Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Определение азотсодержащих органических соединений, в том числе гербицидов, кинетическим методом

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучено влияние в широком интервале концентраций азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов, на скорость индикаторной реакции и сделаны предположения о причинах их ингибирующего или активирующего влияния на каталитическую активность ионов Си (II) в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода. Показано, что характер влияния азотсодержащего соединения в индикаторной реакции… Читать ещё >

Определение азотсодержащих органических соединений, в том числе гербицидов, кинетическим методом (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Спектрофотометрические методы
    • 1. 2. Хроматографические методы
      • 1. 2. 1. Газо-жидкостная хроматография
      • 1. 2. 2. Высокоэффективная жидкостная хроматография
      • 1. 2. 3. Тонкослойная хроматография
      • 1. 2. 4. Хроматомасс-спектрометрия
    • 1. 3. Электрохимические методы
    • 1. 4. Люминесцентные методы
    • 1. 5. Кинетические методы
  • 3. Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ПОСУДА, АППАРАТУРА, МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА И ОБРАБОТКА РЕЗУЛЬТАТОВ ИЗМЕРЕНИЙ
    • 2. 1. Исходные вещества
    • 2. 2. Посуда, аппаратура и методика эксперимента
    • 2. 3. Обработка результатов измерений
  • 4. Глава 3. ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ РАЗЛИЧНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ НА СКОРОСТЬ КАТАЛИЗИРУЕМОЙ ИОНАМИ МЕТАЛЛА ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЙ ИНДИКАТОРНОЙ РЕАКЦИИ
    • 3. 1. Выбор индикаторной реакции
    • 3. 2. Изучение влияния азотсодержащих органических соединений различных классов на скорость катализируемой ионами Си (II) реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода

    3.3. Исследование характера влияния в широком интервале концентраций азотсодержащих соединений на скорость реакции гидрохинон — Си (II) — перекись водорода в присутствии и в отсутствие катализатора и предположения о причинах их активирующего или ингибирующего действия.

    3.3.1. Математическая модель зависимостей скорости индикаторной реакции от концентрации ингибиторов и активаторов.

    5. Глава 4. ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КИНЕТИЧЕСКИМ МЕТОДОМ.

    4.1. Оптимизация условий проведения реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода, катализируемой ионами Си (II) в присутствии азотсодержащих соединений и анализ этих условий для достижения наилучшей точности и воспроизводимости измерений скоростей изучаемых реакций.

    4.2. Кинетические способы определения гербицидов — производных фенилмочевины, сульфонилмочевины, триазина, тидиазурона, феназона. Определение азотсодержащих гербицидов в питьевой воде.

    4.3. Кинетические способы определения о-аминофенола, этилен-диамина, этаноламина, триэтаноламина и гидроксиламина. Анализ питьевой воды.

    4.4. Определение аденина, имидазола, АТФ, адреналина, норсульфазола, сульфадимезина кинетическим методом. Определение сульфадимезина в питьевой воде.

    4.4.1. Кинетический способ определения АТФ в варианте тест-метода.

    6. ВЫВОДЫ.

Разработка способов определения малых количеств азотсодержащих органических соединений — одна из проблем современной аналитической химии. Такие соединения нашли широкое распространение в качестве пестицидов, высокоактивных химических средств защиты растений, промежуточных продуктов в производстве красителей, антиоксидантов, лекарственных средств, биологически активных соединений. Многие азотсодержащие органические соединения являются веществами токсичного действия. При решении различных практических задач требуется определение микроколичеств азотсодержащих органических соединений в поверхностных, подземных и питьевых водах, почве, пище, полимерах, биомассах, лекарственных препаратах, а также при проведении биохимических и медицинских исследований. При этом чаще всего необходимы недорогие, высокочувствительные, простые и экспрессные методы. Однако, многие из существующих методов определения азотсодержащих органических соединений недостаточно чувствительны и селективны. Напротив, методы с высокой чувствительностью, как правило, длительны и требуют наличия дорогостоящей аппаратуры и высококвалифицированных специалистов, что ограничивает область их применения. В частности, при определении азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов, в водах хроматографическими методами достигается высокая селективность, но при этом необходимо проводить предварительное концентрирование из больших проб воды и часто получать производные определяемых соединений, что усложняет анализ и делает его более длительным. В то же время известно, что многие анализируемые образцы воды не содержат определяемых соединений. Вследствие этого возрастает необходимость развития простых и экспрессных скрининговых методов определения азотсодержащих соединений, которые могут быть применены к анализу воды до более детального и длительного анализа. Известно, что целым рядом ценных достоинств обладают кинетические методы (в их каталитическом варианте), которые наряду с простотой аппаратурного оформления (особенно при спектрофотометрическом контроле за скоростью реакции) и низкой стоимостью анализа отличаются экспрессностью и высокой чувствительностью. Следовательно, эти методы можно считать одними из наиболее перспективных для простого и экспрессного определения азотсодержащих органических соединений. В то же время они незаслуженно мало применяются в решении этих задач. Поэтому разработка кинетических каталитических способов определения микроколичеств различных азотсодержащих органических соединений, в том числе гербицидов, в воде является актуальной задачей.

Цель настоящей работы.

Целью настоящей работы являлось изучение возможности определения микроколичеств различных азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов — производных фенилмочевины, сульфонилмочевины и других, в воде кинетическим методом, основанным на их ингибирующем или активирующем действии на скорость окислительно-восстановительной индикаторной реакции, катализируемой ионами металла, такой, как реакция окисления гидрохинона пероксидом водорода, катализируемая ионами Си (И).

