ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² написании студСнчСских Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚
АнтистрСссовый сСрвис

АроматичСскоС ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹ (Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹). Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹

ΠšΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°ΡΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

АкцСпторной Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹ΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ NO2- Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, создаСт Π΄Π΅Ρ„ΠΈΡ†ΠΈΡ‚ элСктронной плотности Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ΅ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, связанном с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ позволяСт Ρ€Π΅Π°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π°Ρ‚Π°ΠΊΡƒ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π° Π½Π° ΡΡ‚ΠΎΡ‚ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°. Π­Ρ‚ΠΎ измСняСт ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΈ ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΈΠ΄Ρ‚ΠΈ со ΡΠ»Π°Π±Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Ρ Ρ€Π°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ растворами Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ². Π§Π΅ΠΌ большС NO2- Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ, Ρ‚Π΅ΠΌ мягчС условия Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ лСгкости замСщСния… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

АроматичСскоС ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹ (Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹). Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

ΠΠ ΠžΠœΠΠ’Π˜Π§Π•Π‘ΠšΠ˜Π• Π£Π“Π›Π•Π’ΠžΠ”ΠžΠ ΠžΠ”Π« (Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹) ЦикличСскиС соСдинСния, содСрТащиС ΡΠΎΠΏΡ€ΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡƒΡŽ систСму Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Ρ… связСй, Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ароматичСскими.

ΠšΠ»Π°ΡΡΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡ ΠΈ Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°. ΠœΠΎΠ½ΠΎΡΠ΄Π΅Ρ€Π½Ρ‹Π΅ Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ ΠŸΠΎΠ»ΠΈΡΠ΄Π΅Ρ€Π½Ρ‹Π΅ Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ ΠΡ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ — это ΡΠΎΠ²ΠΎΠΊΡƒΠΏΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ структурных, энСргСтичСских ΠΈ Ρ…имичСских особСнностСй, Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… для цикличСских сопряТСнных систСм.

Π‘Ρ‚Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΡƒΡ€Π½Ρ‹ΠΉ ΠΊΡ€ΠΈΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠΉ — ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ Π₯юккСля Плоский Ρ†ΠΈΠΊΠ», содСрТащий 4n+2 Ρ€-элСктронов (Π³Π΄Π΅ n=0,1,2,…) являСтся ароматичСским, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Π·Π°ΠΌΠΊΠ½ΡƒΡ‚ΡƒΡŽ систСму (ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅Π²ΠΎΠΉ Ρ‚ΠΎΠΊ).

Π’ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСских Ρ†ΠΈΠΊΠ»Π°Ρ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, Π°Π·ΠΎΡ‚Π°, кислорода находятся Π² sp2-Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ являСтся Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹ΠΌ условиСм для Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ Ρ†ΠΈΠΊΠ» Π±Ρ‹Π» плоским ΠΈ Ρ€-элСктроны Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹. Π”Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ€-элСктроны ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ Π΅Π΄ΠΈΠ½ΡƒΡŽ Π·Π°ΠΌΠΊΠ½ΡƒΡ‚ΡƒΡŽ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ систСму.

Для отнСсСния цикличСского соСдинСния, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ ΡΠΎΠΏΡ€ΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡƒΡŽ систСму связСй, ΠΊ Π°Ρ€Π΅Π½Π°ΠΌ, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ Π²Ρ‹ΡΡΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅:

1). Π²ΠΈΠ΄ Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ², ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Ρ†ΠΈΠΊΠ»;

2). количСство Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€ — элСктронов (ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ Π₯юккСля).

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ ароматичСских систСм Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ВсС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° находятся Π² sp2-Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ, n=1, имССтся 6 Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€-Π·.

Нафталин ВсС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° находятся Π² sp2-Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ, n=2, имССтся 10 Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€-Π· ΠŸΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» Π§Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° ΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° находятся Π² sp2-Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ, распрСдСлСниС элСктронов для Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅:

ВсСго Π² Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСском ядрС ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° 6 Ρ€-Π·: 4 Ρ€-Π· (Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°) ΠΈ 2 Ρ€-Π· (Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡ‚Π°). Аналогично для Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° ΠΈ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π°:

ΠŸΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ ΠŸΡΡ‚ΡŒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° ΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ находятся sp2-Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ.

