Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Производные 2-аминотиазола-полифункциональные ингибиторы окисления углеводородов

Диссертация: Производные 2-аминотиазола-полифункциональные ингибиторы окисления углеводородов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Наличие аминогруппы, а также эндоциклических атомов серы и азота в молекулах этих соединений позволяет предположить, что они способны ин-гибировать процессы окисления, деактивировать каталитическую активность соединений металлов и проявлять противокоррозионные свойства. Кроме того, аминотиазолы обладают потенциальной биологической активностью, что указывает на возможность их биоцидного действия… Читать ещё >

Производные 2-аминотиазола-полифункциональные ингибиторы окисления углеводородов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Принятые обозначения
  • 1. Аналитический обзор
    • 1. 1. Присадки к реактивным топливам
    • 1. 2. Теории, описывающие механизм и кинетику окисления углеводородов
    • 1. 3. Механизм действия ингибиторов окисления и их кинетическая классификация
    • 1. 4. Механизм антиокислительного действия ароматических аминов в реакциях окисления углеводородов
      • 1. 4. 1. Реакция пероксильных и алкильных радикалов с молекулами ингибитора
      • 1. 4. 2. Реакции радикала ингибитора с пероксильным и алкильным радикалами
      • 1. 4. 3. Продолжение цепи по реакции радикала ингибитора с углеводородом и гидропероксидом
      • 1. 4. 4. Реакции молекул ингибитора с гидропероксидами
      • 1. 4. 5. Реакция ингибитора с кислородом
    • 1. 5. Серосодержащие антиоксиданты, разрушающие гидропероксиды
    • 1. 6. Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов окисления
    • 1. 7. Влияние соединений металлов на процесс окисления углеводородов
    • 1. 8. Топлива — сложные системы, находящиеся в метастабильном коллоидном состоянии
      • 1. 8. 1. Влияние дисперсной фазы на окисление и осадкообразование углеводородных систем
      • 1. 8. 2. Концепция образования надмолекулярных ассоциатов
      • 1. 8. 3. Влияние вводимых добавок на процессы ассоциации при окислении углеводородных систем
    • 1. 9. Биоцидные присадки к топливам
    • 1. 10. Область применения и некоторые свойства соединений ряда тиа-зола
      • 1. 10. 1. Участие тиазолов в реакции окисления
      • 1. 10. 2. Комплексы тиазолов с металлами. Их структура и свойства
  • 2. Методика эксперимента
    • 2. 1. Исходные соединения и их характеристики
    • 2. 2. Синтез и характеристики катализаторов
    • 2. 3. Синтез 2-аминотиазола и его производных
    • 2. 4. Методы проведения эксперимента
    • 2. 5. Химические методы анализа
    • 2. 6. Спектральные методы анализа
    • 2. 7. Хроматографические методы анализа
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Окисление кумола в присутствии производных 2-аминотиазола
    • 3. 2. Окисление кумола в присутствии аминотиазолов в инициированном режиме
    • 3. 3. Разложение гидропероксида кумила под действием производных 2-аминотиазола
    • 3. 4. Окисление кумола в присутствии производных 2-аминотиазола и соединений металлов
    • 3. 5. Изучение реакции комплексообразования производных 2-аминотиазола с металлами переменной валентности
    • 3. 6. Окисление кумола в присутствии аминотиазолов и соединений металлов в инициированном режиме
    • 3. 7. Окисление базового реактивного топлива марки РТ в присутствии производных 2-аминотиазола и соединений металлов
      • 3. 7. 1. Оценка термоокислительной стабильности базового топлива марки РТ в присутствии производных 2-аминотиазола
    • 3. 8. Исследование биоцидного действия производных 2-аминотиазола
    • 3. 9. Исследование коррозионной активности реактивного топлива в присутствии производных 2-аминотиазола
  • Выводы

Проблема стабилизации реактивных топлив, возникшая в середине XX столетия, не утратила своей актуальности и в настоящее время. Это связано с ужесточением температурного режима работы современных реактивных двигателей. Кроме того, реактивные топлива, получаемые с применением гидро-генизационных процессов (гидроочистка прямогонных дистиллятов, глубокое гидрирование), обладают повышенной склонностью к окислению вследствие удаления из них гетероорганических соединений, которые в определенных концентрациях являются естественными антиоксидантами. Топлива, недостаточно стабилизированные, не обеспечивают надежную эксплуатацию и ресурс авиационной техники и не могут храниться в течение установленных сроков.

Для повышения химической стабильности гидрогенизационных топлив (РТ, Т-8 В, Т-6, JP-7) используются антиокислительные присадки, которые вводят в топлива на местах производства /1−4/. Это обеспечивает возможность длительного хранения реактивных топлив и надежную эксплуатацию техники с двигателями умеренной теплонапряженности /5/. Наиболее эффективные и промышленно доступные антиоксиданты принадлежат к химическим классам фенолов и аминов, главным образом ароматических, оксиами-нов, сульфидов и других. Однако эффективность применяемых в настоящее время присадок проявляется лишь в ограниченном интервале температур и резко теряется в присутствии соединений металлов.

В топливных дистиллятах в виде микропримесей обнаружено присутствие Со, Си, Fe, Ni, Zn и других металлов и их солей /6/, многие из которых являются сильными катализаторами окисления. Для предотвращения каталитического действия соединений металлов, совместно с ингибитором окисления вводится деактиватор металлов, в качестве которого применяются соединения способные посредством образования металлокомплексных соединений переводить соли металлов в каталитически неактивную форму.

Вследствие окислительных процессов, протекающих в топливах, образуются кислородсодержащие соединения нейтрального и кислого характера. Кислоты повышают коррозионную активность углеводородных сред по отношению к металлической поверхности. Причиной биохимической коррозии и снижения эксплуатационных характеристик топлив может являться поражение их микроорганизмами.

