Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Разработка высокоэффективной технологии получения 1, 3-диоксолана

Диссертация: Разработка высокоэффективной технологии получения 1, 3-диоксолана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Процесс синтеза ДСЛ на основе ЭГ и формалина необходимо проводить в непрерывно работающем каскаде ректоров с отгоном образующихся продуктов. Весь исходный формалин должен подаваться в кубовую часть 1-го реактора, исходный этиленгликоль — в верхнюю точку ректифицирующей части 1-го реактора при эквимольном соотношении реагентов, и в верхнюю точку ректифицирующей части 2-го реактора в количестве… Читать ещё >

Разработка высокоэффективной технологии получения 1, 3-диоксолана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез диоксоланов прямой ацетализацией карбонильных соединений
  • 1,2-гликолями
    • 1. 1. 1. Закономерности реакций, протекающих при прямой ацетализации карбонильных соединений 1,2-гликолями
      • 1. 1. 1. 1. Закономерности гидратации карбонильных соединений
      • 1. 1. 1. 2. Закономерности образования полуацеталей при взаимодействии карбонильных соединений со спиртами
      • 1. 1. 1. 3. Состояние формальдегида в водных и спиртовых растворах 18 1.1.1 А. Закономерности реакции гидролиза 1,3-диоксоланов
      • 1. 1. 2. Технологический аспекты стадии синтеза диоксоланов прямой ацетализацией карбонильных соединений гликолями
      • 1. 1. 3. Получение 1,3-диоксоланов переацетализацией
      • 1. 1. 4. Получение 1,3-диоксолана из а-окисей
      • 1. 1. 5. Другие методы синтеза 1,3-диоксоланов
    • 1. 4. Технологические аспекты стадии выделения и очистки 1,3-диоксолана
    • 1. 5. Выводы
  • 2. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ФОРМАЛЬДЕГИДА В НЕЙТРАЛЬНЫХ ВОДНО-СПИРТОВЫХ РАСТВОРАХ
    • 2. 1. Качественный анализ систем формальдегид — вода — спирт
    • 2. 2. Количественный анализ систем формальдегид — вода — спирт
  • 3. СИНТЕЗ 1,3-ДИОКСОЛАНА ПРИ ИСПОЛЬЗОВАНИИ В КАЧЕСТВЕ СЫРЬЯ ФОРМАЛИНА И ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ В СОВМЕЩЕННОМ РЕАКЦИОННО -РЕКТИФИКАЦИОННОМ РЕЖИМЕ
    • 3. 1. Синтез на установке периодического действия
    • 3. 2. Синтез на установке непрерывного действия
    • 3. 3. Синтез 1,3-диоксолана в непрерывно работающем каскаде реакторов
  • 4. СИНТЕЗ ДИОКСОЛАНА ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ С ТРИОКСАНОМ
  • 5. ИЗУЧЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ РЕКТИФИКАЦИИ ДЛЯ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ 1,3-ДИОКСОЛАНА
    • 5. 1. Равновесие жидкость-пар и азеотропия в системах, содержащих 1,3-диоксолан
    • 5. 2. Очистка 1,3-диоксолана методом экстрактивной ректификации
  • 6. ИЗУЧЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ МЕТОДА ЖИДКОСТНОЙ ЭКСТРАКЦИИ ДЛЯ ОЧИСТКИ 1,3-ДИОКСОЛАНА
  • 7. ИНГИБИРОВАННОЕ ЖИДКОФАЗНОЕ ОКИСЛЕНИЕ 1,3-ДИОКСОЛАНОВ
  • 8. РАЗРАБОТКА ОПТИМАЛЬНОЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ СХЕМЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИОКСОЛАНА
  • 9. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 9. 1. Исходные соединения
    • 9. 2. Методы анализов
    • 9. 3. Методики проведения экспериментов
  • ВЫВОДЫ УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ

Последнее десятилетие характеризуется резким возрастанием спроса на 1,3-диоксолан. Существуют две основные области применения данного соединения: производство термопластичных конструкционных материалов на основе формальдегида и 1,3-диоксолана и производство полимерных электролитов для литиевых химических источников тока. Кроме того, 1,3-диоксолан пользуется постоянным спросом на рынке растворителей для лакокрасочной и химической промышленности, находит применение в медицине, пищевой и парфюмерной промышленности.

Использование диоксолана в производстве полиформальдегида позволяет существенно расширить область применения полиацетальных пластмасс и с большей эффективностью применять их в военной и космической технике, микроэлектронике, средствах связи.

В состав твердых полимерных электролитов для литиевых аккумуляторов, выпускаемых ведущими мировыми производителями, входит 1,3-диоксолан, который улучшает ионную проводимость электролита, исключает кристалличность и повышает эластичность при 20° С.

Вышеуказанные области использования циклических ацеталей постоянно расширяются и требуют роста производства уже имеющихся и разработки новой технологии получения 1,3-диоксолана.

В настоящее время в РФ эксплуатируются две установки по производству 1,3-диоксолана — на ОАО «Синтез» (г.Дзержинск, Нижегородская область) и на ОАО «Уралхим-пласт» (г.Нижний Тагил).

Технология, существующая на ОАО «Синтез», использует в качестве сырья формалин. Данный процесс характеризуется рядом существенных недостатков: значительное количество сточных вод, загрязненных формальдегидом (1 тн на 1 тн товарного продукта) — низкая конверсия формальдегида (80−85%), низкое качество товарного продукта (~ 96−98%). Данный продукт используется как растворитель лакокрасочной продукции.

Процесс на ОАО «Уралхимпласт» предусматривает использование в качестве сырья 1,3,5-триоксана, являющегося циклическим тримером формальдегида (чистота > 99%). Процесс малоотходный, диоксолан имеет мономерное качество (> 99,7%). Однако высокая цена триоксана (> $ 1000 за 1 тн) обуславливает высокую стоимость 1,3-диоксолана. Поэтому данный продукт используется ОАО «Уралхимпласт» для внутреннего потребления (производство полиформальдегида) и не находит сбыта на рынке.

Приведенные характеристики действцющих технологий свидетельствуют о том, что увеличение производства 1,3-диоксолана мономерного качества для удовлетворения потребностей рынка должно основываться на новой, высокоэффективной, малоотходной и малозатратной технологии.

Действующие промышленные производства диоксолана характеризуются рядом существенных недостатков — невысокий выход целевого продукта (85−90%), значительное количество отходов, загрязненных формальдегидом, низкое качество, нестабильность товарного диоксолана, приводящая к накапливанию примесей через промежуточное образование гидроперекисей.

Вышеуказанные области применения циклических ацеталей постоянно расширяются и требуют модернизации уже имеющихся и разработки новых технологий получения 1,3-диоксолана.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1,3 — Диоксоланы целесообразнее всего рассматривать как циклические ацетали или кетали многоатомных спиртов, хотя к соединениям этого класса применима и универсальная номенклатура. Так в ранних работах 1,3 — диоксолан, например, называли этяленацеталем формальдегида, формалем гликоля, эфиром метиленгликоля, этиленметилендиоксидом.

