Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Определение фенолов в гидрофобных и гидрофильных матрицах с использованием в пробоподготовке бинарных экстракционных систем

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлены коэффициенты распределения 12 фенолов в системах: гидрофобный растворитель — кетон (хлороформ) — водно-солевой раствор, гидрофильный растворитель (ацетонитрил, изопропанол, 1,4-диоксан) — водно-солевой раствор. Найдены эмпирические коэффициенты для 46 рациональных зависимостей, описывающих влияние состава экстракционной системы на величины коэффициентов распределения фенолов между… Читать ещё >

Определение фенолов в гидрофобных и гидрофильных матрицах с использованием в пробоподготовке бинарных экстракционных систем (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Основные обозначения и используемые сокращения
  • Глава 1. Методы экстракции и химического анализа фенольных соединений в конденсированных средах (обзор литературы)
    • 1. 1. Строение, физико-химические и токсикологические свойства фенолов
    • 1. 2. Растворители для экстракции и жидкостной хроматографии фенолов
    • 1. 3. Методы извлечения и концентрирования фенолов из воды, растворителей и твёрдой фазы
      • 1. 3. 1. Жидкостно-жидкостная экстракция
      • 1. 3. 2. Микроэкстракция
      • 1. 3. 3. Твердофазная экстракция
      • 1. 3. 4. Сорбционные и другие методы концентрирования фенолов
    • 1. 4. Инструментальные методы определения фенолов
      • 1. 4. 1. Электрохимические методы
      • 1. 4. 2. Спектрофотометрические методы
      • 1. 4. 3. Хроматографические методы

Жидкостные экстракционные и хроматографические системы активно используют для концентрирования и анализа свободных алкилфенолов в различных средах и материалах. В процессах жидкостной экстракции и хроматографии фенолов ключевую роль играют растворители. В жидкостной экстракции наблюдается распределение фенолов между несмешивающимися гидрофобной и гидрофильной фазами, в жидкостной хроматографии межмолекулярные взаимодействия также приводят к переносу молекул или частиц в системе из двух несмешивающихся фаз — стационарной и подвижной. Зачастую твердая матрица сорбента стационарной фазы представляет собой неподвижный слой жидкой фазы, удерживающийся за счет сорбции у поверхности сорбента и отличающийся от состава подвижной фазы в потоке элюента. Таким образом, и при экстракции, и при хроматографировании мы в максимальном количестве случаев имеет дело с коэффициентами распределения между несмешивающимися фазами.

Актуальность исследования. Жидкостно-жидкостная экстракция получила широкое применение в пробоподготовке в качестве способа концентрирования и разделения при выполнении спектрофотометрических и хрома-тографических методик химического анализа, в том числе при определении фенолов в различных материалах. В связи с высоким уровнем развития методов жидкостной хроматографии, в первую очередь, высокоэффективной жидкостной хроматографии, в системе государственных нормативов происходит замена устаревших методик выполнения измерений на методики, основанные на применении ВЭЖХ. Они сочетают в себе преимущества хрома-тографического разделения со спектрофотометрическим, электрохимическим или иным способом детектирования индивидуальных компонентов. ВЭЖХ предъявляет специальные требования к стадии пробоподготовки. Раствор пробы должна быть совместим с подвижной фазой, в идеальном случае она предварительно растворяется в ПФ и не содержит примесей, мешающих детектированию. Решением этой аналитической проблемы является обоснованный выбор экстракционной системы. Актуальной задачей является количественная оценка экологической безопасности органических материалов, используемых в промышленном и гражданском строительстве, в мебельной, текстильной, пищевой и других отраслях промышленности. В указанных областях применения фенолы и их производные используются как мономеры, антисептики, стабилизаторы и антиоксиданты. Низшие фенолы сопутствуют высокомолекулярным алкилфенолам, в тоже время они обладают различными технико-эксплуатационными и токсикологическими свойствами, необходим количественный контроль этих веществ в матрице материала при их совместном присутствии. Злободневной проблемой, вызвавшей, в частности, развитие аналитической ВЭЖХ, является фальсификация многокомпонентных натуральных и синтетических смесей.

Работа выполнялась в соответствии с тематическими планами НИР ВГАСУ и Координационным планом Научного совета РАН по адсорбции и хроматографии и плана Научного Совета по аналитической химии РАН на 2005;2008 г.

Цель исследования — разработка усовершенствованных способов про-боподготовки методом жидкостно-жидкостной экстракции смесей фенолов из водных растворов, гидрофобных сред и материалов, твердых матриц и разработка методик анализа с использованием микроколоночной ВЭЖХ и спектрофотометрии.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: установление общих закономерностей ЖЖЭ фенолов неполярными, полярными растворителями и их бинарными смесями из воды и водно-солевых растворовопределение поверхностного и межфазного натяжения для серии бинарных экстракционных систем: водно-органическая фаза — водно-солевой раствор в присутствии феноловопределение функциональных зависимостей, адекватно описывающих экспериментальные изотермы: поверхностное (межфазное) натяжение — состав бинарного экстрагентаэкспериментальная оптимизация селективности разделения серии фенолов в различных вариантах ВЭЖХопределение эмпирических зависимостей распределения фенолов от их гидрофобности и состава бинарного экстрагентаопределение спектрофотометрических характеристик продуктов взаимодействия фенолов с фотометрическим реагентом;

Научная новизна работы. Изучены изотермы поверхностного и межфазного натяжения в серии экстракционных систем, включающих бинарные гидрофобные и гидрофильные смеси растворителей. Выведены полуэмпирические уравнения, адекватно описывающие экспериментальные изотермы: поверхностное натяжение бинарного растворителя — его объемный составмежфазное натяжение на границе раздела фаз: бинарный растворитель — водно-солевой раствор в присутствии фенолов.

Установлены коэффициенты распределения для серии фенолов в системах гидрофильный растворитель (ацетонитрил, изопропанол, 1,4-диоксан) -водно-солевой раствор, гексан-хлороформ — водно-солевой раствор, смесь гидрофобных растворителей (гексан — циклогексанон, толуол — циклогекса-нон, тетрахлорметан — циклогексанон, 2-метил-циклогексанон — циклогексанон, гексан — бутилметилкетон, толуол — бутилметилкетон, тетрахлорметан — бутилметилкетон, изобутилметилкетон — бутилметилкетон) — вода.

Установлены корреляции между параметрами распределения фенолов и критериями их гидрофобности (критерий Ганча-Лео) logD=A+BlogP в серии экстракционных систем, включающих бинарные органические фазы (коэффициенты парной корреляции Я=0,98−0,99).

Теоретически и экспериментально обоснован выбор экстракционных систем для концентрирования фенолов на основе бинарных гидрофильных и гидрофобно-гидрофильных смесей растворителей. Показана универсальная возможность применения гидрофильных растворителей (ацетонитрил, изо-пропанол и 1,4-диоксан) на стадиях пробоподготовки в спектрофотометриче-ском и жидкостнохроматографическом методах анализа.

Практическая значимость:

Разработаны способы выделения и концентрирования фенолов из отделочных строительных полимерсодержащих материалов, лекарственных средств на тканевой основе, растительных масел, воды и водно-солевых растворов с применением ЖЖЭ.

Разработана спектрофотометрическая методика определения феноль-ного индекса в отделочных строительных материалах и методика пробоподготовки для раздельного определения метола и гидрохинона в сточных водах вольтамперометрическим методом.

Разработаны 3 методики раздельного определения алкилфеиолов, анти-оксидантов, светостабилизаторов и биологически активных веществ феноль-ного типа в присутствии фенола методом ВЭЖХ.

Предлагаемые методики химического анализа апробированы на предприятиях, получены положительные отзывы и оформлены акты испытаний и внедрений в ООО «Тольяттикаучук», ООО «ЭкоВатер», ВФ ОАО «Веро-фарм», строительная компания ООО «Специальное промышленное оборудование».

Методический аспект. Результаты исследования отражены в лабораторном практикуме по дисциплине «Химия», «Химические и физико-химические методы исследования» на кафедре химии ВГАСУ.

Положения, выносимые на защиту:

— параметры изотерм поверхностного натяжения бинарных органических растворителей от объемного состава и межфазного натяжения в системах водно-органическая фаза — водно-солевой раствор в присутствии фенолов;

— коэффициенты распределения 12 фенольных соединений в 20 экстракционных системах;

— методики жидкостно-жидкостной экстракции фенолов из водно-солевых растворов ацетонитрилом, изопропанолом и 1,4-диоксаном;

— методики определения фенолов в полимерсодержащих материалах, лекарственных средствах на тканевой основе, растительных маслах и водных растворах методом ВЭЖХ;

— методика спектрофотометрического определения фенольного индекса в отделочных строительных материалах.

