Алкилирование бензола протекает по механизму электрофильного замещения (SE).
Первой стадией электрофильного замещения является образование
-комплекса в результате взаимодействия -электронной системы бензольного кольца с положительно заряженной частицей:
При этом атакующая частица связывается со всеми шестью -электронами кольца.
Вторая стадия состоит в переходе -комплекса в -комплекс (бензониевый ион). Это происходит в результате выделения из системы шести -электронов двух электронов для образования новой ковалентной связи С-R. Оставшиеся четыре -электрона распределяются между пятью углеродными атомами бензольного кольца:
-Комплекс — промежуточное образование, представляющее собой неустойчивый карбкатион, лишенный ароматичности. Шесть его углеродных атомов находятся в различных валентных состояниях: один — насыщенный, в состоянии sp3-гибридизации, а пять других в обычном для бензола втором валентном состоянии (sp2). Углеводородный радикал R и водород при насыщенном атоме углерода расположены в плоскости, перпендикулярной плоскости бензольного кольца.
Образующийся промежуточный катион тотчас взаимодействует с анионом, давая устойчивый продукт присоединения. -Комплекс также стабилизируется, но не присоединением аниона, а отщеплением протона и приобретением ароматической структуры:
