Реакции гетероциклизации производных ацетилена под действием двуокиси серы и бромистого водорода
Диссертация
Эти исследования показали, что большинство изученных реагентов требуют довольно жестких условий проведения реакций, при которых происходит заметное разложение субстратов, а также наблюдается протекание побочных процессов, приводящих к существенному снижению выходов гетероциклов и значительно затрудняющих выделение конечных продуктов. Кроме того, все рассмотренные реагенты, за исключение… Читать ещё >
Список литературы
- Barger G., Ewins A.V. The synthesis of thionaphten derivatives from styrenes and thionyl chloride. — J. Chem. Soc., 1908, v. 93, pt. 2, p. 2086−2090.
- Krubsack A .J., Higa T. Mechanism of the abnormal reaction of thionyl chloride with carboxylic acids. Tetrahedron Lett., 1968, N 49, p. 5149−5152.
- Synthesis of sulfur-containing heterocycles using thionyl chloride or sulfur chlorides / S. Nakagawa, J. Okumura, F. Sakai et al. Tetrahedron Lett., 1970, N 42, p.3719−3722.
- Higa Т., Krubsack A.J. Oxidations by thionyl chloride. YI. Mechanism of the reaction with cinnamic acids. J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 21, p. 3037−3045.
- Krubsack A.J., Higa T. Oxidations by thionyl chloride. III. Mechanism of benzo6. thiophene formation from sulfenyl chlorides. Tetrahedron Lett., 1973″ N 2, p. 125−128.
- Pummerer E. tfber Phenyl-sulfоxyessigsaure. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 19О9, Bd. 42, Jg. 2, S. 2282−2291.
- Wright W.B., Brabander H.J. The preparation of 2-chlorofor-myl-3-phenylthiazolo3)2-a3 pyxidinium chlorides from cinnamic acids, pyridine and thionyl chloride. J. Heterocycl.
- Chem., 1972, v. 9, N 5, Р" 1017−1019.
- Ried W., Oremek G., Ocakcioglu B. Synthese von substituierten Benzo Ь Uthiophenen. Liebigs Ann. Chem., 1980, N 9, S. ^424−1427.
- Moll R. t Hesse B. Zum Reaktionsverhalten des 3-Chlorben-zthiophen-2-caj?bonsaur echlor ids• Z. Chem, 1977″ Bd. 17, N S. 132−134.
- Tominaga Y., Pratap R., Castle R.N. The synthesis of all of the monomethyl isomers of benzo b. naphto[ 1,2- c (|thiophene.
- J. Heterocylc. Chem., 1982, v. 19, N p. 871−877.13* Синтез и некоторые превращения производных бензо6. тиофе-нов /Т.Н. Сидоренко, Г. А. Терентьева, B.C. Райда и др. -Химия гетероцикл. соединений, 1982, № 12, с. I6I8-I622.
- Синтез и химические превращения в ряду изомерных нафто6.-тиофенов / Т. Н. Сидоренко, Г. А. Терентьева, О. С. Андриенко и др. Химия гетероцикл. соединений, 1983, № 2, с. 192 196.
- Сидоренко Т.Н., Терентьева Г. А., Аксенов B.C. Получение фенантро9,10-?.тиофена и свойства его производных. Химия гетероцикл. соединений, 1983, № 2, с. 197−199.
- RiedW., Oremek G., Guryn R. Notiz uber die Synthese von Benzodithiophenen. Liebigs Ann. Chem., 1980, IT 7, S.1172−1175.
- Reaction of diarylcarbinols and diarylolefins with thionyl chlorides a synthesis of 3-aryl-benzothiophenes. / H. Blatt, J.J. Brophy, L.J. Colman, W.J. Tairych. Austral J. Chem, 1976, v. 29, N 4, p. 88З-89О.