Апробация работы. Основные положения и результаты работы доложены на конференциях: X Междунар. конф. «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (Москва, 2006), II Школа-семинар «Ионообменные процессы и выделение физиологически активных веществ» (г. Воронеж, 2006), III Всеросс. конф. «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» («ФАГРАН-2006», г. Воронеж, 2006), Всеросс. симпозиум «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (Москва, 2007), III Всеросс. научно-методич. конф. «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ» (г. Воронеж, 2007), IX Междунар. научно-практич. конф. «Новые химические технологии: производство и применение» (г. Пенза, 2007), XI Междунар. конф. «Физико-химические основы ионообменных процессов — Иониты-2007» (г. Воронеж, 2007), Междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2008» (Москва, 2008), II Междунар. конф. «Аналитика и аналитики» (г. Воронеж, 2008), IV Всеросс. конф. «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» («Фагран-2008», г. Воронеж, 2008), а также на ежегодных внутривуз. научно-практич. конф. «Актуальные проблемы архитектурно-строителыюго комплекса» (ВГАСУ, Воронеж, 2006;2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 работ, в том числе 7 статей в периодических изданиях, рекомендованных ВАК РФ для опубликования научных трудов, 8 тезисов и материалов докладов на международных, всероссийских конгрессах, симпозиумах и конференциях, получен 1 патент РФ на изобретение.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 4 глав, списка цитируемой литературы из 300 источников, приложения. Материал работы изложен на 181 странице, содержит 32 рисунка, 36 таблиц.

Выводы:

1. Изучены изотермы поверхностного и межфазного натяжения в 20 системах: водно-органическая фаза — фенольное соединение — водно-солевой раствор. Для адекватного описания изотерм поверхностного натяжения бинарных систем растворителей получены модифицированные полиномиальные уравнения 3-го порядка, в которых 2 эмпирических коэффициента заменены значениями поверхностного натяжения чистых растворителей. Изучено влияние добавки алкилфенолов на изотермы межфазного натяжения в системах гексан-хлороформ — водно-солевой раствор.

2. Установлены коэффициенты распределения 12 фенолов в системах: гидрофобный растворитель — кетон (хлороформ) — водно-солевой раствор, гидрофильный растворитель (ацетонитрил, изопропанол, 1,4-диоксан) — водно-солевой раствор. Найдены эмпирические коэффициенты для 46 рациональных зависимостей, описывающих влияние состава экстракционной системы на величины коэффициентов распределения фенолов между водно-органической и водно-солевой фазами. Для систем с гидрофобными бинарными растворителями характерен синергизм коэффициентов распределения, возрастающий с увеличением гидрофобности фенолов. Область его максимального проявления находится в диапазоне объемных долей активного растворителя 0,2−0,8 и зависит в первую очередь от природы активного растворителя. Для гидрофильных экстрагентов наличие воды в органической фазе повышает величины коэффициентов распределения фенолов между этой фазой и водно-солевым раствором до 1,8−2,5 раз.

3. Показана возможность эффективного применения ацетонитрила, изо-пропанола и 1,4-диоксана в пробоподготовке при концентрировании фенолов жидкостно-жидкостной экстракцией в присутствии солей. Применение изо-пропанола как экстрагента, совместно с аммиаком с последующем высаливанием сульфатом аммония при рН=2−3, является эффективным способом выделения фенолов из жидкой гидрофобной матрицы (растительных масел).

Для жидкостно-жидкостной экстракции с использованием ацетонитрила и 1,4-диоксана возможно применение азеотропных смесей.

4. Усовершенствованные способы экстракционного концентрирования использованы в разработке 3 новых методик определения фенолов методом ВЭЖХ в отделочных материалах, лекарственных средствах на тканевой основе и растительных маслах. В разработанных методиках установили предел обнаружения фенола — 5−10″ 4 мг/л (0,5 ПДК), крезолов — 610″ 4 (0,15 ПДК), ионола — 0,015 мг/л. Относительная погрешность (%) для диапазона 5−10″ .

4 2 2.

— 5−10″ мг/л не превышает 10,0%, а для диапазона 5−10″ -1,5 мг/л — 5%.

5. Разработана и апробирована спектрофотометрическая методика определения фенольного индекса в отделочных строительных материалах, в которых предел обнаружения фенола — 1−10″ мг/л (1 ПДК). Относительная по.