В зависимости от требований потребителей, климатических условий и прочих факторов в топлива могут вводиться противокоррозионная, противо-микробная и другие добавки (присадки) III.

В целях снижения количества вводимых присадок более рациональным подходом является применение полифункциональных присадок /1,8/.

В связи с этим перспективными соединениями могут служить производные 2-аминотиазола общей формулы.

Наличие аминогруппы, а также эндоциклических атомов серы и азота в молекулах этих соединений позволяет предположить, что они способны ин-гибировать процессы окисления, деактивировать каталитическую активность соединений металлов и проявлять противокоррозионные свойства. Кроме того, аминотиазолы обладают потенциальной биологической активностью, что указывает на возможность их биоцидного действия по отношению к реактивному топливу. Дополнительным аргументом в пользу использования производных 2-аминотиазола является возможность получения данных соединений из доступного сырья в одну стадию и с высоким выходом.

Цель настоящего исследования заключалась в синтезе и исследовании новых типов полифункциональных присадок для реактивных топлив на основе производных 2-аминотиазола, способных выступать в качестве антиок-сидантов, деактиваторов металлов, антикоррозионных и биоцидных добавок. где Я = Н (Шп1), -СН3 (Н1п2), (Г^ (Шп3), (Н1п4).

Целью работы также являлось изучение антиокислительной способности аминотиазолов при жидкофазном окислении углеводородов (кумол, топливо марки РТ) и предполагало установление кинетических закономерностей окисления в присутствии ингибиторов, определение констант ключевых реакций и механизма процесса. В задачу настоящего исследования также входило изучение биоцидного действия, противокоррозионных свойств и деак-тивирующей активности производных 2-аминотиазола.

Для выявления механизма действия ингибиторов окисления был использован кинетический метод исследования /2,3/, при помощи которого можно определить, какие реакции с участием ингибитора являются ключевыми, и на каких элементарных стадиях процесса участвует антиоксидант.

Топливо является смесью углеводородов различных классов, причем его групповой состав значительно меняется. Для однозначного определения кинетических и термодинамических параметров реакций ингибированного окисления, как правило, используется модельный углеводород. В работе в качестве модельного (тестового) углеводорода был использован изопропил-бензол (кумол). Выбор кумола обусловлен тем, что алкилароматические углеводороды, содержащие третичный атом углерода, наиболее склонны к окислению, и основные закономерности, полученные при изучении механизма ингибированного окисления кумола, с достаточной долей вероятности можно перенести на топливо. Кроме того, для кумола известны кинетические константы элементарных стадий реакции окисления /9/.

Для изучения механизма деактивирующего действия исследуемых соединений был использован метод УФ-спектроскопии. Оценку биоцидных свойств, деактивирующую активность аминотиазолов, а также опыты по термоокислительной стабильности и коррозионной устойчивости топлив в присутствии исследуемых соединений проводили с использованием: прямо-гонного топлива ТС-1 высшего сорта выработанного на ООО «ПО «Кириши-нефтеоргсинтез» (КИНЕФ) и гидроочищенного топлива РТ выработанного на ОАО «Мозырский НПЗ» (Республика Беларусь). Эти топлива применяются для заправки военных реактивных самолетов дозвуковой авиации.

выводы.

1. Разработан новый тип полифункциональных антиоксидантов на основе производных 2-аминотиазола, обладающих также деактивирующими, антикоррозионными и биоцидными свойствами.

2. На основании кинетического эксперимента установлено, что производные 2-аминотиазола (Шп!-Н1п4) в условиях недостатка кислорода являются акцепторами пероксильных и алкильных радикалов, что обусловливает их ингибирующую активность при окислении углеводородов. Обрыв цепей окисления происходит в основном по реакции с пероксильными радикалами [к7 = (0.67-Н.00)-104 л/(моль-с), 80 °С]. Основным реакционным центром в молекулах соединений Шг^-Шп4 является аминогруппа.

3. При окислении кумола в присутствии Шг^-Шп4 наличие электроно-донорных заместителей в положении 4 молекулы 2-аминотиазола приводит к увеличению значений индукционного периода окисления, а электроноакцеп-торных к его уменьшению.

4. Аминотиазолы (Шп'-НЫ4) практически не разлагают гидроперок-сид кумила, и таким образом не оказывают влияния на реакцию вырожденного разветвления цепей при окислении углеводородов.

5. Установлено, что при совместном введении в окисляемый кумол аминотиазола и соли металла [нафтената меди (И), кобальта (П), цинка (П) или ацетилацетоната меди (П)], соединения Шг^-Шп4 проявляют деактивирую-щую способность, обусловленную образованием каталитически неактивных металлокомплексов с соединениями металлов.

6. Производные 2-аминотиазола (Шп^Шп4) являются ингибиторами окисления гидрогенизационного базового топлива РТ (при температуре 140 °С) и обладают способностью деактивировать каталитическую активность солей переходных металлов [нафтенатов меди (П) и кобальта (П)]. При совместном введении в топливо нафтената меди (П) и Шп кроме деактивации.

132 каталитического действия наблюдается усиление ингибирующего действия исследуемых аминотиазолов.

Из результатов испытаний по оценке термоокислительной стабильности и определению содержания смол базового реактивного топлива РТ следует, что в присутствии исследуемых ингибиторов (Шп'-Шп4) оно отвечает требованиям, предъявляемым к топливам.

7. Аминотиазолы (Шп'-Шп4) обладают биоцидными свойствами и могут быть рекомендованы для использования в качестве противомикробных присадок к реактивным топливам РТ и ТС-1. Обнаружена зависимость био-цидных свойств исследуемых соединений (Шп'-Шп4) от влияния заместителя в положении 4 молекулы 2-аминотиазола.

8. Установлено, что в присутствии исследуемых соединений в обводненном реактивном топливе РТ его коррозионная агрессивность по отношению к стали марки СтЗ уменьшается в 0.3−2 раза.

