Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование физико-химических свойств металлофталоцианинов для оптоэлектронных изделий

Диссертация: Синтез и исследование физико-химических свойств металлофталоцианинов для оптоэлектронных изделий
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Анализ литературных данных показывает, что наибольшее число работ посвящено СиРс. Менее изучены в плане полупроводниковых свойств фталоцианины цинка, алюминия, свинца и других металлов. В тоже время большой интерес как перспективные органические полупроводники приобретают фталоцианины редкоземельных элементов (LnPc). Он обусловлен возможностью варьирования их состава и строения… Читать ещё >

Синтез и исследование физико-химических свойств металлофталоцианинов для оптоэлектронных изделий (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Структура и свойства металлофталоцианинов
    • 1. 2. Кристаллическая структура фталоцианиновых соединений
    • 1. 3. Синтез металлофталоцианинов
      • 1. 3. 1. Синтез металлофталоцианинов с варьируемой величиной атомного радиуса темплатного металла
      • 1. 3. 2. Синтез замещенных металлофталоцианинов
      • 1. 3. 3. Синтез фталоцианинов лантаноидов
        • 1. 3. 3. 1. Синтез монофталоцианинов лантаноидов
        • 1. 3. 3. 2. Синтез дифталоцианинов лантаноидов
        • 1. 3. 3. 3. Синтез смешаннолигандных комплексов, содержащих фталоцианиновый макроциклы
    • 1. 4. Физико-химические свойства металлофталоцианинов
      • 1. 4. 1. Спектральные свойства металлофталоцианинов
        • 1. 4. 1. 1. Инфракрасные спектры поглощения металлофталоцианинов
        • 1. 4. 1. 2. Электронные спектры поглощения металлофталоцианинов
        • 1. 4. 1. 3. Ядерная гамма-резонансная (мессбауэровская) спектроскопия органических комплексов европия
      • 1. 4. 2. Анализ термической стабильности металлофталоцианинов
    • 1. 5. Ультратонкие пленки металлофталоцианинов
      • 1. 5. 1. Методы формирования тонких пленок металлофталоцианинов на неорганических подложках
      • 1. 5. 2. Исследование морфологии тонких пленок металлофталоцианинов
    • 1. 6. Гетероструктуры на основе фталоцианинов

Актуальность темы

Фталоцианины (Рс) и их комплексы с металлами (МРс) обладают уникальными химическими и физико-химическими свойствами. Большая циклическая система сопряжения приводит не только к глубокому цвету этих соединений, но и к появлению полупроводниковых свойств. МРс широко используются в качестве органических пигментов и красителей различного типа. Вследствие макроциклического эффекта они обладают высокой хемои термостабильностью.

Анализ литературных данных показывает, что наибольшее число работ посвящено СиРс. Менее изучены в плане полупроводниковых свойств фталоцианины цинка, алюминия, свинца и других металлов. В тоже время большой интерес как перспективные органические полупроводники приобретают фталоцианины редкоземельных элементов (LnPc). Он обусловлен возможностью варьирования их состава и строения и их люминесцентными свойствами. При этом изучение LnPc ограничивается в основном синтезом и исследованием их оптических свойств, тогда как их физико-химические и электрофизические свойства остаются вне поля внимания.

Перспектива управления составом и структурой МРс открывает возможность направленного конструирования наноматериалов. Отсутствие системности и комплексного подхода при изучении физико-химических свойств металлофталоцианинов не позволяет выявить и объяснить разнообразные зависимости «структура — свойство». Поэтому детальное исследование свойств МРс, содержащих различные металлы, периферийные заместители, аксиальные лиганды, а также гетероструктур на их основе является актуальным как с токи зрения фундаментальной науки, так и для решения практических задач создания оптоэлектронных устройств.

Диссертационная работа выполнена в рамках задания Федерального агентства по образованию Минобрнауки РФ на проведение научных исследований по тематическому плану НИР СПбГТИ (ТУ): «Разработка научных основ создания низкоразмерных и светоуправляемых молекулярных систем» (номер государственной регистрации 0120.411 086), а также при поддержке РФФИ (грант № 05−03−32 823).

Цель работы. Цель настоящей работы — установить, как электронная структура молекул и морфология тонких пленок МРс влияют на фотоэлектрические и физико-химические свойства созданных на их основе гетероструктур.

Для достижения поставленной цели решены следующие задачи.

• Синтез и выделение в индивидуальном виде металлофталоцианинов с различной природой темплатного атома металла (dи ^элементы), различными периферийными заместителями (гетероциклические фрагменты, нитрои аминогруппы), а также аксиальными лигандами (различной химической природы, донорного и акцепторного типа).

• Исследование спектральных и полупроводниковых свойств синтезированных металлофталоцианинов.

Создание гетероструктур с различными неорганическими подложками на основе синтезированных МРс.

• Исследование морфологических особенностей, вольтамперных и оптических характеристик полученных гетероструктур.

Научная новизна. В рамках единого методологического подхода с использованием комплекса современных экспериментальных методов проведено систематическое исследование физико-химических свойств синтезированных МРс, отличающихся темплатным атомом металла, периферийными заместителями, а также аксиальными лигандами. Проанализировано влияние электронной структуры макроцикла, атомного радиуса центрального металла, природы заместителей, эффектов среды на морфологию тонких слоев МРс и их способность к переносу заряда.

Изучена люминесценция впервые синтезированных смешаннолигандных комплексов лантаноидов в растворах и полимерных матрицах.