До недавнего времени ацетали представляли собой сравнительно малочисленный и малоиспользуемый класс соединений. Синтез их, как правило, не служил самоцелью, а преследовал получение продуктов их гидролиза — альдегидов или кетонов. В настоящее время положение коренным образом изменилось. Благодаря бурному прогрессу органической химии, поискам новых путей синтеза и новых видов сырья были обнаружены многочисленные, иногда уникальные, реакции ацеталей и найдены возможности их широкого использования в синтезе и народном хозяйстве. Это привело к тому, что циклические ацетали из категории сравнительно редких и малополезных соединений перешли в разряд ценнейших в синтетиче-. ском отношении продуктов, а также нашли широкое практическое применение в различны^/ отраслях промышленности.

Наиболее изученным и практически применяемым соединением циклических ацеталей является 1,3 — диоксолан. Данное соединение нашло практическое применение в качестве растворителя лаков и красок, при сополимеризации с различными мономерами для получения полимерных материалов с широким диапазоном эксплуатационных свойств, из которых наиболее широко известен сополимер триоксана или формальдегида с 1,3 -диоксоланом. Другие соединения этого класса до недавнего времени были малоизученны и не находили практического применения. И лишь в последнее время возникла потребность в различных 1,3 — диоксоланах, обладающих рядом уникальных свойств.

Синтез 1,3 — диоксоланов можно проводить несколькими способами. Наибольшее распространение получил метод прямой ацетализации различных карбонильных соединений (альдегидов, кетонов) гликолями. Поэтому рассмотрение закономерностей синтеза 1,3-диоксоланов различными методами начнем с анализа закономерностей взаимодействия альдегидов с 1,2-гликолями.

выводы.

1. По данным спектроскопии ЯМР 13С установлено, что в нейтральных водно-спиртовых (метанол, этанол и этиленгликоль) растворах формальдегид в основном находится в виде полуацеталей, а вода присутствует как инертный растворитель.

2. Процесс синтеза ДСЛ на основе ЭГ и формалина необходимо проводить в непрерывно работающем каскаде ректоров с отгоном образующихся продуктов. Весь исходный формалин должен подаваться в кубовую часть 1-го реактора, исходный этиленгликоль — в верхнюю точку ректифицирующей части 1-го реактора при эквимольном соотношении реагентов, и в верхнюю точку ректифицирующей части 2-го реактора в количестве 20−30% от количества ЭГ, подаваемого в 1-й реактор. Указанный режим позволяет добиться степени превращения ФД 98−99%.

3. Изучено равновесие жидкость — пар при атмосферном давлении в бинарных системах 1,3-диоксолан — этиленгликоль, метиловый спирт — 1,3-диоксолан. В системе метиловый спирт — 1,3-диоксолан обнаружен положительный азеотроп (масс, доля метанола ~ 50%, Тмш = 62 °С).

4. Для очистки 1,3-диоксолана от примесей воды и формальдегида необходимо использовать экстрактивную ректификацию с этиленгликолем при эффективности ректификационной колонны ~ 20 теор. тарелок и при объемном соотношении этиленгликоль: смесь равном 1:1. Для очистки 1,3-диоксолана от примесей метанола и формальдегида необходимо использовать экстрактивную ректификацию с водой при эффективности ректификационной колонны ~ 20 теор. тарелок и при объемном соотношении вода: смесь равном 3:1.

5. Требуемая эффективность очистки 1,3-диоксолана методом жидкостной экстракции достигается при использовании в качестве экстрагента 42%-го водного раствора NaOH и эффективности экстракционной колонны ~ 5 теор. тарелок.

6. Наиболее эффективным ингибитором процесса жидкофазного окисления 1,3-диоксолана является гидрохинон. Очистка ДСЛ ректификацией в атмосфере азота с введением ингибитора в дистиллят по мере его отбора позволяет получить продукт с массовой долей пероксидных соединений не выше 0,05%, которая не увеличивается в течение 5 месяцев.

7. Разработана принципиально новая высокоэффективная и малоотходная технология синтеза 1,3-диоксолана, основанная на комбинации каскада реакторов смешения с отгоном образующегося продукта и с подачей исходного этиленгликоля в верхние точки ректифицирующих частей реакторов, очистке ДСЛ методами жидкофазной экстракции водным раствором NaOH и ректификации и позволяющая получать продукт чистотой не менее 99,8% с выходом 97,0 — 97,5%, при минимуме затрат на производство.

ОСНОВНЫЕ УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ.

ДСЛ — 1,3-диоксолан.

МС — метиловый спирт.

ФД — формальдегид.

ЭГ этиленгликоль.

TP триоксан п-тск — пара-толуолсульфокислота гжх — газо-жидкостная хроматография эс этанол к константа скорости химической реакции т температура.

Р давление, а относительная летучесть.

Y массовая доля компонента в паровой фазе.

X массовая доля компонента в жидкой фазе.

L парциальная молярная теплота испарения.

