Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтезхимические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и симм-триазина

Диссертация: Синтезхимические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и симм-триазина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди синтезированных в данной работе гетероциклических соединений в результате направленного скрининга выявлены вещества, проявляющие бактерицидную, противосудорожную, диуретическую, антиаритмическую, гипотензивную и иммунодепрессивную активность. Из синтезированных в данной работе 71 соединение прошло госрегистрацию в ВНЦ по безопасности лекарственных средств (НИИ лекарств г. Купавна… Читать ещё >

Синтезхимические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и симм-триазина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ АМИН0ПР0ИЗ-ВОДНЫХ 1,3,4-ТИАДИА30ЛА И СИШ-ТРИАЗИНА (Обзор литературы)
    • 1. 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 2-АМИН0−5-ЗАМЕЩЕННЫХ I, 3,4-ТИАДИА30Л0В
    • I. IЛ.Синтез 2-амино-5-замещенных, 1,3,4-замещенных тиадиазолов
      • 1. 1. 2. Химические превращения 2-амино-1,3,4-тиадиазолов
      • 1. 1. 3. Реакция циклизации 2-амино-1,3,4-тиадиазолов в 1,3,4-тиадаазолпиришдины
      • 1. 1. 4. Биологическая активность производных 2-амино-1,3,4-тиадиазолов и I, 3,4-тиадиазоло-(3,2-а)ПЕримидинов
      • 1. 2. МЕТОДЫ СИНТЕЗА АМШ0-СИММ-ТРИАЗИН0В НА ОСНОВЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
      • 1. 2. 1. Получение аминопроизводных симм-триазина из карбоновых кислот и их солей
      • 1. 2. 2. По лучение аминопроизводных симм-триазина из ангидридов, галогенангидридов и амидов карбоновых кислот
      • 1. 2. 3. Получение аминопроизводных симм-триазина из сложных эфиров карбоновых кислот
      • 1. 2. 4. Синтез 2-амино- и 2,4-диамино-симм-триазинов из нитрилов карбоновых кислот
      • 1. 2. 5. Получение аминопроизводных симм-триазина на основе ими-ноэфиров карбоновых кислот
      • 1. 2. 6. Получение аминопроизводных симм-триазина на основе ами-динов карбоновых кислот
      • 1. 3. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА НИТРИЛОВ 0-ОКСОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
      • 1. 3. 1. Химические свойства нитрилов о-оксокарбоновых кислот.. IOI
  • ГЛАВА II. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕНЗАЗОЛОВ, 1,3,4−0КСАДЙА30Л0 В И 1,3,4-ТИАДИА30Л0 В, СОДЕРЖАЩИХ р-АЖИЛТИОЭТИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ. Ю
    • 2. 1. СИНТЕЗ БЕНЗАЗОЛОВ, I, 3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ И I, 3,4-ТИАДИА30Л0В НА ОСНОВЕ ГИДРОХЛОРВДОВ ИМИНОЭФИРОВ р-АЖИЛТИОПРОШОНОВЫХ КИСЛОТ
    • 2. 2. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-АМШ0−5-(р-АЖИЛТИ0ЭТИЛ)-1,3,4-ТИА-ДИА30Л0В
      • 2. 2. 1. Синтез 2-ациламино-5-(р-ажилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов
      • 2. 2. 2. Карбаматы 2-амино-1,3,4-тиадиазолов
      • 2. 2. 3. Синтез мочевин, сульфонилмочевин и тиомочевин ряда 2-амино-5-((3-ажилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов
        • 2. 2. 3. 1. Мочевин ы
        • 2. 2. 3. 2. Сульфонилмочевин ы
        • 2. 2. 3. 3. Тиомочевин ы
  • ГЛАВА III. СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ 7-ЗАМЕ ЩЕННЫХ КЕТОНОВ
    • 3. 1. СИНТЕЗ БЕНЗАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ГИДРОХЛОРВДОВ ИМИНОЭФИРОВ а-ОКСОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
      • 3. 1. 2. Синтез гидрохлоридов иминоэфиров а-оксокарбоновых кислот
      • 3. 1. 3. Синтез 2-замещенных бензазолов, содержащих о-оксоажильные фрагменты, на основе гидрохлоридов иминоэфиров
    • 3. 2. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА НА ОСНОВЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ПЕНТАНО-НОВ
  • ГЛАВА IV. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ А30Л0 В И 0КСАДИА30Л0 В,
  • СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 4. 1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ НИТРИЛОВ, ИМИНОЭФИРОВ М ГМДРОХЛОРИДОВ КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА
    • 4. 2. СИНТЕЗ И ХИМЗ/ГЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ А2-ИМВДА30ЛИН0 В И ИМИДАЗО-ЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ й
  • ТЕТРАГВДРОФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 4. 2. 1. Синтез фурил и тетрагидрофурилсодержащих Д2-ймидазолшюв
    • 4. 2. 2. Синтез 1-(2-вданэтил)-А -имидазолинов, содержащих фурано-вые фрагменты
    • 4. 2. 3. Синтез 2-замещенных и I, 2-дизамещенных имидазолов, содержащих фурановые фрагменты
    • 4. 3. СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ И ВЕН30КСА30Л0 В, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 4. 4. СИНТЕЗ 2,5-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4−0КСАДИА30Л0 В, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
  • ГЛАВА V. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СИММ-ТРИАЗИНА, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ И ТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 5. 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О ФУРАНСОДЕРЖАЩИХ СИММ-ТРМЗИНАХ
    • 5. 2. СИНТЕЗ 2,4,6-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ СИММ-ТРИАЗИНОВ ЦИКЛОТРИМЕРИЗА-ЦИЕЙ ИМИНОЭФИРОВ И НИТРИЛОВ КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА
    • 5. 3. СИНТЕЗ 2,4-ДИАЖИЛ (АРИЛ)ТИ0−6-ЗАМЕЩЕННЫХ СИММ-ТРМЗИНОВ НА ОСНОВЕ ИМИНОЭФИРОВ КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА
    • 5. 4. СИНТЕЗ 2-АМИН0−4,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ СИММ-ТРИАЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 5. 5. СИНТЕЗ 2,4-ДИАМИН0−6-ЗАМЕ1ДЕННЫХ СИММ-ТРИАЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 5. 6. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-АМИНО- И 2,4-ДИАМИНО-СИММ-ТРИ-АЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
      • 5. 6. 1. Цианэтилирование
      • 5. 6. 2. Синтез карбамидных производных симм-триазина
      • 5. 6. 3. Взаимодействие аминогрухшы аминопроизводных симм-триазина с альдегидами
    • 5. 7. СИНТЕЗ АЖ0КСИПР0ИЗВ0ДНЫХ 1,3,5-ТРИА31ША, СОДЕРЖАЩИХ ТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 5. 8. СИНТЕЗ АЖОКСИПРОИЗВОДНЫХ I, 3,5-ТРИАЗИНА, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ
  • ГЛАВА VI. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ МОНО- И ДИ-(3-ЦИАН ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ И ГЛИКОЛЕМ ПИПЕРЩЩНОВОГО РЯДА
    • 6. 1. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ р-ЦИАНЭТШЮВЫХ ЭФИРОВ 2,6-ДИФЕНШ1−4-ЭТИНЖЛЗЖЕЕРИД010В
    • 6. 2. СИНТЕЗ АЦЕТИЛЕНОВЫХ 7-ГЛИКОЛЕй
  • ПИПЕРЩЩНОВОГО РЯДА
    • 6. 3. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИ-(р~ЦИАНЭТМОЛВЫХ) ЭФИРОВ 7-ГЛИКО-ЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА
  • ГЛАВА VII. ВОЗМОЖНЫЕ ОБЛАСТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИИ
    • 7. 1. РЕЗУЛЬТАТЫ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИХ И ХИМИОТЕРАПЕВТИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИИ
    • 7. 2. ПЕСТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ ГЕКТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ. ЗЭЗ
    • 7. 3. ПР0ТИВ0ИЗН0СНЫЕ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ НА ОСНОВЕ ФУ-РИЛСОДЕРЖАЩИХ СИММ-ТРИАЗИНОВ
  • ГЛАВА VIII. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Производные пятии шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами в течение последних десятилетий привлекают пристальное внимание многих исследователей, что связано с уникальностью их свойств и большой практической ценностью. Среди разнообразных гетероциклов такого типа особый интерес представляют производные имидазола, бензазолов, I, 3,4-оксадиазола, 1,3,4-тиадиазола и симм-триазина (1,3,5-триазина). У многих соединений этого ряда обнаружена высокая биологическая активность некоторые из них нашли применение в медицинской практике, а также в качестве эффективных пестицидов (фуридазол, сульфодиазол, тиазофлурон, симазин, атразин, дирен и др.). Кроме того, производные перечисленных выше гетероциклов представляют значительный интерес в качестве веществ с широким спектром прикладных свойств — красителей, сцинциляторов, оптических отбеливателей, ингибиторов коррозии, термотропных жидких кристаллов, присадок различного назначения к углеводородным топливам и маслам, стабилизаторов полимерных материалов, поверхностно-активных веществ и т. д.

В то же время из анализа обширного литературного материала можно сделать вывод, что практическая ценность пятии шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами в первую очередь определяется природой заместителя в гетероциклическом кольце. С этой точки зрения значительный интерес может представлять введение в кольцо указанных выше гетероциклов в качестве заместителей первичной аминогруппы, функциональнозаме-щенных алкильных радикалов, тригалогенметильных группировок, а также фрагментов другой гетероциклической системы (например, фурана, тиофена, индола, пиридина и др.).

В связи с этим определенный теоретический и практический интерес представляет объединение в одной молекуле фрагментов азола, бензазола, оксадиазола или симм-триазина и фрагментов фурана или тетрагидрофурана. Такое сочетание позволяет надеяться на возможность синтеза потенциальных биологически активных веществ, а также перспективных соединений с различными областями практического применения. При этом необходимо отметить, что до настоящего времени о производных пятии шестичленных азотсодержащих гетероциклов подобной структуры, несмотря на все более возрастающий интерес к ним, в литературе имелись крайне ограниченные и противоречивые сведения.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования по разработке и усовершенствованию методов синтеза азолов, бензазолов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4-тиадиазолов и симм-триази-нов, включающих аминогруппы, функциональнозамещенные алкильные радикалы или фрагменты фурана и тетрагидрофурана, изучению их свойств и поиску областей возможного практического применения являются весьма актуальными и перспективными. Разработка новых ре-акционноспособных синтонов, дающих возможность переходить к высокоэффективным и малотоксичным биологически активным веществам или полупродуктам для их получения, расширение ассортимента продуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов, реагентов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств, предопределили целесообразность и необходимость дальнейших систематических исследований в области химии перечисленных выше гетероциклических систем.

Исследования, включенные в настоящую диссертацию, выполнялись в соответствии с планами научно-исследовательских работ медико-биологического факультета Шимкентского педагогического института физической культуры и кафедры органической химии и химии нефти ГАНГ им. И. М. Губкина. Отдельные разделы данной работы выполнены в соответствии с планом КНТП 0.10.08″ Реактив" (постановление ГКНТ СССР N555 от 30.10.1985 г.), а также в соответствии с координационным планом научно-исследовательских работ РАН по направлению 2. II «Синтетическая органическая химия» (тонкий органический синтез) на I991−1995 гг.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ. Основная цель настоящего исследования заключалась в разработке препаративных методов синтеза производных ими-дазола, бензимидазола, бензоксазола, 1,3,4-оксадиазола, 1,3,4-тиадназола и симм-триазина, содержащих функциональнозамещенные ал-кильные радикалы и фрагменты фурана или тетрагидрофурана, на основе функциональных производных карбоновых кислот, а также методов синтеза ацетиленовых спиртов и гликолей пиперидинового рядаизучении некоторых химических превращений синтезированных гетероциклических систем и выявлении соединений с практически полезными свойствами. В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:

1. Разработка общих препаративных способов получения иминоэфиров и гидрохлоридов иминоэфиров р-ажилтиопропионовых, о-оксокарбоновых, фуранкарбоновых и (З-фурилакриловых кислот.

2. Систематическое изучение реакций конденсации иминоэфиров и солей иминоэфиров указанных кислот с бифункциональными нук-леофильными реагентами, приводящими к моноили дизамещенным пятичленным азотсодержащим гетероциклам с двумя (имидазолины, бензимидазолы и бензоксазолы) и тремя гетероатомами (1,3,4-ок-садиазолы, 1,3,4-тиадиазолы), а также к различным производным симм-триазина.

3. Разработка препаративных методов получения 2-амино-5-((3-алкил-тиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов на основе доступных исходных веществ.

4. Разработка новых методов синтеза аминои алкоксипроизводных симм-триазина, включающих фурильные или тетрагидрофурильные заместители, на основе либо реакций циклоконденсации с участием производных карбоновых кислот, либо реакций хлор-симм-триазинов с доступными спиртами и аминами фуранового и тетрагидрофуранового рядов.

5. Изучение некоторых химических превращений синтезированных гетероциклических соединений.

6. Поиск путей возможного практического применения синтезированных соединений.

Кроме того, в данной работе были подробно изучены различные химические превращения ацетиленовых спиртов и гликолей пиперидинового ряда, которые приводят к удобным синтонам для целенаправленного синтеза новых перспективных биологически активных веществ.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА. Впервые систематически изучена реакция Пиннера с нитрилами (3-алкилтиопрошоновых и о-оксокарбоновых кислот, а также кислот фуранового ряда и синтезированы соответствующие иминоэфиры и их гидрохлориды. Показано, что иминоэфиры данных кислот и их гидрохлориды являются универсальными синтонами для получения большой группы пятичленных азотсодержащих гетероциклов и различных производных симм-триазина, труднодоступных другими методами.