Показать весь текст

Список литературы

  1. A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. 2-е изд., перераб. — JI. Химия, 1985. — 312 с.
  2. Н.М., Денисов Е. Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления//Нефтехимия. 1976. — Т. 16, № 3. — С. 366−382.
  3. Е.Т., Ковалев Г. И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983. — 272 с.
  4. Р.К. Керосин для «Боингов». Производство конкурентоспособных реактивных топлив на заводах России //Химия и технол. топлив и масел.-1998.-№ 1.-С. 10−14.
  5. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив/Т.П. Вишнякова, И. А. Голубева, И. Ф. Крылов, О. П. Лыков. М.: Химия, 1990. -191 с.
  6. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение: Справочник/И.Г. Анисимов, K.M. Бадыштова, С. А. Бнатов и др.- Под ред. В. М. Школьникова. Изд. 2-е перераб. и доп. М.: Издательский центр «Техинформ», 1999. — 596 с.
  7. A.M. Присадки к топливам. Анализ публикаций за 1986−1990 гг. //Химия и технол. топлив и масел. 1992. — № 4. — С. 34−40.
  8. З.А., Гуреев A.A. Присадки к моторным топливам. М., Химия, 1977.-258 с.
  9. Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука, 1971.-711 с.
  10. Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. — 375 с.
  11. Н.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973. — 279 с.
  12. Н.М. Механизмы действия антиоксидантов. Современные представления//Нефтехимия. 1982. — Т. 22, № 4. — С. 435−447.
  13. Е.Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления//Успехи химии. 1973. — Т. 42, вып. 3. — С. 361−391.
  14. Н.М. Кинетика жидкофазного окисления органических веществ//Хим. физика. 1982. — № 11. — С. 91−104.
  15. Е.Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингибированно-го окисления углеводородов // Итоги науки и техники. Серия «Кинетика и катализ». М.: ВИНИТИ, 1987. — Т. 17. — С. 3−115.
  16. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций: Учеб. пособие для хим. спец. вузов. 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Высшая школа, 1988. -391 с.
  17. A.B., Психа Б. Л., Харитонов В. В. Влияние структуры ароматических аминов на механизм и эффективность их ингибирующего действия в окислении н-гептадекана//Нефтехимия. 1999. — Т. 39, № 4. — С. 299−311.
  18. Е.Т., Саркисов О. М., Лихтенштейн Г. И. Химическая кинетика: Учебник для вузов. М.: Химия, 2000. — 565 с.
  19. В.М., Иванов В. А. Кинетика и механизм инициированного и ин-гибированного окисления углеводородов: Учеб. пособие /ЛТИ им. Ленсовета.-Л., 1987.-90 с.
  20. Методы определения кинетических констант инициированного и ингиби-рованного окисления углеводородов: Метод, указания/Сост.: В. М. Потехин, В.А. Иванов- ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. — 22 с.
  21. Н.М. Влияние дисперсной фазы на высокотемпературное окисление моторных топлив//Химия и технол. топлив и масел. 1999. — № 6. -С. 30−31.
  22. В.Н., Кузьмина Г. Н., Паренаго О. П. О роли мицеллообразования в реакциях высокотемпературного окисления углеводородов//Нефтехимия. 1997. — Т. 37, № 2. — С. 99−104.
  23. Л.П., Паничев С. А. Влияние структуры мицеллярных систем на каталитическую активность соединений металлов переменной валентности при окислении углеводородов (обзор)//Нефтехимия. 1998. — Т. 38, № 1.- С. 3−14.
  24. Л.И. Синергизм антиокислительного действия смесей ингибиторов, реагирующих с пероксильными радикалами и акцепторов алкиль-ных радикалов: Автореф. дис. канд. хим. наук/ИХФ. М., 1983. — 28 с.
  25. Howard J.A., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene. Part I. The deuterium isotope effect for inhibition by 2,6-di-fe/t-butyl-4-methylphenol // Ca-nad. J. Chem. 1962. — Vol. 40, N9. — P. 1851−1863.
  26. Brownlie J.T., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene. Part V. The kinetics and deuterium isotope effect for inhibition by diphenylamine, phenyl-a-naphthylamine and phenyl-(3-naphthylamine// Canad. J. Chem. 1966. — Vol. 44, N8.-P. 861−868.
  27. C.M., Бучаченко А. Л. Арилазотные и арилазотокислые радикалы в реакциях аминов и тиоаминов с перекисями//Журн. физ. химии. — 1968. -Т.42, № 4.-С. 818−821.
  28. Adamic К., Ingold K.U. Formations of radicals in the amine inhibited decomposition of i-butyl hydroperoxyde//Canad. J. Chem. 1969. — Vol. 47, N 2. -P. 295−299.
  29. B.B., Харитонов B.B. Механизм тормозящего действия фенил-N-нафтиламина при окислении расплавленного полиэтилена//Журн. физ. химии. 1973. — Т. 47, № 9. — С. 2425−2427.
  30. А.Н., Плескушкина Е. И., Филиппенко Т. А. Ингибирующее действие фенилгидразонов в реакции окисления этилбензола//Нефтехимия. 2000. — Т. 40, № 2. — С. 145−148.
  31. Л.Н., Денисов Е. Т., Метелица Д. И. Окисление ароматических аминов молекулярным кислородом//Журн. физ. химии. 1970. — Т. 44, № 7.-С. 1870−1876.