Ci концентрация моль/л.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. Введение в электронную теорию органических реакций // М.: Мир — 1977.-658 с.
  2. Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.
  3. А. Современная органическая химия. T.l. М.: Мир, 1981. 678 с.
  4. Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. T.l. М.: Химия, 1981.
  5. А.В., Ковалев Г. В., Калугин К. С., Калязин Е. П. Формальдегид. 1. Исследование равновесных концентраций свободного формальдегида в водном и метанольном растворах. //ЖФХ. 1977. -Т.51. — № 8. — С. 2031−2033.
  6. А.В., Калязин Е. П., Калугин К. С., Ковалев Г. В. Формальдегид. II. Кинетика десольватации формальдегида в водном и метанольном растворах. // ЖФХ. 1977. — Т.51. — № 10.-С. 2603−2606.
  7. Funderburk L.H., Aldwin L., Jencks W.P. Mechanisms of General Acid and Base Catalysis of the Reactions of Water and Alcohols with Formaldehyde. // J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. 100. — N 17. — P. 5444−5459.
  8. M.M., Руднев А. В., Калязин Е. П. Формальдегид.Ш. Концентрация свободной формы как функция температуры, полярности растворителя и общей концентрации формальдегида в растворе // ЖФХ. 1979. — Т.53. — № 7. — С. 1647 — 1651.
  9. Sorensen Р.Е., Jencks W.P. Acid and Base — Catalyzed Decomposition of Acetaldehyde Hydrate and Hemiacetals in Aqueous Solution. // J. Am. Chem. Soc. — 1987. — V. 109. — N 15. — P. 4675−4690.
  10. Gruen L.C., McTigue P.T. Hydration Equilibria of Aliphatic Aldehydes in H2O and D20. // J. Chem. Soc. 1963. — N 11. — P. 5217 — 5223.
  11. Gruen L.C., McTigue P.T. Kinetics of Hydration of Aliphatic Aldehydes // J. Chem. Soc. 1963, — N11.- P. 5224−5229.
  12. М.И., Аксельрод Б. Я. Определение констант равновесия реакций гидратации и протонирования формальдегида спектрофотометрическим методом. // ЖФХ. 1968. -Т. 42.-№ 11.-С. 2780−2786.
  13. Pocker Y., Dickerson D.G. The Hydration of Propionaldehyde, Isobutyraldehyde, and Pivalaldehyde. Thermodynamic Parameters, Buffer Catalysis, and Transition State Characterization // J. Phys. Chem. 1969. — V. 73. — N 11. — P. 4005 — 4012.
  14. Schecker H.-G., Schulz G. Untersuchungen zur Hydratationskinetik von Formaldehyd in wabriger Losung // Z. Phys. Chem. 1969. — V.65. — N 1 — 4. — P.221 — 224.
  15. Lewis С.A., Jr., Wolfenden R. Influence of Pressure on Equilibrium of Hydration of Aliphatic Aldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — N 20. — P. 6685 — 6688.
  16. Hanke V. R., Knoche W. The Hydration of Aliphatic Aldehydes in Aqueous Micellar Solutions // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. — 1987. — V. 83. -N 9. — P. 2847 — 2856.
  17. Buschmann H. J., Dutkiewicz E., Knoche W. The Reversible Hydration of Carbonyl Compounds in Aqueous Solution. Part II.: The Kinetics of the Keto/Gem-diol Transition // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. — 1982. — V.86. — N 2. — P. 129 — 134.
  18. Bell R.P., McDougall A.O. Hydration Equilibria of Some Aldehydes and Ketones // Trans. Farad. Soc. 1960. — V.56. -N 9. — P. 1281 — 1285.
  19. Los J.M., Roeleveld L.F., Wetsema B.J.C. Formaldehyde Hydration in Aqueous Acetate and Phosphate Buffer Solutions. // J. Electroanal. Chem. 1977. — V.75. — N 2. — P.819−837.
  20. Hooper D.L. Nuclear magnetic resonance measurements of equilibria involving hydration and hemiacetal formation from some carbonyl compounds // J. Chem. Soc. 1967. — N 3. -P.169−170.
  21. Buschmann H.-J., Fuldner H.-H., Knoche W. The reversible hydration of carbonyl compounds in aqueous solution. Part I. The keto/gem-diol equilibrium // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. -1980.-V. 84.-N 1.-P. 41−44.
  22. Kurz J.L. The hydration of acetaldehyde. I. Equilibrium thermodynamic parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — N 14. — P. 3524−3528.
  23. Sutton H.C., Downes T.M. Rate of hydration of formaldehyde in aqueous solutions.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. -Nl. — P. 1−2.
  24. Bell R.P., Evans P.G. Kinetics of the dehydration of methylene glycol in aqueous solution // Proc. Roy. Soc. Ser. A. — 1966. -N291(1426). — P.297−323.
  25. Л.А., Юфит C.C., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975. 275 с.
  26. Wheeler О.Н., Mateos J.L. Hemiketal formation.// Anal. Chem. 1957. — V.29. — N 4. -P. 538−539.
  27. Bell J.M., Kubler D.G., Sartwell P., Zepp R.G. Acetal formation for the ketones and aromatic aldehydes with methanol // J. Org. Chem. 1965. — V.30. — N 12. — P. 4284−4292.
  28. А.П., Безуглый В. Д., Пивненко Н. С., Лизенко Н. В. Полярографическое исследование кинетики реакции полуацетализации, протекающей в метанол-диоксановых растворах.//ЖОХ. 1984. -Т.54. — № 8. — С.1889−1892.
  29. McCoy R.E., Baker A.W., Gohlke R.S. Preparation of cyclohexanone dimethyl acetal // J. Org. Chem. 1957. — V.22. — N 10. — P. 1175−1177.
  30. Дж.Ф. Формальдегид. M.: Госхимиздат. 1957. 608 с.
  31. Zavitsas A.A. Formaldehyde equilibria: their effect on the kinetics of the reaction with phenol // J. Polym. Sci. Part A-l.- 1968. -V. 6, — P.2533−2540.
  32. Dankelman W., Daemen J.M.H. Gas chromatographic and nuclear magnetic resonance determination of linear formaldehyde oligomers in formalin// Anal. Chem. 1976. — V.48. — N 2. -P. 401−404.
  33. Utterback D.F., Millington D.S., Gold A. Characterization and determination of formaldehyde oligomers by capillary column gas chromatography// Anal. Chem. 1984. — V. 56. — N 3. -P. 470−473.
  34. Gold A., Utterback D.F., Millington D.S. Quantitative analysis of gas-phase formaldehyde molecular species at equilibrium with formalin solution// Anal. Chem. 1984. — V. 56. — N 14. — P.2879−2882.
  35. Koberstein E., Muller K.-P., Nonnenmacher G. Molekulargewichtsverteilung von for-maldehyd in wabrigen losungen// Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1971. — V. 75. — N 6. — P. 549 553.