Для достижения поставленной цели в работе решаются следующие задачи:

• изучение влияния широкого круга азотсодержащих органических соединений различных классов на скорость катализируемой ионами Си (П) реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода,.

• выбор азотсодержащих соединений, оказывающих активирующее или ингибирующее влияние на скорость индикаторной реакции и представляющих важное практическое значение, в качестве обьектов исследования,.

• изучение характера активирующего и ингибирующего действия в широком интервале концентраций выбранных азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов, на скорость индикаторной реакции гидрохинон — Си (П) — Н202,.

• оптимизация условий проведения индикаторной реакции в присутствии азотсодержащих органических соединений и анализ этих условий для достижения наилучшей точности и воспроизводимости измерений скоростей реакций,.

• изучение пределов обнаружения азотсодержащих соединений кинетическим методом, их зависимость от природы соединения и концентрации катализатора и разработка условий определения азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов, в воде.

Научная новизна работы.

В результате проведенного исследования впервые показана способность азотсодержащих органических соединений различных классов проявлять ингибирующее или активирующее действие на скорость реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода, катализируемой ионами Cu (II).

Обнаружено впервые ингибирующее влияние микроколичеств производных фенил-, сульфонилмочевины, тидиазурона, феназона, аминофенола, этилендиамина, этаноламинов, гидроксиламина, аденина, имидазола, адреналина, сульфадимезина и активирующее влияние микроколичеств производных триазина и норсульфазола на каталитическую активность ионов Cu (II) в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода.

Впервые обнаружено собственное каталитическое действие АТФ в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода в отсутствие катализатора — ионов Cu (II).

Обнаружена возможность снижения пределов обнаружения определяемых кинетическим методом азотсодержащих соединений при снижении концентрации катализатора в индикаторной реакции.

Высказаны предположения о причинах ингибирующего или активирующего действия азотсодержащих органических соединений различных классов, в том числе гербицидов, на скорость индикаторной реакции с позиций образования ими комплексов с ионами Cu (II) и способности оказывать собственное ускоряющее действие в некаталитической реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода.

Разработана математическая модель зависимостей скорости индикаторной реакции от концентрации ингибиторов и активаторов.

Практическая значимость работы.

Оптимизированы условия проведения индикаторной реакции в присутствии азотсодержащих органических соединений. Показано, что эти условия обеспечивают необходимую точность и воспроизводимость измерений скоростей изучаемых реакций.

Разработаны высокочувствительные и экспрессные кинетические способы определения низких содержаний ряда азотсодержащих органических соединений, определение которых имеет важное практическое значение: гербицидов нового поколения — производных фенилмочевины, сульфонилмочевины, высокоактивных гербицидов — производных триазина, тидиазурона, феназона, веществ токсичного действия — о-аминофенола, этилендиамина, этаноламинов, гидроксиламина, физиологически активных соединений — адреналина, АТФ, лекарственных препаратов и их структурных фрагментов — аденина, имидазола, сульфаниламидов с пределами обнаружения от 0,2 нг/мл до 0,9 мкг/мл. Разработанные кинетические способы удобно использовать для экспрессного и прямого определения указанных выше гербицидов и веществ токсичного действия в питьевых, подземных водах, при токсикологических исследованиях. Возможно также применить эти способы для определения таких соединений в природных водах, воздухе и других объектах окружающей среды и для определения азотсодержащих биологически активных соединений в фармацевтических препаратах и пищевых продуктах после их предварительного отделения экстракцией, хроматографией или другими способами.

Показано, что снижение концентрации катализатора в индикаторной реакции в 5 раз позволяет снизить пределы обнаружения определяемых кинетическим методом азотсодержащих гербицидов — производных фенил-, сульфонилмочевины, феназона и о-аминофенола в 2 — 6 раз.

Показана возможность практического использования разработанных кинетических способов для прямого экспрессного без пробоподготовки и концентрирования определения производных фенилмочевины, феназона, хлорсульфурона, этилендиамина, этаноламина, триэтаноламина, гидроксиламина, сульфадимезина в питьевой воде на уровне ПДК и ниже.

Показано, что разработанная математическая модель зависимостей скорости индикаторной реакции от концентрации азотсодержащих соединений единообразна для ингибиторов и активаторов и фактически одной формулой описывает оба типа влияния на скорость реакции. При использовании математической модели возможно:

1) по нескольким экспериментальным точкам зависимости скорости реакции от концентрации азотсодержащего соединения легко оценить тот диапазон концентраций, с которого это соединение начинает оказывать влияние на скорость индикаторной реакции, что может быть использовано для оценки возможности определения какого-либо азотсодержащего соединения кинетическим способом на заданном уровне концентраций;

2) определить концентрацию азотсодержащего соединения в растворе по единственному измерению скорости реакции.

Разработан кинетический способ определения АТФ в варианте тест-метода в интервале концентраций 1 • 10″ 5 — 1 • 10″ 1 моль/л (5,5 мкг/мл — 55 мг/мл).

На защиту выносятся:

• результаты изучения влияния широкого круга азотсодержащих органических соединений различных классов на скорость катализируемой ионами Си (П) реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода, выбранной в качестве индикаторной реакции,.

• результаты исследования характера активирующего и ингибирующего действия в широком интервале концентраций азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов, на скорость индикаторной реакции с целью разработки кинетических способов определения таких соединений в воде,.

• математическая модель ингибирующего и активирующего влияния азотсодержащих соединений на скорость индикаторной реакции,.

