Радиолиз протопорфирина в водных растворах
Диссертация
Важнейшим свойством порфиринового кольца является обеднение спектра поглощения при введении добавочных протонов (образование дикатиона в кислой среде). Ионизация молекул порфиринов сопровождается коренным изменением симметрии /Г — электронной системы связей молекулы, что приводит к специфическим изменениям в спектpax поглощения. Нейтральные молекулы имеют «че.тырехполосный спектр поглощения… Читать ещё >
Список литературы
- АМИРАГОВА М.И., Действие излучения на порфиринсодер-жащие соединения. В кн: «Первичные радиобиологические процессы1', ГЛ., Атошздат, 1964, 140 — 204.
- АМИРАГОВА М.И., Радиолиз порфиринсодержащих соединений. Автореферат диссертации, ГЛ., 1968.
- А1ЖРАГ0ВА М.И., Действие излучения на порфиринсодер-жащие соединения. В кн: „Первичные радиобиологические процессы“, Изд. 2, ГЛ., Атошздат, 1973, 169 215.
- АГЖРАГОВА М.И., Структура, функции и радиолиз гемопро-теидов. В кн: „Радиационное поражение и восстановление структур и функций макромолекул“, Гл., „Медицина“, 1977, 80 120.
- АШРАГОВА М.И., Модификация лучевых повреждений молекул. В кн: „Пределы модифицируемости лучевого поражения“, ГЛ., Атошздат, IS78, 4 33.
- БАРАНОВА Н.ГЛ., Цепное окисление изосафрола, инициируемое ^ ~ излучением. Автореферат диссертации, ГЛ., 1977.
- ЕЕИЛИ ГЛ., Статистические методы в биологии. ГЛ., Из-во И.Л., 1962, I 260.
- ЕЁРЕЗИН Б.Д., Координационные соединения порфиринов и фталоцианидов. М., Наука, 1978, I 349.
- ВАИСЕЕРГ А., ПРОСКАУЗР Э., ВЩИК Дж, ТУПС 3., Органические растворители. ГЛ., Из-во И.Л., 1958, I 357.
- Г/РИНОВШ Г. П., СЕВЧЕНКО А.И., СОЛОВЬЕВ К.ГЛ., Спектроскопия порфиринов. Успехи физ. наук, 1963, 79, 2, 173 234.• II. ИВАНОВ B.C., Радиационная полимеризация. Л-д., Химия, 1967, I 112.
- КОСТРОМИН Н.П., Радиащаднно-химическое окисление пиридина и 3-пиколина в водных растворах. Автореферат диссертации, ГЛ., 1974.
- КОУЛСОНЧ., Валентность. Lit, Мир, 1965, I- 246.
- КУЗИН A.M., Радиационная биохимия. М., Из-во АН СССР, 1962, I 269.
- ЬШЕВШ-ХЬЮЗ Е.А., Равновесие п кинетика реакций в растворах. М. Химия, 1975, I 300.
- НОВОСЕЛЬЦЕВА С.Д., ЯРЦЕВ Е.И., КИНШОВА Г. В., ПОНОМАРЕВ Г. В., Противолучевая эффективность синтетических порфиринов в опытах на культуре клеток СОЦ. Радиобиология, 1979, 19, Г?. 2, 297 301.
- НОНХИЕЕЛ Д., ТЕДДЕР Дзк., УОЛТОН Д>:с., Радикалы. М., Мир, 1982, I 266.
- ОКАДА Ш., Радиационная биохимия клетки. М., Мир, 1974, I 315.
- ПИКАЕВ А.К., КАЕАЮТ С.А., МАКАРОВ И.Е., ЕРШОВ Б.Г., Импульсный радиолиз и егол применение. ы., Атомиздат, 1980,1.277.
- ПИКАЕВ А.К., КАЕАКЧИ С.А., Реакционная способность первичных продуктов радиолиза воды. Справочник. М., Энерго-издат, 1982, 1−200.