  36. И.Я., Алексеева С. Г., Аксельрод Б. Я., Урман Я. Г. Изучение молекулярно-массового распределения полиоксиметиленгликолей в водном растворе формальдегида методом ЯМР 13С// Высокомол. Соед. 1975. — Т. 17. — № 12. — С. 919−922.
  37. Kopf P.W., Wagner E.R. Formation and cure of novolacs: nmr study of transient molecules// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1973. — V. 11. -N 5. — P. 939−960.
  38. Le Botlan D.J., Mechin B.G., Martin G. J. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrometry of formaldehyde in water.// Anal. Chem. 1983. — V. 55. — N 3. — P. 587−591.
  39. Fiala Z., Navratil М. NMR study of water-methanol solutions of formaldehyde.// Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. — V.39. -N 8. — P. 2200−2205.
  40. Л.В. Изучение состояния водно-метанольных растворов формальдегида методом ЯМР// ЖПХ. 1979. — Т.52. — № 12. — С.2725−2730.
  41. Moedritzer К., Van Wazer J.R. Equilibria between cyclic and linear molecules in aqueous formaldehyde.// J. Phys. Chem. 1966. — V. 70. — N 6. — P.2025−2029.
  42. A.E., Шашалевич М. П., Филатов И. С., Бабич В. А., Платонова А. Т., Епи-махов В.Н., Накрохин Б. Г. Свойства формалина как сырья для производства пластических масс // Пластмассы. 1970. — № 6. — С.25−26.
  43. Л.В. Изучение состояния паровой фазы над водными и метанольными растворами формальдегида // ЖПХ. 1979. — Т.52. — № 12. — С.2722−2725.
  44. .А., Шиткин В. М., Лебедева С. П., Лихтман Т. В. О форме существования формальдегида в спиртовых растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 3. — С. 707 709.
  45. О.А., Матвеева Ж. А., Лестева Т. М., Пантух Б. И. Исследование состояния формальдегида в спиртовых растворах методом инфракрасной спектроскопии в спектральной области 700−1800 см"1 //ЖФХ. 1975. -Т.49. — № 3. — С. 645−647.
  46. О.А., Матвеева Ж. А., Лестева Т. М., Пантух Б. И. Исследование состояния формальдегида в спиртовых растворах методом инфракрасной спектроскопии в спектральной области 2800−3800 см-1 // ЖФХ. 1975. — Т.49. — № 3. — С. 669−672.
  47. Г. К., Коваленко Н. И., Петряев Е. П. Исследование состояния формальдегида в спиртовых растворах методами ядерного магнитного резонанса, инфракрасной и ультрафиолетовой спектроскопии // ЖФХ. 1983. — Т.57. — № 3. — С. 625−631.
  48. Е.П., Гергалов В. И., Калязин Е. П., Глушонок Г. К. Состояние и ракцион-ная способность формальдегида в растворах этиленгликоля // Укр. хим. журн. 1979. — Т.45. — № 9. — С. 868−871.
  49. Salomaa P. The kinetics of the uncatalyzed and acid-catalyzed hydrolysis of 1,3-dioxolone-(4) and its derivatives // Acta Chem. Scand. 1966. — V.20. — N 5. — P. 1263−1272.
  50. М.Ф., Атавин A.C., Трофимов Б. А., Лавров В. И. Кинетика кислотно-каталитического гидролиза некоторых замещенных 1,3-диоксоланов.// Изв. Сиб. Отд. АН СССР. Сер. Хим. наук. 1965. — Т. 3. — № 1. — С.93−99.
  51. Aftalion F., Hellin М., Coussemant F. Etude de Thydrolise en milieu acide des acetals lineaires et cycliques. I. Acetals lineaires et dioxolannes substitues. // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1965. -N5.-P. 1497−1512.
  52. Lamaty G., Servel P. Hydrolise acide d’acetals cycliques. Determination precise de la constante de vitesse d’hydrolise // C.R.Acad.Sc.Paris. 1964. — V.258. — N 19. — P.4805−4808.
  53. Leslie J., Hamer D. The acid-catalysed hydrolysis of 1,3-dioxolan // J.Chem.Soc. 1965. -P. 5769−5770.
  54. Bruice T.C., Piszkiewicz D. A search for carboxyl-group catalysis in ketal hydrolysis // J. Am. Chem. Soc. 1967. -V. 89. -N 14. — P. 3568−3576.
  55. Kilpatrick M. Kinetics of hydrolysis of acetals in protium and deuterium oxides // J. Am. Chem. Soc. 1963. — V.85. -N 8. — P.1036−1038.
  56. Fife Т.Н., Hagopian L. Steric effects in ketal hydrolysis // J. Org. Chem. 1966. — V.31. -N 6. — P.1772−1775.
  57. Watts P. Conformational effects in the hydrolysis of cyclic acetals // J. Chem. Soc. -1968.-B.-N5.-P. 543−545.
  58. Laurent P.A., Garras da Silva Pinto A., Cardoso Pereira J.L. Etude cinetique de Thydrolyse de quelques acetals cycliques: dioxolanne, dioxanne 1,3 et trioxocanne-1,3,6 // Bull. Soc. Chim. Fr. 1960. -N5. -P.926−930.
  59. Kreevoy M.M., Taft R.W., Jr. The evaluation of inductive and resonance effects on reactivity. I. Hydrolysis rates of acetals of non-conjugated aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. -1955. -1.11. N 21. — P.5590−5595.
  60. Willy A.V. Der A2±mechanismus der saeurekatalytischen hydrolyse von epoxiden und anderen cyklischen oxa-verbindungen // Helv. Chim. Acta. 1973. — V.56. -N.6. — P.2094−2098.
  61. Kankaanpera A., Merilahti M. Comparison of solvent effects in A-l and A-Se2 reactions // Acta Chem. Scand. 1972. — V.26. — N 2. — P.685−692.
  62. Salomaa P., Kankaanpera A., Launosalo T. Kinetics and mechanisms of the acid-catalyzed cleavage of 1,3-dioxoles and isimeric 4-alkylidene-l, 3-dioxolanes // Acta Chem. Scand. -1967. V.21. — N9. — P.2479−2486.
  63. Гетерециклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Ин. лит., 1961, Т. V.-С. 7−41.
  64. Пат. 60 45 609 Япония. Separation of ethylene glycol // С. A. — 1986. — V. 104. -129 492 g.
  65. Пат. 2 331 722 Германия. Purification of 1,3-dioxolane // C. A. 1974. — V. 80. -134 010 р.
  66. Пат. 739 022 Англия. Preparation of 1,3-Dioxolanes // C. A. 1959. — V. — 50. -15 592 h.
  67. Astle M., Zaslowsky P., Lafyatis P. Catalysis with cation-exchange resins: preparation of 1,3-dioxolanes and 1,3,6-trioxocanes // Ind. Eng. Chem. 1954. — V. — 46. — P. 787 — 791.
  68. П., Тарт П., Родригес Б. О получении диоксолана и 1,3- диоксана // РЖХ. I960, 17 840.
  69. А. А., Волков В. П., Абросимов А. Ф. Способ получения чистого 1,3-диоксолана //
  70. Panamski I., Stoinova Т. Syntesis of dioxolane from trioxane and ethylene glycol // Inst. Khim. Prom. 1966. — V. — 5. — P. 143 — 149.
  71. А. с. 11 382 НРБ. Получение диоксолана // РЖХ. 1968. — 24Н150П.