- Tsolomitis A., Sandris C. Formation of 5-aroyl-3-(2H)isothiazolones from the reaction of 3-aroylpropionamides with thionyl chloride. J. Heterocycl. Chem., 1980, v. 17, N 7″ p. 1645−1646.
- Thaler W.A. Factors influencing episulfonium ion formation. The reactivity of unsaturated aliphatic hydrocarbons toward methanesulfenyl chloride. J. Org. Chem., 1969, v.1. N 4, p. 871−874.
- Lok W. N•, Ward A.D. Acetylenic acids. II. The reaction of sulfur chlorides with phenylpropiolic acid and its methylester. Austral.J. Chem., 1978, v. 31, N 3, Р" 605−616.
- Acetylenic acids. IV. The reactions of alkoxy-substituted phenylpropiolic acids and esters with sulfur halides, particularly thionyl chloride / C.M. Bonnin, P.A. Cadby, C. G. Freeman, A.D. Ward. Austral. J. chem., 1979, v. 32,1. N 4, p. 833−847.
- Lok W.N., Ward A.D. Acetylenic acids. III. The synthesis of pyridylpropiolic acids and esters and their reaction with thionyl chloride. Austral. J. Chem., 1978, v. 31, p. 617−625•28, Sur une voie d’acces aux benzothiophene-S-oxydes / J.
- Organic reactions of sulfur dioxide. Reactions with nucleo-philic double bonds leading to the isomerization, aromati-Zation, selective hydrogen-deuterium exchange, and electron-transfer processes / D. Masilamani, E.H. Manahan, J.
- Vitrone, M.M. Rogic. J. Org. Chenu, 1983, v. 48, N 25, p. 4 918−4951.
- Grummitt 0., Splitter J. Reactions of terminally substituted 1,3-butadienes with sulfur dioxide. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74* N 15, P. 5924−5929.
- Isaacs N.S., Laila A.A.R. Rates of addition of sulfur dioxide to some 1,3-dienes. Tetrahedron Lett., 1976, N 9″ p. 715−716.
- Координационные свойства двуокиси серы / E.H. Гурьянова, Е. С. Исаева, P.P. Шифрина и др. Журн. общ. химии, 1981″ т. 51, № 7, с. 1639−1644.
- Yakobson G.G., Fur in G.G. Antimony pentahalides as catalysts of Friedel-Crafts type reactions. Synthesis, 1980, N 5, P. 345−364•
- Bookhart M., Anet F.A.L. Winstein S. The behavior of the 3-phenyl-2-butano 1 s in SOg-FSO^H-SbF^. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 23, p. 5657−5659.
- Eaoevenagel EKenner J. Zur Darstellung von Sulfinsauren. -- Ber. Dtsch. Chem. Ges., 19О8, Bd. 41, Jg. 3, S. 3315−3322.
- Fan R.-L., Dickstein J.I., Miller S.I. Benzofc. thiophene S-oxides and related compounds from the reactions of ary-lalkynes and antimony pentafluoride in sulfur dioxide. J. Org. Chem., 1982, v. 47″ N 12, p. 2466−2469.
- Muhlstadt M., Martinetz D. Die Addition von Dichlorsulfan (Schwefeldichlorid) an ungesattigte Verbindungen- eine Me-thode zur Molekulverknupfung bzw. Cyclisierung uber Schwefe-latome. Z. Chem., 1974, Bd. 14, N 8, S. 297−304.
- Davis M. Sulfur transfer reagents in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 1982, v. 30, p. 47−48.
- Corey E.J., Block E. New synthetic approaches to symmetrical sulfur-bridged carbocycles. J. Org. Chem., 1966, v. 31, N 6, p. 1663−1668.
- Lautenschlaeger F. The reaction of sulfur dichloride with linear diolefins. Stereochemical aspects in the formation of cyclic sulfides. J. Org. Chem., 1968, v. 33, N 7″ P* 2620−2627.
- Schlte K.E., Walker H., Rolf L.3,4-Dichlorthiophenen aus Butadiin-derivaten. (Tetrahedron Lett., 1967, Ж 48, S. 4819−4821.