- ПИКАЕВ А.К., ИОВ В.П., СПИЦЫН В.И., Радиолиз водных растворов лантанидов к актинидов. М., Наука, 1983, 1−239.
- ПОПЛ Дйс., 1ММДЕР В., ЕВРНСТЕМН Г., Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М., Из-во И.Л., 1963, I 563.23. 1Ш1ЕШЩКЙЙ С.Я., Механизм радиационно-хшжческих реакций. М., Химия, 1968, 1 368.
- ПЮЛЬМАН А., ПШЬМАН Б., Квантовая биохишя. М., Мир, 1965, I 480.25* РЯБОВ С.К., ШОСТКА Г. Д., Молекулярно-генетические аспекты эритропоэза. Л-д, Медицина, 1973, I 269.
- GAPAEBA В.В., РЕВИНАА.А., ЗИМИНА Г. М., Радиационно-химическое окисление органических соединений. Тезисы докладав тр: „Совещание по радиационной химии органических соединений, 13 15 мая, 1980 г.“, М., 79 -80.
- СВ0ЛЛ0УА., Радиационная химия. М., Атомиздат, 1976, I 279.28., ТШШКОВА Т.Н., ПУЧКОВА С.М., КИРИЛЛОВА Г. В., ПОНОМАРЕВ Г. В., ШУЙСКИЙ В.Г., Радиозащитные свойства порфиринов. Радиобиология, 1977, 17, № 2, 259 262.
- ХАРТ 3., АНБАР М., Гидратированный электрон. М., Атомиздат, 1973, 1−280.30. }ЕМ д.? Полимеризация виниловых мономеров. М., Химия, 1973, I 310.
- ЧАРБЫЙ A.M., Патофизиология гипоксических состояний. Изд. 2, М., Медицина, 1961, I 164.
- ЯРЦЕВ Е.И., НОВОСЕЛЬЦЕВА С.Д., КИРИЛЛОВА Г. В., ПОНОМА РЕВ Г. В., ЯШУНСКИЙ В.Г., Пострадиационная модификация лучевого. поражения меток СОЦ природными и синтетическими порфиринами. Радиобиология, 1975, 15, $ 2, 277 280.
- ANBAR М., BAMBENECK Н., ROSS А.В.,elected specific rates of reactions of transients from water in aqueous solution. I. Hydrated electron. Natl. Bur. Stand. (U.S.} Ref. Data Ser., 1973, p.43.
- АНТОН J.A., KWOUG J., LOACH P.A., Synthesis of cova-lently linked porphyrin dimers and trimers. J.Heterocycl. Chem., 1976, 4, 717 725.
- ASMUS K.D., BONIFACIO M., TOFFEL P., O’NEILL P.O., SCHULTE-FROHLINDE D., STEENKEN S., On the hydrolysis of Ag+, Те11, Sn11 and Cu11. J. Chem.oc., li’araday Trans. I, 1978, 24, 7, 1820 1826.
- BARRETT J., Detection of hydroxyl groups in porphyrins and chlorins. Nature, 1959, I§ 2, H85 1186.
- BARRON E.S.G., JOHNSON P., Studies on the mechanism of action of ionizing radiations. XY. Irradiation of oxyhemoglobin and related compounds. Rad. Res., 1956, 290 302.
- BECKER D.H., WOLFGRAM Т., Porphyrins in myelin and nonmyelin fractions of bovine white matter. J. IJeurochem., 1978, 21, 4, 1109 IIII.
- BONNETT R., DIMSDALE M.D., SALES K.D., Behavior of di- and tetrahydroporphyrins under alkaline condition, direct observation of the chlorin phlorin equilibrium. J.Am.Chem. Soc., 1973, 21, 17, 5738 — 5741.
- BONNETT R., DIMSDALE M.J., Meso reactivity of porphyrins and related compounds. Y. Meso oxidation of metalo-porphyrins. J.Chem. S0c. Perkin Trans., 1972, I, 2540 — 2548.
