Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства серосодержащих производных 1, 2, 4-триазола

Диссертация: Синтез и свойства серосодержащих производных 1, 2, 4-триазола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что в реакциях нуклеофильного замещения 3,5-дибром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления, с аминами и гидразином замещение происходит по положению 5 триазольного кольца с сохранением тиетанового, тиетаноксидного и тиетандиоксидного циклов. Разработаны методы синтеза 5-аминои 5-гидразино-З-бром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый… Читать ещё >

Синтез и свойства серосодержащих производных 1, 2, 4-триазола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Синтез и биологическая активность замещенных 1,2,4-триазолов (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез реакциями по атомам азота 1,2,4-триазола
    • 1. 2. Синтез реакциями по атомам углерода 1,2,4-триазола
    • 1. 3. Синтез реакциями заместителей 1,2,4-триазола
    • 1. 4. Биологическая активность производных 1,2,4-триазола
  • ГЛАВА 2. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез исходных соединений
    • 2. 2. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл
      • 2. 2. 1. Алкилирование 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов эпитиохлоргидрином
      • 2. 2. 2. Реакции 3,5-дибром-1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазола с аминами и алкоголятами натрия
    • 2. 3. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих тиетаноксидный и тиетандиоксидный циклы
      • 2. 3. 1. Реакции окисления 1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл
      • 2. 3. 2. Реакции 1,2,4-триазолов, содержащих тиетаноксидный и тиетандиоксидный циклы, с нуклеофильными реагентами
    • 2. 4. Синтез З-бром-5-илиденгидразино-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления
      • 2. 4. 1. Синтез З-бром-5-илиденгидразино-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл
      • 2. 4. 2. Синтез 3-бром-5-илиденгидразино-1,2,4-триазолов, содержащих тиетаноксидный цикл
      • 2. 4. 3. Синтез З-бром-5-илиденгидразино-1,2,4-триазолов, содержащих тиетандиоксидный цикл
  • ГЛАВА 3. Биологическая активность синтезированных соединений
    • 3. 1. Противомикробная активность
    • 3. 2. Влияние на микросомальную активность печени
    • 3. 3. Антиоксидантная активность
  • ГЛАВА 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез исходных соединений
    • 4. 2. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл.-«у
    • 4. 3. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих тиетаноксидный и тиетандиоксидный циклы
    • 4. 4. Синтез З-бром-5-илиденгидразино-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Одной из основных задач фармацевтической химии является поиск новых высокоэффективных и менее токсичных биологически активных соединений. Среди синтетических лекарственных средств важное место занимают производные 1,2,4-триазола.

В настоящее время в медицине широко применяются следующие лекарственные препараты, в состав которых входит структура 1,2,4-триазола: флуконазол, рибавирин, тразадон и другие. В классическом справочнике (Негвер, 1987) описаны более 10 производных 1,2,4-триазола, проявляющих: противогрибковую, антибактериальную, антивирусную, гипотензивную, аналептическую, антидепрессивную и другие виды активности.

Наличие обширного материала по химии и биологическому действию производных 1,2,4-триазола позволяет рассматривать их как один из наиболее перспективных классов биологически активных соединений с широким спектром действия.

Однако до сих пор в литературе нет сведений о применении эпитиохлоргидрина в синтезе замещенных 1,2,4-триазолов. Поэтому, исследование реакций 1,2,4-триазолов с эпитиохлоргидрином и получение биологически активных соединений в ряду 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления, составляют актуальную задачу.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Башкирского государственного медицинского университета по проблеме «Изыскание и изучение новых лекарственных средств». Номер госрегистрации 1 204 011 794.

Цель исследования. Целью исследования является разработка методов синтеза новых рядов серосодержащих производных 1,2,4-триазола, а также поиск среди них биологически активных соединений.

Задачи исследования.

1. Исследовать реакции алкилирования 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов эпитиохлоргидрином. Разработать методы синтеза 3,5-дизамещенных 1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазолов.

2. Осуществить синтез новых 5-алкокси-, 5-амино-, 5-илиденгидразино-замещенных 3-бром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления, реакциями окисления и нуклеофильного замещения.

3. Изучить физико-химические свойства и установить строение впервые синтезированных 3,5-дизамещенных 1-(тиетанил-3)-, 1-(1-оксотиетанил-3) — и 1-(1,1 -диоксотиетанил-3)-1,2,4-триазолов.

4. Провести анализ данных по биологической активности синтезированных соединений и отобрать наиболее эффективные вещества для дальнейшего углубленного изучения.

Научная новизна. Впервые изучено взаимодействие 5-броми 5-аминозамещенных 3-бром-1,2,4-триазолов с эпитиохлоргидрином. Установлено, что в водной среде в присутствии щелочи образуются 3,5-дизамещенные 1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазолы. 3,5-Дибром-1,2,4-триазол при алкилировании эпитиохлоргидрином в среде ацетона образует 2-бром-5-[(3,5-дибром-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил]-5,6-дигидротиазоло[3,2-Ь]-1,2,4-триазол.

Осуществлен синтез 5-алкокси-, 5-амино-, 5-гидразино-, 5-илиденгидразинозамещенных 1-(тиетанил-3)-, 1-(1-оксотиетанил-3) — и 1-(1,1-диоксотиетанил-3)-3-бром-1,2,4-триазолов. Обнаружено элиминирование тиетандиоксидного цикла при взаимодействии 5-замещенных 3-бром-1-(1,1-диоксотиетанил-3)-1,2,4-триазолов с этилатом натрия с образованием 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов. Выделен 3-этокси-1,1-диоксотиетан и предложен механизм элиминирования тиетандиоксидного цикла.

С помощью метода ЯМР-спектроскопии установлена циси трансизомерия 3,5-дизамещенных 1-(1-оксотиетанил-3)-1,2,4-триазолов.

Практическая значимость. Разработанные препаративные способы синтеза 3,5-дизамещенных 1-(тиетанил-3)-, 1-(1-оксотиетанил-3) — и 1-(1,1-диоксотиетанил-3)-1,2,4-триазолов и 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов могут быть использованы для дальнейшего поиска биологически активных производных 1,2,4-триазола.

