Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Оптимизация совместного производства фенола и ацетона, комплексная переработка побочных продуктов в реагенты нефтедобычи

Диссертация: Оптимизация совместного производства фенола и ацетона, комплексная переработка побочных продуктов в реагенты нефтедобычи
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлена степень влияния основных технологических параметров (концентрации инициаторов и катализаторов, кислорода, ГПК и побочных продуктов окисления, температуры, давления и способов смешения) на скорость и селективность окисления кумола. Определены оптимальные условия проведения данного процесса. Найдено, что пероксид дикумила (в качестве инициатора) и 2 — этил-гексаноат кобальта (И… Читать ещё >

Оптимизация совместного производства фенола и ацетона, комплексная переработка побочных продуктов в реагенты нефтедобычи (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. Основные способы производства фенола 14 и ацетона
    • 1. 1. Основные свойства фенола и ацетона, их применение
    • 1. 2. Классические способы производства фенола и ацетона
      • 1. 2. 1. Способы производства фенола
      • 1. 2. 2. Способы производства ацетона
    • 1. 3. История развития кумольного способа и его современное состояние
    • 1. 4. Теоретические основы кумольной технологии
      • 1. 4. 1. Окисление кумола без катализатора
      • 1. 4. 2. Каталитическое окисление кумола
        • 1. 4. 2. 1. Каталитическое окисление в присутствии металлов посто- ^ янной валентности
        • 1. 4. 2. 2. Каталитическое окисление в присутствии металлов переменной валентности
        • 1. 4. 2. 3. Каталитическое окисление в присутствии добавок и акти- ^ ваторов
    • 1. 5. Кислотное разложение гидропероксида кумола
    • 1. 6. Аппаратурное оформление основных стадий производства
    • 1. 7. Поиск новых путей синтеза фенола
    • 1. 8. Конъюнктура фенола и ацетона
  • ГЛАВА II. Анализ производства фенола и ацетона 54 на ОАО «Казаньоргсинтез»
    • 2. 1. Основные технико-экономические показатели производства
    • 2. 2. Узел окисления кумола до гидропероксида
      • 2. 2. 1. Краткое описание технологической схемы производства гидропероксида кумола
      • 2. 2. 2. Алгоритм расчета материального баланса производства гид- ^ ропероксида кумола
      • 2. 2. 3. Статистический материал производства гидропероксида ку- ^ мола
      • 2. 2. 4. Составление материального баланса узла окисления кумола 70 2.3. Узел разложения гидропероксида кумола
      • 2. 3. 1. Краткое описание технологической схемы 82 2.3.2 Материальный баланс и общие характеристики стадии разложения гидропероксида кумола

Актуальность проблемы. Необходимость усовершенствования технологии фенола связана с тем, что фенол является базовым продуктом химической промышленности. Более 96% фенола в мире производится кумольным способом, который осуществляется в три стадии: бензол алкилируется пропиленом, полученный кумол окисляется до гидропероксида кумола (ГПК), далее при кислотно-каталитическом разложении ГПК превращается в фенол и ацетон. Эта технология впервые в мире была разработана и реализована в России. Первое производство по данной технологии пушено в 1949 году (СССР, Канада). Несмотря на отлаженную технологию и длительный опыт эксплуатации эффективность превращения кумола в фенол и ацетон не так высока: на тонну фенола перерасход кумола составляет более 250 кг. Выход фенола и ацетона находится на уровне 83 ± 1% и 85 ± 1%, соответственно образуется более 20% отходов от количества производимого фенола.

Появление новых привлекательных способов получения фенола, например прямым окислением бензола в фенол, и некоторые успехи в этой области создают серьезную конкуренцию кумольной технологии. Однако в ближайшие годы кумольная технология удержит позицию главного способа. Необходимо отметить, что возможности кумольной технологии еще не исчерпаны. Разработка и реализация новых технологий каталитического окисления кумола в промышленности значительно увеличила бы производительность существующих реакторов. Для реализации новых научных достижений в промышленности необходимы новые эффективные технологические схемы, способные использовать энергетический потенциал основных процессов данного производства, и комплексная переработка отходов в продукты промышленного назначения, например в нефтедобыче, в строительстве и т. д.

Основные стадии совместного производства фенола и ацетона протекают с выделением большого количества теплоты: на стадии окисления кумола более 750 кДж на кг превращенного кумола, а на стадии разложения — более 2000 кДж на кг превращенного ГПК. Несмотря на это, производство остается достаточно энергоемким (около 8 Гкал пара на 1 т фенола), что связано с отсутствием эффективных способов использования энергии химических реакций, разделения продуктов реакции, оптимального распределения рецикло-вых потоков производства. Утилизация энергии основных процессов может обеспечить существенное снижение прямых энергетических затрат производства, доля которых в себестоимости продуктов составляет более 30%.

Существующая технология осложнена многократными рециклами потоков, что приводит к накоплению побочных продуктов в системе и снижению 7 технологических показателей производства (скорости и селективности основных процессов, качества товарных продуктов), а также повышению энергоемкости производства за счет необходимости многократного нагрева, охлаждения рецикловых потоков и их транспортировки. Сокращение рецикло-вых потоков и их оптимальное перераспределение является важной задачей совместного производства фенола и ацетона.

Одной из актуальных проблем, в основе которых содержатся требования экологического характера, является проблема эффективной переработки отходов производства. За время существования совместного производства фенола и ацетона изначальная технология не подвергалась значительным изменениям. Усовершенствование отдельных процессов носило в основном единичный и локальный характер. Что касается отходов производства, то основное внимание было уделено необходимости переработки «фенольной смолы» — главного отхода производства. В то же время для других отходов, таких как водный раствор фенолята натрия и «гидроксохлористого алюминия» (ГХА) не существует эффективных способов переработки. Для повышения эффективности производства необходим системный подход: с одной стороны, усовершенствование существующей технологии, с другой — комплексная переработка указанных отходов в высокорентабельные коммерческие продукты. В настоящее время на российских предприятиях на тонну фенола образуется: 110 -т- 130 кг фенольной смолы, 80 ч- 100 кг водного раствора фенолята натрия, с которыми теряется более 70 кг фенола. При пересчете на Российский масштаб это составляет около 12 000 тонн ежегодной потери фенола. Уменьшение отходов производства фенола и ацетона является актуальной задачей промышленности, которая может быть успешно решена путем оптимизации производства, внедрения передовых технологий и комплексной переработки отходов производства на востребованные продукты промышленного назначения.

Причиной образования большого количества отходов данного производства является низкая селективность основных стадий, главным образом стадии окисления кумола до ГПК и разложения последнего на фенол и ацетон. Образование большого количества побочных продуктов и ограниченная пропускная способность узлов окисления кумола и кислотного разложения ГПК не позволяют наращивать объемы производства фенола и ацетона. Поиск каталитической системы, сочетающей в себе высокую активность и селективность процесса окисления кумола и позволяющей увеличить производительность существующих или вновь проектируемых реакторов, является актуальной задачей совместного производства фенола и ацетона.

Целью работы является повышение эффективности совместного производства фенола и ацетона за счет увеличения производительности реактора окисления кумола и реактора разложения гидропероксида кумола, снижения энергоемкости производства и оптимизации работы основных аппаратов.

Для достижения поставленной цели необходимо:

— обследовать производство и обработать статистический материал в разные периоды работы предприятия, выявить слабые узлы производства;

— найти способы повышения скорости и селективности процесса окисления кумола, выявить роль инициирующих добавок и гидродинамической обстановки в реакторах окисления;

— найти активные каталитические системы для селективного окисления кумола до гидропероксида, изучить влияние технологических параметров на эффективность применения катализатора;

— установить кинетическую схему реакции окисления кумола в присутствии предлагаемого катализатора, разработать математическую модель каталитического окисления с целью управления и оптимизации промышленного процесса;

— определить степень влияния среды на процесс кислотно-каталитического разложения ГПК до фенола и ацетона, найти способы повышения пропускной способности узла разложения, эффективного управления и безопасного ведения процесса;

— разработать математическую модель кислотно-каталитического разложения ГПК с целью управления и оптимизации промышленного процесса;

— найти способы рекуперации тепла химических реакций на стадиях окисления кумола и разложения ГПК, снижения потери фенола и энергоемкости производства;

— выявить роль примесей технического кумола таких, как этилбензол и н-пропилбензол, и уменьшить их отрицательное действие в производстве фенола и ацетона, определить пути повышения качества товарного фенола и ацетона;

— найти квалифицированное применение побочным продуктам и отходам производства, таким как альдегидная фракция, водный раствор фенолята натрия и водный раствор ГХА;

— разработать комплекс мероприятий и принципы повышения эффективности совместного производства фенола и ацетона.

Научная новизна. Разработаны принципы усовершенствования и повышения эффективности совместного производства фенола и ацетона, в основе которых лежит исследование влияния каталитических систем на процесс окисления кумола, и растворителей на процесс кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола, а также комплексная переработка отходов производства и комплекс мероприятий по снижению энергоемкости.