  72. Panamski I., Kotseva L. Preparation of dioxolane // Inst. Khim. Prom. 1970. — V. — 8 (Pt. 2). — p. 289 — 296.
  73. Пат. 1 549 063 Франция. 1,3-Dioxolane // С. A. 1969. — V. 71. — 91 456 h.
  74. Bardat A., Sandri D., Duma V. The synthesis and purifikation of 1,3-dioxolane // Rev. Chim. 1968. — V. 19. — N 2. — p. 78 — 81.
  75. Пат. 6 603 978 Голландия. Pure anhydrous 1,3-dioxolane // C. A. 1967. — V. — 66. -55 477 d.
  76. Пат. 12 757 НРБ. Способ получения диоксолана // РЖХ. 1973. — 16Н275П.
  77. Пат. 2 064 100 Германия. Depolymerisation of poly (oxymethylene) wastes // С. A. -1972.-V, — 77. 140 766 u.
  78. P. С., Недогрей E. П., Ларионов В. И. и др. Применение кремнийор-ганических соединений в синтезе циклических ацеталей // ЖОХ. 1982. — Т. 52 (CXIV). — N. 6. — с. 1394- 1401.
  79. Пат. 49 854 ГДР. Непрерывный способ получения диоксоланов // РЖХ. 1968. -22Н234П.
  80. Barbat A., Sandru D., Duma V. Sintezasi purficarea 1,3-dioxolanului // Rev. chim. 1968.-V,-19.-N. 2-P. 78−81.
  81. Mastagi P., Gambert P., Baladie D. Comparisan of molybdie anhudride, titanium tetrachloride, stannie chloride and aluminium chloride as catalysts in the synthesis dioxanes and di-oxolanes // Compt. Rend. 1962. — 255 — P. 2978 — 2980.
  82. Пат. 739 022 Англия. Preparation of 1,3-Dioxolanes // C. A. 1959. — V. — 50. — 15 592 g.
  83. Пат. 1 914 209 Германия. Continious acetalization of glycols // C. A. 1970. — V. 73. -120 523 b.
  84. Shamilov Kh., Mamedov Sh., Mamedova R. Synthesis and study of esters of 1,2- pro-panedid // C. A. 1976. — Vol. 85. — 77 606 g.
  85. Espinosa U., Gallo Hezo M., Campos R., et al. Derivatives of С 6 funetionalezed 4-heteroalkanes. II. Synthesis of 2−2-(2-hydroxipropoxi)ethyl.-l, 3-dioxolane and 2-[2-(2-hydroxiethoxi)-1 -bromoethyl]-1,3-dioxolane // C. A. — 1985. — V. 102.- 62 120 x.
  86. Meslard J., Subira F., Vairon J. at al. Synthesis of ciclic acetals under mild conditions. Applications to the acetalization of chloromphenicol // Bull. Soc. Chim. Fr. 1985. — V. 1. — P. 84 -89.
  87. Пат. 60 87 282 Япония. Ketals from polyhydric alcohols and ketones // C. A. — 1985. -V. 103.- 142 308 a.
  88. J., Schwachula G. Применение ионита Wafatit OK 80 при синтезе и полимеризации циклических формалей // РЖХ. 1985. — 16С383.
  89. Пат. 2 524 040 Германия. Acetals // С. А. 1976. — V. 84. — 164 793.
  90. Blada A., Vladea R., Chirila Т. Synthesis of 2-isopropyl-l, 3-dioxolane // Timisoara, Ser. Chim. 1974. -V. 19. -N. 1. — P. 139- 145.
  91. Zelikman Z. I., Kulnevich V. G., Zhinzhina I. S., Kalashnikova V. G. Synthesis of acetal derivatives of polyhydric alcohols // C. A. 1974. — V. 81. — 4170 a.
  92. Пат. 3 403 426 Германия. Acetals // С. A. 1986. — V. 104. — 68 448 у.
  93. Пат. 653 944 Бельгия. Prozede pour l epuration de dioxolane brute substituee dans les composants aldehydes // РЖХ. 1969. — 1Н230П.
  94. Li Yiezhi, Huang Huamin, Sin Hui, Xu Yagin Aldol condensation of acetal or ketals // C. A.- 1990.-V. 112.- 198 234 b.
  95. Piasecki A. Acetals and ethers. XVIII. Reaktions products of 2-propenal and 2-butenal with a mixture of n-aliphatic alcohol and ethylene glucol // C. A. 1988. — V. — 109. — 190 293 n.
  96. Bloqu A., Ferenczi S., Pope R., et al. 2-isopropyl-l, 3-dioxolane // C. A. 1983. — V. 98.- 107 276 v.
  97. Marton D., Slaviero P., Tagliavini G. Synthesis of cyclic acetals from aldehydes and diols mediated by butyltin trichloride //Gazz. Chim. Ital. 1989. — V. 119. — N. 6. — P. 359−361.
  98. Пат. 79 082 Польша. Cyclic ketals // C. A. 1979. — V. — 90. — 137 265 t.
  99. Пат. 79 083 Польша. Cyclic ketals // C. A. 1976. — V. — 85. — 94 345 w.
  100. Hosokawa Т., Ohta Т., Kanayama S., et al. Palladium (II) catalyzed azetalization of terminal olefins bearing election — withdrawing substituents with optically active diols // C. A. -1987.-V. 106.-213 861 a.
  101. Ran Ruicheng., Fu Diankui Polymer supported lewis acid catalysts. VI. Polysterene- bonded stonnic chloride catalyst // C. A. 1992. — V. 116. 173 261 c.
  102. Liu Fuan, Zhao Junxiu, Huang Huamin Synthesis of ionexchange resin-supported titanium tetrachloride and its applications in organio synthesis // C. A. 1992. — V. l 16. — 40563f.
  103. Ran R., Mao G. Polymer supported lewis acid catalysts. IV. Compleyes of stannic chlorid and a functional polumeric corrier // C. A. 1990. — V. 113. — 230 393 m.
  104. Gaodeng X., Huaxue X. Polymer supported stannic tetrachloride complex catalysts. II. Copolymer (styrenemetil methacrylate) — stannic // C. A. — 1990. — V. l 12. — 17 9267y.
  105. Ran R., Huang J., Shen J. Polymer supported lewis acid catalysts- copoly (styrene-N-vinylpyrrolidone) — titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. — V. 110. — 94 630 v.
  106. Ran R., Wu H., Jia X., et al. A polymer supported lewis acid catalysts: poly styrene-tellurium tetrachloride complex // C. A. -1989. — V. 110. — 7170 d.
  107. Ran R., Huang J., Shen J. A polymer supported lewis acid catalysts- copoly (styrene-N-vinylcarbaole) — titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. — V. 110.- 7168 j.
  108. Ran R., Huang J., Shen J. Polymer supported lewis acid catalyst — polystyryl weakly basic resin — titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. — V. 110. — 7166 g.
  109. Ran R., Shen J. Polymer supported lewis acid catalyst — polystyryl weakly basic resin — titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. — V. 110. — 7167 r.
  110. Ran R., Shen J. Polymer supported lewis acid catalyst III. Diphenylaminometyl-polysterene — titanium tetrachloride complex // C. A. 1988. — V. 109. — 189 478 v.
  111. Ran R., Rei W. Polymer supported lewis acid catalysts. Polystyrene — ferrie chloride complex // C. A. 1988. — V. 108. — 368 461.
  112. Ran R., Rei W., Jia X. Polymer supported lewis acid catalyst — polystyrene — antimony pentachloride complex // C. A. 1988. — V. 108. — 21 080 q.
