Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование карборанилзамещенных тииранов

Диссертация: Синтез и исследование карборанилзамещенных тииранов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В ряду производных карборанов особый интерес представляют карборанилзамещенные тиираны, которые на фоне других карборановых соединений до последнего времени оказались не исследованными. Между тем, исследование карборанилзамещенных тииранов позволяет получить дополнительную информацию о строении' и свойствах эпитиосоединений, о механизме раскрытия тииранового цикла под действием различных… Читать ещё >

Синтез и исследование карборанилзамещенных тииранов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • Глава I. Методы синтеза и реакционная способность тииранов. б
    • 1. 1. Краткие исторические сведения
    • 1. 2. Реакции тииранов с электродильными реагентами
    • 1. 3. Реакции тииранов с нуклеофильными реагентами
  • Глава II. Синтез и исследование карборанилзамещенных тииранов.*
    • 11. 1. Реакции с электрофильными реагентами
    • 11. 2. Реакции с нуклеофильными реагентами
    • II. 3. Полимеризация карборанилзамещенных тииранов
  • Глава III. Экспериментальная часть
    • III. I. Реакции с электрофильными реагентами. 82−93 Ш. 2. Реакции с нуклеофильными реагентами. .. 94−115 Ш. З, Полимеризация карборанилзамещенных тииранов
  • Выводы

Химия карборанов, возникшая в начале шестидесятых годов и являющаяся следствием интенсивных исследований химии гидридов бора не потеряла своего значения и в настоящее время, когда стали известны способы получения и превращения практически всех основных классов карборановых соединений. Зто связано с перспективами практического использования производных карборанов в медицине, радиоэлектронике, полимерной промышленности и ряде других отраслей, многообразием теоретических проблем, вытекающих из особенностей их ртроения и специфики влияния карборанового ядра на свойства связанных с ним функциональных групп и целым рядом других не менее важных аспектов.

В ряду производных карборанов особый интерес представляют карборанилзамещенные тиираны, которые на фоне других карборановых соединений до последнего времени оказались не исследованными. Между тем, исследование карборанилзамещенных тииранов позволяет получить дополнительную информацию о строении' и свойствах эпитиосоединений, о механизме раскрытия тииранового цикла под действием различных реагентов и влиянии на него природы заместителей, разработать пути целенаправленного синтеза новых типов карборановых соединений, обладающих комплексом полезных свойств.

Целью настоящей работы являлось:

— синтез и исследование свойств карборанилзамещенных тииранов.

— Выявление закономерностей и специфических особенностей их химического поведения в реакциях с электрофильными и нуклеофиль-ными реагентами.

— Установление влияния электроноакцепторного карборанильно-го заместителя на направление раскрытия тииранового цикла.

— Разработка методов целенаправленного синтеза ранее неизвестных серусодернащих карборановых соединений и изыскание путей их практического применения.

Научная новизна и практическая ценность полученных результатов.

В диссертации впервые систематически исследованы свойства и превращения карборанилзамещенных тииранов.

Показано, что раскрытие тииранового цикла в ряду 3-С5-о-карборанил)-1,2-эпитиопропанов под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов протекает однозначно со стороны незамещенного атома углерода.

На основе исследованных реакций синтезированы ранее неизвестные в карборановом ряду дигалогендисульфиды, хлорсульфоны, амиды, галоидтиоацетаты, триметиламмониййодиды, сульфокислоты, аминотиолы, тиазолидины, циклические дитиомеркаптали, дитиолат-ные комплексы кобальта и никеля, дии тетратиолы, тритиокарбо-наты, изотиурониевые соли и другие соединения.

Изучена полимеризация ряда синтезированных тииранов в присутствии анионных и катионных инициаторов и на её основе получены новые типы высокомолекулярных соединений, обладающие пленкообразующими свойствами.

Проведено электрофильное и нуклеофильное десульфирование 3-(&-о-карборанил)-1,2-эпитиопропанов и первичное испытание ряда производных тииранов на биологическую активность.