Впервые установлено, что циклоконденсация иминоэфиров с тио-цианатами приводит к 2,4-диалкил (арил)тио-6-замещенным симм-три-азинам.

Впервые проведено систематическое изучение взаимодействия 2-амино-5-ф-ажилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов с различными реагентами хлорангидридами кислот, хлорформиатами, изоцианатами и изотиоцианатами. В результате синтезированы N-замещенные амиды, карбаматы, мочевины, содержащие фрагменты 1,3,4-тиадиазола.

Установлено, что каталитическое дегидрирование имидазолинов является перспективным методом получения труднодоступных гетерил-имидазолов. В работе впервые подробно изучены некоторые химические превращения аминои диамино-симм-триазинов, содержащих фурановые фрагменты.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ. Разработаны новые препаративные методы получения различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих функциональнозамещенные алкильные радикалы и фурановые фрагменты, которые обеспечивают высокий выход и чистоту целевых соединений. Полученные результаты вносят существенный вклад в химию фурана и азотсодержащих гетероциклических соединений и представляют интерес как в теоретическом аспекте, так и для практического осуществления направленного синтеза соединений с заранее заданной структурой.

Среди синтезированных в данной работе гетероциклических соединений в результате направленного скрининга выявлены вещества, проявляющие бактерицидную, противосудорожную, диуретическую, антиаритмическую, гипотензивную и иммунодепрессивную активность. Из синтезированных в данной работе 71 соединение прошло госрегистрацию в ВНЦ по безопасности лекарственных средств (НИИ лекарств г. Купавна). Совместно с отраслевыми НИИ, вузами и промышленными предприятиями проведены испытания синтезированных соединений и установлено, что некоторые из них проявляют выраженное фунгицидное, гербицидное и инсектицидное действие, а также являются эффективными противоизносными присадками к смазочным маслам.

В результате выполненных исследований в рамках КНТП «Реактив» разработаны методики получения 37 новых химических реактивов, на которые утверждены отраслевые технические условия и которые вошли в каталоги химреактивов.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Результаты исследований, представленных в диссертации обсуждались на научных семинарах кафедры органической хи-миии и химии нефти ГАНГ им. И. М. Губкина. Отдельные результаты работы докладывались и обсуждались на IV Республиканской конференции молодых ученых-химиков, посвященной 100-летию со дня рождения В. М. Ленина (Алма-Ата, 1969 .), П научной конференции молодых ученых АН Каз. ССР, П Республиканской научно-технической конференции по нефтехимии (Гурьев, 1971), Республиканской конференции-конкурсе молодых специалистов-химиков, посвященной 50-летию Каз. ССР (Алма-Ата, 1970), Всесоюзной научно-технической конференции по химии ацетилена и технологии карбида кальция. (Тимертау, 1972), Республиканской научно-технической конференции молодых ученых и специалистов области (Джамбул, 1973), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава ДТМЖШ (Джамбул, 1974), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава Казахского политехнического института (Алма-Ата, 1976), X Республиканской научно-практической конференции-конкурсе молодых ученых и специалистов химиков Казахстана, посвященной 60-летию ВЛКСМ.

Алма-Ата, 1978), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава Карагандинского политехнического института (Караганда, 1979), Республиканском совещании по интенсификации технологии горного производства Джезказганского Цветмета (Джезказган, 1985), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава КазХТИ (Шимкент, 1989), II Научно-теоретической и научно-практической конференции профессорско-преподавательского состава ШПИФК (Шимкент, 1991), I Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-препадавательского состава Международного Казахско-Турецкого университета им. А. Ясави (Туркестан, 1992 г), Международной научно-технической и учебно-методической конференции «Актуальные проблемы науки, технологии производства и образования» (к 50-летию Казахского химико-технологического института) (Шымкент, 1993), VI Совещании по химическим реактивам (Баку, 1993), 3-ей Республиканской конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-94» (Нижнекамск, 1994), Международном симпозиуме по химии растительных веществ (Ташкент, 1994), VII Международном совещании по химическим реактивам (Уфа, 1994). ПУБЛЖАВДИ. По теме диссертации опубликовано бН научных работ, в том числе 3 монографии.

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного химии пяти и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, насчитывающего 772 ссылки. Работа изложена на 536 страницах машинописного текста, содержит 77 таблиц и 7 схем.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан простой препаративный метод синтеза 2-змино-5-((3-алкилтиоэтил) -1,3,4-тиадиазолов на основе доступных (З-алкилтио-пропионовых кислот и тиосемикарбазида, обеспечивающий высокий выход и чистоту целевых продуктов.

2. Проведено систематическое изучение химических превращений 2-амино-5-({3-алкилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов — взаимодействие с хлорангидридами кислот, хлорформиатами, изоцианатами, изотиоцианатами, а также реакции окисления сульфидной группировки до сульфонильной.

3. Исследована конденсация 5-замещенных пентанонов-2 с фенилгидразином в условиях реакции Фишера. Установлено, что выбор экспериментальных условий проведения синтеза (катализатор, температура) определяется характером группировки в положении 5. В результате исследований получены ранее не описанные 2-метил-З-ф-замещенные этил) индолы, содержащие сульфидные, арилокси-амино-группы.

4. Проведено систематическое изучение реакции Пиннера с нитрилами 5-И-фуран-2-карбоновых и (Е)-{3- (5-К-фурил-2)акриловых кислот (R=H, Me, Br, NOg). Выявлен ряд факторов, определяющих зависимость реакционной способности нитрилов в данной реакции от их строения. Разработаны удобные препаративные методы получения иминоэфиров и их гидрохлоридов иминоэфиров кислот фуранового ряда.

5. Показано, что в результате конденсации синтезированных иминоэфиров и их гидрохлоридов с 1,2-бифункциональными нуклеофилъ2 ными реагентами с высоким выходом образуются Димидазолины, бензимидазолы, бензоксазолы и 1,3,4-оксадиазолы, включающие фурановые фрагменты.

6. Установлено, что конденсация N-фурфурил и N-тетрагидрофурфу-рилэтилендиамина с гидрохлоридом иминоэфиров различных кислот, а также с 2-трихлорметилбензимидазолом, приводит соответственно к I-фурфурилили 1-тетрагидрофурфурил-2~замещенным Д2-имидазолинам.

7. В работе показано, что каталитическое дегидрирование Д2-имида-золинов является удобным методом синтеза труднодоступных ранее имидазолов, содержащих фурановые фрагменты.

8. Впервые систематически изучены реакции конденсации иминоэфиров фуранового ряда с производными гуанидина, в результате которых с высоким выходом синтезированы фурилсодержащие 2-ашшо-4,6-дизаме~ щенные симм-триазины и 2,4-диамино-6-замещенные симм-триазины.

9. Впервые установлено, что иминоэфиры конденсируются с тиоцианатами, давая аддукты состава 1:2, т. е. 2,4-диажил (арил)-тио-симм-триазины, содержащие фурановые фрагменты.

10. Впервые изучено цианэтилирование ацетиленовых спиртов и гликолей шшеридинового ряда и их различные химические превращения для получения физиологически активных веществ.

11. В ходе экспериментальной работы синтезировано более 410 не описанных ранее в литературе фурилсодержащих и пиперидиновых гетероциклов, строение которых подтверждено данными ИК и ПМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а некоторых случаяхвстречным синтезом и элементным микроанализом.

12. Найдены пути возможного практического применения синтезированных соединений: выявлены вещества с высокой химиотерапевтической и фармакологической активностью при умеренной или низкой токсичности (бактерицидной, противосудорожной, диуретической, гипотензивной, антиаритмической и иммунодепрессивной);

— обнаружен ряд соединений, проявляющих выраженную пестицидную активность (фунгипддную, гербицидную, инсектицидную, роетостиму-лирующую);

— выявлена возможность использования некоторых из синтезированных соединений в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам.

