Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства карбо-и гетероцепных азолсодержащих полиэлектролитов

Диссертация: Синтез и свойства карбо-и гетероцепных азолсодержащих полиэлектролитов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

К числу водорастворимых высокомолекулярных веществ относятся и некоторые представители азолсодержащих полимеров, в частности, имеющие в структуре имидазольные, 1,2,4-триазольные и 1Ч-Н незамещенные тетразольные циклы. Причем, многообразие структурных вариаций мономерных фрагментов обусловливает существование среди данного класса высокомолекулярных соединений гидрофильных ионизующихся… Читать ещё >

Синтез и свойства карбо-и гетероцепных азолсодержащих полиэлектролитов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. Синтез карбоцепных полимеров с тетразольными циклами (литературный обзор)
    • 1. 1. Реакционная способность винилтетразолов в гомо-полимеризации
      • 1. 1. 1. Влияние способа инициирования на полимеризацию винилтетразолов
      • 1. 1. 2. Влияние числа и природы гетероатомов в цикле на активность винилазолов в полимеризации
      • 1. 1. 3. Влияние положения винильной группы в цикле на активность винилтетразолов в полимеризации
      • 1. 1. 4. Влияние заместителей в гетероцикле на активность винилтетразолов в полимеризации
      • 1. 1. 5. Влияние реакционной среды на полимеризацию винилтетразолов
    • 1. 2. Реакционная способность винилтетразолов в сополимеризации
      • 1. 2. 1. Влияние числа гетероатомов в цикле на активность винилазолов в сополимеризации
      • 1. 2. 2. Влияние положения винильной группы в цикле на активность винилтетразолов в сополимеризации
      • 1. 2. 3. Влияние заместителей в гетероцикле на активность винилтетразолов в сополимеризации
      • 1. 2. 4. Влияние реакционной среды на сополимеризацию винилтетразолов
  • ГЛАВА II. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетразола с различным гидрофильно-гидрофобным балансом (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез сополимеров 5-винилтетразола
      • 2. 1. 1. Сополимеризация 5-винилтетразола с 2-алкил-5-винилтетразолами, фторалкилметакрилатом и 1-винилимидазолом
      • 2. 1. 2. Сополимеризация 5-винилтетразола с 1Г-винидлактамами
    • 2. 2. Совместимость с водой сополимеров 5-винилтетразола и свойства водных систем на их основе
      • 2. 2. 1. Термодинамика взаимодействия с водой тетразолсодержащих сополимеров
      • 2. 2. 2. Состояние воды в полимерных матрицах
      • 2. 2. 3. Свойства водных растворов тетразолсодержащих сополимеров
  • ГЛАВА III. Синтез и свойства азолсодержащих ионенов
    • 3. 1. Синтез бис-ди- и триазолов
    • 3. 2. Синтез азолсодержащих ионенов
    • 3. 3. Азолсодержащие ионены в реакциях интерполимерного взаимодействия с полимерными кислотами
      • 3. 3. 1. Комплексообразование азолсодержащих ионенов с полиакриловой кислотой
      • 3. 3. 2. Комплексообразование азолсодержащих ионенов с гепарином
  • ГЛАВА IV. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Подготовка исходных веществ
    • 4. 2. Виниловые мономеры
    • 4. 3. Синтез бис-азолов
    • 4. 4. Сополимеризация виниловых мономеров
    • 4. 5. Синтез азолсодержащих ионенов
    • 4. 6. Методы анализа и исследования мономеров и полимеров
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Водорастворимые высокомолекулярные соединения были и остаются весьма интересным для науки и практики типом полимеров, поскольку, структура подобных полимерных веществ. предполагает наличие определенных функциональных фрагментов, обеспечивающих еще и проявление широкого многообразия свойств: комплексообразующую, сорбционную, каталитическую активности, многие обладают собственным физиологическим действием. Поэтому водорастворимые полимеры находят практическое применение во многих областях жизнедеятельности человека: они используются при решении задач экологии, сельского хозяйства, пищевой промышленности, в медицинской практике и др. На их основе производят сорбенты, коагулянты, флокулянты, носители лекарственных веществ, разделительные мембраны и многое другое. Некоторые водорастворимые полимеры, имея структуру, близкую к природным биологически активным соединениям, проявляют активность в реакциях, моделирующих биологические процессы в живых организмах, т. е. могут служить не только моделями для изучения подобных процессов, но и основой для создания синтетических физиологически активных веществ.