- BONNETT R., DOLPHIN D., JOHNSON A.W., OLDFIELD D., STEPHENSON G.F., The oxydation of porphyrins with hydrogen peroxide in sulphyric acid. Proc. Chem. Soc. London, 1964, 371 372.
- BONNETT R., RIDGE R.J., LAND E.J., SINELAIR R.S., TAIT D., TRUSCOTT T.G., Pulsed irradiation of water-soluble porphyrins. J.Chem.Soc.Faradey Trans. I, 1982, 78, 127 136.
- BONNETT R., STEPHENSON G.F., Hydrogen exchange at the meso-position of porphyrins and reduced porphyrins.
- J. Org. Chem., 1965, 30, 2791 2795.
- BREDE С., BOS J., MEHNERT R., Pulse radiolysis of styrene and I-methylstyrene in strong acidic medium. Radiochem. Radioanal. Lett., 1979, 12a 3, 259 270. „„
- BURGER H., Vibrational spectroscopy of porphyrins and metalloporphyrine. in: „Porphyrihe and metalloporphyrins“, ed. Smith K.M., Amsterdam, 1975.
- BURNHAM B.P., ZUCKERMANN J.J., Complex formation between porphyrins and metal ions. J.Am.Chem.Soc, 1970, ?2, 6, 1547 155°.
- CASTRO C.E., Routes of electron transfer, in: „Porphyrins and metalloporphyrins“, ed. Dolphin D., 1978, vol 5, AP, N.Y.
- CHAPMAN R.A., ROOMI M.W., MORTON T.C., KRAJCARSKI D.T., MACDONALD S.P., Oxidation of porphyrins compounds. Can.J.chem., 1971, 12., 3544 3546.
- CHU T.C., CHU E.J.H., Paper chromatigraphy of methyl esters of dicarboxylic porphyrins. J.-Biol.Chem., 1954, 208, 537 541.
- CHU T.C., GREEN A.W., CHU E.J.H., Paper chromatography of methyl esters of porphyrins. J.Biol.Chem., 1951, I90"643 646.
- CLEZY P. S., Oxophlorins (Oxyporphyrins). in: „The porphyrins ed. Dolphin D., A.P., ИД., 1978, vol. 3,103 130.D
- COLLMAN J.P., CHONG A.O., JAMESON G.B., OAKLEY R.T., ROSES E., SCHMITTON E.R., Synthesis „face-to-face“ porphyrin* dimers linked by 5,15 substituents: potential binuclear multielectron redox catalysts. J.Am.Chem.Soc., 1981, 103, 3, 516 533.
- COLLMAN J.P., ANSON F.C., BARNES C.E., BENCOSME C, S.,
- GEINER TH., EVITT E.R., KREH R.P., HEIER K., PETTMAN P.В., further studies of the dimeric j6 linked „face-to-face“ -four porphyrin FTF4. J.Am.chem.Soc., 1983, 105, 9, 2694 — 2699.
- DAS R.R., PASTERNACK R.F., PLANE R., *ast reaction kinetics of porphyrin dimerization in aqueous solution. J.Am.Chem.Soc., 1970, ?2, 33×2 3316.
- DOLPHIN D., MUYIAN Z., ROUSSEAU K., BORG D.C., TAJER J., FELTON R.N., Chemistry of porphyrin Л- cations. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1973, 206, 177 200.
- DUVALL J.J., JENSEN H.B.,he radiation chemistry of some simple pyrroles. Rad.Res., 1977, 22, 3, 402 413.
- EBERT M., KEENE J.P., SWOLLOW A.J., BAXENDALE J.H., Pulse radiolysis of Ag+ solutions, in: „Pulse Radiolysis“, A.P., L., M.Y., 1965, p. 207 216.
- FALK J.E., „Porphyrins and Metalloporphyrins“. Elsivier, Amsterdam, 1964.
- FELTON R.H., DOLPHIN D., BORG D.C., FAGER J., Catoins, cation radicals of porphyrins and ethylchlorophyllide a.
- J.Am.^hem. Soc., I969, 21, J96 198.
