Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование мономеров и сопряженных электропроводящих полимеров, содержащих карбазольные фрагменты

Диссертация: Синтез и исследование мономеров и сопряженных электропроводящих полимеров, содержащих карбазольные фрагменты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработаны методы синтеза и получен ряд новых карбазолсодержащих соединений — мономеров и олигомеров для получения электролюминесцентных полимеров. Показано наличие фотолюминесценции для ряда полученных соединений и показана возможность их применения в электролюминесцентных устройствах. Впервые электрохимическим окислением получены полимеры, содержащие халконовые фрагменты на основе этили… Читать ещё >

Синтез и исследование мономеров и сопряженных электропроводящих полимеров, содержащих карбазольные фрагменты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ КАРБАЗО Л СО ДЕРЖАЩИХ МОНОМЕРОВ И ПОЛИМЕРОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. N-замещенные карбазолы
      • 2. 1. 1. Синтез мономеров
      • 2. 1. 2. Циклическая волътамперометрия и электрохимическая полимеризация N-алкилъных производных карбазола
    • 2. 2. карбазолсодержащие халконы
      • 2. 2. 1. Синтез мономеров
      • 2. 2. 2. Электрохимическое поведение карбазолсодержащих халконов
    • 2. 3. 4,6-дизамещенные пиримидины
      • 2. 3. 1. Синтез мономеров
      • 2. 3. 2. Электрохимическое поведение 4,6-дизамещеиных пкримидинов
    • 2. 4. Аморфные соединения на основе карбазола
      • 2. 4. 1. Синтез мономеров
      • 2. 4. 2. Электрохимическое исследование аморфных соединений на основе карбазола
      • 2. 5. 1. , 4-дикетоны на основе карбазола
    • 2. 6. Использование реакции Ульмана
      • 2. 6. 1. Синтез мономеров
      • 2. 6. 2. Электрохимическое исследование
    • 2. 7. полимеризация на электроде ITO
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы.

Долгое время органические материалы с точки зрения использования в электронике и фотонике рассматривались как неэффективные, недостаточно чистые и нестабильные в качестве активно работающих элементов, и основное внимание уделялось использованию и исследованию неорганических материалов, таких как кремний, германий, арсениды кремния и галлия. В электронной промышленности полимеры традиционно использовались как изоляторы и конструкционные материалы. Начиная с 70-х годов прошлого века, после открытия органических металлов и сверхпроводников начались интенсивные исследования в области проводящих органических соединений, а после открытия электролюминесценции в полифениленвиниленах (PPV) в 1991 году особенно много усилий было направлено на исследование органических сопряжённых полимерных и олигомсрных электропроводящих материалов, приведшие к разработке и к широкому промышленному использованию новых эффективных светоизлучающих, светочувствительных материалов, материалов для записи информации в информационных технологиях. В настоящее время органические материалы обоснованно рассматриваются как перспективные для молекулярной электроники и фотоники. Среди сопряжённых полимеров важное место занимают полимеры на основе карбазола благодаря их уникальным свойствам, таким как высокая термическая и химическая стабильность, высокий квантовый выход люминесценции, голубое свечение при использовании в органических светодиодах (OLED) и высокая дырочная проводимость. Возможность введения в N-положение карбазольного кольца различных заместителей, как с ароматическими, так и алифатическими функциональными группами позволяет в широких пределах менять электрические, оптические и конструкционные свойства полученного полимера. Свободные положения 3,6 карбазола делают возможным получение на его основе полимеров как химическим, так и электрохимическим методом. Электрохимическая полимеризация производных карбазола исследована в настоящее время совершенно недостаточно, и требуется проведение систематических исследований как собственно процесса полимеризации, так и свойств полученных полимеров.

Таким образом, производные карбазола являются одними из интереснейших представителей класса проводящих материалов. Поэтому получение новых проводящих карбазолсодержащих материалов и исследование их свойств, является важной и перспективной задачей.

