной этиологии и некоторых индивидуальных соединений растительного происхождения;

• установление связи между структурой и антиокислительной активностью отдельных соединений природного происхождения;

• конструирование потенциальных высокоэффективных антиокси-дантов на базе природных и синтетических соединений с известным антиокислительным действием в рамках компьютерного метода ТРО SARD.

Научная новизна. С помощью методов химической кинетики получены количественные характеристики АОА для 8 индивидуальных веществ природного происхождения, 24 экстрактивных образцов различной этиологии и двух бинарных композиций на основе ликуразида, кверцетина и аскорбиновой кислоты. Впервые осуществлено применение ТРО в форме компьютерной программы SARD (Structure Activity Relationship & Design) к конструированию новых соединений, обладающих антиокислительными свойствами на базе известных природных и синтетических антиоксидантовосуществлена модификация отдельных структур антиоксидантов.

Практическая ценность. Найденные кинетические характеристики веществ природного происхождения позволяют:

• ранжировать эти вещества по эффективности антиокислительного действия;

• предсказывать эффективность антиокислительного действия в изменяющихся условиях;

• прогнозировать условия получения экстрактивных образцов, обладающих наибольшей АОА;

• с помощью методов ТРО возможно конструирование новых антиоксидантов на базе природных соединений, которые не только обладают заданными свойствами, но характеризуются также низким уровнем токсичности.

Апробация работы. Результаты исследований представлены на юбилейной научной конференции молодых учёных «Молодые учёные ВолгоУральского региона на рубеже веков» (Уфа, 2001), VI Международной кон-ференци «Биоантиоксидант» (Москва, 2001), конференции молодых учёных, аспирантов и студентов (Уфа, 2002), научно — практической конференции «Химия и химичская технология» (Уфа, 2002), II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2002), II Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ» (Казань, 2002), VI Международном Съезде «Актуальные проблемы создания лекарственных препаратов природного происхождения» (Санкт-Петербург, 2002), Региональной научно-практической конференции «Технология выращивания и использования лекарственных культур» (Уфа, 2003), IV Всероссийском научном семинаре «Химия и медицина» (Уфа, 2003), IV Всероссийской конференции молодых учёных «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), V Международном симпозиуме «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования» (Пущино, 2003).

Публикации. По результатам работы опубликовано 5 статей и тезисы 12 докладов.

Структура и объём диссертации. Диссертация изложена на 180 страницах машинописного текста и включает введение, литературный обзор, результаты и их обсуждение выводы и список литературы. Диссертация содержит 47 рисунков и 38 таблиц.

ВЫВОДЫ.

1. Получены кинетические характеристики антиокислительной эффективности в виде эффективных констант ингибирования для 24 экстрактивных образцов корня солодки голой, растений семейства гераниевых и розоцветных различной этиологии.

2. Определены эффективные константы скорости ингибирования радикально-цепного окисления изопропилового спирта при 348 К для 8 индивидуальных соединений, которые равны: Д/я*10″ 4 (л/моль*с)= 0.12, 0.14, 0.4, 0.44, 4.8, 11.0, 25.0, 110.0 для ликуразида, мальтола, глицирризиновой кислоты, лаппаконитина, глаброзида, аллапинина, кверцетина и дигидрокверцетина .

3. Антиокислительная активность кверцетина возрастает «5 раз в присутствии добавок слабого антиоксиданта ликуразида, что объясняется наличием синергического эффекта.

4. Установлено, что методы ТРО в рамках программы SARD применимы при конструировании антиоксидантов на базе природных соединений. При этом в ряду производных фенола, ксантина, аминов и имидов достигается высокий уровень распознавания (86,6-^94,6%).

5. В результате молекулярного дизайна молекул ионола, аскорбиновой кислоты и оксиметилурацила, выполненного в рамках компьютерного метода теории распознавания образов SARD, сконструировано 57 потенциально высокоэффективных антиоксидантов.