• способы определения производных фенилмочевины, сульфонилмочевины, прометрина, семерона, феназона, о-аминофенола, этилендиамина, этаноламина, триэтаноламина, гидроксиламина, адреналина, аденина, имидазола, сульфаниламидов кинетическим методом с пределами обнаружения от 0,2 нг/мл до 0,9 мкг/мл с использованием их ингибирующего или активирующего влияния на каталитическую активность ионов Си (П) в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода,.

• кинетические способы прямого экспрессного без предварительной пробоподготовки определения большинства указанных выше соединений в питьевой воде на уровне ПДК и ниже,.

• кинетический способ определения о-аминофенола в присутствии 25-кратного избытка п-аминофенола и 50-кратного избытка м-аминофенола (Сн = (0,10 ± 0,01) мкг/мл, п = 3, Р = 0,95),.

• кинетический способ определения АТФ, основанный на ее собственном каталитическом действии в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода (Сщш — 0,8 мкг/мл), способ определения АТФ кинетическим методом в присутствии 100-кратного избытка аденина (Сн = (1,2 ± 0,1) мкг/мл, п = 3, Р = 0,95). Кинетический способ определения АТФ в варианте тест-метода в интервале концентраций 1 • 10″ 5 — 1 • 10″ 1 моль/л (5,5 мкг/мл — 55 мг/мл).

Апробация работы.

Результаты работы были представлены в виде докладов на международном симпозиуме по инструментальной аналитической химии и компьютерной технологии 1пСот'98 (Дюссельдорф, Германия, 1998 г.).

Публикации.

Основное содержание диссертации опубликовано в виде четырех статей и трех докладов.

ВЫВОДЫ.

1. Обнаружена способность азотсодержащих гербицидов — производных фенидмочевины, сульфонилмочевины, триазина, тидиазурона, феназона и азотсодержащих органических соединений различных классов — производных пиридина, пурина, диазола, триазола, тетразола, этиламинов, аминофенолов, диаминов, аминокислот, этаноламинов, сульфаниламидов, акридина, 2,2'-дипиридила, 1,10-фенантролина, анилина, гидроксиламина, адреналина — проявлять ингибирующее или активирующее действие на скорость реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода, катализируемой ионами Си (II).

2. Обнаружено собственное каталитическое действие АТФ в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода в отсутствие катализатора — ионов Си (II).

3. Изучено влияние в широком интервале концентраций азотсодержащих соединений, в том числе гербицидов, на скорость индикаторной реакции и сделаны предположения о причинах их ингибирующего или активирующего влияния на каталитическую активность ионов Си (II) в реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода. Показано, что характер влияния азотсодержащего соединения в индикаторной реакции в зависимости от его природы определяется, с одной стороны, способностью этого соединения образовывать устойчивые комплексы с ионами металла-катализатора, с другой стороны, способностью азотсодержащего соединения оказывать собственное ускоряющее действие в некаталитической реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода.

4. Разработана математическая модель зависимостей скорости реакции от концентрации ингибиторов и активаторов, которая: фактически одной формулой описывает оба типа влияния на скорость индикаторной реакциизначительно упрощает нахождение того диапазона концентраций азотсодержащего соединения, с которого оно начинает оказывать влияние на скорость индикаторной реакции, что имеет существенное практическое значение и может быть использовано при необходимости исследовать влияние многих веществ на скорость реакции и для оценки возможности определения какого-либо азотсодержащего соединения кинетическим способом на заданном уровне концентрацийпозволяет определить концентрацию азотсодержащего соединения в растворе по единственному измерению скорости реакции.

5. Оптимизированы условия проведения индикаторной реакции в присутствии азотсодержащих органических соединений, в том числе гербицидов, и показано, что эти условия обеспечивают необходимую точность и воспроизводимость измерений скоростей реакций.

6. Разработаны кинетические способы определения азотсодержащих гербицидов — производных фенилмочевины, сульфонилмочевины, триазина, тидиазурона, феназона, а также о-аминофенола, этилендиамина, этаноламина, триэтаноламина, гидроксиламина, аденина, имидазола, адреналина, сульфаниламидов с пределами обнаружения от 0,2 нг/мл до 0,9 мкг/мл по ингибирующему и активирующему действию на скорость индикаторной реакции и АТФ по собственному каталитическому действию в некаталитической реакции окисления гидрохинона пероксидом водорода. Разработанные кинетические способы возможно использовать для экспрессного и прямого определения азотсодержащих гербицидов и веществ токсичного действия в питьевых, подземных водах, при токсикологических исследованиях. Эти способы целесообразны для определения таких соединений в природных водах, воздухе и других объектах окружающей среды и для определения азотсодержащих биологически активных соединений в фармацевтических препаратах и пищевых продуктах после их предварительного отделения экстракцией, хроматографией или другими способами.

7. Показана возможность снижения пределов обнаружения определяемых кинетическим методом азотсодержащих гербицидов — производных фенилмочевины, сульфонилмочевины, феназона и о-аминофенола в 2 — 6 раз при снижении концентрации катализатора в индикаторной реакции в 5 раз.

8. Показана возможность прямого определения большинства изученных азотсодержащих соединений в питьевой воде без предварительной пробоподготовки на уровне ПДК и ниже.

9. Разработан кинетический способ определения о-аминофенола в присутствии 25-кратного избытка пи 50-кратного избытка м-аминофенола.