Цель и задачи работы. Синтез новых мономеров, для получения электропроводящих полимеров, содержащих в своем составе на ряду с карбазолом, и другие гетероциклы. Исследование полученных соединений методом циклической вольтамперометрии. Электрохимический синтез новых карбазолсодержащих полимеров имеющих различные заместители у атома азота, а также фрагменты различных гетероциклов в основной цепи.

Научная новизна. Синтезирован ряд не описанных в литературе соединений содержащих в своем составе карбазол. Подобранны оптимальные условия для получения карбазолсодержащих халконов и пиримидинов. Распространенна на карбазолы реакция Фриделя-Крафтса третичных спиртов на основе флуорена под действием эфирата трехфтористого бора. Исследованы свойства полученных соединений методом циклической вольтамперометрии. На основе некоторых синтезированных соединений электрохимически получены полимеры в виде пленок на электроде. Исследована устойчивость полученных полимеров. Все полученные полимеры являются новыми неописанными в литературе соединениями.

Практическая значимость работы. Синтезирован большой ряд карбазолсодержащих мономеров, которые могут быть использованы мономеры для получения олигомеров и полимеров различными методами. Показана возможность электрохимической полимеризации полученных карбазолов. Исследована устойчивость полученных полимеров. Полученные полимеры могут быть использованы как материалы для создания электронных устройств, применяемых в различных отраслях современной молекулярной электроники.

Кроме того, данная работа может послужить основой для создания спецкурса по химии карбазола и по химическим основам создания проводящих органических соединений для студентов химических специальностей университета.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора посвященного синтезу мономеров и полимеров на основе карбазола, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы, приложения.

Выводы.

1. Разработаны методы синтеза и получен ряд новых карбазолсодержащих соединений — мономеров и олигомеров для получения электролюминесцентных полимеров.

2. Электрохимическим окислением на поверхности электродов синтезированы плёнки новых карбазолсодержащих полимеров.

3. Изучено влияние строения синтезированных мономеров на рост электропроводящих плёнок.

4. Впервые электрохимическим окислением получены полимеры, содержащие халконовые фрагменты на основе этили бутилкарбазолов.

5. Исследована редоксустойчивость синтезированных полимеров.

6. Показано наличие фотолюминесценции для ряда полученных соединений и показана возможность их применения в электролюминесцентных устройствах.