С помощью оптического метода анизотропного отражения показана способность металлофталоцианинов изменять морфологию пленок в зависимости от заместителей, центрального атома и природы подложки. Выявлено ориентирующее влияние подложек на морфологию молекул.

Определены фундаментальные фотоэлектрические параметры МРс, характеризующие их способность выступать в качестве фотогенерирующих и/или транспортных слоев в оптоэлектронных фотопреобразователях энергии.

Практическая значимость. Результаты исследований вносят вклад в физическую химию поверхности и межфазных границ, тонких пленок органических материалов, а также в методологию направленного синтеза макрогетероциклических соединений и исследования их физико-химических свойств.

Совместно с лабораторией физико-химических свойств полупроводников ФТИ им. А. Ф. Иоффе РАН (рук. лаб. проф., д.т.н. Теруков Е.И.) созданы новые гетероструктуры на основе синтезированных МРс, показана возможность их применения в оптоэлектронике и полупроводниковой технике в качестве многополосных фотопреобразователей оптического излучения.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на IV, V Международных конференциях «Аморфные и микрокристаллические полупроводники» (Санкт-Петербург, 2004, 2006), Международной конференции ICANS 21 — Science and Technology (Португалия, Лиссабон, 2005), VII Российской конференции по физике полупроводников «Полупроводники» (Звенигород, 2005), III Всероссийской конференции (с международным участием) «Химия поверхности и нанотехнология» (Санкт-Петербург — Хилово, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей в академических журналах, из них в журналах рекомендованных ВАК — 1 статья, тезисы 6 докладов на Всероссийских и международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, списка использованных сокращений, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (184 ссылки). Материал изложен на 132 страницах машинописного текста, содержит 8 таблиц, 24 рисунка, 9 схем.

выводы.

1. Впервые варьированием величины атомного радиуса металла, периферийных заместителей, аксиальных лигандов синтезирована серия s-, р-, dи/- металлофталоцианинов. Показано, что такой подход значительно облегчает системное исследование физико-химических, в том числе полупроводниковых, свойств металлофталоцианинов. На примере впервые синтезированных смешаннолигандных соединений показано преимущество синтеза комплексов лантаноидов на основе макроциклических лигандов по сравнению с темплатным синтезом.

2. С помощью ИК-, у-резонансной спектроскопии проанализированы свойства металлофталоцианинов, выявлены спектральные особенности синтезированных комплексов. Впервые установлена корреляционная зависимость между величиной атомного радиуса^ (^-элемента металлофталоцианина и положением частот поглощения в ИК-спектрах. Впервые определены значения изомерных сдвигов мессбауэровских спектров в зависимости от электронного окружения атома Ей.

3~. Анализ кривых ТГА и ДСК позволяет выявить особенности термолиза синтезированных фталоцианиновых комплексов dи f-элементов, влияние периферийных заместителей в них. Показана высокая термическая устойчивость комплексов лантаноидов по сравнению с фталоцианинами переходных элементов.

4. С использованием метода анизотропного отражения установлена способность металлофталоцианинов изменять морфологию пленок в зависимости от заместителей, центрального атома и природы подложки. Показано ориентирующее влияние подложек.

5. Показано, что изменение природы атома металла в наногетероструктурах на основе металлофталоцианинов влияет на относительную квантовую эффективность фотопреобразования и обеспечивает управление оптическими параметрами изученных фоточувствительных структур.