Синтезированные 3,5-дибром-1,2,4-триазолы, содержащие тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления, представляют интерес в качестве реагентов для синтеза 5-замещенных 3-бром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый, тиетаноксидный и тиетандиоксидный циклы.

Разработанные препаративные способы синтеза серосодержащих производных 1,2,4-триазола, а также результаты изучения их биологической активности используются при проведении научных исследований на кафедрах микробиологии, фармакологии № 1 и фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии Башкирского государственного медицинского университета.

Синтезировано 77 соединений, неописанных ранее в литературе, 45 соединений изучено на наличие противомикробной и противогрибковой активности, 4 соединения — на наличие антиоксидантной активности, 45 соединений — на влияние на монооксигеназную активность печени. Выявлены некоторые закономерности между их структурой и биологической активностью.

Апробация диссертации. Результаты исследований доложены на 65 Юбилейной научной конференции студентов и молодых ученых БГМУ «Вопросы теоретической и практической медицины» (Уфа, 2000), научно-практической конференции молодых ученых РБ, посвященный Году Матери по специальности медицина (Уфа, 2001), на 75 Всероссийской студенческой научной конференции, посвященной 100-летию Студенческого научного общества Казанского государственного медицинского университета (Казань,.

2001), 67 Республиканской итоговой научно-практической конференции студентов и молодых ученых РБ «Вопросы теоретической и практической медицины», посвященной 70-летию БГМУ (Уфа, 2002), на конференции молодых ученых РБ «Медицинская наука» (Уфа, 2003), на XV Международной научно-технической конференции по химическим реактивам, реагентам и процессам малотоннажной химии «Реактив-2002» (Уфа, 2002), на XVII Международной научно-технической конференции по химическим реактивам, реагентам и процессам малотоннажной химии «Реактив-2004» (Уфа, 2004).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 11 научных работ.

Положения, выносимые на защиту:

1. Установленные закономерности алкилирования 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов эпитиохлоргидрином.

2. Разработанные методы синтеза 5-замещенных 1-(тиетанил-3)-, 1-(1-оксотиетанил-3)-, 1 -(1,1 -диоксотиетанил-3)-3-бром-1,2,4-триазолов.

3. Разработанные способы синтеза 5-замещенных 3-бром-1,2,4-триазолов и 3-этокси-1,1 -диоксотиетана.

4. Структуры впервые синтезированных соединений, установленные на основе спектральных исследований.

5. Результаты скрининга микробиологической и фармакологической активности новых серосодержащих производных 1,2,4-триазола.

Объем и структура диссертации. Работа изложена на 158 страницах компьютерного текста и состоит из введения, обзора литературы, 3 глав экспериментальных исследований и выводов.

Список литературы

включает 175 источников. Диссертация содержит 20 схем химических реакций, 15 таблиц, 15 рисунков, а также приложение.

ВЫВОДЫ:

1. Установлено, что при взаимодействии 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов с эпитиохлоргидрином в водной среде в присутствии щелочи образуются 3,5-дизамещенные 1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазолы. 3,5-Дибром-1,2,4-триазол при алкилировании эпитиохлоргидрином в среде ацетона образует 2-бром-5-[(3,5-дибром-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил]-5,6-дигидротиазоло[3,2-Ь].

1,2,4-триазол.

2. Разработаны препаративные методы получения 3,5-дизамещенных 1-(1-оксотиетанил-3) — и 1-(1,1-диоксотиетанил-3)-1,2,4-триазолов реакциями окисления атома серы 3,5-дизамещенных 1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазолов.

3. Установлено, что в реакциях нуклеофильного замещения 3,5-дибром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления, с аминами и гидразином замещение происходит по положению 5 триазольного кольца с сохранением тиетанового, тиетаноксидного и тиетандиоксидного циклов. Разработаны методы синтеза 5-аминои 5-гидразино-З-бром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый цикл с атомом серы в различных степенях окисления.

4. Разработаны препаративные методы синтеза 5-алкокси-3-бром-1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазолов реакциями 3,5-дибром-1-(тиетанил-3)-1,2,4-триазола с алкоголятами натрия.

5. Установлено, что при взаимодействии 3,5-дизамещенных 1-(1,1-диоксотиетанил-3)-1,2,4-триазолов с этилатом натрия происходит элиминирование тиетандиоксидного цикла с образованием 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов. Предложен механизм, реакции включающий образование 3-этокси-1,1 -диоксотиетана.

6. Разработаны методы синтеза 5-илиденгидразино-З-бром-1,2,4-триазолов, содержащих тиетановый, тиетаноксидный и тиетандиоксидный циклы, реакциями конденсации ароматических альдегидов и кетонов с 3-бром.

5-гидразино-1,2,4-триазолами, содержащими тиетанового цикл с атомом серы в различных степенях окисления.

7. Методами ИК-, ЯМРспектроскопии подтверждено строение синтезированных соединений. Данными ЯМР — спектроскопии доказано, что 3,5-дизамещенные 1-(1-оксотиетанил-3)-1,2,4-триазолы существуют в виде цис-и транс-изомеров.