Впервые в отработанном воздухе промышленных реакторов окисления кумола обнаружен метан, который образуется путем диспропорционирова-ния алкоксильного радикала кумола на метильные радикалы, взаимодействующие далее с гидропероксидом и/или углеводородом. Определены кинетические и термодинамические параметры этой реакции. Предложен алгоритм оперативного контроля скорости и селективности процесса окисления кумола в промышленных реакторах путем автоматического анализа отработанного воздуха на содержание кислорода и метана.

Получены кинетические характеристики окисления кумола в присутствии катализатора 2-этилгексаноата кобальта (II) в интервале концентраций 5−10″ 6 5−10″ 4 моль/л. Установлено, что при больших степенях конверсии кумола (25 ± 5%), приемлемых для производства, наибольшая селективность по гидропероксиду достигается при концентрации катализатора (1,3 ±0,5) • 10″ 5 моль/л. Разработана математическая модель, адекватно описывающая процесс каталитического окисления до глубоких конверсий кумола, которая может служить базой для оптимизации промышленного процесса.

Впервые установлена корреляция между скоростью разложения ГПК и параметрами растворителей. Определено, что в зависимости от параметров среды лимитирующая стадия процесса кислотного разложения ГПК может меняться. Выявлены причины ускорения и торможения реакции кислотного разложения ГПК, заключающиеся прежде всего в наличии разных форм конфигураций гидропероксида и различной активности катализатора, проявляющиеся в зависимости от параметров среды. Впервые для процессов данного класса предложен способ активации серной кислоты в углеводородной среде путем предварительного растворения ее в слабой органической кислоте. Такой способ активации серной кислоты увеличивает эффективную константу скорости разложения ГПК в среде кумола более чем на два порядка, что значительно упрощает существующую технологическую схему и снижает энергоемкость производства.

Впервые методом квантово-химического исследования установлена очередность всех значимых стадий превращения ГПК до фенола и ацетона.

Для повышения селективности и производительности узла разложения ГПК предложено организовать ступенчатую подачу ГПК в каскад реакторов-теплообменников. Разработана универсальная математическая модель, позволяющая рассчитать концентрационное и температурное распределение в узле разложения ГПК, где в качестве реактора может быть использован каскад адиабатических и политропических реакторов. С помощью разработанной математической модели найдены условия оптимального ведения процесса.

Впервые сконструирована самовсасывающая мешалка, позволяющая окислять кумол со скоростью накопления ГПК более 12% мас./ч до его концентрации в оксидате 70% мае.

Практическая значимость. Проведено систематическое обследование совместного производства фенола и ацетона на базе ОАО «Казаньоргсинтез». По результатам обследования выявлены узкие места производства, даны соответствующие рекомендации по повышению технико-экономических показателей производства.

Установлена степень влияния основных технологических параметров (концентрации инициаторов и катализаторов, кислорода, ГПК и побочных продуктов окисления, температуры, давления и способов смешения) на скорость и селективность окисления кумола. Определены оптимальные условия проведения данного процесса. Найдено, что пероксид дикумила (в качестве инициатора) и 2 — этил-гексаноат кобальта (И) (в качестве катализатора) проявляют наибольшую эффективность в процессе окисления кумола до ГПК. Полученные результаты приемлемы для промышленного применения этих систем, испытаны в условиях, близких к промышленному процессу. Определены минимальные концентрации инициатора, катализатора и кислорода, при которых значительно возрастает интенсивность процесса окисления кумола. Использование катализатора снижает среднюю температуру окисления на 5 °C, увеличить скорость накопления гидропероксида до 12% мас./ч (~ 7% мас./ч в промышленности) с сохранением селективности процесса по гидропероксиду более 92%, что позволит повысить производительность действующих реакторов более чем на 30% и достичь высокой экономической эффективности производства ГПК.

Найдено, что разбавление воздуха инертным газом до концентрации кислорода 15,7% об. усиливает каталитический эффект и повышает селективность процесса до 92,5% при конверсии кумола 22% за 3 часа окисления. Предложено использование высокоэффективных реакторов с самовсасывающей мешалкой в процессе окисления кумола, где была достигнута высо.

11 кая скорость и селективность накопления ГПК. Использование этого устройства открывает новые возможности гидродинамических эффектов не только в окислительных, но и в других газожидкостных процессах. Многократная циркуляция газового потока через реакционную массу с помощью предложенного устройства способствует практически полному превращению газового реагента, снятию диффузионного барьера, снижению вредных выбросов из реакторов и т. д.

В настоящей работе предложены способы снижения энергоемкости производства путем целенаправленного использования энергии химических реакций окисления кумола на нагрев исходной шихты на стадии окисления и перераспределение реакционных потоков на стадии кислотного разложения ГПК, что должно привести к снижению энергоемкости на 15 -г- 20%.

Предложенная комплексная переработка отходов заключается: 1) в использовании альдегидной фракции и водного раствора фенолята натрия в производстве смолы для гидроизоляции нефтяных скважин и подземных помещений- 2) в извлечении соединений алюминия из отработанного ГХА с помощью фенолята натрия. Разработанная технология смолы ПМ-14 дает возможность исключить потери ацетона, повысить качество товарного ацетона путем снижения альдегидов в продукте и в итоге получить востребованный продукт для нефтедобычи. Переработка ГХА и фенолята натрия позволит снизить затраты на утилизацию отходов и решить экологические проблемы.

Личный вклад автора состоит в постановке цели и задач исследований, выборе объектов и методов исследований, непосредственном участии в проведении основных экспериментов, систематизации и интерпретации полученных результатов, формулировании научных положений и выводов. Вклад автора является решающим во всех разделах работы.

Автор выражает искреннюю признательность и большую благодарность профессору кафедры общей химической технологии КГТУ, к.х.н. Батыршину Николаю Николаевичу за ценные советы при выполнении работы и старшему научному сотруднику Казанского Филиала Межведомственного суперкомпьютерного центра РАН, к.х.н. Чачкову Денису Владимировичу за помощь в проведении квантово-химических расчетов.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались в рамках семинара-дискуссии на кафедре ТООНС в РХТУ (г. Москва), в Институте катализа Сибирского отделения АН РФ (г. Новосибирск), на, международных конференциях: V Международная конференция «Наукоем.

12 кие химические технологии" (Ярославль, 1998 г.) — V Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия — 99» (г. Нижнекамск 1999 г.) — I Всероссийская научно-практическая конференция «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (г. Уфа, 2000 г.) — II Международная научная конференция «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (г. Уфа, 2001 г.) — XI Международная конференция по химии органических и элементоорганиче-ских пероксидов (г. Москва, 2003 г.) — VII Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия — 2005» (г. Нижнекамск, 2005 г.) — Всероссийский конферанс молодых ученых и III школы «Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты» им. академика Н. М. Эммануэля (г. Москва, 2008 г.) — Международная юбилейная научно-практическая конференция «Передовые технологии и перспективы развития ОАО «Казаньоргсинтез», (г. Казань, 2008 г.) — XII Международная научно-техническая конференция. «Наукоемкие химические технологии-2008» (г. Волгоград, 2008 г.) — Научно-практическая конференция «Комплексное использование ресурсов и отходов» (г. Москва, 2008 г.) — II Международная научно-практическая конференция (г. Невинномысск, 2009 г.) — Всероссийская научная конференция «Химическая кинетика окислительных процессов. Окисление и антиокислительная стабилизация», XII Всероссийская научная конференция по химии органических и элементоорганических пероксидов «Пероксиды — 2009» (г. Уфа, 2009 г.) — XIII Международная конференция молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — V Кирпични-ковские чтения», (г. Казань, 2009 г.) — Азербайджано-Российский симпозиум с международным участием «Катализ в решении проблем нефтехимии и нефтепереработки». (г. Баку, 2010 г.) — а также в научных сессиях КГТУ (г. Казань, 1998;2010 гг.).

Работа выполнена в рамках реализации Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 — 2013 г., Государственный Контракт № 14.740.11.0383.

Публикации. По материалам работы опубликованы 61 печатные работы, из них 21 научная статья (13 в изданиях, рекомендованных ВАК РФ для размещения материалов диссертаций), 37 тезисов докладов на научных конференциях разного уровня, получены 1 патент ФИПС, 2 полезные модели. При непосредственном участии автора составлены 7 научных отчетов по выполнению хоздоговорных работ.

ВЫВОДЫ:

1. В ходе обследования производства установлено, что причиной низкой селективности окисления кумола является высокая концентрация побочных продуктов окисления в возвратном потоке кумола. Найдено, что ректификация оксидата и отмывка обратного кумола приводят к потере около.'0.7 ±03% производимого гидропероксида кумола.

2. Для снижения энергоемкости производства предложено использовать, теплоты реакции окисления кумола на нагрев поступающей в реакторы* шихты. Предложеныспособы стабилизации производства, заключающиеся в регулировании рецикловых потоков алгоритмом переводасистем на различные нагрузки по шихте без частого останова и пуска реакторов окисления и системы ректификации, установлении оптимального температурного профиля-, снижении температуры кубовой части колонны выделения технического гидропероксида кумола, что приводит к снижению потери гидропероксида.