10.Разработан кинетический способ определения АТФ в варианте тест-метода в широком интервале концентраций и способ определения этого вещества кинетическим методом в присутствии 100-кратного избытка аденина.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Raju K.R., Parthasarathy T.N., Akella S.R.K.M. Spectrophotometric determination of isoproturon or metoxuron using p-dimethylaminobenzaldehyde // Analyst. 1990. V. 115. N4. P. 455−457.
  2. А.Д., Коляда H.C., Клыгин A.E. Опектрофотометрическое определение диметилолмочевины в растворах // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. N 2. С. 417 -419.
  3. Chico Guijarro Е., Yanez-Sedeno P., Polo Diez L.M. Determination of paraquat by flow-injection spectrophotometry // Anal. Chim. Acta. 1987. V. 199. P. 203−208.
  4. Basyoki Salem F. Spectrophotometric and titrimetric determination of catecholamines // Talanta. 1987. V. 34. N 9. P. 810−812.
  5. El-Kommos M.E., Mohamed F.A., Khedr A.S. Specrophotometric determination of epinephrine and norepinephrine with sodium periodate // Talanta. 1990. V. 37. N 8. P. 625−627.
  6. Esteve Romero J.S., Ramis Ramos G., Coll Forteza R., Martin Cerda V. Flow-injection spectrophotometric determination of arylamines and sulphonamides by diazotization and coupling in a micellar medium // Anal. Chim. Acta. 1991. V. 242. N l.P. 143−146.
  7. Ramis Ramos G., Esteve Romero J.S., Garsia Alvarez-Coque M.C. Colorimetric determinaation of arylamines and sulphonamides by diazotization and coupling in a micellar solution // Anal. Chim. Acta. 1989. V. 223. N 2. P. 327−337.
  8. Koupparis M.A., Anagnostopoulou P.I. Automated flow-injection determination of sulfonamides by Bratton-Marshal reaction for clinical analysis, assays and dissolution studies of formulations // Anal. Chim. Acta. 1988. V. 204. N 1−2. P. 271−283.
  9. Smith R.E., Davis W.R. Spectrophotometric determination of amines with p-chloranil // Anal Chem. 1984. V. 56. P. 2345−2349.
  10. O.AI-Ghabsha T.S., Al-Sabha T.N., Al-Iraqi G.A. Spectrophotometric determination of microgram amounts of ampicillin with chloranil // Microchem J. 1987. V. 35. N 3. P. 293−295.
  11. Saurina J., Hernandez-Cassou S. Continuous-flow spectrophotometric determination of amino acids with l, 2-naphthoquinone-4-sulphonate reagent // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 283. N 1. P. 414−420.
  12. Г. JI., Рахманько Е. М. Фотометрическое визуальное титроование органических оснований в апротонных растворителях с низкими значениями диэлектрической проницаемости // Журн. аналит. химии. 1976. Т. 31. С. 360 -365.
  13. Calatayud J.M., Pastor С.М. Determination of amitriptyline with bromcresol purple and flow injection analysis // Anal. Lett. 1990. V. 23. N 8. P. 1371−1383.
  14. И.А., Жан Луи, Симонова Т.Н. Реакция ассоциатов родамина С с органическими основаниями // Журн. аналит. химии. 1989. Т. 44. N 9. С. 1556 -1558.
  15. Lahuerta Zamora L., Martines Calatayund J. Flow-injection specrophotometric determination of amino acids based on an immobilised copper (II) zincon system // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 281. N 3. P. 601−605.
  16. Scott S. Determination of derivatized urea herbicides in water by solid-phase extraction, methylation and gas chromatography with a nitrogen-phosphorus detector // Analyst. 1993. V. 118. N9. P. 1117−1122.
  17. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справочник. Т. 1 / Сост. Клисенко М. А., Калинина А. А., Новикова К. Ф. и др. М.: Колос, 1992. 567 с.
  18. Ahmad I. Capillary column gas chromatographic determination of trace residues of the herbicide chlorsulfuron in agricultural runoff water // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1987. V. 70. N4. P. 745−748.
  19. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справочник. Т. 2 / Сост. Клисенко М. А., Калинина А. А., Новикова К. Ф. и др. М.: Агропромиздат, 1992. 416 с.
  20. Hajslova J., Cuhra P., Davidek T., Davidek J. Gas chromatographic determination of diquat and paraquat in crops // J. Chromatogr. 1989. V. 479. N 2. P. 243−250.
  21. Gaind V.S., Chai F. Monitoring and confirming primary alkylamines via a simple derivatisation procedure//Analyst. 1990. V. 115. N2. P. 143−145.
  22. Audunsson G. Determination of low parts per billion levels of amines in urine by liquid membrane sample cleanup directly coupled to a gas-liquid chromatograph // Anal. Chem. 1988. V. 60. N 13. P. 1340−1347.
  23. Fabian V., Pinter-Szacacs M., Molnar-Perl I. Gas chromatography of tryptophan together with other amino acids in hydrochloric acid hydrolysates // J. Chromatogr. 1990. V. 520. P. 193−199.
  24. Di Corcia A., Marchetti M. Rapid and sensitive determination of phenylurea herbicides in water in the presence of their anilines by extraction with a Carbopack cartridge followed by LC // J. Chromatogr. 1991. V. 541. N 1−2. P. 365−373.
  25. JT.H., Алтынбаева З. Х. Определение фенилзамещенных мочевин и ароматических аминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1987. Т. 42. N 10. С. 1881 1884.
