Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства халькогенбисцикланонов

Диссертация: Синтез и свойства халькогенбисцикланонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

На защиту автор выносит результаты по получению и изучению химического поведения новых представителей халькогенбисцикланонов в реакциях с нуклеофильными (сероводород, аммиак, гидразин гидрат) и электрофильными (пентахлорид фосфора, кислоты Льюиса) реагентами, установленную возможность диспропорционирования дибензотетрагидрооксатиантренов по двум конкурирующим механизмам с участием гетерофрагмента… Читать ещё >

Синтез и свойства халькогенбисцикланонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ХАЛЬКОЛГЕНБИСЦИКЛАНОНОВ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез халькогенбисцикланонов
    • 1. 2. Реакционная способность халькогенбисцикланонов
      • 1. 2. 1. Реакции с участием карбонильных групп
      • 1. 2. 2. Реакции алкилирования
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ХАЛЬКОГЕН (8-, 8е-)СОДЕРЖАЩИХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ 1,5-ДИКЕТОНОВ Обсуждение результатов)
  • ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ 0-, 8-, М-ГЕТЕР0ЦИКЛИЗАЦИИ ХАЛЬКОГЕНБИСЦИКЛАНОНОВ
    • 3. 1. Синтез кислородсодержащих гетероциклических соединений на основе бициклических серусодержащих 1,5-дикетонов тетрагидронафталинового ряда
      • 3. 1. 1. О характере превращений бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-нафтил-2-сульфидов под действием кислот
      • 3. 1. 2. Реакции бис (11−1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) сульфидов с пентахлоридом фосфора
    • 3. 2. Бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфиды в синтезе диитинов
    • 3. 3. Реакции N-гетероциклизации серусодержащих 1,5-дикетонов
    • 3. 4. Реакции бис (1-оксо-1,2,3>4-тетрагидронафтил-2)селенидов бис (борнеонил-2)селенидов и их нециклических аналогов с электрофильными и нуклеофильными реагентами
  • ГЛАВА 4. ОКИСЛЕНИЕ ХАЛЬКОГЕНБИСЦИКЛАНОНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ О-, S-, N-ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ
    • 4. 1. Химическое окисление бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) и бис (борнеонил-2)халькогенидов и продуктов их S-, N-гетероциклизации.1 Об
    • 4. 2. Электрохимическое окисление халькогенбисцикланонов и продуктов их О-, S-, N-гетероциклизации
      • 4. 2. 1. Электрохимическое окисление продуктов О-, S-, N-гетероциклизации бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) сульфидов
      • 4. 2. 2. Электрохимическое окисление бис (1-оксо-1,2,3,4-тетра-гидронафтил-2) — и бис (борнеонил-2) халькогенидов
  • ГЛАВА 5. ВОЗМОЖНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 5. 1. Мембранопротекционное действие
    • 5. 2. Антиоксидантная активность
    • 5. 3. Антимикробная и фунгицидная активность бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида
    • 5. 4. Влияние тиабисцикланонов 85 и 87а, b на диагностическую холерную сыворотку
  • глава 6. экспериментальная часть
    • 6. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
    • 6. 2. Синтез исходных халькогенбисцикланонов 10, 82−88,
    • 6. 3. Синтез оксатиинов 96, 96а, 96Ь, 97, 97а в присутствии кислот
    • 6. 4. Реакции халькогенбисцикланонов с пентахлоридом фосфора
    • 6. 5. Реакции дикетонов 85, 86 с сероводородом «in situ»
    • 6. 6. Реакции N-гетероциклизации
    • 6. 7. Синтез сульфонов (138,139) и дисульфонов (140,140а)
    • 6. 8. Подготовка растворителей, электродов и фонового электролита для проведения электрохимических исследований
    • 6. 9. Биологическая часть
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. Химия бициклических 1,5-дикетонов, содержащих в своей структуре атом серы или селена, представляет собой одну из наименее изученных и в тоже время привлекающих все более пристальное внимание областей органической химии. Интерес к халькогенбисцикланонам вызван доступностью сырьевой базы, наличием в молекуле диоксосоединений нескольких реакционных центров (гетероатомов — S, Se, карбонильных, метиленовых групп) и в связи с этим возможностью их полифункционализации и использования в качестве удобных синтонов в синтезе практически ценных монои полигетероатомных циклических соединений.