6. Установлено, что с помощью методов ТРО удаётся с высокой точностью предсказывать токсичность не только известных структур антиоксидантов, но и сконструированных с помощью программы SARD.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Breese K.D., Lemethe J.-F., De Armitt C. Improving synthetic highered phenols antioxidants: learning from vitamin E // Polymer Degradation and Stability. 2000. — V. 70. — P. 89 — 96.
  2. E.T., Азатян B.B. Ингибирование цепных реакций Черноголовка. ИФХЧ РАН, 1997. — 268 с.
  3. С.А., Погожева А. В., Васильев А. В., Акользина С. Е., Лыси-кова С.Л. Использование антиоксидантов с целью коррекции факторов коронарного риска у больных ишемической болезнью сердца // Вопросы питания. 2003. — № 4. — С. 17 — 20.
  4. Е.Л., Сапежинский И. И. Сравнительная эффективность некоторых лекарственных препаратов как акцепторов супероксидных радикалов // Биофизика. 1993.-Т.38. — № 1. — С. 31 — 36.
  5. В.А. Растительные фенолы и здоровье человека М.: Наука, 1984.- 160 с.
  6. Belinky Р.А., Aviram М., Fuhrman В., Rosenblat М., Vaya J. The antioxi-dative effects of the isofllavan glabridin on endogenous constituents of LDL during its oxidation // Atherosclerosis. 1998. — V. 137. — № 1. — P. 49 — 61.
  7. Lee K.T., Kim B.J., Kim J.H. Biological screening of 100 plant extracts for cosmetic use (I): inhibitory activities of tyrosinase and DOPA autooxidation // International Journal of Cosmetic Science. 1997. — V. 19. — P. 291 — 298.
  8. Madazli R., Benian A., Gumustas K., Hafize Uzun, Осак V., Aksu F. Lipid peroxidation and antioxidants in preeclampsia // European Journal of Obstetrics and Gynecology and Reproductive Biology. 1999. — V. 85. — P. 205 — 208.
  9. Nakagawa K., Fujimoto K., Miyazawa T. Beta-carotene as a high-potency antioxidant to prevent the formation of phospholipid hydroperoxides in the red blood cells of mice // Biochim. Biophys. Acta. 1996. — V. 1299. — № 1. — P. 110 -116.
  10. P.Д., Борисова И. Г. Проблемы фармакологии антиоксидан-тов // Фармакол. и токсикол. 1990. — Т. 53. — № 6. — С. 3 — 10.
  11. В.Б. Витамины антиоксиданты в профилактике и лечении сердечно-сосудистых заболеваний. Витамин Е // Вопросы питания. — 2003. -Т.- № 6.-С. 45−51.
  12. Pietri S., Seguin J.R., Arbigny P., Drieu К., Culcasi M. Ginkgo biloba Extract (EGb 761) Pretreatment Limits Free Radical-Induced Oxidative Stress in Patients // Cardiovascular Drugs and Therapy. 1997. — V. — № 11. — P. 121 — 131.
  13. К.Д., Мартинчик А. Н. Витамины антиоксидантного действия и рак толстой и прямой кишок // Вопросы питания. 2003. — № 1. — С. 44 — 47.
  14. .И., Оксенгендлер Г. И. Человек и противоокислительные вещества Л.: Высшая школа, 1985. — 230 с.
  15. Е.Т., Мицкевич Н. И., Агабеков В. Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений Минск. Наука и техника, 1975. -335 с.
  16. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций М.: Высшая школа, 1978. — 159- 165 с.
  17. Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций М.: Наука, 1971. — 366 с.
  18. Е.Т. Циклические механизмы обрыва цепей в реакциях окисления органических соединений // Успехи химии. 1996. — Т. 65. — № 6. — С. 547 — 563.
  19. Г. Д., Кируле И. Э., Дубур Г. Антиоксидантная активность органических соединений // Известия АН Латвийской ССР. Серия химическая. -1985.- № 3.-С. 278−287.
  20. А.П., Касаикина О. Т., Храмеева Н. П. Фотофизика природного антиоксиданта кверцетина и механизм его взаимодействия с синглетным кислородом // Химическая физика. 1987. — Т. 6. — № 8. — С. 1083 — 1092.
  21. Н.А., Руленко И. А., Колесник А. Природные флавоноиды как пищевые антиоксиданты и биологически активные добавки // Вопросы питания. 1996. — № 2. — С. 33 — 38.
  22. Н.А., Руленко И. А., Колесник А. Дигидрокверцетин новая антиоксидантная и биологически активная и пищевая добавка // Вопросы питания. — 1997. — № 6. — С. 12 — 15.
  23. Andersen H.R., Andersen О.Н. Effects of dietery alpha-tocopherol and beta-carotene on lipid peroxidation induced by methyl mercuric chloride in mice // Pharmacol. Toxicol. 1993. — V. 73. — № 4. — P. 192 — 201.