К числу водорастворимых высокомолекулярных веществ относятся и некоторые представители азолсодержащих полимеров, в частности, имеющие в структуре имидазольные, 1,2,4-триазольные и 1Ч-Н незамещенные тетразольные циклы. Причем, многообразие структурных вариаций мономерных фрагментов обусловливает существование среди данного класса высокомолекулярных соединений гидрофильных ионизующихся и неионогенных полимеров, проявляющих кислотные и основные свойства. Поэтому исследование процессов взаимодействия азолсодержащих полимеров с водными системами представляет интерес в плане решения фундаментальной проблемы установления взаимосвязи «строениесвойство», для расширения общетеоретических представлений о процессах формирования многокомпонентных систем, в том числе и биологических систем, моделями которых могут служить водные растворы азолсодержащих полимеров. Кроме того, именно в водных системах для этих полимеров характерно проявление большинства практически интересных свойств. Нередко выраженность проявления того или иного свойства определяется структурными факторами, в частности, гидрофильно-гидрофобным балансом в макромолекулах полимеров. Поэтому поиск новых структурных вариаций полимеров на основе полиазотистых гетероциклов является весьма актуальной проблемой плане расширения возможностей практического применения азолсодержащих полимеров.

Настоящая диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефтеи углехимического синтеза при Иркутском государственном университете (№ гос. регистрации НИР 1 200 803 060) «Создание новых нетрадиционных подходов к молекулярному дизайну азоли азинсодержащих полимеров и нанокомпозитов на их основе с каталитической и биологической активностью» и при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ (госконтракты № П1474 от 03.09.09 и № П2122 от 05.11.09).

Цель работы. Синтез и исследование свойств тетразолсодержащих полимерных кислот с различным гидрофильно-гидрофобным балансом и ранее не известных гетероцепных полиазолов катионной природы.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Синтез сополимеров 5-винилтетразола с различными виниловыми сомономерами, обеспечивающими проявление сополимерами амфифильных свойств и существование в макромолекулах различных типов межмолекулярных взаимодействий: гидрофобных, диполь-дипольных, донорно-акцепторных (водородных связей).

2. Исследование реакции сополимеризации 5-винилтетразола с Ы-випил-лактами и получение полимерных соединений, обладающих в водных средах рН-термочувствительными свойствами.

3. Исследование процессов формирования водных композиций с участием тетразолсодержащих сополимеров и установление влияния различных структурных факторов на совместимость полимеров с водой и поведение в водных средах.

4. Исследование возможности использования реакции поликватернизации для синтеза ранее неизвестных полиазолов ионенной природы.

5. Изучение реакций интерполимерного взаимодействия азолсодержащих ионенов с полимерными кислотами синтетического (полиакриловой кислотой) и природного (гепарином) происхождения.

В качестве основных объектов исследования данной работы служили 5-винилтетразол и сополимеры на его основе с 2-метил-5-винилтетразолом, 2-амил-5-винилтетразолом, 2-нонил-5-винилтетразолом, 1,1,7-тригидрододе-кафторгептилметакрилатом, 1 -винилимидазолом, 1^-винилкапролактамом, 1М-винилпиридоном, 1М-винилпиперидоном5 а также бис-дии триазолы и ионены на их основе.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 142 страницах машинописного текста, включая 25 таблиц, 33 рисунка и списка цитируемой литературы из 137 источников. Первая глава представляет собой анализ литературных данных, посвященных реакционной способности винильных производных тетразола в реакциях гомои сополимеризации. Основные результаты работы представлены в двух главах. Во 2-ой главе обсуждены результаты синтеза сополимеров на основе 5-винилтетразола с различным гидрофильно-гидрофобным балансом и исследования влияния структуры сополимеров на их совместимость с водой и свойства водных растворов. 3-я глава посвящена синтезу нового типа полимерных соединений — азолсодержащих ионенов посредством реакции поликватернизации и исследованию взаимодействия синтезированных ионенов с полиэлектролитами анионного характера синтетического и природного происхождения. Глава 4 содержит.

выводы.

1. Исследованы некоторые закономерности совместной полимеризации 5-ви-нилтетразола с мономерами винилазольного, метакрилатного и виниллак-тамного типа, указывающие на более высокую реакционность винилтетразо-ла во всех изученных системах. Синтезированы амфифильные тетразолсо-держащие полиэлектролиты кислотного характера, строение макромолекул которых обусловливает существование различных типов межмолекулярных взаимодействий между структурными фрагментами: гидрофобных, диполь-дипольных, донорно-акцепторных (водородных связей).

2. Исследовано взаимодействие с водой тетразолсодержащих сополимеров с различным гидрофильно-гидрофобным балансом. Установлено, что наличие в макромолекулах сополимеров боковых фрагментов, склонных к сильным диполь-дипольным взаимодействиям (например, полифторалкильных или полиалкилентетразольных), приводящим к самоассоциации полимерных цепей, способствует большему снижению сродства полимеров к воде по сравнению с эффектом, создаваемым гидрофобными алкильными заместителями или полиметиленовыми цепочками лактамных циклов.

3. Изучение состояния воды в полимерных матрицах синтезированных тетразолсодержащих сополимеров выявило четкую корреляцию между уменьшением склонности молекул воды к кластерообразованию и улучшением термодинамического сродства полимера к воде.