  26. Gunther W.J., Kettrup A. HPLC separation of 1,3,5-triazine herbicides // Chromatographia. 1989. V. 28. N 3−4. P. 209−211.
  27. Hennion M.-C., Subra P., Coquart V., Rosset R. Determination of polar aniline derivatives in aqueous environmental samples using on-line liquid chromatographic preconcentration techniques // Fresenius J. Anal. Chem. 199l.V. 339. N 7. P. 488−493.
  28. Smith J.R.L., Smart A.U., Hanckock F.E., Twigg M.V. HPLC determination of low levels of primary and secondary amines in aqueous media via derivatisation with 1,2-naphthoquinone-4-sulphonate // J. Chromatogr. 1989. V. 483. P. 341−348.
  29. Van Der Hoorn F.A.J., Boomsma F., Manin Veld A.J., Schalekamp M.A.D.H. Determination of catecholamines in humsn plasma by HPLC: comparison between a new method with electrochemical detection // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1989. V. 487. N l.P. 17−28.
  30. Sonoki Sh., Tanaka Y., Hisamatsu Sh., Kobayashi T. HPLC analysis of fluorescent derivatives of adenine and adenosine and its nucleotides // J. Chromatogr. 1989. V. 475. P. 311−319.
  31. Adachi K., Ichinose N. Fluorescent HPLC determination of primary aromatic amines by formation of Schiff base //Fresenius J. Anal. Chem. 1990. V. 338. N 3. P. 265−268.
  32. Gardner W.S., John P.A.St. HPLC method to determine ammonium ion and primary amines in seawater // Anal. Chem. 1991. V. 63. N 5. P. 537−540.
  33. Gennaro M.C., Mentasti E., Sarzanini C., Porta V. Aliphatic monoaminees, diamines, polyamines: an HPLC method for their identification and separation by a dansylation reaction // Chromatographia. 1988. V. 25. N 2. P. 117−124.
  34. Furst P., Pollack L., Graser T.A., Godel H., Stehle P. Appraisal of four pre-column derivatization methods for the HPLC determination of free amino acids in biological materials // J. Chromatogr. 1990. V. 499. P. 557−569.
  35. Kuhne R.O., Egli H., Heinemann G. An improved residue analytical method for phenyl urea herbicides // Fresenius J. Anal. Chem. 1991. V. 339. N 6. P. 374−374.
  36. Chan Y.-P.M., Siu T.-S.S. Simultaneous quantitation of catecholamines and o-methylated metabolites in urine by isocratic ion-pairing HPLC with amperometric detection // J. Chromatogr. 1988. V. 459. P. 251−260.
  37. Rao P. S., Rujicarn N., Luber J.M., Tyras D.H. A specific sensitive HPLC method for determination of plasma dopamine // Chromatographia. 1989. V. 28. N 5−6. P. 307 310.
  38. Thomas M.B., Last T.A. Voltammetric electrochemical detection for normal-phase HPLC //Anal. Chem. 1988. V. 60. N 19. P. 2158−2161.
  39. Shah J., Mason W.D. Method for determination of codeine and morphine in rat whole blood by HPLC // Anal. Lett. 1987. V. 20. N 9. P. 1483.
  40. Dou L., Krull I.S. Determination of aromatic and sulfur-containing amino acids, peptides and proteins using HPLC with photolytic electrochemical detection // Anal. Chem. 1990. V. 62. N 23. P. 2599−2606.
  41. La Course W.R., Jackson W.A., Johnson D.C. Pulsed amperometric detection of alkanolamines following ion pair chromatography // Anal. Chem. 1989. V. 61. N 22. P. 2468−2471.
  42. Smith R.M., Abdul Ghani A, Haverty D.G., Bament G.S., Chamsi A.Y., Fogg A.G. Derivatisation of amines with o-acetylsalicyloyl chloride to enhance electrochemical detection in HPLC // J. Chromatogr. 1988. V. 455. P. 349−354.
  43. Morier-Teissier E., Drieu K., Rips R. Determination of polyamines by pre-column derivatization and electrochemical detection // J. Liquid Chromatogr. 1988. V. 11. N 8. P. 1637−1650.
  44. Leigh P.H., Bowker M.J. Simple procedure involving derivatisation and TLC for the estimation of trace levels of halogenated alkylamines and their hydrolysis products in drug substances and formulations //J. Chromatogr. 1991. V. 543. N 1. P. 211−219.
  45. Jegorov A., Triska J., Zahradnichckova H. Determination of higher aliphatic amines and cyclohexylamine by TLC after derivatization with l-fluoro-2,4-dinitrobenzene // Fresenius J. Anal. Chem. 1990. V. 338. N 3. P. 302−303.
  46. Khulbe K.C., Mann R.S. Identification of amines, phenols and their derivatives by TLC // Fresenius Z. Anal. Chem. 1988. V. 330. N 7. P. 624.
  47. Tomankova H., Vasatova M., Zyka J. A TLC-densitometric determination of sulphonamide chemotherapeuticals // Anal. Lett. 1988. V. 21. N 12. P. 2227−2240.
  48. Jain R., Bhatia A. TLC separation of some sulpha drugs using acetoacetanilide as a coupling agent // J. Chromatogr. 1988. V. 441. N 2. P. 454−457.
  49. Laskar S., Basak B. Detection of amino acids on thin-layer plates // J. Chromatogr. 1988 V. 436. N2. P. 341−343.
  50. Mattern G.C., Singer G.M., Louis J., Robson M., Rosen J.D. Determination of linuron in potatoes using capillary column GC/MS // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1989. V.72. N 6. P. 970−974.
  51. Franceschini A., Duthel J.M., Vallon J.J. Detection specifique par chromatographic gazeuse-spectrometrie de masse des amines sympathomimetiques urinaires dans le cadre des controles antidopage //J. Chromatogr. 1991. V. 541. N 1−2. P. 109−120.