Выявлены закономерности и специфические особенности химического поведения карборанилзамещеиных тииранов, связанные с электроноакцепторными и пространственными эффектами карборапильных заместителей, показаны перспективы дальнейшего развития химии тииранов и их производных.

Основное содержание диссертации изложено на 137 страницах машинописного текста, иллюстрировано '¿-О рисунками и II таблицами. Основные результаты работы доложены и обсуждены на X научно-практической конференции молодых ученых и специалистов химиков Казахстана (Алма-Ата, 1978 г.), на научно-практической конференции, посвященноГ 60-летию Казахской ССР и Компартии Казахстана (Караганда, 1980 г.) и на научных конференциях профессорско-преподавательского состава КарГУ (Караганда, 1982, 1983 гг.).

ВЫВОДЫ.

1. Впервые систематически исследовано взаимодействиео-карборанил)-1,2-эпитиопропанов с электрофильными и нуклео-фильными реагентами.

2. Показано, что 3-(5-о-карборанил)-1,2-эпитиопропаны под действием электродоильных реагентов (HCl, CI2, Br2, З^" CHgCOCI, CHgCOBr, CH^OJ и CgH^COCl) раскрывают тиирановый цикл регио-селективно со стороны незамещенного атома углерода.

S. Найдено, что действие галогенов на З-(Н-о-карборанил)—1,2-эпитиопропаны протекает однозначно с образованием карбора-нилсодержащих дигалогендисульфидов. легко окисляющихся хлором. в водной среде до сульфохлоридов, которые в реакциях с N-метил-анилином практически количественно превращаются в карборанил-замещенные сульфамиды. Реакции o-CR-о-карборанил)-!, 2-эпитио-пропанов с галоидангидридами кислот также приводят к нормальному раскрытию тииранового цикла с образованием соответствующих тиоацетатов.

4. Установлено, что действие хлористого водорода нао-карборанил)-1,2-эпитиопропаны в среде уксусного ангидрида сопровождается образованием карборанилзамещенных тиоацетатов, которые в присутствии хлористого водорода в метаноле при комнатной температуре дают смесь галоидтиола и тиирана, а при нагревании количественно превращаются в соответствующие тиираны.

5. Изучено направление раскрытия тииранового циклао-карборанил)-1,2-эпитиопропанов под действием разнообразных нуклеофильных реагентов.

6. Показано, что раскрытие тииранового цикла карборанилза-мещенных тииранов под действием аминов С Мметиланилина, анилина) протекает в соответствии с правилом Красуского со стороны незамещенного атома углерода с образованием карборанилзамещен-ных аминотиолов, легко превращающихся при обработке альдегидами и кетонами в тиазолидины.

7. Найдено, что взаимодействие 3-(К-о-карборанил)-1,2-эпи-тиопропанов с тиофенолом, меркаптокаборанами в присутствии ал-коголята натрия приводит к нормальному раскрытию тииранового цикла с образованием вторичных меркаптосульфидов.

8,.Действием гидросульфида калия на карборановые тиираны в спиртовой среде впервые синтезированы карборанилзамещенные дии тетратиолы. Показано, что дии тетратиолы легко конденсируются с параформом, бензальдегидом и ацетоном с образовани- ' ем циклических меркапталей. В реакциях карборановых дитиолов с хлоридами кобальта и никеля образуются дитиолатные комплексы, а с уксуснокислым кадмием — соответствующие меркаптиды.

9. Реакции 3-(?-о-карборанил)-1,2-эгштиопропанов с 1л*А1Н^ приводят к преимущественному образованию вторичных тиолов, легко окисляющихся перекисью водорода в уксусной кислоте до соответствующих сульфокислот.

10. Установлено, что реакции 3-(5-о-карбораиил)-1,2-эпитио-пропанов с С2Н5М^Вг, С^Н^- (СбН5)3Р, СН3^, (СбН5)2РС1 дают продукты десульфирования — аллил-о-карбораны.

II, Изучена полимеризация 3-(Д-о-карборанил)-1,2-эпитио-пропанов в присутствии эфирата трехфтористого бора и карбора-нилсодержащих меркаптидов кадмия и на ее основе синтезированы термостойкие карборанилсодержащие полимеры, обладающие пленкообразующими свойствами.