  24. Devaraj S., Adams-Huet В., Fuller C.J., Jialal I. Dose-response comparison of RRR-tocopherol and all-racemic-tocopherol on LDL oxidation // Arterioscler. Thromb. Vase. Biol. 1997. — V. 17. — P. 2273 — 2279.
  25. Lopez M., Martinez F., Del Valle C., Ferrit M., Luque R. Study of phenolic compounds as natural antioxidants by a fluorescence method // Talanta. 2003. -V. 60. — № 2 — 3. — P. 609 — 616.
  26. Tribble D.L. Antioxidant CDonsumption and Risk of Coronary Heart Disease: Emphasis on Vitamin C, Vitamin E and b-carotene // Circulation. 1999. — V. 99.-P. 591 — 595.
  27. Azzi A., Stocker A. Vitamin E: non-antioxidant roles // Progress in Lipid Research. 2000.-V.39. — P. 231 — 255.
  28. Denisov E.T. Handbook of antioxidants: Bond dissociation energies, activation energies and entalpies of reactions Boca. Raton (Fla): CRC press, 1995. — 30 -120 c.
  29. Aviram M., Fuhrman B. Polyphenolic flavonoids inhibit macrophage-mediated oxidation of LDL and attenuate atherogenesis // Atherosclerosis. 1998. -V. 137.-P. 45 -50.
  30. Lee K.K. The effects of Areca catechu L. extract on antiiflammation and anti-melanogenesis // International Journal of Cosmetic Science. 1999. — V. 21. -P. 275 — 284.
  31. В.Д. Фармакология М.: Колос, 1997. — 293−294 с.
  32. C.JI., Погожева A.B., Акользина C.E., Васильев А. В., Воробьева Л. Ш. Эффективность антиатерогенной диеты, содержащей флаво-ноиды, у больных с сердечно-сосудистыми заболеваниями // Вопросы питания. 2003. — Т. — № 3. — С. 8 — 11.
  33. В.Р., Дмитриевская М. Н., Мальцев Г. Ю., Погожева А. В., Васильев А. В. Использование пищевых антиоксидантов в коррекции метаболических нарушений у больных с сердечно сосудистыми заболеваниями // Вопросы питания. — 2004. — № 3. — С. 3 — 6.
  34. Huie R.E., Neta P. Rate constants for one electron oxidation by methylper-oxylradicals in aqueous solutions // Int. J. Chem. Kinet. — 1986. — V. 18. — P. 1185 -1190.
  35. Packer J.E., Willson R.L., Bahnemann D., K.-D. A. Electron transfer reactions of halogenated aliphatic peroxyl radicals: measurment of absolute rate constants by pulse radiolysis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980. — V. — № 2. — P. 296 — 300.
  36. Burton G.W., Doba Т., Gabe E.J., Hughes L., Lee F.L., Prasad L., Ingold K.U. Autooxidation of biological molecules. 4. Maximizing the antioxidant activity of phenols //J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107. — P. 7053 — 7060.
  37. C.A., Бурлакова Е. Б., Храпова Н. Г. Изучение ингибирую-щей активности токоферола // Известия АН СССР. 1972. — № 12. — С. 2714 -2718.
  38. Jore D., Patterson L.K., Ferradini С. Pulse radiolytic study of alpha-tocopherol radical mechanisms in ethanolic solution // Free Radical Biology and Medicine. 1986. — V. — № 2. — P. 405 — 410.
  39. В.П. Биохимия. Учебник для вузов М.: Дрофа, 2004. — С. 126 -128 .
  40. В.Ф., Шаповал Г. С., Миронюк И. Е., Пивень В. И. Некоторые особенности действия аскорбиновой кислоты на окислительно восстановительные реакции с участием кислорода // Химико фармацевтический журнал. — 1996.- № 7.-С. 3−5.
  41. Nostro P.L. Vitamin С derivatives as antioxidant agents // Internet Journal of Science Biological Chemistry. — 1997. — V. — № 4. — P. 7 — 10.
  42. Stocker R., Bowry V.W., Frei B. Ubiquinol-10 protecthuman low density lipoprotein more efficiently against lipid peroxidation than does-tocopherol // Proc. Natl. Acad. Sci USA. 1991. — V. 88. — P. 1646 — 1650.
  43. Timmermann F. Tocopherole Antioxidative Wirkung bei Fetten und Olen // Fat Science Technology. — 1990. — Bd. 92. — S. 201 — 206.
  44. Ю.А., Шерстнев М. П., Азимбаев Т. К. Оценка антиокислительной и антирадикадьной активностей веществ и биологических объектов с помощью железоиндуцированной хемилюминесценции // Биофизика. 1992.-Т.37. — № 6.-С. 1041 — 1046.
  45. Suarna С., Hood R.L., Stocker R. Comparative antioxidant activity of to-cotrienols and other natural lipid-soluble antioxidants in a homogenous system, and in rat and human lipoproteins // Biochim. Biophys. Acta. 1993. — V. 1166. -№ 2−3.-P. 163 — 170.