6. На основании исследования фотоэлектрических свойств наногетероструктур n-ZnO:Al/MPc/p-Si и ZnO: Al/MPc/CuIn3Se5 впервые установлена возможность их применения в качестве мультиполосных фотопреобразователей энергии с контролируемым спектральным контуром максимальной фоточувствительности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Химия синтетических красителей. Под ред. К. Венкатарамана Т. 2. Пер. с англ. Под ред. Н. С. Вульфсона. JI: ГосХимИздат. 1957. — 1664 с.
  2. В.Ф. Химия красителей. — М.: Химия. 1981. — 248 с.
  3. .И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учеб. для вузов. — 3-е изд., перераб. и доп. М.: Химия. -1984.-448 с.
  4. Б.Д.Березин. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов. М.: Наука. — 1978. — 280 с.
  5. , Г. П. Электрофизические, фотоэлектрические и оптические свойства модифицированного фталоцианина / Шапошников Г. П., Кулинич
  6. B.П. // Успехи химии порфиринов: сборник статей. Т 2. Ин-т химии растворов РАН, СПб, изд. НИИХ СПБГУ. 1999, — С. 190−222.
  7. ., Андре Ж-Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы. М.: Мир. — 1988. — 344 с.
  8. , П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами / Москалев П. Н. // Координационная химия. 1990. — Т.6, № 2. — С. 147−158.
  9. , А.Ю. Самоорганизация супрамолекулярных систем на основе краунзамещенных фталоцианинатов металлов / А. Ю. Цивадзе // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. — № 9. —1. C. 17−24.
  10. Б.Д. Березин, Т. Н. Ломова. Реакции диссоциации комплексных соединений. М.: Наука. — 2007. — 278 с.
  11. , В.Е. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, О. В. Шишкина, Р. П. Смирнов // Журн. общей химии. — 1997. Т. 67,№ 5. — С. 846−849.
  12. , Г. П. Бифункциональные октазамещенные фталоцианины. Синтез и свойства / Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, В. П. Кулинич // Журн. общей химии. 2007. — Т. 77,№ 1. — С. 148−156.
  13. Tatsumi, К. Satellite structures in the ESCA spectra of (diphthalocyaninato)lanthanides (III) and -actinides (IV) / K. Tatsumi, K. Kasuga, M. Tsutsui // Journal of the American Chemical Society. 1979. — V.101,№ 2 -P. 484−486.
  14. Химия синтетических красителей. Под ред. К. Венкатарамана Т.5. Пер. с англ. Под ред. JI.C. Эфроса. Л.гХимия. — 1977. — 432 с.
  15. , Э.М. Каталитические свойства фталоцианинов металлов в реакциях с участие водорода / Э. М. Сульман, Б. В. Романовский // Успехи химии. 1996. — Т. 65,№ 7. — С.659 — 666.
  16. , Н.А. Одномерный квантовый транспорт в наноструктуре из молекул фталоцианина свинца / Н. А. Поклонский, Е. Ф. Кисляков, Д. И. Сагайдак, А. И. Сягло, Г. Г. Федорук // Письма в Журн. Теор. Физики. -2001.-Т. 27,№ 6. — С. 17−22.
  17. Ottaviano, L. Thermally induced phase transition in crystalline PbPc films investigated by XRD and atomic force microscopy (AFM) / L. Ottaviano, L. Lozzi, A.R. Phani // Applied Surface Science. 1998. — V. 136. — P. 81−86.
  18. , B.H. Синтез, структура и спектральные свойства смешанолигандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его аналогов / В. Н. Немыкин, С. В. Волков // Координационная химия. — 2000. Т. 26,№ 6, — С. 465−480.
  19. , Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений / Усольцева Н. В. // Успех химии порфиринов: сборник статей. Институт химии растворов РАН. СПб, Изд-во НИИХ СПбГУ. 1999. — Т. 2. — С. 142−164.
  20. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Под редакцией Н. В. Усольцевой.- Иваново: Иван. гос. ун-т. — 2004. —580 с.
  21. , Н.В. Фталоцианины и композиты на их основе для фотовольтаики / Климова Н. В., Большаков М. Н. // IX Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов: Труды конференции. -Иваново: ИГХТУ. -2003. С. 264.
  22. , Ю.Н. Химия молекул, координированных ионами металлов / Ю. Н. Кукушкин // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — № 12. — С. 59−64.
  23. , О.В. Что такое темплатный синтез? / О. В. Михайлов // Соросовский образовательный журнал. 1999. — № 10. — С. 42−50.
  24. Т.Н. Ломова. Основы синтеза и механизмы химических превращений порфиринов и их аналогов. Часть 1: Текст лекций. ГОУ ВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т.- Иваново, 2006.
  25. , Б.И. Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоцианинов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителя / Харисов Б. И., Мендес-Рохас М.А., Ганич Е. А. // Координационная химия, 2000. — Т. 26,№ 5. — С. 323−333.
  26. Thompson, J. A. Synthesis of high-purity phthalocyanines / Thompson J. A. // Inorganic Chem. 1993. — V. 32, № 16. — P. 3546−3553.
  27. , В.А. Спектрофотометрические особенности фталоцианинов различной степени очистки / Шорин В. А., Воробьев Ю. Г., Воробьева С. М. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 1996. — Т. 39,№ 6. -С. 24−27.
  28. Achar, B.N. Studies on tetra-amine phthalocyanines / B.N. Achar, K.S. Lokesh // J. Organometallic Chem. 2004. — V. 689. — P. 3357−3361.