Бициклические серу-, селенсодержащие 1,5-дикетоны на основе 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталина и камфоры до настоящего момента не изучались, хотя сочетание гетероатома, бензаннелированного или борнеонильного фрагментов позволяли прогнозировать особенности их поведения в реакциях О-, S-, N-гетероциклизации по сравнению с С-аналогами и биологическую активность для продуктов превращений.

Учитывая, что на сегодняшний день исследования реакционной способности халькогенбисцикланонов представлены лишь единичными работами и не имеют систематического характера, представлялось важным восполнить имеющиеся пробелы как в синтезе и идентификации 1,5-диоксохалькогенидов, так и выявить особенности и общие закономерности их поведения в сравнительном аспекте в реакциях с нуклеофильными (сероводород, аммиак, гидразингидрат) и электрофильными (пентахлорид фосфора, протонные и апротонные кислоты) реагентами, установить корреляции в их физико-химических свойствах, а также для продуктов их превращений, определить практическую значимость представителей новых рядов соединений. Это определяло актуальность и перспективность выбранного направления исследований.

Настоящая работа выполнена в русле данных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Синтез, изучение строения и свойств гетероорганических соединений, механизмов аналитических реакций с целью получения биологически активных веществ, разработка методов контроля за содержанием токсикантов, объектов окружающей среды» (per. № 3.14.01) и в рамках гранта РФФИ (№ 03−03−33 026а).

Цель работы заключалась в разработке подходов к синтезу халькогенбисцикланонов тетрагидронафталинового и борнеонильного рядов, а также гетероциклических соединений на их основе, изучении их физико-химических и химических свойств в сравнительном аспекте. В выяснении механизмов их реакций в присутствии нуклеофильных и электрофильных реагентов, окислителей, в том числе в условиях электрохимического окисления и выявлении путей возможного практического применения.

На защиту автор выносит результаты по получению и изучению химического поведения новых представителей халькогенбисцикланонов в реакциях с нуклеофильными (сероводород, аммиак, гидразин гидрат) и электрофильными (пентахлорид фосфора, кислоты Льюиса) реагентами, установленную возможность диспропорционирования дибензотетрагидрооксатиантренов по двум конкурирующим механизмам с участием гетерофрагмента и алицикла, общий характер ароматизации с их S-гетероаналогами — дибензотетрагидротиантренами (в присутствии протонных и апротонных кислот), исследования их химического и электрохимического окисления, результаты испытаний биологической активности впервые синтезированных соединений.

Научная новизна. Синтезированы представители нового ряда халькогенсодержащих бициклических 1,5-дикетонов, содержащие тетрагидронафталиноновый и борнеонильный фрагменты. Выявлены особенности и закономерности поведения халькогенбисцикланонов в присутствии апротонных и протонных кислот в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами, а также зависимость указанных превращений от природы гетероатома. Показана и экспериментально (методами ЯМР! Н, ЭПР и ЦВА) подтверждена возможность ароматизации алициклического фрагмента продуктов О-, S-гетероциклизации бисцикланоновбензогидрооксатиинов и бензогидродитиинов по механизму диспропорционирования через стадию возникновения катион-радикала в присутствии апротонных и протонных кислотнайдены условия образования сложнопостроенных гетеромостиковых соединений при действии пентахлорида фосфора на халькогенбисцикланоныпри действии на последние аммиака и гидразингидрата получены шестии семичленные гетероциклические соединения — тиазины, тиадиазепины. Изучены реакции химического и электрохимического окисления халькогенбисцикланонов и продуктов их превращения.

Практическая значимость работы заключается в разработке синтезов халькогенбисцикланонов нового ряда, в том числе галогензамещенных, шести-, семичленных бии тригетероатомных циклических соединений и сульфонов на их основев выявлении мембранопротекционной, антиоксидантной активности для бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида иселенида, сравнимой с аскорбиновой кислотой и превышающей таковую для ионолафунгистатической (Candida Albicans), намного превосходящей активность нистатина и умеренной антимикробной активности, в том числе для продуктов их S-, N-гетероциклизациив установлении возможности их использования в качестве консервантов для диагностических холерных сывороток.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на I, II, III, IV Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999, 2001, 2003) — II Всероссийской конференции молодых ученых «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений» .