3 2 грешность XV (%) для диапазона 1−10″ -5−10″ мг/л — не более 8,6%, для диапазона 5−10″ 2−1,5 мг/л — 5%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.М. Гигиенические основы оптимизации производства и применение полимерных материалов в строительстве: автореф. дис.. д-ра тех. наук / В. М. Стяжкин. — М, 1992. — 64 с.
  2. В.В. Внутренняя среда зданий полносборного домостроения на полимерной основе и её влияние на здоровье населения: автореф. дис.. канд. хим. наук / В. В. Жукова. М, 1993. — 23 с.
  3. Роль профпатологического центра в оказании медицинской помощи населению в зоне чрезвычайных ситуаций / В. А. Яковлев и др. // Мед. Труда и пром. экологии.-2001.-№ 9.-С. 30−33.
  4. А. П. Пищевая химия / А. П. Нечаев. СПб.: Гиорд. — 2007.- 640 с.
  5. Биохимия фенольных соединений / под ред. Дж. Харборна. — М.: Мир, 1968.-С. 172.
  6. Н. Деструкция и стабилизация полимеров / Н. Грасси, Дж. Скотт. -М.: Мир, 1988.-446 с.
  7. Ю.Д. Гигиеническая характеристика химических факторов риска в условиях жилой среды / Ю. Д. Губернский, Н. В. Калинина // Гигиена и санитария. 2001. — № 4. — С. 21−24.
  8. Мой дом: враг не дремлет! / О. Рубан // Московский комсомолец. 1997. -20 октября.
  9. Химическая энциклопедия. Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия». М., 1989. — 623 с.
  10. Экологический энциклопедический словарь. Издательский дом «Ноосфера». М., 2002.- 930 с.
  11. Большая медицинская энциклопедия. Издат-во «Эксмо». — М., 2008.- 864 с.
  12. Masque N. Definition simple replaced benzene // J. Chromatogr. 1998. — V. 793. P.257
  13. Babcock David В. Singer Philip C. Application of PCR technologies for virus detection in ground water // J. AWWA. 1973, N3. — P. 149−152.
  14. Jan J. Tratnik M. Subcritical water extraction phenols // Bull. Environ. Coutam. and Toxicol. 1988, N 6. — P. 809−814.
  15. А.А. Эколого-химическая безопасность питьевой воды промышленных городов России: состояние и перспективы / Ефремов А. А. // Новосибирский Институт Органической Химии РАН- (www.nioch.ru/mirrors/press/chemwood/volume 2/ п /Start10.html).
  16. В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод / В. Лейте- под ред. Ю. Ю. Лурье. М.: Химия. — 1975. — 200 с.
  17. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей: в 3 т. / под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиновой. Л.: Химия. — 1976. — Т.1: Органические вещества — 306 с.
  18. Genotoxische Wirkung der Insektizide Pentachlorphenol und Lindan auf menschliche Nasenschleimhatepithelian / M. Tisch, A. Lohmeier, P. Schmezer и др. // DMW: Dtsch. med. Wochenschr. 2001. — V. 126, N 30. — P. 840−844.
  19. Я.М. Вредные органические соединения в промышленных выбросах в атмосферу. Справочник / Я. М. Грушко. Л.: Химия, 1986. — 207 с.
  20. Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений: Справочник Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1992. 336 с.
  21. Е.П. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / Е. П. Стыскин, Л. Б. Ициксон, Е. В. Брауде, М.: Химия, 1985. 287 с.
  22. Я.И. Экстракция фенолов / Я. И. Коренман. Горький: Волго-Вятское изд-во, 1973. — 216 с.
  23. Я.И. Концентрирование следов органических соединений / Я. И. Коренман, H.H. Сельманщук // Проблемы аналитической химии. Т.Х. М.: Наука, 1990. — 280 с.
  24. Я.И. Извлечение фенола триоктиламиноксидом из водных сред / Я. И. Коренман и др. // Журн. прикладной химии. 1993. — Т.66, № 1. — С. 218−220.
  25. Я.И. Концентрирование фенола из водно-солевых растворов триоктилфосфиноксидом / Я. И. Коренман и др. // Журн. прикладной химии. 1992. — Т.65, № 6. — С. 1421−1424.
  26. Я.И. Экстракция некоторых и-алкилфенолов / Я. И. Коренман // Журн. физич. химии. 1972. — Т.46, № 2. — С. 533−536.
  27. Я.И. Закономерности экстракции фенолов / Я. И. Коренман // Журн. аналит. химии.- 1973. Т.28, № 8. — С. 1638−1640.
  28. О.Б. Растворитель как средство управления процессов в жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков. -Воронеж: Изд-во ВорГУ, 2003. — 300 с.
  29. Я.И. Органические реагенты для повышения эффективности экстракции органических веществ / Я. И. Коренман и др. // Журн. аналит. химии. 1977. — Т. 32, № 3. — С. 443−445.
  30. П.Т. Концентрирование и определение фенолов / П. Т. Суханов, Я. И. Коренман. Воронеж, гос.технол. акад. Воронеж, 2005. — 260 с.
  31. Т.А. Экстракция гидрофильными растворителями в аналитической химии фенолов: автореф. дис.. канд. хим. наук / Т. А. Кучменко — Спб.: ЛТИ.- 1992.- 16с.
  32. В.И. Дериватизация в гидрофильных экстрактах / В. И. Кофанов, Л.В. Невинная//Журн. аналит. химии. 1988.-Т.43,№ 10.-С. 1827−1836.
  33. Ю.А. Концентрирование микроэлементов / Ю. А. Золотов. — М.: Химия, 1982.-284 с.
  34. Kofanov V.l. Usage of exctraction in theepase systems with hydrophilic exctractans for separation, derivatusation and identification of organic substabces in water // ISECOS'92: Conference paper, Voronezh, Russia, 1992. V.l. P. 239 240.
  35. Л.И. Жидкостная экстракция полярными растворителями при анализе гидрофильных соединений в воде / Л. И. Невинная // Методы анализа объектов окружающей среды: тез. докл. всесоюз. конф. М: Наука, 1983. — С. 67.
  36. Areson L.R. Exctraction of ethanol by phenols // ISEC'88: Conference Papers, Moskow, V, 1988. P. 320−323.
  37. В.А. Экстракционное поведение некоторых фенолов и наф-толов в трёхфазной системе вода-ацетон-гексан-сульфат аммония / В. А. Франковский и др. //Армянский химический журнал. 1989. — Т.42, № 2. — С. 87−92.
  38. И.В. Ионные жидкости новые растворители для экстракции и анализа / И. В. Плетнев и др. / Разделение и концентрирование в аналитической химии: тез. докл. междунар. симп. — Краснодар, 2002. — С. 98−99.
  39. Ю.С. Пробоподготовка в экологическом анализе / Ю. С. Другов, A.A. Родин. СПб.: Анатомия, 2002. — 755с.
  40. Е.А. Экстракционно-хроматографическое определение фенола в полярных бинарных экстрактах / Е. А. Подолина и др. // Журн. прикладной химии. 2005. Т.78, № 12. — С. 2067−2069.
  41. В.А. Экстракция фенолов смесями растворителей закономерности и применение в анализе: автореф. дис. .канд. хим. наук / В. А. Минасянц. — М.: ВЗИПП, 1988. — 22с.
  42. Г. Синергизм при экстракции хелатов металлов // Химия экстракции: сб. статей. М.: Атомиздат, 1991.- С. 64−83.
  43. Я.И. Определение фенола и гваякола в водных растворах с применением экстракционно-хроматографического концентрирования / Я. И. Коренман и др. // Журн. аналит. химии. 2002. — Т.57, № 1. — С. 38−42.
  44. С.Н. Определение фенолов в водных растворах высокоэффективной жидкостной хроматографией / С. Н. Ланин и др. // Журн. аналит. химии. 1987. — Т.41, № 8. — С. 1411−1418.
  45. Я.И. Экстракционное извлечение 2,4,6 — трихлорфенола из водных сред гексановыми растворами некоторых диалкилсульфоксидов / Я. И. Коренман, С. И. Нифталиев // Журн. прикладной химии. 1993. — Т. 66, № 6.-С. 1394−1397.
  46. Я.И. Оптимизация экстракции фенола из водных растворов триоктилфосфиноксидом / Я. И. Коренман и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технол, — 1995.-Т. 38, № 1.-С. 161−164.
  47. П. Растворители для ВЭЖХ / П. Садек- пер. с англ. А.А. Горбатен-ко и Е. И. Ревиной. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 704 с.
  48. Корольченко А. Я Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2 ч. / А. Я. Корольченко. — М.: Асс. Пожнау-ка, 2004 — Ч. 1. 713 с, Ч. 2.- 774 с.
  49. Т.Н. Dzido and H. Engelhardt Retention and selectivity of aromatic hydrocarbons with mono substituted polar groups in ternary RP-HPLC systems // J. Chromatogr. — 1994. V. 51, N 17. — P. 149−152.
  50. S.N. Lanin Nikitin Definition of aromatic connections by method highly effective liquid chromatograph // Talanta 1999.- V.55, № 7. p. 1151−1164.