4. Установлено существенное влияния гидрофильно-гидрофобного баланса и структуры звена гидрофобизирующего сомономера в макромолекулах тетразолсодержащих сополимеров на их полиэлектролитные свойства, поведение в водно-солевых средах и на термочувствительные свойства водных растворов. Показано, что при определенном соотношении мономерных звеньев сополимеры 5-винилтетразола с ]М-винилкапролактамом обладают рН-термо-чувствительными свойствами, т. е. водные растворы сополимеров обладают НКТР, которая способна изменяться в зависимости от рН среды.

5. Продемонстрирована возможность использования реакции поликватерни-зации с участием бмс-имидазола, ?шс-триазолов и дигалогеналканов различного строения для синтеза гетероцепных азолсодержащих олигомеров ионенного типа.

6. Изучены реакции интерполимерного взаимодействия азолсодержащих ио-ненов с полимерными кислотами синтетического (полиакриловой кислотой) и природного (гепарином) происхождения. Установлено, что в этих реакциях с участием азолсодержащих ионенов проявляются те же закономерности, что и для аналогичных реакций с участием известных алифатических ионенов. Благодаря склонности к полиэлектролитным реакциям, азолсодержащие ио-нены проявляют выраженную антигепариновую и антибактериальную активность, что предполагает возможность создания на их основе перспективных препаратов медицинского назначения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии. 2003. — т. 72, № 2. — С. 159−179.
  2. B.H., Верещагин Л. И. Винилтетразолы. Иркутск: Изд. Иркутск, гос. ун-та, 2003. — 104 с.
  3. .В., Комратов Г. Н., Фролов Ю. Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера // Докл. АН СССР. 1990. — Т. 315, № 1. — С. 143 148.
  4. А.Т., Мурышкина Е. В., Хохлова Г. П., Баннова Е. А. Радиационная полимеризация 2-метил-5-винилтетразола в массе под действием у-излучения // Высокомолек. соед. А. 1991. — Т. 33, № 6. -С. 1234−1238.
  5. С.А., Смбатян А. Г., Маргарян К. С., Степанян A.C., Мацоян С. Г. Электрохимическое инициирование полимеризации 5-винилтетразола // Арм. хим. журн. 1997. — Т. 50, № 1−2. — С. 163−165.
  6. С.А., Мирзоян A.B., Маргарян К. С. Адсорбция 5-этинил-тетразола на платиновом электроде из кислотных растворов в широком диапазоне потенциалов // Электрохимия. 1999. — Т. 35, № 7. — С. 819−821.
  7. С.А., Мирзоян A.B., Маргарян К. С. Электрохимическая полимеризация 5-винилтетразола на железном электроде // Арм. хим. журн. -1998.-Т. 51, № 2.-С. 75−78.
  8. В.Н., Смирнов А. И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомолек. соед. А. -1995. Т. 37, № 5. — С. 746−751.
  9. В.Н., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии пероксидных инициаторов // Высокомолек. соед. Б. 1999. — Т. 41, № 4. — С. 92−95.
  10. О.Н., Гальбрайх JI.C., Фрончек Э. В., Морозов В. А. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с полимерами винилтетразолов // Химия древесины. 1982. — № 1. — С. 43−47.
  11. В.Н., Круглова В. А., Иванова H.A., Ратовский Г.В. N-ви-нилтетразолы в реакции радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. А.- 1989, — Т. 36, № 12.- С. 2490−2494.
  12. H.A., Кижняев В. Н., Покатилов Ф. А., Смирнов А.И. N-винил-триазолы в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б. 2003. — Т. 45,№ 2.-С. 358−361.
  13. В.Н., Ратовский Г. В., Баженов Д. Н., Покатилов Ф. А. Сравнительная оценка реакционной активности винилазолов в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. 2005. — Т. 47, № 10. — С. 18 021 811.
  14. В.Н., Покатилов Ф. А., Верещагин Л. И., Адамова Л. В., Сафронов А. П., Смирнов А. И. Синтез и свойства карбоцепных полимеров с боковыми 1,3,4-оксадиазольными циклами // Журн. прикл. химии. 2006. -Т. 79, № 7.-С. 1177−1184.
  15. В.Н., Ратовский Г. В., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Полимеризация С- и N-изопропенильных производных тетразола // Высокомолек. соед. А. 1998. — Т. 40, № 11. — С. 1750−1756.
  16. Ф.А. Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2006. — 162 с. t
  17. Г. Г., Карапетян З. А., Асратян Г. В., Смирнов Б. Р. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б. 1986. -Т. 28, № 7.-С. 537−538.