3. В отработанном воздухе реакторов окисления кумола и этилбензола найде-ньь метан и водород, автоматический-анализ которых позволит оперативно управлять процессом окисления в промышленности и определить селективность процесса. Установлено, что метан и водород образуются при дис.

273 пропорционировании из алкоксильных радикалов путем взаимодействия метального радикала и атома водорода с соответствующим гидроперокси-дом и углеводородом.

4. Для увеличения скорости окисления предложен гомогенный катализатор на основе 2-этилгексаноата кобальта (II), в присутствии которого скорость накопления ГПК составляет более 14% мае. в час, а селективность — 90 ± 2% вплоть до конверсии кумола более 20%. Рекомендуемая концентрация катализатора в шихте в пересчете на металлический кобальт — 7 + 0,5 ррт. Для повышения селективности каталитического окисления кумола необходимо воздух разбавить азотом или отработанным воздухом. Оптимальная концентрация 02 на входе в реактор составляет 15 ± 1% об.

5. Для повышения производительности реакторов окисления необходимо перейти к прямоточному режиму подачи газа-окислителя и шихты в низ реактора. Переход к прямоточному режиму при использовании катализатора (или инициатора — пероксида дикумила) повысит производительность существующих реакторов окисления более чем на 50%. Для снижения потери гидропероксида кумола на стадии укрепления необходимо отказатьсяот второй ступени ректификации, оксидат подвергнуть вакуумному дросселированию, а кубовую часть отправить на кислотное разложение гидропероксида. Это приведет к снижению энергоемкости узла ректификации оксида-та на 42%.

6. Установлено что, с помощью подбора’растворителя можно управлять скоростью и селективностью процесса разложениягидропероксида, кумола. Предложен способ гомогенизации серной кислоты, в, кумолезаключающийся в ее предварительном растворении* вполярном и электрофильном растворителе, например в уксусной кислоте или ацетонитриле. Добавка кумола в полярный растворитель значительно увеличивает скорость и селективность разложения гидропероксида кумола, а также выход а-метилстирола.

7. Установлено, что наиболее эффективным способом кислотного разложения гидропероксида. кумола является проведение процесса в. каскаде кожухотрубчатых теплообменников при его ступенчатой подаче на вход каждого аппарата, что позволяет провести процесс безопасно, с высокой селективностью и производительностью. Разработана математическая модель, описывающая данный процесс в различных реакторах и схемах их комбинации.

8. Изучены кинетические закономерности реакции жидкофазной дегидратации диметилфенилкарбинола в среде кумола в условиях катализа серной кислотой. Предложен формальный механизм реакции и определены причины ингибирования катализатора в ходе процесса. Предложена математическая модель реакции дегидратации и получено интегральное кинетическое уравнение, адекватно описывающее процесс при всех изученных условиях. Изучено влияние гидропероксида кумола и ацетофенона на реакцию дегидратации. Выполнен квантово-химический расчет параметров переходного комплекса при катализе серной кислотой.

9. Разработаны новые технологии комплексной переработки отходов совместного производства фенола и ацетона. Предлагается выделить альдегидную фракцию и переработать ее совместно с фенолятом натрия в смолу «ПМ-14», которая используется в процессе гидроизоляции нефтяных скважин и подземных помещений. Вторым перспективным направлением переработки данной фракции является гидрирование ее в соответствующие спирты. Это позволит получить смесевые растворители различного назначения. Рассчитаны термодинамические параметры основных реакций, определены условия селективного гидрирования альдегидов.

10. Предложено использование водного раствора фенолята натрия в производстве компонента тампонажных растворов для нефтедобычи. Разработана технология совместной переработки фенолята натрия и алюмохлорида в продукт промышленного назначения.