- Barton T.J., Zika R.G. Adducts of acetylenes and sulfur dichloride. J. Org. Chem., 1970, v. 35, N 6, p. 1729−1735.
- Морлян H.M., Абагян Э. Л., Баданян Ш. О. Присоединение дву-хлористой серы к диэтинилкетонам. Арм. хим. журн., 1979, т. 32, № 4, с. 318−321.
- Synthesis, crystal, and molecular structure of 3,4-di-t-bu-tylthiophene / L. Brandsma, J. Meijer, H.D. Verkruijjsse etal. J, Chem. Soc. Chem. Common, 1980, N 19, p. 922−923.
- Barton T.J., Zika E.G. Thermal decomposition of sulfenyl chlorides. Tetrahedron Lett., 1970, N 14, p. 1193−1196.
- Barton T.J., Nelson A.J., Clardy J. A novel two-step synthesis of 1QH-henz5.indeno[2,1-f/]thiophene. Heterocyclopenta-dienes. III. J. Org. Chem., 1971, v. 36, N 25, p. 3995−399S.
- Addition reaction of sulfur dichloride to functionalized imines directed toward heterocyclic synthesis / M. Komat-su, N. Harada, H. Kashiwagi et al. Phosph. and Suflur, 1983, v. 16, N 1−2, p. 119−133.
- Lautenschlager F., Schwartz N.V. The synthesis of episulfi-des from olefins and sulfur monochloride. J. Org. Chem., 1969, v. 34″ N 12, p. 3991−3998.
- Coffey S. The action of the chlorides of sulphur on substituted ethylenes. The action of propylene on sulphur mono-chloride and the synthesis of dichl or о di-n-pr opyl sulphide. J. Chem. Soc., 1921, v. 119, pt. 1, p. 94−98.
- Ried W., Ochs W. Elektrophile Addition von Dischwefeldichlo-rid. Chem. Ber., 1974, Bd. 107, N 4, S. 1334−1343″
- Riley R.F., Flato J., Bengels D. Addition of selenium and sulfur tetrachlorides to alkenes and alkynes. J. Org. Chem., 1962, V. 27, N 7, p. 2651−2653.
- Riley H.L., Friend N.A.C. Selenium dioxide, a new oxidising agent. Part II. Its reaction with some unsaturated hydrocarbons. J. Chem. Soc., 1932, pt. 2, p. 2342−2344.
- Органические соединения селена и теллура. II. Синтез производных бензо?.селенофена реакцией дибензаль- и бензаль-ацетона с тетрабромселеном /В.Г. Лендел, Ю. В. Мигалина, С. В. Галла и др. Химия гетероцикл. соединений, 1977,10, с. 1340−1342.
- Саргоп В., Paulmier С. Nouvelles syntheses de sel^nolothio-phenes et de selenoeos6lenophenes. -C.r. Acad, sci, 1974, v. 279 С, N 23, p. 947−948.
- Patai S., Muszkat K.A., Sokolovsky M. Sythesis of benzosele-nopheno 2,3-^. benzoselenophenes from 1,1-diarylethylenes and selenium oxychloride. J. Chem. Soc., 1962, N 3″ P*754.739.
- Новый метод синтеза селенофена и селенациклогексена / Э. Ш. Мамедов, С. Б. Курбанов, Р. Д. Мишиев, Т. Н. Шахтахтинский. -Ж. орган, химии, 1979, т. 15, № 7, с. 1554−1555.
- Юрьев Ю.К., Хмельницкий Л. И. Каталитическое получение селенофена и его гомологов из углеводородов и двуокиси селена. Докл. АН СССР, 1954, т. 94, Р 2, с. 265−268.
- Lautenschlaeger F. The reaction of selenium monochloride with diolefins. J. Org. Chem., 1969, v. 34, N 12, p. 4002−4006.