12. На основе исследованных реакций выявлены некоторые закономерности химического поведения &-(К-о-карборанил)-1,2-эпитиопропанов, связанные с электроноакцепторными и пространственными эффектами карборанильных заместителей, и синтезированы ранее неизвестные в карборановом ряду: дигалогендисульфиды, хлорсульфоны, сульфамиды, галоидтиоацетаты, триметиламмониййо-диды, сульфокислоты, аминотиолы, тиазолидины, дитиомеркаптали, дитиолатные комплексы кобальта. и никеля, дии тетратиолы, полисульфиды и другие соединения, могущие представлять научный и прикладной интерес.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Н. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы.-Л.: Госхимкздат, 1962.-963 с.
  2. Н.М., Дымент О. Н., Блюмберг Э. А. Современные методы получения окиси этилена и окиси пропилена, — К. Бсес.хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1969, т.14, № 3, с. 248−262.
  3. Д.В., Рачинский Ф. Ю. Тиоокиси алкиленов.- Успехи химии, 1957, т.26, № 6, с. 678−688.
  4. М. Тиираны.- Успехи химии, 1968, т.37, № 3, с.433−468.
  5. A.B., Коломиец А. Ф., Реакционная способность эпитио-соединений.- Успехи химии, 1976, т.45, № I, с.71−105.
  6. Л.А., Белоновская Е. П. Современное состояние проблемы полимеризации и сополимеризаник алкенсульфидов. Успехи химии, 1972, т. 41, № I, с. 150−175.
  7. В.А., Неделькин Б. И. Серусодержащие полимеры.- В сб.: Успехи в области синтеза’э’дементооргалических полимеров. М., Наука, 1980, с. 124−153.
  8. Staudinger Н., Pfenninger Р. Uber die Einwirkung von Schwefeldioxid auf Diphenyldiazomethan.- Chem.Ber., 1916, Bd.49t S. 1941—1951.
  9. Delepine M.M. Sur le Sulfure d’ethylene C^S.-Bull. Soc.
  10. Chim.Prance, 1920, N 27, p. 740−744. 12. Schonberg A., Fatceen K., Sammour A. Organic SulIufc Compounds. Synthesis of Ethylenes and Ethylene sulfides by Action of Diazoalkanes on Thioketones.- J.Amer.Soc., 1957, vol. 79, N 22, p<, 6020.-6023'.
  11. Schonberg A., Knoefel W. Uber Reactionen von Diaryldiazo-methamem mit Dixanthogenen under Bildung von Diarylmethy-len — bis xathogenaten und deren Fragmentierung. Chem. Ber., 1970, Bd. 1G3, И 3, S. 938−948.
  12. Schonberg A., Konig В., Singer E. Uber die unterschiedliche Einwirkung von Diazomethanen auf nicht enolisierbare Thio-carbonulverbindungen. Abhangigkeit der Reactionsprodukte von Sterischen Einflussen.— Chem. Ber., 1967, Bd. 100, N 3, S. 767−7,77.
  13. Metzner P. Composes organigues sulfures. Thioacetones «L, ?-ethylenigues: reaction avecles diazoalcanes.- Bull.Soc.Chim. Prance, 1971, N 7−8, p.2297−2300.
  14. Strausz O.P., Gunning H.E. The Reactions of Sulfur Atoms. I. The Addition tot Ethylene and Propylene.- J.Amer.Chem. Soc., 1962, vol. 84, N 21, p. 4080−4o84.
  15. O.P., 0*Callaghan W.B., Lown E.M., Gunning H.E. Reactions of Sulfur Atoms. Arrhenius parameters for the Addition to Olefins and Acetylenes.- J.Amer. Chem. Soc., 1971, vol. 93, H 2, p.559−560.