11. Создан научный задел для усовершенствования окислительных процессов получения гидропероксидов и продуктов их превращения, что позволит в дальнейшем интенсифицировать технологии наиболее важных мономеров на Российских предприятиях.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Manfred Weber and Markus Weber//Phenolic Resins: A Century of Progress, L. Plato, Springer Verlag Berlin Heidelberg. 2010, p. 9 25
  2. , Б.Д. Совметное получение фенола и ацетона/ Б. Д. Кружалов, Б. И. Голованенко. -М.: Госхимиздат, 1963. -199 с.
  3. , Г. И. Прогресс в области окислительного катализа: окисление бензола в фенол закисью азота/ Г. И. Панов, А. С. Харитонов. //Российский Химический Журнал. Катализ на пути в XXI век. -2000. -T.XLIV. № 1. -С.7−18.
  4. , В.М. Альтернативные технологии получения фенола / В.М. Закошанкий// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2008, -т. LII, -№ 4. -С.53−71.
  5. М. Iwamoto, Catalytic oxidation by oxide radical ions. 1. One-step hydroxyla-tion of benzene to phenol over group 5 and 6 oxides supported on silica gel/ M. Iwamoto, J. Hirata, K. Matsukami, S. Kagawa // J. Phys. Chem., -1983, -V.87, -P.903−905.
  6. , A.C., Соболев В. И., Панов Г. И. Гидроксилирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах/ А. С. Харитонов, В. И Соболев, Г. И. Панов // Успехи химии, 1992. — т. 61. — № 11. — С. 2062−2077.
  7. J. В., Direct Oxidation of Benzene to Phenol: Investigation of the active iron species in Fe, A1. MFI catalysts by 57Fe Mossbauer spectroscopy // IOS Press.-2006.-P. 162.
  8. Panov, G.I. Oxidative hydroxylation using dinitrogen monoxide: a possible route for organic synthesis over zeolites/ G. I, Panov, A.S.Kharitonov, V.I. Sobolev //Appl.Catal. A., 1993, v. 98, p.1−20.
  9. Lyons J.E., Aspects of Homogeneous Catalysis// Ugo R., Ed., -1977. -Vol.3. -P.3-
  10. Sheldon, R.A., Kochi J.K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds in Liquid Phase. (P.235−391) // In: Advances in Catalysis / Ed. by Eley276
  11. D.D., Pines H., Weiz P.B. New York, San Francisco, London: Acad. Press, 1976. 457P.
  12. Авторское свидетельство № 106 906, СССР, Способ получения гидроперекисей алкилбензолов. МКИ (6) 12 О / Сергеев П. Г., Р. Ю. Удрис Б. Д. Кружалов М. С. Немцов, заявлено 07.01.1947.
  13. Авторское свидетельство № 106 992, СССР, Кислотное разложение гид-ропероксида кумола на фенол и ацетон. МКИ (6) 12 О /Сергеев П.Г., Р. Ю. Удрис Б. Д. Кружалов М. С. Немцов, заявлено 07.01.1947.
  14. Hock, Н. Autoxidation of Hydrocarbons Peroxides of benzene derivatives/ H. Hock, S. Lang // Ber. -1944. -V.77. -№ 3. P. 257−264.
  15. , Д.Г. Некоторые элементарные стадии жидкофазного окисления углеводородов// Окисление углеводородов в жидкой фазе. Сборник статей. М.: Изд-во АН СССР, 1959. С.46−54.
  16. , Н.М. Сб. Химическая кинетика и цепные реакции/Н.М. Эмануэль. М.: Наука, 1966. — 373 с.
  17. , Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе./ Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. -М.: Наука, 1965. -375 с.
  18. JI.H., Окисление фенолов и нафтолов молекулярным кислородом./ Денисова Л. Н., Денисов Е. Т., Метелица Д. И. // Изв. АН СССР, сер.хим., -1969. -№ 8. -С. 1657−1663.
  19. , А. В. Жидкофазное окисление изопропилбензола в гидроперекись / А. В. Бондаренко, М. И. Фарберов, А. В. Рязанова // Нефтехимия. -1966. Т. 6. — № 3.- С. 423 — 425.
  20. , Е.Т. Новая реакция зарождения цепей в жидкофазном окислении/Е.Т. Денисов //ДАН СССР. -1960. -Т. 130. -№ 5. -С. 1055−1058.
  21. Семенов, Н.Н.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности/Н.Н. Семенов, -Санкт-Петербург.: Наука, 2005 г. —504 с.
  22. , Е.Т. // Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций/Е.Т. Денисов//-М.: Наука, 1971.-711 с.
  23. , М.М. Конкурентная кинетика неразветвленных цепных процессов присоединения свободных радикалов по двойным связям С=С, С=0 и 0=0 молекул / М. М Силаев // Нефтехимия. 2003. -Т.43. -С. 285−301.
  24. , A.A. Изомеризация перекисных радикалов, образующихся при радиационном окислении ортоксилола/А.А. Алиев, В. В Сараева // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. -1983. -Т. 24. -№ 4. -С. 371.
  25. Ase P., Bock W., Snelson A. Alkylperoxy and alkyl radicals. 1. Infrared spectra of CH302 and CH304CH3 and the ultraviolet photolysis of CH302 in argon + oxygen matrices // J. Phys. Chem. 1986. V. 90. № 10. P. 2099.
  26. , B.A. Электронная модель возбуждения хемилюминесценции в реакциях окисления органических соединений/ В. А. Еляков и др. // Изв. АН СССР. Сер. физ. 1987. Т. 51. № 3. С. 540.
  27. , В. М. Механизм окисления кумола./ В. М. Закошанский, А. В. Бударев// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева), -2008, -т. LII, -№ 4. -С.72−88.
  28. И.Г. Интенсификация окисления изопропилбензола в присутствии катализатора на основе кобальта. Диссертация канд.тех.н./И.Г.Разяпов. -Казань, 2010 г. -145 с.
  29. A.Rieche, Angew.Chem., 70, 251,1958.
  30. , Н.М. Окисление этилбензола (модельная реакция)/Н.М. Эмануэль, Д. Гал. -М.: Наука, 1984. -376 с.
  31. , B.JI. Изучение механизма жидкофазного окисления кумола методом ингибирования. II. Механизм вырожденного разветвления цепей/ B.JI. Антоновский, Е. Т. Денисов, JI.B. Солнцева// Кинетика и катализ. -1965. -Т. 6. -№ 5. -С.815−819.
  32. P.Bartlett, T. Traylor, J.Amer. Chem. Soc., 85, 2407, 1963
  33. Х.Э. Управление селективностью глубокого окисления углеводородов катализаторами на основе соединений непереходных и переходных металлов. Дис. докт. хим.наук./ Х. Э. Харлампиди. -Казань, 1988. -356 с.
  34. , JI. П. Соединения металлов постоянной валентности как катализаторы «мягкого» синтеза гидропероксидов / JI. П. Велютин, В. М. По-техин, В. И. Овчинников // Журнал прикладной химии. 1980. — № 3. — С. 604−608.
  35. , Л.И. Катализ комплексами металлов в процессах селективного окисления алкиларенов молекулярным кислородом: дис. док. хим. наук / JI. И. Матиенко. Москва, -2005. -130 с.
  36. , С. К. Окисление изопропилбензола в присутствии соединения цинка и кадмия / С. К. Козлов, Ф. И. Товстохатъко, В. М. Потехин // Журнал прикладной химии. -1985. -№ 12. С. 2696 — 2700.
  37. , X. Э. Соли металлов постоянной валентности катализаторы радикально — цепного окисления углеводородов / X. Э. Харлампиди, Н. Н. Батыршин, В. Г. Иванов // Нефтехимия. — 1980. — Т. 20. — № 5. -С. 708.
  38. , В. М. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей / В. М. Соляников, Л. В. Петров, X. Э. Харлампиди // ДАН СССР. 1975. — Т. 223. № 6. — С.1412−1415.
  39. , Л. П. Жидкофазное окисление молекулярным кислородом: ав-тореф. канд. дис. / Л. П. Велютин. Л., 1978. -21 с.
  40. , Ф. И. Жидкофазное каталитическое окисление диизопро-пилбензола кислородом воздуха: автореф. канд. дис. / Ф. И. Товстохатько. -Л., 1979.-19 с.
  41. , Н.М. Окисление изопропилбензола в присутствии соединений металлов подгруппы цинка. / Н. М. Нуруллина, Н. Н. Батыршин, Х. Э. Харлампиди // Химия и химическая технология. 2007 г. С. 14 — 15.
  42. , Н.М. Каталитическая активность металлов подгруппы цинка в реакциях разложения гидропероксида изопропилбензола: дис. канд. хим. наук / Н. М. Нуруллина. -Казань, 2005. -130 с.
  43. , Л.А. Активация бис(ацетилацетоната) никеля N-метилпирролидоном 2 в процессах окисления моноалкилбензолов до гидропероксидов / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида // Кинетика и катализ. — 1988. — Т. 29. — С. 1078−1083.
  44. , Е. Т. Катализ солями металлов переменной валентности в реакциях жидкофазного окисления / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль //, Успехи химии 1960. — Т. 29. — № 12. — С. 1409.
  45. , Г. М. Механизм разветвления цепей при катализированном окислении н-декана в присутствии стеарата кобальта./ Г. М. Булгакова, З. К. Майзус, И. П. Скибида // Кинетика и катализ. -1966. -Т.7. -С.332−335.
  46. Скибида, И. П. Механизм каталитического распада гидроперекисей под влиянием стеарата меди./ И. П. Скибида, З. К. Майзус, Н. М. Эмануэль //Докл.АН СССР. -1965. -Т.164. -№ 3. -С.374−377.
  47. , A.A. Введение в химию комплексных соединений /