  46. Л.Ф. Радикальные реакции и преобразование энергии в мембранах микросом. Уравнение Аррениуса для монооксигеназной реакции // Биофизика. 2001. — Т. 46. — № 1. — С. 60 — 68.
  47. Barclay L.R.C., Baskin К.А., Locke S.J., Vinqvist M.R. Absolute rat constants for lipid peroxidation and inhibition in model biomembranes // Can. J. Chem. 1988. — V. 67. — P. 1366 — 1369.
  48. H.A., Богданов Г. Н., Запрометов M.H., Тюкавкина Н. А., Круг-лякова К.Е., Эмануэль Н. М. Антирадикальная эффективность некоторых природных фенольных соединений // Журнал общей химии. 1972.- Т.42. -№ 6.-С. 1414- 1420.
  49. E.T. Хиноны как акцепторы атома водорода и активаторы ан-тиоксидантов // Кинетика и катализ. 1997. — Т. 38. — № 6. — С. 832 — 838.
  50. Yoshida Y., Niki Е., Noguchi N. Comparative study on the action tocopherols and tocotrienols as antioxidant: chemical and physical effects // Chemistry and Physics of Lipids. 2003.-T.123. — № 1. — P. 63 — 75.
  51. Е.Б., Мазалецкая Л. И., Шелудченко Н. И., Шишкина Л. Н. Ингибирующее действие смесей фенольных антиоксидантов и фосфатидил-холина//Известия АН. Серия химическая. 1995. — № 6. — С. 1053 — 1059.
  52. Р., Эллиот Д., Эллиот У. Справочник биохимика М.: Мир, 1991. 425 с.
  53. Dorman H.J.D., Hiltunen R. Fe (III) reductive and free radical-scavenging properties of summer savory (Satureja hortensis L.) extract and subfractions // Food Chemistry. 2004. — V. 88. — № 2. — P. 193 — 199.
  54. Garcia-Alonso M., dePascual-Teresa S., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J.C. Evaluation of the antioxidant properties of fruits // Food Chemistry. 2004. -V. 84.- № l.-P. 13- 18.
  55. Gulcn 1., Oktay M., Krecci E. Screening of antioxidant and antimicrobial activities of anise (Pimpinella anisum L.) seed extracts // Food Chemistry. 2003. -V. 83.- № 3.- P. 371−382.
  56. Kumazawa S., Hamasaka T., Nakayama T. Antioxidant activity of propolis of various geographic origins // Food Chemistry. 2004. — V. 84. — № 3. — P. 329 -339.
  57. Larson R.A. The antioxidants of higher plants // Phytochemistry. 1988. — V. 27. — № 4. — P. 969 — 978.
  58. Okada K., Tamura Y., Yamamoto M., all e. Identification of antimicrobial and antioxidant constituents from licorice of Russian and Xinjiang origin // Chem. Pharm. Bull. 1989. — V. 37. — № 9. — P. 2528 — 2530.
  59. Rice-Evans C.A., Miller N.J., Paganga G. Antioxidant properties of phenolic compounds // Trends in Plant Science. 1997. — V. 2. — № 4. — P. 152 — 159.
  60. Shon M.-Y., Kim T.-H., Sung N.-J. Antioxidants and free radical scavenging activity of Phellinus baumii (Phellinus of Hymenochaetaceae) extracts // Food Chemistry. 2003. — V. 82. — № 4. — P. 593 — 597.
  61. H.H., Русина И. Ф., Лупинович В. Л., Бекетова Н. А., Сорокин И. В., Ипатова О. М., Левачев М. М. Антиоксидантная активность льняного масла // Вопросы питания. 2003. — № 2. — С. 13−18.
  62. Tubaro F., Rapuzzi P., Ursini F. Kinetic analysis of antioxidant capacity of wine // Biofactors. 1999. — V. 9. — № 1. — P. 37 — 47.
  63. Lee S.E., Hang H.J., Ha J.-S., Han-Seung Jeung, Kim J.H. Screening of medicinal plant extracts for antioxidant activity // Life Sciences. 2003. — V. 73. — № 2.-P. 167- 179.
  64. Gadow A.V., Joubert E., Hansman C.F. Comparison of the antioxidant activity of rooibos tea (Aspalathus linearis) with green, oolong and black tea // Food Chemistry. 1997. — V. 60. — № 1. — P. 73 — 77.
  65. Akdemir Z.S., Tatli I.I., Saracoglu I., Ismailoglu U.B., Sahin-Erdemli I., Calis I. Polyphenolic compounds from Geranium pratense and their free radical scavenging activities // Phytochemistry. 2001. — V. 56. — P. 189−193.
  66. И.В., Лозовская Е. Л., Сапежинский И. И. Антиоксидантные свойства группы экстрактов лекарственных растений // Биофизика. 1998. -Т. 43.- № 2.-С. 186- 188.
  67. Г. Г., Ишмуратова М. М., Фахрутдинова Е. И., Герчиков А. Я. Антиокислительная активность экстрактов из корневищ и корней Rhodiola Rosea L. и R. Iremelica Boriss. // Растительные ресурсы. 1998. — Т. 34.- № 3. — С. 69−73.
  68. В.П., Комисаренко Н. Д., Дмитрук С. Е. Биологически активные вещества лекарственных растений Новосибирск. Наука. Сиб. отд-е, 1990. — С.191−211.