РаспрСдСлСниС элСктронов для Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅ Π’ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСском ядрС ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π° — 6 Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€-Π·: 5 Ρ€Π· (Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°) ΠΈ 1 Ρ€-Π· (Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡ‚Π°).

Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ», Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½, Ρ„Π΅Π½Π°Π½Ρ‚Ρ€Π΅Π½, Π°Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Π΅Π½ относят ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΌ Π°Ρ€Π΅Π½Π°ΠΌ. ΠŸΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ», Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½, Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½, ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ гСтСроцикличСскими Π°Ρ€Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ.

Π‘Ρ‚Ρ€ΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ Π΅Π³ΠΎ рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠœΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° плоская, Ρ€-Π· ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ Π΅Π΄ΠΈΠ½ΠΎΠ΅ элСктронноС ΠΎΠ±Π»Π°ΠΊΠΎ, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ΅ находится Π½Π°Π΄ ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ скСлСта. Π”Π»ΠΈΠ½Ρ‹ Π‘-Π‘ связСй ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹ ΠΈ Ρ€Π°Π²Π½Ρ‹ 0,139 Π½ΠΌ, ΡƒΠ³ΠΎΠ» Ρ€Π°Π²Π΅Π½ 120Β°. Π”Π»ΠΈΠ½Π° Π‘-Н связСй — 0,109 Π½ΠΌ.

Π’ΠΈΠ΄ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° «ΡΠ²Π΅Ρ€Ρ…Ρƒ» ΠΈ «ΡΠ±ΠΎΠΊΡƒ»:

Π’Ρ‹ΠΈΠ³Ρ€Ρ‹Ρˆ Π² ΡΠ½Π΅Ρ€Π³ΠΈΠΈ Π·Π° ΡΡ‡Π΅Ρ‚ образования Π΅Π΄ΠΈΠ½ΠΎΠ³ΠΎ элСктронного ΠΎΠ±Π»Π°ΠΊΠ° энСргия стабилизации — составляСт 150 ΠΊΠ”ΠΆ/моль.

ΠŸΡ€ΠΈ этом Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΡΡ€Π°Π²Π½ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ с Π³ΠΈΠΏΠΎΡ‚СтичСским циклогСксатриСном, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Ρ€-элСктроны «Π½Π΅ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹» (Π½Π΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ Π·Π°ΠΌΠΊΠ½ΡƒΡ‚ΠΎΠΉ систСмы).

ΠšΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ рСакциями для Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ отсутствиС обСсцвСчивания Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΈ Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€Π° KMnO4 ΠΏΡ€ΠΈ 20 Β°C, Π½Π΅ ΡΠΌΠΎΡ‚ря Π½Π° Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ… Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Ρ… связСй.

Для Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° прСимущСствСнно Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° (SΠ•ArH) ΠΏΡ€ΠΈ сохранСнии ароматичСского ядра.

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния прСдставлСны Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ, окислСниС Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π² ΠΆΠ΅ΡΡ‚ΠΊΠΈΡ… условиях.

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния SΠ• ArH

НитрованиС Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹: HNO3 ΠΊ./H2SO4 ΠΊ. (Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰Π°Ρ смСсь); KNO3/H2SO4 ΠΊ;

ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ гСнСрация Π•+

Π“Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹:

гСнСрация Π•+ :

ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π΅Π½, описанному для Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ нитрования.

Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹:

ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ относится ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΡ‹ΠΌ рСакциям, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡ΠΈΠ½ΠΎΠΉ являСтся нСвысокая ΠΏΡ€ΠΎΡ‡Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ связи ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄-сСра.

гСнСрация Π•+:

Для смСщСния равновСсия равновСсия Π²ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ Π°Π·Π΅ΠΎΡ‚Ρ€ΠΎΠΏΠ½ΡƒΡŽ ΠΎΡ‚Π³ΠΎΠ½ΠΊΡƒ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΈΠ»ΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ P2O5 .