  29. Mohan Kumar, T.M. Synthesis and characterization of lead phthalocyanine and its derivatives / T.M. Mohan Kumar, B.N. Achar // J. Organometallic Chem. 2006. -V. 691. — P. 331−336.
  30. , М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианинов / М. И. Альянов, В. Ф. Бородкин // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 1968. — Т. 11,№ 3. — С. 330−331.
  31. N.H. Haddok, C. Wood. Metal-phthalocyanines containing halo-methyl groups and process of preparing same // US patent 2 435 367 (1948)
  32. N.H. Haddok, C. Wood. Water-soluble phthalocyanines containing quaternary or ternary salt groups and synthesis thereof // US patent 2 542 328 (1951)
  33. P. Drenchko, B. Mead. Method for halomethylating phthalocyanines// US patent 3 252 992 (1966)
  34. H.T. Lacey. Sulfonated and unsulfonated imidomethyl, carboxyanidomethyl and aminomethyl phthalocyanines // US patent 2 761 868 (1956)
  35. H.T. Lacey, G.R. Waitkins. Oil and spirit-soluble derivatives of phthalocyanines // US patent 2 823 205 (1958)
  36. Chupakhin, O.N. Nucleophilic Aromatic Subtitution of Hydrogen / Chupakhin O.N., Charushin V.N., Vander Plas H.C. // San Diego. Academic Press.-1994.-P. 367.
  37. Itsikson, N.A. Nucleophilic Subtitution of Hydrogen / Itsikson N.A., Rusinov G.L., Beresnev D.G., Chupakhin O.N. // Heterocycles. 2003. — V. 61,№ 1. -P. 45.
  38. , Л.П. Синтез и очистка фталоцианинов самария и эрбия / Л. П. Шкловер, В. Е. Плющев // Журнал Неорганической химии. 1964. — Т. 9,№ 2.-С. 340−346.
  39. , В. Е. Синтез фталоцианина Эрбия / В. Е. Плющев, Л. П. Шкловер // Журнал Неорганической Химии. — 1964. Т. 9,№ 2. — С. 335 339.
  40. , И.С. Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов / Кирин И. С., Москалев П. Н., Макашев Ю. А. // Журнал неорганической химии. 1965.-Т. 10, № 8.-С.1951−1953.
  41. , Т.Н. Реакционная способность ацидофталоцианиновых комплексов лантаноидов (III) при диссоциации в протонодонорных средах / Т. Н. Ломова, Л. Г. Андрианова // Журнал физической химии. 2000. -Т.74,№ 9. — С. 1587−1592.
  42. , В.Н. Синтез, структура и спектральные свойства смешанолигандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его аналогов / В. Н. Немыкин, С. В. Волков // Координационная химия. -2000. Т. 26,№ 6. — С. 465−480.
  43. Sugimoto, Н. Preparation of new phthalocyanine complexes of some rare-earth elements / H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Chem. Lett. 1982. -V.l 1,№ 6 — P.801−804.
  44. Н.Б., Томилова Л. Г., Костромина Н. А., Лукъянец Е. А. // А.С. № 1 262 933. СССР. 08.06.1986
  45. De Cian, A. Synthesis, structure, and spectroscopic and magnetic properties of lutetium phthalocyanine derivatives / A. De Cian, M. Moussavi, J. Fisher, J. Weiss//Inorg. Chem. 1985.- V.24,№ 20.- P.3162−3167.
  46. Bo, S. Synthesis, spectroscopic properties and electrochemistry of tetrasubstituted phthalocyaninato erbium complexes / S. Bo, D. Tang, X. Liu, Z. Zhen // Dyes and Pigments. 2008. — V.76,№ 1. — P. 35−40.
  47. Kobayashi, N. Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds / N. Kobayashi // Coordination chemistry reviews. — 2002. — V. 227. -P. 129−152.
  48. , Ю.Г. Синтез, строение и особенности комплексообразования краунфталоцианинатов редкоземельных элементов / Горбунова Ю. Г., Лапкина Л. А., Мартынов А. Г., Бирюкова И. В., Цивадзе А. Ю. // Координационная химия. 2004. — Т. 30,№ 4. — С. 263−270.
  49. Nemykin, V.N. Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide-phthalocyanine cation radical complexes / V.N. Nemykin, V.Y. Chernii, S.V. Volkov // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. — P. 2995−2999.
  50. Voloshin, Y.Z. First hybrid oximehydrazonate phthalocyaninclathrochelates: the synthesis and properties of lutetium phthalocyanine-capped cage iron (II) complexes / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, L.G. Tomilova, M.O. Breusova,
  51. T.V. Magdesieva, Y.N. Bubnov, R. Kramer // Polyhedron. 2007. — V. 26. — P. 2733−2740.
  52. Kobayashi, N. Symmetry-lowering of the phthalocyanine chromophore by a C2 type axial ligand / N. Kobayashi, A. Muranaka, K. Ishii // Inorganic chemistry. 2000. -V. 39. — P. 2256−2257.
  53. Onishi, T. Infra-red spectra of deuterated phthalocyanine / T. Onishi, T. Uyematsu, H. Watanabe, K. Tamaru // Spectrochimica Acta, Part A. 1967. -V. 23,№ 3.-P.731−732.
  54. Wagner, H. Zur methodik der IR-spektroskopischen untersuchung aufgedampfter phthalocyaninschichten / H. Wagner, C. Hamann // Spectrochimica Acta, Part A. 1969. — V. 25,№ 2. — P.335−338.
  55. Kobayashi, T. The metal-ligand vibrations in the infrared spectra of various metal phthalocyanines / T. Kobayashi, F. Kurokawa, N. Uyeda, E. Suito // Spectrochimica Acta, Part A. 1970.- V. 26,№ 6.-P. 1305−1311.