  32. Механизм ингибирующего действия некоторых тиоамидов карбоновых кислот при окислении кумола/Ф.А. Кулиев, И. А. Гамбарова, А. Б. Кулиев, М.М. Джавадов//Нефтехимия. 1982. — Т. 22, № 3. — С. 418−422.
  33. В.М., Аллахвердиев М. А., Рзаева И. А. Механизм антиокислительного действия замещенных 1,2-аминопропантиолов в процессе окисления кумола//Нефтехимия. 1998. — Т. 38, № 2. — С. 137−142.
  34. Bernard D. The spontaneous decomposition of aryl thiosulphinates//J. Chem. Soc. 1957. — N 11. — P. 4675−4678.
  35. Г. В., Эмануэль H.M. Природа ингибирующего действия продуктов реакции гидроперекисей с серусодержащими соединениями при окислении органических веществ // Докл. АН СССР. 1984. — Т. 278, № 6. -С. 1396−1401.
  36. Природа ингибирующего действия диалкилдитиокарбамоильных производных симм-триазина при жидкофазном окислении углеводородов/М.В. Голубева, В. А. Иванов, В. М. Потехин, A.B. Михайловский//Журн. прикл. химии. 1987. — Т. 60, № 8. — С. 1841−1846.
  37. Инициированное окисление алкилароматических углеводородов в присутствии эфиров диалкилдитиокарбаминовых кислот/М.В. Голубева, В. А. Иванов, В. М. Потехин, А.Б. Семенов//Журн. общ. химии. 1996. — Т. 66, вып. 1.-С. 137−140.
  38. Исследование ингибирующего действия карбамидных производных сим-триазина при окислении реактивного топлива/В.И. Келарев, И. А. Голубева, О. Г. Грачева, М. А. Силин //Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1998. № 8. — С. 21−26.
  39. О механизме ингибирующего действия некоторых производных фенотиа-зина и пиразолона/И.А. Кабанова, A.M. Дубинская, Н. И. Юрченко, В.И. Гольденберг//Кинетика и катализ. 1987. — Т. 28, вып. 4. — С. 816−821.
  40. Е.Е., Журавков С. П. Антиокислительные и ингибирующие свойства производных фенотиазина//Нефтехимия. 2000. — Т.40, № 3. -С. 230−234.
  41. Антиокислительная активность тииранов и тиетанов в реакциях ингибиро-ванного окисления кумола/М.А. Аллахвердиев, В. М. Фарзалиев, С. С. Бабаев, H.A. Акперов//Нефтехимия. 1995. — Т. 35, № 2. — С. 136−140.
  42. Ингибирующее действие 5−2-гидроксибензилиден.роданина в процессе окисления алкилбензолов/Т.А. Филиппенко, А. Н. Николаевский, И.О. Ка-чурин//Укр. хим. журн. 1998. — Т. 64, № 8. — С. 138−143.
  43. Кинетика и механизм реакции разложения гидропероксида кумила под действием производных роданина/JI.В. Епишина, Т. А. Филиппенко, А. Н. Шендрик, А.Н. Николаевский//Нефтехимия. 2000. — Т. 40, № 6. — С. 465−471.
  44. Л.Н., Барабанова Г. В., Коссова Л. В. Эффективность ароматических производных 1,3,5-триазина в полиолефиновом масле и литиевых смазках на его основе //Химия и технол. топлив и масел. 1990. — № 3. -С.12−13.
  45. Ингибирующее действие производных 2,6-ди-трет-бутилфенола и 2-мер-каптобензтиазола при высокотемпературном окислении минерального масла/М.А. Силин, В. И. Келарев, H.A. Григорьева и др.//Нефтехимия. -2000. Т. 40, № 5. — С. 392−396.
  46. Brooks L.A. The chemistry of thiazoles and dithiocarbamates as antioxidants // Rubber Chem. Technol. 1963. — Vol. 36. — P. 887−910.
  47. Стабилизация комплаундированного дизельного топлива композиционными присадками, содержащими аминопроизводные сим-триазина/В.И. Ке-ларев, О. Г. Грачева, М. А. Силин и др.//Нефтехимия. 1998. — Т. 38, № 3.- С. 224−229.
  48. Стабилизация гидрогенизационных топлив амино- и тиопроизводными сим-триазина, содержащих фрагменты экранированного фенола/М.А. Силин, В. И. Келарев, В. Абу-Аммар и др. //Нефтехимия. 2000. — Т. 40, № 3.- С. 235−240.
  49. Исследование действия амино- и тиопроизводных сим-триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам/В.И. Келарев, О. Г. Грачева, М. А. Силин и др.//Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС.- М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1997. № 12. — С. 29−32.
  50. Влияние производных А2-имидазола и тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты экранированного фенола, на термоокислительную стабильность синтетических масел/В.И. Келарев, М. А. Силин, В. Абу-Аммар, И. А, Голубева//Нефтехимия. 2000. — Т. 40, № 1. — С. 53−57.л
  51. Производные, А -имидазолина, содержащие бензтиазольные фрагменты, в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам /В.И. Келарев, М. А. Силин, H.A. Григорьев, В.Н. Кошелев//Нефтехимия. 2000. -Т.40, № 2.-С. 153−158.
  52. .Г. Оксиаминобензилалкил(арил)сульфиды антиоксиданты и де-зактиваторы солей переходных металлов в реакциях жидкофазного окисления углеводородов: Дис.. канд. хим. наук/ЛТИ им. Ленсовета. — Л., 1984.-174 с.
  53. Окислительная стабильность масел в присутствии оснований Манниха/Й. Бакса, С. Кириченкова, Н. Клюхо, С. Фолтанова//Нефтехимия. — 1991. — Т. 31, № 6. С. 854−861.
  54. Влияние хелатных комплексов меди и никеля на процессы окисления ароматических углеводородов/П.Г. Мингалев, З. А. Садикова, М. В. Кузнецов, Т.В. Филиппова//Нефтехимия. 1997. — Т. 37, № 3. — С. 244−245.