  69. Fukai Т., Cai B.-S., Maruno К., Miyakawa Y., Konishi M., Nomura Т. An isoprenylated flavanone from Glycyrrhiza glabra and rec-assay of licorice phenols // Phytochemistry. 1998. — V. 49. — № 7. — P. 2005 — 2013.
  70. B.B., Никулыпина Н. И., Ищенко В. И. Лекарственные формы флавоноидов (Обзор) // Химико фармацевтический журнал. — 1988. — № 8. -С. 1104- 1108.
  71. Van Acker S.A.B.E., van den Berg D.-J., Tromp M.N.J.L., Griffioen D.H., Bennecom W.P. Structural aspects of antioxidant activity of flavonoids // Free Radical Biology and Medicine. 1996. — V. 20. — № 3. — 331 — 342.
  72. Braca A., Fico G., Morelli I., De Simone F., Tome F., De Tommasi N. Antioxidant and free radical scavenging activity of flavonol glycosides from different Aconitum species // Journal of Ethnopharmacology. 2003. — V. 86. — № 1. — P. 63 -67.
  73. Burda S., Oleszek W. Antioxidant and antiradical activities of flavonoids // J. Agric. Food Chem. 2001. — V. 49. — № 6. — P. 2774 — 2779.
  74. Haraguchi H., Ishikawa H., Mizutani K., Tamura Y., Kinoshita T. Antioxidative and superoxide scavenging activities of retrochalcones in Glycyrrhiza inflata // Bioorg. Med. Chem. 1998. — V. — № 6. — P. 339 — 347.
  75. Vaya J., Belinky P.A., Aviram M. Antioxidant constituents from licorice roots: isolation, structure elucidation and antioxidative capacity toward LDL oxidation // Free Radic. Biol. Med. 1997. — V. 23. — № 2. — P. 302 — 313.
  76. Vaya J., Mahmood S., Goldblum A., Aviram M., Volkova N., Shaalan A., Musa R., Tamir S. Inhibition of LDL oxidation by flavonoids in relation to their structure and calculated enthalpy // Phytochemistiy. 2003. — V. 62. — № 1. — P. 89 -99.
  77. Acker F.A.A.v., Schouten O., Haenen G.R.M.M., Vijgh W.J.F.v.d., Bast A. Flavonoids can replace alpha-tocopherol as antioxidant // FEBS Letters. 2000.-V.473.-P. 145 — 148.
  78. Lien E.J., Ren S., Bui H.-H., Wang R. Quantitative structure activity relationship analysis of phenolic antioxidants // Free Radical Biology and Medicine. -1999. — V. 26. — № 3 — 4. — P. 285 — 294.
  79. B.H., Хушбактова 3.A., Гусаков B.M., Батиров Э. Х., Каплан Е. Я. Антиоксидантная активность некоторых растительных фенольных соединений // Химико фармацевтический журнал. — 1987. — Т. — № 1. — С. 59 — 62.
  80. Г., Веретнов Б. Ингибирование радикального окисления пищевых жиров флавоноидными антиоксидантами // Вопросы питания. 2004. -№ 3. — С. 35 -42.
  81. В.В., Чумбалов Т. К., Пашинина Л. Т., Захарова Н. А. Антирадикальная эффективность некоторых полифенольных соединений // Журнал общей химии. 1972.42. — № 7. — С. 1601 — 1603.
  82. Belinky Р.А., Aviram М., Mahmood S., Vaya J. Structural aspects of the inhibitory effect of glabridin on LDL oxidation // Free Radical Biology and Medicine. 1998. — V. 24. — № 9. — P. 1419 — 1429.
  83. Chen J., Ho C.-T. Antioxidant activities of caffeic acid and its related hy-droxycinnamic acid compounds // J. Agric. Food Chem. 1997.45. — P. 2374 -2378.
  84. Cheng Z., Yan G., Li Y. Determination of antioxidant activity of phenolic antioxidants in a Fenton-type reaction system by chemiluminescence assay // Anal. Bioanal. Chem. 2003.375. — P. 375 — 380.
  85. Peyrat-Maillard M.N., Bonnely S., Berset C. Determination of antioxidant activity of phenolic compounds by coulometric detection // Talanta. 2000. — V. 51.-P. 709−716.
  86. H.H., Шерешовед B.B., Муринов Ю. И., Казаков Д. В., Абу-зарова Г.Р., Толстиков Г. А. Взаимодействие синглетного кислорода с биомолекулами. // Известия АН. Серия химическая. 1996. — № 1. — С. 57 -59.
  87. О.Т., Кортенска В. Д., Маринова Э. М., Русина И. Ф., Яниш-лиева Н.В. Ингибирующая активность природных фенольных антиоксидан-тов в процессах окисления липидных субстратов // Известия АН. Серия химическая. 1997.- № 6. — С. 1119−1122.
  88. Miura S., Watanable J., Tomita Т., Sano M., Tomita I. The inhibitory effects of tea polyphenols (flavan-3-ol derivatives) on Cu mediated oxidative modification of density lipoprotein // Biol. Pharm.Bull. 1994. — V. 17. — № 12. — P. 1567 -1572.