  56. Chadderton, L.T. Optical properties of the phthalocyanines / L.T. Chadderton // Journal of Physics and Chemistry of Solids. 1963. -V. 24,№ 6. — P. 751 757.
  57. Kroenke, WJ. The infrared spectra of some tin and lead phthalocyanines / W.J. Kroenke, M.E. Kenney // Inorganic chemistry. 1963. — V. 3. — P. 696 698.
  58. , Г. Н. Спектры поглощения и ассоциация фталоцианинов. Сублимированные слои фталоцианина, Си- и Со-фталоцианинов / Г. Н. Мешкова, А. Т. Вартанян, А. Н. Сидоров // Оптика и спектроскопия. 1977. -Т. 43,№ 2. — С. 262−266.
  59. Nalwa, H.S. Electrical properties of nickel-phthalocyanine / H.S. Nalwa, P. Vasudevan // Journal of materials science letters. 1983. — V. 2. — P. 71−76.
  60. Zhang, X. IR and Raman vibrational assignments for metal-free phthalocyanine from density functional B3LYP/6−31G (d) method / X. Zhang, M. Bao, N. Pan, Y. Zhang, J. Jiang // Chinese journal of chemistry. 2004. — V. 22.-P. 325−332.
  61. P. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений. Перевод с англ. под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1977, -590 с.
  62. Hutchinson, В. Metal-nitrogen stretching assignments in some metallophthalocyanines / B. Hutchinson, B. Spencer, R. Thompson, P. Neill // Spectrochimica Acta, Part A. 1987. — V. 43. — P. 631−635.
  63. Seoudi, R. FTIR, TGA and DC electrical conductivity studies of phthalocyanine and its complexes / R. Seoudi, G.S. El-Bahy, Z.A. El-Sayed // Journal of molecular structure. 2005. — V. 753. — P. 119−126.
  64. Jiang, J. Infra-red spectra of phthalocyanine and naphthalocyanine in sandwich-type (na)phthalocyanine and porhyrinato rare earth complexes / J. Jiang, D.P. Arnold, H. Yu // Polyhedron. 1999. — V. 18. — P. 2129−2130.
  65. Jiang, J. Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis (phthalocyaninato)lanthanide (III) / J. Jiang, R.C.W. Liu // Polyhedron. 1997.-V. 16.-P. 515−520.
  66. Edwards, L. Porphyrins: XV. Vapor absorption spectra and stability: Phthalocyanines / L. Edwards, M. Gouterman // Journal of Molecular Spectroscopy.-1970.-V.33,№ 2. P. 292−310.
  67. Eastwood, D. Spectra of porphyrins: Part VII. Vapor absorption and emission of phthalocyanines / D. Eastwood, L. Edwards, M. Gouterman, J. Steinfeld // Journal of Molecular Spectroscopy. 1966. — V. 20,№ 4. — P. 381−390.
  68. Hollebone, B.R. Assignment of absorption and magnetic circular dichroism spectra of solid, a-phase metallophthalocyanines / B.R. Hollebone, M.J. Stillman // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1978. — V. 74. — P. 2107−2127.
  69. Davidson, A.T. The effect of the metal atom on absorption spectra of phthalocyanine films / A.T. Davidson // J. Chem. Phys. 1982. — V. 77,№ 1. -P. 168−172.
  70. , A.T. Спектральные свойства слоев Pb-фталоцианина / A.T. Вартанян, A.T. Сидоров // Журнал физической химии. 1985. — Т. LIX,№ 9.-С. 2221−2225.
  71. Vertsimakha, Ya. Peculiarities of optical properties of rare earth elements phthalocyanine LB films / Ya. Vertsimakha // Synthetic metals. — 2000. — V. 109.-P. 287−289.
  72. Liu, K. Origin of the Q-band splitting in the absorption spectra of aluminum phthalocyanine chloride / K. Liu, Y. Wang, J. Yao, Y. Luo // Chemical physics letters. 2007. — V. 438. — P. 36−40.
  73. Li, F. Molecular structure and visible absorption maximum of cobalt phthalocyanine: quantum calculations via semi-empirical methods / F. Li, Q. Zheng, G. Yang, P. Lu // Dyes and pigments. 2008. — V. 77,№ 2. — P. 277 280.
  74. Mack, J. Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanine anions / J. Mack, MJ. Stillman // Inorganic chemistry. 1997. — V. 36. — P. 413−425.
  75. Mack, J. Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and ZINDO calculations / J. Mack, M J. Stillman // Coordination chemistry reviews. 2001. — V. 219−221. — P. 9 931 032.
  76. П.П. Серегин. Физические основы мессбауэровской спектроскопии. Учебное пособие. СПб.: Изд-во СПбГПУ. 2002. — 168 с.
  77. Р. Драго. Физические методы в химии. Т.2. Пер. с англ. Под ред. акад. О. А. Реутова. М.: Мир. 1981. — 456 с.
  78. И.П. Суздалев. Нанотехнология: физико-химия нанокластеров, наноструктур и наноматериалов. М.:Ком.Книга. 2006. — 592 с.
  79. JI.B. Вилков, Ю. А. Пентин. Физические методы исследования в химии. Резонансные и электрооптические методы. М.:Высш. Ш. 1989. -288 с.
  80. Мессбауэровская спектроскопия замороженных растворов. Под ред. А. Вертеша, Д. Надя. М.: Мир. 1998. — 398 с.
  81. Gerasimchuk, N. Synthesis and infrared and Mossbauer studies of Eu (III) complexes with cyanoxime anions / N. Gerasimchuk, E. Kuzmann, A. Biiki, A. Vertes, L. Nagy, K. Burger // Inorganica chimica acta. 1991. — V. 188,№ 1. — P. 45−50.
  82. Jia, Y.Q. Mossbauer effect studies of a new organoeuropium complex Eu (rj-C6Me6)(AlC14)2. / Y.Q. Jia, H.Z. Liang, Q. Shen, M.Z. Jin, M.L. Liu, X. W. Liu // Physica Status Solidi (a). 1995. — V. 147,№ 1. — P. 249−255.