- RiddW., Sell G. Electrophile Addition von Diselendichlo-rid an Alkyne. Synthesis, 1976, N 7, S, 447−448.
- Elmaleh D., Patai S., Rappoport Z. Reactions of 1,1-diary-lethylenes with selenium compounds. J. Chem. Soc. ©, 1. N 14, p. 2657−2640.
- Садеков И.Д., Бушков А. Я., Минкин В. И. Синтез и строение теллуранов. Успехи химии, 1979, т. 48, № 4, с. 635−674.
- Campos М. de М., Petragnani N. Organic tellurium compounds.
- I. The addition of tellurium derivatives to unsaturated compounds. Tetrahedron, 1962, v. 18, N 5, p. 521−526.
- Campos M. de M., Petragnani N. Organic tellurium compounds.1. Vinylic and ethynylic tellurium derivatives. Tetrahedron, 1962, v. 18, N 5, P. 527−530.
- Садеков И.Д., Минкин В. И. Синтез производных бензотеллу-рофена. Химия гетероцикл. соединений, 197I, № I, с. 138−139.
- Bergman J., Engman L. Tellurium in organic synthesis. X. Synthesis of 3-halogenobenzo6.tellurophene derivatives. -J. Organometal. chem., 1980, v. 201, N 2, p. 377−387.
- Bergman J., Engman L. Novel synthesis of 3-halogenobenzo?tellurophene derivatives, Tetrahedron Lett., 1979″ N 17″ p. 1509−1510.
- Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИ, 1963. — 590 с.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. — 944 с.
- Draber W. Synthese von 1,4-Dithiinen aus Derivaten des Ma-leinimids. Chem. Ber., 1967, Bd. 100, N 5, S. 1559−1570.
- Шилов E.A., Смирнов-Замков И.В. Стереохимия и механизм присоединения брома по тройной связи. Изв. АН СССР, ОХН, 195I, № I, с. 32−41.
- Newman M.S., Merrill S.H. Ionization constants and rates of esterification of substituted phenylpropiolic acids. -J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 21, p. 5552−5554″
- Chan A.W.K., Crow W.D., Gosney I. Isothiazole Chemistry. X. Acylation, alkylation and tautomerism in 3-hydroxyiso-thiazole. Tetrahedron, 1970, v. 26, N 10, p. 2497−2506.
- Copolymerization. XIV. Copolymerization by non-radical mechanisms / C. Walling, E.R. Briggs, W. cummings, F.R. Mayo. J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, N 1, p. 48−51.
- Witekowa S., Paryjczak Т., Witek T. Zwiazki kompleksowe dwutlenku siarki z HC1, HBr i HJ. Zeszyty naukowe politechniki Lodzkiey. Chemia, 1958, t. 7, N 22, 1. 17−34.
- Fries K., Schurmann G. Reduktion der Sulfinsauren mittels Bromwasserstoffs. Ber., 1914, Bd. 47, Jg. 1, S. 11 951 203.
- Lykkeberg J., Krogsgaard-Larsen P. Structural analogues of GABA. Synthesis of 5-aminomethyl-3-isothiazolol (Tio-muscimol). Acta chem. scand., 1976, v. В 30, N 8, p.781.785•
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Б. А. Казанского. -М.: ИЛ, 1949, сб. 2, с. 71−72.
- Словарь органических соединений. М.: ИЛ, 1949, т. I, с. 23.
- Смирнов-Замков И. В. Исследования по стереохимии присоединения по тройной связи. Дис. .канд. химич. наук. -Киев, 1950. — 135 с.
- Saggiomo A.J. The dinitriles of acetylenedicarboxylic and polyacetylenedicarboxylic acids. I. Dicyanoacetylene and dicyanodiacetylene. J. Org. Chem., 1957, v. 22 N. 10, p. 1171−1175.