Саратов, 1998) — V Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 1999) — IX Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2000) — 5 1,1 Sympozium «Free radikals in biology and medicine» (Lodz, 2000) — I, IV Международной научной конференции «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2000,2003) — XLI Международной научной конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2003) — V Всероссийской конференции «Современные проблемы антимикробной химиотерапии» (Москва, 2003).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 20 работ: 2 статьи в центральной печати, 8 статей в сборниках научных трудов, 10 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 165 страницах машинописного текста, включая введение, 6 глав, выводы, список цитируемой литературы из 108 наименований, 27 таблиц, 22 рисунка.

выводы.

1. Осуществлен синтез халькоген (8-, 8е-)содержащих бисцикланонов на основе тетрагидронафтапинона и камфоры. Установлено, что 2-бромтетрагидронафталинон способен к тримеризации в замещенный 2(1 -оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-бис (1 -оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфид.

2. Впервые изучена реакционная способность бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфидов в нуклеофильных и электрофильных реакциях, следствием чего явилась разработка препаративных методов синтеза широкого спектра оксатиинов, дитиинов, тиазинов, тиадиазепинов труднодоступных иными путями.

3. Найдено, что в реакциях тиабисцикланонов с протонными и апротонными кислотами основным направлением является гетероциклизация в дибензооксатиантрены различной степени насыщенностивыявлена возможность перехода к сложнопостроенным О-, S-, гетеромостиковым соединениям нового ряда.

4. Установлено диспропорционирование дибензотетрагидро-оксатиантренов по двум направлениям: с участием алициклического и гетерофрагментов через стадию образования катион-радикаловвыявлен общий характер реакции диспропорционирования с дибензотетрагидротиантренами, предложен и экспериментально обоснован механизм.

5. Показано, что электрохимическое окисление методом циклической вольтамперометрии дибензотетрагидрооксатиантренов и их серусодержащих аналогов протекает по схеме: -ё, НГ1*, ё через соответствующий катион-радикал, существование которго подтверждено спектром ЭПР.

6. Обнаружено, что особенностью электрохимического окисления тиабисцикланонов является окисление с участием связи С-Н (-ё, Н+, ё), тогда как для бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)селенида сопровождается разрывом связи Se-C, что также отмечено и в их реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами.

7. Найдены условия гетероциклизации бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида в тиазины и тиадиазепины.