  113. Ran R., Jiang S., Shen J. A Lewis acid catalyst supported by polumer: polysterene -stanic chloride complex preparation and application in organic synthesis // C. A. — 1987. — V. 106. — 69 077 e.
  114. Ran R., Jiang S., Shen J. Preparation of polystyrene gallium trichloride complex and its applikation in organic synthesis // C. A. — 1986. — V. 105. — 60 145 x.
  115. Ran R., Jiang S. New polymer supported catalysts — polystyrene — titanium tetrachloride complex // C. A. — 1986. — V. 104. — 89 047 g.
  116. Пат 62 178 535 Япония. Acetalizations and ketalization under mild conlitions in the presence of Rh — phosphine comlexes // C. A. — 1988. — V. 108. — 21 098 b.
  117. Caputo R., Ferreri C., Ralumbo G. Polymer supported phosphine halogen complex III. A new ready, high — yielding, general procedure for acetalization of carbonyl compounds // Sun-thesis — 1987. — V. 4. — P. 386 — 389.
  118. Ott J., Ramos Tombo G., Schmid B. et al. A versatile rhodium catalyst for acetalization reaktione under mild conditions // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. — N. 45. — P. 6151 — 6154.
  119. Kuroda E., Sotoh J., Koto S., et al. Acetalization and dithioacetalization of carbonyl compounds promoted by copper (II) pyridine complex // C. A. 1992.- V. l 16. — 174 520 y.
  120. Eqyed J., Demerseman P., Royer R. Reactions induced by pyridinium chloride. X. synthesis of cyclic acetals // Bull. Soc. Chim. Fr. 1972. — V. 6. — P. 2287 — 2288.
  121. Corma A., Climent M., Carcia H., Primo J. Formation and hydrolysis of acetals catalyzed by acid faujasites // Appl. Catal. 1990. — V. 59. — N. 2. — P. 333 — 340.
  122. Marton D., Slawiero P., Tagliavini G. Synthesis of ciclic acetals from aldehydes and diols mediatel by butiltin trichloride // Gazz. Chim. Ital. 1989. — V. 119. — N. 6. — P. 359 — 361.
  123. Chan Т., Brook M., Chaly T. A simple procedure for the acetalization of carbonyl compounds // Synthesis 1983. — V. 3. — P. 203 — 205.
  124. Burczyk B. Acetals and ethers. I. Sulfur dioxide asa catalyst in acetal synthesis from aliphatic aldehydes or ketones and alcohols // J. Prakt. Chem. 1980. — V. 332. — N.l. — P. 173 — 176.
  125. Пат. 73 725 Польша. Production of acetals from aliphatic aldehydes and ketones and mono and polyhydric alcohols // C. A. 1979. — V. 90. — 121 013 y.
  126. . Способ получения ацеталей из алифатических олефинов или кетонов и одно- или многоосновых спиртов // РЖХ 1977. — 6Н211П.
  127. Patney Н. Sulfonated charcoal, a mild and efficient reagent for the preparation ofcyclic acetal, dithioacetals and benzodioxepines // Tetrahedron Lett. 1991. — V. 32. — N. 3. — P. 413 -416.
  128. Пат. 925 958 СССР. 2,2-диметил-1,3-диоксоцикланы 11 С. A. 1982. — V. 97. -216 200 r.
  129. Kantlehner W., Cutbrod H. Acetalizations with N, N dimethylformamide -dimetylsulfate adduct- preparation of 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes // Liebigs Ann. Chem. -1979.-V. 9-P. 1362- 1369.
  130. Kantlehner W., Cutbrod H. Acetalizations with N, N dimethylformamide — dialkyl sulfate adducts // Liebigs Ann. Chem. — 1979. — V. 4 — P. 522 — 527.
  131. В. П., Варгафтик М. Н., Любимов А. П., Моисеев И. И. Образование ацеталей из карбонильных соединений и спиртов в присутствии гигантских кластеров палладия и палладиевой черни // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — N. 7. — С. 1495 — 1499.
  132. В. П., Варгафтик М. Н. Реакции алифатических альдегидов и спиртов, катализируемые гигантским кластером палладия // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — N. 11.-с. 2652−2653.
  133. Lee Sang Bong, Lee Sang Do, Takata E. N-(arylmetyl)-2-(or 4)-cyanopiridinium hexafluoroantimonates of carbonyc compounds // C. A. -1991. V. 115. — 49 552 p.
  134. Fu X., Luo В., Lei Q. Reactions catalyzed by zirconium sulfophenilphosphonate // C. A. 1992.-V. 116.- 105 253 b.
  135. Eur Pat. 271 091. Method of preparing or ketals // C. A. 1989. — V. 110. — 8196 d.
  136. Пат. 4 536 585 США. Acetals by catalutic reaction of aldehydes with hydroxyalkanes // C. A. 1986.-V. 104.-68 450 t.
  137. Пат. 4 449 308 США. Catalytic reaktion of acrolein and methacrolein with alcohols and glycols // C. A. 1985. — V. 102. — 1 847 241.
  138. Пат. 240 371 ГДР. Preparation of dihaloacetaldehyde acetals // C. A. 1987. — V. 107. — 22 963 w.
  139. Eidisch H. An improved method for the synthesis of dichloracetaldehyde acetals // Z. Chem. 1986. — V. 26. — N. 10. — p. 375.
  140. Пат. 63 41 437 Япония. Distannoxanes — catalyzed preparation of aldehydes or ketones from acetals or ketals // C. A. — 1989. — V. 110. — 7853 d.
  141. Пат. 63 41 436 Япония. Distannoxanes — catalyzed preparation of acetals or ketals // C. A.- 1989. -V. 110.-8193 a.
  142. Joshi M., Narasihan C. Catalysis by heteropolyacids: some new aspects // C. A. -1990. -Vol. 112.- 157 479 s.
  143. Liu H., Chen Т., Uang B. Anefficient and neutral catalust for the ketalization of car-bonyl compounds // C. A. 1992. — V. 117. — 233 110 k.
  144. Visweswariah S., Prakash G., Bhushan Y., Chandrasekaran S. One pot a — bro-moacetalization of carbonyl compounds // Synthesis. — 1982. — V. 4. — P. 309 — 310.
  145. Kantlehner W., Gutbrod H., Funke B. Study of the effektiveness of various 1-(dialkylamino)-l-metoxycarbenium methyl sulfates for acetalization // C. A. 1980. — 92. — V. 92 -214 518 y.
  146. Eur. Pat. 12 543. Acetals and ketals and their use as emollients // C. A. 1981. — V. 94. -52 699 v.
  147. Rihan Т., Mustafa H., Hatch L., Gilbert R. Reaktion of acetylacetone with ethylene glycol // C. A. 1980. — V. 93. — 220 362 e.
  148. Пат. 59 67 233 Япония. Separation of ethylene glycol. Agency of industrial sciences and technology//C. A. — 1984. -V. 101.- 130 220 m.
  149. Sangsari F., Mattioda G. The acetalization of glyoxal by vicinal diols // C. A. 1990. -V. 113. -78 280 n.