8. По результатам биологических испытаний выявлены соединения влияющие на микросомальную активность печени, проявляющие антиоксидантную, а также противогрибковую и противомикробную активности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Адамантилазолы. Кислота катализатор адамантилирования 1,2,4-триазолов / В. В. Сараев, Т. П. Канакина, М. С Певзнер и др. // Химия гетероцикл. соед.-1996.-№ 8.- С. 1078−1087.
  2. Адамантилазолы. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазолов / В. В. Сараев, Т. П. Канакина, М. С. Певзнер и др. // Химия гетероцикл. соединений.- 1996. № 8.-С. 1078−1087.
  3. Алкилирование 4-амино-1,2,4-триазола дибромалканами / С. А. Громова, М. И. Бармин, O.A. Колесникова и др. // Журн. орган, химии.-1996.-Т.32, № 8.-С.1234−1237.
  4. В.Я. Получение N и С — галогенпроизводных 1,2,4-триазола / В. Я. Гринштейн, A.A. Страздинь // Химия гетероцикл. соед.-1969.-№ 6.-С. 1114−1117.
  5. Т.Г. Винилирование 1,2,4-триазола / Т. Г. Ермакова, JI.A. Татарова, Н. П. Кузнецова // Рус. журн. орган, химии.-1997.- Т.67, № 5.-С. 805−807.
  6. Исследование реакции 1-адамантилбромметилкетона с азолами / A.A. Данилин, П. П. Пурыгин, Н. В. Макарова, И. К. Моисеев // Химия гетероцикл. соед. -1999.-Т. 35, № 6.-С. 674−676.
  7. Е.Э. Поиск новых биологически активных серосодержащих производных бензимидазола: Дис.. канд. фарм. наук.-Уфа, 1996.-121 с.
  8. Т.П. 1-Винил-3-нитро-5-К-1,2,4-триазолы / Т. П. Кофман, Г. Ю.
  9. Карцева // Журн. орган. химии.-2001.-Т. 37, № 5.- С. 744−754.1 2
  10. Т.П. Гетарилирование 3-R -5-R -1,2,4-триазолов производными 3,5-динитро-1,2,4-триазола / Т. П. Кофман // Журн. орган. химии.-2001.-Т. 37, № 8.-С. 1217−1227.
  11. М.Д. Лекарства XX века.- М.: ООО «Новая Волна», 1998.- 320 с.
  12. М.П. Экспериментальные основы фармакологии и токсикологии / М. П. Николаев. Ленинград: Медгиз, 1941.-196 с.
  13. Т.П. Методические подходы к созданию новых ферментиндуцирующих средств / Т. П. Новожеева, A.C. Саратиков // Сиб. журн. гастроэнтерологии и гепатологии.-1999.-№ 8.-С. 55−60.
  14. A.A. Элементарный курс по ядерному магнитному резонансу.-Кишенёв, 1999.-103 с.
  15. М.С. 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол и 5-(нитроамино)-3-нитро-1,2,4-триазол / М. С. Певзнер Н.В. Гладкова, Т. А. Кравченко // Журн. орган, химии.-1996.-Т. 32, № 8.-С. 1230−1223.
  16. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л. И. Беленького.- М.: Химия, 1998.-560 с.
  17. Реакции арилиденпроизводных кислоты Мельдрума с 3-амино-1,2,4-триазолом / В. В. Липсон, В. Д. Орлов, С. М. Десенко и др. // Химия гетероцикл. соед.-1999.-Т. 35, № 5.-С. 595−599.
  18. Реакции 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов с производными 3,5-динитро-1,2,4-триазола / Т. П. Кофман, Г. Ю. Карцева В.И. Наместников, Е.А. Пакетина//Журн. орган, химии.-1998.-Т. 34, № 7.-С. 1032−1039.
  19. Реакция 1-метил-4-нитропиразола с 4-амино-1,2,4-триазолом / В. Н. Елокина, О. В. Крылова, Л. И. Ларина и др. // Химия гетероцикл. соед.-2000.-Т. 36, № 4.-С. 476−477.
  20. Реакции натриевой соли 1,2,4-триазола и бензотриазола с цианобромидом / П. П. Пурыгин, C.B. Паньков, H.A. Белякова // Журн. орган, химии.-1999.-Т. 35, № З.-С. 474.
  21. Синтез 1-винил-1,2,4-триазола / H.H. Протсук, Л. И. Рубин, М. Г. Воронков, В. А. Лопирев // Журн. приклад. химии.-1999.-Т.72, № 9.-С. 1566−1567.
  22. Синтез 3,5-динитро-1,2,4-триазола / В. М. Чернышов, Н. Д. Земляков, В. Б. Ильин, В. А. Таранушин // Журн. прикл. химии.-2000.-Т. 73, № 5.-С. 791−793.
  23. Синтез и свойства иминоэфира З-аминофуразан-4-карбоновой кислоты / И. В. Тзелинский, С. Ф. Мельникова, C.B. Пирогов, A.B. Сергиевский // Журн. орган. химии.-1999.-Т.35, № 2.- С.296−300.
  24. Синтез N-алленилазолов из азолов и пропаргил хлорида или 1,2,3-трихлорпропана в одну стадию / O.A. Тарасова, Е. Ю. Шмидт, Л. В. Байколова и др.//Рус. хим. бюлл.-1997.-Т.46,№ 11.-С. 1901−1903.
  25. Синтезы органических препаратов. Сборник 12., Изд-во: Мир, 1964.- С.145−148.
  26. А.В. Химия тиранов / А. В. Фокин, А. Ф. Коломиец.- М.: Наука, 1978.344 с.
  27. Ф.А. Тиираны в синтезе биологически активных производных ксантина и бензимидазола: Дис.. д-ра фарм. наук. Уфа.- 1998. — 428 с.
  28. Цианоэтилен и его производные: XX. Нуклеофильное взаимодействие азолов с 4-гидрокси-2-алкинонитрилами / А. Г. Малькина, В. В. Носирева, Е. И. Коситсина, Б. А. Трофимов // Журн. орган, химии. 1997.-Т. 33, № З.-С. 399−402.
  29. N-алленилирование пиррола, диазола и триазола 2-пропинил бромидом в системе КОН-ДМСО / О. А. Тарасова, Е. Ю Шмидт, Л. В. Клиба и др. // Журн. орган, химии.-1998.-Т.34, № 5.-С. 688−692.