  48. A. А. Гринберг. М.: Л.: Химия, -1971. — 630 е.
  49. , Н. М. Кинетика и механизм аутоокисления этилбензола в присутствии солей кобальта и брома / Н. М. Эммануэль // ДАН СССР. -1972. Т.204. — № 3 — С. 626.
  50. , И.М. Каталитические свойства некоторых многоядерных соединений кобальта / И. М. Рейбель, А. Ф. Санду, И. В. Хахам // Журнал физической химии. 1969. — T.XLIII. -С. 642- 646.
  51. , В. Н. Исследование валентных превращений марганца при окислении изопропиларилов / В. Н. Александров и др. // Журнал общей химии. 1972. — Т. 43. — Вып. 1. — С. 123 — 126.
  52. , И.В. Каталитическое разложение дигидроперекиси п-диизопропилбензола / И. В. Цысковская, В. М. Потехин // Журнал прикладной химии. 1982.- Т. 61.- № 6.- С. 1374−1377.
  53. , В. М. Каталитическая активность смешанных катализаторов при окислении этилбензола / В. М. Нестеров, и др. // Журнал прикладной химии. 1979. -№ 7. -С. 1585 — 1589.
  54. , В.К. О единстве механизма катализа цепной реакции окисления изопропилбензола соединениями некоторых d- и s- элементов /
  55. B. К. Цысковский // Журнал прикладной химии. 1975. — № 12. — С. 1145 -1149.
  56. , В. К. Катализ жидкофазных реакций окисления углеводо-рдов синергетическими парами, содержащими соединения металлов II группы / В. К. Цысковский, Т. П. Четвертикова // Журнал прикладной химии. 1979. — № 2. — С. 371−374.
  57. , В. К. Торможение реакции окисления изопропилбензола, катализированной переходными и непереходными металлами / В. К. Цысковский, Н. Е. Жук, Т. П. Тарасов // Журнал прикладной химии. -1976. № 11.-С. 2492−2496.
  58. , В.К. О вероятном механизме зарождения цепи в реакциях окисления, катализированных s- элементами периодической системы / В. К. Цысковский // Журнал прикладной химии. 1976. — № 10. — С. 2288 -2292.
  59. , В. Ф. Исследование процесса окисления изопропилбензола на гетерогенизированном комплексе кобальта с фенонтралином и молекулярным кислородом / В. Ф. Гаевский и др. // Кинетика и катализ. 1984. -Т. XXV. — Вып. 2. — С. 342 — 345.
  60. , Я. Б. Жидкофазное окисление изопропилбензола на окиси кобальта / Я. Б. Гороховатский, А. И. Пятницкая // Кинетика и катализ. — 1972. Т. XIII. — Вып. 6. -С. 1527 — 1532.
  61. , В. Н. Кинетика окисления этилбензола в уксусной кислоте с кобальтбромидным катализатором / В. Н. Сапунов и др. // Кинетика и катализ. 1974. — Т. XV. — Вып. 3. — С. 610 — 616.
  62. , А. Н. Ингибирующее действие комплексов Со(Ш) совместно с аминами и дисульфидом при окислении этилбензола. / А. Н. Зверев // Нефтехимия. -2009. -Т. 49. -№ 4. -С. 335−340.
  63. Sasaki, К. New Developments in Selective Oxidation II/ Sasaki, K., Kitano Т., Nakai T. e. a. //Elsevier, 1994, p. 451.
  64. Zakharov V.Yu., Zakharova O.M., Romanovsky В. V., Mardaleishvili R.E. React. Kinet. and Catal. Lett., 1977, v. 6, p. 133.
  65. , I. W. С. E. Liquid phase oxidation at metal ions and complexes in constrained environments. / Arends, I. W. С. E.- Sheldon, R. A.- Lempers, H. E. В // Catal. Today -1998. -V.41. -P.387−407.
  66. , I. W. С. E., Activities and stabilities of heterogeneous catalysts in selective liquid phase oxidations: Recent developments./ Arends, I. W. С. E.- Sheldon R.A. // Appl. Catal., -2001. -V.212. -P.175−187.
  67. Moro-oka Y., Reactivities of active oxygen species and their roles in the catalytic oxidation of inactive hydrocarbon/ Yoshihiko Moro-oka // Catal. Today. -1998.-V.45.-P. 3−12.
  68. , Л.А. Окисление этилбензола в a фенилэтилгидропероксид в присутствии ацетилацетонатов различных металлов и электронодонорных комплексообразующих добавок / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко // Нефтехимия. — 1985. — Т. 25. — С. 540 — 545.
  69. , М. В. Влияние макроциклических полиэфиров на каталитическое окисление изопропилбензола / М. В. Кочинашвили, Э. М. Ку-рамшин, С. А. Котляр, С. С. Злотский, Д. JI. Рахманкулов // Журнал прикладной химии // 1989. -№ 7, — С. 1681 — 1684.
  70. , С. К. Влияние примесей свободных нафтеновых кислот в солях цинка и кадмия на их активность в реакции каталитического окисления изопропилбензола / С. К. Козлов, В. М. Потехин // Журнал прикладной химии. 1985. — № 8. — С. 1924.
  71. , М. М. Исследование каталитического действия полимеров с сопряженными связями в реакции окисления изопропилбензола /М. М. Сахаров. JI. М. Шестакова, А. Ф. Лунин // Кинетика и катализ. 1973. Т. XIV. Вып.З.
  72. , М. П. Исследование каталитического действия полиазополиа-ренов в реакции жидкофазного окисления изопропилбензола / М. П. Терпугова, В. Г. Мазур И. JI. Котляревский // Известия АН СССР. 1971. -№ 9.-С. 2097 — 2099. и т. п.
  73. Riccardo Amorati, Hydroxylamines as Oxidation Catalysts: Thermochemical and Kinetic Studies / Riccardo Amorati, Marco Lucarini, Veronica Mugnaini, and Gian Franco Pedulli // J. Org. Chem., 2003. — v. 68, — № 5. p. 1747−1754.
  74. , Г. Н. Жидкофазное окисление алкильных производных циклогек-силбензола / Е. А. Курганова, Е. В. Смирнова, С. Г. Кошель, В.В. Плахтин-ский // «Журнал органической химии». -2008. -Т.44. -Вып.4. -С.558−561.
  75. , Е.В. Окисление ал кил- и циклогексилароматических углеводородов в присутствии N-гидроксифталимида. Автореферат на соиск. к.х.н./ Е. В. Смирнова. —Ярославль, 2010. -16 с.
  76. , Г. Н. Интенсификация- процесса окисления этилбензола / Г. Н. Кошель, Е. В. Смирнова, Е. А. Курганова, В. В. Плахтинский, A.A. Шет-нев, С. Г. Кошель, O.A. Данилова // «Химическая технология», -2009. -Т. 10. -№ 12.-С. 719−722.
  77. , Г. Н. Интенсификация процесса окисления изопропилбензола /Е.В. Смирнова, Е. А. Курганова, И. Д. Екимова, Н. В. Лебедева, С. Г. Кошель, В. В. Плахтинский // «Катализ в промышленности», 2010, № 3, с. 26' -29
  78. , Г. И. Гетерогенно-каталитическое окисление органических веществ/ Г. И. Голодец. -Киев: Наукова думка, 1978. -209 с.
  79. , И. В. Термоокислительная деструкция* каучука СКВ воздухом в растворе в присутствии кобальтовых солей органических кислот/ И.В. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001. — Т.44. — Вып.6. — С. 3036.
  80. Е. Т. Кинетические особенности окисления* циклогексана в-присутствии стеарата кобальта / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль // Журнал физической химии. 1956. — Т. 30. — С. 2499.
  81. , Г. Д., Чуркин.Ю. Д. Фенолы./ Г. Д. Харлампович, Ю.Д. Чур-кин.-М.: 1974.-376 с.
  82. Kharash M.S., The-Chemistry of Hydroperoxides. The Preparation Properties of a, a- Dimethylbenzyl (a-Cumyl) Peroxide/ Kharash M.S., Fono A., Nuden-berg // J.Org.Chem. -1950, -V.15, P.753−762.
  83. F.H. Seubold, W.E. Vaughan, J.Am.Chem:Soc,. 75, 3790, (1953).
  84. , Ю.А. Механизм кислотного разложения гидроперекисей/ Ю: А. Шляпников//Кинетика и катализ. -1960, -Т.1, -№ 3. -С.365−373.
  85. , В.А., Кинетика.кислотного разложения аралкильных гидроперекисей./ В. А. Шушунов, Ю.А. Шляпников// ДАН СССР, 1959, т.128. С. 341.
  86. , A.M. Изучение образования и разложения гидроперекиси ку-мола в среде Н2018 / A.M. Бродский и др.// Журнал общей химии. -1962, -Т.32. С.758−760.
  87. , Н.М. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений/ Н. М. Эммануэль, Г. Е. Заиков, З. К. Майзус -М.: Наука, 1973,-279 с.
  88. , Ю.Я. // Растворитель как средство управления химическим процессом. /Ю.Я. Фиальков. -Д.: Химия, 1990. -240 с.
  89. , Р. Протон в химии/Р. Белл. -М: Мир, 1977. 380 с.
  90. Сыркин, Я. К. Механизм некоторых реакций с участием перекисей/ Я. К. Сыркин, И. И. Моисеев //Успехи химии, -1960. -Т.29. -№ 4, -С.425.
  91. , И.В., Куликов С. М. Исследование кинетики и механизма разложения гидроперекиси изопропилбензола, катализируемого гетеро-поликислотами в ацетоне/ И. В. Кожевников, С. М. Куликов // Кинетика и катализ. -1981. -Т. 22. -вып.4. -С. 956−962.
  92. Sheldon, R.A. Observation by PMR Spectroscopy of the Intermediate alkoxy-carbonium ions in the Acid-catalized Decompozition of Organic Hydroperoxides/ R.A. Sheldon, J.A. Doom // Tetrahedron Letters, -1973, -P. 1021
  93. , B.M. Гомогенный процесс кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола/ В. М. Закошанский // Катализ в промышленности 2002. — № 5. — С. 9−22.