- FIGGE F.H.J., WICHTERMAN R., Effect of hematoporphy-rin on x radiation sensitivity in parameceum. Science, 1955, 122. 468 — 469.
- FUHRHOP J-H., BESECKE S., SUBRAMANIAN J., A stable octaethyloxophlorin radical. J. Chem. Soc. Chem Commun., 1973, I, I 2.
- FUHRHOP J-H., Irreversible reactions at the porphyrin periphery (excluding photochemistry). in: „Porphyrins and Metalloporphyrins“, N.Y., 1975, p.625 666.
- FUHRHOP J-H., BESECKE S., SUBRAMANIAN J., MENGERSEN CHR., RIESNER D., Reactions of oxophlorins and their- 158 7Г- radicals. J.Am.Ghem. Soc., 1975, 27, 24, 7140 7152.
- FUHRHOP J-H., WASSER P., RIESNER D., MAUZERALL D., Dimerization and 7Г-7Г bonding of a Zinc porphyrin cation radical. Thermodynamics and fast reaction kinetics. J.Am.Chem. Soc., 1972, 21“ 17, 7996 8001.
- FUHRHOP J-H., SUBRAMANIAN J., Chemical reactivities of tetrapyrrole pigments: a comparison of experimental behavior with the results of s.c.f. -J- т.о. calculations. Phil, brans. R.Soc. London В., 1976, 272, 335 352.
- GRANICK S., GILDER H., Porphyrin requirement of hae-mophilus influenzae and some functions of the vinil and propionic acid side chains of heme. J.Gen.Physiol., 1946, 30"1.13.
- GRIGG R., TROСНА-GRIMSHAW J., WARING L., LEWORTHY D., REGAN P., Orientation of electrophylic substition in Д“ cation radicals or 7 Г — dications from meso-substituted metalloporphyrins. J. Chem.Soc., Chem.Commun., 1979, 557 — 561.
- HAMBRIGHT P., Dinamic coordination chemistry of metalloporphyrins. in- „Porphyrins and metalloporphyrins“, Amsterdam, 1975, p. 233 278.
- HAREL Y., MEYERSTEIN D., On the mechanism of reduction of porphyrins. A pulse radiolitic study. J.Am.Chem.Soc., 1974, i6, 2720 2727.
- HENGLEIN A., KARMANN W., ROEBKE K., BECK G., The reactivity of catalase with OH radicals and hydrated electrons. Makromolek. Chem., 1966, Bd92, 105 109.
- INHOFFEN H.H., FUHRHOP J-H., HAAR P., Uber meso-oxo-porphirinogene. Ann. Chem., 1966, 700, 92 105.
- INHOPPEN H-H., BUCHLER J.W., THOMAS R., Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und H&nins. XXY. 3,4,7,8,-Tetrahydrooctaathylporphin (Bacteriooctaathylchlorin). Tetrahedron Lett., 1969, 14, II4I 1145.
- INHOFFEN H-H., JAGER P., MAHLHOP R., Chlorophylland hemin. XXXII. Partial synthesis of rhodin gу trimethyl ester from chlorin eg trimethyl ester with simultaneous comp-lection of the Harward synthesis of chlorophyll b. Ann.Chem., 1971, 741“ 109 116.
- JACEBONiiAY -M., Oxyporphyrins. J.Am.Chem.Soc., 1966, 88, 19, 4539 4541.
- JACKSON A.M., KEENER G.W., SMITH K.M., Pyrroles and related compounds. Part XIY. The structure and trancforma-tions of oxophlorins (oxyporphyrins). J.Chem.Soc., C., 1968, 302 310.
- JOHNSON E.C., NIE1TE Т., DOLPHIN D., Electron transport by metalloporphyrins. Can.J.Chem., 1978,?6, 10, 138^-1388,
- KESSEL D., Effect of photoactivated porphyrins at the cell surface of leukemia L 1210 cells. Biochemistry, 1977, 16, 3443 3449.