  30. A novel route for chiral synthesis of the triazole antifungal ER-30 346 / Y. Kaku, A. Tsuruoka, H. Kakinuma et al. // Chem. Pharm. Bull.-1998.-Vol. 46.-№ 7.-P. 11 251 129.
  31. Abdel-Ghani E. Synthesis of some aroylhydrazine derivatives and evaluation of their antimicrobial properties / E. Abdel-Ghani // Indian J. Heterocycl. Chem.-1997.-Vol. 7.-№ 2.-P.123−128.
  32. Abdel-Ghani E. Synthesis of some aroylhydrazine derivatives and evaluation of their antimicrobial properties / E. Abdel-Ghani // Mansoura Sci. Bull., A: Chem.-1997,-Vol. 24.-№ 2.-P. 1−11.
  33. Ahmed G.A. Studies on 3-amino-l, 2,4-triazole / G.A. Ahmed // J. Indian Chem. Soc.-1997.-Vol. 74.-№ 8.-P. 624−625.
  34. Amir M. Synthesis and anti-inflammatory activity of naphthylmethyl oxadiazoles, thiadiazoles and triazoles / M. Amir, S. Shahani // Indian J. Heterocycl. Chem.-1998.-Vol. 8.-№ 2.- P. 107−110.
  35. An efficient synthesis of 6-substituted 2-(2H-l, 2,4.triazol-3-ylmethyl)-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinolines / F.J. Urban, R. Breitenbach // Synth. Commun.-1999.-Vol. 29.-№ 4.-P.645−653.
  36. An investigation into the alkylation of 1,2,4 triazole / P.G. Bulger, I.F. Cottrell, C. J. Cowden et al. // Tetrahedron Left.-2000.-Vol. 41.-№ 8.-P. 1297−1301.
  37. Antibacterial effects of some 1-substituted 1,2,4-triazoles / S. Jantova, G. Greif, R. Pavlovicova, L. Cipak//Folia Microbiol. (Prague).-1998.-Vol. 43.-№ l.-P. 75−78.
  38. Antiinflammatory activity of 3-substituted-4-amino-5-piperidino-4(H)-1,2,4-triazoles / U.V. Laddi, M.B. Talawar, S.R. Desai et al. // Indian Drugs.-1998,-Vol. 35,-№ 8.-P. 509−513.
  39. Antimicrobial activities of some 4Ii-1,2,4-triazoles / A.A. Ikizler, F. Ucar, N.D. Demirbas et al. // Indian J. Pharm. Sci.-1999.-Vol. 61.-№ 5.-P. 271−274.
  40. Apparent 1,2-Silyl Migrations in Aromatic Carbenes Occur by Intermolecular Silyl Exchanges / S. Sole, H. Cornitzka, O. Guerret, G. Bertrand // J. Am. Chem. Soc.-1998.-Vol. 120.-№ 35.-P. 9100−9101.
  41. Asymmetric induction using chiral 1,2,4-triazole and benzimidazole derivatives / A.R. Katrizky, D.C. Asian, P. Leeming, P.J. Steel // Tetrhedron: Asymmetry.-1997.-Vol. 8.-№ 9.-P. 1491−1500.
  42. Cai X. Synthesis of heat-resistant explosive of 3-(2,4,6-trinitroanilino) — 1,2,4-triazole / X. Cai, T. Xu // Huozhayao Xuebao.-2000.-Vol. 23.- № 2.-P. 64- Chem. Abstr.-2000.-V. 133.-76 152.
  43. Calvenor C.C.J., Davies W., Pausacker K.H. Reactions of etylene sulfides and trithiocarbonates//J. Chem. Soc.-1946.-P. 1050−1052.
  44. Carlsen P. Thermal rearrangement of 4-alkyl-1,2,4-triazoles. Rearrangement in the crystalline state / P. Carlsen, O.R. Gautun, K.B. Jorgensen // Molecules.-1996.-№ 1,-P.242−250.
  45. Design and synthesis of new triazole compounds containing 2H-pyrazole / Y.-N. Shi, Y. Yang, J.-X. Fang, W.-S. Lu // Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao.-1996.-Vol.-17.-№ 10.-P.1578−1582- Chem. Abstr.- 1997.-V. 126.- 199 501.
  46. Differential inhibition of Candida albicans CYP51 with azole antifungal stereoisomers / D.C. Lamb, D.E. Kelly, B.C. Baldwin et al. // FEMS Microbiol. Lett. -1997,-Vol. 149.-№ l.-P. 25−30.
  47. El-Ernan A.A. N- and S-alkylation of 3-(l-adamantyl)-4-methyl-l, 2,4-triazole-5-thiol and 2-(l-adamantyl)-l, 3,4-oxadiazole-5-thioI / A. A El-Eman, J. Lehmann // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. № 120 & 121.- P-473−474.
  48. El-Taher, M.A. Effect of H-bond formation on the electronic spectra of some azo compounds derived from 3-amino-l, 2,4-triazole / M.A. El-Taher, M.T. El-Haty, A.A. Montaser//Egypt. J.Chem.-1998.-Vol.41.- № 1−6.-P. 217−227.
  49. Igbal R. Synthesis of 2,4-dihydro-4-(2-phenylethyl)-5-(isomeric pyridyl)-3H-l, 2,4-triazole-3-thiones and their derivatives / R. Igbal, K. Zamani, N. Rama, H. // Turk. J. Chem.-1996, — Vol. 20.-№ 4.-P. 295−301- Chem. Abstr.- 1997 V. 126.225 255.
  50. Kalluraya B. Synthesis and biological activities of some 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazoles / B. Kalluraya, R. Chimbalkar, P. Gunaga // Indian J. Heterocycl. Chem.-1996.-Vol. 6.-№ 2.-P. 103−106.
  51. Katritzky and REES. Comprehensive heterocyclic chemistry. The structure, reactions, synthesis and uses of heterocyclic compounds.-1984.- V.7, part 5, editor W. Lwowsky.- P. 414.
  52. Li J. Modified preparation and purofication of 3-(2'54', 6'-trinitrophenyl) amino-1,2,4-triazole / J. Li, B. Chen, Y. Ou // Propellants, Explos., Pyrotech.-1999.-Vol. 24.- № 2.-P. 95.