  51. Penner N.A. and Nesterenko P. N. Voltammeter investigation of Hair dye constituents: application to the quantification of p-phenylenediamine // The Analyst. -2000. V. 88, № 8. — P. 979−986.
  52. Di Corcia S. Marchese and R. Simper Selective determination of phenol in water by a two trap tandem extraction system followed by liquids chromatography // J. Chromatogr. — 1993. — V. 75, № 37, P. 175 — 184.
  53. Ю.А. Перемена столетий / Ю. А. Золотов. — М. — 2001. — 212 с.
  54. Ю.А. Аналитическая химия: проблемы и достижения / Ю. А. Золотов. М.: Наука, 1992. — 285 с.
  55. Ю.А. Очерки аналитической химии / Ю. А. Золотов. —М.: Химия, 1977.-240 с.
  56. Коренман И. М Методы количественного химического анализа. Справочник. М.: Химия, 1990. — 124 с.
  57. И. М. Экстракция в анализе органических веществ / И. М. Коренман. М.: Химия, 1977. — 200 с.
  58. В.Д. Очистка сточных вод в химической промышленности / В. Д. Проскуряков, Л. И. Шмидт. Л.: Химия, 1988. 407 с.
  59. Определение нормируемых компонентов в природных и сточных водах- под ред. М. М. Мивянина, Б. Ф. Мясоедова. М.: Наука, 1987. — 200 с.
  60. М.Я. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений / М. Я. Белоусов, Т. В. Авгуль, Н. С. Сафонова М: Наука, 1987. -104 с.
  61. Г. Д. Фенолы / Г. Д. Харлампович. М.: Химия, 1974. — 376 с.
  62. Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод / Ю. Ю Лурье. М.: Химия, 1984. — 448 с.
  63. Л.Н. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / Л. Н. Москвин, Л. Г. Царицина. Л.: Химия, 1991. — 256 с.
  64. Р.Н. Высаливание и всаливание в аналитической химии фенолов: автореф. дис.. канд. хим. наук/Р.Н. Бортников. Л.:ЛГУ, 1979. — 18с.
  65. Я.И. Экстракционное извлечение фенола из вод с применением высаливателей и органических реагентов / Я. И. Коренман, Р. Н. Бортникова // Журн. аналит. химии. 1990. — Т.35, № 1. — С. 163−166.
  66. Р. Жидкостная экстракция / Р. Трайбал.— М.: Химия, 1966. — 724 с.
  67. Я.И. Синергизм при экстракции фенола бинарными смесями растворителей / Я. И. Коренман и др. // Украинский химический журнал. -1987.-Т.53,№ 10.-С. 1079−1081.
  68. Г. Синергизм при экстракции хелатов металлов // Химия экстракции: Сб. статей. -М.: Автомиздат, 1981. С. 64−83.
  69. Г. А. Основы жидкостной экстракции / Г. А. Ягодин, С. З. Коган, В. В. Тарасов: под ред. Г. А. Ягодина. М.: Химия, 1982. — 400с.
  70. Bulavchenko A.I. Reversed micelle extraction of water-soluble oxyethylated sdrfactants // ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992.-V.1. P. 201−202.
  71. Korenman Y.I. Effect of polymer carriers on phenol exctraction by solvent mixtures / Y.I. Korenman, A.T. Alymova, E.R. Khizver // ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992. V.l. — P. 203−204.
  72. Poluynov V.P. Exaction of organic compounds with orownethers// ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992. -V.l. P. 211−212.
  73. Petrov B.I. Formation of new exctraction systems during hroteolytion interaction and salting-out of organic compound / B.I. Petrov, T.P. Yakovleva // ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russion, 1992. V.l. — P. 252−254.
  74. Sunegubova S.I. Liquid phase equilibria in the three-compounent systems aromatic hydrocarbons-acetonitrile-n-alkanes// ISECOC'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992. V.l. — P. 259.
  75. В.И. Аналитическая химия гидрофильных органических соединений в воде / В. И. Кофанов, JI.B. Невинная // Журн. аналит. химии, — 1988. -Т.53, № 10. С. 1691−1698.
  76. Ю.А. Концентрирование микроэлементов / Ю. А. Золотов, Н. М. Кузьмин. М.: Химия, 1982. — 284 с.
  77. Areson L.R. Exctraction of ethanol by phenols / L.R. Areson, A.S. Kertes, C.I. King // ISEC'88: Conference Papers, Moskow, 1988. Y.l. — P. 320−323.
  78. С. Экстракция в трехфазных системах / С. Копач, Я. И. Коренман // «Аналитика и аналитики»: тез. докл. междунар. форум. — Воронеж, 2003. -Т.1.-С. 18.
  79. Сапрыкин J1. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография / JI. В. Сапрыкин- под ред. В. В. Болотова. — Харьков.: Оригинал, 2007. — 228 с.
  80. Н. Ф. Динамическое разделение веществ при жидкостной экстракции / Н. Ф. Кизим // Успехи химии. -1992, Т.61, № 81. С. 1515−1549.
  81. Wang Y. Removal of phenol from dilute solutions by predispersed solvent extraction / Y. Wang, M. Chen, L. Xu // Chin. J. Chem. Eng. 2000. — V. 8, N2. — P. 103−107.
  82. Stone M. A. SPE-GC with quantitative transfer of the extraction effluent to a megabore capillary column / M. A. Stone, L. T. Taylor // Anal. Chem. 2000. —V. 72, № 14. — P. 3085−3092.
  83. Garcia Gonzalez J. Solubilities of phenol and pyrocatechol in supercritical carbon dioxide Текст. / J. Garcia — Gonzalez, M.J. Molina, F. Rodriguez, F. Mirada// J. Chem. Eng. Data. — 2001. -V. 46, N 4. — P. 918−921.
  84. A. H. Коэффициенты фазового распределения примесей в системе жидкость сверхкритический флюид /А.Н. Сабирзянова и др. // Теоретические основы химической технологии. — 2001. — Т.35, № 5.- С. 492 496.
  85. А.А. Суперкритическая экстракция и перспективы создания новых бессточных процессов / А. А. Пичугин, В. В. Тарасов // Успехи химии. -1991. -Т.60, № 11.-С. 2412−2421.
  86. Palma М. Statistical design for optimization of extraction of polyphenols from an inert matrix using carbon dioxide-based fluids / M. Palma, L. T. Taylor // Anal. Chem. Acta. 1999. — V. 391, № 3. — P. — 321−329.
  87. И. Ф. Органические антиоксиданты как объекты анализа / И. Ф. Абдумен, Е. Н. Турова, Г. К. Будников // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2001. — Т. 67, № 6. — С. 3−13.
  88. Г. К. Антиоксиданты как объекты биоаналитической химии / Г. К. Будников, Г. К. Зиятдинова // Журн. аналит. химии. 2005, Т. 60, № 7. — С. 723−729.
  89. Li К. Pressurized solvent — extraction of environmental organic-compounds in soils using a supercritical-fluid extractor / K. Li, M. Fingas, M. Liompart // Analysis. 1998. — V. 26, № 9. — P. 365−369.
  90. Kotianova P. Mukroextrakcia kvapalina kvapalina a jej vyuziti pri stopovej analyze organickych latok vo vodhej matrici / P. Kotianova, E. Matisouf // Chem. Listy. — 2000. — V. 94, № 4. — P. 220−225.
  91. Jannot M. A. Solvent microextraction into a single drop / M. A. Jannot, J. F. Cantwell // Anal. Chem. 1996. — V. 68, № 13. — P. 2236−2240.
  92. Liu W. Continuous — flow microextraction exceeding 1000-food concentration of dilute analytes / W. Liu, H. K. Lee // Anal. Chem. 2000. — V. 72, № 18. — P. 4462−4467.
  93. Lucy C. A. Flow injection preconcentration using differential flow velocities in two-phase segmented flow / C. A. Lucy, S. Varkey // Anal. Chem. 1995. — V. 1. -P. 174.
  94. P. К. Мицеллярная экстракция как способ управления аналитическими реакциями / Р. К. Чернова и др. // Журн. аналит. химии. 2003. — Т. 58, № 7.-С. 714−715.
  95. К.С. Материалы и методы пробоподготовки в хроматографии: твердофазное концентрирование и адсорбционная очистка / К. С. Сычов, В. А. Даванков // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. — Т.4, вып. 1.-С. 5−8.
  96. Rodrigues I. Solid — phase extraction of phenols /1. Rodrigues, M. P. Liom-part, R. Cela // J. Chromatogr. 2000. — V. 58. N 43, P. 291−304.
  97. Kim K. R. Gas chromatographic profiling and screening for phenols as O-isobutoxycarbonyl derivatives in aqueous samples / K. R. Kim, H. Kim // Chem. J. Chin. Univ. 1999. — № 20, — P. 225−229.
  98. В. С. Определение содержания фенола и его алкил-, хлор- и нитропроизводных в водной матрице с использованием угольных сорбентов / В. С. Сойфер, Н. А. Клюев, Г. В. Мальцевв // Аналитика и контроль. — 2000. -Т. 4.-С. 370−375.