  150. Saginashvili G., Gagolishvili M., Vardosanidze G., Chirakadze G. Synthesis of p amino-phenyl derivatives of 1,3-dioxacycloalkanes // C. A. — 1987. — V. 106. — 156 368 u.
  151. Piasecki A., Burczyc B. Acetals and ethers. XII. Reaktion products of prop-2- enal with 1,2- and 1,3-diols // J. Prakt. Chem. 1985. — V. 327. — N. 4. — P. 543 — 554.
  152. Пат. 78 656 Румыния. Phenylacetaldehyde acetals // C. A. 1983. — V. 99. — 139 505 f.
  153. Hools J., Rouenjuss Т., Wroblesk D. Substituted trioryl phosphines // C. A. 1983. — V. 98.-54 016 b.
  154. Kahlert E., Zymalkowski F. Synthesis and reaktivity of some a-bromoketals // C. A. -1976. -V. 84. 105 442 h.
  155. Kulka K., Pittrick J. Acetals and ketals of 1 -phenyl-1,2-ethanediol // C. A. 1976. -V. 84. — 90 042 b.
  156. A. c. 1 065 413 СССР. 1982. Способ получения циклических кеталей // С. А. 1984. -V. 100. — 174 841 у.
  157. Gil G. Organosilicon compounds as reagents for synthesis of (5-halogenated acetals // C. A. 1985. — V. 102.-6254 g.
  158. Protti P., Calvo A., Calzada J., Matasegreda J. A new method for the synthesis of ketais and acetals // C. A. 1979. — V. 90 — 167 384 y.
  159. Пат. 6 603 978 ФРГ. Чистый безводный 1,3-диоксолан // С. А. 1967. — V. 66. -55 477 d.
  160. Mastagli P., Duval M., Baladie D. Transcetalisations catalytiques en presence d oxydes metalliques // Compt. Rend. 1963. — V. 257. — N 3. — P. 690 — 692.
  161. Gras J., Guerin A. Methylene acetals preparation by transacetalation from dimethoxy-methan // Compt. Rend. 1985. — V. 301. — N 6. — P. 379 — 381.
  162. Пат. 2 146 016 Англия. Haloacetals and halodioxolanes // C. A. 1985. — V. 103. -21 4869j.
  163. Пат 4 067 886 США. Selectively and symmetrically dihalogenated ketais // C. A. -1978. -V. 88. 120 612 q.
  164. Piascki A. Acetals and ethers VII. One- or two-step syntheses of 2-(2-alkoxyethyl)-l, 3-dioxacyclanes // C. A. 1987. — V. 107. — 58 945 f.
  165. Д. JI., Максимова Н. Е., Костюкевич Л. Л. и др. Взаимодействие пяти-, шести- и семичленных циклических ацеталей с н.-амиловым спиртом в при-сутствии катеонитаКУ-2//ЖПХ. 1975.-Т. 48. -№. 6. — С. 1410−1411.
  166. Radell J., Rondeau R. Acetals and ketais //J. Chem. Eng. Data. 1971. — V. 16. -N. l.-P. 104- 106.
  167. Р. С., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. Л. Получение ди- и полиолов пе-реацетализацией 1,3-диоксоцикланов // ЖПХ. 1978. — Т. 51. — №. 10. — С.2295 — 2300.
  168. Д. Л., Мусавиров Р. С., Кантор Е. А., Мартемьянов В. С. Кинетика взаимодействия 2-изопропил-4-метил-1,3-диоксана с 4-метил-1,3-диоксоланом // React. Ki-net. Catal. Lett. 1980. -V. 14. -N. 2. — P. 175 — 180.
  169. C.K., Идлис C.C. Производство изопрена.Л.: Химия. 1973. С. 12.
  170. Lorette N.B., Howard W.L. The preparation of three ketone acetals by alcohol interchange with dioxolanes // J. Org. Chem. 1960. — V.25. -N 10. -P.1814−1815.
  171. Lee S., Takata T. N Benzylpyridinium salts as new usetul catalyses for transformation of epoxides to cyclic acetals, ortho esters and ortho carbonates // C. A. — 1991. — V. 114. -122 110 d.
  172. A., Vazquez D., Salmon M. 1,3-Dioxolane formation with a montmorillo-nite -type clay catalyst // C. A. 1992. — V. 117. — 251 256 s.
  173. Пат. 1 086 241. ФРГ. Способ получения 1,3-диоксолана // РЖХ. 1962. — 11Л124.
  174. Font J., Galan М., Virgili A. Kinetics and mechanism of 1,3-dioxolane formation from substituted benzaldehydes with ethylene oxide in the presence of tetrabutylammonium halides // C. A. 1986. -V. 105. -23 770 b.
  175. Eur. Pat. 413 558. //C. A. 1991, — V. 114.- 185 479 b.
  176. Пат. 3 998 848 США. Cyclodimerization of ethylene oxide // C. A. 1977. — V. 86. -121 344 z.
  177. M. С., Баранов С. H. Термическое разложение окиси этилена // Сборник статей по общей химии. АН СССР. 1953. — № 2. — С. 1674 — 1679.
  178. М. С., Баранов С. Н. Конденсация окиси этилена с аммиаком над окисью магния, окисью цинка и смесью их с окисью алюминия // ЖПХ. 1952. — Т. 25. — № 4. -С. 410−418.
  179. А. Н., Ткаченко С. Е., Мартынов И. В., Зефиров Н. С. Влияние кати-онов на раскрытие эпоксидного цикла окиси пропилена в уксусной кислоте II ЖОрХ. 1990. -Т. 26.-№. 11.-С. 2313 -2317.
  180. Г. Б., Мовсумзаде М. М., Зенин С. В. и др. Стимулирование превращений а-окисей комплексообразованием при низких температурах // Вестн. МГУ. Хим. — 1975. — № 2. — С. 174- 179.
  181. Пат. 4 526 992 США. Substituted dioxolanes by divect oxidation of olefins over molubdenium 8-hydroxyquinoline // C. A. 1985. — V. 103. — 1 419 371.
  182. Пат. 992 653 Франция. Glycol or glycerolacetal // C.A. 1959. — V.50. — 16 829 e.
  183. A. c. 771 098 СССР. Способ получения 2-алкокси-1,3-диоксацикланов // 1980. -Бюлл. № 23.
  184. А.с. 652 179 СССР. Способ получения 2-алкокси-1,3-диоксацикланов // 1979. -Бюлл. № 10.
  185. А.с. 531 808 СССР. Способ получения 1,3-диоксацикланов // 1976. Бюл.38.
  186. С. В., Зорин В. В., Касаткина А. А. и др. Окисление 2-этокси-этанола тетраацетатом свинца // ЖОрХ. 1985. — Т. 21. — №. 12. — С. 2619 — 2620.
  187. Shian S., Miller L., Jacobson R. et. al. Syntesis, structure and catalutic reactions of di-oxycarbene complexes of iron and osmium // C. A. 1989. — V. 110. — 193 059 x.
  188. A.c. 582 254 СССР. Aminoacetone ethylene ketal // C. A. 1978. — V.88. — 89117f.
  189. Wang С., Yuan Y. Reactions of glucol in dimethyl sulfoxide // C. A. 1968. — V. 69. -52 045 n.
  190. Traynelis V., Hergenrother W. Recomposition of dimethylsulfoxide aided by ethylene glycol acetamide, and related compounds // J. Org. Chem. 1964. — V. 29. — N. 1. — P. 221 — 222.
  191. Hiroo I., Kentaro Т., Giji I. Photo-oxidation of glycols in the liquid phase // C. A. -1966.-V. 65. 19 997 c.
  192. Dedek V., Hemer I. Chemistry of organic fluorine compounds. Part XXIX. Photochemical chlorotrifluoroethylation of 1,2-, 1,3- and 1,4-diols // Collect. Czech. Chem. Commun. -1985. V. 50. — N. 12. — P. 2743 — 2752.