  94. , В.М. Механизм и кинетика кислотно-катализируемого разложения гидропероксида кумола/ В. М. Закошанский // Катализ в химической и нефтехимической промышленности 2004. — № 4. — С. 3−15.
  95. , В.М. Механизм образования димеров а-метилстирола и орто-, паракумилфенолов/ В. М. Закошанский // Катализ в химической и нефтехимической промышленности — 2005. — № 1. — С. 3−11.
  96. Дахнави (Мамедов), Э. М. Управление процессом кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумила с помощью растворителей: Дисс. канд. техн. наук /Э.М.Мамедов- Казане, гос. технол. ун-т -Казань, 1993.- 130с.
  97. , И.С. Кинетика разложения гидропероксида кумола в водных растворах НС1/ И. С. Кислина и др.// Кинетика и катализ. 1988. -Т. 29. -вып. 6. -С. 1471−1474.
  98. , В.М. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей / В. М. Соляников, Л. В. Петров, Х. Э. Харлампиди // Изв. АН СССР. 1975. -Т. 223 -№ 6, -С. 1412−1415.
  99. , В.М., Виденеева Т. А., Жидкова Н. Н. Кислотный катализ в радикальном распаде гидроперекисей/ ВСоляников, Т. А Виденеева, Н.Н. Жидкова// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -№ 7. — С. 1486−1489.
  100. Pat. № 5 430 200 USA, Int. CI. C07C37/08. Process for producing phenol from cumene/ Hood H.E. // Appl. № 19 940 308 008. Patented 06.04.1994.
  101. Pat. № 5 463 136 USA, Int CI. C07C37/08. Cumene hydroperoxide, cleavage process / Blackborn R.L., Allan E.D., Le L.B., Patl S. // Appl. № 19 940 363 437. Patented 10.31.1995.
  102. Pat. № 5 998 677 USA, Int. CI. C07C37/08. Process for the production of phenol / Yasaka N, Shirahata T. // Appl. № 19 960 674 567. Patented 12.07.1999.
  103. , B.M. Проблемы процесса кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола в среде с «кипящим ацетоном» / В. М. Закошанский // Катализ в промышленности. -2002. -№ 1. -С.29−41.
  104. Патент РФ№ 2 142 932, МКИ С07С37/08. Высокоселективный способ получения фенола и ацетона/ Закошанский В. М., Грязнов А. К., Васильева И. И. // Заявка № 97 118 277/04. заявл. 03.11.1997, опубл. 20.12.1999. Бюл. № 3.
  105. Патент РФ №. 1 563 181, С07С37/08. Способ совместного получения фенола, ацетона и альфа-метил стирола./ Закошанский В. М., Москович Ю. Л., Гурфейн Н. С. и др. // Заявка № 4 481 697/23−04, заявл. 26.07.1988, опубл. 08.01.1990. БИУ. 1995. С. 100.
  106. Pat. № 7 084 309 USA, Int. CI. С07С37/08. Process for the synthesis of phenol and acetone/Franco (Milan, IT) //Appl. № 10/507,225- Patented 09.18.2003.
  107. Авторское свидетельство СССР № 1 805 127. Способ получения, фенола Харитонов А. С., Александрова Т. Н., Вострикова Л. А., Ионе K.F., Панов Г. И., 1988.
  108. , А.С. Экспериментальное доказательство участия а-формы кислорода в реакции окисления бензола в фенол на цеолите FeZSM-5 / А. С. Харитонов и др. //Кинетикаи катализ. -1994. Т. 35. -С. 296.
  109. , А.С., Гидроксилирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах / А. С. Харитонов, В. И. Соболев, Г. И. Панов // Успехи химии. —1992. -Т. 61, -С. 2062−2077.
  110. Pat. № 5 756 861 US, Method for production for phenol and its derivatives /Panov G.I., Kharitonov A.S., Sheveleva G.A. 1998.
  111. Kharitonov, A.S. Ferrisilicate analogs of ZSM-5 zeolite as catalysts for one-step oxidation of benzene to. phenol / A.S.Kharitonov, G.A. Sheveleva, G.I.
  112. Panov, V.I. Sobolev, Ye.A. Paukshtis, V.N.Romannikov//Appl. Catal. A: General. -1993. -V.98. P.33−43.
  113. Panov, G.I., The role of iron in N20 decomposition on ZSM-5 zeolite and reactivity of the surface oxygen formed / G.I. Panov, V.I. Sobolev, A.S. Khari-tonov//J. Mol. Catal., -1990. -V.61. P. 85−97.
  114. Патент РФ № 2 102 135, Катализатор для получения закиси азота / Мок-ринский В.В.- Славинская Е.М.- Носков А.С.- Золотарский И.А.- патентообладатель Институт катализа им. Г. К. Борескова СО РАН- заявл. 10.12.1996- опубл. 20.01.1998.
  115. Panov G. I, Oxidative hydroxylation using dinitrogen monoxide: a possible route for organic synthesis over zeolites // G.I. Panov, A.S. Kharitonov, V.I. Sobolev // Appl.Catal. A. -1993. -V.98 -P. 1−20.
  116. Suzuki, E. Makashiro K., Ono Y. Chem.soc. Jap. Chem. Communs., 1988, p. 953.
  117. Gubelmann M.H., Tirel P.J., Pat. 2 630 735 (Fr).
  118. Pat. № 5 055 623 US. Preparation of phenols by direct N20 hydroxylation of aromatic hydrocarbons/ Gubelmann M.H. et al., 1991.
  119. , M.M. Окисление и окислительная полимеризация непредельных соединений/М.М. Могилевич, Е. М. Плисс.//-М.: Химия, 1990.-240 с.
  120. , С.Д. О механизме окисления изопропилбензола в слабощелочных эмульсиях./С.Д. Казмин// Журнал прикладной химии. -1962. -Т. 35. — вып. 2. -С. 422−429.
  121. , В.Ф. Определение элементарных констант реакции окисления этилбензола методом непрерывного освещения/ В. Ф. Цепалов, В.Я. Шля-пинтох// ДАН СССР. 1959. — Т.24. — С. 883−889.
  122. , Э.М. Влияние температуры на процесс каталитическое окисление кумола/ Э. М. Дахнави, И. Г. Разяпов, Х.Э. Харлампиди// Вестник Казан. гос. технол. ун-та. -2009. -№ 6. -С.259−266.
  123. , В. JI. О последовательности образования продуктов, при жидкофазном окислении изопропилбензола / В. Л. Антоновский, Б. И. Макалец // ДАН СССР. 1961. — Т. 140. — № 5.-С. 1070−1072.
  124. , В.М. Механизм окисления кумола/ В. М. Закошанский, А.
  125. B. Бударев. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева), -2008. -Т. LII. ~№ 4 -С.72−88.
  126. Дахнави (Мамедов), Э. М. Особенности окисления кумола в реакторе нового типа./ Э. М. Мамедов (Дахнави), O.E. Калачева. // V Международная конференция «Наукоемкие химические технологии». Ярославль. -1998. -С. 126
  127. , Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе/ Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. -М.: Наука, 1965. -375 с.
  128. Вей-юн Янг. Аэробное окисление кумола в гидроперекись кумола, катализируемое металлопорфринами / Вей-юн Янг, Кан-ченг Гу, Ненг-е Тао, Юн Као // Кинетика и атализ. -2010. -Т.51. -№ 2. -С. 210−215.
  129. , А.И. Роль процессов переноса в начальной стадии жидкофаз-ного окисления кумола на окислах меди и марганца/ А. И. Пятницкая, Я. Б. Гороховатский, Н. П. Евмененко // Кинетика и катализ, 1971. -Т. 12, вып.5. — С.1306−1309.
  130. , Т.В. Управление скоростью и селективностью процессов каталитического жидкофазного окисления. Автореферат дис. на соискание уч.степ. д.х.н. / Т. В. Бухаркина. -М., 1998. -33 с.
  131. , Н.М. Курс химической кинетики / Н. М. Эммануэль, Д. Г. Кнорре М.: Высш.шк., 1984. — 463 с.
  132. , Д.Г. Современные представления о механизме окисления углеводородов в жидкой фазе/ Д. Г. Кнорре и др. // Успехи химии, 1957, — Т. 26,-С. 416−458.
  133. , В.Н. Газожидкостные реакторы./ В. Н. Соколов, И. В. Доманский. -М.: Машиностроение, 1976. -216 с.
  134. , П.В. Газожидкостные реакции. Пер. с англ./ П. В. Данквертс. М.: Химия, 1973. — 296 с.
  135. , В.Ф. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов/ В. Ф. Назимок, В. И. Овчинников, В. М. Потехин. -М.: Химия, 1987. -240 с.
  136. , Л.П. Гидродинамика и тепломассообмен с поверхностью раздела/ Л. П. Холпанов, В .Я. Шкадов. -М.: Наука, 1990. -271 с.
  137. , И.А. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния/ И. А. Опейда, Н. М. Залевская // Нефтехимия. -1987. -Т.27. -№ 5. -С.678−685.
  138. , К.А., Недосеко Л. В. Окисление изопропилбензола до гидроперекиси в присутствии смешанных солевых катализаторов/ К. А. Червинский, Л.В.Недосеко//Химическая промышленность. —1970. -Т.46, -№ 9. -С.658 660.
  139. , Л.П. Коллоидные свойства каталитической системы на основе додецилсульфата натрия, сульфата меди, воды и ароматического углеводорода/ Л. П. Паничева и др. // Коллоидн. журн. -1990. -Т.52. -№ 3. -С.593−597.
  140. , JI.B., Кинетика жидкофаного окисление кумола, катализироч «ванного ацетатом кобальа в обращенных мицеллах ПАВ/ Л. В. Шибаева, Н. Г. Арико, Н. И. Мицкевич // Изв. АН БССР. -1984. -№ 4. -С.22−26.
  141. , С.К. Окисление изопропилбензола в присутствии соединений цинка и кадьмия/ С. К. Козлов, Ф. И. Товстохатько, В. М. Потехин // Журн.прик.хим. -1985. -Т.58. -№ 12. -С.2696−2701.