  52. Dalene M., Skarping G., Brorson T. Determination of 1,6-hexamethylenediamine in human urine using capillary GC and selective ion monitoring // J. Chromatogr. 1990. V. 516. N2. P. 405−413.
  53. Terashi A., Hanada Y., Kido A., Shinohara R. Determination of primary and secondary aliphatic amines in the environment as sulphonamide derivatives by GC-MS // J. Chromatogr. 1990. V. 503. N 2. P. 369−375.
  54. Avery M.J. Determination of aromatic amines in urine and serum // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1989. V. 488. N 2. P. 470−475.
  55. Barcelo D. A comparison between positive and negative ion modes in thermospray LC-MS for the determination of chlorophenols and herbicides // Chromatographia.1988. V. 25. N4. P. 295−299.
  56. Ozaki E., Mizuno Т., Otsuka K. A new vaporizer for a thermospray LC-MS interface on a double focusing mass spectrometer // J. High Resolut. Chromatogr. 1991. V.14. N 3. P. 215−216.
  57. Lippolis M.T., Concialini V. Differential pulse polarographic determination of the herbicides atrazine, prometrine and simazine // Talanta. 1988. V. 35. N 3. P. 235−236.
  58. Concialini V., Lippolis M.T., Galetti G.C. Preliminary studies for the differential-pulse polarographic determination of a new class of herbicides: sulphonylureas // Analyst.1989. V. 114. N 12. P. 1617−1619.
  59. Coicolea M.A., Arranz J.F., Barrio R.J., Gomez de Balugera Z. Differential-pulse adsorptive stripping voltammetry of the herbicides metamitron and isometiozine // Fresenius J. Anal. Chem. 1991. V. 339. N 3. P. 166−168.
  60. Squella J.A., Barnafi E., Perna S., Nunez-Vergara L.J. Nifedipine: differential pulse polarography and photodecomposition // Talanta. 1989. V. 36. N 3. P. 363−366.
  61. Kotoucek M., Ruzickova J., Cechova I. Employment of differential pulse polarography and adsorptive voltammetry for the determination of some sulfonamides // Mikrochim. Acta. 1989. V. 2. N 1−3. P.109−117.
  62. Househam B.C., Van Den Berg C.M.G., Riley J.P. The determination of purines in fresh and sea water by cathodic stripping voltammetry after complexation with copper (I) //Anal. Chim. Acta. 1987. V. 200. N 1. P. 291−303.
  63. У.С., Торопов А. П., Лозоватская М. А. Определение монурона, диурона и фенурона методом анодной вольтамперометрии // Химия в сельском хозяйстве. 1973. Т. 11. N 4. С. 56 58.
  64. Н.В., Шеина Н. М., Ткачева Л. И., Паринова Л. Ю. Применение метода дифференциальной импульсной вольтамперометрии для количественного определения аминокислот // Вестн. МГУ. Химия. 1988. Т. 29. N 1. С. 77 80.
  65. Mathur N.C., Malik M.U., Goyal R.N. Oxidation of 2-aminoquinoline at a stationary pyrolytic graphite electrode // Anal. Chim. Acata. 1990. V. 230. N 1. P. 91−96.
  66. Christie J., Leeds S., Baker M., Keedy F. Direct electrochemical determination of paracetamol in plasma // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 272. N 1. P. 145−150.
  67. Ghoroghchian J., Menghani M., Salahuddin Kh. Use of microelectrodes in the detection of imipramine in biological fluids // Microchem. J. 1992. V. 45. N 1. P. 6267.
  68. Zoulis N.E., Efstathiou C.E. Voltammetric determination of N-alkylated anilines by adsorption/extraction at a carbon-paste electrode // Anal. Chim. Acta. 1988. V. 204. N 1−2. P. 207−211.
  69. Hernandez P., Vicente J., Hernandez L. Determination of tetramethrine (neo-pynamin) by differential pulse voltammetry with a carbon paste electrode modified with sepiolite // Fresenius Z. Anal. Chem. 1989. V. 334 N 6. P. 550−553.
  70. Guadalupe A.R., Jhavery S.S., Liu K.E., Abruna H.D. Electroanalysis of primary amines with chemically modified carbon paste electrodes // Anal. Chem. 1987. V. 59. N 19. P. 2436−2438.
  71. Chan W.H., Lee W.M., Ng S.L., Liu W.L. Differential pulse polarographic microdetermination of amines via in situ generation of dithiocarbamates // Analyst. 1992. V 117. N 12. P. 1909−1912.
  72. Li P., Gao Z., Zhang Ch. Differential pulse polarography of amino acids in acetaldehyde-borax medium // Anal. Chim. Acta. 1990. V. 236. N 2. P. 307−313.
  73. Shiu K.-K., Chan W.-H., Lee A.W.-M., Wong W.-Ch. Differential pulse polarographic microdetermination of amino acids via in situ generation of dithiocarbamates // Analyst. 1993. V. 118. N 7. P. 869−872.
  74. Chan W.H., Lee A.W.M., Chan L.K. Ion-selective electrodes in organic analysis: determination of amines via in situ generation of dithiocarbamates // Analyst. 1990. V 115. N2. P. 201−203.
  75. Domlesowski L.I., Psatt E.I. Fluorimetric determination of some primary aromatic amines with 2,6-diaminipyridine // Anal. Chem. 1971. V. 43. N 8. P. 1042−1045.
  76. Martin M.A., del Castillo B. 2,3-Diphenylquinolizinium bromide as a fluorescent derivatization reagent for amines // Anal. Chim. Acta. 1991. V. 245. N 2. P. 217−223.
  77. Aoki I., Takahashi A., Watanabe K. Fluorimetric determination of ethylenediamine using a beryllium-schiff base complex // Bull. Chem. Soc. Jap. 1990. V. 63. N 7. P. 1973−1977.