  53. Li J. Synthesis of l, 2,4-triazole-3-one derivatives / J. Li, B. Chen, Y. Ou // Hanneng Cailiao.-1998.-Vol. 6.-№ 3.-P.107−11- Chem. Abstr.- 1999. V. 130.-13 954.
  54. Luga J.W. N-Difluoromethylation of phenylazoles / J.W. Luga, R.M. Patera // J. Fluorine Chem.-1998.- Vol. 92.-№ 2.-P. 141−145.
  55. Mannich bases derived from 3-substituted-4-(5-nitro-2-furfurylidenamino)-1,2,4-triazole-5-thiones / B.S. Holla, M.T. Padmaja, M.K. Shivananda, P.M. Akberali // Indian J. Heterocycl. Chem.-1997.-Vol. 6.-№ 3.-P. 185−188.
  56. Miyachu H. Synthesis and antifungal activity of new azole derivatives containing an oxathiane ring / H. Miyachu, T. Tanio, N. Ohashi // Bioorg. Med. Chem. Lett.-1996.-Vol. 6.-№ 20.-P. 2377−2380.
  57. Mohamed S.R. Synthesis of some thiazolidinone and triazole derivatives of expected antimicrobial activity / S.R. Mohamed // Bull. Fac. Pharm. (Cairo Univ.).-1999.-Vol. 37.-№ 2.-P. 33−40- Chem. Abstr.- 2000, — V. 132.- 166 181.
  58. Negwer M. Organic- chemical drugs and their synonyms /- Berlin: Academie-Verlag, 1987.-Bd. 1−3.
  59. Organofluorine compounds and fluorinating agents. Part 16. Monoalkylations and cycloadditions with trans-3,3,3-trifluoro-l-nitropropene / O. Klenz, R. Evers, R. Meithhcchen, M. J. Michalik//Fluorine Chem. 1997.-Vol. 81.-№ 2.-P. 205−210.
  60. Pat. CA 2 150 884 AA Canada, Class: ICM: C07D249−08. Method of manufacturing fluconazole / K. Murthy, G. Weeratunga, D. J. Norris, B.K. Radatus (Canada).- CA 95−2 150 884- Appl. 2.01.1995- Publ. 3.12.1996, Chem. Abstr.
  61. Pat. DE 19 517 719 Al Germany, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of triazolylarylcyclopropylcarbinols as microbicides / M. Lindemann, S. Dutzmann, G. Haensler, K. Stenzel (Germany).- DE 95−19 517 719- Appl. 15.05.1995- Publ. 21.11.1996, Chem. Abstr.
  62. Pat. DE 19 517 721 Al Germany, Class: ICM: C07D405−06. Preparation of oxianylmethyltriazoles as microbicides /M. Lindemann, S. Dutzmann, G. Haensler, K. Stenzel (Germany).-DE 95−195 177- Appl. 15.05.1995- Publ. 21.11.1996- Chem. Abstr.
  63. Pat. DE 19 519 041 Al Germany, Class: ICM: C09D231−20. Preparation of azolyloxybenzylalkoxyacrylates as agrochemical fungicides / B. Mueller, R.
  64. Kristgen, H. Koening et al. (Germany).-DE 95−19 519 041- Appl. 24.05.1995- Publ. 28.11.1996- Chem. Abstr.
  65. Pat. DE 19 728 996 Al Germany, Class: ICM: C07D249−08. Triazole derivatives as D3 dopamiergic agonists and antogonists / D. Starck, S. Blank, H.-J. Treiber et all (Germany).- DE 1997−19 728 996- Appl. 7.07.1997- Publ. 14.01.1999, Chem. Abstr.
  66. Pat. DE 19 731 153 Al Germany, Class: ICM: C07D249−12. Preparation of azolyoxymethylphenylazolenes as fungicides and pesticides / B. Mueller, H. Sauter, H. Bayer et al. (Germany).-DE 1997−19 731 153- Appl. 21.7.1997- Publ. 28.01.1999- Chem. Abstr.
  67. Pat. DE 19 844 497 Al Germany, Class: ICM: C07D249−10. Preparation of sulfonyltriazoles as microbicides / L. Assmann, S. Hillebrand, K. Stenzel, U. Wachendorf-Neumann (Germany).- DE 1998−19 844 497- Appl. 29.09.1998- Publ. 30.03.2000- Chem. Abstr.
  68. Pat. EP 751 188 Al Japan, Class: ICM: C09B044−18. Hydrophobic cationic azo dyes and thermal transfer ink ribbons using the same / M. Hida, K. Ito, Y. Fujiwara et all (Japan).-EP 96−109 883- Appl. 19.06.1996- Publ. 02.01.1997- Chem. Abstr.
  69. Pat. EP 753 513 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of optically active triazole derivatives as antifugal agents / H. Kodama, K. Umimoto, M. Kawaguchi et al. (Japan).- EP 96−110 980- Appl. 8.07.1996- Publ. 15.01.1997, Chem. Abstr.
  70. Pat. EP 763 530 Al Japan, Class: ICM: C07D249−08. Prepartion of chlropyridylcarbonyl heterocycles as microbicides / Y. Kurhashi, H. Sawada, H. Sakuma et al. (Japan).-EP 96−113 987- Appl. 02.09.1996- Publ. 19.03.1997- Chem. Abstr.
  71. Pat. EP 780 380 Al Japan, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of 2-phenyl-l-(1H-1,2,4-triazole-l-yl)propan-2-ols as antimycotic agents /M. Tokizawa, S. Takeda, Y. Kaneko et all (Japan).- EP 96−119 900- Appl. 11.12.1996- Publ. 25.01.1997, Chem. Abstr.
  72. Pat. EP 796 858 Al Japan, Class: ICM: C07D521−00. Preparation of 1-(1,2,4-triazol-l-yl)butan-2ols as antifungal agents / A.S. Bell, P.T. Stephenson (Japan).- EP 97−200 348- Appl. 6.02.1997- Publ. 24.09.1997, Chem. Abstr.
  73. Pat. EP 899 265 Al Japan, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of triazole derivatives as antimycotic agents / Y. Kaneko, S. Takeda, M. Tokizawa et al. (Japan).- EP 1998−115 614- Appl. 19.08.1998- Publ. 3.03.1999, Chem. Abstr.