  16. B.A., Колычев B.C. Исследования в области оксазоли-нов. О взаимодействии роданистоводородной кислоты с окисью этилена.- Ж. общ. химии, 1937, т.7, вып.9, с.1390−1396.
  17. Von Tamelen Е.Е. The Formation and Ringopening of Alkene Sulfides.— J.Amer.Chem. Soc., 1951, vol. 73, N 7, p.3444−3448.
  18. Price C.C., Kirk P.F. Some Observations on the Reaction of Alkali Thiocyanates with Epoxides.- J.Amer.Chem.Soc. 1953, vol. 75, N Ю, p.2396−2400″
  19. Bordwell F.G., Andersen H.M. The Reaction of Epoxides with Thiourea.— J.Amer.Chem. Soc., 1953, vol. 75, N2o, p.4959−4962.
  20. A.B., Коломиец А. Ф., Федюипша Т. И. Образование и превращения тииранового цикла в полимерной матрице.-Докл. АН СССР, 1976, т.227, № I, с.104−107.
  21. Р.А., Гараманов A.M., Байрамов Г. К., Кулизаде Ф. А. Худояров И.А. Кремнийорганические тиираны.- Ж.общ.химии, 1980, т.50, вып.5, с.1071−1079.
  22. О.Н. О реакции эпоксисоединений с солями 0,0-диалкилтио- и 0,0-диалкилдиткофоспорных кислот.- Е.общ. химии, 1969, т.39, вып.9, с.2141−2142.
  23. О.Н., Арбузов Б. А. 0 взаимодействии 0,0-диэтил-jB-окси--хлорпропилдитиофосфата и JS-окси--хлорпропилтиоацетата с основаниями. -Изв.АН СССР.Сер.хим., 1970, № I, с.145−147.
  24. О.П., Арбузов Б. А. Реакция эпоксисоединений с солями тиокислот.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971, 1 2, с.353−358.3
  25. О.Н., Арбузов Б. А. Синтез тиоокисей Д-каре-на.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1975, № 4, с.962−963.
  26. S., Lutz E.F., Наув H.R., Mortensen H.F. Ethylene sulfide.— Org.Synt., 1962, vJ 42, p. 59−61.
  27. Goodman L., Baker B.R. Potential Anticancer Agents. The conversion of Cyclopentene Sulfide.— J.Amer. Chem. Soc., 1959-, vol. 81, N 18, p. 4924−4926.
  28. Votz M.A., Perkins P.P. Tetramethylethylene Sulfide.- J.Amer. Chem. Soc., 1929, vol. 51, N 11, p. 35o8−3511.
  29. К.А., Сокольский Г. А. Реакция обмена галоидов в <Л- хлорсулъфидах.- Ж. общ. химии, 1957, т.27, вып.10,с.2711−2727.
  30. О.Н., Гусева Ф. Ф., Арбузов Б. А. Термическое разложение 2-оксиаякилтиоловых эфиров кислот*фосфора.-Изв. АН СССР. Сер.хим., 1976, II, с.2625−2627.
  31. Jarvis В.В., Dutkey S.D., Ammon H.L. Stereochemistry of1,3-Eliminations from Dibromosulfoxides.— J.Amer.Chem.Soc., 1972, vol. 94, N 16, p.2136−2138.
  32. Hesse G., Reichold E. t Maymdar S. Uber die Einwirkung von Schwefeldioxid auf Diazoverbindungen.il. Athylensulfon.-Chem. Ber., 1957, — Bd. 90, N 10,1, S. 2106−2113.
  33. B.C. Некоторые реакции аминотиокарбоната.- К. орган, химии, 1965, т.1, № 4, с.730−735.э. Dittmer D.C., Levy G.G. An Episulfoxide and Episulfone by Oxidation pf Dibenzoylstilbene.- J.Org.Chem., 1965, vol. 30, N 2, p. 636−638.
  34. P.A., Попкова В. Я., Кнунянц И.JI. Перфтортиираны.-Кзв. АН СССР. Сер.хим., 1983, & 7, с. 1692.
  35. P.A., Попкова В. Я., Кнунянц И. Л. Трифторметилтии-ран.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1983, № 7, с. 1688.