  78. Deftereos N.T., Calokerinos A.C., Efsthathiou C.E. Flow injection chemiluminometric determination of epinephrine, norepinephrine, dopamine and L-dopa // Analyst. 1993. V. 118. N6. P. 627−632.
  79. Kuroda N., Nakashima K., Akiyama Sh. Chemiluminescence method for the determination of adenine after reaction with phenylglyoxal // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 278. N 2. P. 275−278.
  80. Katayama M., Takeuchi H., Taniguchi H. Determination of amines by flow-injection analysis based on aryl oxalate-Sulphorhodamine 101 chemiluminescence // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 281. N 1. P. 111−118.
  81. Hayashi J., Yamada M., Hobo T. Schiff base chemiluminescence with Fenton’s reagent for the determination of primary amines and amino acids // Anal. Chim. Acta. 1991. V. 247. N 1. P. 27−35.
  82. Gamborg G., Hansen E.H. Flow injection bioluminescent determination of ATP based on the use of the luciferin-luciferase system // Anal. Chim. Acta. 1994. V. 285. N 3. P. 321−328.
  83. Г., Рехниц Г. Кинетика в аналитической химии. М.: Мир, 1972. 167 с.
  84. De La Репа L., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Simultaneous kinetic-photometric determination of imipramine and desipramine by stopped-flow mixing technique // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 283. N 1. P. 471−475.
  85. Gutierrez M.C., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Kinetic-photometric determination of spermine, spermidine and their mixtures by the stopped-flow technique // Fresenius Z. Anal. Chem. 1988. V. 331. N 6. P. 642−645.
  86. Marquez M., Silva M., Perez-Bendito D. Kinetic determination of sulphonamides at the millimolar level by the continuous addition of reagent technique // Anal. Chim. Acta. 1990. V. 237. N 2. P. 353−359.
  87. O.B., Золотова Г. А., Долманова И. Ф. Кинетические методы определения аминов и нитрозоаминов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. N 9. С. 1699 1703.
  88. И.Ф., Золотова Г. А., Каменцева О. В., Королева М. В. Кинетический метод определения тринитроглицерина // Журн. аналит. химии. 1983. Т. 38. N 8. С. 1484−1488.
  89. И.Ф., Смирнова Е. Б., Каменцева О. В., Марцевич С. Ю., Метелица В. И. Авт. свид. СССР N 906 941. Способ количественного определения антипирина в крови // Бюлл. изобр. 1982. N 7.
  90. И.Ф., Золотова Г. А., Попова И. М., Смирнова Е. Б. Определение микроколичеств азотсодержащих лекарственных препаратов кинетическим методом // Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35. N 7. С. 1372 1377.
  91. Milovanovic G.A., Ianjic T.Y. New kinetic method for determination of ultramicro quantities of organic substances. Determination of amino acids // Anal. Chem. 1973. V. 45. N2. P. 390−393.
  92. В.И., Рябов А. К., Шнайдерман Е. М. Хемилюминесцентный метод определения микрограммовых количеств аминокислот // Журн. аналит. химии. 1975. Т. 30. N 12. С. 2439 2443.
  93. В.Н., Крейнгольд С. У. Определение микроколичеств 8-оксихинолина и диметилглиоксима в солях особой чистоты кинетическим методом // Журн. аналит. химии. 1976. Т. 31. N 1. С. 193−195.
  94. Н.М., Богословская Т. А. Хемилюминесцентное определение некоторых органических азотсодержащих соединений по реакции люминола с персульфатом и серебром // Журн. аналит. химии. 1981. Т. 36. N 5. С. 961−967.
  95. Е.Я., Калиниченко Е. И., Пилипенко А. Т. Хемилюминесцентное определение гистидина в виде каталитически активных комплексов Mn(III) с основаниями Шиффа // Журн. аналит. химии. 1983. Т. 38. N 4. С. 710−714.
  96. А.Т., Калиниченко Е. И., Матвеева Е. Я. Хемилюминесцентное определение амино- и оксисоединений, основанное на активировании катализатора // Журн. аналит. химии. 1977. Т. 32. N 10. С. 2014−2017.
  97. Gutierrez М.С., Gomez-Hens A., Valcarcel M. Kinetic-fluorimetric determination of histidinol // Mocrochem. J. 1987. V. 35. N 3. P. 379−384.
  98. A.K., Пятницкий И. В. Количественный анализ. M.: Высшая школа, 1968. С. 379.
  99. К.Б. Кинетические методы анализа. М.: Химия, 1967. 200 с.
  100. К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969. 248 с.
  101. ИЗ. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. 448 с.
  102. Основы аналитической химии. В двух книгах. Кн. 1. Под. ред. Золотова Ю. А. М.: Высшая школа, 1996. 383 с.
  103. А.Б. О нижней границе определяемых содержаний и пределе обнаружения // Журн. аналит. химии. 1979. Т. 34. N 1. С. 5 9.
  104. И.Ф., Пешкова В. М. Определение микроколичеств меди с использованием каталитической реакции окисления гидрохинона перекисью водорода в присутствии пиридина // Журн. аналит. химии. 1964. Т. 19. N 3. С. 297 302.
  105. И.Н., Смирнова Е. Б., Беляева В. К., Долманова И. Ф. Образование смешанных координационных соединений в каталитической реакции гидрохинон пиридин — Cu(II) — перекись водорода // Коорд. химия. 1975. Т. 1. N 7. С. 884 — 889.
  106. Sillen L.G., Martell А.Е. Stability constants of metal-ion complexes. W. 1. London: the Chem. Soc., Burlington House, 1964, 1971.