ΠžΠ±Ρ€Π°Ρ‚Π½Π°Ρ рСакция называСтся Π΄Π΅ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅Ρ‚ся ΠΊΠ°ΠΊ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ снятия ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠ³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ (см. Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Ρ‚Π΅ΠΌΡƒ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Ρ‹).

АцилированиС (ΠΏΠΎ Π€Ρ€ΠΈΠ΄Π΅Π»ΡŽ-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΡƒ) Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹:

гСнСрация Π•+:

АлкилированиС Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹:

гСнСрация Π•+:

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния ОкислСниС ΠŸΡ€Π°Π²ΠΈΠ»Π° ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠΈ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ замСститСля Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π”ΠΎΠ½ΠΎΡ€Ρ‹ элСктронов, Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‹ ароматичСского ядра ΠΠ°ΠΏΡ€Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Π½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСния, Π·Π° ΡΡ‡Π΅Ρ‚ увСличСния элСктронной плотности Π½Π° Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСском ядрС ΠΎΠ±Π»Π΅Π³Ρ‡Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ Π°) замСститСли ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ +I — всС Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ®

Π±) замСститСли, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ +M — всС Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ содСрТат Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ элСктронныС ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹, нСпосрСдствСнно связанныС с Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСским ядром (ΠΊΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²).

Для дСйствия ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½ΠΎ сочСтаниС Π΄Π²ΡƒΡ… ΠΊΠΎΠ½ΠΊΡƒΡ€ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… эффСктов: ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ. ΠœΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт ΠΏΡ€Π΅ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ‚ ΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΠΈΠ΅ замСститСля Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Π½ΠΎΠ΅.

Π Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅, срСднСй силы ΠΈ ΡΠ»Π°Π±Ρ‹Π΅ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹.

ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Ρ‹ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Ρ‹ срСднСй слабыС Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Ρ‹ Π”ΠΎΠ½ΠΎΡ€Ρ‹ элСктронов, Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‹ ароматичСского ядра Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ‹ Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ замСститСли Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСния, ΠΏΡ€ΠΈ этом ΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‚ Π² ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ… Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ТСстких, Ρ‡Π΅ΠΌ для Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°.

Для дСйствия Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ² Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½ΠΎ сочСтаниС ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎΠ³ΠΎ (+М) ΠΈ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ эффСктов (-I) ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎ Ρ€Π°Π²Π½ΠΎΠΉ силы. ΠœΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт (+М) обСспСчиваСт ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-, ΠΏΠ°Ρ€Π°-ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡŽ. Π—Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт (-I), Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ΠΉ для Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ², ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ‰Π΅ΠΌΡƒ сниТСнию Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ способности Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ² Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния.

Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½ ароматичСский ядро АкцСпторы элСктронов, Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‹ ароматичСского ядра ΠΠ°ΠΏΡ€Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Π½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ Π² ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅, ΠΎΡ‚Ρ‚ΡΠ³ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΈΠ· Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСского ядра, Π·Π°Ρ‚Ρ€ΡƒΠ΄Π½ΡΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния (SE ArH) ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ.

Π°) ЗамСститСли, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅I

Π±) ЗамСститСли, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅Πœ, -I

РСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΎΠ² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Π“ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° способны Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎ Π΄Π²ΡƒΠΌ направлСниям с ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚ΠΈΠ΅ΠΌ ароматичСского ядра ΠΈ Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ (Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ) Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΠΈ ΠΎΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°.

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСскому ядру Π—Π° ΡΡ‡Ρ‘Ρ‚ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Π½ΠΎΠ³ΠΎ эффСкта алкильной Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ SE ArH ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСния ароматичСского ядра, ΠΏΡ€ΠΈ этом условия мягчС Ρ‡Π΅ΠΌ для Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°.

Π°) Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±) Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠžΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ, ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ€Π΅ увСличСния числа Π°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ (-NO2), ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ°Π΅Ρ‚ΡΡ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ нитрования.

Π²) ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π’ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ прСимущСствСнно образуСтся ΠΏ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€.

Π³) Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄) Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎ Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ ΠΠ»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° вступаСт Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ SR с ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚ΠΈΠ΅ΠΌ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² Π±-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ (бСнзильноС ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅).

ОкислСниС всСх Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΎΠ² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° KMnO4/100Β°C ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты.

ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ароматичСскими систСмами (n=2 ΠΈ 3). Π‘Ρ‚Π΅ΠΏΠ΅Π½ΡŒ ароматичности кондСнсированных Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ² Π½ΠΈΠΆΠ΅, Ρ‡Π΅ΠΌ для Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°. Для Π½ΠΈΡ… Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΈΠ΄ΡƒΡ‰ΠΈΠ΅ Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ мягких условиях, Ρ‡Π΅ΠΌ для Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°.

РСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½Π° Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ SE ArH для Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½Π° ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚, Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹ΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ, ΠΏΠΎ Π±-полоТСнию, Π·Π° ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ. Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ присоСдинСниС AdE ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡΠΌ 1,4, ΠΏΡ€ΠΈ этом Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½ проявляСт свойства сопряТСнных Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ².

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, SE ArH

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния, восстановлСния ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ РСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Π΅Π½Π° ΠΈ Ρ„Π΅Π½Π°Π½Ρ‚Ρ€Π΅Π½Π° Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, SE ArH ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния, AdE для Π°Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Π΅Π½Π° ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‚ прСимущСствСнно ΠΏΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡΠΌ 9 ΠΈ 10 (см. Π½ΠΈΠΆΠ΅ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ схСму).

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, SEArH ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния, AdE для Ρ„Π΅Π½Π°Π½Ρ‚Ρ€Π΅Π½Π° ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‚ прСимущСствСнно ΠΏΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡΠΌ 9 ΠΈ 10, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ Π΄Π»Ρ Π°Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Π΅Π½Π° (см. Π½ΠΈΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ схСму).

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ окислСния ΠΈ Π²ΠΎΡΡΡ‚ановлСния для Π°Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Π΅Π½Π° ΠΈ Ρ„Π΅Π½Π°Π½Ρ‚Ρ€Π΅Π½Π° Π‘Ρ‚Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΡƒΡ€Ρ‹ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… лСкарствСнных ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΎΠ² Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½Π°, Π°Π½Ρ‚Ρ€Π°Ρ†Π΅Π½Π° ΠΈ Ρ„Π΅Π½Π°Π½Ρ‚Ρ€Π΅Π½Π° Нафтизин (Π½Π°Ρ„Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ½, санорин) ΡΠΎΡΡƒΠ΄ΠΎΡΡƒΠΆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‰Π΅Π΅ дСйствиС (Π»Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€ΠΈΠ½ΠΈΡ‚ΠΎΠ², синуситов) (Π² Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ΄Ρ‡Π΅Ρ€ΠΊΠ½ΡƒΡ‚Π° Ρ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ½Π°Ρ‡Π°Π»ΡŒΠ½Π°Ρ структура, ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π° Π½ΡƒΠΌΠ΅Ρ€Π°Ρ†ΠΈΡŽ) Нафтифин ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠ³Ρ€ΠΈΠ±ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ΅ дСйствиС (Π»Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π΅Ρ€ΠΌΠ°Ρ‚ΠΈΡ‚ΠΎΠ²) НабумСтон ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠ²ΠΎΡΠΏΠ°Π»ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅, ΠΆΠ°Ρ€ΠΎΠΏΠΎΠ½ΠΈΠΆΠ°ΡŽΡ‰Π΅Π΅, Π°Π½Π°Π»ΡŒΠ³Π΅Π·ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅ дСйствиС (Π»Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ остСоартрита, Ρ€Π΅Π²ΠΌΠ°Ρ‚ΠΎΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ€Ρ‚Ρ€ΠΈΡ‚Π°).

Надолол

(Ρ‚Π΅Ρ€ΠΌΠΈΠ½ цис, Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ случаС, ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠ½ΠΎΠ΅ располоТСниС Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ) Π³ΠΈΠΏΠΎΡ‚Π΅Π½Π·ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ΅ (ΠΏΠΎΠ½ΠΈΠΆΠ°Π΅Ρ‚ Π°Ρ€Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅) ΠΈ Π°Π½Ρ‚иаритмичСскоС дСйствиС ΠœΠΎΡ€Ρ„ΠΈΠ½, ΠΊΠΎΠ΄Π΅ΠΈΠ½ ΠšΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ вопросы

1. КакиС свойства Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Π΅Π³ΠΎ ΠΎΡ‚ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… нСнасыщСнных соСдинСний-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ², Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ²? Π§Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ Ρ‚Π΅Ρ€ΠΌΠΈΠ½ «Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСскоС соСдинСниС»?

2. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ структурныС Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Ρ‹ соСдинСний: Π°) этилбСнзола; Π±) 1,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (ΠΌ-ксилола); Π²) 1,3,5-Ρ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (ΠΌΠ΅Π·ΠΈΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°); Π³) ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (ΠΊΡƒΠΌΠΎΠ»Π°); Π΄) 3-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΠΏΠ΅Π½Ρ‚Π°Π½Π°; Π΅) Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (стирола); ΠΆ) Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°; Π·) транс-дифСнилэтилСна (транс-ΡΡ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ±Π΅Π½Π°).

3. ΠžΡ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ·ΡƒΠΉΡ‚Π΅ особСнности строСния соСдинСний, ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΡ… Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ. Π‘Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»ΠΈΡ€ΡƒΠΉΡ‚Π΅ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ Π₯юккСля. КакиС ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π½ΠΈΠΆΠ΅ соСдинСний ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ароматичСскими:

4. Π‘Ρ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ циклогСксСна ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΊ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌ Π² ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… условиях: Π°) Br2 (H2O, 20C); Π±) KMnO4 (H2O, 0C); Π²) Н2SO4 (ΠΊΠΎΠ½Ρ†.), 20C; Π³) H2 (Pd, 30C); Π΄) О3, Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ H2O (Zn); Π΅) HBr.

5. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ структурныС Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Ρ‹ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ…ΡΡ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° со ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ: Π°) Н2SO4 (ΠΊΠΎΠ½Ρ†.); Π±) HNO3; Н2SO4 (ΠΊΠΎΠ½Ρ†.); Π²) Br2/Fe; Π³) Cl2/AlCl3; Π΄) БН3Br/AlBr3; e) БН3COCl/AlΠ‘l3. НазовитС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹. Π£ΠΊΠ°ΠΆΠΈΡ‚Π΅, с ΠΊΠ°ΠΊΠΈΠΌ элСктрофилом Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π² ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌ ΠΊΠΎΠ½ΠΊΡ€Π΅Ρ‚Π½ΠΎΠΌ случаС.

6. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ ΠΎΠ±Ρ‰ΡƒΡŽ схСму взаимодСйствия Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° с ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠΌ (Π•+). НазовитС ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Π΅ комплСксы. Какая стадия ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ опрСдСляСт ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ? ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ Π³Ρ€Π°Ρ„ΠΈΠΊ измСнСния ΠΏΠΎΡ‚Π΅Π½Ρ†ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ энСргии рассматриваСмой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ.

7. Π”Π°ΠΉΡ‚Π΅ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌ понятиям: Π°) ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Ρ…ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ΅ состояниС; Π±) ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ΅ соСдинСниС; Π²) -комплСкс; Π³) -комплСкс. КакиС ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ… ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ тоТдСствСнными? ΠŸΡ€ΠΎΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€ΠΈΡ€ΡƒΠΉΡ‚Π΅ эти понятия Π½Π° ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ бромирования Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° FeBr3.

8. На ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ этСна ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° с Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ сравнитС ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния Ρƒ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² с ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСском ряду. На ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΉ стадии Π½Π°Π±Π»ΡŽΠ΄Π°Π΅Ρ‚ΡΡ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΈ ΠΏΠΎΡ‡Π΅ΠΌΡƒ?

9. Π‘ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ ΠΌΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… эффСктов ΠΎΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ взаимодСйствиС замСститСля с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ Π² ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… соСдинСниях:

ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‚ΡŒΡ‚Π΅ элСктронодонорныС (Π­Π”) ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ (ЭА) замСститСли.

10. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ схСмы мононитрования соСдинСний: Π°) Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»Π°; Π±) Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Ρ‹; Π²) ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°; Π³) Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°. Для ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠ³ΠΎ соСдинСния ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Π°Ρ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ замСщСния Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½Π° Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ наибольшСй ΠΈ ΠΏΠΎΡ‡Π΅ΠΌΡƒ?

11. ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² слСдуСт ΠΎΠΆΠΈΠ΄Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ соСдинСний: Π°) Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°; Π±) Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°; Π²) Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты; Π³) Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°? КакоС соСдинСниС Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½ΠΎ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π»Π΅Π³Ρ‡Π΅ всСх? ΠŸΠΎΡ‡Π΅ΠΌΡƒ?

12. Π‘Π»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ соСдинСния располоТитС Π² Ρ€ΡΠ΄ ΠΏΠΎ ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΈΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ способности ΠΏΡ€ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΈΡ… Π² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ: Π°) Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»; Π±) Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»; Π²) бСнзальдСгид; Π³) этилбСнзол. Π”Π°ΠΉΡ‚Π΅ объяснСния.

13. НазовитС ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹:

14. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° со ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ: Π°) Cl2 (Fe); Π±) 3Cl2 (свСт); Π²) HNO3 (H2SO4); Π³) О2 (Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…) (V2О5, 450C); Π΄) 3О3, Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ Н2О (Zn); Π΅) H2SO4 (ΠΎΠ»Π΅ΡƒΠΌ); ΠΆ) 3Н2 (Ni, 200C, p). Π’ Ρ‡Π΅ΠΌ состоит ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ присоСдинСния Ρƒ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°?

15. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° с ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ: Π°) 3Н2 (Ni, 200C, 9806,7 кПа); Π±) KMnO4 Π² Π2О; Π²*) Π‘l2, свСт; Π³*) Cl2 (Fe); Π΄*) БН3Cl (AlCl3); e*) БН3COCl (AlCl3); ΠΆ) HNO3 (H2SO4). Для Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ, ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π·Π²Π΅Π·Π΄ΠΎΡ‡ΠΊΠΎΠΉ, ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ‹.

16. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ нитрования этилбСнзола Π² ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… условиях: Π°) 65% HNO3 + H2SO4 (ΠΊΠΎΠ½Ρ†.); Π±) 10% HNO3, Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅, Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ‹.

17. Π‘Ρ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΊ Π±Ρ€ΠΎΠΌΡƒ: Π°) Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии AlBr3; Π±) ΠΏΡ€ΠΈ освСщСнии ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΈΡ… ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ‹.

18. КакиС соСдинСния ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΈΠ· ΡΡ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ ΠΏ-ксилола ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… окислитСлСй: Π°) О3, Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ H2О (Zn); Π±) КMnO4 Π² H2О, t; Π²) К2Cr2O7 Π² H2SО4, t ?

19. Π‘ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ ΠΊΠ°ΠΊΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ соСдинСний: Π°) этилбСнзол ΠΈ ΠΌ-ксилол; Π±) этилбСнзол ΠΈ ΡΡ‚ΠΈΡ€ΠΎΠ»; Π²) стирол ΠΈ Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½; Π³) ΠΎΠΈ ΠΏ-ксилолы?

20. КакиС соСдинСния ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°ΠΌΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π½ΠΈΠΆΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ:

21. Π˜ΡΡ…ΠΎΠ΄Ρ ΠΈΠ· Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ Π»ΡŽΠ±Ρ‹Ρ… Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π½ΠΈΠΆΠ΅ соСдинСния: Π°) ΠΏ-Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»; Π±) этил-ΠΏ-Ρ‚ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½; Π²) Π°Π»ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»; Π³) ΠΏ-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΡƒΡŽ кислоту.

22. НазовитС Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹Π΅ соСдинСния, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ Π² ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… рСакциях:

Π“ΠΠ›ΠžΠ“Π•ΠΠΠ Π•ΠΠ« Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½Π°Ρ… ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°Ρ… Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹, Π½Π΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ замСститСлСй

Hal-Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ Π’ ΡΡ‚ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ соСдинСний НПЭ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° находится Π² ΡΠΎΠΏΡ€ΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ с Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСским ядром, связь C-Hal ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰Π°Ρ Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ двоСсвязанности — прочная ΠΈ Π±Π»ΠΈΠ·ΠΊΠ° ΠΏΠΎ ΡΠ½Π΅Ρ€Π³ΠΈΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠΉ связи Π² Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»Π°Ρ….