  36. Ethylene Sulfide)» In frared Spectrum, Vapor Pressure and Some Thermodynamic Properties.— J.Amer.Chem. Soc., 1951, vol, 74, N 11, p. 2795−28oo.
  37. В.Т., Кузъянц Г. М. Колебательные спектры тиира-на.- Ж. структур, химии, 1971, т.12, № 2, с.266−271.
  38. Davies R.E. Cyclic sulfides. I. Ultraviolet Soectra of
  39. Ethylene Sulfides.- J.Org.Chem., 1958, vol. 23, N 2, p. 216−218.
  40. A.B., Коломиец А. Ф., Шевченко В. И. Донорно-акцеп-торная природа трехчленных насыщенных гетероциклов.-Докл. АН СССР, 1976, т.226, Д? 6, C. I35I-IS54.
  41. А.В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов.- М.- Наука, 1978.- 344 с.
  42. А.В., Коломиец А. Ф. Строение и методы синтеза тииранов.- Успехи химии, 1975, т.44, $ 2, с.306−334.
  43. П.Ю., Усов И. А., Ивин С. З. Исследование в областигалоидалкилсульфидов. II. Реакция алкиленсульфидов с галоидами и хлористым сульфурилом.-Ж.общ.химии, 1964, т.34, вып. 6, с. I948-I95I.
  44. Stewart J.M. Reactions of Epithioethylbenzene «Styrene SulfideOw— J.Org.Chem., 1963, vol. 28, N 2, p.596−598.
  45. Stewart J.M. Configurational Relationships Among Some Sulfoxides.— J.Org.Chem., 1964, vol. 29, N 6, p.1655−165?.
  46. М.Г. Исследование в области трех— и четырехчленных серусодержащих гетероциклических соединений.- Дисс. докт.хим. наук.- Москва, 1972.- 266 с.
  47. С.З. О реакции алкиленсульфидов с галоидангидридами карбоновых кислот.-S.общ.химии, 1958, т. 28, Ji I, с. 177 184.
  48. Г. Ю., Усов И. А., Ивин С. З. Исследование в области галоидалкилсульфидов. I. Расщепление пропиленсульфида хлористым водородом, — Ж.общ.химии, 1963, т.33, вып. II, с. 3638−3640.
  49. Helmkamp G.К., Pettitt D.J. Mechanism of the Desulfurization of Episulfides with Methyl Jodide.- J, 0rg, diem, 1964, vol., 29, N. 11, p.3258−3262.
  50. O.H. Присоединение этил- и ф-енилхлорфосф-Иновк алкиленсульфидам.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1965, te 10, с. I90I-I902.
  51. С.З., Шелакова И. Д. 0 реакции алкиленсульфидов с ал-килдихлорфосфинами. Ж.общ.химии, 1965, т.35, !Ь 7, с.1120-II2I.
  52. Delepine М.М., Esehenbrenner S.J. Recherches sur les sulfures d fehhylene-1,2,-Bull.Soc.Chim.Prance, 1923, II33,p.7o3−711.
  53. A.6. II8334 СССР. Способ увеличения стойкости жиров и жиро содержащих продуктов. / Ф. Ю. Рачинский, А. С. Г, 1о ежу хин,
  54. H.M.Славачевская, Л. К. Танк.- Опубл. в Б.И., 1959, }Ь 7.
  55. А.С. I9I543 СССР. Способ получения fi- арилтиоэтилмер-каптанов /Л. А. Калуцкий, А. Ф. Коломиец, II. К. Близнюк. -Опубл. в Б.И., 1967, ib 9.
  56. А.с. I948I0 СССР. Способ получения 1-бензилтио-2-арил-тиоэтиленов. / Л. А. Калуцкий, А. Ф. Коломиец, ¦ H.К.Близнюк.-Опубл. в Б.И., 1967, № 9.
  57. А.-с. 202 963 СССР. Способ получения j8-арилэтилтиоглико-левых кислот и их производных. /Л.А.Калуцкий, А. Ф. Коломиец, Н. К. Близнюк.- Опубл. в Б.И., 1967, № 20.