  18. В.П. Производные тетразола. 28. ст-константы 5-тетразолильных групп // Химия гетероцикл. соед. 1983. — № 8. — С. 11 301 133.
  19. O.A., Гапоник П. Н., Науменко В. Н. Оценка оконстант тетразолильных групп по данным спектроскопии ЯМР 13С винилтетразолов // Химия гетероцикл. соед. 1987. — № 2. — С. 236−237.
  20. P.N., Ivashkevich O.A., Naumenko V.N., Kovalyova T.B., Andreeva T.N., Koren A.O. 13C and 15N NMR Study of Viniltetrazolium Salts and the Processes of their Synthesis // Spectrochim. Acta. 1993. — Vol. 49A, № l.-P. 135−143.
  21. П.Н., Ивашкевич O.A., Андреева Т. Н., Ковалева Т. Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия // Вестник БГУ. Сер. 2. 1991. -№ 1. — С. 24−28.
  22. В.А., Анненков В. В., Болыиедворская P.JL, Добрынина JI.M., Калабина A.B. Синтез и свойства азолсодержащих сополимеров винилпирролидона // Высокомолек. соед. Б. 1986. — Т. 28, № 7. -С. 528−531.
  23. В.Н., Смирнов А. И. Влияние местоположения гидрофобных заместителей в макромолекулах поливинилтетразолов на свойства их водных растворов // Высокомолек. соед. А. 1993. — Т. 35, № 12. — С. 1997−2000.
  24. О.В., Сутягин В. М., Куртукова В. Н. Синтез и полимеризация некоторых винильных гетероциклических соединений // В сб. «Химическая технология, свойства и применение пластмасс». JL, 1987. — С. 55−57.
  25. В.А., Воропаева Е. Ф., Анненков В. В., Кижняев В. Н. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетразола с акриловой кислотой // Изв. ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1987. — т. 30, вып. 12. — С. 105−109.
  26. В.А., Кижняев В. Н., Шафеев М. А., Бузилова С. Р., Гареев Г. А. Синтез функционально-замещенных сополимеров на основе винилтетразолов // В сб. «Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров». Горький: ГТУ, 1987. — С. 22−26.
  27. В.В. Синтез и свойства сополимеров винилтри- и тетразолов. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1989. — 145 с.
  28. В.А., Анненков В. В., Бузилова С. Р. Радикальная сополимеризация 5-винилтетразола со стиролом // Высокомолек. соед. Б. -1986.-Т. 28, № 4. С. 257−262.
  29. В.А., Анненков В. В., Аксаментов И. В., Зайцева JI. В. Влияние свойств среды на сополимеризацию 5-изопропенилтетразола с N-винилпирролидоном // Изв. ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1990. — т. 33, вып. 10.-С. 103−108.
  30. В.Н., Круглова В. А. Синтез и некоторые свойства сополимеров 5-изопропенилтетразола с 1-винилтетразолом // В кн. «Водорастворимые полимеры и их применение». Иркутск, 1991. — С. 67.
  31. Annenkov V.V., Kruglova V.A. Poly-C-vinyltetrazoles: a new type of polyacid // J. Polym. Sei. A: Polym. Chem. 1993. — Vol. 31. — P. 1903−1906.
  32. В.Г., Маилян Н. Ш., Асатрян P.C., Гаспарян М. Ц., Киноян Ф. С., Асратян Г. В., Дарбинян Э. Г., Мацоян С. Г. Сополимеризация 1-й 2-метил-5-винилтетразолов с акрилонитрилом // Арм. хим. журн. 1989. -Т. 42, № 11.-С. 736−740.
  33. П.Н., Ивашкевич O.A., Ковалева Т. Б. Кригер А.Г., Фрончек Э. В., Цайлингольд B.JL, Грачев В. П. Сополимеризация 2-метил-5-винилтетразола с акриловыми мономерами // Высокомолек. соед. Б. 1988. -Т. 30, № 1.- С. 39−42.
  34. C.B., Рощупкин В. П. Применение ИК-спектроскопии для исследования кинетики радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. Б. 1997. — Т. 39, № 9. — С. 1557−1564.
  35. Woutves G., Smets G. Copolymerization of C-vinyltriazoles and C-vinyltetrazole with vinyl monomers // Macromol. Chem. 1982. — Vol. 183. -P. 1861−1868.
  36. O.H., Гальбрайх JI.C., Калмыкова T.X., Высоцкая Е. Г. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с использованием бинарной смеси мономеров винилацетат винилтетразол // Химия древесины. — 1983. — № 1. — С. 74−77.
  37. Гапоник П.Н. N-замещенные тетразолы, синтез, свойства, строение и применение. Дис. докт. хим. наук. — С.-Пб., 2000. 317 с.
  38. О.А., Гапоник П. Н., Ковалева Т. Б., Фрончек Э. В. Сополимеризация 1-метил-5-винилтетразола с 2-метил-5-винилтетразолом и некоторыми виниловыми мономерами // В кн. «Радикальная полимеризация», Тез. докл. Всесоюзн. конф. Горький. — 1989. — С. 21.