  83. Ouedraogo, G.V. Charge-transfer and messbauer spectra of axially substituted iron phthalocyanines / G.V. Ouedraogo, C. More, Y. Richard, D. Benlian // Inorganic chemistry. 1981. -V. 20. — P. 4387−4393.
  84. Cotton, S.A. Scandium, yttrium, the lanthanides and the actinides / S.A. Cotton // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A. 1999. — V. 95. — P. 239−260.
  85. Ferraris, J.P. A DSC study of intrazeolite copper (II) phthalocyanine formation / J.P. Ferraris, K.J. Balkus, A. Schade // Journal of inclusionphenomena and molecular recognition in chemistry. — 1992. — V. 14. — P. 163 169.
  86. Janczak, J. Synthesis, thermal stability and structural characterization of iron (II) phthalocyanine complex with 4-cyanopyridine / J. Janczak, R. Kubiak // Polyhedron. 2007. — V. 26. — P. 2997−3002.
  87. M. Hanack, U. Keppeler, A. Lange, R. Dieing. «Mossbauer spectroscopy of phthalocyaninatometal complexes» in Phthalocyanines. Properties and application, vol. 2, eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever, pp. 43−96, VCH Publishers Inc., NY, 1993.
  88. Liu, S.G. Synthesis, Langmuir-blodgett film, and second-order nonlinear optical property of a novel asymmetrically substituted metal-free phthalocyanine / S.G. Liu, Y.Q. Liu, Y. Xu, D. Zhu, A. Yu, X. Zhao // Langmuir. 1998. -V.14.-P. 690−695.
  89. , Ю.К. Поверхностные наноструктуры перспективы синтеза и использования / Ю. К. Ежовский // Соросовский образовательный журнал. — 2000. — Т. 6,№ 1. — С. 56−63.
  90. , А.А. Химическая сборка поверхности твердых тел методом молекулярного наслаивания / А. А. Малыгин // Соросовский образовательный журнал. 1998. — Т. 4,№.7. — С. 58−64.
  91. Parr, A.T.J. Morphology and gas sensitivity of erbium diphthalocyanine thin films / A.T.J. Parr, S.J. Vinton, A. Krier, R.A. Collins // Czechoslovak journal of physics. 1993. — V. 43,№ 9/10. — P. 969−976.
  92. Harrison, S.E. Conductivity and crystal phase in phthalocyanines / S.E. Harrison, K.H. Ludewig // Journal chemical physics. 1966. — V. 43 ,№ 1. — P. 343−348.
  93. Valli, L. Phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett films as chemical sensors / L. Valli // Advances in Colloid and Interface Science. 2005. — V. 116.-P. 13−44.
  94. De Saja, J.A. Sensors based on double-decker rare earth phthalocyanines / J.A. De Saja, M.L. Rodriguez-Mendez // Advances in Colloid and Interface Science. 2005.-V.l 16.-P. 1−11.
  95. Basova, Т. Electrical properties of dysprosium phthalocyanine films / T. Basova, A.G. Gurek, V. Ahsen, A.K. Ray // Organic electronics. 2007. — V. 8,№ 6.-P. 784−790.
  96. Schlettwein, D. Interfacial trap states in junctions of molecular semiconductors / D. Schlettwein, T. Oekermann, N. Jaeger, N.R. Armstrong, D. Wohrle // Chemical Physics. 2002. — V. 285. — P. 103−112.
  97. Reis, F.T. Characterization of ITO/CuPc/AI and ITO/ZnPc/Al structures using optical and capacitance spectroscopy / F.T. Reis, D. Mencaraglia, S. Oould Saad, I. Seguy, M. Oukachmih, P. Jolinat, P. Destruel // Synthetic Metals.2003. V. 138.-P. 33−37.
  98. Kin, J.E.S. Effects of substrate temperature on copper (II) phthalocyanine thin films / J.E.S. Kin, E. Lim, K. Lee, D. Cha, B. Fridman // Applied surface science. 2003. — V. 205. — P. 274−279.
  99. Ottmar, M. Organic single — and double — layer electroluminescent devices based on substituted phthalocyanines / M. Ottmar, D. Hohnholz, A. Wedel, M. Hanack //Synthetic Metals. 1999. — Vol. 105. — P. 142−149.
  100. Fujita, К. Morphological, electrochemical and optical properties of heat-treated magnesium phthalocyanine films / K. Fujita, J. Muto. K.M. Itoh // Journal of materials science letters. 1977. -V. 16. — P. 1894−1897.
  101. Aroca, R. Vibrational studies of molecular organization in evaporated phthalocyanine thin solid films / R. Aroca, A. Thedchanamoorthy // Chem. Mater. 1995. — V. 7. — P. 69−74.
  102. Resnick, L. On the non-polarization and quasi-polarization spectroscopy of anisotropic media / L. Resnick // Solid State Communications. — 2002. — V. 124,№ 5−6. — P. 177−180.
  103. Tokito, S. The molecular orientation in copper phthalocyanine thin films deposited on metal film surfaces / S. Tokito, J. Sakata, Y. Taga // Thin solid films. 1995. -V. 256,№ 1−2. — P. 182−185.
  104. Takamura, T. Molecular orientations in langmuir-blodgett and vacuum-deposited films of VO-phthalocyanine / T. Takamura, M. Moriyama, T. Komatsu, Y. Shimoyama // Jpn. J. Appl. Phys. 1999. — V. 38. — P. 2928−2933.
  105. , А. Анизотропия поглощения и способность к агрегации фталоцианина кобальта в упорядоченных нематических растворителях / А. Гханадзадех, К. Табатабайен, М. А. Занджанчи // Журнал физической химии. 2004. — Т. 78,№ 2. — С. 256−259.
  106. Goletti, С. The application of reflectance anisotropy spectroscopy to organics deposition / C. Goletti, G. Bussetti, P Chiaradia, A. Sassella, A Borghesi // Organic Electronics. 2004. — V. 5,№ 1−3. — P. 73−81.