  58. Snyder H.R., Stewart J., Liegler J. The Synthesis of Ami-nomercaptane from Olefin Sulfides.- J.Amer.Chem.Soc., 1947, vol.69., N 11, p.2672−2674.
  59. Oddon A., Wylde J. Cinetigues et mecanismus d’ouverture des- ¦ vepisulfures par lesamines secondaires.-Bull.Soc.Chim.France, 1967, N 5, P.1603−1607.
  60. Ф.Ю., СлавачеБская H.M., Коффе Д. Б. Меркалтоами-ны.1./-Меркаптоэтиламин и его N-замещенные.- Ж.общ.химии, 1958, т.28, вып. II, с.2998−3003.
  61. Ф.Ю., Славачевская Н. М., Совалкова Л.К. N-Заме-щенные 1,2,3,4 тетрагидрохинолинк.- Ж.общ.химии, 1961, т.31, вып.8, с.2751−2761.
  62. Ю.К., Дятловицкая С. Б. Этиленсульфид в синтезе гетероциклических соединении с двумя гетероатомами. И. Синтез 2-алкил-3-(карбэтоксидифенил) — 2-фенил-З- (карбалкоксифенил)-тиазолидинов.- Е.общ.химии, 1957, т.27, вып.7, с.1787−1792.
  63. К.Ю., Юрьев Ю. К., Олейник А. Ф. Исследование в ряду фурана. ХХ1У. N- (fi -меркаптоэтил J фу pdy рил амины и фурфурил-тиазолидины.-Е.общ.химии, 1963, т.33, вып.1, с.68−71.
  64. Л.Г. Меркаптоалкиламины. I. Этиловые эфиры N-(2-меркаптоэтил,)-(?-аминокислот и некоторые’их реакции.-Ж.орган, химии, 1971, т.7, вып.10, с.2086−2093.
  65. Л.Г. Меркаптоаякилашшы. П. Взаимодействие тиира-на с первичными аминами и вторичными N- (2-меркаптоэтил) аминами синтез N, N -ли (2-меркаптоэтил) аминов.-S. орган. химии, 1971, т.7, вып.12, с.2604−2610.
  66. Snyder H.R., Stewart J.M.» Liegler J.В. The Synthesis of
  67. Mercaptans from Olefin Sulfides.- J.Amer. Chem. Soc, 194:7, vol.69, N 11, p. 2675−2677.
  68. T.A., Одпоралова В.II., Кабачник М. И. 0 реакции диалкилдитиофосфатов с этиленсульфидом.-Ж.общ.химии, 1958, т.28, вып.6, с.1563−1568.
  69. КамернЕЦККЙ А.В., Турута A.M. Реакционная способность и конформация систем с трехчленными гетероциклами, сопряженных с ненасыщенной группировкой.- Успехи химии, 1982, т.51,вып.9, с. I5I6-I540.
  70. Culvenor C.C.J., Davies W., Heath N.S. Reactions of Ethylene Oxides. Part I. Preparation of Ethylene Sulphidesv and Trithiocarbonates.— J.Chem. Soc., 1946, N 11, p.1o5o-1052.
  71. Culvenor C.C.J., Davies W., Heath N.S. The Preparation and Reactions of Aliphatic and Alicyclis Ethylene Sulphides.-J.Chem.Soc., 1949, N 2., p.282−287.
  72. Moore G. G-, Porter M. Some Reactions of 1:2 Epithiooctane.-J.Chem.Soc., 1958, N 5, p. 2062−2064.
  73. Поконова Ю. В. Галоидсульфиды Способы получения, свойства, применение галоидтиоэфиров .-Л.:Ленингр.Ун-т, 1977.- 224 с. 85. Mousseron М., Canet М. Qelgues reactions de reduction par
  74. AeLiH^ en serie CyclohexanigueBull.Soc.Chim. Prance, 1951, N 9—10, p. 792.
  75. Mousseron M. Reactions de reduction par l’hydrure d’aluminium et de lithium.- Bull. Soc.Chim.Frace, 1952, N 1112, p. 1042—1o53.
  76. Bordwell G.G., Andersen H.M., Pitt В.M. The Reaction of Thiacyclop ropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium compounds.- J.Amer. Chem. Soc., 1954, vol. 76, N 4, p.1082−1085.