8. Выявлена высокая антиоксидантная, фунгистатическая и криопротекторная активность бис (1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида иселендихлорида, возможность использования их как средств хранения и стабилизации холерных сывороток.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.И., Хлыстов В. Е. Синтез и реакции на основе 2,2'-дициклопентанонилсульфида // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. — Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1992. -С.55.
  2. Е.С., Усольцев А. А., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5 дикетонов // Химия гетероцикл. соед. 1976. — № 4. — С.472−474.
  3. А.С. 638 592 СССР, С 07 С 149/26//А 61 К 31/ 105 Способ получения 2,2'-дициклогексанонилсульфида / Усольцев А. А., Караулов Е. С., Тиличенко М. Н. Заявлено22.07.77 Опубл. Б.И. 1978. — № 47.- С. 43
  4. П.Е. Синтез а-тиоборнеонилкамфоры (диборнеонилсульфида) и изучение ее степени реакции оксимирования и энолизации // Украинский вестник: Сб. науч. статей. Киев: Изд-во КГТУ, 1964. -С. 124−127.
  5. А.А., Караулов Е. С., Тиличенко М. Н., Антипин М. Ю., Ильин С. Г., Стручков Ю. Т. Стереохимия 8-окси-21 отиатрицикло7.3.1.0 ' .тридеканонов-13 // Химия гетероцикл. соед. -1978. № 8. — С. 1044−1048.
  6. Loudon J.D., Young L.B., and Robertson A.A. Extrusion of Sulphur // Part VII, J.- 1964.-P. 591−59.
  7. Gompper R., Euchner H. and Kast K. Umsetzungen a, P-ungesattigter P-Amind- und P-Hydroxy-carbonylverbindungen mit Dischwefeldichlorid und verwandten Verbindungen // Lieb. Ann. Chem. 1964, Bd. 675. — S.154.
  8. Реакции NjN'-диазамещеннных диимидов серы с СН-кислотами / Е. С. Левченко, С. Н. Гайдамака, В. Н. Калинин, Л. В. Будник. // Журн. органич. химии. -1981. -Т. XVII, вып.5. С.990−995.
  9. Превращения дисульфидов 1,3-циклогександионового ряда в гетероциклические соединения / Э. Ю. Гудриниеце, В. П. Баркан, Э. Э. Лиепиньш // Химия гетероцикл. соед 1981. — № 4. — С.563−565.
  10. В.П. Баркане, Э. Ю. Гудриниеце. М. В. Петрова. Синтез и свойства производных бисдимедонил-2,2-диселенида // Известия академии наук Латвийской ССР. 1985. — № 2. — С.206−207.
  11. T.G. Back, В.Р. Dyck and М. Parvez. Unexpected Formation of 1,3-Diselenetanes from the Reaction of Camphor Enolate // J. Chem. Soc., Chem. Common. 1994.-P.515.
  12. И.Д., Максименко А. А., Минкин В. И. Химия теллуроорганических соединений. Ростов на Дону: Изд. Ростов, унта.- 1983.-328 с.
  13. Singh Н., Gandhi C.S. Syntesis of nitriles and symmetrical organic sulfides from biproic carbothioamides and Halogenated keton. Ester or nitrile // Synth. Commun.-1979.- Vol. 9, № 7. p. 569−573.
  14. А.А., Караулов E.C., Замараева B.E. Новые реакции 3-тиа-1,5-дикетонов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1989. Ч.1.- С. 49.
  15. В.Г., Караулов Е. С., Тиличенко М. Н. Синтез новых гетероциклических соединений на основе 3-тиа-1,5-дикетонов // 16 конф. по химии и технологии орг. соединений серы и сернистых нефтей: Тез.докл., Рига: Изд-во Рижского ун-та, 1984. С. 229
  16. В.Г., Караулов Е. С., Тиличенко М. Н. Реакция 2,2'-дициклогексанонилсульфида с фосфином // Журн. органич. химии. — 1980. -Т.50, вып. 10. -С. 2384−2385
  17. В.Г., Караулов Е. С. Синтез 1,4-тиафосфорианов // 16 конф. по химии и технологии орг. соединений серы и сернистых нефтей: Тез.докл., Рига: Изд-во Рижского ун-та, 1984. С. 76−77.
  18. М.Н. Тиличенко, Е. С. Караулов. Взаимодействие 2,2'-дициклогексанонилсульфида с сероводородом // Химия гетероцикл.соед.- 1983.-№ 8.-С.1137.
  19. F. Arndt, L. Loewe und R. Ginkok Die Methylierung von Dimedon // Rev. Fac. Sci. Univ. Istanbul, Ser. A. 1946. — № 11. — S. 147.