  55. В.Н., Скибида И. П., Майзус З. К. Усиление антиокислительного действия ароматических аминов добавками соединений меди//В кн.: Теория и практика жидкофазного окисления/Под ред. Н. М. Эмануэля. М.: Наука, 1974.-С. 219−224.
  56. В.Н., Скибида И. П., Майзус З. К. Механизм ингибирования реакций жидкофазного окисления смесями фенолов со стеаратом меди// Нефтехимия. 1982. — Т. 22, № 4. — С. 469−473.
  57. Г. А. Новые пути в создании антиокислительных присадок к нефтепродуктам//Нефтехимия. 1991. — Т. 31, № 2. — С. 246−254.
  58. Кязим-заде А.К., Гадиров A.A. Ингибиторы высокотемпературного окисления синтетических сложноэфирных масел (обзор)//Нефтехимия. 1998. -Т. 38, № 2.-С. 83−89.
  59. Исследование антиокислительной эффективности дитиокарбаматов молибдена кинетическим методом/Т.А. Займовская, Н. Кузьмина, П. И. Санин, О.П. Паренаго//Нефтехимия. 1991. — Т. 31, № 4. — С. 521−527.
  60. СаблинаЗ.А. Состав и химическая стабильность моторным топливам. -М., Химия, 1972.-277 с.
  61. Г. Ф. Образование гетерогенной системы при окислении углеводородов топлив. Новосибирск: Наука, 1990. — 248 с.
  62. Г. Ф. Физико-химические основы образования осадков в реактивных топливах. Л.: Химия, 1972. — 232 с.
  63. В.В., Попова Т. Е. Кинетические закономерности и механизм окисления легкого газойля каталитического крекинга. I. Инициированное окисление газойля кислородом//Химическая физика. 1994. — Т. 13, № 4. -С. 113−122.
  64. Г. И. Коллоидная химия нефти и нефтепродуктов. М.: Знание, 1984. -64 с.
  65. О роли коллоидных систем в образовании осадков реактивными топлива-ми/Е.П. Серегин, Н. М. Лихтерова, В. Г. Городецкий и др.//Химия и тех-нол. топлив и масел. 1990. — № 9. — С. 22−24.
  66. Влияние дисперсной фазы на термоокислительную стабильность средне-дистиллятных топлив//Н.М. Лихтерова, И. А. Литвинов, В. Г. Городецкий, А.К. Бухаркин//Химия и технол. топлив и масел. 1994. — № 6. — С. 1724.
  67. Е.Д., Перцов A.B., Амелина Е. А. Коллоидная химия: Учеб. для вузов. 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Высш. шк., 1992. — 414 с.
  68. В.Л. Представления об эксплуатационных свойствах топлив и смазочных материалов//Химия и технол. топлив и масел. 1996. — № 3. — С. 32−33.
  69. Проблемы ингибирования высокотемпературного окисления углеводородов/О.П. Паренаго, Г. Н. Кузьмина, В. Н. Бакунин и др.//Нефтехимия. -1995. Т. 35, № 3. — С. 219−227.
  70. Изменения структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления/В.Н. Бакунин, З. В. Попова, Э. Ю. Оганесова и др.//Нефтехи-мия. 2001. — Т. 41, № 1. — С. 416.
  71. O.JI. Физикохимия диспергирующих присадок к маслам. Киев: Наук, думка, 1989. — 184 с.
  72. Е.Т. Регенерация ингибиторов и отрицательный катализ в цепных реакциях окисления//Кинетика и катализ. 1970. — Т. 11, вып. 2. — С. 312−320.
  73. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Ин-гибирование окисления этилбензола додецилсульфатом натрия /З.С. Кар-ташева, Т. В. Максисова, Е. В. Коверзанова, О.Т. Касаикина//Нефтехимия. 1997. — Т. 37, № 2. — С. 153−159.
  74. Т.В., Евтеева Н. М., Касаикина О. Т. Влияние ПАВ на распад гид-ропероксидов парафиновых углеводородов//Нефтехимия. 1996. — Т. 36, № 2.-С. 169−174.
  75. Т.В., Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов // Нефтехимия. 1994. — Т. 34, № 5.-С. 467−472.
  76. Влияние поверхностно-активных веществ на распад кумилгидроперокси-да/З.С. Карташева, Е. В. Коверзанова, A.M. Кашкай, О.Т. Касаикина// Нефтехимия. 2001. — Т. 41, № 3. — С. 222−227.
  77. Активность ацидокомплексных анионов Cu (II) в присутствии мицеллооб-разующих катионных ПАВ при эмульсионном окислении кумола кислородом/JI.П. Паничева, В. А. Турнаев, С. А. Паничев, А.Я. Юффа//Нефтехимия. -2001. -Т. 41, № 1.-С. 36−40.
  78. Особенности жидкофазного окисления кумола молекулярным кислородом в присутствии солей меди (П) в обратных мицеллярных системах/Л.П. Паничева, Н. Ю. Третьяков, С. Б. Березина, А .Я. Юффа//Нефтехимия. -1994. Т. 34, № 2. — С. 171−179.
  79. Биотрансформация адамантана и алкиладамантанов/А.В. Слепенькин, С. Б. Аккерман, Т. Н. Долгополова и др. //Нефтехимия. 1993. — Т. 33, № 5. — С. 406−409.
  80. Э.З., Сидоренко Л. П. Микодеструкторы промышленных материалов- Отв. ред. Билай В.И.- АН УССР. Ин-т микробиологии и вирусологии им. Д. К. Заболотного. Киев: Наук, думка, 1989. — 192 с.
  81. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник/Под. ред. A.A. Герасименко. М.: Машиностроение, 1987. — Т. 1. — 688 с.
  82. Оценка стойкости масел и смазок к воздействию микроорганизмов/A.A. Гуреев, Г. В. Матюша, И. А. Тимохин, Н.В. Зубкова//Химия и технол. топ-лив и масел. 1993. — № 2. — С. 24−25.