7. Создан макет электрохромного устройства.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Z. Zhang, М. Fujiki, Н. Tang, М. Motonaga, К. Torimitsu. The First High Molecular Weight Poly (N-alkyl-3,6-carbazole)s.// Macromolecules.- 2002, — Vol.35, № 6, — P.1988−1990.
  2. J. Huang, Y. Niu, W. Yang, Y. Mo, M. Yuan, Y. Cao. Novel Electroluminescent Polymers Derived from Carbazole and Benzothiadiazole.// Macromolecules.- 2002,-Vol.35, № 16.- P.6080−608.
  3. B. Liu, W. Yu, Y. Lai, W. Huang. Blue-Light-Emitting Fluorene-Based Polimers with Tunable Electronic Properties.// Chem. Mater.- 2001.- Vol. 13, № 6.- P. 1984−1991.
  4. V. P. Barberis, John A. Mikroyannidis. Novel blue luminescent twin molecules containing fluorene, carbazole or phcnothiazine units.// Synthetic Metals.- 2006.- Vol. 156.- P.1408−1414.
  5. S.-H. Jin, H.-J. Park, J.Y. Kim, K. Lee. S.-P. Lee, D.-K. Moon, H.-J. Lee, Y.-S. Gal. Poly (fluorenevinylene) Derivative by Gilch Polymerization for Light-Emitting Diode Applications.// Macromolecules.- 2002.- Vol. 35. № 20.- P.7532−7534.
  6. J.-F. Morin, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc. Syntheses and Characterization of Electroactive and Photoactive 2,7-Carbazolenevinylene-Based Conjugated Oligomers and Polymers.// Chem. Mater.- 2004, — Vol. 16, № 23, — P.4619−4626.
  7. Y.S. Han, S.D. Kim, L.S. Park, D.U. Kim, Y. Kwon. Synthesis of conjugated copolymers containing phenothiazinylene vinylene moieties and their electrooptic properties // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.- 2003, — Vol. 41, № 16.- 2502−2511.
  8. S. Grigalevicius, L. Ma, J. V. Grazulevicius, Z.-Y. Xie. Well defined carbazole-based hole-transporting amorphous molecular materials.// Synthetic Metals.-2006, — Vol. 156, P.46−50.
  9. S. Lengvinaite, J.V. Grazulevicius, V. .Tankauskas, S. Grigalevicius. Carbazole-based aromatic amines having oxetanyl groups as materials for hole transporting layers.// Synthetic Metals.- 2007, — Vol. 157.- P.529−533.
  10. И. V. Promarak, M. Ichikawa, T. Sudyoadsuk, S. Saengsuwan, S. Jungsuttiwong, T. Keawin. Synthesis of electrochemically and thermally stable amorphous hole-transporting carbazole dendronized fluorene.// Synthetic Metals.- 2007.- Vol. 157.- P. 1722.
  11. A. Kruzinauskiene, A. Matoliukstyte, A. Michaleviciute, J.V. Grazulevicius, J. Musnickas, V. Gaidelis, V. Jankauskas. Carbazolyl- and diphenylamino substituted fluorenes as hole transport materials.// Synthetic Metals.- 2007.- Vol. 157.- P.401−406.
  12. V. Promarak. S. Saengsuwan, S. Jungsuttiwong, T. Sudyoadsuk, T. Keawin. Synthesis and characterization of N-carbazole end-capped oligofiuorenes.//Tetrahedron Letters.-2007.-Vol.48.-P.89~93.
  13. V. Promarak, S. Ruchirawat. Synthesis and properties of N-carbazole end-capped conjugated molecules.// Tetrahedron.- 2007.- Vol. 63.- P. l602−1609.
  14. V. Promarak, M. Ichikawa, D. МеинмаЛ, T. Sudyoadsuk, S. Saengsuwana, T. Keawina. Synthesis and properties of stable amorphous hole-transporting molecules for electroluminescent devices./ZTetrahedron Letters.- 2006.- Vol. 47 P.8949−8952.
  15. W. Li, J. Qiao, L. Duan, L. Wang, Y. Qiu. Novel fluorene/carbazole hybrids with steric bulk as host materials for blue organic electrophosphorescent devices.//Tetrahedron.-2007, — Vol. 63, — P. l0161—10 168.