  74. Pat. EP 927 719 Al Japan, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of 1-ethylthio-2-phenyl-3-triazolo-2-propanols and analogs as medical fungicides / S. Takeda, Y.
  75. Kaneko, M. Tokizawa et al. (Japan).- EP 1998−123 589- Appl. 10.12.1998- Publ. 7.07. 1999, Chem. Abstr.
  76. Pat. HU 78 019 A2 Hungary, Class: ICM: C07D233−10. Preparation of substituted nitrogen-containing heterocyclic compounds / A. Horvath, Z. Salamon (Hungary).-HU 1995−9 500 962- Appl. 31.03.1995- Publ. 28.05.1999- Chem. Abstr.
  77. Pat. JP 8 245 628 A2 Japan, Class: ICM: C07D491−147. Preparation of carbapenem analogs as antibacterials / T. Miwa, K. Okonogi, K. Nagai (Japan).-JP 96−3691- Appl. 12.01.1996- Publ. 24.09.1996- Chem. Abstr.
  78. Pat. JP 8 325 243 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of triazole derivatives as medical fungicides / M. Tomari, N. Tsuji, O. Sakuma et al. (Japan).- JP 96−75 650- Appl. 10.12.1996- Publ. 29.03.1996, Chem. Abstr.
  79. Pat. JP 9 255 510 A2 Japan, Class: ICM: A01N043−653. Antifunfal building materials containing triazoleethanols / M. Kobuyashi, N. Miyano (Japan).- JP 96 105 993- Appl. 22.02.1996- Publ. 30.09.1997, Chem. Abstr.
  80. Pat. JP 10 036 339 A2 Japan, Class: ICM: C07C321−00. Preparation of triazole sulfides by diazo coupling reaction in pipes / T. Sasaki, T. Furukawa, T. Goto et al. (Japan).-JP 96−193 513- Appl. 23.07.1996- Publ. 10.02.1998- Chem. Abstr.
  81. Pat. JP 10 036 357 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−12. Triazoles and agrochemical microbicides containing them / N. Saasaki, A. Go, S. Atsushi- S. Nobomitsu- T. Maeda (Japan).-JP 96−196 619- Appl. 25.07.1996- Publ. 10.02.1998- Chem. Abstr.
  82. Pat. JP 10 158 167 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−08. Triazole derivatives as antimycoic agents / S. Oida, T. Tanaka, W. Tajima et al. (Japan).- JP 97−270 966- Appl. 3.10.1997- Publ. 16.06.1998, Chem. Abstr.
  83. Pat. JP 10 175 975 A2 Japan, Class: ICM: C07D417−12. (Thiazolylthio) carbamoyltriazoles and herbicides containing them / T. Kobero, T. Hiraga, S. Ono. (Japan).-JP 96−336 782- Appl. 17.12.1996- Publ. 30.06.1998- Chem. Abstr.
  84. Pat. JP 10 212 287 A2 Japan, Class: ICM: C07D405−06. Preparation of 1-(epoxyethyl)methyl-l, 2,4-triazoles as intermidiates for fungicides / S. Oita, T. Uchida (Japan).- JP 97−18 080- Appl. 31.01.1997- Publ. 11.08.1998- Chem. Abstr.
  85. Pat. JP 11 302 264 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−12. Preparation of triazole compounds as intermediates for fungicides / T. Hamada, T. (Japan).-JP 1998−111 784- Appl. 22.04.1998- Publ. 2.11.1999- Chem. Abstr.
  86. Pat. JP 2 000 086 655 A2 Japan, Class: ICM: C07D403−14. Preparation of water-soluble triazolium compounds and their use as antifungal agents / K. Ito, S. Kitazaki, T. Ichikawa (Japan).- JP 1998−261 224- Appl. 16.09.1998- Publ. 28.03.2000, Chem. Abstr.
  87. Pat. JP 2 000 239 262 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−14. Preparation of triazoles and their use as insecticides, acaricides, and nematicides / O. Matsumoto, T. Uekawa // (Japan).-JP 1999−38 493- Appl. 17.02.1999- Publ. 05.09.2000- Chem. Abstr.
  88. Pat. JP 2 000 290 263 A2 Japan, Class: ICM: C07D249−12. Preparation of triazole derivatives as herbicides / T. Kobori, K. Shikakura, A. Asata, A. Ohno (Japan).-JP 1999−99 919- Appl. 07.04.1999- Publ. 17.11.2000- Chem. Abstr.
  89. Pat. LT 4128 B Lithuania, Class: ICM: C07D249−08. Process for the preparation of 1,2,4-triazole sodium salt / M. Kazemekaite, A. Juodvirsis (Lithuania).-LT 95−9 500 072- Appl. 16.06.1995- Publ. 25.03.1997, Chem. Abstr.
  90. Pat. US 5 585 377 Al USA, Class: ICM: C07D513−04. Preparation of thieno3,2-e.-l, 2-thiazine-6-sulfanamides useful as carbonic anhydrase inhibitors / T.R. Dean,
  91. J.A. May, H.-H. Chen (USA).- US 94−362 716- 23.12.1994- Publ. 17.12.1996, Chem. Abstr.
  92. Pat. US 5 710 280 A USA, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of fluconazole and pharmaceutically acceptable salts thereof / K.-S. Shih, L.-R. Chen, C.-W. Liu, C.-J. Wang (USA).-U.S. 96−679 457- Appl. 9.07.1996- Publ. 20.01.1998, Chem. Abstr.
  93. Pat. US 97−866 925 USA, Class: ICM: C07D249−12. Difluorometylation of 4,5-dihydro-l-phenyl-3-methyl-l, 2,4-triazol-5(lH)-ones with glymes as solvents (USA).-US 97−866 925- Appl. 30.05.1997- Publ. 26.05.1998, Chem. Abstr.
  94. Pat. WO 2 000 035 916 Al France, Class: ICM: C07D233−10. Preparation of herbicidal 4-benzoylisoxazoles / M.S. Cramp, D.W. Hawkins, N.J. Geach, C.J. Pearson (France).-WO 1999-EP10455- Appl. 14.12.1999- Publ. 22.01.2000- Chem. Abstr.