  99. В. А. Применение сверхсшитых полистирольных сорбентов в высокоэффективной жидкостной хроматографии / В. А. Даванков, К. С. Сычев, М. М. Ильин //Заводская лаборатория. Диагностика материалов.— 2003. -Т.69, № 4. С. 3−7.
  100. Bennet В. Determination of С0 С3 alkyl phenols in crude oils and waters / B. Bennet, B. F. Bowler // Anal. Chem. — 1996. — V. 68, N 20. — P. 3697−3702.
  101. Jl. С. Инверсионный вольтамперометрический анализ воды на содержание анилина и фенола / Л. С. Анисимова, Ю. А. Акенеев, В. Ф. Слипченко // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. — Т.65, № 2. — С. 6−8.
  102. А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс- спектрометрической идентификации органических соединений / А. К. Буряк // Успехи химии. 2002. — Т.71, № 8. — С. 788−800.
  103. Ю. Г. Новый сорбционный материал для концентрирования фенола из водных объектов / Ю. Г. Слижко, М. А. Гавриленко // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. — Т. 9, № 5. — 35−39.
  104. М. Н. Очистка сточных вод от красителей и ПАВ / М. Н. Краснов, JI.H. Смирнова // Экология и промышленность России. 1997, № 3. — С. 17−20.
  105. В.Ф. Некоторые тенденции в производстве и применении активных углей в мировом хозяйстве / В. Ф. Оливцев // Химическая промышленность. 2000, № 8. — С. 15−18.
  106. С. Н. Очистка сточных вод: традиции и новации / С. Н. Гляде-нов // Экология и промышленность России. 2001, № 2. —С. 15−17.
  107. В.А. Очистка сточных вод / В. А. Смирнов. М.: Химия, 1984. -280 с.
  108. A.B. Ионообменная очистка сточных вод, растворов, газов / A.B. Аширов. М.: Химия, 1983. — 259 с.
  109. Н.М. Использование сорбентов для технологии аналитической химии / Н. М. Алыков, Н. И. Воронин, Т. В. Алыкова // Журнал фундаментальных и прикладных исследований. — 2002, № 4. — С. 12−17.
  110. Т. В. Очистка сточных вод нетрадиционными сорбентами / Т. В. Шевченко, М. Р. Мандзий, Ю. В. Тарасова // Экология и промышленность России. -2003, № 1- С. 35−37.
  111. JI. А. Инженерные методы защиты окружающей среды. Техника защиты атмосферы и гидросферы от промышленных загрязнителей / JI. А. Коржина, JI. Ф. Комарова // Журнал «Алтай». 2000, № 4. — С. 30−36.
  112. Н. М. Очистка воды природным сорбентом / Н. М. Алыков, А. С. Реснянская // Экология и промышленность России. -2003, № 2. С. 15−19.
  113. С.Г. Концентрирование органических веществ на пенопо-лиуританах: закономерности и примеры аналитического использования / С.Г.
  114. , JI.H. Пяткова, О.М. Медведев // Разделение и концентрирование в аналитической химии: тез. докл. междунар. симпозиум. — Краснодар, 2002.- С. 7−9.
  115. Р. Ф. Деструкция токсичных органических соединений в сточных водах на полимерном волокнистом катализаторе / Р. Ф. Витковская, И. Г. Румынская, К. Д. Хаддерская // Экология и промышленность России.-2003, № 4-С. 10−13.
  116. Л. Л. Справочник по очистке природных и сточных вод / Л. Л. Паль, Я. Я. Кару, Х. А. Мельдер. М.: Высш. школа, 1994, 336 с.
  117. К. Ф. Очистка воды от органических токсикантов / К. Ф. Паус // Экология и промышленность России. — 2001, № 1. -С. 13−14.
  118. T.B. Концентрирование органических веществ из водных растворов на карбохроме С / Т. В. Авгуль, Н. В. Ковалева // Журн. аналит химии.- 1987. -Т.42,№ 11.-С. 2037−2042.-
  119. И.В. Экстракционно-газохроматографическое определение хлорфенолов в питьевой воде с предварительным бромированием / И. В. Груздев и др. // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. — Т. 65, № 5.-С. 9−11.
  120. Основы аналитической химии: в 2 кн. / под ред. Ю. А. Золотова. — М.: Высш. школа, 2002. — Кн 1: Общие вопросы. Методы разделения. 351 с
  121. Жидкостная колоночная хроматография- под ред. 3. Дейла, Я. Янака. -М.: Мир, 1978.-Т.1.-554 с.
  122. В.П. Определение стерически затрудненных фенолов в воде / В. П. Чмиль и др. // Химия и технология воды. 1997. — Т.19, № 2. — С. 156 164.
  123. И.А. Газохроматографическое исследование адсорбции различных органических веществ на пористых полимерах — поропласах / И. А. Бардина, Н. В. Ковалева, Ю. С. Никитин //Журн. физич. химии. 1995. — Т.69, № 4.-С. 705−711.
  124. Lehotay J. HPLC method for determination of phenol in river and waster water / J. Lehotay // J. Liquid Chromatogr. 1993. -V. 43, N16. — P. 999−1006.
  125. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии- под ред. А. Хеншен. М.: Мир, 1988. — 688 с.
  126. В.В. Концентрирование фенолов в виде 4-нитрофенилазопроизводных на полисульфонамидной мембране и их определение высокоэффективной жидкостной хроматографией /В.В. Юрченко и др. // Химия и технология воды. 1990. -Т. 12, № 5. — С.457−459.
  127. И.А. Исследование адсорбционных свойств полимерных адсорбентов газохроматографическим способом / И. А. Бардина, Н. В. Ковалева, Ю.С. Никитина//Журн. физич. химии. 1991. -Т.65, № 11. — С. 3018−3022.
  128. Campanella L. Determination of phenol in waster and water using an enzyme sensor / L. Campanella, Т. Beone, M. Sammarino //Analyst. 1993. — V. 18, N 4. -P. 979−986.
  129. Gell biosensor for detection of phenol in aqueous solutions / I.E. Rainina, I.E. Badalian, O.V. Ignatov // Appl. Biochem. And Biotechnol. 1996. — V.56, N2. -P. 117−127.
  130. Development and optisation of sold composite tyrosine biosensor for phenol detection in flow injection systems / E.S. Lutz // Electro analysis. 1996. — N32. -P. 117−123.
  131. И.И. Сравнение результатов хроматографической идентификации сложных смесей органических соединений / И. И. Медведовская, C.B. Тихомировская, Т. Д. Красивина // Вестник ОМГУ. — 1997, вып. 4. — С. 34−36.
  132. Е.М. Определение фенола в поверхностных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с предварительным концентрированием / Е. М. Басова, В. М. Иванов, К. В. Новикова // Журн. аналит. химии. 2002. — Т. 57, № 5. — С. 522−526.
  133. Ю.С. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред. Практическое руководство/ Ю. С. Другов, И. Г. Зенкевич, А. А. Родин. — 2005. — 752 с.
  134. Ю.Г. Новый сорбционный материал для концентрирования фенола из водных объектов / Ю. Г. Слитов, М. В. Гавриленко // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. — Т.9, № 5. — С. 26 — 45.
  135. О. С. Экспресс-метод определения фенола и приоритетных алкилфенолов в питьевой, природной и очищенных сточных водах методом ВЭЖХ / О. С. Шепелюк и др. // Аналитика и контроль. 2002. — Т. 6, № 5. -С. 576−578.
  136. П.П. Безопасность технологических процессов и производств / П. П. Кунин, B.JI. Лапин. М.: Высш. школа. — 2002. — 276 с.
  137. А.Г. Определение состава соединений коньяка (бренди) методом хромато-масс-спектрометрического анализа равновесной паровой фазы / А. Г. Паносян и др. // Журн. аналит. химии. 2001. — Т.56, № 10. — С. 10 781 086.
  138. Ю.Г. Непрерывная газовая экстракция — универсальный способ измерения констант фазового распределения / Ю. Г. Добряков, А.Г. Вит-тенберг: тез. докл. III Междунар. конф. «ЭОС 2005». — С. 65.
  139. Я.И. Экстракционное концентрирование гидрофобных и гидрофильных биядерных ароматических соединений / Я. И. Коренман, П. Т. Суханов, С. П. Калинкина // Журн. аналит. химии. 2003. — Т.58, № 7. — С.708−709.
  140. Пат. 2 303 476 РФ, Способ извлечения органических веществ из водных сред экстракцией в сочетании с вымораживанием / В.Н. Бехтерев- заявл. 20.06.2006- опубл. 27.07.2007, Бюл. № 21- приоритет 27.04.2005. 4с.
  141. В.Н. Устройство для проточной парофазной экстракции органических веществ из жидких сред. Патент на полезную модель РФ № 58 049. от 10.11.2006. Приоритет 06.02.2006.
  142. В.Н. Количественный анализ / В.Н. Алексеев- под ред. П. К. Агасяна. М.: Химия. -1972. — 504с.
  143. Вольтамперометрия органических и неорганических соединений- под ред. П. Кагасяна, С. И. Жданова. М.: Наука, 1985. — 248 с.