  107. Goletti, C. Structure-dependent optical anisotropy of porphyrin Langmuir
  108. Schaefer films / C. Goletti, G. Bussetti, P. Chiaradia, R. Paolesse, A. Froiio, E. i
  109. Dalcanale, T. Berzina, C. Di Natale, A. D’Amico // Surface Science. 2002. -V. 521,№ 1−2. — P. L645-L649.
  110. А.Ф. Иоффе. Физика полупроводников. Л.:Изд-во АН СССР. 1957. -491 с.
  111. Органические полупроводники. Под ред. акад. В. А. Каргина. М.: Наука. 1968.-547 с.
  112. М. Поуп, Ч. Свенберг. Электронные процессы в органических кристаллах. Т. 2. М.: Мир. 1985. — 464 с.
  113. , М.И. Образование р-п-перехода при легировании слоев фталоцианина магния / М. И. Федоров, В. А. Бендерский // Физика и техника полупроводников. 1970. — Т.4,№ 10. — С. 2007−2009.
  114. Kearns, D. Photovoltaic effect and photoconductivity in laminated organic systems / D. Kearns, M. Calvin // Journal of chemical physics. — 1958. — V. 29,№ 4. P. 950−955.
  115. Louflty, R.O. Photovoltaic properties of metal-free phthalocyanines. I. Al/H2Pc Shottky barrier solar cells / R.O. Loufty, J.H. Sharp // Journal of chemical physics. 1979. — V. 71,№ 3. — P. 1211−1217.
  116. Loufty, R.O. Phthalocyanine organic solar cells. Indium/x-metal free phthalocyanine Shottky barriers / R.O. Loufty, J.H. Sharp, C.K. Hsiao, R. Ho // Journal of applied physics. 1981. — V. 52,№ 8. — P. 5218−5230.
  117. , Y.C. «Direct state model» and effect of transition metal impurities on metal-free phthalocyanine: electrical and photoconductive properties / Y.C. Cheng, R.O. Loutfy // Journal of chemical physics. 1980. — V. 73,№ 6. — P. 2911−2918.
  118. Fan, F.R. Photovoltaic effects of metal-free and zinc phthalocyanines. II. Properties of illuminated thin-film cells / F.R. Fan, L.R. Faulkner- // Journal of chemical physics. 1978. — V. 69,№ 7. — P. 3341−3346.
  119. M. Calvin, D. Kearns. Phothoelectric cells using organic materials // US Patent 3 057 947 (1962).
  120. Hiromitsu, I. Phothinduced alteration of the inner electric pield in a Zn-phthalocyanine/C60 heterojunction solar cell / I. Hiromitsu, G. Kinugawa // Synthetic metals. 2005. — V. 153. — P. 73−76.
  121. Pradhan, B. Organic photovoltaic devices: concentration gradient of donor and acceptor materials in the molecular scale / B. Pradhan, A.J. Pal // Synthetic metals. 2005. — V. 155. — P. 555−559.
  122. Hur, S.W. Organic photovoltaic effects using CuPc and C60 depending on layer thickness / S.W. Hur, H. Seok, Y. Cheul, D. Chung, J.U. Lee, T.W. Kim // Synthetic metals. 2005. — V. 154. — P. 49−52.
  123. Tang, C.W. Two-layer organic photovoltaic cell / C.W. Tang // Applied physics letters. 1986. -V. 48,№ 2. — P. 183−185.
  124. Li, D. Conductin properties of metal/organic monolayer/semiconductor heterostructures / D. Li, A. Bishop, Y. Gim, X.B. Shi, Q.X. Jia // Applied physics letters. 1998. — V. 73,№ 18. — P. 2645−2647.
  125. Rand, B. Organic solar cells with sensitivity extending into the near infrared / B. Rand, J. Xue, F. Yang, S. Forrest // Applied physics letters. — 2005. V. 87,№ 23P. 233 508−233 511.
  126. Shimada, T. Electronic structures at the interfaces between copper phthalocyanine and layered materials / T. Shimada, K. Hamaguchi, A. Koma // Applied physics letters. 1998. -V. 72,№ 15. — P. 1869−1871.
  127. Komolov, A.S. Unoccupied electronic states and energy level alignment at interfaces between Cu-phthalocyanine films and semiconductor surfaces /A.S. Komolov, P.J. Moller // Synthetic metals. 2003. — V. 138. — P. 119−123.
  128. Pannemann, С. Electrical characterization of phthalocyanine fiillerene photovoltaic devices / C. Pannemann, V. Dyakonov, J. Parisi // Synthetic metals. -2001.-V.121.-P. 1585−1586.
  129. Sullivan, P. Influence of codeposition on the performance of CuPc C60 heterojunction photovoltaic devices / P. Sullivan, S. Heuts, S. M. Schultes // Applied physics letters. — 2004. — V.84,№ 7. — P.1210−1212.
  130. Claessens, C.G. Phthalocyanines and Phthalocyanine Analogues: The Quest for Applicable Optical Properties / C.G. Claessens, WJ. Blau, M. Cook, M. Hanack, R.J.M. Nolte, T. Torres, D. Wohrle // Monatshefte fur Chemie.2001.-V. 132. -P. 3−11.
  131. T.A. Yourre, L.I. Rudaya, N.V. Klimova «Organic Photoconducting Materials» in Polymers, Phosphors, and Voltaics for Radioisotope Microbatteries. CRC Press. Boca Raton London, New York, Washington D.C. —2002.-P. 389−440.
  132. , T.A. Органические материалы для фотовольтаики / T.A. Юрре, Л. И. Рудая, Н. В. Климова, В. В. Шаманин // Физика и техника полупроводников. 2003. — Т. 37,№ 7. — С. 73−81.I
  133. Kido, J. Fabrication of highly efficient organic electroluminescent devices / | J. Kido, Y. Lizumi // Applied physics letters. 1998. — V. 73,№ 19. — P. 27 212 723.
  134. , К.П. Свойства тонкопленочного электролюминесцентного диода на основе поли-(К-винилкарбазола), легированного Eu (DBM)3phen / К. П. Журавлев, Ю. О. Яковлев // Физика твердого тела. — 2005. — Т. 47,№ 8. -С. 1518−1521.