  142. , С.К., Товстохатько Ф. И., Потехин В. М. Влияние концентрационных факторов на процесс каталитического окисления изопропилбензола/ С. К. Козлов, Ф. И. Товстохатько, В. М. Потехин // Журн.прик.хим. -1986. -Т.59. -№ 6.-С.1138−1140.
  143. , С.К. Влияние природы и строения N- гетероциклического активатора в составе комплексного катализатора на кинетику окисления изопропилбензола/ С. К. Козлов, Ф. И. Товстохатько, В. М. Потехин // Журн.прик.хим. -1986. -Т.59. -№ 6. -С.1381−1384.
  144. , А.Г. Изучение влияния примесей в изопропилбензоле на селективность окисления его в гидроперекись. -Дис.канд.хим.наук./А.Г Епифанова.-Грозный, 1979.-231с.
  145. , А.И. Механизм окисления кумола на фталоцианине меди / А. И. Миньков, Н. П. Кейер // Кинетика и катализ, -1967.-Т.7, вып.1. -С. 160−166.
  146. , Е.Т. О механизме катализа стеаратом кобальта в начальный период окисления циклогексана/ Е. Т. Денисов, Н. М. Эммануэль // Журнал физической химии. 1956. — Т.ЗО. — № 11. — С.2499−2335.
  147. , Б.А., Шушунов В. А. Исследование термического разложения гидроперекиси кумола./ Б. А. Редошкин, В. А. Шушунов II в сб.: Химия перекисных соединений. -М., Изд-во АН СССР, 1963. -С.207−218.
  148. , Е. Т. Кинетические особенности окисления циклогексана в присутствии стеарата кобальта / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль // Журнал физической химии. 1956. — Т. 30. — С. 2499.
  149. , Т.А. Жидкофазное каталитическое окисление циклогексильных и фенильных производных толуола/ Т. А. Юнькова и др.//Химия и химическая технология, -2008. -№ 4. -Т.51.-С.36−37.
  150. Furuzumi, S. Electron spin resonance and kineticstudies on the liguid-fhase autoxidation of cumene with lad dioxide / S. Furuzumi, Y. Ono// J. Phys. Chem., -1976, -.80, -№ 27. -P.2973−2978.
  151. Furuzumi, S. Decay kinetics of cumylperoxyl radical, produced by the decomposition of cumene hydroperoxide / S. Furuzumi, Y. Ono// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, -1977, -№ 5. -P.622−625.
  152. Pat. № 6 943 270 USA, Int. CI. C07C37/00. High selective method of producing cumene hydroperoxide, phenol and acetone in an oxidation by-product conversion process / Zakoshansky V.M. // Appl. № 09/796.276. Patented 09.13.2005.
  153. Pat. № 7 084 309 USA, Int. CI. C07C39/04. Process for the synthesis of phenol and acetone / Codignola F. // Appl. № 10/507,225. Patented 08.01.2006.
  154. Pat. № 7 084 309 USA, Int. CI. C07C39/04. Process for recovery of cumene hydroperoxide decomposition products by distillation / Keenan S. R., Harach
  155. A. R., Skipworth. J. G. // Appl. № 11/273,411. Patented 03.06.2007.
  156. , В.JI. Физическая химия органических пероксидов/
  157. B.Л.Антоновский, Л. С. Хурсан Л. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. -391с.
  158. , Г. Комплексонометрическое титрование /Г.Шварценбах, Г. Флашка. -М.: Химия, 1970. -360 с.
  159. , И.И., Письмен Л. М. Инженерная химия гетерогенного катализа/ И. И. Иоффе, Л. М. Письмен. М.: Химия. 1965. — 456 с.
  160. , В.И., Очков В. Ф. Химическая кинетика: введение с Mathcad/Maple/MCS/ В. И. Коробов, В. Ф. Очков. М.: «Горячая линия -Телеком», 2009. -384 с.
  161. , И.Н. Образование гидроксиацетона в процессе разложения гидропероксида кумола/ И. Н. Гребенщиков и др. // Химическая промышленность. -2008. 4. -С. 181 184.
  162. ChemCAD 5.2.0 Professional. // Chemstations Inc. 2002.
  163. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии. Пер. с англ./ К. Райхардт. М.: Мир, 1991.-763 с.
  164. , С.Г. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияние среды./ С. Г. Энтелис, Р. П. Тигер -М.: Химия, 1973. -416 с.
  165. , В.Л. Органические перекисные инициаторы. / В. Л. Антоновский. М.: Химия, 1972. -448 с.
  166. , О.П. Ассоциация гидроперекисей углеводородов/О.П. Яблонский, В. А. Беляев, А. Н Виноградов //Успехи химии.- 1972. -T.XL1. -Вып.7. -С1260−1276.
  167. , И.А. Ассоциации и термический распад третичных гидропер-оксидов: дис. канд. хим. наук / И. А. Суварова. — Казань, 2003. -124 с.
  168. , В.И. ИК-спектроскопическое исследование и квантово-химическое моделирование самоассоциации гидропероксидов: дис. канд.хим.наук. -Казань, 2010.-154 с.
  169. , В.А. Основы количественной теории органических реакций/ В. А. Пальм. Л.: Химия, 1977. -360 с.
  170. , Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / Ю. Я. Фиальков. Л.: Химия, 1990. -240 с.
  171. , Л.Г. Состав продуктов гетеролиза гидропероксида кумола в водных растворах HCl / Л. Г. Бушмакин и др. //Кинетика и катализ, -1989. -Т.30. -вып.1. -С.227−233.
  172. , М.И. Кинетические закономерности разложения гидропероксида кумола в растворах НСЮ4 в водно-спиртовых растворителях./ М. И. Винник, И. С. Кислина, Л. Г. Бушмакин // Кинетика и катализ. -1990. -Т.31. вып. З, -С.528
  173. М.И. Механизм дегидратации спиртов и гидратации олефинов в растворах кислот/ М. И Винник, П.А. Образцов// Успехи химии. -1990, -Т.59. С.106−109.
  174. , Э. М. Квантово-химический расчет некоторых элементарных реакций кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола / Э. М. Дахнави, Д. В. Чачков // Бутлеровские сообщения, 2011. — Т.25. — № 4. — С. 1−9.
  175. , К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах / К. Бургер- пер. с англ. М.: Мир. 1984. — 256 с.
  176. Bagno A. Acid-Base properties of organic solvents /А. Bagno, G. Scorrano// J. Am. Chem. Soc. -1988. -V.110. -P.4577−4582.
  177. Bissing, D.E. Mechanism of the acid catalysed rearrangement of organic hydroperoxides/ D.E. Bissing, C.A. Matuszak, W. E McEwen // Tetrahedron Lett. -1962.-V. 17. -P. 763−767.
  178. , O.C. Взаимодействие гидропероксида кумола и его несольвати-рованных щелочных солей с нитрилами / О. С. Морозов, В. И. Мелькин, H.H. Вышинский, H.A. Соколов // Журн.обш.хим. -1983. -№ 6, -Т.53. -С.1380−1385.
  179. , И. Методы инфракрасной спектроскопии в химическом анализе/ И Кесслер- пер. с нем. -М.: 1964. 226 с.
  180. Бек, М., Надьпал И. Исследование комлексообразования новейшими методами/М. Бек, И. Надьпал- пер. с англ. -М.: Мир. 1989. -413 с.
  181. , А.Б. Внутреннее вращение и ассоциации в растворах гидропероксида кумила по данным ИК-спектроскопии / А. Б. Ремизов, H.H. Ба-тыршин, И. А. Суворова // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. — № 8. -С.1378−1382.
  182. , В.П. Гетеролитическое разложение кумил-трет-бутилгидроперекисей, катализируемые бензол-сульфокислотой в бензоле. / В. П. Масленников, В.А. Шушунов// Успехи химии орган, перекис, соединений и аутоокисления. -М.: -1969. -С. 184 191.
  183. , H.H. Кинетика кислотного разложения гидропероксида кумола в среде ацетона/ H.H. Лебедев и др.// В сб. Основной органический синтез и нефтехимия. -Ярославль, 1977. -вып.7, -С.79.
  184. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988.- Vol. 37.-p. 785−789.
  185. Becke, A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories/ A.D. Becke // Journal of Chemical Physics. -1993.- Vol. 98.- p. 13 721 377.
  186. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange/ A.D.Becke // Journal of Chemical Physics. -1993.- Vol. 98.- p. 56 485 652.
  187. E.B., Шамов А. Г., Храпковский Г. М., Харлампиди Х. Э. Кван-товохимическое изучение механизма окисления углеводородов молекулярным кислородом // Журн.общ.химии. -2002. -Т.72.- Вып. 5.- с. 802−813.
  188. Rozas, I. Unusual hydrogen bonds: H—71 interactions/ I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero // J. Phys. Chem. A. -1997. -Vol.101. -P. 9457−9463.
  189. Takahashi, O. The origin of the generalized anomeric effect: possibility of CH/n and CH/p hydrogen bonds / O. Takahashi, e.a.// Carbohydrate Research. -2009. -Vol. 344. -P. 1225−1229.
  190. , M.A. Жидкофазная дегидратация диметифенилкарбинола. Диссертация канд. тех.н./ М'.А. Гагарин. -Казань, -2002. —124 с.
  191. , К.С. Примеры и задачи по курсу процессов и аппаратов химической технологии: Учеб. пособ. Для вузов. / К. С. Павлов, П. Г. Романков, А. А. Носков. -М.: ООО ТД «Альянс», -2006. -576 с.
  192. Заявка 59−67 231 Япония, МКИ С 07 С 15/42, С 07 С1/24. 16.04.1984. Способ дегидратации метилфенилкарбинола / И. Икэда, X. Сугавара.