  95. Pat. WO 2 000 042 036 Al Germany, Class: ICM: C07D401−12. Preparation of N-triazolylalkylisoquinolines and analogs as dopamine D3 receptor ligands / D.
  96. Starck, H.-J. Trieber, L. Unger et al. (Gemiany).-WO 2000-EP177- Appl. 12.01.2000- Publ. 20.08.2000- Chem. Abstr.
  97. Pat. WO 9 711 075 Al Japan, Class: ICM: C07D471−04. Preparation of 1H-1,2,4-triazole-l-carboxamides as herbicides / T. Fusaka, O. Ujikawa, T. Kajiwara, Y. Tanaka (Japan).-WO 96-JP2705- Appl. 19.09.1996- Publ. 27.03.1997- Chem. Abstr.
  98. Pat. WO 9 726 248 Al Germany, Class: ICM: C07D249−12. Preparation of N-aryldioxotriazoles and analogs as herbicides and insecticides / K.-H. Linker, W. Haas, A. Lender et al. (Germany).- WO 97-EP32- Appl. 7.01.1997- Publ. 24.01.1997, Chem. Abstr.
  99. Pat. WO 9 812 193 A1 Germany, Class: ICM: C07D401−12. Preparation of carbamoyl triazoles as herbicides / E. Baumann, C. Zagar, U. Kardoff et al. (Germany).- WO 97-EP4902- Appl. 9.09.1997- Publ. 26.03.1998- Chem. Abstr.
  100. Pat. WO 9 832 744 A1 Korea, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of fluconazole / Y.F. Kim, G.J. Yoon, M.H. Park (Korea).-WO 98-KR18- Appl. 24.01.1998- Publ. 30.07.1998, Chem. Abstr.
  101. Pat. WO 9 856 376 A1 USA, Class: ICM: A61K031−495. Preparation of heteroaromatics as protein tyrosine enzyme signal transduction modulators /P.C. Tang, G. McMahon, J.Y. Ramhal (USA).- WO 1998-US12333- Appl. 12.06.1998- Publ. 17.12.1998- Chem. Abstr.
  102. Pat. WO 9 902 524 A1 Japan, Class: ICM: C07D405−06. Preparation and formulation of antifungal triazole compounds / T. Konosu, T. Uchida, S. Oida, H. Yasuda (Japan).- JP 1997−182 728- Appl. 21.07.1997- Publ. 21. 01.1999, Chem. Abstr.
  103. Pat. WO 9 929 675 A1 Italy, Class: ICM: C07D249−08. Preparation of triazole antimycotic compounds / M. Villa, M. Napoletano, A. Belli et al. (Italy).-WO 1998-EP7480- Appl. 20.11.1998- Publ. 17.01.1999, Chem. Abstr.
  104. Pat. WO 9 952 840 A1 Canada, Class: ICM: C07B053−00. Asymmetric synthesis of 2-ary 1−1-substituted butane-2,3-diols / I.P. Singh, I. Sidhu, M. Palak, G. Ronald (Canada) — WO 1999-IB679- Appl. 15.04.1999- Publ. 21.10.1999, Chem. Abstr.
  105. Pat. WO 9 961 017 Al USA, Class: ICM: A61K031−40. Preparation of water-soluble prodrugs of triazole antifungal compounds / T.W. Hudyma, O.K. Kim, X. Zheng (USA).-WO 1999-US11378- Appl. 21.05.1999- Publ. 2.12.1999, Chem. Abstr.
  106. Pernak J. New N-substituted piracetam / J. Pernak, J. Drygas // Indian J. Heterocycl. Chem.-1996.-Vol. 8.-№ 4.-P.263−268.
  107. Selective reactivity of sp and sp~ carbanions of 1-substituted 1,2,4-triazoles. A Comparative Approach. / A.R. Katrizky, M. Darabantu, D.C. Asian, D. Oniciu // J. Org. Chem.-1998.-Vol. 63.-№ 13.-P.4323−4331.
  108. Seu G. Upgrading use of triazole disperse dyes in dyeing operations / G. Seu, L. Mura, M. Massacesi //Am. Dyest. Rep.-1997.-Vol. 86.-№ 9.-P. 57−59- Chem. Abstr.-1997.-V. 127.-308 411.
  109. Shankar R. Synthesis of s-triazolol, 5-c.pyrimidines / R.B. Shankar, R.G. Pews //Heterocycles.- 2000.-Vol. 53.- № 5.-P.1151−1154.
  110. Shi H. Preparation of 2-aryl-5-mercapto-l, 3,4-triazole derivatives / H. Shi, Z. Wang, H. Shi // Hecheng Huaxue.-1997.-Vol. 5.- № l.-P. 75−78- Chem. Abstr.-1997.-V. 127.-331 446.
  111. Stereoselective synthesis of antifungal sulfoximines, novel triazoles II / H. Kawanishi, H. Morimoto, T. Nakano et al. // Heterocycles.-1998.-№ 49.-P.181−190.
  112. Stereoselective synthesis of antifungal sulfoximines, novel triazoles I / H. Kawanishi, H. Morimoto, T. Nakano et al. //Heterocycles.-1998.-№ 49.-P.169−180.
  113. Syntheses of (3-benzyl-4-aroyl-l, 2,4-triazol-5-yl)-5-(3,4,5-trimethoxylphenyl)-l, 3,4-oxadiazol-2-yl.sulfides / X.M. Fang, R. Chen, L.F. Tang, Y.Z. Jiang // Chin Chem. Lett.-1997.-Vol. 8.-№ 3.-P. 195−198- Chem. Abstr.- V. 126.- 305 562.
  114. Synthesis and anti-acetylcholinesterase activity of some 5-substituted 1-methyl-lH-l, 2,4-triazol-3-yl methanesulfonates / G. Holan, C. Virgone, — K.G. Watson et al. / Aust. J. Chem.-1997.-Vol. 50.-№ 2.-P.153−157.
  115. Synthesis and antifungal activities of l-2-(substituted-phenyl)methyl.thio-2-(2,4-difluorophenyl)ethyl-1H-1,2,4-triazoles / Y. Zhou, W. Zhang, J. Lu et al. // Yaoxue Xuebao.-1997.-Vol. 32.-№ 12.-P. 902−907- Chem. Abstr. 1998.- V. 128.294 742.
  116. Synthesis and antifungal activity of l-(lH-l, 2,4-triazol-l-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted-2-propanols / D. Zhang, T. Zhou, Y. Wu et al. // Yaoxue Xuebao.-1997.-Vol. 32.- № 12.-P.943−949- Chem. Abstr. 1998.- V. 128.294 743.