  20. В.Г., Пчелинцева Н. В. Способы получения 1, 5-дикетонов.-Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. — 104 с.
  21. В.Г., Маркова Л. И., Коршунова К. М. Соли 5-оксотетрагидротио- и 5-оксотетрагидрохромилия // Химия гетероцикл. Соед. 1982. № 5. — С. 708−709.
  22. Р.П., Воков И. М., Чудинова В. В. Витамин Е как универсальный антиоксидант и стабилизатор биологических мембран // Биолог, мембраны. 1998. — Т. 15, № 12. — 119−136.
  23. Поиск антимикробных средств в ряду солей бензогидро (тиа)хромилия и их производных / Куликова Л. К., Харченко В. Г., Кривенько А. П., Федотова О. В., Кравцова Г. К. // Хим. Фармац. Журн. — 1982. № 5. — С. 545−548.
  24. Fugii Kiichi/ Исследования в области производных тиазина-1,4 // J. Pharmac. Soc. Japan. -1957. Vol. 77, № 4. — P. 359−361.
  25. Оценка антиоксидантной активности селеноорганических соединений / Боряев Г. И., Жуков О. И., Древко Б. И., Блинохватов А. Ф. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр., Саратов: Изд-во Сарат. ун-та 1996. -С. 199.
  26. Бромзамещенные 1-оксо-тетрагидронафталины и их реакции / Федотова О. В., Панов М. А., Барабанова А. В., Золин В. А. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002, № 6. — С. 1−2.
  27. J. J. P. Stewart Interscience Computational Chemistry // J. Comput. Chem. — 1989.-Vol. 10.-P. 209−221
  28. T. Clark Computational Chemistry.-Москва: Изд-во Мир, 1990. 383 p.
  29. J.J.P. Stewart MOPAC, A Semi-Empirical Molecular Orbital Program, QCPE//J. Comput. Chem. 1983.- № 455. p. 209.
  30. Burkert U., Allinger N.L. Molecular Mechanics. American: New York, 1986.- 177 p.
  31. Sariks G.I., Al-Asave S. Bromination of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-one //J. Chem. And Eng. Data. 1973. — № 18. — p. 99.
  32. Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия. 1979. — 296 с.
  33. М.В., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии ароматических соединений. М.: Химия, 1992. — 640 с.
  34. Pankratov A.N. Electrophilic Aromatic Substitution Regioselectivity for Benzene Derivatives in Terms of Cationic Localization Energies from Semiempirical Quantum Chemical Computations // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. — Vol. 507, № 1−3. — P. 239−244.
  35. M.X., Карапетьянц M.JI. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ. М.: Химия, 1968. -472с.
  36. М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Под ред. Л. А. Яновской. М.: Мир, 1977. — 696 с.
  37. J.J.P. Stewart MOPAC, A Semi-Empirical Quantum Chemical Computations. Molecular Orbital Program, QCPE // J. Comput. Chem. — 1983.-№ 455.-P. 221.
  38. У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Мастрюкова. М.: Мир, 1986. — 364 с.
  39. Д.А., Федотова О. В., Харченко В. Г. Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов //Журн. органич. химии.-1999.-Т.35, вып. 11.-С. 1705−1708.
  40. Т.В., Высоцкий В. И. Взаимодействие арилалифатических 1,5-дикетонов с бензилтриметиламмонийдихлорйодатом // Журн. органич. химии. -1994. Т. 30, вып.7. — С. 996−998.
  41. О.И. Халькогенапентан-1,5-диоиы. Синтез и особенности превращения. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1997. — 130 с.
  42. .И. Халькогеносодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Синтез, свойства и некоторые закономерности реакций. Дисс. докт. хим. наук. — Саратов, 1997. — 362 с.
  43. Л.И., Барабанова А. В., Федотов И. В. Антимикробная активность солей бензогидротиа(сёлена)хромилия, -ксантилия и их гетероатомных аналогов // Успехи современного естествознания, АЕН, -2003, № 7. с. 96−97.