В рамках КНПГ’Реактив" разработаны методики синтеза 31 новых химических реактивов, на которые утверждены технические условия отрасли и которые включены в каталоги реактивов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sandstrom S./-Vol 9, Academic Press. New York and London,-1968, -p.165−209.1а.Шукуров С. Ш., Давыдовская Н. Г., Насыров M.M./.I Региональное совещание по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана. 23−25 сентября 1986 г. Душанбе, 1986, с. 255.
  2. Thiadlasoles. Organic Compounds of Sulphur, Selenium and Tellurium.- Vol 1-London. -1970. -p. 444−453.
  3. Kurser f. Thiadlasoles and Selenadlasoles Organic Compounds of Sulphur, Seleniu and Tellurium.-Vol 2. London. -1972. -p.717−757.
  4. Kurzer I. Thiadlasoles and Selenadlasoles Organic Compounds of Sulphur, Selenium and Tellurium. -Vol 3. London. -1975. -p.670−707.
  5. Kurzer P., Thladiazoles and Selenadlasoles Organic Compounds of Sulphur, Selenium and Tellurium. -Vol 4. London, -p.417−452.
  6. Devis V. Thiadiasoles and Selenadlasoles Organic Compaunds of Sulphur, Selenium and Tellurium. -Vol 5. London, -p.431−453.
  7. К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. Справочник. М.,"Химия". -1976. -с.508−509.
  8. Зубец В.И. .Бойков Ю. А., Викторовский И. В., Вьюнов К. А //ХГС.-1986.-N10.-с.1416−1419.
  9. Заявка 53−137 964 (Япония).-1978./Судзуки Фумио, Ямамото Сусуму, 0я Цинэхико. Икаи Такаси, Судзуки Които. -РЖХим.-1979.-23.0.499И.
  10. Lalezarl I., Sharghl N.// J.Heterocycl.Chem.-1966.-V.3. -ИЗ. -p.336.337.11 .Tutoveanu M., Comalulta E., 0niscu C., Comanita В.// Докл.Волг.AH. -Т.40. -N4.-с.69−70.
  11. Husain M.I., Kumar Ashok, Srlvastava R.C.//"Cnrr. Scl. (India). -1986. -V.55. -N14. -p.644−646.
  12. .А., Индюкова Л. Н. Далихман И.Д.Мирскова А.Н.//Ж0РХ. -1986. -Т.22. -вып.З. -с.640−645.
  13. Валу Т. Galewiez К.//"Ann UMCS".-1982 (1983).-АА37. -р.79−86 (польск.).
  14. Santus M.//"Acta polon pharm".-1988.-45.-N3.-p.219−224 (польск.)
  15. Strzemecka L.//. «Pol. J.Chem.».-1983.-N4−6.-p.561 -566.
  16. Пат.555 854 (СССР), 1977./ Линдсей К. Л., Анджер Р. Б., Мердок К.И.
  17. Pat.3 513 184 (DE) 1985./Szelenyl I., Postius S., Ahrens K.N. -CA. .-10 227. -g. 1987.
  18. A.c. 1 077 888 (СССР), 1984./.Бурмистров С. И. Драсовский В.A., Гольман Г. P., Литман А.С.
  19. А.с. 1 077 889 (СССР), 1984./.Бурмистров С. И. Драсовский В.А., Гольцман Г. Р., Литман А.С.21 .Proiran Е.//. Ann.-1923. -433. -s.1−17.
  20. Koshy L., Soshua С.P.//. Indian J.Chem.-1986.-25B.-N5.-p.530−531.
  21. Rurzer P., Seeker J.L. .// J. Heterocyclic Chem.-1989.-26.-N2.-p. 355- 360.
  22. Рубцов M.B., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты.М.:Медицина. -1971. -с. 126,127- 174−176.
  23. Grasso S., Chlmlrrl A., Monforte P., Fenech G., Zappalla M., Monfor-te A.-M.//Boll Chlm. Farm.-1988.-127.-N7−8.-p. 198−201.
  24. Chlmlrrl A., Grasso S., MonIorte P., Fenech G., Zappalla M., Monfor-te A.-M.//.EUP. J.Med.Ohem. .-1989.-24.-N2.-p.131 -135.
  25. Senapatl R.M., Patnalk K.K., Rout M.K.//J.Inst .Ghem. (India) -1965. 37.-N5. -p.111−113.
  26. Mishra P., Reddy U.M., Agrawal R.K.// Studies J.Inst.Ohem. (India). -1989.-61.-N1.-p.31−32.
  27. J.Shams El.-Dine Sh.A., Clauder 0.//Acta Chlm.Acad.Scl hyng. -1973.-76.-N3.-p.295−297.
  28. Pandey V.K., Agarwal A.K.//Indian Chem.J.-1979.-13.-N10.-p.24−25.
  29. Зубец И.В., Вергизов C.H., Викторовский И. В., Вьюнов К.А.// ХГС. -1990. -N2. -с.264−267.
  30. Hough Т.Ъ., Sones G.P.//J.Heterocycllc Ohem. -1984.-21.-N5.-p. 1177−1380.
  31. E1-Kerdawy М.М., Вауош1 S.M., Shehata I.A.Glennon R.A.//J.Heterocyclic .Ghem. -1987.-24.-N2.-p.501 -504.
  32. Пат.1 189 343 (COOP), 1985./Хыоз Т.Л., Джоунз Г. П.
  33. Russo F., Santagatl A., Santagatl M.//J.Heterocycllc.Chem.-1985. -22. -p.293−299.
  34. Takayuki Okabo. Kasuyuiki Maekawa. EiJi Taniguchi//Arg.Biol.Chem. -1973. -37. -N5. -p. 1197−1201.
  35. Paul H., Sitte A., Wessel R.//Arch.Pharm. -1981. -314.-N4.-s.309−314.
  36. Tadakasu Tsuji, Yoshiml Otsuka.//Chtm.Pharm. Bull.-1978. -V.26. -N9. -p.2765−2767.
  37. Пат. 247 003 (ГДР), I987./Brasehaber L., Heydenhauss D., Holzel H., Jaeneke G., Kontetzke G., Rothling T., Eckhard Т., Tenor E.
  38. Tadakazy T., Kelko T.//Bull.Chem.Soc.Jpn. -1982. -55.-N2.-p.637−638.
  39. Daneshtalab M., Motamedl K.//J.Heterocyclic Chem.-1980. -V17.-N3.-p.785−787.
  40. Tiwarl N., Chatuzvedi B., Nizamuddln//Indian J.Chem.D.-1989. -28. -N2. -p.200−202.49a.Radha Vacula T., Ranga Rao V., Srinivasan Somo Fused//J.:f.prakt. Chem. -1973. -315. -N1. -p.185−188.
  41. Russo P., Santagati A., Santagatl M., Caruso A., Trombadore S., Aml-co-Roxas M.//Eur.J.Med.Chem. -1986. -21. -N2. -p.119−122.51 .Russo P., Santagatl A., Santagatl M., Caruso A. Trombadore S., Aml-co-Roxas M.//Parmaco Ed.Sci.-1987.-V.42. -N6. -p.437−447.
  42. Russo F., Gucclone S., Santagatl A., Santagati M., Caruso a., Leone M.G., Felice A., Attaguile G.//Faraaco Ed.Scl.-V.43. -N5.-p.409−420
  43. Pathak U.S., Devani M.B., Shishoo C.S., Kulkarnl R.R.Rakholia V. M., Bhadti V.S., Ananthan S., Dave M.G., Shan V.A.//Indian J.Chem. -1986. -25B. -N5. -p.489−491.
  44. Gkhar H.K., Gupta r. g111 j.k.//Indian J.0hem.-1986. -25B.-N9, -p.957−959.
  45. Gakhar H.К., Jain AnJu, Glll S.K., Gupta S.B.//Monatsch.Chem.-1983 -114. -p.339−342.
  46. Lin Kang-Chien, Hu Ming-Kuan //Arch.Pharm.-1987.-20.~N2.-p.166−171.
  47. Справочник по пестицидам. Составители Мельников H.H., Новожилов К. В., Белан С. Р., Пылова Т. Н. М., Химия.-1985.-с.95−99.
  48. Pat. 4 097 263 (USfi!, 1978./Kirkpatrick J.L.
  49. Пат. 241 740 (ГДР), 1987.//РЖХим. -144−146. -1987.
  50. Shan V.H., Parekh Hausa, Parikh A.R.//J.Inst.Chem. (India).-1987.-59 -N2. -p. 100−1 02.61 .Инъюн Хуасюэ//СМп. J. Appl. Chem. -1988. -5. -N4. -p. 54−57/РЖХим. -ПЖ 360. -1989. Zengmin Si. .Binglang H.U.
  51. Заявка 63−10 794. (Япония), 1988. /Токупата Юкио, Кодзима йосиюки, Маэно Синъипшро, Саваи Нобумицу, Сасо Ясуо./РЖХим.-1989.-П.0.402П.
  52. Заявка 63−45 286 (Япония), 1988./ Токуната Юкио, Цуно Ясуиширо, Косима Мосиюки. /РЖХим.-1989. -П.0.402П.
  53. Заявка 64−83 084 (Япония), 1989. / Токуната Юкио, Ито Сигехиса, Кодзима йосиюки, Маэно Синъиширо, Саваи Нобумицу, Сасо Ясуо./ РЖХим. -1990. -13.0. 364 П
  54. Suiko Masahito, Tanagachi Eiji. Maskaya Kazuyuki, Eto Moritusa.// Arg. and Biol.Chem.-1980. -44. -N3. -p. 1023−1927.
  55. Suiko Masahito, Maskaya Kazuyuki.//Arg.and Biol.Chem.-1977.-41. -N10. -p.2047−2053.
  56. Пат. I32I377 (СССР), 1987./ Дориа Д., Пассаротги К., Буттинони А.
  57. Пат. 204 199 (ГДР), 1983,/Hoelzel Н. Heydenhauss D., Jaoneske G., Kochmann W., Loettge W., Naumann K., Schiewald E., Wolter G.
  58. Пат. 222 487 (ГДР), 1985./ Kramer С.-R.Heydenhauss D., Sacnecke G., Hense H.
  59. Пат. 226 757 (ГДР), 1985./ Kramer C.-R. .Heydenhauss D., Sacnecke G., Hense H.
  60. Heydenhauss D., Jaenecke G., Voigt H., Hofmarm P.//Z.Chem.-1978. -18. -N2. -s.66−67.
  61. Лаптев Н.Г. .Богословский Б. М. Химия красителей. М.:Химия.-1970. -423 с.
  62. Погосян Г. М. .Панкратов В. А. .Заплишный В. Н., Мацоян С.Г.Политриа-зины. Ереван: Изд. АН Арм.ССР. -1987. -616 с.
  63. Мельников Н.Н., Баскаков Ю. А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений. М.: Госхимиздат. -1962. -с.634−678.
  64. Яхонтов Л.Н., Вахатова Г. М.//Хим.-фарм.ж.-1981.-Т.15.-Ш.-с.27−44
  65. Г. В. Доссова Л.В., Климов А. К. //XTTM.-I987.-N4.-C.43−45.
  66. Голубева И.А., Малова 0.В.Вишнякова Т. П. Деларев В.И., Лунин А. Ф. //Нефтехимия. -1985. -Т. 25. -N6. -с. 821−825.
  67. Smolln Е.М. .Rappoport H.S. S-Triazines and Derivatives. N.I. London: Interscience.-1959.-642 p.
  68. Myp B.M. //Успехи химии.-1964.-Т.33.-N2.-с. 182−204.
  69. HasIda N., Matsui К.//Dyest and Chem. -1981.-V.26. -N10. -p.196−208.82.3ильберман E.H. Реакции нитрилов. M.:Химия. -1972. 83. Мартин Д., Бауэр М., Панкратов В.А.//Успехи химии.-1978. -Т.47. -N10. -с.1814−1845.
  70. К. //J.Synth. Org. Chem. Japan.-1972.-V. 30.-N1 -p.19−35.
  71. Pat. 2 481 526 (USA) /Nagy D. -C.A.-1950. -V.44.-5906.
  72. J. //Arch.Pharm.-1955. -Bd.288. -N1 .-s. 139−141.
  73. Pat. 639 218 (GB) /Austerweil G.-C.A.-1951.-V.45.-7356e.
  74. M. //Chem.Ber.-1874.-Bd.7.-N3.-s.775−789.
  75. M. //Chem.Ber.-1876.-Bd.9.-N1 .-s.228−237.
  76. С. //J.Prakt.Chem. (2).-1891.-Bd.43.-N1.-s.75−88.
  77. Bamberger E., Dieckman W.//Chem.Ber.-1892.-Bd.25.-N3. -s.534−548.
  78. Pat. 2 451 432 (USA) /Bindler J./ C.A.-1949.-V.43 -699.
  79. Pat. 240 355 (Swiss) /J.R.Geigy A.-G. /С.A.-1949,-V.43,-5216.
  80. Yasuo Y., Toshlo K., Tatsuda N.//J.Synth.Org.Chem. Japan.-1968. -V.26. -N12. -P.1119−1123.
  81. Pat. 2 263 110 (BDR) /Metz G., SpekerM. -C.A. -1974. -V.81. -105 580
  82. Pat. 1 384 684 (GB) /Mercke L. -C.A. -1975. -V.84. -180 302.
  83. Pat. 2 262 512 (Pr.)/Iaquier R.R. -C.A. -1976. -V.84. -135 722.
  84. Cr is tea E., Tatarn A.//Farmacia (RSR). -1987. -t.35.-N1 .-p.47−54
  85. Pat. 2 397 667 (USA) /Kaizer D. Thurston J. -C.A. -1946.-V.40. -37 719.
  86. Pat. 2 418 944 (USA) /Kaizer D., Thurston J. -C.A. -1947.-V.41. -4816.
  87. Adams P., Kaizer D., Nagy D. Peters G., Sperry R., Thurston J.// J.Org.Chem.-1952. -V.17. -N8. -p.1162−1171.
  88. Pat. 2 117 100 (BDR) /Charkrabart i J.K., Todd A. -C.A. -1972.-V.76.-46 220.
  89. Pat. 2 431 644 (USA) /Kaizer D. -C.A.-1948. -V.42. -1965.
  90. Andreasch R.//Monatsh.Chem. -1927. -Bd.48. -N1. -s.145−153.