  135. Nuesch, F. The role of copper phthalocyanine for charge injection into organic light emitting devices / F. Nuesch, M. Carrara, M. Schaer, D.B. Romero, L. Zuppiroli // Chemical physics letters. 2001. — V. 347. — P. 311−317.
  136. Lin, Q. Green electroluminescence generated from the thin films based on a soluble lanthanide complex / Q. Lin, C.Y. Shi, Y.J. Liang // Synthetic metals. 2000. — V. 114. — P. 373−375.
  137. Gao, Q. White light electroluminescence from a hole — transporting layer of mixed organic materials / Q. Gao, C.S. Lee, I. Bello // Synthetic metals. — 2000. -V. 111.-P. 39−42.
  138. Inabe, T. Phthalocyanines-versatile components of molecular conductors / T. Inabe, H. Tajima // Chemical review. 2004. — V. 104. — P. 5503−5533.
  139. Su, J. Study of synthesis of Cu-phthalimidomethyl Pc / J. Su //Huagong Shikan.-2002.- V. 16,№ 3.-P. 39−41.
  140. А.В. Синтез комплекса европия (III) на основе фталоцианина и 8-гидроксихинолина / А. В. Зиминов, С. М. Рамш, Т. А. Юрре // Журнал Общей Химии. 2008. — Т. 78. — № 3. — С. 525−526.
  141. А.В. Исследование спектральных характеристик комплексов европия (III) с различными органическими лигандами / Зиминов А. В.,
  142. С.М., Юрре Т. А., Серегин П. П., Волковинская В. В. // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, г. Москва. -2007. — Т.2. — С. 257
  143. А.В. Корреляционные зависимости в инфракрасных спектрах металлофталоцианинов / А. В. Зиминов, С. М. Рамш, Е. И. Теруков, И. Н. Трапезникова, В. В. Шаманин, Т. А. Юрре // Физика и техника полупроводников. 2006. — Т. 40. — № 10. — С. 1161−1166
  144. Cui, L. Synthesis, crystal structure and characterization of a new zinc phthalocyanine complex / Cui, J. Yang, Q. Fu, B. Zhao // Journal of molecular structure. 2007. — V. 827. — P. 149−154.
  145. Mack, J. Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and ZINDO calculations / J. Mack, M. J. Stillman // Coordination Chemistry Reviews. 2001. — V. 219−221. — P. 993−1032.
  146. Mohan Kumar, T.M. UV—visible spectral study on the stability of lead phthalocyanine complexes / T.M. Mohan Kumar, B.N. Achar // Journal of Physics and Chemistry of Solids. 2006. — V. 67. — P. 2282−2288.
  147. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. Под ред. проф. Е. А. Лукъянца. Черкассы. 1989. — 94 с.
  148. О.В. Свердлова. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия.-1985.-248 с.
  149. , В.А. Электронно-оптические свойства фталоцианина сурьмы и линейного хинакридона в растворах и твердых слоях / Шорин В. А., Воробьев Ю. Г., Воробьева С. М. // Известия ВУЗов. Химия и Химическая технология. 1996. — Т.39,№ 6. — С. 24−27.
  150. , B.JI. Эффекты локального поля в спектрах анизотропного оптического отражения поверхности арсенида галлия / B.JI. Берковиц, А. Б. Гордеева, В. А. Кособукин // Физика твердого тела. — 2001. Т. 43,№ 6.-С. 985−989.
  151. Peisert, Н. Order on disorder: Copper phthalocyanine thin films on technical substrates / H. Peisert, T. Schwieger, J. M. Auerhammer, M. Knupfer, M. S. Golden, J. Fink // Journal of applied physics. 2001. — V. 90,№ 1. — P. 466−472.
  152. Vanek, М. Direct measurement of the gap states and band tail absorption by constant photocurrent method in amorphous silicon / M. Vanek, J. Kocka, J. Stuchlik, A. Tiska // Solid State Communications. 1981. — V.39,№ 11. — P. 1199−1202.
  153. , Г. Л. Люминесценция в тонких пленках фталоцианина / Г. Л. Пахомов, Д. М. Гапонова, А. Ю. Лукьянов, Е. С. Леонов // Физика твердого тела.-2005.-Т. 47,№ 1.-С. 164−167.
  154. Fenukhin A.V. Absorption spectra of organic semiconductors in IR-range measured by constant photocurrent method / A.V. Fenukhin, A.G. Kolosko, E.I. Terukov, A.V. Ziminov // ICANS 21 -Science and technology. Lisbon, Portugal. -2005. P. 130.
  155. Fujii, A. Two-Band Electroluminescent Emission in Organic Electroluminescent Diode with Phthalocyanine Film / A. Fujii, M. Yoshida, Y. Ohmori, K. Yoshino // Jpn. J. Appl. Phys. 1996. — V. 35. — P. L37-L39.
  156. , B.B. 3-(3-триэтоксисилилпропил)пентан-2,4-дионаты европия, тербия и иттербия. Синтез и образование люминесцирующих золь-гель пленок / В. В. Семенов, Н. Ф. Черепенникова, И. С. Григорьев, Л.Г.
  157. , О.В. Кузнецова // Координационная химия. 2007. — Т. 33,№ 1. -С. 70−80.
  158. И.Б. Берсукер. Электронное строение и свойства координационных соедиений. Введение в теорию. JL: Химия. 1976. — 352 с.
  159. К.В. Шалимова. Физика полупроводников. М: Энергия. 1971. -312 с.
  160. Aspnes, D.E. Above-bandgap optical anisotropics in cubic semiconductors: A visible-near ultraviolet probe of surfaces / D.E. Aspnes // Journal of Vacuum Science & Technology B: Microelectronics and Nanometer Structures. 1985. -V. 3,№ 5.-P. 1498−1506.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!