- Perkin Y/.H., Simonsen J.L. The action of tribrотоpropaneon the sodium derivative of ethyl malonate. J. Chem. Soc., 1907, v. 91, P"t. 1* P" 816−840.
- Putnam R.E., Harder R.J., Castle J.E. Fluzodienes. IV. 2,3-Bis-(trifluoromethyl)-1,3-butadiene. J. Amer. Chem. Soc., 1961, v. 85, N 2, p. 391−393.
- Reimer M. Preparation of phenylpropiolic acid. J. Amer. Chem. Soc., 1942, v. 64, N 10, p. 2510.
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Б. А. Казанского. M. s ИЛ, 1949, сб. 2, с. 520−521.
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Б. А. Казанского. M. s ИЛ, 1953, сб. 4, с. 183−185.
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Б. А. Казанского. М.: ИЛ, 1952, сб. 3, с. 363−365.
- Baddar F.G., Fahim H.A., Galaby M.A. Phenylpropiolic acids. Part V. Self-condensation of m-alkoxy- and 3,4-dialkoxy--phenylpropiolic acids. J. Chem. soc., 1955″ N 1, p. 465−471.
- Newman M.S., Merrill S.H. Synthesis of series of substituted phenylpropiolic acids. J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 21, p. 559−5551.
- Baddar F.G., El-Assal L.S. Phenylpropiolic acids. Part II. The dimerisation of p-nitro- and p-methoxy-phenylpropiolic acid. J. Chem. Soc., 1948, N 2, p. 1267−1270.
- Kurien P.N., Pandya K.C., Surange V.R. Condensation of aldehydes with malonic acid in the presence of organic bases. I. In the presence of pyridine alone.- J. Indian Chem. Soc., 1954, v. 11, N 12, p. 823−826.
- Walling C., Wolfstirn K.B. Substituted styrenes. I. The decarboxylation of substituted cinnamic acids. J. Amer. Chem. Soc., 1947, v. 69, N 4, p. 852−854.
- Perkin W.H., Schiess E. Derivatives of j3-resorcylic acid and of protocatechuic acid. J. Chem. Soc., 1904, v. 85, pt. 2, p. 159−165.
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Б. А. Казанского. М.: ИЛ, 1956, сб. 6, с. 57−62.
- Ю5. Bergmann E., Bondi A. tJber die Reakfcionsweisen des Phos-phorpentachlorids, III. Miteil.: Eimirkung auf Acety-len-Derivate. Ber., 1933, Bd. 66, Jg. 2, S. 278−286.
- Смирнов-Замков И.В., Костромина Н. А. Взаимодействие хлористого сульфурила с диметилацетиленом. Укр. хим. журн., 1955, т. 21, № 2, с. 233−239.
- Ecke G.G., CookN.C., Whitmore F.C. Some reactions of t-butylethylene. J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, N 3, p. 1511−1513.
- Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б.
- Кейла. M. s Мир, 1966. — 751 с.
- Scharf Н., Korte F. Praparative photochemische C^-Ring- Synthese, I: С ус loadd. it ion von Xthylen an photoangeregte cyclische Dihalogenmalein-saure-Derivate. Chem. Ber., 1965, Bd. 98, N 3, S. 764−780.
- Домбровский А.В. Бромирование непредельных соединений. -Журн. общ. химии, 1954, т. 24, № 4, с. 610−613.
- Dickinson R.P., Iddon В. Condensed thiophene ring system. Part VII. Stability of 3-bezofe.thienyl-lithium. J. Chem.
- Soc. ©, 1971, H 20, p. 3447−3454.117. wasylishen R.E., Clem T.R., Becker E.D. Nuclear magnetic resonance chemical shifts of some monosubstituted iso-thiazoles. Can. J. Chem., 1975, v. 53, N 4, p. 596−6O3."
- Christiaens L., Dufour R., Renson M. Syntheses dans la serie du benzo6. sel?nophene. Bull. soc. chim. belg. 1970, v. 79, N 1−2, p. 143−156.