  91. King P. .Acheson R., Spensley P.//J.Chem.Soc.-1948. -N9.-p.1366−1371 .
  92. Pat. 74−24 986 (Japan) /Mural S., Murayama K., Tomioka С. -C.A. -1974. -V.81. -63 685.
  93. Pat. 2 446 980 (USA) /Nagy D. -C.A.-1948.-V.42.-8215.
  94. Pat. 2 447 175 (USA) /Grun A. -C.A. -1949. -V.43. -1814.
  95. Pat. 2 483 986 (USA) /Thurston J. -C.A.-1950. -V.44.-3041.
  96. Pat. 2 309 679 (USA) /Thurston J. -C.A.-1943.-V.37. -3769.
  97. Pat. 2 447 176 (USA) /Grun A. -C.A. -1946. -V.43. -1814.
  98. Birtwell S.//J.Chem.Soc. -1952. -N5. p.1279−1286.
  99. Gurd P. Landqulst J., Rose P.//J.Chem.Soc. -1947. -N1. -p.154−160.
  100. Birtwell S.//J.Chem.Soc. -1949. -N12. p.2561−2572.
  101. C. Shapiro S. //J.Amer.Chem.Soc. -1954.-V.76. -N4. p. 1061−1065.
  102. Pat. 2 437 691 (USA) /Grun A. -C.A.-1948.-V.42.-5473.
  103. Pat. 73−28 486 (Japan) /Masuda K. Tomioka C.-C.A.-1973.-Y.78. -159 683.
  104. Y., Mourl S. //Nagoya Kogyo Daigaku Gakuho. -1973. -V.25. N4. p.419−424- C.A. -1975.-V.82.-170 841.
  105. Y., Kakurai T., Naguchi T. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1971. -V.44.-N9. -p.2444−2447.
  106. Pat. 2 425 287 (USA) /Thurston J., Nagy D.-C.A.-1947.-V.41 .-6769.
  107. Pat. 2 830 052 (USA) /Birtwell S. Hepworth W.Stacey G.J.-C.A -1959. -V.53. -15 109.
  108. Yukl Y., Hunlsada H., Asakura M.//J.Chem.Soc.Japan.-1983. -V.36. -N12. -p.1806−1813.
  109. Fairfull A.E., Peak D.A.//J.Chem.Soc. -1955.-N3.-p.803−807.
  110. Pat. 67−12 912 (Japan) /Odo k., Yoshikawa E. -C.A. -1968. -V.68. -13 005.
  111. Nagasaka H., Joshikawa E., 0do K. //J.Synth.Org.Chem.Japan.-1967 -V.25.-N11.-p.1048−1051 .
  112. Seo T., Hoga T., Kakurai T.//J.Chem.Soc. Japan.-1982.-V.35.-N3. -p.485−496.
  113. Pat. 261 821 (Swiss) /J.R.Gelgy A.-G. -C.A.-1950.-V.44.-4517. 134. Iushua C.P., Rajau Y.P.//Austr.J.Chem. -1974.-V.26.-N12.-p.2627−2634.
  114. Rackmann K.//Ann.-1910. -Bd.376.-N2.-S. 163−178.
  115. Pat. 2 461 943 (USA) /Thurston J. -C.A.-1949.-Y.43.-3854.
  116. Pat. 2 309 681 (USA) /Thurston J., Bradley M. -C.A.-1943.-V.37. -3769.
  117. Pat. 2 427 314 (USA) /Thurston J. -C.A.-1948.-V-42.-2286.
  118. Pat.2 447 440 (USA) /Thurston J. -C.A.-1948.-V.42.-9196.
  119. Pat. Appl. 276 768 (USA)-09.04.1982) Chance H. -C.A. -1982. -У.97 -57 104.141 .Pat. 2 335 968 (USA) /Thurston J., KalzerD. -C.A.-1951 .-V.45. -4276.
  120. Pat. 2 394 526 (USA) /Thurston J. -C.A. -1946.-Y.40.-5776.
  121. Pat. 2 305 118 (USA) /Thurston J. -C7A7 -1943. -V.37.-2747. 144.0verberger C.G., Michelotti F.W., Carabates P.M.//J.Amer. Chem. Soc. -1957. -V.79. -N4. -p.941−948.
  122. Кретов A.E. .Давыдов A.B. /Д., общей химии. -1965. -T.35.-N7. -с.1156−1158.
  123. Pat. 2 463 471 (USA) /Thurston J. -C.A.-1949.-Y.43. -5051. 147 Pat. 2 460 397 (USA) /Thurston J. -C.A.-1949.-V.43. -5052.
  124. Pat. 2 427 315 (USA) /Thurston J. -C.A.-1948.-Y.423 -1972.
  125. Pat. 2 427 316 (USA) /Thurston J., Nagy D.-C.A.-1949.-V.42.-1972
  126. Pa--t. 4 055 720 (USA) /Chance L.H., Timpa J.D.-C.A.-1978.-V.88 -63 241.
  127. Pat. 230 924 (USA) /Bradley M. -С.A.-V.37.-3768.
  128. Seo T., Aoki Y. Kalcural T.//J. Chem. Soc. Japan. Chem. and Ind.Chem. -1980.-V.33. -N3. p.342−348.
  129. Pat. 2 394 526 (USA) /Thurston J. -C.A. -1946. V.40. -5776.
  130. Pat. 440 747 (canada) /Thurston J. Nagy D. -C.A. -1947.-V.41. -5556.
  131. Pat. 2 309 681 (USA) /Thurston J., Bradley M. -C.A.-1943.V.37.-3769.
  132. Pat. 2 309 663 (USA) /Oldham W. -C.A. -1943. -V.37. -3768.
  133. Pat. 2 344 784 (USA) /Oldham W. -C.A. -1944. -V.38. -3667. 158.0verberger 0., Shapiro S. //J.Amer.Soc. -1954. V.76. ~N1.-p.93−97.159.0verberger C. .Shapiro S. //J.Amer.Soc. -1954. V.76. -N1. -p.97−100.
  134. P. Rose F. //J.Chem.Soc. -1946.-N2. -p.362−364.
  135. H. //Recuelltrav.Chim. -1961. -V.80. -N2. -P.158−172.
  136. Angelucci P., Artinl D., Glraldl P.//Farmaco Ed.Scl. -1961. -V.16. -N5. -p.663−670.
  137. Das P.C., Patra B.B., Bose A.N., Basu U.P.//Ind.J.Chem. -1968. -V.6. -N5.-p.691−693.
  138. M., Delirala C.Y., Sheth U.K. //J.Med.Chem. -1968. -V.11.-N6. -p.1167−1171. 17б.0вербергер К., Миченотти Фю В сб.-.Синтезы орг.препаратов.-I960. -Вып.10. -с.5−6. 177.Pat. 66−1115 (Japan)/Tsuda Т., Take! S., Tsujlkawa Т. -С.A.-1966. -V.64. -12 702.
  139. Y., Kakural T., Noguchi T. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1970. -V.43. -NT. -p.2123−2129.
  140. Pat. 1 913 154 (BDR) /Irlkura Т., Abe Y., 0kamura K., Hlgo K., Maeda A. Morlnaga F -C.A. -1970. -V.72. -66 952.
  141. Pat. 2 121 694 (BDR) /Mural S., Yoshida K. Tomloka C. -C.A. -19 -V.76. -85 848.
  142. Pat. 3 816 419 (USA) /Cross B., Feeny R.W. -C.A.-1974.-V.81.-91 584.
  143. Pat. 3 932 167 (USA) /Cross B. Feeny R.W.-C.A.-1976.-V.84.-105 663. 183.0всепян Т. P. .Геворкян Ю. А. Дроян А. А. .Пероникян Т.М.Думасян
  144. О.Е.//Хим.-фарм.ж. -1977. -NI2. -с.35−39.
  145. Brzozowski Z., Kozaklewicz I.//Acta Pol.Pharm.-1980.-V.37. ~N6. -p.601−605.
  146. Pat. 83−192 873 (Japan)/ Asahl Chemical Industry Co., Ltd.-C.A. -1984. -V.101. -7205.
  147. Келарев В.И., Ашар Диби, Лунин А.Ф.//Химия гетероцикл.соедин. -1985. -N11. -с. 1557−1563.
  148. Докина 0.Б. .Наумова И. И. .Стрепихеев Ю. А., Вирин Л. Н. .Попова И. Ю //ЖВХО им. Д. И. Менделеева. -1987. -Т.32. -N1. -с.115−116.
  149. Келарев В.М., Лааудад Ф.Яхья.Караханов Р. А. Дунин Ф.И., Винокуров В. А. //Химия гетероцикл.соедин.-1987. -N10. -с. 1392−1399.
  150. Kosary J. .Kasatrelner E., rabloczky G., Kurthy M.//Eur. J.Med. Chem. -1989. -V.24. -N1. -p.97−99.
  151. Pat. 89−246 279 (Japan)/Takematsu T., Nishil M. Kobayashl I. -C.A.-19. -V.112. -178 993.
  152. Pat. 89−246 280 (Japan) /Takematsu T. Nlssll M., Kobayashl I. -C.A. -19. -V.112. -179 031.
  153. А.С. Синтез и превращения симм-триазинов, содержащихфурановые фрагменты. Дисс.кан.хим.наук. М. -1991. -1800. 193. Kreutzberger A., Tantawy A. //Arch.Pharm. -1978. -Bd.311.-N11. -s.935−941.
  154. A. Tantawy A. //Chem.-Ztg. -1978. -Bd.102. -N10. -s.106−107.
  155. Kattus A.A. .Newmann E.Y. .Franklin J. //Bull. Johns Hopk.Hosp. -1951. -V.89. -N1. -p. 1−8.
  156. Pat. 168 063 (Austria) /Clander 0., Zemplen B., Bulesu G. -C.A. -1958. -V.52. -11 131.
  157. M.Y. //Ann.Pharm.Franc. -1973.-V.31. -N2. -p.283−292.
  158. Pat. 3 891 705 (USA) /Diamond J., Douglas G.H. -C.A. -1975. -V.83. -178 130.
  159. Sluka J., Novak H. .Budeslnsky Z. //Coll. Czechosl. Chem. Commun. -1978. -V.43. -N7. -p.1639−1646.
  160. Абакян O.M. .Погосян A.B. .Степанян H.O. //Фармакол.и токсикол. -1973. N6. -с.707−711.
  161. Pat. 123 395 (Pol) /Brzozowskl Z., Anglelskl S. Kozaklewlcz I., Rogulskl I. Pomarnaena-Jannowska E., Kamluski Z. -C.A.-1985. -V.103. -142 017.
  162. Pat. 2 226 474 (BDR) /Mural S. Kambayashl Y., Nlshlda M. -C.A. -1973. -V.78. -136 344.
  163. Kambayashl Y. .Mural S., Mizushlma Y. //Arznelmittel-Forsch. -1973. -Bd.23. -N2. -225−227.
  164. Pat. 1 390 235 (GB) /Kakenyaku K.K. -C.A. -1975. -V.83. -79 289.
  165. Pat. 69−641 (Souf .Afr.)/Aron-Samuel J.M.D. .Sterne J.J. -C.A. -1969. -V.72. -100 767.
  166. Pat. 77−83 582 (Japan) /Kadota M., Komata K. Shlrasaka S. -C.A. -1978. -V.88. -89 718.
  167. Pat. 77−83 577 (Japan) /Kadota M., Komata K. -C.A. -1978. -V.88. -37 841.
  168. Pat. 77−25 786 (Japan) /Tsunoda M., Tobe A., Omata K. -C.A. -1977. -V.87. -53 396.
  169. A., Tsunoda M. //J.Pharm.Soc.Japan. -1976. -V.96. -N3. -p.370−380.
  170. A. //J.Pharm.Soc.Japan. -1976. -V.96. -N2. -p.223−231.
  171. Лааудад Ф.Яхья. Синтез производных симм-триазина, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис.канд.хим. наук. М., -1985. -225 с.
  172. W. Дегшаск W. //J.Chem.Soc. -1951. -N .-p.2682−2686.
  173. Pat. 72−20 026 (Japan) /Tanl H., Nagakura M., Misutani T. -C.A. -19. -V.77. -101 680.
  174. M. //Chem.Pharm.Bull. -1962. -V.10.-N12.-p.1212−1220.
  175. M., Ueda T. //Chem.Pharm.Bull. -1963. -V.11. -N5. -p.596−600.
  176. Соколовская С. В. Соколова В.Н. .Магидсон 0.0.//Ж.общей химии. -1957. -Т.27. -N4. -с.1021−1028.
  177. Соколовская С. В. Соколова В.Н.Магидсон 0.0.//Ж.общей химии. -1957. -Т.27. -N7. -с. 1968−1978.
  178. Pat. 2 408 694 (USA) /Simons J.K., Weawer W.I. -C.A. -1947. -V.41. -1239.
  179. Pat. 1 380 818 (Pr.) /Takeda Chemical Industries Co., Ltd. -C.A. -1965. -V.62. -9156.
  180. Hayashl S., Furukawa M. Yamamoto J., Nlshlzawa Y.//Chem.Pharm.Bui1. -1968. -V.16. -N3. -p.474−479.
  181. Tsulkawa Т., Take! S., Tsushima S., Tsuda T., Tsukamura K. Slrakawa K., Chlba S., Nagawa Y. Yul T.//J.Pharm.Soc.Japan.--19Y5. --V.95. -Nb. --p.499−511.
  182. Pat. 60−3879 (Japan) /Kawano K., Suglno K., 0do K. -C.A. -1961. -V.55. -1456.
  183. Chiba S., Nagawa Y., Yui T. //Nippon Yakurlgaku Zasshl. -1970. -V.66. -N1. -p.76−82.
  184. Purukawa M., Yoshida Т., Goto M., Hayashl S.//Chem.Pharm.Bull. -1973. V.21. -N12. -p.2594−2602.
  185. Taujlkawa T. Tsukamura K., Takel S., Tsuba T., Chlba S., Nagawa Y Yul, T. //J.Pharm.Soc.Japan. -1975. -V.95. -N5. -p.521−541.
  186. Pat. 1 536 093 (Ft.) /Badlshe Anllinuna Soda-Fabrlk A.-G. -C.A. -1969. -V.71. -81 429.
  187. Russell P.B.HItchlngs G.H. //J.Amer.Chem.Soc. -1950. -V.72. -N11. -p.4922−4925.
  188. Pat. 2 769 809 (USA) /HItchlngs G.H., Russell P.B. -C.A. -1957. -V.51. -2888.
  189. H., Kranz J. //Chem.Ber. -1963. -Bd.96. -N8. -2070−2080.
  190. H.J., Elter K., Mollr F. //Ann. -1963. -Bd.704. -N ,-s.140™ .
  191. Pat. 1 212 547 (BDR) /Kabbe H.J., Elter K. Voller F. -C.A. -1966. -V.64. -15 900.