  83. Смазочные композиции с повышенной биостойкостью / Г. В. Матюша, С. А. Семенов, Т. И. Карташева и др.//Химия и технол. топлив и масел. -1992.-№ 8.-С. 29−30.
  84. Защитные свойства смазки АМС-3 в условиях воздействия микроорганизмов/И. А. Тимохин, A.A. Гуреев, Н. В. Зубкова и др.//Химия и технол. топлив и масел. 1993. — № 4. — С. 14.
  85. С.Н. Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов. -М: Химия, 1977. 142 с.
  86. Влияние микробиологического засорения топлив на работу топливных фильтров/В.Б. Скрибачилин, Л. К. Михайлова, Ю. С. Кочанов, Т.В. Буря-ковская//Химия и технол. топлив и масел. 1993. — № 6. — С. 12−13.
  87. Viability of selected microorganisms in hydrocarbon fuels/H.G. Hedrick, M.T. Carroll, H.P. Owen, D.J. Pritchard//Applied Microbiology. 1963. — Vol. 11, N6.-P. 472−478.
  88. Физико-химические и эксплуатационные свойства реактивных топлив: Справочник/Н.Ф. Дубовкин, В. Г. Маланичева, Ю. П. Массур, Е. П. Федоров М.: Химия, 1985. — 240 с.
  89. Kurzer F. Thiazoles// Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid- The Chemical Society. London, 1973.-Vol. 2, Ch. 13.-P. 587−652.
  90. Yang W., Dostal L., Rosazza J.P.N. Aeruginol (2-(2'-hydroxyphenyl)-4-hydro-xymethylthiazole), a new secondary metabolite from Pseudomonas aeruginosa 111. Natur. Prod. 1993. — Vol. 56, N 11. — P. 1993−1994.
  91. Stereochemical assignment of the pyochelins/Kenneth L. Rinehart, Andrew L. Staley, Scott R. Wilson et al.//J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60, N 9. — P. 27 862 791.
  92. Agrochelin, a new cytotoxic alkaloid from the marine bacteria Agrobacterium sp./Librada M. Canedo, Jesus A. de la Fuente, Cristina Gesto et al. //Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40, N 37. — P. 6841−6844.
  93. Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activity evaluation of some 2-(9-ac-ridinylamino)pyridines and 2-(9-acridinylamino (imino)thiazolines/S.M. Song-hi, Nidhi Singhai, R.P. Verma et al. //Indian J. Chem. 1997. — Vol. 36B, N 7. -P. 620−624.
  94. Kurzer F. Thiazoles and related compounds//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid- The Chemical Society. London, 1970. — Vol. 1, Ch. 13.-P. 377−409.
  95. A.A., Бальян X.B., Трощенко A.T. Органическая химия: Учебник для хим.-технол. вузов и фак.- Под. ред. A.A. Петрова. М.: Высш. шк., 1981.-592 с.
  96. С.С. Гетероциклические соединения: С доп. главами и примеч. Л. И. Беленького. М.: Наука, 1981. — 356 с.
  97. Ramana M.M.V., Dubhashi Deepnandan S., D’Souza Joseph J. Synthesis of some new biologically active 5-phenoxy-4-phenyl-l, 3-thiazol-2-amines//J. Chem. Res. Synop. 1998. — N 9. — P. 496.
  98. Заявка 19 719 053 Германия, МПК6 С 07 D 277/38, А 61 К 31/425. Substituierte aminothiazole/Bernd Baasner, Michael Matzke, Hans-Christian Militzer et al. -№ 19 719 053.7- Заявл. 6.5.97- Опубл. 12.11.98.
  99. Jain Renuka, Shipra Synthesis, spectral studies and antimicrobial activity of some fluorinecontaining 2-amino-4-arylthiazoles// J. Indian Chem. Soc. 1997. -Vol. 74, N1.-P. 54−55.
  100. In vivo biological activity of antioxidative aminothiazole derivatives/Osamu Uchikawa, Kohji Fukatsu, Masahiro Suno et al.//Chem. and Pharm. Bull. -1996. Vol. 44, N 11. — P. 2070−2077.
  101. Пат. 5 677 319 США, МПК6 А 61 К 31/425. Superoxide radical inhibitor/M. Chihiro, H. Komatsu, M. Tominaga- Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. -№ 482 657- Заявл. 7.6.95, Опубл. 14.10.97- Приор. 30.11.90, № 2−33 727 (Япония) — НПК 514−365.
  102. Kurzer F. Thiazoles and related compounds//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid- The Chemical Society. London, 1975. — Vol. 3, Ch. 13.- P. 566−616.
  103. Пат. 3 201 409 США, кл. 260−306.8.2-substituted aminothiazoles/John D. Spi-vack, Martin Dexter. -№ 3 201 409- Заявл. 28.12.62- Опубл. 17.08.65.
  104. Стабилизация экологически чистого дизельного топлива композиционными присадками/В.Н. Кошелев, И. А. Голубева, Е. В. Клинаева, В.И. Кела-рев//Химия и технол. топлив и масел. 1996. — № 4. — С. 29−31.
  105. Стабилизация смесевого дизельного топлива композиционными присадками/И. А. Голубева, Е. В. Клинаева, В. Н. Кошелев и др.//Химия и технол. топлив и масел. 1997. — № 1. — С. 30−31.
  106. Взаимодействие 1-(4-толил)тиосемикарбазида с хлорацетоном. Необычный случай бензидиновой перегруппировки/В.И. Рыбинов, М. В. Горелик, В. А. Тафеенко и др.//Журн. орган, химии. 1989. — Т. 25, вып. 6. — С. 1252−1257.
  107. Tetrakis (2-aminothiazole) trans bis-(N-thiocyanato) cobalt (II): spectroscopy, thermal analysis and crystal structure//E.S. Raper, J.R. Creighton, R.E. Ough-tred, I.W. NoweMInorg. chim. acta. 1984. — Vol. 87, N 1. — P. 19−24.
  108. Л.Г., Стручков Ю. Т. Кристаллическая и молекулярная структура трихлорацетата 2-аминотиазолия//Журн. структ. химии. 1984. — Т. 25, № 6.-С. 88−92.