  39. Ivashkevich О.А., Gaponik P.N., Kovalyova Т.В., Makarevich N.I., Sushko N.I. Copolymerization Reactivities and Electron Structure -of 2-Alkyl-5-Vinyltetrazoles // Macromol. Chem. 1992. — Vol. 193. — P. 1369−1376.
  40. В.Г., Гавалян В. Б., Асратян Г. В., Симонян JI.X., Дарбинян Э. Г., Мацоян С. Г. Сополимеризация 1- и 2-метил-5-винилтетразолов с хлоропреном // Арм. хим. журн. 1998. — Т. 41, № 8. -С. 491−495.
  41. Ivashkevich О.А., Gaponik P.N., Bubel O.N., Kovalyova T.B. Copolymerization Reactivities, Electron Structure and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Vinylazoles // Macromol. Chem. 1988. — Vol. 189. -P. 1363−1372.
  42. В.Г., Киноян Ф. С., Асратян Г. В., Дарбинян Э. Г. Радикальная сополимеризация 1-метил-5-винилтетразола со стиролом // // В кн.
  43. Радикальная полимеризация", Тез. докл. Всесоюзн. конф. Горький. -1989.-С. 49.
  44. Gaponik P.N., Ivashkevich О.А., Kovalyova Т.В., Andreeva T.N. Copolymerization of 1-Vinyltetrazole with Vinyl Monomers // J. Appl. Polym. Sci. 1987. — Vol. 33. — P. 769−773.
  45. Г. В., Бирюкова Е. И., Смирнов А. И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // Журн. общ. Химии. 1996. — т. 66, вып. 4. — С. 648−651.
  46. Пек Ман Су. Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола. Дис. канд. хим. наук.- Киев, 1985.-235 с.
  47. Пек Ман Су, Починок В. Я., Федорова И. П., Чуйчук В. А. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола со стиролом // Укр. хим. журн. 1984. — т. 50, № 11.-С. 1223−1226.
  48. Хэм Д. Сополимеризация. М.: Химия, 1971. — 616 с.
  49. Petrak K.L. Reactivity of some vinylimidazoles towards other vinyl monomers in radical copolymerization// J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1978. -Vol. 16., № 8.-P. 393−399.
  50. Tanaka J., Yamada A. Copolymerization reactivity and behavior of N-vinylimidazole with a, p-disubstituted monomers // J. Macromol. Sci., Chem. -1983. Vol. A19., № 3. — P. 453−471.
  51. JI.A., Морозова И. С., Ермакова Т. Г., Лопырев В. А., Кедрина Н. Ф., Ениколопян Н. С. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с метилметакрилатом и стиролом // Высокомолек. соед. А. 1983. — Т. 25, № 1.-С. 14−17.
  52. В.В., Некрасов А. В., Меркушов А. В. 1-винил-1,2,4-триазол в реакциях радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. Б. -1989.-Т. 31, № 8.-С. 626−629.
  53. Е.И. Исследование сополимеризации 1-винилазолов с электронодонорными и электроноакцепторными сомономерами. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1996. — 148 с.
  54. Г. А., Савинова И.В. N-винилимидазол в реакциях радикальной сополимеризации // Деп. в ВИНИТИ 09.03.89, № 1567. в. 89. -С. 11.
  55. А.И., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Кинетика сополимеризации 1-винилимидазола с некоторыми азотсодержащими мономерами // Высокомолек. соед. Б. 1978. — Т. 20, № 1. — С. 8−11.
  56. В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе .>Т-винил-1,2,4-триазолов. Дис. канд. хим. наук. Москва, 1991. — 149 с.
  57. А.А., Ярославцев А. А., Пшежецкий B.C. Распределение фталоцианатов в сополимерах на основе 1-винил-1,2,4-триазола модели светособирающей антенны фотосинтетического аппарата // Высокомолек. соед. Б. — 1985.-Т. 27, № 11.-С. 861−865.
  58. Е.В., Кузнецов В. А., Вережников В. Н., Шаталов Г. В. Радикальная сополимеризация N-винилкапролактама с N-винил-1,2,3-триазолами и свойства водных растворов сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 2003. — Т. 45, № 2. — С. 341−346.
  59. Г. В., Вережников B.H., Чурилина E.B., Кузнецов В. А., Пояркова Т. Н. Флокуляция латекса синтетического каучука гомо- исополимерами N-винилкапролактама с N-винилимидазолами // Журн. прикл. Химии.-2003.-т. 76., № 11.-С. 1890−1894.
  60. Ю.Э. Поли-Ы-винилпирролидон и другие поли-Ы-виниламиды. Синтез и физико-химические свойства. М.: Наука, 1998. 252 с.
  61. Г. В., Чурилина Е. В., Кузнецов В. А., Вережников В. Н. Сополимеризация N-винилкапролактама с 1чГ-винил(бенз)имидазолами и свойства водных растворов сополимеров // Высокомолек. соед. А. 2007. -Т. 49, № 3.-С. 542−547.