  192. Huffman K.R. .Schaefer F.C. //J.Org.Chem. -1963. -V.28. -N7. -p.1812−1821.
  193. F.H., Kermon L. //J.Heterocycl.Chem. -1967. -V.4. -N4. -p.483−485.
  194. D. Grossberg H., Sheffer H. //J. Heterocycl.Chem. -1976. -V.13. -N6. -p.917−919.
  195. Диби Амар. Синтез симм-триазинов на сонове производных высшихалифатических кислот и изучение их. некоторых превращений. Дисс. канд.хим.наук. М., -1983. -210.
  196. Kokoaowa A.S.fKelarew V.I., Karakhanov R.A., Patalakh I.I., Pos-lyakowa, K.Y. .Molseyeva 1.1).In:V-th International Symposium ol furan Chemistry. Abstracts. Riga. -1988. -p.76−77.
  197. Келаре в В.И., Витвицкая И. М. Дараханов Р.А.Докосова А. С., Паталах И. И., Панкин Г. Д.//В сб.:III Всесоюзное совещание по хим.реактивам.Ашхабад. «1989ю -T.I. -с.30.
  198. Келаре в В. И. Дараханов Р.А., Панкин Г. Д. Докосова А.С., Паталах И.И./ В сб.: XIV Менделеевский съезд по органической, общей и прикладной химии. Рефераты докладов и сообщений. М.: Наука. -1989. .ч.1. -с.268.
  199. Russell. Р Л. .Hitchings G.H. //J.Amer.Chem.Soc. -1951. -V.73. -N8. -p.3763−3770.
  200. Pat. 1 217 386 (BDR) /Kabbe H.J., Elter К. -РЖХИМ.-21Н191П.241 .RussellP.B.Hltchlngs G.H., Chase B.H., Walker J. //J.Amer.Chem Soc. -1952. -V.74. -N21. -p.5403−5405.
  201. Келарев В.И., Аммар Диби, Беллуль M. Дараханов Р. А. Паталах И.И.Винокуров В.А./В сб.: I Региональное совещание по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана. Тезисы докладов. Душанбе. -1986. -с.194.
  202. Келарев В. Й. Докосова А.С.Винокуров В. А. Завьялов В.И./В сб. I Северокавказское совещание по химическим реактивам. Тезисы докладов. Махачкала. ~1988ю -с.II.
  203. Pat. 1 094 858 (GB) /Kabbe H.J., Elter К. Krelskott H., Mollen P. -C.A. -1968. -V.69. -19 225.
  204. Pat. 3 974 162 (USA) /Santllll A.A., Scotese A.S., Tomarelli R. -C.A. -1976. -V.85. -192 760.- ьоз
  205. Та Г f W.K. .Krvtslnakl II.М., Schae: ffer P.O. //J.Med.Chem. -1965.1. V. 8. Nh. p.74−789.
  206. Ь.Л., Виноградова О. В. //Успехи химии. -1972. -Т.41.-N1 с.117 149.
  207. В.А., Виноградова С. В. Коршак В.В. //Успехи химии. -1977. Т.46. N3. с.530−564.24Э.Жубанов В. А. Акулова З.Г.Байбулова М. С. Афанасьева Т.А.
  208. Ж.внсокомод.со^дин. Сор.В. .1986. -Т.28. -N3. -с.225−226.250.0аtn^ov!ch A. .Ohcorghul G. //Gasa.OMm.ltal. -1932. -t.62. -N2. p. 317--321.251.1'at. --, 302lhl'' (USA) /Xerweok W. .Brunner W. -C.A. -1943. -V.37. • 2015.
  209. Вптш т W., BertBCh K. //Monatsh.Chem. -1948. -Bd.79. -N1. -a. 106 ПО.
  210. Pat. 2 548 772 (USA) /Castle J. -C.A. -1952. -V.46. -10 212.
  211. Pat. 2 606 904 (USA) /Kaizer D. -C.A. -1953. -V.47. -8774.
  212. Oda K., MorUa E. //Koge Kagaku Zasshi -1961. -7.64. -N5. -p.659−663.
  213. J.K., Saxton H. //Org.Synthesis. -1953. -V.23. -p.19−21.
  214. В.А., Плетнев Н. Д. //Ж.общей химии. -1963. -Т.33. -N6. -с. 1983−1988.
  215. Y., Erickson J. //J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75. -N22. -•p. 6345−6346.
  216. Pat. 642 409 (GB) /American Cyanamid Co. -C.A. -1972. -Y.46. -146.
  217. Pat. 2 491 658 (USA) /Greshan W. -C.A. -1950. -V.44. -3538.261 .Teramura K., Oda P. //J.Soc.Org.Syn.Chem. (Tokyo). -1960. -V.18. -p.898.
  218. Y., Как ига! Т. .Noguchl Т. //Bull.Chem.Soc. Japan.-1971.
  219. V. 44. -N9. J1.1:'444 -PA47.
  220. I’m1. 21V742 (В1.Щ) /J'kawa K., Takamul F. -C.A. -1972. -V.77. 3454ь.
  221. Smyrl N.H., Smlthwlck R.W.//J.Heterocycl.Chem. -1982. -V.19. -N3. p. 493 495.
  222. Pat, 72 36 391 (Japan) /Sawa N. .Okamura S. -C.A. -19. -V.78. «16 239.266Л11ейкман А.К., Лылык 0.В., Клюев FLA., Истратов Э.Н.//Укр.хим.ж. -1978. Т.. -N51. -с.62−66.
  223. Graybowiik1 М. .Sawlewlcz J., Vogel S. //Acta Hjl.Pharm. -1976. -V.33. -N6. .p.673−679.
  224. Pat. 221 494 (Caech.)/Kalab Y. .Moravek J. -C.A. -1986. -V.105. -208 935.
  225. Pat.86−68 475 (Japan) /Kinoshlta M., Yoshida S., Kamagala K. -C.A. -1986. V.105. -115 873.
  226. Pat. 243 561 (GV.ech) /Kalab Y., Moravek J., Kalhouova M. -C.A. -19. -V.110. -39 025.271 .Olkawa K., Ho: rlguchi K. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1975. -V.48. -N2. -p.737−738.
  227. Pat. 3 343 550 (BDR) /Semplku K., Shlbata Y., Ogl T. -C.A. -1984. -V.101. -171 288.
  228. ЖуСанов В.А. .Акулова З. Г. .Байбалова М. С. .Кричевский Л. А. //Изв.АН Каз.ССР. Сер.хим. -1990. -N3. -с.89−90.
  229. Pat. 72−37 403 (Japan) /Hlkata Y., Shlmoyo S., Ishll К. -C.A. -19. -V.78. -15 525.275.0strogovich A. .Cheorghul G. //Gazz.Chlm.ltal. -1930. -t.60. -N5. -p.648−654.
  230. Luskin L.S. .Bennevllle P.L.Melamed I.S.//J.0rg.Chem. -1958.-V.23. -N23. -p.1032−1037. 277.0verberger C.G., Mlchelotti F.W. //J.Amer.Soc. -1958. -V.80. -N4. -p.988−991.
  231. Y., Kawasaki A., Nakagawa K. //Tetrahedron. -1964. -V.20. -N12. -p.1755−1761.
  232. Pat. 2 510 761 (USA) /Simons J. -C.A. -1950. -V.44. -10 379.
  233. Pat. 1 390 235 (GB) /Kakenyaku Kako CJ., Ltd. -C.A. -1975. -V.83. -79 289.
  234. Pat. 2 226 474 (BDR) /Mural S., Kanbayashi Y., Nlshida M., Tomloka C. -C.A. -1973. -V.78. -136 344.
  235. Pat. 3 629 467 (USA) /Bosslnger C.D., Encoyi T. -C.A. -1972. -V.76. -131 516.
  236. Pat. 184 039. (Eur.) /Allen G.G. -C.A. -1986. -V.105. -74 412.
  237. Pat. 114 908 (Eur.) /Enomoto H., Kewamata M., Nomura A., Aoyagi Y., Ueda P. -C.A. -1984. -V.101. -157 703.
  238. G., Setteranl J.A. //J.Med.Chem. -1973. -V.16. -N10. -p.1305−1306.
  239. Pittman J.A., Read D.G. .Hurshman J.M. //J.Clln.Endocr. -1970. -V.30. -N1. -p.151−152.
  240. Borcoves A.B., De Mllo A.V., Pye R.L. //J.Econ.Entomol. -1972. -V.65. -N1. -p.63−73.
  241. I.N., Menzer R.E., Borcovec A.B. //Ann.Entomol.Soc.Amer. -1985. -V.78. -N6. -p.873−880.
  242. S.C., Kaushlk R.K. //Curr.Scl. -1986. -V.55. -N8. -p.421−422.
  243. Pat. 1 962 385 (BDR) /Hofmann E. Holtscmldt U. -C.A. -1971. -V.75. -44 603.
  244. Pat. 2 109 577 (BDR) /Berger H., Gall R., Merdes H., Stach K., Sauer W., Yoemel W. -C.A. -1972. -V.77. -164 657.
  245. Cohen S.M., Erturk E., Yon Esch A.M.Crovetti A.J., Brayan G.T. //J.Nat.Cancer.Inst. -1973. -V.51. -N2. -p.403−417.
  246. Yanag:i T., Nagao M., Hara K. .Matsushlma T., Suglmura Т., Bryan G.T. //Cancer.Res. -1974. -V.34. -N9. -p.2263−2273.
  247. Pat. 2 532 519 (USA) /Simons J. -C.A. -1951. -V.45. -3429.
  248. Pat. 2 684 366 (USA) /Simons J. -C.A. -1955. -V.49. -9046.
  249. Pat. 685 840 (GB) /Klckus E.J. -C.A. -1954. -V.48. -3389.
  250. Pat. 2.506 814 (BDR) /Mural H. f0hata K., Ueda E., Kltano M., Tada S., Nakata S.-C.A. -1975. -V.83. -206 332.
  251. Pat. 2 713 933 (BDR) /Mural H., 0hata K., Ueda F., Kltano M., Tada S. -C.A. -1978. -V.88. -37 845.
  252. Y., Yoshida T., Kakural T., Noguchl T. //Yukl Gocei Kagaku. Kyokal Shi. -1966. -V.24. ~N1. -p.125−129.
  253. Ywakura Y., Uno K., Shiralshi S. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1965.-V.38. -N11. -p.1820−1824. 301. Мичурин A.A.Сивенков E.A.Зильберман E.H. //Изв.вузов. Химия и химич.технол. -1969. -Т.12. -N11. -с.1534−1536.
  254. S., Yokoe М., Ohoka М., Kataglri J., Komorl S. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1973. -Y.46. -N .-p.306
  255. H., Kranz J. //Chem.Ber. -1963. -Bd.96. -N .-s.2070−2080.
  256. Pat. 2 397 396 (USA) /Adams P. -C.A. -1946. -V.40. -4090.
  257. Pat. 654 656 (GB) /Courtier A.J. -C.A. -1952. -V46. -88=682.
  258. В. В. Панкратов В.А., Кутепов Д. Ф. Анциферова Н.П., Виноградова С.В.//Изв.АН СССР.Сер.хим. -1973. -N6. -с. 1408−1410.
  259. The 0 hernia try of amldlnes and imidates /Ed.S.Patal.-London
  260. N.Y.-Sydney-Toronto: Johnwilley and Sons. -1975. -642 p. 306. Келаре в В. И. Дммар Диби, Лунин А. Ф., Ушакова Р. Л., Микая А. И., Петрова Н. В., Швехгеймер С.Г.//Ж.орган.химии. -1983. -Т.19. -N11. -0.2401−2405.
  261. Kelarev V.I., Karakhanov R.A.Kokosova A.S., Kochetkova I.V., Patalakh I.I./ VII Symposium of the Chemistry of Heterocyclic
  262. Compounds. Abatract of Papers. -Bratislava, -1987. -p.195.
  263. R.A., Kelarev V.I., Kokosova A.S., Nasyrov I.M., Kurznetzova Z.Ya. //Procedlngs of the 5-th Conference on fufed. -1989. -V.2. -p.441−451.
  264. ЗИ.Келарев В. И. Докосова A. С. Дараханов P. А. .Завьялов В. И., Паталах И.И./ V Московская конференция по органическому синтезу и технологии. Тезисы докладов. М., -1989. -ч.П. -с.205.
  265. P., Nagel M., Wurthweln E.U., Allmann R. //Chem.Ber.-1985. -Bd.118. -N8. -s.3089−3104.
  266. K.P., Schaeffer F. //J.Org.Chem. -1963. -V.28. -N14. -p. 1816−1823.
  267. Bel-Gacem M. //C.R. -Ser.C. -1967. -t.264. -N2. -p.352−353.
  268. Pat. 3 641 827 (BDR) /Krebs A. -C.A. -1988. -V.109.-149 570.
  269. Yang-1 Lin, Fields T.L., Lee Y.J., Lang S.A.//J.Heterocycl.Chem. -1982. -V.19. -N3. -p.613−615.
  270. Pat. 3 154 547 (USA) /Huffman K., Schaeffer P. -C.A. -1965. -V.62. -4042.
  271. M.A., Soto J.L. //Hetегоcycles. -1983. -V.20. -N3. -p.463−468.
  272. Pat. 3 411 202 (BDR) /Weiss S., Krommer H. -C.A. -1986. -V.104. -68 890.3?0.Kvers И., Fisher E., Rembars G. //J.Pract.Chem. -1977. -Bd.319. -N5. -H.713−718.321 .Hied W., Be Her G., KiirnbeIl B., Kuhut D. //Synthesis. -1985. -N3. -p.311−312.
  273. Schaefer F. Hechenblelkner J. .Peters G., Wystrach Y.//J.Amer.Chem.Soc. -1959. -V.81. -N6. -p.1466−1470.
  274. K.R.Schaefer F.C. //J.Org.Chem. -1963. -V.28. -N14. -p.1812−1816.
  275. Harris R.L.N.//Synthesis. -1980. -N10. -p.841−842.
  276. Harrl R.L.N.//Austr.J.Chem. -1981. -V.34. -N3. -p.623−634. 326.0strogoY.lch A. //Rend.Acta Llncei. (5).-1911. -t.20. -N2.-p.249−253.