  109. Katritzky A.R., Lagowski J.M. The priciples of heterocyclic chemistry. London: Methuen, 1967. — 183 p.
  110. Дж., Ленд А. Тиазолы и бензотиазолы//Гетероциклические соединения/Под ред. Р. Эльдерфилда. Пер. с англ./Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Изд-во иностр. лит., 1961. — Т. 5, гл. 8. — С. 395−583.
  111. У.Г., Петрушина Т. Ф., Кузнецова C.JI. Некоторые трансформации 2-амино-4-арилтиазола//Башк. хим. журн. 1995. — Т. 2, вып. 2. — С. 30−32.
  112. Bogert М.Т., Chertcoff М. Researches on thiazoles. VI. A new group of dyes from poison gases through the 2-aminothiazoles as intermediates. The preparation of thiazole dyes doebner violet type//J. Am. Chem. Soc. 1924. — Vol. 46, N12.-P. 2864−2871.
  113. Kurzer F. Condensed ring systems incorporating thiazole//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid- The Chemical Society. London, 1973. — Vol. 2, Ch. 14.- P. 653−716.
  114. Novel euglycemic and hypolipidemic agents: Part 2. Antioxidant moiety as structural motif/K.A. Reddy, B.B. Lohray, V. Brushan et al.//Bioorg. and Med. Chem. Lett. — 1998. — Vol. 8, N 9. — P. 999−1002.
  115. Molecular co-crystals of 2-aminothiazole derivatives//Daniel E. Lynch, Laura J. Nicolls, Graham Smith et al. //Acta crystallogr. 1999. — Vol. B55, pt. 5. — P. 758−766.
  116. Kurzer F. Benzothiazoles//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report /Ed. D.H. Reid- The Chemical Society. London, 1970. — Vol. 1, Ch. 14.-P. 410−523.
  117. Кристаллическая и молекулярная структура аддукта ацетата меди (И) с 2-аминотиазолом/А.С. Анцышкина, М.А. Порай-Кошиц, Д. А. Гарновский и др.//Журн. структ. химии. 1989. — Т. 30, № 6. — С. 155−159.
  118. The structure of bis (2-aminothiazole)dichlorocobalt (II)//E.S. Raper, R.E. Oug-htred, I.W. Nowell, L.A. March//Acta crystallogr. 1981. — Vol. B37, pt. 4. -P. 928−930.
  119. A comparison of nucleophilicity and lability of thiazoles and pyridines in substitution reactions at platinum (II) complexes/М. Bonivento, L. Cattalini, G. Marangoni et al.//Transit. Met. Chem. Weinheim. — 1997. — Vol. 22, N 1. -P. 46−52.
  120. Structural and electronic studies of the coordination of 6-(thiazol-2-yl)-2,2'-bipyridine and related systems to Fe (II), Co (II) and Ni (II)/B.J. Childs, D.C. Craig, M.L. Scudder, H.A. Goodwin//Inorg. chim. acta. 1998. — Vol. 274, Nl.-P. 32−41.
  121. Qukurovali A., Ta§ E., Ahmedzade M. Synthesis and metal complexation of a new oxime derivative of 2-aminothiazole//Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1997. — Vol. 27, N 5. -P. 639−646.
  122. Macicek J., Davarski K. Structure of bis (2-aminothiazole)dichlorozinc (II)// Acta crystallogr. 1993. — Vol. C49, pt. 3. — P. 592−593.
  123. Davarski K., Macicek J., Konovalov L. Far IR-spectra and structures of Zn (II) complexes of 2-aminothiazoles// J. Coord. Chem. 1996. — Vol. A38, N 1−2. -P. 123−134.
  124. И.И., Кокшарова T.B., Соколовская A.B. Комплексообразова-ние титана (IV) с 2-меркаптобензтиазолом и его производными //Укр. хим. журн. 1995. — Т. 61, № 9. — С. 13−16.
  125. С.И., Дрышлюк O.A., Каташинский A.C. Геометрическое и электронное строение комплексонов пропионатного ряда//14 Укр. конф. з неорган. xiMii', КиУв, 10−12 вересня, 1996: Тези доповщей. Кшв, 1996. -С.108−111.
  126. С.И. Комплексные соединения меди(П) с 2-амино-4-метилти-азолдипропионовой кислотой//Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1997. -Т.40, вып. 4.-С. 15−18.
  127. С.И., Горенич Е. А., Красовский В. А. Синтез, свойства и строение 2-амино-4-метилтиазолдипроптоновой кислоты и устойчивость ее комплекса с цинком//Журн. неорган, химии. 1995. — Т. 40, № 3. — С. 459−461.
  128. С.И., Красовский В. А., Тулюпа Ф. М. Взаимодействие цин-ка(П) и никеля (П) с 2-амино-4-фенилтиазолом дипропионовой кислоты// Координац. химия. 1991. — Т. 17, вып. 11. — С. 1538−1540.
  129. С.И., Тулюпа Ф. М., Красовский В. А. Комплексное соединение цинка(И) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом дипропионовой кислоты// Журн. неорган, химии. 1992. — Т. 37, вып. 3. — С. 2727−2730.
  130. С.И., Красовский В. А., Тулюпа Ф. М. Комплексные соединения цинка(П) и никеля (П) с 2-амино-6-метилбензотиазолом дипропионовой кислоты//Журн. неорган, химии. 1992. — Т. 37, вып. 4. — С. 829−832.
  131. Singh В., Singh Praveen К. Synthesis and characterization of lanthanide complexes of 2-acetylaminothiazole//Indian J. Chem. 1995. — Vol. 34A, N 2. — P. 156−159.
  132. Органические растворители/А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддиг, Э. Тупс. Пер. с англ. — М.: Изд-во иностр. лит., 1958. — 154 с.
  133. .Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. — 200 с.