  193. Van der Linde H. Alternative routes for the formation of 2-methyl-1,3 -dioxolane from ethylene glycol // Tetrahedron. 1973. — V. 29. — N. 23. — P. 3925 — 3927.
  194. A. JI., Петряев E. П., Шадыро О. И., Рухля А. Н. Влияние ионов кальция на образование ацетальдегида при радиолизе этиленгликоля // Химия высоких энергий -1982. Т. 16. -№ 4. — С. 371 -372.
  195. А.С. 434 737 СССР. Способ выделения раствора 1,3-диоксолана. // Бюлл. откр. изобр, — 1978.-№ 11.
  196. Пат. 1 172 687 ФРГ. Verfahren zur Reinigung von Dioxolan. // РЖХ. 1966. -12Н179П.
  197. Пат. 03 2407 Япония. Purification of cyclic acetals with alkaline compounds // C. A. — 1992. -V. 114.-204 245 b.
  198. Wu H.S., Sandler S.I. Vapor-liquid equilibrium of 1,3-dioxolane systems // J. Chem. Eng. Data. 1989. — V.34. -N 2. — P.209−213.
  199. Е.Л., Тур A.M., Петренкова З. Ф., Любомилов В. И. Фазовое равновесие жидкость-пар в системе диоксолан-вода // ЖПХ. 1968. — Т.41. — № 11.- С.22 553−2554.
  200. Francesconi R., Castellari С., Arcelli A., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium in mixtures of 1,3-dioxolane-water // Can. J. Chem. Eng. 1980. — V.58. — N 1. — P. 113−115.
  201. Hrncirik J., Matous J., Novak J.P., Sobr J. Liquid-vapor equilibrium and excess volume in the 1,3-dioxolane-water and l, 3-dioxolane-D20 systems // Sb.Vys.Sk.Chem.-Technol.Praze, Fys.Chem. 1979. -N3. -P.151−163.
  202. Francesconi R., Comelli F., Castellari C. Vapor-liquid equilibrium in binary systems containing of 1,3-dioxolane at isobaric conditions. 2. Binary mixtures of 1,3-dioxolane with tolyene // J.Chem.Eng. Data 1982. — V.27. — N 1. — P.53−54.
  203. Castellari C., Francesconi R., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium in binary systems containing of 1,3-dioxolane at isobaric conditions. 6. Binary mixtures of 1,3-dioxolane with acetone // J.Chem.Eng. Data. 1984. — V.29. — N 3. — P.283−284.
  204. Comelli F., Francesconi R. Vapor-liquid equilibria of acetylacetone 1,3-dioxolane system // Can.J.Chem.Eng. — 1985. — V.63. -N 2. -P.301−305.
  205. Francesconi R., Comelli F. Isobaric vapor-liquid equilibrium in binary systems containing of 1,3-dioxolane. The system 1,3-dioxolane chlorobenzene // J.Chem.Eng. Data. — 1985. -V.30. -N 3. — P.352−355.
  206. Francesconi R., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium with association of the components. The acetic acid 1,3-dioxolane mixture // J.Chem.Eng. Data. — 1985. — V.30. — N 4. — P.460−462.
  207. Castellari C., Francesconi R., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium, excess Gibbs energy and excess enthalpy of 1,3-dioxolane methylcyclohexane at 313,15 К // Can.J.Chem.Eng. -1988.-V.66.-N 1. — P.131−135.
  208. Comelli F., Lunelli В., Francesconi R. Excess thermodynamic properties for the binary system 1,3-dioxolane acetonitrile at t=40 °C // J.Chem.Eng.Data. — 1988. — V.33. -N2. — P.84−87.
  209. Пат. 4 574 158 США. Acetal purification using phase transfer catalysts.// C.A. 1986. -V.104.-225 367 r.
  210. Sokolowski A., Burczyk В., Oles J. Acetals and ethers. 11. Solubility of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes in water. // J. Phys. Chem. 1984. — V.88. — N.4. — P. 807−809.
  211. Laurent P.A., Leotte H. Equilibres heterogenes a 25 et 50 0 dans les systemes eau-trioxocanne-1,3,6 -NaCl on C03K2 ou NaOH ou NH4CI // Bull.Soc.Chim.Fr. 1962. — P.784−788.
  212. Bubani В., Francesconi R. Liquid-liquid equilibrium for the ternary system 1,3-dioxolane ethyl acetate — ethylene glycol at T=291.15, 301.15, and 311.15 К // J.Chem.Eng.Data.- 1987. V.32. -N 3. — P.354−346.
  213. Пат. 4 513 144 США. Способ очистки ацеталей с помощью перекисей. // РЖХ. -1986. 7Н45П.
  214. Пат. 2 156 075 ФРГ. Cation exchange purification of polymerizable monomers. // C.A.- 1972.-V.77.-899 068 p.
  215. A.JI., Данов C.M., Головкин А. Ю., Краснов В. Л., Пономарев А. Н., Борисова И. А. // ЖПХ. 1996. — Т.69. — № 2. — С. 215−218.
  216. А.Л., Данов С. М., Краснов В. Л., Чернов А. Ю., Пономарев А. Н., Борисова И.А.//ЖФХ. 1997,-Т.71. -№ 6. — С. 1016−1019.
  217. Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 //М.:Мир- 1975.-295.
  218. А.Л., Данов С. М., Краснов В. Л., Чернов А. Ю., Квашенников А. И. // ЖОХ. 1998,-Т.68,-Вып. 7.-С. 1152−1156.
  219. А.Л., Данов С. М., Чубаров Г. А. // ЖФХ. 1996. — Т.70. — № 8. — С. 13 751 379.
  220. В.Б., Фридман В. М., Кафаров В. В. Равновесие между жидкостью и паром. Справочное пособие / М., Л.: Наука, 1966.
  221. Коган В. Б, Лестева Т. М., Огородников С. К. Азеотропные смеси. Справочник/ под ред. В. Б. Когана. Л.: Химия, 1971. 848.
  222. A.M., Маркузин Н. П., Лестева Т. М. // ЖПХ. 1087. — Т.60 — № 9. — С. 1987−1991.
  223. Л.В. // ЖПХ. 1979. — Т.52. — № 9. — С.2149−2151.
  224. Л.В., Блажин Ю. М., Огородников С. К., Кафаров В. В. // ЖПХ. 1977. — Т. 50.-№ 12.-С. 2682−2687.
  225. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л. Химия, 1982.592 с.
  226. Н.В. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей. М.: Наука, 1972. 200 с.
  227. А.Г., Смернова Н. А., Пиотровская Е. М. и др. Термодинамика равновесия жидкость-пар / под ред. А. Г. Морачевского. Л.: Химия, 1989. 343 с.
  228. Mitteil H., Seyfarth H" Hesse A. // Chem.Ber. 1967. V.100. P. 2491.
  229. J., Ziegenbein W. // Tetrahed. Letters. 1971. P. 3889.
  230. H., Rieche A., Hesse A. // Chem. Ber. 1967. V.100. P. 624.
  231. Д.Л., Караханов P.А., Злотский С. С., и др. Химия и технология 1, 3-диоксациклоалканов. «Итоги науки и техники ВИНИТИ. Технология органических веществ.» 1979. № 5. 287 с.
  232. В.Л., Бузланова М. М. Аналитическая химия органических перок-сидных соединений. М. Химия, 1978. С.41−42.
  233. Основные процессы и аппараты химической технологии. Пособие по проектированию. / Под ред. Ю. И. Дытнерского. М. Химия. 1983.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!