  144. Foley J.P. Separation of m-and p-cresol and other methylater phenols in shale by reversed phase liquid chromatography with electrochemical detection / J.P. Foley // J. Chromatogr. 1988. — V. 441, N2. — P. 347−354.
  145. Я.И. Влияние воды на экстракционное концентрирование и потенциометрическое титрование фенолов / Я. И. Коренман, Т. Н. Ермолаева, Е. А. Подолина // Журн. аналит. химии. 1996. — Т. 51, № 5. — С. 486−492.
  146. X. Изучение химического биосенсора на основе комплекса калик-сарена типа хозяен-гость. Определение гидрохинона / X. Zhang, В. Zhu, Т. Ying, D. Qi // J. Shanghai Univ. Natur. Sci. 2000. — V. 6, N 2. — P. 141 — 144.
  147. Freire C. Determination of 2,4 dimetilphenol by anodic voltammery and flow injection with amperometric detection at a glassy carbon electrode / C. Freire, P. Yanez — Sedeno // Analyst.- 1992. — V. 117, N 12. — P. 1919 — 1923.
  148. Yi H. Adsorption stripping voltammetry of phenol at Nafion modified glassy carbon electrode in the presence of surfactants / H. Yi, K. Wu, S. Hu, D. Cui // Ta-lanta. — 2001. — V. 55, N6.-P. 1205- 1210.
  149. Mafatle T. Use of cobalt (II) phthalocyanine to improve the sensitivity and stability of glassy carbon electrodes for the detection of cresol, chlorophenols and phenol / T. Mafatle, T. Nyokong // Anal. Chim. Acta. 1997. — V. 354, N 1. — P. 307−314.
  150. X. 3. Инверсионные электроаналитические методы / X. 3. Брайнина, Е. Я. Нейман, В. В. Слепушкин. М.: Химия, 1988. — 240 с.
  151. P.P. Вольтамперометрия фенола и его производных на модифицированных сорбентами угольно пастовых электродах: автореф. дис. .канд. хим. наук / P.P. Ильясова. — Казань: Казан, гос. ун-т. — 2001. — 16 с.
  152. Я.И. Экстракция фенолов циклогексаноном из водно-солевых растворов / Я. И. Коренман и др. // Журн. прикл. химии. 1998. — Т. 71, № 3. -С. 512−514.
  153. Е. Г. Селективные электроды для определения органических соединений / Е. Г. Кулапина //Электрохимические методы анализа: тез. докл. V Всерос. конф. М., 1999. — С. 134−135.
  154. Т. В. Роль природы электродноактивных соединений в оптимизации электрохимических свойств фенолселективных электродов / Т. В. Аринушкина, Е. Г. Кулапина // Проблемы аналитической химии: Мустафин-ские чтения. — Саратов, 1999. С. 94−96.
  155. Я. И. Экстракционно-потенциометрическое определение п-крезола в присутствии о -, м -изомеров и фенола / Я. И. Коренман, Т. Н. Ермолаева, Е. А. Подолина // Известия вузов. Химия и хим. технол. 1997. — № 2.-С. 21−26.
  156. Е.А. Экстракционно-потенциометрическое определение фенола и крезолов в бутиловых экстрактах / Е. А. Подолина, Я. И. Коренман // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. — Т. 65, № 6. — С. 34.
  157. Korenman Ya. I. Potentiometric titration of phenols in non-aqueous polar extract / Ya. I. Korenman, T.N. Yermolaeva // Analyst. 1995.- V. 120, N 9. — P 2387−2391.
  158. E.A. Электроаналитическое определение и-крезола и пирокатехина в водах / Е. А. Подолина, JI.A. Харитонова, Я. И. Коренман // Вестник Воронеж, гос. технол. акад. — 2000. —№ 5. — С. 165−166.
  159. А.П. Аналитическая химия неводных растворов / А.П. Креш-ков. М.: Химия, 1982. — 256 с.
  160. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды / Кольво-да Р. и др. М.: Химия, 1990. — 240 с.
  161. Л.Г. Проточно-инжекционный анализ / Л. Г. Шпигун // Журн. аналит. химии. 1990. — Т. 45, № 6. — С. 1045−1091.
  162. Trojanowicz М. Flow-injection determination of phenols with tyrosinase am-perometric biosensor and data processing by neural network / M. Trojanowicz, A. Jagielska, P. Rotkiewicz // Chem. Anal. 1999. — V. 44, № 5. — P. 865−878.
  163. А.П. Основы аналитической химии. Теоретические основы. Количественный анализ / А. П. Крешков. М.: Химия, 1982. — Т. 2. — 456 с.
  164. А.П. Кислотно-основное титрование в неводных растворах /
  165. A.П. Крешков, Л. Н. Быкова, Н. Л. Казарян. М.: Химия, 1977. — 192 с.
  166. И. Титрование в неводных средах / И. Денеш. М.: Мир, 1981. -416 с.
  167. Н. А. Электрохимия растворов / Н. А. Измайлов. М.: Химия, 1976.-448 с.
  168. В. Д. Титриметрические методы анализа неводных растворов /
  169. B. Д. Безуглый. М.: Химия, 1987. -384 с.
  170. JI.Д. Титрование смеси кислот и фенолов в неводных средах / Л. Д. Стахина, H.A. Бессараб, Ю. В. Савиных // Химия и применение неводных растворов: Тез. докл. II Всесоюз. конф. Харьков, 1989. — Т.2. — С. 56.
  171. Gundur Т. Conductimetric and potetiometric titration of phenol acid with tri-etylamine of penile acid with trietylamine and tetrabytylammonium hydroxide in accotonitrile / T. Gundur // Anal. Chem. Acta. 1990.- V. 234, N2. -P. 330−344.
  172. Т.П. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах регенерированного едкого натра / Т. П. Яковлева, Н. В. Привалов // Кокс и химия. 1989. — № 3. — С. 38−39.
  173. Masiowska J. Wykrywanie fenoly, porogaloly I kwasu enzymatyczna za po-moca oksudazy fenolowej / J. Masiowska, I. Lszczynska // Chem. Anal. — V.34, N l.-P. 145−148.
  174. X. Изучение химического биосенсора на основе комплекса калик-сарена типа хозяен-гость. Определение гидрохинона / X. Zhang, В. Zhu, Т. Ying, D. Qi // J. Shanghai Univ. Natur. Sei. 2000. — V. 6, № 2. — P. 141 — 144.
  175. A.K. Фотометрический анализ. Общие сведения и аппаратура / А. К. Бабко, А. Т. Пилипенко. М.: Химия, 1974. — 388 с.
  176. М.И. Практическое руководство по фотометрическим и спек-трофотометрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. П. Калинкин. — Л.: Химия, 1976.- 376 с.
  177. И.А. Экстракционно-фотометрические методы анализа / И. А. Блюм. М., Наука, 1970. — 220 с.
  178. C.B. Современные решения по очистке природных и сточных вод / C.B. Яковлев, О. В. Демидов // Экология и промышленность России. — 1999, № 12.-С. 12−15.
  179. К. Определение следовых количеств органических веществ / К. Байерман. М.: Мир, 1987. — 429 с.
  180. King C.J. Solvent exctraction of industrial substance from aqqueus streams / C.J. King, I.J. Senttar // Ion Exchang and Solv. Ext. V.10. -New York: Baseln.-1988.-P. 61c.
  181. A.C. Очистка сточных вод: новые подходы / A.C. Ершов, В. Н. Еременко // Экология и промышленность России. — 2002, № 12. С. 23−27.
  182. A.C. Основные промышленные установки для очистки сточных вод / A.C. Роздин, В. П. Алексеев, А. Н. Линьков // Экология и промышленность России. 1997, № 8. — С. 14−17.
  183. Л.П. Анализ дезинфицирующего раствора, содержащего фенол и формальдегид / Л. П. Сапегина, П. Н. Гусева, Ю. А. Гауле // Фармация. -1991. -Т.37, № 5. С. 72−74.
  184. А.П. Современные процессы очистки промышленных стоков / А. П. Аскользин // Экология и промышленность России. 1997, № 3. — С. 1720.
  185. И.Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме / И. Д. Гадаскина, В. А. Филов. Л.: Медицина, 1988. -С.186−187.
  186. M. С. Spectrofotometric determination of monohydroxybenzene / M. С. Obradovic, D.S. Veselonovic // J. Serb. Chem. Sol. 1989. — V.54, № 9. — P. 555−558.
  187. М.К. Спектрофотометрический метод определения фенола в маслах, экстрактах и рафинатах / М. К. Лукьянова, А. В. Нишлюк // Нефтепереработка и нефтехимия. М., 1991.-№ 2. — С. 555−558.
  188. Н.Б. Определение фенолов по реакции азосочетания с использованием 1-(флуоренил-2) — 3,3 — диэтилтиазена / Н. Б. Куплетская, Т. Н. Тихонова, А. Н. Кашин // Журн. аналит. химии. 1988. — Т. 43, № 11. — С. 2070−2073.
  189. The determination of phenol and its derivates in waters by derivate UV-Spectrophotometry / M. R. Todorovic, Z. P. Milicevic, V. A. Milicevic // J. Serb. Chem. Sol. 1996. — V. 61, № 2. — P. 113−118.
  190. Spectrophotometric determination of phenol and resorcinol by reaction with p-aminophenol / K. D. Khalaf, B. A. Hasan, A. Mopakes-Rubio // Talanta. 1994. — V.41,№ 4,-P. 547−556.