  277. Neidlein R., Reuter H.//Arch.Pharm. -1972. ~Bd.305. -N5. -s.373−379.
  278. Pat. 2 013 424 (BDR) /Grigat E., Pueter R. -C.A. -1972. -V.76. -14 595.
  279. Тервнтьев A.IL.Koct A.H./B сб. Реакции и методы исследования орг.соединений. М.-Л.:Госхимиздат. -1952. -Т.2. -с.47.
  280. Буцкус П.Ф.//Успехи химии. -1961. -Т.30. -с.1352.
  281. II. Химия полимеров. М.:Ш. -1962.
  282. С.Д. Нитрилы . Баку: Азернешо. -1966.
  283. Pat. 3 150 142 (USA) (1961)/Ch.J.Eby. -C.A. -1064. -V.61. -13 213.
  284. А. П. Гурвич C.M. /Вест.Моск.ун-та. Сер. физ-мат и ест.наук. -1950. -N3. -с.47.
  285. Baumgarten B.H., Eifept P.H./J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75. -p.3015.
  286. А.П., Гурвич C.M. //ЖОХ. -1951. -Т.21. -с.1932.
  287. Pat. 1 002 342 (BDR) (1957)/Krimm Н. -РЖХ. -1958. -N3. -44 217.338.rat. 28ЫЫ9 (USA) (1958)/Krlrnm H. -C.A. -1959. -V.53. -14 026.
  288. Nlv4h.lmura Y., Yuta T., Murase I., Takabba Y./Hokkaido Daigaka Kogakubu Kenkya Hokoku.~1970. -N58. -p.117--C.A. -1971. -Y.75. -19 354.
  289. Yan De Моей.//Chem.and Ind. -1986. -N4. -p.129.
  290. Pat. 3 007 931 (USA)/Ohilllps Petroleum Co.
  291. Bruson H.A.Riener T.//J.Amer.Chem.Soc. -1942. -V.64. -p.2850.
  292. Pat. 2 311 183 (USA) (1943).
  293. KOCT A.H.Шеголева Т. А., Юдин Л.Г.//ЖОХ. -1955. -Е.25. -с.2564.
  294. Campbell АЛ)., Garter P., Slat en В.//J. Chem. Soc. -1948. -p.1748.
  295. Campbell A. I).Stevens J.D.P.//J.Chem.Soc. -1956. -p.959.
  296. Campbell A.D.Pairfull P.//J.Chem.Soc. -1948. -p.1741.
  297. Bayer H. .Lasslng W., Schudy G.//Chem.Ber. -1957. -Bd.90. -s.592.349.'Гереннтьев А. П. Дост A.H.Салтыкова Ю.В.//ЖОХ. -1955. -Т.25. -с Л613.
  298. Pat. 811 350 (BDR) (1951)/ -C.A. -1953. -V.47. -3337. 351. Gason W.Chang P.J.//Org.Chem. -1956.-V.21 .-p.449.
  299. Bruson H.A.Reener T.W.//J.Amer.Chem.Soc. -1943. -V.65.-p.23.
  300. Pat. 2 386 736 (USA) (1945).
  301. Pat. 2 394 962 (USA) (1946).
  302. Pat. 2 287 510 (USA) (1942).
  303. Назаров И.Н. .Швехгеймер Г. А., Руденко В.А.//ЖОХ. -1954.-Т.24. -с.319.
  304. Prank R.L., Plerle P.C.//J.Amer.Chem.Soc. -1951 .-V.73.-p.724.
  305. Pat. 2 386 737 (USA) (1945).
  306. C. //Chem.Ber. -1954. -Bd.87. -s.1600. 360. Bachmann W., Wick T.//J.Amer.Chem.Soc. -1950.-V.72.-p.3388.361 .Pat. 2 466 739 (USA) (1949).
  307. Нежильцева fi.А., Арбузов Б.Д./ДАН СССР. -1953. Т.91. -с.269.
  308. Zel1агз C., Levina Т.//J.Org.Chem.-1948. -V.13. -p.911.
  309. Bruson H.A.Rlener T.W.//J.Amer.Chem.Soc. -1948.-V.70.-p.214.
  310. Терентьев A.IL.Koct A. H. .Салтыкова Ю. В., Ершов В. В.//ЖОХ.-1956. -Т.26. -0.2925.
  311. Лурье М. Ю. Трубников М.С.Шушерина Н. П. Левина Р.Я.//ЖОХ. -1958. -Т.28. -с.1351.
  312. Шушерина НЛ1. Трубников И. С., Левина Р.Я.//ЖОХ. -1959. -Т.29. -с Л062.
  313. Pat. 948 157 (BDR) (1956)/Farben fabrlken Bayer A.G. -C.A.1958.-V.52. -18 266.
  314. Pat. 2 437 906 (USA) (1948)/Bruson H.A.Nlederhauser W.D.-C.A. -1948. -V.42. -4196.
  315. Albertson N.F./J.Amer.Chem.Soc. -1950. -V.72. -p.2594. 371 .Yoho C.W.Levlne P.//J.Amer.Chem.Soc.-1952.-V.74.-p.5597.
  316. Colonge J. Contantlnl M., Duiloux M.//Bull.Chem.Soc.Fr. -1966. -N6. -p.2005.
  317. Pat. 2 842 559 (USA)(1958)/Johnson W.S., Jreland R.E. -C.A. -1959. -V.53. -p.3157.
  318. Allern C.F.H., Ball W.L.//J.Amer.Chem.Soc. -1937. -V.59.-p.686.
  319. Pat. 3 780 082 (USA)/DSM Holland Co.
  320. Pat. 4 386 207 (USA)/DSM Holland Co.
  321. Pat. 2 325 581 (BDR) (1974)/Kunstmann P.Fr.Grazner. -C.A. -1975. -V.82. -97 951.
  322. Pat. 7403 148 (Souf .Afr.) (1975)/Kunstmann P. .Fr.Grazner.-C.A. -1976. -V.84. -74 109.
  323. Kunstmann P. Lerch U.Gerhards H., Lenen M., Slbacht U.//J.Med.
  324. Chem- -1984• V.27. -N4.-p.43?.
  325. Colors .1., I) u-Uoux M.//Bu 11.Soc.Chim.Fr. -1969. -N12. -p.4437. 381. DeJenk•Hoydenreich K., Henkler G., Keller U., Klotzbach M., Koch H., Mo"l ler W. .Richter J .//'Pharmazle. -1981. -V.36.-p.723.
  326. Либерман C7C., Яхонтов Л.Н.//Хим.-фарм.ж. -1988. -Т.22. -с.723.
  327. Н.Н. Химия и технология пестицидов. -М.:Химия. -1974.
  328. Баскаков Ю.А.//ЖВХ0. -1988. -Т.33. -с.631.
  329. Buaohauer A.//Eur.J.Med.Chem. -1988. -V.23. -р.1.
  330. The Chemistry of amldtnes and imldates/ Ed. Patai S.-London-New York: John Wllley and Sons. -1975. -628 p.
  331. Гольдин Г. С., Маскакова M.B., Поддубный В. Г. .Кольцова А.Н.//Ж0Х. -1975. -Т.45. -с.2661.
  332. Келаре в В. И. Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений.Дисс.докт.хим.наук. -М. -1992.
  333. К. ИК спектры и строение органических соединений. -М.: Мир. -1965.
  334. Физические методы в химии гетероциклических соединений /Под редакцией А. Р. Катрицкого. -М.-Л.: Мир. -1966. -с.532,539.
  335. Preston P.N.//Chem.Rev. -1974.-V.74. -p.310.
  336. Г. И. Мясникова Г. В.Якубович А. Я., Базов В. П. Дардаш И.Е., Праведникова А.И.//ХГС. -1967. -N2. -с.215.
  337. Келарев В. И. Швехгеймер Г. А.//ХГС. -1982. -N3. -с.343.
  338. Hurd С.D., Gershbeln L.L.//J.Amer.Chem.Soc. -1947. -V.69. -N10. -p.2328−2335.
  339. Пат. 541 435 (СССР) (1977)/Эдди Ви-Пинг Тао.
  340. Заявка 60−233 067 (Япония) (1985)/Кавамото Нобуо. Аран Киеси,
  341. Энокимото Такудзи, Симотори Хитоси. Инами Сюнъити. -РЖХим. -1986. -24.0.43 411.
  342. К.Л., Милюкова Л. Н. Далихман И.Д. .Мирскова А.Н.//Ж0Х. -1986. Т.22. -Вып.З. -С.639−644.
  343. Gawavde N.O.Shlngare M.S.//Indian J.Ghem. -198T.-V.26B. -N4. -p.387−389.
  344. Pachhamla V.L., Parlkh//J.Inst.Chemists.(India). -1989. -V.61. ~N2. p.5456.
  345. Pat. 1 551 735 (GB)(1979)/Ross W.S., Williamson W.R.N., Verge S.P.
  346. A.0. 691 452 (СССР) (1979)/Безуглый П. А. Черных В.П.Мадиевская Н. Н. Воронина Л.Н.
  347. Пат. 266 665 (СССР) (1970)/Мецгер К., 0йе Л. Дакк X.
  348. Пат. 31.7166 (СССР) (1972)/Рюккер Д., 0йе Л. Дакк X.
  349. Пат. 706 023 (СССР) (1979)/Джон Стэнли Ворд.
  350. Пат. 725 558 (СССР) (1980)/Джон Стэнли Ворд.
  351. Пат. 867 303 (СССР) (1981)/Джон Стэнли Ворд.
  352. А.С. 960 176 (СССР) (1982)/Кравченя Н.Я. .Нестеренко А.В.
  353. Фрейдлина P.X.Величко Ф. К. Чуковская Е.Ц.Дорлина М. Я. Крендель Б.А., Ильина Д. Е. .Круглова Н. В., Маяц Л. С., Гасанов Р. Г. Методы элементорганической химии.Хлор.Алифатические соединения. М.:Наука. -1973. -с.659.
  354. Pat. 3.121 094 (USA) (1964)/Ноггоп B.W., Zaugg Н.Е.
  355. Пат. 47.47 028 (Япония) (1972)/Аоки Исао, Окада йосиюки.-РЖХим.-ЗН.173Л -1974.
  356. Мельников Н.Н. .Новожилов К. В., Белан С. Р., Пылова Т. И. Справочник по пестицидам. М.гХИмия. -1985. -с.95,96,98,99.
  357. Заявка 3 612 830 (ФРГ)(1987)/Grossmarm К., Jung J., Schuis G., Sauter H. -РЖХим. -17.0.380ft. -1988.416.pugl J"1 G., P-ignatello R., Panlco A., Mazzone G., Corsaro A., Caruso A., Leone M.G.Amlco-Roxas M.//Eur.J.Med.Chem. -1989. -V.24. -N3. -p.277−285.
  358. Сульфонилгетерилмочевины. Обзорная информация. Сер.Химич. средства защиты растений. Составители:Проманенков В. К., Сорокин В. И., Нестерова Л. М. Федорова О.Н., Гранина Т. Е. НИИТЭХим. -М. -1985. -с.41.
  359. Sandlup S.R., Karo W. Organic Functional Group Preparation. Aca-dem I с PrtJHiK N-Y. -1972.--V.3.-C. VIII.423.3ильборман К. H. Реакции нитрилов. M. .-Химия. -1972.
  360. Roger R., No! Lyon D.G.//Chem.Peb.-1961.-V.61.-p.181.
  361. The Chemistry of amldlne and imidates./Ed.bayB.Patai.London: Wiliey. -1975. -V.13.
  362. Синтезы reтерслдаклических соединений./Под ред.А. Л. Мнджояна. Ереван: АН Арм. ССР7 Л957.-ВыпЛ1.-сЛ4.
  363. К. Дильдетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия. -1968.
  364. Мещеряков, А .11. .Глуховцев В.Г.//Изв.АН СССР, отд.хим.наук.~I959.-N8. -с.1490.
  365. Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.:Химия. -1970.-с.38.
  366. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.:Мир. -1965.431 .Lleber Е., Рао O.N.P., RamachandrauJ.//Spectrochl J.Acta.-1958. -V.13.-p.296.
  367. Фельдман И.К., Воликова Н. Г. Александрова //ХГС. -1970.-сб.2. -с.125.
  368. Келарев В. И. Бараньски А. Швехгеймер Г. А.//Рос.С. -I973.-T.47.-c.I669.
  369. В.И. Химия гетероциклических соединений. М.:Высшая школа. -1978. -сЛ16.
  370. КП0ГГ A.//Chem.Ber. -Bd.49.-s.1735.
  371. Келарев В.И., Лаауад Яхья Ф. Дараханов Р. А., Лунин А. Ф. Малова 0.В.//ХГС. -1986.-N1. -с.107.
  372. Келарев В. И. Швехгеймер Г. А.//ХГС. -1980. -N5. -с.645.
  373. Келмрев В. И. Швехгеймер О.Г., Кошелев В. Н., Лунин А. Ф., 1ы: XI-оймерГ. А./УЖВХО им. Д. И. Менделеева.-1982.-Т.27.-с.582.
  374. Го те ро цикли ч f- ские соединения. /Под ре д. Р. Эрдерфильда. М.: ИЛ. -I9BI. 'Г.Ь.
  375. Пожарский А. Ф. Гарновский А.Д., Симонов A.M.//Успехи химии. -1968. -Т.85. е. 261.
  376. Preston P.N.//Chem.Revs. -1974. -V.74. -p.310.
  377. Flshnc:rova L. ДаКас B., Nemecek O./ZColl, -1974.-V.39.-p.624.
  378. Нсаяи К.В., Татекосян Г. Т.//Арм.хим.ж.-1972.-Т.25.-с.969.
  379. Г. И. Мяоникова Г. В.Якубович А. Я., Базов В. П. Дардаш И.Е., Праведников А.Н.//ХГС. -1967.-N2. -с.215.
  380. Соломко 3.Ф., Полиновский Г. А.//ХГС. -I969.-N5.-c.874.
  381. Когатокий А.В., Иванов Э. И. Вострова Л.И., Басек С.С.//Укр.хим. Ж.-1979. • Т.45. с. 445.
  382. Келарев В.И. .Швехгеймер С. Г. Дошелев В.Н.Швехгеймер Г. А., Лунин А.Ф.//ХГС. -1984.-N7. -с.889.
  383. Физические методы в химии гетероциклических соединений /Под ред.А. Р. Катрицкого. М.~Л.:Мир. -1966. -с.515.
  384. Верещегин Л.И. .Пройдаков А. Г. .Гаврилов Л. Д. Далабин Г. А.//ЖОХ: АН СССР. -Т.XV.-вып.4.-1979.с.699.