  62. В.А., Шаталов Г. В., Ермак С. С., Вережников В. Н. Радикальная сополимеризация N-винилкапролактама с N-винил-1,2,4-триазолом // Тез. докл. IV всероссийской Каргинской конф. «Наука о полимерах 21-му веку». Москва. — 2007. — т. 2. — С. 164.
  63. Г. В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими полигетероатомными циклами. Дис. докт. хим. наук. -Москва, 1991.- 479 с.
  64. В.Н., Круглова В. А., Шиверновская O.A., Ратовский Г. В., Протасова JI.E., Верещагин Л. И. Электронное строение и активность винилтетразолов в радикальной гомополимеризации // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991.-2234.
  65. Т.А., Сухорослова М. М., Лопатинский В. П., Филимонов В. Д. Кислотные свойства N-гетарилуксусных кислот и индукционные константы N-гетарильных заместителей // Химия гетероцикл. соед. 1983. — № 3. — С. 369−372.
  66. B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И., Куликова Е. А. Тетразолы. II. Кислотность тетразолилуксусных кислот // Химия гетероцикл. соед. 1982. — № 2. — С. 264−266.
  67. Hongting Pu, Sheng Ye. Preparation and proton conductivity of acid-doped poly (5-vinyltetrazole-co-acrylonitrile) // React, and Funct. Polym. 2006. — Vol. 66, № 8.-P. 856−862.
  68. Hongting Pu, Jie Wu, Decheng Wan, Zhihong Chan. Synthesis and anhydrous proton conductivity of poly (5-vinyltetrazole) prepared by free-radical polymerization //.Journal of membrane science. 2008. — Vol. 332, № 2. -P. 392−399.
  69. A.B., Сиротинкин H.B., Успенская M.B. Синтез и абсорбционная способность новых полиэлектролитных тетразолсодержащих акриловых гидрогелей // Журн. прикл. химии. 2001. — Т. 74, № 5. — С. 793−796.
  70. М.В., Кабакова М. М., Сиротинкин Н. В., Влияние условий синтеза на кинетические параметры реакции сополимеризации и свойства тетразолсодержащего гидрогеля // Пластич. массы. 2007. — Т. 11. -С. 22−25.
  71. В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. Дис. док. хим. наук. Иркутск, 1997. — 306 с.
  72. В.Н., Петрова Т. Л., Смирнов А. И. Реологические свойства и гелеобразование в присутствии ионов Сг(3+) водно-солевых растворов поли-5-винилтетразолата натрия // Высокомолек. соед. Б. 2001. — Т. 43, № 5.-С. 566−670.
  73. В.Н., Крахоткина Э. А., Петрова Т. Л., Ратовский Г. В., Тюкалова О. В., Покатилов Ф. А., Смирнов А. И. Сополимеризация 5-винилтетразола с N-виниллактамами и свойства получаемых сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 2010. — Т. 52, № 8. — С. 1523−1529.
  74. Jen-Feng Kuo, Chun-Yung Chen. A method of calculating copolymerization reactivity ratios // J. Appl. Polym. Sci. 1981. — Vol. 26, № 4. — P. 1117−1128.
  75. Н.П., Каницкая Л. В., Федоров C.B., Ермакова Т. Г. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с фторсодержащимиалкилметакрилатами // Высокомолек. соед. Б. 2001. — Т. 43, № 9. — С. 15 651 569.
  76. Энциклопедия полимеров. М., Советская энциклопедия, 1977. — т. 1 -С. 90.
  77. В.А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во ЛГУ, 1990. 105 с.
  78. В.В., Скушникова А. И., Павлова А. Л., Домнина Е. С., Бродская Э. И. Спектроскопическое изучение комплексообразования 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. А. 1989. -Т. 31, № 9.-С. 1988−1993.
  79. А.И., Домнина Е. С., Павлова А. Л., Коротаева И. М. Кинетические закономерности радикальной сополимеризации 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. Б. 1988. -Т. 30, № 7. — С. 537−540.
  80. В.Н., Плаксицкая Т. В., Пояркова Т. Н. рН-Термочувствительные свойства (со)полимеров N, N-диметиламиноэтилметакрилата и N-винилкапролактама // Высокомолек. соед. А. 2006. — Т. 48, № 8. — С. 1482−1487.
  81. Peng Shufu, Wu Chi. Surfactant effect on pH and temperature sensitivities of poly (N-vinylcaprolactam-co-sodium acrylate) microgels // Macromolecules. -2008. Vol. 34, № 3. — P. 568−571.
  82. Peng Shufu, Wu Chi. Comparison of the Ca" /СОО" complexation induced controllable aggregation of poly (N-vinylcaprolactam-co-sodium acrylate) spherical microgels and linear chains // Macromolecules. 2001. — Vol. 34, № 19.-P. 6795−6801.