  44. В.Г., Чалая С. Н. Тиопираны, соли тиопиралия и родственные соединения. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1987. — 160 с.
  45. О.В. Пропанонилтетралоны и родственные оксосоединения в реакциях S-, О-. N-гетероциклизации. Дисс.канд. хим. наук. — Саратов, 1978.- 154 с.
  46. Г. Н., Кривун С. В., Межерицкий В. В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе // Ж. общ химии. -1965.-Т. 34.-С. 632−635.
  47. Allen C.F., Barkey W.E. Addition reactions of vinyl phenyl ketone. II. Desoxybensoin // J. Amer. Soc. 1931. — Vol. 54. — P.736−748.
  48. Николаева (Бережная) М. Н. Исследование в области химии бициклических сульфидов. Дисс. канд. хим. наук. — Саратов, 1976. -143 с.
  49. Диспропорционирование пиранов / В. Г. Харченко, А. Ф. Блинохватов, К. В. Митюрина, З. Н. Парнес, Д. Н. Курсанов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. — № 3. — С. 612−615.
  50. А.Ф. 9-К-сим-нонагидро-10-окса(халькогенаантрацены и соли 9-Я-сим-октагидро-10-оксониа (халькогенониа)антрацена: Дисс. докт. хим. наук. Саратов, 1993. — 378 с.
  51. Нуклеофильное замещение водорода в азинах / В. Н. Шилов, О. Н. Чупахин, И. М. Сорокин, В. А. Субботин // Журн. Органич. Химии. -1980. — Т. 16, вып. 1.-С. 202−209.
  52. Окисление 9-циан-10-метил-9, 10-дигидроакридинав присутствии оснований. Еще один механизм ступенчатого отщепления гидридноподвижного водорода / О. Н. Чупахин, И. М. Сосонкин, А. И. Матерн, Г. Н. Строгав // Докл. АН СССР. 1984. — Т. 250, № 4. — С. 875 877.
  53. А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии. — М.: Мир, 1991. — 376 с.
  54. Синтез и свойства карбонилзамещенных спирогидропиранов / Е. А. Шошин, А. В. Свиридов, Е. В. Капитонова, О. В. Федотова // Тез. докл. I Всерос. Научн. Студ. Конф. -Свердловск, 1991. С. 7.
  55. Д. Органическая химия. -М: Мир. -1988. Т. 3.-459 с.
  56. Дж.К. Общая органическая химия. Москва: Химия. — 1983. -Т.5. — 289 с.
  57. О.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, получение и свойства. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1988. — 140 с.
  58. Д. А. Галогенирование 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинового и циклогексанового рядов. Дисс.канд. хим. наук. Саратов, 2000. — 159 с.
  59. .И., Жуков О. И., Харченко В. Г. Реакции 1,5-диарилпентан-1,5-дионов и 1,5-диарил-3-(тиа)селена-1,5-дионов с РСЬ // Журн. органич. химии.-1995.-Т.31, вып. 16. --С. 1548−1552.
  60. О.И. Реакции 3-халькогенапентан-1,5-дионов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр., Саратов- Изд-во Сарат. ун-та, 1996. С. 59.
  61. Holsboer D.H., Van Der Veek A.P. The reaction of thiolformates with phospforus pentachloride and dichloromethyl sulfides and bis (alkylthio)methyl chlorides // Rec. Trav. Chem. -1972/ Vol. 91. — P. 349−356.
  62. Flavonoids. III. Studies on the syntesis of 2,4-dialkil-7-acetoxy-4-methoxy-Д3 isoflavenes / K.H. Dubley, R.C. Corley, H.W. Miller, M.E. Wall // J. Org. Chem. — 1967. — Vol. 32, № 7. — P. 2312−2317.
  63. Антимикробная активность конденсированных производных тиапирилия / J1.K. Куликова, С. К. Клименко, Т. В. Столбова, В. Г. Харченко // Хим. Фармацевт. Журн. 1976. -Т 10, № 1. — С. 73−75.
  64. Синтез и антимикробная активность солей тиапирилия / В. Г. Харченко, С. Н. Чалая, М. В. Норицина, JI.K. Куликова // Хим. Фармацевт. Журн. — 1976.-Т. 10,№ 1.-С. 80−83.
  65. Nakayama J., Motoyama H., Machida H., Shimomura M., Hoshido M. General synthesis of 1,4-dithiins fromdiketonsulfides // Heterocycles.- 1984. Vol.22. — № 7. — P. 1527−1530.