  191. А.И. Развитие исследований в области окислительных и каталитических методов очистки воды / А. И. Иванов // Химия и технология воды. -1998, № 6.-С. 7−10.
  192. Booth R. A. A method for the analysis of phenol, monochlorinated and brominated phenols from complex aqueous samles / R. A. Booth, I. N. Lester // Chromatogr. Schi. 1994. — V. 32, № 7. — P. 259−264.
  193. М.Ю. Экспресс-методы детектирования фенола реакцией азосочетания с применением твёрдофазной экстракции / М. Ю. Хавкин, Ю. А. Хавкин: тез. докл. семинара по теории и практике хроматографии, Уфа, 1991. -С.12−13.
  194. Ю.С. Малоотходные технологии в химической промышленности / Ю. С. Киняйкина, О. М. Горелов, Л. Ф. Комарова // Экология и промышленность России. 2002, № 5. — С. 10−12.
  195. М.А. Очистка сточных вод от анилина / М. А. Полетаев, Л. Ф. Комарова // Экология и промышленность России. — 2001, № 3. — С. 13−16.
  196. S. С. Determination of salicylic acid and phenol (ppm lever) in effluent from aspirin plant / S. C. Bisarya, D. M. Pafit // Res. and Ind. 1993. — V.38, № 3. — P. 170−172.
  197. Campins Falco P. Development of the H-point standart additions methods for the use of spectrofliorimetry / P. Campins — Falco, J. Verdu-Andreas // Analyst. — 1994.-V. 119, № 9.-P. 2123−2127.
  198. Fluorescent labeling of phenol using 8-(4,6-dichloro-l, 3,5-triazinylamio) qui-noline / Su Mei-Hong, Ma Hui-Min, Ma Quan-Li //Anal. chim. 2001. — V. 426, № 1. — P. 51−56.
  199. Todorovic M. R. The determination of phenol and its derivates in waters by derivative UV spectrophotometry / M. R. Todorovic, Z. P. Milicevic, V. A. Milicevic // J. Serb. Chem. Soc. 1996. — V. 61, N 2. — P. 113−118.
  200. Xu R. Одновременное определение следовых количеств фенола и п- ди-гидроксибензола методом синхронной флуориметрии с использованием производной первого порядка / R. Xu, J. Xu // J. Xiamen Univ. Nat. Sci. — 1992.-V.31, № 5- P. 518−522.
  201. Z. Определение фенола в воде хемилюминесцентным методом в варианте проточно-инжекционного анализа / Z. Gong, Y. Huang, Z. Zhang // Chin. J.Anal. Chem. 2002. — V. 30, № 9. — P. 1123−1125.
  202. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, И. А. Востриков, С. В. Федоров и др. — Воронеж: Водолей. — 2004. 528 с.
  203. Я. И. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы / Я. И. Яшин, А. Я. Яшин // Журн. Рос. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 2003. — Т. 47, № 1. — С. 64−79.
  204. G. Газохроматографическое определение содержания катехина и гидрохинона в реакционном растворе / G. Wang // J. Zhengzhou Univ. Natur. Sci. Ed. 1999. — V. 31, №. 4. — P. 72−74.
  205. И.В. Идентификация хлорфенолов в водных средах методом газожидкостной хроматографии / И. В. Груздев, Б. М. Кондратенок, Я. И. Ко-ренман // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. — Т.1, № 3. -С. 352−360.
  206. Traces determination of phenol in water by solid phase extraction followed by pentaflouverbenzoylation / Bao Ming-liang, K. Barbieri, D. Burrini // Anal. Chim. (Inal). — 1996.-T.86, № 7−8, — P. 343−356.
  207. Helaleh Murad I. H. Column silylation method for determining endocrine dis-ruptors from environmental water samples by solid phase micro-extraction /1. H. Helaleh Murad, T. Korenaga // Talanta. 2001. — V.54, № 6. — P. 1039−1047.
  208. Я.И. Извлечение и газохроматографическое определение фенолов и крезолов в почве / Я. И. Коренман, И. В. Груздев, Б. М. Кондратенок // Журн. аналит. Химии.-2001.-Т. 56, № 2. С. 188−191.
  209. Kim Kyoung-Rae Gas chromatographic profiling and screening for phenols as isobutoxycarbonyl derivatives in aqueous samples / Kim Kyoung-Rae, Kim Huob // J. Chromatogr. 2000. — V. 866, № 1. — P. 87−96.
  210. Maros, L. Fenolok meghatarozasa vizes oldatokban, bromozott szarmaze-kokon keresztul gazkromatografiawsan, elektronbefagasos detektorral / L. Maros, S. Igaz // Magy. kem. Folyoir. 1997.-V. 103, № 8. — P. 347−351.
  211. B.E. Определение фенолов в воде методами газовой хроматографии в виде ацетильных производных / В. Е. Кириченко, М. Г. Первова. К. И. Пашкевич // Аналитика и контроль. 2001. — Т. 5, № 1. — С. 70−74.
  212. Tanaka М. Determination of 4-alkylphenols by novel derivatization and gas chromatography-mass spectrometry / M. Tanaka, M. Kojima, S. Tsunoi // J. Chromatogr. 2003. — V. 984, № 2. — P. 237−243.
  213. Adsorption in wasser geloster organischer Stoffe an syntetishen Adsorbentpo-lumeren. Teil 1: Adsorptionsgleichgewichte / Radeke Karl-Henz, Yunge Harmut, Seidel Andreas и др. // Chem. Techn. (DDR). 1990. — V.42, № 8. — P. 335−338.
  214. Е.И. Тонкослойная хроматография: тест-определение фенолов и папаверина / Е. И. Моросанова, А. А. Собко, Н. В. Яшин // Тест-методы химического анализа: тез. док. Всеросс. симпозиум, М., 2001. С. 34.
  215. В.З. Аналитическое применение циклодекстринов в тонкослойной хроматографии / В. З. Атаян, Е. Г. Сумина, С. Н. Штыков // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. — 2001, № 4. — С. 152.
  216. К. М. Ein Beitrag zur Bestrimmung von Anilin, phenol in Wasser, Abmwasser mittels UV-Derivativspektroskopie. Tiel 1: Das analytische Grundverfaren / К. M. Wollin, F. E. Randow // Acta hydrochim. et hydrobiol. 1989. — T.17, № 3.- P. 289−294.
  217. Chen H.-Y. Development of an amperometric detector for the determination of phenolic compounds / H.-Y. Chen, A.-M. Yu, D.-K. Xu // Fres. J. Anal. Chem. -1997. V. 359, № 7. — P. 542−545.
  218. Kerkdijk H. An on-line SPE-HPLC assay atMAC-level for phenolics in water / H. H. Kerkdijk, O. Halmingh // HPLC'95:19 Inf. Symp. Column Liquid Chroma-togr. andRelat. Techn. 1995, V.l.-C. 191.
  219. Li Jin-Chang Studies on then determination of bisphenol A andphenol wuth reversed phase high perfomance liquid chromatography / Li Jin-Chang, Shi Jing // Chem. J. Chin. Univ. 1993. — V. 14, № 6. — P. 778−780.
  220. HPLC analysis of phenol compounds from lavender and its application to quality control / F. M. Areias, P. Valentao, P. B. Andrade // J. Liq. Chromatogr. and relat. Technol. 2000.- V.23, № 16. — P. 2563−2572.
  221. Г. В. Определение содержания фенола, его ал кил-, нитро- и га-логенпроизводных в водной матрице / Г. В. Мальцева, B.C. Сойфер, H.A. Клюев // Анализ объектов окружающей среды. 2000. — С. 322−323.
  222. O.H. Разделение производных нафталина методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Н. Никуличева // «Аналитика Сибири и Дальнего Востока — 2000″: тез. докл. VI конф, Новосибирск, 2000. -С. 196.
  223. A novel stationary phase for the high perfomance liquid chromotographic separation and determination of phenols / N. A. Penner, P. N. Nesterenko, A. V. Khryaschevsky // Mendeleev Commun. 1998. — V.l. — P. 24−27.
  224. Characterization of phenolic compounds in landfill leachate of urbann solid waste by HPLC with an electrochemical detector / G. Carrieri, S. Cavally // Ann. chim. 1998. — V. 88, № 9. — P. 619−627.
  225. Simultaneous determination of phenolic xenoestrogens by solid-phase extraction and high-perfomance liquid chromatography with fluorescence detection / Sun Yen, Wada Mitsuhiro, Kuroda Naotaka // Anal. Sci. 2001. — V. 17, № 6. — P. 697 702.
  226. Wu Yu-Chao Trace determination of hydroxyaromatic compounds in dye-stuffs using cloud point preconcentration / Wu Yu-Chao, Huang Shang-Da // Analyst. 1998. — V. 123, № 7. — P. 1535−1539.
  227. С.В. Определение продуктов окисления кумола в воде методом ВЭЖХ / С. В. Егазаръянц: тез. докл. 8 Всеросс. симпозиум по жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу, М, 2001. С. 16.