  77. Sehuetz R.D., Jacobs R.L. Preparation and Desulfurisation of Some unsymmetrially substituted Thiiranes.— J.Org.Chem., 1961, vol. 26, N 9-, P. 3467−3471.
  78. Neireiter N.P., Bordwell P.G. Stereochemistry of the Removal of Sulfur from Episulfides by the Action of Phenyllithi’um and Triethylphosphite.— J.Amer.Chem.Soc., 1959, vol. 81, N 3', p. 578−580.
  79. Boileau S., Siegwalt P. Polymeres du sulfure d*ethylene et du sulfure de propylene.-Gomt.Rend., 1961, vol. 252, N 7, p.882−884.
  80. Reynolds D.D., Fields D.L., Johnson D.L. Mercaptoethylation. VII. Preparation of Some Cyclic sulfides.- J.Org.Chem., 1961, vol. 26, N 12, p. 5130−5133.
  81. A.B., Коломиец А. Ф., Рудницкая Л. С. О реакциях нукле-офильного раскрытия тииранового цикла оксисоединениями,-Изв. АН СССР. Сер.хим., 1974, № 12, с.2841−2843.
  82. S3. Вергизова Т. В., Вьюнов к.а., родин А.А., Гинак А. И. Реакции тииранов.УП. Механизм раскрытия тииранового цикла фенолом в присутствии хлористого аллила при основном катализе.-К.орган.химии, 1983, т.19, выи.6, с.1322−1325.
  83. Т.В., Вьюнов К. А., Родин A.A., Гинак А. И. Реакции тииранов.УП. Механизм реакции раскрытия тииранового цикла
  84. R -фенолами в присутствии З-хлор-1-пропена при основном катализе.- Ж.орган.химии, 1983, т.19, вып. II, с.2424−2428.
  85. A.B., Коломиец А. Ф., Федюшина Т. И. 0 раскрытии тииранового цикла галогеноводородами.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1975, 1Ь 3, с.670−673.
  86. Denney D.D., Boskin M.J. Concerning the Mechanism of the Reaction of Trisubstited Phosphines with Episulphides.-J.Amer.Chem.Soc., 1962., vol, 82, N 17, p.4736−4738.
  87. Greighton A.M., Owen L.N. Some Carbohydrate Episulphides.— J.Chem.Soc., 1960, N 3, p. 1024−1029.99″ Jgbal S.M., Owen L.N. Dithiols from cyclic Trithiocarbonates. -J.Chem. Soc., 196o, N 3, p.1o3o-1o36.
  88. P. Карбораны.- M.: Мир, 1974, — 264 с.
  89. В.Д., Казанцев A.B., Захаркин Л. К. Синтез и некоторые превращения 3-(К-о-карборанил)-1,2-эпоксипропанов.-I.общ.химии, 1976, т.46, № 2, с.340−348.
  90. A.B., Шустова Т. В., Захаркин Л. И. Синтез и некоторые превращения карборановых тииранов.- В сб.: Теоретические основы переработки минерального и органического сырья. КарГУ, Караганда, 1978, с.63−69.
  91. Lautenschlaeger P., Schwarz N.V. The Synthesis of Episul-phides from olefins and sulfur Monochloride.- J.Org.Chem., 1969, vol. 34, N 12, p.3991−3998.
  92. Л.И., Шустова Т. В., Казанцев А. В. Некоторые превращения 3-(К-о-карборанил)-1,2-эпитиопропанов.- Ж.общ.химии, 1981, т.51, }Ь. 5, с.1071−1073.
  93. А.В., Шустова Т. В., Захаркин Л. И. Некоторые превращения карбораноЕЫХ тииранов.- Изв. АН Каз.ССР Сер.хим., 1979, }Ь 2, с.72−74.
  94. А.В., Шустова Т. В. Окислительное расщепление кар-борановых тииранов и дигалогендисульсТидов.- Изв. АН Каз.ССР.фр.!хим., 1979-)Ь 6, с.76−78.