  66. Nakayama J., Nakamura Y., Tajiri Т., Hoshino M. Preparation of naturally occorring-terthiophenes // Ibid. 1986. — Vol.24/ - № 3. — Р/637−640/
  67. Синтез тиофенацил (2-фенил-2-меркаптовинил)сульфида — предшественника 2,6-дифенил-1,4-дитиина / Воронков М. Г. Усов В.А., Шагун Л. Г., Усова Т. Л., Протасова Л. Е., Клыба Л. В. // Журн. органич. химии. 1988. -Т.24,вып. 11. -С. 2464−2465.
  68. Л.Г., Несунова Л. Р., Усов В. А. Реакции диацетонил-дифенацилсульфидов с сероводородом // Химия дикарбонильных соединений: Тез. докл., Рига, 1991. С. 192.
  69. А.С. 1 583 421 СССР, С 07Д 335/02. Способ получения замещенных 4Н-тиопиранов / С. Н. Петраков, Б. И. Древко, В. Г. Харченко, Л. А. Фоменко, О. В. Федотова. Заявлено 8.04.90. Опубл. Б.И. -1990. № 29. -С. 34.
  70. Strating J., Keijer H.J., Molinaar E. y-Puran und y-thiopuran // Angew. Chem. 1962. — Vol. 74. — P. 465−467.
  71. Albert A., Hollidau S.D. The isomerisation of some dienones. J. Appl. Chem. 1953. — N.3, № 13. — P. 502−506.
  72. А.П., Николаева Т. Г., Харченко В. Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероцикпов // Химия гетероцикл. Соед. — 1987.-№ 4.-С. 435−448.
  73. Романченко (Барабанова) А.В., Жуков О. И. Синтез 4Н-1,4-тазина // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. I Всероссийской конф. молодых ученых, Саратов: СГУ, 1997. -С. 127.
  74. Nakayama J., Sugihara Y. Generation of a-oxoselenoaldehydes by treatment of dicetoselenides with base // J. Phys. Org. Chem. 1988. — Vol. 1, № 1. -P. 59−61.
  75. Ajello E. New heterocycle. 2,7-Dihydro-l, 4,5-seIenadiasepine // J. Heterocyclic Chem. 1972. — Vol. 9. — P.1427−1428.
  76. Романченко (Барабанова) А.В., Жуков О. И. Реакции окисления 3-тиа (селена)пентандионов-1,5 // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб научн. трудов, Саратов: Изд-во СГУ, 1996.-С. 89.
  77. Электрохимия органических соединений, М.: Мир.- 1976.-420 с.
  78. К.А., Охлобыстин О. Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций // Успехи химии.- 1968.- Т.37., вып. 12. — С. 2162−2191.
  79. Катион-радикалы простейших элементорганических соединений. / Белевский В. Н., Уртаева Ж. Х., Белопушкин С. И., Охлобыстин О.Ю.// Докл. АН .-1992. -Т.325, № 5. С. 973−978.
  80. A.M. Хапичева, Н. Т. Берберова, О. Ю. Охлобыстин Катион-радикалы силанов как возможные интермедиаты в реакциях гидросилирования.// Ж. Общ. химии. 1985. — Т.55, № 7. — С. 1533−1537.
  81. К. Электроокисление в органической химии, М.: Мир.- 198 735 с.
  82. Дж. Электрохимические методы анализа, М.: Мир. 1985. — 408 с.
  83. АрчеговаА.С. Молекулярные комплексы, радикальные и ион-радикальные интермедиаты в окислительном дегидрировании некоторых халькогенапиранов. Дисс. канд. хим. наук. Владикавказ, 1995.- 163 с.
  84. Bordwell F.J., Jin-Pei Cheng. Radical-cation acidities in solution and in gasphase//J.Am.Chem.Soc. 1989. -Vol. 111, № 5. — P.1792- 1795.
  85. Органическая электрохимия, M.: Химия. 1988. — 469 с.
  86. О.В. Синтез, строение, свойства спирогидро(тио)хроманов,-хинолинов и родственных соединений. Дисс. докт. хим. наук. — Саратов, 2000. 363 с.
  87. ЕрмаковВ.В., Ковальский В. В. Биологическое значение селена, М.: Наука.- 1974.-298 с.
  88. Kertesz D., Zito R.> Ghirettin H.O. Oxygenases. — London: Acad Press. — 1962.-356 p.
  89. А., Проскауэр Э., Риддик Д. М. Органические растворители, М.: Изд-во иностр. лит. — 1985. — 76 с.
  90. House H.O., Peng E.N., Peet N.P. A comparison of Various Tetra-alkylammonium Salts as Supporting Electralytes in Organic Electrochemical Reaction //J.Org.Chem.- 1971.- Vol.366,№ 16.-P. 2372−2373.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!