  83. Makhaeva E.E., Tenhu Heikki, Khokhlov A.R. Behavior of poly (N-vinylcaprolactam-co-methacrylic acid) macromolecules in aqueous solution: interplay between coulombic and hydrophobic interaction // Macromolecules -2002.-Vol. 35.,№ 5.-P. 1870−1876.
  84. Okhapkin I. M, Nasimova I.R., Makhaeva E.E., Khokhlov A.R. Effect of complexation of monomer units on pH- and temperature-sensitive properties of poly (N-vinylcaprolactam-co-methacrylic acid) // Macromolecules 2003. -Vol. 36, № 21.-P. 8130−8138.
  85. B.H., Горковенко О. П., Сафронов А. П., Адамова JI.B. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой // Высокомолекул. соед. А. 1997. — Т. 39, № 3. — С. 527−532.
  86. В.А., Зубов В. П., Семчиков Ю. Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987.-254 с.
  87. В.Н., Горковенко О. П., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Растворимость и энтальпия растворения поливинилтетразолов в органических растворителях // Высокомолекул. соед. А. — 1997. Т. 39, № 5. -С. 856−861.
  88. В.Н., Покатилов Ф. А., Верещагин Л. И. Разветвленные тетразолсодержащие полимеры // Высокомолекул. соед. А. 2007. — Т. 49, № 1. — С. 36−44.
  89. A.A., Адамова Л. В., Крякунов A.A., Гриншпан Д. Д., Савицкая Г. А., Капуцкий Ф. Н. Термодинамическая совместимость целлюлозы с поливинилацетатом, поливиниловым спиртом и полиакрилонитрилом // Высокомолекул. соед. Б. 1985. — Т. 27, № 8. — С. 593.
  90. A.A., Цилипоткина М. В. Пористая структура полимеров и механизм сорбции//Успехи химии. 1978. -т. 47, № 1. — С. 152−175.
  91. A.A., Сафронов А. П., Шарина C.B., Глаев И. Ю. Термодинамика водных растворов поливинилкапролактама // Высокомолекул. соед. А. -1990. Т. 32, № 3. — С. 529−534.
  92. A.A. Физико-химия полимеров. 3-е изд. М.: Химия, 1978. 543 с.
  93. С.П. Физико-химические основы переработки растворов полимеров. М.: Химия, 1971. 364 с.
  94. Zimm В.Н., Lundberg J.L. Sorption of vapors by high polymers // J. Phys. Chem. 1956. — Vol. 60., № 4. — P. 425−428.
  95. B.H., Круглова B.A., Анненков B.B., Верещагин Л. И. Особенности поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах // Высокомолек. соед. Б. 1989. — Т. 31, № 6. — С. 420−423.
  96. В.В., Круглова В. А., Шевчук О. А. Кислотные N-H полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов // Высокомолек. соед. Б. 1990. — Т. 32, № 10. — С. 723−725.
  97. В.В., Круглова В. А. Полиэлектролитные свойства тетразолсодержащих сополимеров // Высокомолек. соед. А. 1991. — Т. 33, № 10.-С. 2050−2055.
  98. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Mazyar N.L. Complexes of poly-5-vinyltetrazoles with weak polybases // J. Polym. Sci. A 1996. — Vol. 34, № 4. -P. 597−602.
  99. В.В., Мазяр H.Л., Круглова В. А. Интерполимерные комплексы поли-5-винилтетразола и поли-1-винилазолов // Высокомолекул. соед. А.-2001.-Т. 43, № 8.-С. 1308−1314.
  100. В.Н., Горковенко-Спирина О.П., Смирнов А. И. Растворимость тетразолсодержащих полимеров в кислотах // Высокомолекул. соед. Б. 2002. — Т. 44, № 6. — С. 1079−1083.
  101. П.Н., Ивашкевич О. А., Корень А. О., Андреева Т. Н. Растворимость полимеров винилтетразолов в водных растворах солей // Докл. АН БССР. 1989. — Т. 33, № 11.- С. 1014−1016.
  102. В.Н., Горковенко О. П., Смирнов А. И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах // Высокомолекул. соед. А. -1996.-Т. 38, № 10.-С. 1757−1760.
  103. В.Н., Покатилов Ф. А., Верещагин Л. И. Карбоцепные полимеры с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами // Высокомолекул. соед. С. 2008. — Т. 50, № 7. — С. 1296−1321.
  104. Schofield К., Grimmet M.R., Keene В.Т. Heteroaromatic nitrogen compounds: The azoles. London-New York, 1976. — 326 p.
  105. Butler R.N. Advances in heterocyclic chemistry. Tetrazoles.- 1977.-Vol. 21.-323 p.
  106. Pat. 4 013 596 (USA) Adhesive tetrazole polymers and process of making therefor / Einberg F. J. // Chem. Abstr. 86: 156 216.
  107. Dyer E., Christie P. Polytetrazoles and poly (aminotetrazoles) // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1968. — Vol. 6, № 4. — P. 729−734.