  89. Г. Г., Герчиков, А .Я., Баширова P.M., Зиганшина С. Х. Эффективность гиперицина в качестве ингибитора радикально-цепного окисления органических соединений // Вестник Башкирского университета. 2002. -№ 2. — С. 40 — 42.
  90. Asmundo C.N., Muratore G., Lupo M.C.C., Campisi S. Resveratrol content of some Sicilian red wines // Vignevini. 1999. — V. 26. — P. 105 — 108.
  91. Caruso F., Tanski J., Villegas-Estrada A., Rossi M. Structural basis for antioxidant activity of trans-resveratrol: ab initio calculations and crystal and molecular structure // J. Agrie. Food Chem. 2004.- V.52. — № 24.-C. 7279 — 7285.
  92. Blond Y.P., Denis M.-P., Bezard J. Antioxidant action of resveratrol in lipid peroxidation // Sciences des Aliments. 1995. — Bd. 15. — S. 347 — 358.
  93. Fremont L., Belguendouz L., Delpal S. Antioxidant activity of resveratrol and alcohol-free wine polyphenols related to LDL oxidation and polyunsaturated fatty acids // Life Sciences. 1999. — V. 64. — P. 2511 — 2521.
  94. Belguendouz L., Fremont L., Linard A. Resveratrol inhibits metal ion-dependent and independent peroxidation of porcine low-density lipiproteins // Biochemistry and Pharmacology. 1997. — № 9. — P. 655 — 657.
  95. Filip V., Plockova M., Midrkal J., Pikova Z., Melzoch K. Resveratrol and its antioxidant and antimicrobial effectiveness // Food Chemistry. 2003. — V. 83. -№ 4.-P. 585 — 593.
  96. Jang M.S., Pezzuto J.M. Caner chemopreventive activity of resveratrol // Drugs under Experimental and Clinical Research. 1999. — V. 25. — P. 65 — 77.
  97. Marinova E.M., Yanishlieva N.V., Totseva I.R. Antioxidant activity and mechanism of action of trans-resveratrol in different lipid system // International Journal of Food Science and Technology. 2002. — V. 37. — P. 145 — 152.
  98. Masuda Т., Hidaka K., Shinohara A., Maekawa Т., Takeda Y., Yamaguchi H. Chemical studies on antioxidant mechanism of curcuminoid: analysis of radical reaction products from curcumin // J. Agrie. Food Chem. 1999. — V. 47. — P. 71 -77.
  99. В.А., Хайбуллина З. Г., Башкатов С. А. Влияние оксиметилу-рацила на свободнорадикальное окисление в модельных системах // Бюл. экспер. биол. и медицины. 1995. — № 8. — С. 142 — 145.
  100. JI.H., Таран П., Елисеева С. В., Булгаков В. Г. Влияние 6-метилурацила на окислительные реакции в модельных системах различной степени сложности // Известия РАН. Сер.биол. 1992. — Т. — № 3. — С. 350 -357.
  101. А.Я., Гарифуллина Г. Г., Султанаева И. В. Ингибирование радикально цепного окисления изопропилового спирта добавками некоторых урацилов // Химико — фармацевтический журнал. — 2000. — Т. 34. — № 10. — С. 28−30.
  102. А.Я., Гарифуллина Г. Г., Сафарова И. В., Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Кривоногов В. П. Аномальное влияние пероксида водорода на ингибированное добавками урацилов окисление изопропанола // Доклады АН. 2004. — Т. 394. — № 1. — С. 215 — 217.
  103. Komuro Е., Takahashi М., Morita Т., Tsuchiya J., Arakawa Y., Yamamoto Y., Niki E. Inhibition of peroxidations of lipids and membranes by estrogens // Journal of Physical Organic Chemistry. 1990. — V. 3. — P. 309 — 315.
  104. В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность М.: Наука, 1988. — 248 с.
  105. S.V., Steenken S., Нага Y., Simic M.G. Reduction potentials of flavonoid and model phenoxylradicals / Which ring in flavonoids is responsible for antioxidant activity? // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996. — V. — № 2. — P. 2497 — 2504.
  106. A.H. Индуктивный эффект M.: Наука, 1987. — P. 32 — 60 с.
  107. Kobayashi S., Miyamoto Т., Kimura I., Kimura M. Inhibitory effect of isoliqueritigenin, a compound in licorice root, on angiogenesis in vivo and tube formation in-vitro // Biol. Pharmacol. Bull. 1995. — V. 18. — № 10. — P. 13 821 386.
  108. David C.S., Sies H., Schewe T. Inhibition of 15-lipoxygenases by flavo-noids: structure activity relations and mode of action // Biochemical Pharmacology. — 2003.65. — № 5. — P. 773 — 781.
  109. Saija A., Scalese M., Lanza M., Marzullo D., Bonina F., Castelli F. Flavo-noids as antioxidant agents: importance of their interaction with biomembranes // Free Radical Biology and Medicine. 1995. — V. 19. — № 4. — P. 481 — 486.