  16. L.-R. Tsai, Y. Chen. Novel Hyperbranched Polyfluorenes Containing Electron-Transporting Aromatic Triazole as Branch Unit.// Macromolecules.- 2007.- Vol.40, P.2984−2992.
  17. J. Natera, L. Otero, L. Sereno, F. Fungo. A Novel Electrochromic Polymer Synthesized through Electropolymerization of a New Donor-Acceptor Bipolar System.// Macromolecules.- 2007.- Vol. 40.- P.4456−4463.
  18. K.-T. Wong, H.-F. Chen, F.-C. Fang. Novel Spiro-Configured PET Chromophores Incorporating 4,5-Diazafluorene Moiety as an Electron Acceptor.// ORGANIC LETTERS.- 2006, — Vol. 8, № 16.- P.3501−3504.
  19. C.-H. Lin, Y.-T. Changa, C.-S. Li, C.-H. Liu, J.-P. Duan. Bis (arylquinoxalinyl)carbazole derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices.//Synthetic Metals.-2006.- Vol. 156.- P.671−676.
  20. C.-H. Chen, J. T. Lin, M.-C. P. Yeh. Stilbene like carbazole dimer-based electroluminescent materials.// Tetrahedron.- 2006.- Vol.62.- P.8564−8570.
  21. D. Mai, B. Senapati, P. Pahari. Regioselective synthesis of 1-hydroxycarbazoles via anionic 4+2. cycloaddition of furoindolones: a short synthesis of murrayafoline-A.// Tetrahedron Letters.- 2006.- Vol. 47.- P.1071−1075.
  22. H.F. Lu, H.S.O. Chan, S.C. Ng. Synthesis, Characterization, and Electronic and Optical Properties of Donor-Acceptor Conjugated Polymers Based on Alternating Bis (3-alkylthiophene) and Pyridine Moieties.//Macromolecules.- 2003.- Vol.36.- P. l543−1552.
  23. R. Meesala, R. Nagarajan. Synthesis of new diheteroarylcarbazoles: a facile and simple route of 3,6-di (pyrazol-4-yl)carbazoles.// Tetrahedron Letters.- 2006.- Vol. 47.- P.7557−7561.
  24. V. Vaitkeviciene, S. Grigalevicius, J.V. Grazulevicius, V. Jankauskas, V.G. Syromyatnikov. Hole-transporting 3,3'.bicarbazolyl-based polymers and well-defned model compounds. //European Polymer Journal.- 2006.- Vol. 42, — P.2254−2260
  25. Y. Liu, C. Di, Y. Xin, G. Yu, Y. Liu, Q. Heb, F. Bai, S. Xua, S. Caoa. Organic light-emitting diode based on a carbazole compound.// Synthetic Metals.- 2006.- Vol. 156.-P.824−827.
  26. Z. Zhao, X. Xu, L. Xu, G. Yu, P Lu, Y. Liu. New fluorophores with rod-, V- or star-shaped structure: Synthesis, photoluminescence and electroluminescence.// Synthetic Metals.- 2007.- Vol. 157.- P.414−420.
  27. M. Belletete, N. Blouin, P.-L. T. Boudreault, M. Leclerc, G. Durocher. Optical and Photophysical Properties of Indolocarbazole Derivatives.// J. Phys. Chem. A.- 2006,-Vol. 110, — P.13 696−13 704.
  28. G.-L. Feng, W.-Y. Lai, S.-J. Jia, W. Huang. Synthesis of novel star-shaped carbazole-fanctionalized triazatruxenes.//Tetrahedron Letters.- 2006, — Vol. 47.- P. 7089−7092.
  29. P.-L. T. Boudreault, S. Wakim, N. Blouin, M. Simard, C. Tessier, Y. Tao, M. Leclerc. Synthesis, Characterization, and Application of Indolo3,2-b.carbazole Semiconductors.// J. Am. Chem. Soc.- 2007.- Vol.129.- P.9125−9136.
  30. K.-T. Wong, T.-C. Chao, L.-C. Chi, Y.-Y. Chu, A. Balaiah, S.-F. Chiu, Y.-H. Liu, Y. Wang. Syntheses and Structures of Novel Heteroarene-Fused Coplanar .-Conjugated Chromophores // Org. Lett.- 2006.- Vol. 8.- № 22.- P.5033−5036.
  31. V. Promarak, A. Pankvuanga, S. Ruchirawat. Synthesis and characterization of novel N-carbazole'end-capped oligothiophene-fluorenes.//Tetrahedron Letters.- 2007.- Vol. 48.-P.l 151—1154.