  108. H.A., Васильев A.E. Физиологически активные полимеры. М.: Химия, 1986.-296 с.
  109. Berlin А.А., Razvodovskii E.F. Synthesis of polymers with charged heteroatoms in the chain by the «Onium polymerization» method // J. Polym. Sci. C: Polym. Chem. 1967. — Vol. 5, № 16. — P. 369−375.
  110. Rembaum A., Singer S., Keyzer H. Ionene polymers. HI. Dicationic crosslinking agents // J. Polym. Sci. B: Polym. Chem. 1969. — Vol. 7, № 5. — P. 395−402.
  111. Е.Ф., Некрасов A.B., Ениколопян H.C. Синтез и исследование полимеров, содержащих четвертичный атом азота в основной цепи макромолекулы // Высокомолекул. соед. А. 1971. — Т. 13, № 9. -С. 1980−1987.
  112. А.И., Антонович А. А., Кижняев В. Н., Афанасьева Г. В., Чернова О. В., Ефимов B.C. Антигепариновая активность поликатионов на основе 1-винилазолов // Хим.- Фарм. Журн. 1990. — Т. 24, № 4. — С. 28−30.
  113. В.И. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие для университетов. М.: Высшая школа, 1978.
  114. С.А., Колесникова О. В. Алкилирование калиевой соли 5-аминотриазола дибромалканами и дихлорэфирами // Журн. орг. химии. -1998.-т. 34, № 7.-С. 1094−1097.
  115. М.И., Мельников B.B. Взаимосвязь строения и фунгицидной активности аминоазолов и их производных. СПб.: СПГУТД, 2005. 127 с.
  116. Л.В., Заликина A.A. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. 472 с.
  117. Rembaum А., Baumgartner W., Eisenberg А. Aliphatic ionenes // J. Polym. Sei. B: Polym. Chem. 1968. — Vol. 6, № 3. — P. 159−171.
  118. Somoano R., Yen S.P.S., Rembaum A. Kinetics of formation high Charge density ionene polymers // J. Polym. Sei. B: Polym. Chem. 1970. — Vol. 8, № 7. -P. 457−466.
  119. .Г., Зезин А. Б., Разводовский Е. Ф., Берестецкая Т. З. Исследование полиэлектролитных комплексов на основе полимерных четвертичных аммонийных солей // Высокомолекул. соед. А. 1974. — Т. 16, № 8.-С. 1852−1857.
  120. .Г., Полетаева O.A., Калачев A.A., Касаикин В. А., Зезин А. Б. Исследование водорастворимых полиэлектролитных комплексов на основе полиакрилата натрия и 5,6-ионенбромида // Высокомолекул. соед. А. 1976. -Т. 18, № 12.-С. 2800−2805.
  121. .Г., Зансохова М. Ф., Разводовский Е. Ф., Ефимов B.C., Зезин А. Б., Кабанов В. А. Олигомерные ионены и их реакции с синтетическими поликислотами // Высокомолекул. соед. А. 1983. — Т. 25, № 6. -С. 1238−1243.
  122. .Г., Зансохова М. Ф., Зезин А. Б., Кабанов В. А. Состав и свойства полиэлектролитных комплексов на основе полимерных и олигомерных алифатических ионенов // Высокомолекул. соед. Б. 1985. -Т. 27, № 6. — С. 426−429.
  123. B.C., Гуляева Ж. Г., Меньшова Г. И., Разводовский Е. Ф., Зезин А. Б., Лакин K.M. Исследование антигепариновой активности полимерных четвертичных аммонийных солей аналогов полибрена // Фармакол. и токсикол. — 1974. — Т. 37, № 6. — С. 688−692.
  124. B.C., Меньшова Г. И., Гуляева Ж. Г. Влияние четвертичной аммонийной полимерной соли 2,5-ионена на свертывание крови // Фармакол. и токсикол. 1978. — Т. 41, № 4. — С. 409−413.
  125. О.В. Исследование антигепариновой активности и влияния на свёртывание крови четвертичных аммонийных солей монодисперсных олигомеров конидина. Дис. канд. мед. наук. Москва, 1983. — 151 с.
  126. . Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966. -751 с.
  127. Электрохимия металлов в неводных растворах. / Под ред. Колотыркина Я. М. М.: Мир, 1974. — 440 с.
  128. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Химия, 1974.-313 с.
  129. Arnold С., Thatcher D.N. Preparation and reaction of 5-vinyltetrazol // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34, № 4. — P. 1141−1143.
  130. B.H., Покатилов Ф. А., Цыпина H.A., Ратовский Г. В., Верещагин Л. И., Смирнов А. И. Синтез N-винильных производных 1,2,3-триазолов // Журн. орг. химии. 2002. — Т. 38, № 7. — С. 1099−1102.
  131. Г. В., Кузнецов В. А., Сорокатый С. Ю., Хавула Е. В. Синтез N-винилкапролактама // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань, 2000. — С. 57−58.
  132. С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров. Свердловск: Изд. Уральского ун-та, 1991. — 100 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!