  228. Syntesis and evaluation of a moleculary imprinted polymer for selective online solid-phase extraction of 4-nitrophenol from environmental water / Masque Nuria, M. Marce Rosa // Anal. Chem. 2000. — V. 72, № 17. — P. 4122−4126.
  229. Определение фенольных компонентов сточных вод целлюлозно-бумажной промышленности методом ВЭЖХ / К. Г. Боголицын // „Актуальные проблемы аналитической химии“: тез. докл. Всеросс. конф. М. 2002. -С. 100.
  230. Uang Y.-S. Determination of caffeic acid in rabbit plasma by highperformance liquid chromatography / Y.-S. Uang, F.-L. Hsu // J. Chomatgr. -1995. V. 67, № 2. — P. 43−49.
  231. Удерживание транс-резвератрола в прямофазной хроматографии в зависимости от содержания полярных растворителей / К. Е. Полухина, М.В. Коче-това // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. — Т. 2, № 4. — С 406−410.
  232. Л.Ф. Физико-химические закономерности удерживания фенольных соединений в обращено-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / Л. А. Онучак, Р. А. Минахметов // Журн. физич. химии. 2002. -Т. 76, № 9.-С. 1691−1696.
  233. И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И. М. Коренман. М.: Химия, 1975. — 360с.
  234. М.С. Систематические и случайные погрешности химического анализа / М. С. Черновьянц. М.: Изд-во Академкнига, 2004. — 156с.
  235. Е.А. Определение антиоксидантов фенольного типа в строительных материалах / Е. А. Подолина, О. Б. Рудаков, Е. А. Хорохордина //"Строительное материаловедение теория и практика»: тез. докл. Всеросс. науч.-прак. Конф, — М., 2006. — С. 319−320.
  236. Фан Винь Тхинь Контроль свободных фенолов в строительных полимерах / Фан Винь Тхинь, Е. А. Хорохордина, О. Б. Рудаков // Вестник ВГУ. Сер. Химия, биология, фармация. 2008. — № 1. — С. 49−54.
  237. Дж. Акваметрия / Дж. Мичелл, Д. Смит. — М.: Химия, 1980. — 600 с.
  238. Е.А. Количественное определение капсаициноидов в перцовых пластырях методом микроколоночной ВЭЖХ / Е. А. Хорохордина //"Ломоносов-2008″: тез. докл. XV Междунар. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых. М., 2008. — С. 77.
  239. .В. Практикум по химии поверхностных явлений и адсорбции / Б. В. Айвазов. М.: Высшая школа, 1973. — 208с.
  240. О.Б. Поверхностное натяжение бинарных подвижных фаз для жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, Д. С. Беляев, Е. А. Хорохордина // Журн. физич. химии. 2007. — Т. 81, № 3. — С. 438−441.
  241. Г. А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: Справочник / Г. А. Крестов. Л.: Химия, 1988. — 688 с.
  242. Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография)/Ф. М. Гейсс. 1999, Т. 1.-405 с.
  243. О.Б. Вязкость бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, В.Ф. Селеме-нев // Журн. физич. химии. 1999. — Т. 73, № 9. — С. 1650−1653.
  244. Дж. Справочник инженера-химика / Дж. Перри. — Л.: Химия, 1969.-Т.1.- 640 с.
  245. Физическая химия. Теоретическое и практическое руководство- под ред. Б. П. Никольского. Л.: Химия, 1987. — 880 с.
  246. О.Б. Плотность бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, Л. В. Рудакова //Журн. физич. химии. 1999. Т.73, № 7. — С. 1303−1306.
  247. О. Б. Показатель преломления подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев // Журн. физич. химии. 1999, Т.73, № 12. — С. 2242−2245.
  248. Ю.Г. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии / Ю. Г. Фролов, A.C. Гродский. М.: Химия, 1985. — 216 с.
  249. О. Б. Влияние состава бинарных растворителей на экстракцию фенолов из водных сред / О. Б. Рудаков, Е. А. По долина, Е. А. Хорохордина // Журн. физич. химии. 2007. — Т. 81, № 12. — С. 2278−2283.
  250. Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / Ю. Я. Фиалков. Л.: Химия, 1991. — 240 с.
  251. Ю.А. Экстракция галогенидных комплексов металлов / Ю. А. Золотов, Б. З. Иофа. М.: Наука, 1973.-380 с.
  252. Я.И. Экстракционное концентрирование и потенциометриче-ское определение фенольных антиоксидантов / Я. И. Коренман, Т. Н. Ермолаева, Е. А. Подолина // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. — 1997.-Т. 63, № 1.-С. 3−4
  253. К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. М.: Мир, 1991. — 763 с.
  254. В.В. Калориметрическое исследование комплексаобразова-ния фенола с ацетоном в тетрахлорметане / В. В. Хрипушин, Ю. А. Бывальцев // Журн. физической химии.- 1998. Т. 72.- № 5. — С. 943.
  255. В.Н. Современные химические методы исследования строительных материалов / В. Н. Вернигорова, Н. И. Макридин, Ю. А. Соколов. М.: Химия — 2003. — 224 с.
  256. Я.И. Аналитическая хроматография. Методы, аппаратура, применение / Я. И. Яшин, А. Я. Яшин // Успехи химии. 2006. — Т. 75, № 4. — С. 366 379.
  257. Е.А. Применение ацетонитрила для извлечения двухатомных фенолов из водно-солевых растворов с последующим определением методом ВЭЖХ / Е. А. Подолина, О. Б. Рудаков, Е. А. Хорохордина // Журн. аналит. химии. 2008. — Т. 63, № 5. — С. 514−518.
  258. Е.А. Экстракционно-хроматографическое определение фенола в полярных бинарных экстрактах / Е. А. Подолина, Я. И. Коренман, JI.A. Харитонова // Журн. прикл. химии. 2005. — Т.78, № 12. — С. 2067−2069.
  259. К. Курс физической органической химии / К. Райд. —М.: Мир, 1972. -576 с.
  260. А.К. Математическая обработка результатов химического анализа / А. К. Чарыков. JL: Химия, 1984. — 168 с.
  261. Е.А. Определение ионола в присутствии низших фенолов в растительных маслах методом обращено-фазовой ВЭЖХ / Е. А. Подолина, О. Б. Рудаков, Е. А. Хорохордина // Журн. аналит. химии. 2008. — Т. 63, № 6. — С. 599−602.
  262. В.А. Фенольные антиоксиданты / В. А. Рогинский. — М.: Наука, 1988.-246 с.
  263. О.Б. Жиры. Химический состав и экспертиза качества / О. Б. Рудаков, А. Н. Пономарева, К. К. Полянский. М.: Дели Принт, 2005 — 212с.
  264. О.Б. Обращено-фазовая микроколоночная высокоэффективная хроматография фенолов / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, В. В, Коновалов // Журн. физич. химии. 2002. — Т.76, № 5. — С. 931−935.
  265. Е.А. Экстракционное разделение и вольтамперометрическое определение гидрохинона и метола / Е. А. Подолина, Е. А. Хорохордина, JI.A. Харитонова // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. — 2007. — Т. 73, № 12.-С. 9−11.
  266. Г. В. Охрана окружающей среды от промышленных отходов химико-фотографической обработки кинопленок / Г. В. Величко, Н. Е. Денисова, A.A. Макареня // Техника кино и телевидения. 1979, № 1. — С. 23−24.
  267. Н.М. Состав загрязнителей сточных вод с отработанным раствором проявителя / Н. М. Иваницкий, Т. А. Кашина // Труды ВНИИ полиграфии. 1983. — Т. ЗЗ, № 7. — С.11−19.
  268. Ю. А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Справочник. / Ю. А. Кротов. СПб.: Профессионал, 2003.-428 с.
  269. П. Новые приборы и методы электрохимии / П. Деланей. М.: Мир, 1987.-200 с.
  270. З.А. Методы полярографического и амперометрического анализа / З. А. Галлай, Н. М. Шеина, Н. В. Шведе // Журн. аналит. химии. 1986. -Т.41, № 5. — С. 773−788.
  271. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / A.M. Пакен. — JL: Госхимиздат. 1973. — 370 с.
  272. Новый справочник химика и технолога. СПб.: НПО: Профессионал, 2002. — Ч. З: Аналитическая химия. — 692 с.
  273. ТУ 9393−021−45 961 725−2006. Перцовый пластырь «Доктор перец».
  274. Патент РФ № 2 133 115, Перцовый пластырь. 1999.
  275. В.К. Экстракция органических соединений общие закономерности и применение в анализе / В. К. Спиридонов, Н. Ф. Воробьева, З. С. Толочко, Н. Е. Костина // Бюллетень СО РАМН. — 2004, № 2(112). — С. 135 140.
  276. Н.Л. Определение органических соединений методом газовой — масс спектрометрии в токсикологических исследованиях: автореф. дисс.. канд. хим. наук / Н. Л. Корягина. — СПб. — 2007. — 24 с.
Заполнить форму текущей работой