  32. H. Meng, J. Zheng, A. J. Lovinger, B.-C. Wang, P. G. V. Patten, Z. Bao. Oligofluorene-Thiophene Derivatives as High-Performance Semiconductors for Organic Thin Film Transistors // Chem. Mater.- 2003, — Vol. 15, № 9.- P.1778−1787.
  33. J. Cabaj, K. Idzik, J. Soloduchoa, A. Chyla. Development in synthesis and electrochemical properties of thienyl derivatives of carbazole.// Tetrahedron.- 2006.- Vol. 62.- P.758−764.
  34. D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ко. Molecular engineering of organic dyes containing N-aryl earbazole moiety for solar cell.// Tetrahedron.- 2007.- Vol. 63.- P. 1913−1922.
  35. A. Iraqi, D. F. Pickup, H. Yi. Effects of Methyl Substitution of Poly (9-alkyl-9H-carbazole-2,7-diyl)s at the 3,6-Positions on Their Physical Properties.// Chem. Mater. -2006,-Vol. 18.-P. 1007−1015.
  36. J. Li, F. Dierschke, J. Wu, A. C. Grimsdale, K. Mullen. Poly (2,7-carbazole) and perylene tetracaiboxydiimide: a promising donor/acceptor pair for polymer solar cells.// J. Mater. Chem.- 2006.- Vol. 16, — P.96−100.
  37. C.-W. Wu, H.-C. Lin. Synthesis and Characterization of Kinked and Hyperbranched Carbazole/Fluorene-Based Copolymers.// Macromolecules.- 2006.- Vol. 39, № 21.-P.7232−7240.
  38. G.-S. Liou, S.-H. Hsiao, N.-K. Huang, Y.-L. Yang. Synthesis, Photophysical, and Electrochromic Characterization of Wholly Aromatic Polyamide Blue-Light-Emitting Materials.// Macromolecules.- 2006.- Vol. 39, № 16, — P.5337−5346.
  39. Y. Zhu, A. R. Rabindranath, T. Beyerlein, B. Tieke. Highly Luminescent l, 4-Diketo-3,6-diphenylpyrrolo3,4-c.pyrrole-(DPP-) Based Conjugated Polymers Prepared Upon Suzuki Coupling.// Macromolecules.- 2007.- Vol. 40, № 19.- P.6981−6989.
  40. W.-Y. Lai, R. Zhu, Q.-L. Fan, L.-T. Hou, Y. Cao, W. Huang. Monodisperse Six-Armed Triazatruxenes: Microwave-Enhanced Synthesis and Highly Efficient Pure-Deep-Blue Electroluminescence.// Macromolecules.- 2006, — Vol. 39, № 11.- P.3707−3709.
  41. H.-Y. Fu, H.-R. Wu, X.-Y. Hou, F. Xiao, B.-X. Shao. N-Aryl carbazole derivatives for non-doped red OLEDs.// Synthetic Metals.- 2006, Vol. 156, — P.809−814.
  42. J. Li, D.L.Z. Hong, S. Tong, P. Wang, С. Ma, O. Lengyel, C.S. Lee, H.L. Kwong, S. Lee. A New Family of Isophorone-Based Dopants for Red Organic Electroluminescent Devices.// Chem. Mater.- 2003.- Vol.15, № 7.- P. l486−1490.
  43. K. Yabuuchi, Y. Tochigi, N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato. Self-assembly of carbazole-containing gelators: alignment of the chromophore in fibrous aggregates.// Tetrahedron.- 2007.- Vol. 63.- P.7358−7365.
  44. Y. Gao, A. Hlil, J. Wang, K. Chen, A. S. Hay. Synthesis of Homo- and Copoly (arylene bicarbazole) s via Nucleophilic Substitution Polycondensation Reactions of NH Groups with Activated Dihalides. // Macromolecules.- 2007.- Vol.40, № 14.- P. 4744−4746.
  45. N. Kobayashi, R. Koguchi, M. Kijima. Novel Blue Light Emitting Poly (N-arylcarbazol-2,7-ylene) Homopolymers: Syntheses and Properties.// Macromolecules.- 2006.- Vol. 39, № 26.-P. 9102−9111.
  46. M. Kijima, R. Koguchi, S. Abe. Blue Light Emitting Poly (N-arylcarbazol-2,7-yIene)s.//Chem. Lett.- 2005, — Vol. 34, № 7.- P.900.