  95. Davies W., Savige W"E. The Reactions of Prophlene sulphide with Acetylchloride and Related compounds.— J.Chem. Soc., 1950, N 1i, p. 317−322.
  96. Davies W., Savige W.E. The Direction of Ring, opening of Some Unsymmetrical Ethylene Oxides and Sulphides.-J .Chem. Soc., 1951, N 3, p. 774−779″
  97. Helmkamp G.K., Pettitt D.J. Desulfurization of Thiiranes with Jodine.-J.Org.Chem., 1962, vol. 27, N8, p.2942−2943.
  98. НО. Шустова T.B., 0 синтезе З-(к-о-карборанил) — 1,2-эпитиопро-панов и их производных.- Изв. АН Каз.ССР. Сер.хим., I9C2, 1Ь 2, с.62−64.
  99. I. Казанцев А. В., Шустоьа Т. В., Антонович В. А., Зах: аркин Л.И. О некоторых реакциях 3-(К-о-карборанил)-1,2-эпитио- и 1,2-димеркаптопропанов.- S.общ.химии, 1984, т.54, № 3, с. 579−583.
  100. Jbers J.A., Holm R.H. Modeling Coordination Sites in Me-tallobiomolecules.— J.Rharm.Sei., 1980, vol.209, H 4453, p.223−235.
  101. Wragg R.T. Metal Thiolates as Jnitiators for the polime-risation of Alkylene sulphides, J.Chem.Soc., 1969, N 16, p. 2087−2D92.1114. Pat 696 774, (Germany) .Mercaptans containing Sulfur bound like ether/W. Reppe.- C.A., 194o, vol. 35, p.5909.
  102. Pat. 2 497 422 (USA). Alkoxythiols/H.R. Snyder, J.M. Stewart-a.A., 195o, vol. 44, p. 1025.
  103. А.В., Шустова Т. В., Захаркин Л. И. Реакции 3-(R--о-карборанил)-1,2-эпитиопропаиов с некоторыми нуклеофильными реагентами.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1982,9, с.2134−2137.
  104. Takeda Н. Phenylglycidyl ether derivatives. VI. Reaction of Phenoxypropylene sulfide with amines of Grignard reagents.- J. Pharm.Soc. Jap., 1971, vol. 92, p. 1117−1122.
  105. Т.В. Синтез и реакции карборановых тииранов с электрофильными и нуклеофильными реагентами.— В сб.: Тезисы докладов научно-практической конференции, посвященной 60-летию Казахской ССР и Компартии КазахстанаКараганда 1980, с.98−99.
  106. Schroeder A. Polymer Chemistry of. Boron Gluster Compounds. -Jnorg.Macromol.Revs, 1970, vol. 1, N 1, p.45−73.
  107. .А., Неделышн Б. И., Шустова Т. В., Захаркин Л. И. Полимеризация 3- (органил-о-карборанил)-1,2-эпитиопропанов.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, Я 8,' с.1905−1907.
  108. С.Р., Ионов Е. И., Алеев Р. С., Данилов Б. Т. Термическая стабильность и физические переходы в полиметилен-и полиэтиленсульфидах.- Высокомол. соединения-, 1978, т.20, № 3, с.516−521.
  109. .Л., Гаврилов В. И., Беликовская Н. А., Кочкин Б. В. Прибор для исследования термомеханических характеристик полимеров.- Заводск. лаборатория, 1956, т.22,.*3, с.352−355.
  110. Gottlieb В.Н. Sulfur Addition wi-th the aid of Thiophos-phorylchloride and the catalysis of triaryl Thiophospha-te Tormation.— J.Amer.Chem.Soc., 1932, vol. 54, N 2, p.748−750.
  111. Г. Г. Синтез и исследование С-кислород-, азот-и серапроизводнкх карборанов.- Дис.. канд.хим.наук.-Москва, 1974, — III с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!