  117. Synthesis and antifungal activity of novel triazole-containing triazole antifungals / A. Tsuruoka, Y. Kaku, H. Kakinuma et al. // Chem. Pharm. Bull.-1997.-Vol. 45.- № 7.-P.1169−1176.
  118. Synthesis and antifungal activity of triazole derivatives III / Y. Wu, J. Yang, Z. Tingsen et al. // Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi.-1999.-Vol. 9.-№ 3.-P.176−180- Chem. Abstr.-2000.- V. 132.- 222 489.
  119. Synthesis and antimicrobial activity of 2,4-dihydro-4-benzyl-5-(isometric pyridyl)-3H-l, 2,4-triazole-3-thiones / R. Iqbal, N.H. Rama, N. Ahmad et al. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.-1998.-Vol. 37B.-№ 5.-P. 506−509.
  120. Synthesis and antimicrobial activity of new triazole and thiadiazole derivatives of 4(3H)-quinazolinones / N. Terzioglu, N. Karaki, A. Gursoy et al. // Acta Pharm. Turc.-1998.-Vol. 40.-№ 2.-P. 77−82- Chem. Abstr.- 1998.- V. 129.- 230 688.
  121. Synthesis and antimicrobial evaluation of indole-containing derivatives of 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, and their open-chain counterparts / A. Tsotinis, A.
  122. Varvarescou, T. Calogeropoulou et al. // Arzneim.-Forsch.-1997.-Bd. 47.-№ 3.-S. 307−310- Chem. Abstr.-1997.- V. 127.-2937.
  123. Synthesis and evaluation of lH-pyrazolo3,4-b.quinoxalines and l-aryl-3-quinoxalinyl-l, 2,4-triazoles as antibacterial agents / H.S. Kim, J.Y. Chung, E.K. Kim et al. //J. Heterocycl. Chem.-1996.-Vol. 33.-№ 6.-1855−1858.
  124. Synthesis and reactions of some new benzimidazoles. Part II. / H.A. El-Sherif, A.M. Mahmoud, S.R. El-Ezbawy, A.O. Abd El-Waeret // J. Indian Chem Soc.-1997.-Vol. 74.-№ 1.-P.24−26.
  125. Synthesis of 1,2,4-triazole and thiazole analogs of ketoconazole / L.-F. Huang, J.-W. Kim, L. Bauer, G. J. Doss / Heterocycl. Chem.-1997.-Vol. 34.-№ 2.-P.469−476.
  126. Synthesis of l, 3-bis (l, 2,4-triazol-3-amino)-2,4,6-trinitrobenzene and its thermal and explosive behavior / J.P. Agrawal, Mehilial, U.S. Prasad, R.N. Surve // New J. Chem.-2000.-Vol. 24.-№ 8.-P. 583−585.
  127. Synthesis of 14C-labeled ER-30 346, a novel antifungal triazole / T. Naito, A. Tsuruoka, H. Sakurai, R. Sakai // J. Labelled Compd. Radiopharm.-1997.-Vol. 39.-№ 9.-P. 741−746.
  128. Synthesis of 2, 4-difluoro-a-(lH-l, 2,4-triazol-l-yl)acetophenone / W. Zhong, W.-N. Zhang, K. Li, Y.-J. Zhou // Zhogguo Yiyao Gongye Zazhi.-1999.-Vol. 30.-№ 9.-P. 418- Chem. Abstr.-2000.- V. 132.- 64 017.
  129. Synthesis of some heterocyclic azometine derivatives of antimicrobal interest / N.S. El-Din, H.M. El-Fatatry, M. Shohayed, M. El-Hamamsy // Alexsandria J. Pharm. Sci.-1998.-Vol. 12.-№ l.-P. 12−15.
  130. Synthesis, antifugal activity, and antibacterial evalution of some 3-piperazinylmethyl-5-aryl-lH-l, 2,4-triazoles / S. S Papakonstantinou-Garoufalias,
  131. G. Todoulou, E.C. Filippatos et al. // Arzneim.-Forsch.-1998.-Bd. 48.-№ 10.-S. 1019−1023.- Chem. Abstr.- 1999.- V. 130.- 60 642.
  132. Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ethyl 2-(arylhidrazono)-3-oxobutyrates / S.G. Kucukguzel, S. Rollas, H. Erdeniz, M. Kiraz // Eur. J. Med. Chem.-1999.-Vol. 34.-№ 2.-P. 153−160.
  133. Udupi R.N. Synthesis and biological activity of 3-pyridyl-4-N-(phenylcarboxamido).-5-mercapto-l, 2,4-triazoles / R.N. Udupi, P. Purushottamachar // Indian J. Heterocycl. Chem.-2000.-Vol. 9.-№ 7.-P. 198−192.
  134. Vilcani H.J. Studies on isoxazoline derivatives: 3-methyl-4-(2'-triazoloanilido)-5-arylisoxazolines / H.J. Vikani, H.H. Patel // Inst. Chem (India).-1996.-Vol. 68.-№ 1.-P. 21−22.
  135. Wang Z.-Y. Study on the nucleophilic substitution of 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles / Z.-Y. Wang, T.-P. You, H.-X. Shi // Youji Huaxue.-1997.-Vol. 17.-№ 6.-P. 535−541.- Chem. Abstr.- 1998.-V. 128.-48 174.
  136. Xie J. Synthesis of new antifungal agents triazole sulfur-containing compounds / J. Xie, G. Li // Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi.-1997.-Vol. 7.- № 3.-P. 180−184.- Chem. Abstr.- 1998.- V. 128-.48 226.
  137. Zhang Y. Synthesis and biological activities of l-phosphorohydrazo-2-(lH-l, 2,4-triazole-l-yl)-4,4-dimethyl-3-pentanone / Y. Zhang, G. Jin // Guangzhou Huaxue.-2000.-Vol. 25.-№ l.-P. 20−23.- Chem. Abstr.-2000.- V. 133.- 150 630.
  138. Zou N. Crystal structure of lH-2,5-bis (2'-bromophenyl)-l, 3,4-triazole / N. Zou, Z. Zhang // Lanzhou Daxue Xuebao, Ziran Kexueban.-1996.-Vol. 32.-№ 2.-P. 7377.- Chem. Abstr.-1997.- V. 126.-74 797
  139. Zumbrunn A. The first versatile synthesis of l-alkyl-3-fluoro-lH-l, 2,4-triazoles / A. Zumbrunn // Synthesis.-1998.-№ 9.-P. 1357−1361.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!