  385. Ремизова Л.А., Какова А. А. Делещева С.А.Фаворская И.А.//Орг.ж. АН СССР. Т.XXIV.-вып.12.-1988.-с.2519.
  386. Биологическое разложение гетероциклических соединений./Fitter Pave//Sb.USCHT Praze.F.-1988. -N27.-с.5−30.
  387. Павель Г. В., Остроговская Т. А. Диличенко М.Н.//Ж0Х.АН СССР. -Т.25. -вып.7. -1989.-с.1542.
  388. Smdberg R.J.The Chemistry of Indoles. New-York-London: Academic Press. -1970.454. lndo! f:--./K (l Houilchan W.J. New-York:Willey.-1972.
  389. Граног'-рг И.И., Кост A.H. ,'Герентьев А.П. //I.общ.химии.-1957. -Т.27. • N27. -0.3342−3347.4561 'ранборг И.И.//ХГС.--1974. -N5. -с.579−583.
  390. Вояхгян А.И. ,'Гатевосян Г. Т.//Арм.хим.ж.-1968.-Т.21.-М2.•C.2bb 26(1.
  391. Физические метода в химии гетероциклических соединений./Под ред. А. Р. Катрицко! 'о. М. • ¦ Л.: Химия. -1965. -с. 537.
  392. Успехи химии фуряна /Под ред.Э. Я. Лукевица.-Рига. :3инанне.-1978. -30.I с.
  393. Пономаре в А. А. Синтез и реакции фурановых веществ.-Саратов:Изд. СГУ. -i960.-244 с.
  394. Р. Ре tic idea. Preparation and Mode of Action.N.Y.: J. Wllley and Sons.-1978.-p.98−135.
  395. Dean F.M.In* Adv.Heterocycl.Chem./Ed.A.P.Katrltzky.-N.Y.: Acad.Press. -1982.~V.30. -p. 167−283.
  396. Lipschutz B.N.//Chem.Rev.-1986.-V.86. -N5. -p.795−819.
  397. Pat. 67−9955 (Japan)/Suglhara A., Ito M. -C.A. -1967.-V.67. -73 516.
  398. Беленький Л. И. Дескис M.A.Зволинский H.E., Обухова А.Е.//ХГС.-¦1986. N6. с.826- 836. 470. Шкура? Л.II. .Паценкер Л. Д. Ддонина Н.В., Поляков В.К.Даврушин
  399. Ь.Ф./ЛУкр.хим.Ж. -1987. -Т.53. -N5. -с.529−539. 471.Ohabrla.l S.S.Thornsewl., Torssell К.В.//Acta Chem.Scand. -1987.V.D41. -N6.-p.426−434.
  400. К.С. Дараханов Р.А., Ромеро М. Деларев В.И.//ХГС. -1991 .-N4. с.449−452.
  401. Wm-tvlomo U., Jobke E.//Act-a Pol.Pharm.-1978.-V.35. -N6. •p.h29 637.
  402. И.о. Л lone лис Ю.Ю.Зиле А. Я. .Алексеева Л. Н. Друзиметра Л. В. / /Хим. ¦ -фарм. ж. -1974. -N1. с. 25−32.
  403. Салдабол И. О. Крылова В.В.//ХГС. -1969. -N3.-с.555−562.
  404. Крапивин Г. Д. Усова Е.Б.Дульневич В.Р.//ХГС. -1985.-N2. -с.272−278.
  405. А. Дзи! Т.//Chem.Pharm.Bull.-1978.-V.28.-N12. -р.3576−3580.
  406. Санникова В.М.//Вопросы химии и химич. технологии (Харьков). -1981. -N64. -с.26−29.
  407. Abdalla М. Salem M.A., Hataba A.//E&ypt.J.Chem. -1979.-V.22. -N6.-p.443−455.
  408. Пожарский Ф.Т., Олейникова Л.Я.//ХГС.-1973.-N4. -с.44−0-442.
  409. Андреев,'! К. М. Дабахидзе Д.М.//ЖВХО им. Д. И. Менделева. -1975.-197b.-N5. <'. 523 ч>44.
  410. Пожарский Ф.Т. .Симонов A.M. .Олейникова Л. Я. .Ельчанинов М. М. // Хим.-фар.ж. 1977. -N7. с.28−35.
  411. М.Ю. //ХГС 1975. -N1. .с.5−17.
  412. Dun lop А. P., Peters P.N. The Furans. --N.Y. :HeinholcL. -1953.
  413. ТгаупЫн V.J. .MLskel I.I.Sowa J.R.//J.Org.Chem.-1957. -V.22. N11. p.1269 1272.
  414. Retv.ha t.e. п T., Gruasner A., Zschokke H. //Helv. Chim. Acta. -1932. -Bd.lb. ¦ N5. 'B. 1066−1074.
  415. A.O. Синтез и превращения I, 3,5-триазинов, содержащих фурановыо фрагмеиты.Дисс.канд.хим.наук. М.:МИНГ. -1991. -281 с.
  416. Borsche W., Led! tschke H., Lang K.//Chem.Ber. -1938. -Bd.71. -N5. -a.957−966.
  417. Audoge P., Gaset A. Gorrlchon J.-P.//Chimla. -1982. -V.36. ~N1. -p.4−6.
  418. Nenitaeacu O.D.//Rev.Chlm.Acad.rep.popularie Roumanie. -1956. -t.1. -N11. -p.155−164.
  419. Фельдман И.Х., Беликова Н. Г., Александрова Л.А.//ХГС.-I970. -Сб.2. -с.125−128.
  420. Povazanek P. .Kovac J. .Plklerova А.//Zb.Pr.Chemlckotechnol.Pak. Slov. Vys. Sk. Tech. -Bra11 в 1 ava. -1975−1976. ~p. 525−527.
  421. H. Г., Александрова Л. Г. //Хим. -фарм. ж. -1967.-Т.I.-N6 -c.i'b -УЪ.
  422. Janda L., Votlcky Z.//Chem.Zvestl.-1984.-V.38.-N4.-p.507−513.
  423. Volka К., Adamek P., Stibor I., Ksandr Z.//Spektrochim.Acta. -1976. V.32A. N2.-p.397−401.
  424. I., Kate Y. //Bui 1. Chem.Soc. Japan. -1972. -V. 45. -N7.-p.2055−2057.
  425. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений, м.:Мир.-1965.5Q6.Kroto"ikova A., Kovac J., Striczay Т.//Chem.Zvestl.-1971. -V.25. ~N?. -p. 142"-146.
  426. ИОНИН К.И., Ершов Б. А. ЯМР. спектроскопия в органической химии.
  427. Л.:Химия.-I967. -с.2I0−268.
  428. Pinner A. Die Imldoather undlhre Derlvate.-Berlin:P.OppenHelm. -1892.
  429. Келарпв В.И., Аммар Диби, Лунин А.ф.Ушакова Р. Л. Микая А. И. .Петрова И. В., Швехгеймер С. Н. //Ж. орг. химии. -1983. -T.I9. N11. с.2401¦ 2405.51Y.Prleharcl W.H. .Orwl 1.1 -Thomas W.L.//J.Chem.Soc.-Ser.A. -1967. -NY 8. -p.1102−1105.
  430. Физические метода в химии гетероциклических соединений./Под ред.А. Р. Кятрицкого. М.-Л.:Химия. -1966. -685 с.
  431. Келаре в Ь.И., Ф. Лаауад Яхья.Караханов Р. А., Лунин А. Ф. Малова 0.В.//ХГ0. 4986. -N1 -с.107−112.521 .W11 toy ll.//J.Amer.Chem.Soc. -1954. -V.76. -N23. -p.9935−9938.
  432. Kupfer R., Nagel M. Wurthwein E.Allman R.//Chem.Ber.-1985. .Rd.118. -N8. -a.3089−3104.
  433. М.Д. Лекарственные средства.М.:Медицина. -1967. -T.I. -с.242−245.
  434. В. Б. Каснериович В.П., Цветков Е. Н. Хвальковская А. В., Коб лова И.А., Полу актов В. Ш. //Хим. -фарм. ж. -1974. -N8. -с.17−32.
  435. Pat. 2 641 601 (USA)/ Saners М.А. -C.A. -1954. -V.48. -5224.
  436. Pat. 3 147 270 (USA) /Andersen F.E. .C.A. -1964. -V.61. -13 317.
  437. Исагулянц В.И., Аджиев А. Ю. .Васильева Л.Л.//Изв.вузов.Химия и химич.технол.-1973. -T.I6. -N9. -с.1058−1063.
  438. П.С., Фролов В. И. Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов. М. .-ЦНШТЭНефн техим. -1975. -54 с.
  439. В. И. Синтез и превращения пяти и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений.Дисс.докт.хим.наук. М.:ГАНГ. -1992.
  440. Швехгеймер Г. А., КеларевВ.И.//ХГС. -1974. -N1. -с. 122−123.531 .Писков В. Б. Дасперович в.п.Яковлева Л.М.//ХГС. -1976.-N8. -с. 1112−1116.
  441. В. Б. Дасперович В.П. //Ж.орг.химии.-1978. -T.I4.-N4. -с.820−825.
  442. Belanger F.С.Williams H.W.//Canad.J.Chem.-1983.-V.61.-N9. -p.1383−1387.
  443. Климов A.II. .Свечникова M.А. .Шевченко В. И., Смирнов В.В.Двас-нок-Мудрый Ф.В., Зотов С.Б.//ХГС. -1967. -N4. -с.579−584.
  444. P.N. //Chem.Rev. -1974. -V.74. -N2. -p.310−338.
  445. Келарев В.И. .Швехгеймер Г. А.//Изв.вузов.Химия и химич.технол. -1981. -Т.24. -N11. -с.1354−1358.
  446. О.М. Синтез и свойства тетрагидрофурфурола и некоторых его ироизводных.Дисс.канд.хим.наук.Уфа:УНИ. -1982. -168 с.
  447. Hlrao I. Kato Y.//Bull.Chem.Soc.Japan.-1972. -V.45. -N7. -p.2055−2057.
  448. Gracza Т., Arnold Z., Kovac J.//Coll.Czech.Chem.Commun.-1986. -V.51. -N4. -p.879−888.
  449. Богатская Л. Г. Дамалов Г. Л. .Лукьяненко Н. Г., Самитов Ю. Ю. Дюне Т.//Ж.орг.химии. -1977. -Т.13. -N15. -с.1072−1079.541 .Исагулянц В. И. Фролов В.И.Трофимов В. А. Федорова Р.И., Аджиев А.Ю.//Ж.прикл.химии.-1970."Т.43.-Ш0. -с.2120−2124.
  450. Фролов В. И. Исследование в области синтеза, некоторых превращений и применения 2-ажил-2-имидазолинов.Дисс.канд.хим. наук. М.:МИНХ и ГП.-1974. -163 с.
  451. Sawa N., 0kamura S.//Nippon Kagatoi Zasshl. -1970. -V.91. -N12. -p.3628−3631.
  452. Суминов С. Н. Дост А.И.//Изв.вузов.Химия и химич.технология.-1963. -Т.6. -N4. -с.601−607.
  453. А.II. Дост А.Н.//Ж.общей.химии.-1950.-Т.20.-N12.- о.2069−207?.546.0ильверстейн РюбБасслер ГюбМоррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.М.:Мир.-1977. -590 с.
  454. Пожарский А. Ф. Гарновский А.Д., Симонов A.M.//Успехи химии. Л966. -Т.35. -N2. -с.261−302.
  455. Rzessut, arska В. .Masiukiewicz Е.//Org.Prep.Proced.Int.-1989. -V.21. -N21. -p.893−450.
  456. Schorl eld K., Grimmett М. Деепе В. He t его aromatic Nitrogen Compound. The Asolea. Cambridge:Cam b ridge Univ.Press. -1976. -p.445−452.
  457. Швеxгеймер l'.A. Деларев В.И.//ХГС.-1973.-N12. -с.1674−1675.
  458. Стоянов В. М. Кльчанинов М.М.Симонов A.M.Пожарский А.Ф.// ХГС. -1989. -N10. -с.1396−1400.
  459. Терентьев Г1.Б.Масс- спектрометрия в органической химии.-М.: Высшая школа. -1979. -223 с.
  460. Pat. 2 404 300 (USA) /Kyrides L.P., Zienty F.B.-C.A. -1946.-V.40. -6102.
  461. Klem R.E., Skinner H.P., Walba H., Isensee R.W.//J.Heterocycl. Chem. -WTO. -V.7. -N2. -p.403−406.
  462. Hungley J.L., Knopp S. Schugar H.//Synthesis. -1980.-N3. -p.489−490.
  463. Joynt Y.P.Arndt R.R.//J.Chem.Soc.(B). -1966. -N7. -p.980−983.
  464. GarfInkel D., Edsall J.T.//J.Amer.Chem.Soc. -1958. -V.80. -N16. -p.3807−3810.
  465. Бахмет Л. Я. Пожарский Ф.Т.//ХГС. -1970.-N6. -с.832−834.
  466. Ельчанинов М.М., Симонов A.M.Олейникова Л.Я.//ХГС.-1983. -N10. -с.1311−1313.
  467. Golds tela S.W.Dambeck P. J. //J. Heterocycl. Chem. -1990. -V.27. -N2. -p.335−336.
  468. M., Jchi M., Kanaoka Y. //Synthes Is -1982. -N76. -p.484−485.
  469. B.K. Синтез бензимидазолов М.гНИИТЭХим. -1984.-64 с.
  470. TldwftlI R.R. .Geratz J.D., Vols G., Zeh D., Loewe H.//J.Med.Chem. 1978. -V .21. -NY. — p. 613−62.3.
  471. Pat. 2 405 070 (BDR)/Hunter D.L., Smith R.A., Belles W.S.-C.A. -1974. -V.81. -169 546.
  472. Pat. 3 954 438 (USA) /Hunter D.L., Smith R.A., Belles W.S. -C.A. -1976. -V.85. -21 375.
  473. Pat 2 822 127 (BDR) /Hunter D.L., Belles W.S. -C.A.-1979. -V.90. -121 602.
  474. Pat. 4 177 057 (USA)/Hunter D.L., Belles W.S. -C.A.-1980. -V.92. -111 017.
  475. PagIletti G. Sparatore F.//Farmaco Ed.Scl.-1972. -V.27. -N4. -p.333−342.
  476. De Selms R.C.//J.Org.Chem. -1962. -V.27. -N6. -p.2163−2165.
  477. Пожарский Ф.Т., Бухаева В. Ц., Симонов А.М.//ХГСЮ-1967. -N5. -с. 910−912.571 .Bavin P.M.G.//J.Med.Chem. -1966. -V.9. -N5. -p.788−790.
  478. Браз Г. И. Мясникова Г. В.Якубович А. Я., Базов В. П., Кардаш В. А. Праведникова А.И.//ХГС. -N2. -с.215−219.