  47. S.-C. Lo, E. B. Namdas, C. P. Shipley, J. P.J. Markham, T. D. Anthopolous, P. L. Burn, I. D.W. Samuel. The synthesis and properties of iridium cored dendrimers with carbazole dendrons. W Organic Electronics.- 2006, — Vol. 7.- P.85−98.
  48. X.-M. Liu, J. Xu, X. Lu, Ch. He. A Comparative Study on Luminescent Copolymers of Fluorene and Carbazole with Conjugated or a-Si Interrupted Structures: Steric Effects.// Macromolecules.- 2006, — Vol. 39, № 4, P.1397−1402.
  49. Р.В. Сюткин, Г. Г. Абашев, Е. В. Шкляева. Синтез и электрополимеризация производных карбазола.// Енамины в органическом синтезе: труды IV всероссийской конференции. Пермь, 2007.- С. 273−279.
  50. Р.В. Сюткин, Г. Г. Абашев, Е. В. Шкляева. // Синтез и электрохимическая полимеризация производных карбазола.// Бутлеровские сообщения.- 2007.- Т.11.-63−69.
  51. G.G. Abashev, E.V. Shklyaeva, R.V. Syutkin, K.Y. Lebedev, I.V. Osorgina, V.A. Romanova, A.Y. Bushueva. Synthesis and investigation of carbazoles and fluorenes containing tetrathiafolvalene core.// Solid State Sciences.- 2008, — Vol. 10.- P.1710−1719.
  52. Э. Демлов, 3. Демлов. Межфазный катализ.- М.: Мир, 1987.
  53. Пат. 6 942 931 США. White electroluminescent polymer and organic electroluminescent device using the same./ J.H. Lee (ICR), I.N. Kang (KLR), заявитель Samsung SDI Co., Ltd., Kyungki-do (KR).- заявлено 13.06.2002- опубл. 13.09.2005.
  54. Пат № 6 870 657 США. Electrochromic device./ D. Fitzmaurice (IE), D. Cummins (IE), D. Corr (IE), S.N. Rao (IE), G. Boschloo (NL), Заявитель University College Dublin, Dublin (IE). Заявлено 4.09.2002- опубл. 22.03.2005
  55. H. Naarmann, P. Strohriegl. Handbook of Polymers. Part B. Principles of carrier transport.//New York: Marcel Dekker, 1992.- 1353 p.
  56. J. Xu, Z. Wei, Y. Du, S. Pu. Facile electrosyntheses of high-strength and 'highly-conductive poly (l, 12-bis (carbazolyl) dodecane) films.// Materials Letters.- 2007.- Vol. 61.- Р.2486−2490/
  57. G. Bai, J. Li, D. Li, Ch. Dong, X. Han, P. Lin Synthesis and spectrum characteristics of four new organic fluorescent dyes of pyrazoline compounds.// Dyes and Pigments.-2007.- Vol. 75.- P.93−98.
  58. C.M. Десенко, В. Д. Орлов. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов//Харьков: Фолио, 1998.- 148 с
  59. S. Maryuama, Х.-Т. Tao, Н. Hokari, Т. Noh, Y. Zhang, Т. Wada, Н. Sasabe, Н. Suzuki, Т. Watanabe, S. Miatac. Electroluminescent application of a cyclic carbazole oligomer.// J.Mater.Chem.- 1999.- Vol. 9.- P.893−898.
  60. M. Д. Решетова, H. E. Борисова. Ацетилироваиие N-изопропилкарбазола и получение хромтрикарбонильных комплексов его 3-ацетилпроизводного.// Вестник
  61. Московского университета.- сер.2.- Химия.- 1999.- т. 40, № 1.- С.43−45.
  62. R. Wang, X. Hong, Z. Shan. A novel convenient access to arylferrocenes: acylation of ferrocene with acyl chlorides in the presence of zinc oxide.// Tetrahedron Lett.- 2008.-Vol.- 49.- C.636−639.
  63. Hartought H.D., F.P. Hochgessang, F.F. Blick Thiophene and its derivatives. N.-Y., L.: Interscience Publ., 1952, Appendix: Laboratory preparation of thiophene compounds, 502
  64. P.B. Сюткин, Г. Г: Абашев, E.B. Шкляева, П. Г. Кудрявцев. Новые карбазолсодержащие халконы и пиримидины на их основе: синтез и электрохимическое исследование.//ЖОрХ (принято в печать)