БлСдствиСм Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ³ΠΎ строСния Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ² являСтся ΠΈΠ½Π΅Ρ€Ρ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ связи C-Hal Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ Π»ΠΈΠ±ΠΎ Π² ΠΆΠ΅ΡΡ‚ΠΊΠΈΡ… условиях, Π»ΠΈΠ±ΠΎ с ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ.

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ относится ΠΊ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌΡƒ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡŽ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π°Ρ€ΠΈΠ½Π°. ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Ρ‚Π΅Ρ€ΠΌΠΈΠ½ — Π°Ρ€ΠΈΠ½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.

1.

2.

Π‘Ρ‚Ρ€ΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Ρ€ΠΈΠ½Π°: новая связь ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½Π° Π·Π° ΡΡ‡Π΅Ρ‚ Π²Π°ΠΊΠ°Π½Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… послС удалСния HCl sp2 — Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»Π΅ΠΉ ΠΏΡ€ΠΈ сохранСнии Ρ€-элСктронного сСкстСта ароматичСского ядра.

Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ замСститСлСй Π°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ — SN2 Ar, бимолСкулярноС Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² Π°Ρ€Π΅Π½Π°Ρ….

Π’Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅

Π°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹ΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ NO2- Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, создаСт Π΄Π΅Ρ„ΠΈΡ†ΠΈΡ‚ элСктронной плотности Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ΅ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, связанном с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ позволяСт Ρ€Π΅Π°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π°Ρ‚Π°ΠΊΡƒ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π° Π½Π° ΡΡ‚ΠΎΡ‚ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°. Π­Ρ‚ΠΎ измСняСт ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΈ ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΈΠ΄Ρ‚ΠΈ со ΡΠ»Π°Π±Ρ‹ΠΌΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Ρ Ρ€Π°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ растворами Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ². Π§Π΅ΠΌ большС NO2- Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ, Ρ‚Π΅ΠΌ мягчС условия Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ лСгкости замСщСния Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ эффСктивно ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‚ NO2-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, находящиСся Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ, ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ? ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π° — полоТСниях Π°Ρ€Π΅Π½Π° (Ρƒ-комплСксы, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ Π² ΡΡ‚ΠΎΠΌ случаС, Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹, см. Π½ΠΈΠΆΠ΅).

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ SN2 Ar

Анионоидный комплСкс ΠœΠ΅ΠΉΠ·Π΅Π½Π³Π΅ΠΉΠΌΠ΅Ρ€Π° являСтся ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΌ соСдинСниСм Π² ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ΅ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½Π°Ρ… — SN2Ar. Π­Ρ‚ΠΎ — Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ Ρƒ-комплСкса Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, заряТСн ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΏΡ€ΠΈ этом Π°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ NO2-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‚ Π² Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ заряда.

Ряд активности Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ² Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния выглядит ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ:

Π“Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Ρ‹ Π’ ΡΡ‚ΠΈΡ… Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… сопряТСниС ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΌ ΠΈ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСским ядром отсутствуСт. Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½, находящийся Ρƒ sp3-Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, проявляСт Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎI — эффСкт, ΠΈ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ‚ высокой ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ. Π“Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Ρ‹ Π²ΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°ΡŽΡ‚ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния SN Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΈ Π±Ρ‹ΡΡ‚Ρ€ΠΎ: со ΡΠ»Π°Π±Ρ‹ΠΌΠΈ Nu — ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ SN1, с ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ Nu — ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ SN2. По ΡΠ²ΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ способности Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Ρ‹ прСвосходят Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Π°Π»Π»ΠΈΠ»Ρ‹ (см. ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΠ²ΡƒΡŽΡ‰ΡƒΡŽ Ρ‚Π΅ΠΌΡƒ).

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ SN2

ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ SN1

Π’ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ заряд Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ с ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚ΠΈΠ΅ΠΌ ароматичСского ядра, этот ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ относится ΠΊ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ устойчивым (ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π΅Π΅ аллильного ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π°) ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π°Π½Π΅Π΅.

ΠšΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ вопросы

1. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ структурныС Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Ρ‹ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… соСдинСний: Π°) Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°; Π±) ΠΏ-Ρ…Π»ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°; Π²) хлористого Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°; Π³) ΠΏ-Π΄ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°; Π΄) 1-ΠΈΠΎΠ΄-2-этилбСнзола; Π΅) 1-ΠΈΠΎΠ΄-1-фСнилэтана; ΠΆ) 1,3,5-Ρ‚Ρ€ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°; Π·) Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Π°. Π£ΠΊΠ°ΠΆΠΈΡ‚Π΅ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ‹ ΠΈ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ‹. ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‚ΡŒΡ‚Π΅ структурныС ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹.

2. НазовитС ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ соСдинСния:

3. Π‘Ρ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅ строСниС ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ Ρ…лористого Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°. ΠžΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠ½ΠΎΠ΅ влияниС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° Π² Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π΅. ΠžΡ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ·ΡƒΠΉΡ‚Π΅ связи Π‘Π‘l Π² ΡΡ‚ΠΈΡ… соСдинСниях (Π΄Π»ΠΈΠ½Π°, энСргия, ΠΏΠΎΠ»ΡΡ€Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ). Π‘Ρ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅ ΠΈΡ… Ρ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ связями Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°Ρ… хлористого Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»Π°, хлористого Π°Π»Π»ΠΈΠ»Π° ΠΈ Ρ…лористого этила. Π’ ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΌ случаС Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² связи Π‘Π‘l Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚ мСньшС энСргии? РасполоТитС Π½Π°Π·Π²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ соСдинСния ΠΏΠΎ ΡƒΠ±Ρ‹Π²Π°Π½ΠΈΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ способности.

4. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° со ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ: Π°) H2SO4; Π±) HNO3 (H2SO4); Π²) Br2 (FeBr3); Π³) CH3CH2Br (AlBr3); Π΄) Π‘H3CОБl (AlCl3). ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ (Π²) ΠΈ ΠΎΡ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ·ΡƒΠΉΡ‚Π΅ влияниС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ замСщСния.

5. ΠžΡ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ·ΡƒΠΉΡ‚Π΅ влияниС элСктроноакцСпторных Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ Π² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅ Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½ΠΎΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния.

6. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ 2,4-Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° со ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ: Π°) 10% КОН, t; Π±) NH3, 100Π‘; Π²) Π‘2Н5ОNa Π² ΡΠΏΠΈΡ€Ρ‚Π΅, t; Π³) NaCN Π² ΡΠΏΠΈΡ€Ρ‚Π΅, t;

(БН3)2NH, t; e), t. Для (Π±) ΠΈ (Π³) ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ.

7. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ хлористого Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π° со ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ: Π°) Н2О, t; Π±) NaOH Π² Π2О, t; Π²) NН3 Π² ΡΠΏΠΈΡ€Ρ‚Π΅, t; Π³) C6H5N (CH3)2, t; Π΄) NaNO2 Π² Π”ΠœΠ€Π; Π΅) КБN Π² ΡΠΏΠΈΡ€Ρ‚Π΅, t. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ (Π°), (Π±) ΠΈ (Π΄). ΠžΠ±ΡŠΡΡΠ½ΠΈΡ‚Π΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Ρ‹ΡΠΎΠΊΡƒΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ хлористого Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π° Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ.

8. ДСйствиСм ΠΊΠ°ΠΊΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² ΠΈ Π² ΠΊΠ°ΠΊΠΈΡ… условиях ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²ΠΈΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Ρƒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° Π² ΠΏ-мСтоксихлорбСнзолС, ΠΏ-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π΅ ΠΈ ΠΏ-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π΅ Π½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹: Π°) -ОCН3; Π±) -N (CH3)2; Π²) -CN. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄ΠΈΡ‚Π΅ схСмы Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ. Π£ΠΊΠ°ΠΆΠΈΡ‚Π΅ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ вСроятный ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ. НазовитС ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ соСдинСния.

9. Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚Π΅ схСмы ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΉ:

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