  110. Cao G., Sofic E., Prior R.L. Antioxidant and prooxidant behavior of flavo-noids: structure-activity relationships // Free Radical Biology and Medicine. -1997. V. 22. — № 5. — P. 749 — 760.
  111. Amic D., Davidovic-Amic D., Beslo D., Trinajstic N. Structure radical scavenging activity relationships of flavonoids // Croatica Chemica Acta. — 2003. -V. 76. — № 1.-P. 55−61.
  112. А.Д., Комиссаренко Н. Ф., Левченко B.B., Хаджай И. Экспресс метод определения антиоксидантной активности фенольных соединений // Химико — фармацевтический журнал. — 1988. — № 1. — С. 121 — 123.
  113. Ч.Ш., Тюрина Л. А., Симонов В. Д., Семенов В. А. Машинный поиск препаратов с заданными свойствами Ташкент. Фан, 1989. — 164 с.
  114. Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности М.: Мир, 1982. — 235 с.
  115. В.А., Остроухова Л. А., Дьячкова С. Г., Святкин К., Бабкин Д. В. Безотходная комплексная переработка биомассы лиственниц сибирской и даурской // Химия в интересах устойчивого развития. 1997. — № 5. — С. 105 -115.
  116. Pliska V., Testa В., Waterbeemd Н. Lipophilicity in Drug Action and Toxicology Weinheim. VCH, 1996. — 311 — 337 c.
  117. Kim H.-J., Chae C.H., Yi K.Y., Park K.-L., Yoo S.-e. Computational studies of COX-2 inhibitors: 3D-QSAR and docking // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2004. — V. 12. — № 7. — P. 1629 — 1641.
  118. B.E., Артеменко А. Г., Ковдиенко H.A., Желтвай А. И. Решеточные модели молекул для решения задач QSAR // Химико фармацевтический журнал. — 1999. — № 4. — С. 14 — 20.
  119. Turner B.D., Willett P. Evaluation of the EVA descriptor for QSAR studies: 3. The use of a genetic algorithm to search for models with enhanced predictive properties (EVA-GA) // Journal of Ethnopharmacology. 2000.-№ 6. P. 110−150.
  120. Buchbauer G., Klinsky A., Weiss-Greiler P., Wolschann P. Ab initio Molecular Electrostatic Potential Grid Maps for Quantitative Similarity Calculations of Organic Compounds // Journal of Molecular Modeling. 2000. — V. 6. — № 4. -P. 425 — 430.
  121. Tanu M., Hashimoto K. Structure toxicity: relationship of acrylates and metacrylates // Toxicol.Lett. — 1982. — V. 11. — № 1 — 2. — P. 125 — 129.
  122. Babu M.A., Shakya N.N., Prathipati P.P., Kaskhedikar S.G., Saxena A.K.A. Development of 3D-QSAR models for 5-Lipoxygenase antagonists: chalcones // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2002. — V. 10. — № 12. — P. 4035 — 4041.
  123. Dimitrov S.D., .Mekenyan O.G., Sinks G.D., Schultz T.W. Global modeling of narcotic chemicals: ciliate ana fish toxicity // Journal of Molecular Structure: Theochem. 2003. — V. 622. — № 1 — 2. — P. 63 — 70.
  124. Cheng F., Shen J., Luo X., Zhy W., Gu J., Ji R., Jiang H., Chen K. Molecular docking and 3-D-QSAR studies on the possible antimalarial mechanism of artemisin analogues // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2002.-V.10. — № 9. -P. 2883 -2891.
  125. Liu G., Zhang Z., Luo X., Shen J., Liu H., Shen X., Chen K., Jiang H. Inhibitory mode of indole-2-carboxamide derivatives against HLGPa: molecular docking and 3D-QSAR analyses // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2004. -V. 12.- № 15.-P. 4147−4157.
  126. Schorman N., Senkovich O., Ananthan S., Chattopadhyay D. Docking and biological activity of pteridine analogs: search for inhibitors of pteridine reductese enzymes from Trypanosoma cruzi // Theochem. 2003. — V. 635. — № 1 — 3. — P. 37 -44.
  127. Winkler D.A., Burden F.R., Watkins A.J.R. Atomistic Topological Indices Applied to Benzodiasepines using Various Regression Methods // Journal Quantitative Structure Activity Relationships. — 1998.-V.17. — № 1. — P. 14 — 19.
  128. Г. М., Кумсков М. И., Подосенин A.B. Моделирование связи «структура биологическая активность» с помощью новых пространственных дескрипторов молекул // Химико-фармацевтический журнал. — 1998. — № 4. -Р. 41 -45.
  129. Estrada E., Quincoces J.A., Patlewicz G. Creating molecular diversity from antioxidants in Brazilian propolis. Combination of TOPS-MODE QSARand virtual structure generation // Molecular Diversity. 2004. — V. — № 8. — P. 21 — 33.