  107. Н.А., Золотова Г. А., Смирнова Е. Б., Долманова И. Ф. Кинетические методы определения аминов // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. N 1. С. 104 -109.
  108. О.В. Кинетические методы определения аминов и нитрозоаминов: Автореф. дис. канд. хим. наук. М., 1986. 24 с.
  109. О.В., Золотова Г. А., Долманова И. Ф. Каталитические методы определения органических соединений // Журн. аналит. химии. 1986. Т. 41. N 10. С. 1749−1764.
  110. Guilbault G.G., Lubrano G.J. A flluorimetric kinetic method for the determination of organophosphorus and organocarbonyl compounds // Anal. Chim. Acta. 1968. V. 43. N2. P. 253−261.
  111. И.Ф., Поддубиенко В. П., Пешкова B.M. Определение меди по каталитической реакции окисления гидрохинона перекисью водорода в присутствии 2,2'-дипиридила // Журн. аналит. химии. 1973. Т. 28. N 3. С. 592 -595.
  112. Перес-Бендито Д., Сильва М. Кинетические методы в аналитической химии. М.: Мир, 1991.395 с.
  113. А.Г., Пятницкий И. В. Аналитическая химия. В двух книгах. Кн. 1. М.: Химия, 1990. 480 с.
  114. Lee Н.-В., Stokker J.D. Analysis of eleven triazines in natural waters // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1986. V. 69. N 4. P. 568−572.
  115. B.C., Спиридонов Ю. Я. Определение хлорсульфурона в воде методом ГЖХ с детектором по захвату электронов // Журн. аналит. химии. 1987. Т. 42. N7. С. 1305 1307.
  116. М.А., Александрова Л. Г. Определение остаточных количеств пестицидов. Киев: Здоровья, 1983. 248 с.
  117. Gries W., Jork Н. Urea herbicides in drinking water HPTLC specroscopic determination // J. Planar Chromatogr. 1989. V. 2. P. 290−296.
  118. Wells M.J.M., Michael J.L. Reversed-phase solid-phase extraction for aqueous environmental sample preparation in herbicide residue analysis // J. Chromatogr. Sci. 1987. V. 25. N8. P. 345−350.
  119. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. М.: Колос, 1977. 368 с.
  120. А.В., Умнов A.M. Определение хлорсульфурона методом иммуноферментного анализа // Химизация сельского хозяйства. 1990. N 3. С. 62 -64.
  121. Н.А., Лузянин Б. П. Определение азотсодержащих гербицидов -производных фенил-, сульфонилмочевины и других в воде кинетическим методом // Агрохимия. 1998. N 10. С. 69−73.
  122. С.Д., Гончарова И. А. Методы определения пестицидов в воде. Л.: Гидрометеоиздат, 1980. Вып. 4. 150 с.
  123. B.C., Котоврасов П. И., Спиридонов Ю. Я. и др. Метод определения хлорсульфурона в почве с помощью ВЭЖХ // Агрохимия. 1990. N 8. С. 127 130.
  124. В.Н., Бублик Л. И., Фузик Г. В. Хроматографический анализ смеси пестицидов в объектах окружающей среды // Журн. аналит. химии. 1987. N 7. С. 1302- 1304.
  125. Справочник предельно допустимых концентраций вредных веществ в пищевых продуктах и среде обитания. Москва, 1993. С. 30 50.
  126. Г. П., Кротов Ю. А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Справочник. Л.: Химия, 1985. 456 с.
  127. Hihara G., Miyamal Н., Nagata М. The spectrophotometric determination of ethylenediamine with phthaldehyde and 2-mercaptoethanol // Bull. Chem. Soc. Jap. 1981. V. 54. P. 2668−2671.
  128. Manuel A.J., Steller W.A. GLC determination of sulphamethazine in swine and cattle tissues // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1981. V. 64. N 4. P. 794−799.
  129. Malisch R. Multimethode zur bestimmung der ruckstande von chemotherapeutica, antiparasitica und wachstumsforderern in lebensmitteln tierischer herkunft // Z. Lebensm.-Untersuch. Und Forsch. 1986. V. 182. N 5. P. 385−399.
  130. Simpson R.M., Suhre F.B., Shafer J.W. Quantitative GC-MS assay of five sulphonamide residues in animal tissue // J. Assoc. Offic Anal. Chem. 1985. V. 68. N l.P. 23−26.
  131. Д.Э. Биохимия. Т. 1. M., 1980. 398 с.
  132. Krietsch W.K., Kuntz G.W. Specific enzymatic determination of adenosine triphosphate // Anal. Biochem. 1978. V. 90. N 2. P. 829−831.
  133. Lundin A., Richardsson A., Thore A. Continuous monitoring of ATP-converting reactions by purified firefly luciferase // Anal. Biochem. 1976. V. 75. P. 611−620.
  134. О.Г. Методы исследований в профпатологии. М.: Медицина, 1988. С. 104.
  135. H.A., Золотова Г. А., Долманова И. Ф. Кинетический метод определения норсульфазола // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. N 5. С. 534 -535.
  136. H.A., Золотова Г. А., Долманова И. Ф. Кинетический метод определения аденозинтрифосфорной кислоты // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2, Химия. 1997. Т. 38. N 3. С. 182−184.
  137. И.В., Хван Т. В., Шувалова Т. И. и др. Методы хроматографии в исследовании препаратов аденозинтрифосфорной кислоты // Фармация. 1987. N 3. С. 41 -44.
  138. В.Ф., Ловчиновская Т. А., Чиканов В. И. и др. Выделение АТФ из сахаросодержащих растворов // Пищевая промышленность. 1987. N 5. С. 32 34.
  139. Neidert Е., Baraniak Z., Sauve A. Rapid quantitative TLC screening procedure for sulfathiazole residues in honey // J. Assoc. Offic. Anal Chem. 1986. V. 69. N 4. P. 641−643.
Заполнить форму текущей работой