  134. В.М., Киселева Е. К. Руководство по приготовлению титрованных растворов 3-е изд. перераб. и доп. — M.- JI.: Химия, 1965. — 144 с.
  135. Нафтеновые кислоты как противоизносные присадки к реактивным топли-вам/П.С. Дейнеко, E.H. Васильева, О. В. Попова, С.Т. Башкатова//Химия и технол. топлив и масел. 1994. — № 9−10. — С. 6−8.
  136. М.М. Нафтеновые кислоты из нефтяного сырья//Теоретический обзор № 8/Ин-т Нефтехимических процессов им. Ю. Г. Мамедашева. -Баку, 1968.-С. 185−191.
  137. С.С. Химия нефти. М: АН СССР, 1955. — 799 с.
  138. P.A. Экстракция нафтенатов: Автореф. дис. д-ра хим. наук/ АзГУ им. С. М. Кирова. Баку, 1969. — 45 с.
  139. В.А. Комплексные металлоорганические катализаторы. М.: Химия, 1969.-324 с.
  140. Н.Д., Матийчук B.C., Ганущак Н. И. Синтез гетероциклов на основе продуктов анионарилирования непредельных соединений. I. 2-амино-5-арилметил-1,3-тиазолы//Журн. орган, химии. 1997. — Т. 33, вып 7. — С. 1081−1083.
  141. Органические реакции. Сборник. Т. 6./Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1953.-478 с.
  142. DodsonRJVL, KingL.C. The reaction of ketones with halogens and thiourea//J. Am. Chem. Soc. 1945. — Vol. 67, N 12. — P. 2242−2243.
  143. Дж., ДиккиДж. 2-Амино-4-метилтиазол//Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ./Под ред. акад. Б. А. Казанского. — М.: Изд-во иностр. лит., 1949. — С. 40−41.
  144. K.M. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Практ. руководство. Пер. с англ. /Под ред. A.A. Мальцева. — М.: Мир, 1965.-216 с.
  145. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ./Под ред. Ю. А. Пентина. — М.: Изд-во иностр. лит., 1963. — 590 с.
  146. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии/Под ред. Б. А. Ершова 2-е изд., перераб. — Л.: Химия, 1983. -272 с.
  147. А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии: Пер. с нем. М.: Мир, 1974. — 176 с.
  148. В.Ф., Козлова З. К., Шляпинтох Н. К. О механизме окисления углеводородов, катализируемых солями кобальта//Кинетика и катализ. -1964. Т. 5, вып. 5. — С. 868−876.
  149. Медицинская микробиология. 4.1./Под ред. A.M. Королюка и В.Б. Сбой-чакова. СПб: Изд-во ЗАО «ЭЛБИ», 1999. — 272 с.
  150. Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии: Пер. с болг. -М.: Мир, 1987.-260 с.
  151. С.К. Жидкофазное окисление изопропилбензола кислородом воздуха в присутствии солей цинка и кадмия, активированных сопряженными N-гетероциклическими лигандами: Дис. канд. хим. наук/ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1981. -218 с.
  152. К.А., Пекаревский Б. В., Потехин В. М. Ингибирующее действие производных 2-аминотиазола в реакциях окисления//Журн. общ. химии. -2001.-Т.71, вып. 9.-С. 1567−1570.
  153. Е.Т., Мицкевич Н. И., АгабековВ.Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975.-336 с.
  154. А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. — 168 с.
  155. В.А., Налбандян Дж.М., Бейлерян Н. М. Исследование ингибиру-ющего действия диэтилэтаноламина и триэтиламина при окислении этил-бензола и кумола методом хемилюминесценции и по поглощению кислорода//Нефтехимия. 1982. — Т. 22, № 4. — С. 494−496.
  156. Разложение гидропероксида кумола в щелочном растворе гексаметилфос-фортриамида/А.С. Лявинец, А. Ф. Чобан, Е. К. Слипченко, К.А. Червин-ский//Нефтехимия. 1993. — Т. 33, № 5. — С. 445−450.
  157. О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1986−202 с.
  158. Ф., Бёргес К., Олкок Р. Равновесия в растворах: Пер. с англ. М.: Мир, 1983.-360 с.
  159. Г. Л. Комплексообразование в растворах. Методы определения состава и констант комплексных соединений в растворах. Пер. с нем. / Под ред. A.A. Гринберга. — М.- Л.: Химия, 1964. — 379 с.
  160. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений/Под. ред. В. М. Вдовенко. М.- Л.: Химия, 1964. — 268 с.
  161. Ю.Н. Химия координационных соединений: Учеб. пособие. -М.: Высш. шк., 1985. 455 с.
  162. Исследование производных 2-аминотиазола в качестве полифункциональных присадок к реактивным топливам/К.А. Карпов, A.B. Назаренко, Б.В.
  163. , В.M. Потехин//Сборник научных трудов ООО «ПО «КИ-НЕФ» за 1998−2000 гг. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 2001. — С. 57−66.
  164. Я.В. Химия фторангидридов перфторированных карбоновых кислот: Дис. д-ра хим. наук/СПбГТИ (ТУ). СПб., 1998. — 353 с.
  165. Sherwood P.W. Watch out for bacterial corrosion in the refmery//Corrosion Technol. 1962. — Vol. 9, N 8. — P. 211−214.
  166. A.C., Сучков B.B. Образование координационных соединений на трущихся поверхностях пар медь-медь и сталь-медь в среде салицилальа-нилида//Журн. физ. химии. 1980. — Т. 56, № 12. — С. 3114−3117.
  167. А.Н. Ошибки измерений физических величин. Л.: Наука, 1974. -108 с.
  168. Дж. Введение в теорию ошибок: Пер. с англ. М.: Мир, 1985. -272 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!