- KNOP J.V., FUHRHOP J-H., Die Reaktivitaten des Por-phins, Chlorins, Bacteriochlorins und Phlorins. Ladungsdichten, Freie Valenzen und Aussenelectronendichten. Z.Naturf., 1970, 25B, 729 734.
- KUMAR A., NETA P., Reduction and demetalation of silver porphyrins in aqueous solutions. J.Phys.Chem., 1981, 8J5, 2830 2832.
- LAZZARINI E., PISCITELLI A., On the hematoporphyrin radiolability in aqueous solutions. Energia Nucleace, I960, 7, 8, 551 554.
- LITTLE R.G., DYMOCK K.R., IBERS J.A., The crystal and molecular structure of the ferrihemochrome bis (I-methyl- 160 imidaeole)-(protoporphyrin IX) iron-methanol-water. J.Am.Chem. Soc., 1975, 21» 4532 4539.
- LUNN K., RAUOLT A., The effects of y*- irradiation on solutions of catalase, apocatalase and haemin. Int.4*. Ra-diat.Biol., 1973., 24″ 25 30.
- MEE L.K., STEIN S., The reduction of cytochrome с by free radicals in irradiated solutions. Biochem.J., 1956, 62, 377 380.
- MENGERSEN C., SUBRAMANIAN J., FUHRHOP J-H., Mechanistic aspects of the dimerization TV-radicals of porphyrin in aqueous solution. Mol. Phys., 1976, 3, 893 899.
- NETA P., Reaction of hydrogen atoms in aqueous solutions. Chem.Rev., 1972, J2t 5, 533 543.
- NETA P., DORFMAN L.M., Application of radiation techniques to the study of reaction of radical OH in aqueous solutions. Adv.Chem. Ser., I968, 81, 222 235.
- NETA P., Application of radiation techniques to the study of organic radicals., Adv.Phys.Org.Chem., I976, 12, 223 297.
- NETA P., MADHAVAN V., ZEMEL M., Rate constants and mechanism of reaction of SO^ with aromatic compounds. J.Am. Chem.Soc., 1977, 22a t, 163 I64.
- NETA P, SCHERZ A., LEVANON H., Electron transfer reactions involving porphyrins and chlorophyll a. J.Am.Chem. Soc., 1979, 101, 13, 3624 3629.
- NETA P., One-electron transfer reactions involving Zinc and Cobalt porphyrins in aqueous solution. J.Phys.Chem., 1981, 8?, 24, 3678 3684.
- NEUBERGER A., SCOTT J.J.,he basicities of the nitrogen atoms in porphyrin nuclens- their dependence on some- 161 subetituente of the tetrapyrrolic ring. Proc.R.Soc.London, sec. A., 1952, gQ, 307 326.
- NICHOLAS H.E.H., RIMINGTON C., Paper chromatography of porphyrins: some hitherto unrecognized porphyrins and further notes on the method. Biochem. J., 195^, 48, /3,306 310.
- NUDY L.R., COFFEY J.C., LONGO F.R., KIM J.В., On the aromaticity of porphyn. J.Hetertcyclic.Chem., 1982, 6, 1589 1590.
- PAINE III J.B., DOLPHIN D., filectrophilic attack at the porphyrin periphery. J. Am. Chem.Soc., I971, 21t4080 4081.
- PAINE III J.В., DOLPHIN D., GOUTERMAN M., fixciton and electron interaction in covalently-linked dimeric porphyrins. Can. J. Ghem., 1978, ?6, 12, 1712 1715.
- PASTERNACK R.F., HUBER P.R., On the aggregation of meso-substituted water-soluble porphyrins. J.Am.Chem.Soc., 1972, 24, 13, 4511 4517.
- PASTERNACK R.E., FRANCESCONI L., RAFF D., SPIRO E., The reactions of metalloporphyrins with free-base porphyrins. Inorg.Chem., 1973, 12, 9, 2606 2610.
- PELLIN M.J., KAUFMANN K.J., WASIELEWSKI M.R., In vitro duplication of the primary light-induced charge separation in purple photosynthetic bacteric. Nature, 1979, 278, 55 56. .