  130. Tratch S.S., Lomova O.A., Sukhachev D.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S. Generation of molecular graphs for QSAR studies: an approach based on acyclic fragment combinations // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992. — V. 32. — № 2. — P. 130- 139.
  131. Lagunin A., Stepanchikova F., Filimonov D., Poroikov V. PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances // Bioinformatics. 2000. — V. 16.- № 8.-P. 747−748.
  132. В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. — № 2. — С. 8 — 12.
  133. Lawson R.G., Jurs Р.С. Cluster analysis of acrylates to guide sampling for toxicity testing // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1990. — V. 30. — № 2. — P. 137 -144.
  134. Т.Р., Тюрин А. А., Соломинова Т. С., Кошелева О. М., Пилюгин B.C., Тюрина Л. А. Комплексный подход к изысканию новых анти-гельминтных препаратов // Башкирский химический журнал. 1998.5. — № 2. — С. 25 — 29.
  135. А.А., Филимонов Д. А., Поройков В. В. Компьютерный поиск потенциальных антигипертензивных соединенийкомбинированного действия // Химико-фармацевтический журнал. 2001. — PASS. 35. — № 7. — С. 28 — 34.
  136. Л.А., Зарудий Ф. С., Волкова С. С., Соломинова Т. С., Тюрин А. А., Алехин А. К., Шаймухаметова Р. Х., Халиуллин Ф. А., Катаев В. А., Сибиряк C.B. Компьютерныйпоиск новых иммунотропных азолов // Химико-фармацевтический журнал. 1996. — № 8. — С. 35 — 39.
  137. Герчиков А., Я. Гугучкина Л. П., Мартемьянов B.C. Алифатические аминоспирты как ингибиторы радикально-цепного окисления углеводородов //Доклады АН СССР. 1990.-Т. 314. — № 5. — С. 1150- 1153.
  138. A.A., Зарудий Ф. С., Тюрина Л. А., Халиуллин Ф. А., Соломинова Т. С., Валитов Р. Б. Компьютерный поиск лекарственных средств из класса азолов // Башкирский химический журнал. 1997.4. — № 4. — С. 49 — 57.
  139. Е.Т., Соляников В. М. Механизм жидкофазного окисления изопропилового спирта // Нефтехимия. 1969. — Т. 9. — № 3. — С. 116 — 123.
  140. С.Б. Жидкостно твердофазная экстракция основных классов биологически активных веществ корня солодки // Диссертация кандидата химических наук. — 2000. — 166 С.
  141. М.С. Антиаритмики на основе дитерпеновых алкалоидов // Башкирский химический журнал. 1997. — Т. 4. — № 4. — С. 16 — 18.
  142. Ю.Е., Галеева А. Х., Губанов И. А. Определитель высших растений Башкирской АССР М.: Наука, 1989. — С. 115 — 119.
  143. В. Биохимия фенольных соединений Москва. Наука, 1968. -450 с.
  144. Wollenweber Е. The Flavonoids: Advances in Research London — New York. 1982.-C. 189−260.
  145. H.M., Денисов E.T., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе Москва. Наука, 1965. — 369 с.
  146. Н.М., Гал Д. Окисление этилбензола М.: Наука, 1984. — 376 с.
  147. А.И., Сафиуллин Р. Л., Еникеева Л. Р. Абсолютные константы скорости оксиалкилпероксильных радикалов // Тез. докл. Всесоюзн. конференции по химической кинетике. Горький, 1987. — С. 83 — 84.
  148. В.В. Прогноз и молекулярный дизайн гетероорганических соединений с комплексом заданных свойств // Диссертация кандидата химических наук. 2003. — С. 337.
  149. Ю.О., Жамбалова Б. А., Бабенкова И. В., Клебанов Г. И., Тю-кавкина H.A. Антиоксидантные свойства дигидрокверцетина // Биофизика. -1996. Т. 41. — № 3. — С. 620 — 623.
  150. Lee K.G., Shibamoto Т. Antioxidant properties of aroma compounds isolated from soybeans and mung beans // J. Agric. Food Chem. 2000. — V. 48. — № 9. — P. 4290 — 4293.
  151. Antipova I.A., Mukha S.A., Medvedeva S.A. Determination of composition and instability constants of maltol complexes with iron (III) ions // Russian Chemical Bulletin. 2004. — V. 53. — № 4. — P. 780 — 784.
  152. Tsubouchi R., Htay H.H., Mirakami K., Heneda M., Yoshino M. Aluminium- induced apoptosis in PC 12D Cells // Russian Chemical Bulletin. 2001. — V. 14.- № 2.-P. 181−85.
  153. В.А., Бакиров А. Б. Океиметилурацил (очерки экспериментальной фармакологии) Уфа. АН РБ, отделение медицинских наук, Уфимский НИИ медицины труда и экологии человека, 2001. — С. 10 — 12 .
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!