  65. Р.В. Сюткин, Г. Г. Абашев, Е. В. Шкляева. Новые карбазолсодержащие халконы и пиримидины на их основе: синтез и электрохимическое исследование.// труды XI молодежной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2008.-С.525−528.
  66. J.-X. Yang, Х.-Т. Tao, С. X. Yuan, Y. X. Yan, L. Wang, Z. Liu, Y. Ren, M. H. Jiang. A facile synthesis and properties of multicarbazole molecules containing multiple vinylene bridges.//J. Am. Chem. Soc.- 2005.- Vol. 127, № 10.- P.3278−3279.
  67. Q.-B. Song, R.-X. Liu, Z.-P. Yang, C.-Z. Qu Pd-catalyzed synthesis of p-biarylacryl ferrocenes via Suzuki cross-coupling.// Molecules.- 2005.- Vol. 10.- P.634−639.
  68. JI. Титце, Г. Айхер. Препаративная органическая химия// М.: Мир.- 2004.- 208 с.
  69. R. Nagarajan, Р.Т. Perumal. A shirt route to heteroarylcarbazoles: synthesis of new pyrazolylcarbazoles and carbazolylquinolines.// Synthesis.- 2004, — Vol. 8, № 8.- P.1269−1273.
  70. R.A. Libertja, N. E. Anson, I. Arwicka, N.D. Georgem, E. War. Synthesis of new chalcone analogues and derivatives.// Can. J. Chem.- 1968.- Vol. 46.- P.1952−1955. ,
  71. C. R. Hauser, R. M., Manyik. Synthesis ¦ of 5-phenyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidol and derivatives from the cyclization of urea with 3-phenyl-2,4-pcntanedione.// JOC.- 1953.-P.588−592
  72. Z. Liu, P. Shao, Z. Huang, B. Liu, T. Chen, J. Qin. Two-photon absorption enhancement induced by aggregation due to intermolecular hydrogen bonding in V-shaped 2-hydroxypyrimidine derivatives.// Chem.Commun.- 2008.- P.2260−2262.
  73. Y. Shirota. Organic materials for electronic and optoelectronic devices.// J. Mater. Chem.- 2000.- Vol.10.- P. l-25.
  74. Y. Shirota. Photo- and electroactive amorphous molecular materials—molecular design, syntheses, reactions, properties, and applications.// J. Mater. Chem.- 2005, Vol.15, P.75−93.
  75. Q. Zhang, J.S. Chen, Y.X. Cheng, Y.H.Geng, L. X, Wang, D.G. Ma, X.B. Jing, F.S. Wang. Blue light-emitting materials based on terfluorenes with carbazole terminal units.// Synthetic Metals.- 2005.- Vol. 152.- P.229−232.
  76. L-H. Xie, X-Y. Hou, Y-R. Hua, Ch. Tang, F. Liu, O-L. Fan, W. Huang. Facile Synthesis of Complicated 9,9-Diarylfluorenes Based on BF3aEt20-Mediated Friedel-Crafts Reaction.// Org. Lett.- 2006, — Vol.8. № 17.- P.3701−3704.
  77. E. Weber, N. Durpinghaus, I. Gsuregh. Versatile and convenient lattice hosts derived from sinelv bridged triarylmethane frameworks. X-rav crystal structures of three inclusion compounds.//.!. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2.- 1990.- P.2167−2169.
  78. М.-Т. Zhao, М. Samoc, В. P. Singh, Р. N. Pasad. Study of Third-Order Microscopic Optical Nonlinearities in Sequentially Built and Systematically Deriwatized Structures.// J.Phis.Chem.- 1989.- Vol. 93, № 23, P.7916−7920.
  79. P.B. Сюткин, Г. Г. Абашев, К. Ю. Лебедев, И. В. Осоргина, Е. В. Шкляева. Синтез новых мономеров и олигомеров на основе карбазола.// XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: тезисы докладов. Москва, 2007.- Т.2.-С.545.
  80. A. Hameurlaine, W. Dehaen. Synthesis of soluble oligocarbazole derivatives.// TetrahedronLetters.- 2003.- Vol. 44, — P.957−959.
  81. Органикум, M.: МИР, 1979, Т. 1, C.273.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!