- PERETZ P., SOLOMON D., WEINRAUB D., FARAGGI M., Chemical properties of water-soluble porphyrins. 3. The reactions of superoxide radicals with some metalloporphyrins. Int. J. iWiat. jjiol., 1982, ?2, 4, 449 456.
- PHILLIPS J.N., The ionization and coordination- 162 behavior of porphyrins. Rev. Pure Appl. Chem., I960, 10, 35−60.
- PUKIES J., ROEBKE W., HENGLEIN A., Pulsradiolytische Untersuchung einiger Elementarprozesse der Silberreduktion. Ber. Bunsengen.Phys.Chem., 1968, Bd72. 842 846.
- RIMINGTON C., BELCHER R.V., Seperation of porphyrins on sephadex dextran gels. J.Chromatogr., 1967,28, 112 117.
- SCHEER H., KATZ J.J., Nuclear magnetic resonance spectroscopy of porphyrins and metalloporphyrins. in: «Porphyrins and Metalloporphyrins», ed. Smith t Amsterdam, 1975, 399 524.
- SCHWARZ S., KEPRIOS M., MODELEVSKY I., FREYHOLTZ H., WATTERS R., LARSON L., Modification of radiosensitivity by porphyrins: studies of tumors and other systems. «Int.Sym. Clin. Biochem., Marburg, 1977», Berlin, 1978, 227 235.
- STEIN G., SWALLOW A., Reduction by x- and JO -rays of some substances of biological interest. Nature, 1954, 173″ 937 939.
- STERN A., WENDERLEIN H., The absorption of light by the porphyrins. Z.phys. Chem., 1936, AI76, 81 124.
- SUDHINDRA B.S., FUHRHOP J-H., Intermolecular interaction in porphin dimers: a quantum mechanical study. Int.
- J. Quantum Chem., 1981, 20, 747 753.
- SZUTKA A., HAZEL J.E., MACNABB W.H., Effect ofx rays and jj- irradiation on o (, J>, , — tetraphenyl-porphine. I. Sirupy phosphoric acid, concentrated sulfuric acid and 49% sulfuric acid as solvent. J.Am.Chem.Soc., 1958, 80, 3016 -3019.
- E. SZUTKA A., HAZEL J.E., MACNABB W.H., Effect of high energy radiations on J tetraphenylporphine.1. Formic acid, acetic acid and propionic acid as solvent. J.Am.Chem.Soc., 1962, 84, 3090 3092.
- TAPPEL A.L., KUMTA U.S., Radiation damage to proteins. Nature, 1961, I? I, I30@ 1305.
- TIRREL R., Effect of jb-radiation on porphyrin compouds in aqueous solutions, in: «Radiation biology», ed. Martin «7.Н., 1959, p.95 102.
- TREIBS A., The chemical and physical behavior of chlorin compounds. Ann. N.Y.^cad.Sci., 1973.206. 93 107.
- WHITE W, i., Aggregation of porphyrins and metallo-porphyrins. in: «The Porphyrins», ed. Dolphin D., A.P., 1978, vol 5, p. 305 354.
- WILSON S.C., FUJIMOTO W.Y., JOHNSON B.P., Substituted deuteroporphyrins. ы< Substituent effects on electronicspectra, nitrogen basicities and ligand affinities. Biochemistry., 1966, 12, 3830 3843.
- WOODWARD R.B., Fundamental studies in the chemistry of macrocyclic systems related to chlorophyll, Ind, Chem.Beige., 1962, II, 1293 I30S.- 164
- Willson R.L. The reaction of oxygen wwith radiation-induced free radicals in ША and related compounds. «Intern. J. Rad. Biol.», 1970, H, 4, 349 355.
- Zeile K., Rau B. tJber die Verteilung von Porphyrinen zwischen Xther und Salzsaure und uhre Anwendung zur Trennung von Porphyringemischen. «Z.'Physiol. Chem. 1937, 20, 197 220.