  193. Заявка 61−293 936 Япония, МКИ С 07 С 15/44, С 07 С1/24, 24.12.1986. Жидкофазная дегидратация спиртов, имеющих арильный заместитель в альфа-положении / Ю. Сатиути, М. Хино, К. Иосида.
  194. Заявка 63−17 833 Япония, МКИ С07С1/24, B01J31/10, 25.01.1988. Дегидратация метилфенилкарбинола/Т. Наканиси, Н. Арасиба, Т. Ми-ура.
  195. Заявка 59−118 724 Япония, МКИ С 07 С 15/44, В 01 J 31/08, 9.07.1984. Дегидратация метилфенилкарбинолов / X. Сугавара, Н. Арасиба.
  196. Заявка 62−255 756 Япония, МКИ 4С 07 С 15/44, С 07 С 1/24, 14.04.1989. Получение альфа-метилстирола / X. Такахаси, С. Инаба, М. Катаока.
  197. Patent 5 245 090 USA, 1993. Two-stage cleavage of cumene hydroperoxide / De Caria, J. Shutz, A. Alain.
  198. Дж. Марч. Органическая химия: Пер. с англ. Т.1. М.: Мир. — 1987.-С.347
  199. , В.М. Реакционная среда в промышленном синтезе фенола / В.М. Закошанский// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2008, -т. LII, —№ 4. -С.59−102.
  200. Заявка 56−95 132 Япония, МКИ С 07 С 15/46, С 07 С 1/24, 1.08.1981. Получение очень чистого стирола / Т. Дегути, Я. Хигасио, М. Йоси-кори, С. Икэда.
  201. Заявка 55−45 664 Япония, МКИ С 07 С 15/46, С 07 С 1/24, 31.03.1980. Способ получения стирола дегидратированием альфа-фенилэтилового спирта / Т. Ямагути, А. Усумидзу, Я. Хигасио, С. Икэда.
  202. , В.Ш. Дегидратация 3-фенил-1,3-бутандиола в присутствии катионита КУ-2 / В. Ш. Шатулянц, Д. Л. Рахманкулов, М.Г. // Докл. нефте-хим. секции Башкирск. респ. правл. Всес. хим. общества им. Д. И. Менделеева. Вып.4. Уфа. — 1968. — С. 11−13.
  203. Moreno, М.М. Comparacion de deshidratacion de carbinoles con yodo y con acido р-toluensulfonico/ M.M. Moreno // Rev. Real acad. cienc. exact., fis y natur. Madrid. 1970. — Vol.64. — № 2. — P.443−521.
  204. Tada, F. Efficient solid-state reactions of alcohols: dehydration, rearrangment, and substitution/ F. Tada, H. Takumi, M. Akehi // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. -№ 18. — P.1270−1271.
  205. Gurudutt, K.N. On acid-catalysed dehydration of 3-methyl-2-phenylbutan-2-ol / K.N. Gurudutt, A.K. Shaw // Indian J. Chem.B. -1989. -Vol.28. -№ 5. -P.422−423.
  206. , М.И. Механизм дегидратации спиртов и гидратации олефинов в водных растворах кислот/ М. И. Винник, П. А. Образцов // Успехи химии. -1990. -Т.59. -№ 1.-С.106−131.
  207. Emerson, R.R. Kinetics of dehydration of aqu-eous 2,3-butanediol to me-thylethylketon / R.R. Emerson, M.C. Flickinder, G.T. Tsao // Ind. and Eng. Chem. Prod. Res. and Develop. 1982. — Vol.21. — № 3. — P.473−477.
  208. , Г. Ф. Кинетические закономерности образования изопрена из равновесной смеси З-метил-1-бутен-З-ола и 3-метил-2-бутен-1-ола в водных растворах хлорной кислоты/ Г. Ф. Осипова, P.C. Рябова, М. И. Винник //Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. — С.1001.
  209. Eberz, W.F. The hydration of unsaturated compounds. II. The equilibrium between i-butene and i-butanol and the free energy of hydration of i-butene/ W.F. Eberz, H J. Lucas // J. Amer. Chem. Soc. -1934. -Vol.56. № 5. — P. 1230.
  210. , В.А. Кинетика сернокислот- ной дегидратации изопропило-вого спирта/.А. Колесников, Р. В. Ефремов, С. М. Данов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1976. — Т.19. -№ 2. — С.156.
  211. , B.C. Изучение кинетических закономерностей дегидратации диметилвинилкарбинола на фосфорнокислотном катализаторе / B.C. Малинский, М. И. Винник // Кинетика и катализ. 1986. — Т.27. — № 5. -С.1252−1257.
  212. , М.И. Дегидратация третбутанола в растворах фосфорной кислоты / М. И. Винник, П. А. Образцов // Тезисы докл. IV Всесоюз. конф. по механизму каталитических реакций. Москва. — 1986. — С.112.
  213. , П.А. Механизм дегидратации третбутилово-го спирта в растворах фосфорной кислоты/ П. А. Образцов, М. И. Винник // Кинетика и катализ. 1986. — Т.27. — № 5. — С.1257.
  214. Шмид, Р Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций/ Р. Шмид, В. Н. Сапунов: пер. с англ. М.: Мир, 1985 — 264 с.
  215. Физер, JL, М. Физер. Органическая химия, углубленный курс. Т.1/ JI. Фи-зер, М. Физер- пер. с англ. М.: Химия. — 1966. -680 с.
  216. , В.Ф. Математическое моделирование и оптимизация/ В. Ф. Швец // Соросовский образовательный журнал. -1998. -№ 11. -С.149−154.
  217. , В.В., Математическое моделирование основных процессов химических производств/ В. В. Кафаров, М. Б. Глебов //Учеб. пособие для вузов. -М.: Высш. шк., 1991. 400 с.
  218. , М.Ф. Теория рециркуляции и повышение оптимальности химических процессов/ М. Ф. Нагиев. -М.: Наука, 1970. 392 с.
  219. , А.Ю. Введение в моделирование химико-технологических процессов. 2-е изд., пер., и доп./А.Ю. Закгейм. -М.: Химия, 1982. -288 с.
  220. , А.Г. Гидродинамические процессы в нефтехимии и энергетике: Пособие к расчету аппаратов / А. Г. Лаптев, М. И. Фарахов. Казань: Изд-во казанск.гос. ун-та, 2008. -729 с.
  221. , Р. Математическое моделирование в химической технологии. Перевод с английского. М.: Химия, 1971. — 271 с.
  222. , З.М. Основы теории химических реакторов. Комп. курс/ З. М. Царева, Л. Л. Товажнянский, Е.И. Орлова-Харьков: ХГПУ, 1997. 624 с.
  223. , Е.Р. Решение задач вычислительной математики в пакетах Mathcad 12, MATLAB 7, Maple 9./Е.Р. Алексеев, O.B. Чеснокова. М.: НТ Пресс, 2006.-496 с.
  224. , Э. М. Математическая модель разложения гидропероксида ку-мола в адиабатическом реакторе / Э. М. Дахнави // Нефтепереработка и нефтехимия. 2010. — № 2. — С. 30−33.
  225. H.H., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза./ Под ред. H.H. Лебедева. 2-е изд. Перераб.-М.: Химия, 1984. 376 с.
  226. , Э. М. Математическая модель разложения гидропероксида ку-мола в теплообменнике / Э. М. Дахнави // Нефтепер. и нефтехим. 2010. -№ 3.- С. 37−40.
  227. Э.М., Харлампиди Х. Э., Кудряшов В. Н. Математическая модель кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола. Химическая промышленность сегодня, № 5, 2010 г., с. 15−24
  228. Э. М. Перспективы развития кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола / Э. М. Дахнави, X. Э. Харлампиди // Вестник Казанского государственного технологического университета. -2010. -№ 4.-С. 277−289.
  229. , И.В. Совершенствование технологии синтеза диацетонового спирта: дис. канд. хим. наук/И.В. Лотова. Волгоград, 1999. — 156 с.
  230. Рид, Р. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие/ Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд: пер. с англ. под ред. Б. И. Соколова. 1982. -592 с.
  231. , Т.И. Определение порядка реакции в альдольной конденсации ацетона в двухфазных системах. / Т. И. Лозанская, И. А. Есикова, Юфит С. С., Кучеров В. Ф: Препринт на англ.языке. 1976. -26 с.
  232. , И.И. Дегидрирование этанола в ацетальдегид на скелетном медном катализаторе/ И. И. Юкельсон, P.M. Терехин, С.П. Квашнина// Хим. пром. 1970. — Вып. 2. -С. 83−86.
  233. , И.М. Катализ и производство катализаторов/И.М. Колесников: -М.: Техника, 2004. -239 с.
  234. , Э. М. Получение смешанных растворителей из альдегидной фракции/Э. М. Дахнави //Нефтепер.и нефтехим. -2010. -№ 1. С.17−20.
  235. , В.А. Практика использования фенольных ингибиторов в процессах получения мономеров/ В. А. Курбатов, А. Г. Лиакумович, П. А. Кирпичников // Нефтехимия. -1983. -Т. 23. -№ 1. -С. 118−120.
  236. , М. Промышленные полимерные композиционные полимеры / М. Ричардсон. -М.: Химия, 1980.- 472 с.
  237. Ю.Б. Эпоксидирование пиперилена гидроперекисью кумола в присутствии гетерогенных катализаторов /Ю.Б. Крюков и др. // Нефтехимия. -1975.-Т. 15,-№ 1,-С. 155−158.
  238. , P.A. Моделирование процессов гидроперекисного эпокси-дирования олефинов. Взаимодействие бутадиена с трет-амилгидроперок-сидом / P.A. Ахмедьянова и др.// Нефтехимия—1996, —Т. 36, —№ 1. -С. 80−87.
  239. , B.C. Кинетика эпоксидирования циклогексена гидроперекисями в присутствии нафтена молибдена / В. С. Гумерова и др.// Нефтехимия. -1973-Т. 13. -№ 5. -С.682−687.
  240. , А.Г. Модели пограничного слоя и расчет тепломассообменных процессов/А.Г. Лаптев. Казань: Изд-во Казанск. Ун-та, 2007. — 500 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!