  479. Гетероциклические соединения /Под редакцией Р.Эльдерфильда. М.:Мир. -1965. -Т.7. -499 с.
  480. Насынов Е.П., Греков А.П.//Успехи химии. -1964. -Т.33. -N6. -с.1184−1197.
  481. Красовицкий Б.М., Болотин Б. М. Органические люминофорыЮ М. гХимия1984. 836 о.
  482. Л.Л., Тиль З. В. //Ж.общей химии. -1963. -Т.33. -N11.
  483. Sherman W.R.//J.Org.Chem. -1961. -V.26. -N1. -p.88−96.
  484. Povananeo P., Kovac J., Krutos ikova A. //Co 11. Czech. Chem. Commun.-1976. V. 41. — N6. -p. 1 672−1677. 579.11аце нкор Л.Д. .Шкумат А. П. Ддонина H.В., Поляков В. К., Лаврушин
  485. Келарев В.И., Швехгеймер Г. А.//ХГС. -1982. -N3. -с.343−347.
  486. А. П. Органическая химия гидразина. Киев.: Техника. -1966. -235 с.
  487. Вейганд~Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.М.:Химия. -1968. -с.459.
  488. Yalle H.L., Losee К., Martins J., Holsing M., Perry P.M., Bernstein J.//J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75. -N8. -1937−1940.
  489. Lora-Tamayo M., Pernandes A.E.//Rev.Real.Acad.Ciena.Fractas, Pis.Natur.Madrid. -1971. -t.66. -N1. -p.41−61.
  490. Bergman J.//J.Heterocycl.Chem. -1970. -V.7. -N4.-p.1071−1076.
  491. Ahmad S., Saxena A.K., Klshor K.//Indian J.Chem. -1968. -V.6. -N1 -p.172−174.
  492. Скоробогатова M.С.Исследование в области 1,3,4-оксадиазолов. Дисс.канд.хим.наук. Казань.:КХТИ. -1968.
  493. Muller E., Ludsteck D.//Chem.Ber.-1955. -Bd.88. -N5. -s.921−933.
  494. Ima.1 <). //Makromol.Chem. -1965. -V.83. -N2. -p. 170−173. 592. Греков A.H.Соловьева M.C. //ж.Общей химии. -I960.~T.30.-N7. -0.1644−1650.
  495. Зацепина Н. И. Тупицина И.Ф.Беляшова А. Н. Кане А.А.Колодина
  496. Н.С., Оудакова Т.Н.//ХГСЮ -1977. -N8. -с.1110−1119. 594.1 rido I еs /Ed. W. J. Р. Houl lhan. ~N. -Y.: Int ersc ience. -1972. -7.1. -528 p.
  497. Porter Q.H., Baldes J. Mass-Spectrometry of Heterocyclic Compounds. N.-Y.: Wllley Interscl. -1971.
  498. Ушакова Р. Л. Микая А.И., Заикин В. Г., Келарев В. И. Швехгеймер Г. А.//ХГС. -I986.-N4. -с.539−543.
  499. Budzlkewics H., Djerassl С., Williams D.H. Mass-Spectrometry of Organic Compaunds San-Pranclsko: Holden-Day> -1967. -p.615−624.
  500. Крапивин Г. Д. Павлов П.А.Кульневич В.Г.//ХГС. -1987. -N3. -с.403−409.
  501. Nacano Т., Marques Y.E.D1 Parsia M.T.Suarez С.//Org.Mass Spectrom. -1978. -V.13. -N2. -p.236−242.
  502. Cotter J.L.//J.Chem.Soc. -1964. -N22.-p.5491−5493.601 .Reed R.I.Reed W.K.//J.Chem.Soc. -1963. -N23. -p.5933−5937.
  503. Хмельницкий Р.А.//ХГС. -1974. -N3. -с.291−309.
  504. Ластовский P.П.Колпакова И.Д.//Методы получения химических реактивов и препаратов.-1965. -Вып.12. -с.31−33.
  505. Пономарев А.А. .Скворцов И. М. .Масленникова Н.П.//Ж.общей химии. -1963. -Т.33. N6. -с.1130−1134.
  506. Crank С. Mersylchi A.//Austr.J.Chem. -1982. -V.35. -N4. -p.775−784.
  507. Бюллер К. Пирсон Д.Органические синтезы. М.:Мир. -1973. ч.И. -с.131−176.
  508. Финкельштейн А. И. Бойцов Е.Н.//Успехи химии. -1962.-Т.31. -Вып.7. -сЛ496−1510.
  509. Hashlda Y., Natsul K.//Dyesta and Chem. -1981. -V.26. -N10. -p.16−208.
  510. Гордецов А. С. Дергунов Ю.И.//Успехи химии -1985. -Т.54. -Вып.12. -С.2076−2106.
  511. Варабанова Г. В. Кокосова А.В.Климов А.К.//ХТТМ -1987. -N4. -с.43−45.
  512. The chemistry of amldlnes and Imldates/Ed.S.Patal. London-N.-Y.-Sydney-Toronto: J. Wllley and Sons.-1975. 672 p.
  513. Shaefer P. Peters G.//J.Amer. Chem. Soc. -1959. -V.81. -N6. -p.1470−1474.
  514. Успехи химии фурана./Под ред.Э. Э. Лукевица. -Рига.:Зинатие. -1978. -301 с.
  515. А. А. синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов: Изд.СГУ. -I960. -244 с.
  516. Dlan Fr.M.In: Adv. Не t его су с 1. Chem./ Ed. A.P.Katrltzky. N.Y.:Acad.Press.-1982. -V.30. -p.167−283.621 .Llpshuts B.N.//Chem.Rev. -1986. -V.86. -N5. -p.795−819.
  517. Ornmy.n К. Pesticides. Preparations find Mode of Action. N.Y.:
  518. J.Willey and Sons. -1978. -p.98−135. 623. Голышин Н.М.//ЖВХ0 им. Д. И. Менделеева. -1984ю -Т.29. -N1.-с.74 83.624 .Баскаков Ю.А.//ЖВХ0 им. Д. И. Менделеева. -1984. -Т.29. -N1. -с.22−39.
  519. Pat. 2 012 541 (BDR)/Graaf S.A.G.Bijkerk A.H.Hoent^en C.B.// C.A. 1970. V.73. .120 680.
  520. Fat. 63 222 166 (Japan)/Takematsy T., Nlshll M., Kobayashi L., AdacshI H. C.A. -1989. -V.111. -97 288.
  521. Pat. 2 602 216 (BDR)/НоentJen C.B., Graaf S.A.G.BIJkerk A.H., de Jongc? O.R.H. 0.A. .1976. -V.85. -177 489.
  522. Ohakrabant, 1 J.K., Gould1ng R.V., Todd A. //J.Chem.Soc.Perkin. Trans.1. -1973. .21.™p.2499−2503.
  523. Firmer A. Die Imlnoather und Hire derivate. Berlin: Oppenhelm. -1892.
  524. Pat. 2 302 162 (USA)/Zerweek W., B: runner W. -C.A. -1943. -V.37. -2016.
  525. Pat. 2 535 968 (USA) /Thurston J.Т., Kaiser D. -C.A. -1951. -V.45. -4276.
  526. Pessan I.N., Menzer R.E., Borkovec A.B.//Ann.Entomol.Soc.Am. -1985. -V.78. -N6. -p.873−880.
  527. Saxena S.C., Kaushlk R.K.//Curr.Sci. -1986. -V.55. -N18. -p.902−905.
  528. Kabbe H., Eiter K. Moller E.//Ann. -1963. -Bd.704. -N1. -s.140−143.
  529. Jarre W., BIenIek D., Kefte F.//Tetrahedron. -1975. -V.31. -N6. -p.619−623.63bЛПodeга A., San J.m.//Synthesis. -1985. -N1. -p.95−98.637 .Pair 1'ul 1. A.E., Peak D.A.//J.Chem.Soc. -1955. -N3. -p.803−827.
  530. El l! rigs ft! 1/1 H. .Schehermann H.//Chem.Ber. -1967. -Bd.100. -N6. • -S.1H74−1891.
  531. Tsn, rikawa Т., Take! S., Thushima S., Tsuda T., Tsukamura K., 5.1 rakawa K. Chlba S., Nagawa I., Yni T.//J.Pharm.Soc.Japan. -1975. -V.95. -N5. -p.499−511.
  532. Nk-hlgakl S., Yoneda F., Matsumoto H., Morinaga K.//J.Med.Chem. ¦ 1969.-V. 12. -N1. -p.39−42.641 .Harris К.L.//Synthesis.-1981. -N11. -p.907−908.
  533. Hied W., Kuembel B.//Chem.Ztg. -1984. -Bd.108.-N5. -s.184−186.
  534. HI (.ч1 W., Boiler D., Kuembe. l B., Kuhnt D.//Synthesis. -1985.-N3. •p.311 2.12.
  535. Яхонтов Л.Н., Глушков P.Т.Синтетические лекарственные средства. М.:Медицина. -1983.
  536. Traynels V.J., Mlskei I. IxSowa J.R.//J.Org.Chem. -1957. -V.22. -N11. -p.12 691 272.
  537. Volka K., Adamek P., Stibor I. .Ksandr Z.//Spektrochim.Akta.-1976 -V.32A. -N .-p.397−401.
  538. De Seems R.C.//J.Org.Chem.-1962. -V.27.-N6.-p.2163−2165.
  539. Prichard W.H., 0rwill-Thomas W.L.//J.Chem.Soc. -Ser.A.-1967. -N7. -p. 1102−1105.
  540. Shaefer P., Peters G.//J.Org.Chem. -1961 .-V.26.-N8.-p.2778−2784
  541. The chemistry of Cyano Group/Ed Z.Rapport. N.Y.rlntersclence. -1970.
  542. Porsberg J.H.Spazlano V.T., Lump S.P., Sanders K.M.//J.Heterocycl.Chem. -1988.-V.25. -N3. -p.767−770.
  543. Porsberg J.H., Spaziano V.T., Balasubramanlan T.V., Lui
  544. G.К.Kinsley S.A.Duckworth C.A.Poterucha J.J., Brown P. S., M111er J.L.//J.Org.Chem.-198?.-V.52.-N6.-p.1017−1021. 653. Spenger R.D.//Speotr>Acta. -1965.-V.21.-N9.-p.1543−1561.
  545. All ens tain V.E.Rodszum W. .Weidheln J.//Z.annorg.allg.Chem. -1974. Bd.408. ~N1. -s.53−59.
  546. Богатская Л. Г. Дамалов Г. Л.Лукьяненко Н. Г., Самитов Ю. Ю., Кюне Т.//Ж.орг.химии. -1977. -Т.13.-выи.5. -с.1072−1079.
  547. Н1rao I., Kate Y.//Bui1.Chem.Japan. -1972.-V.45. -NY.- 2055 2057.
  548. Kato Y., Kuroyama T., Hlrao I.//Bull.Chem.Soc.Japan. -197?.-V. 45. N10. -p.3165−3169.
  549. Gracsa Т., Arnold Z., Kovac J.//Coll.Czech.Chem.Commun. -1986. -V.51. • N4. -p.879−888.
  550. Мецбурян Дж.А.Синтез и некоторые превращения серосодержащих производных симм-триазина. Автореферат дис с. канд. хим. наук. Ереван. :ЕГУ. -1977.
  551. Kreutssberger A., Rose U.//Chem.-Ztg. -1986. -Bd.110.-N10. -S.374−377.
  552. Kreutzberger A., Rose U.//Chem.-Ztg. -1986. -Bd.111. -N7−8 -S.241−245.
  553. Келарев В. И. Караханов Р.А., Аммар Диби. Беллуль М./ I Региональное совещание по химическим реактивам Республик Средней Азии и Казахстана. Тезисы докл.Душанбе.-1986.-с.244.
  554. Pat. 3 919 231 (USA)/Pelosi S.S.White R.E.White H.W.Wright G.C.Chla-Nien You -C.A. -1976. -V.84. -59 168.
  555. Mavoungon-Gomes M.//Bull.Soc.Chim.Fr. -1967.-N5.-p. 1764−1771. 666. Streeter P.M. .Bartulln F.J.//Rev.Real.Acad.Cienc.Exactas.-1968.-t.62.-N2.-p.497−507.
  556. В. Л., Келаре в В.И., Алиев Г. Р. .Кошелев В. Н. Мовсумзаде :.). М., Лисицин К. А., Караханов Р. А. //Азерб. хим. ж. -1987. -N4. •е.1123.
  557. Кршов В.В., Никифоров Г. А., Володькин А.А.Пространственно-за-труднеиные фонолы. М.:Химия. -1972.
  558. Т. Н. //Ж. нрикл. спектроскопии. -1970. -Т Л3. -N2. -с. 124−127.
  559. Huffman К.Р., Schaefer F.C.//J.Org.Chem. -1963. -Y.28. -N6. -p. 1812- 1815.671 .A I sofrom D., Grossberg H., Sheffer H.//J.Heterocycl.Chem. -1976. -V.13. -Nb. -p.917−921.
  560. Келаре в В.И., Яхья Ф. Лааудад, Караханов Р. А., Лунин А. Ф., Винокуров В.А.//ХГС. -I988.~N5.-c.674.
  561. Russel Р.В., H: ltchings G.H.//J.Amer.Chem.Soc.-1951 .-V.73. -N12. -p.3763.3765.
  562. Russel P.B., Hltchings G.H., Chase B.1L, Walker J. //J.Amer.Chem. Soc.-1952.-V.74. -N12. -p.5403−5405.
  563. Russel P.B., Hltchlngs G.H.//J.Airier.Chem.Soc.-1950.-V.72. -N12. -p.4922−4925.
  564. Traube W.//Chem.Ber.-1910. «Bd.43.-N8.-p.3590−3596.
  565. Смолярчук A.A., Коберник А. П., Иванова Н. И., Скворцов И. М., Алек-сашин Ю.В.//Хж.~Фарм.Ж.~1976.~Т .I0.-N7 .-с.72−78.
  566. Pat. 7 041 591 (Japan)/Matsui К. .Wakabayashl S., Sunods M., Tsuda M., Suzuki M., Nakazawa M. -C.A. -V.75.-5963.
  567. Wakabayashl K., 0kugu M.//Nippon Dojo-Hirlogaku Zasshi. -1970. -V.41. -N6. -p.237−245. -C.A. -1971.-V.74. -31 019.
  568. Kupfer R., Nagel M., Wurthweln E., Allman R.//Chem.Ber.-1985. -Bd.118. -N8. -s.3089−3104.
  569. Cramer Fr., Pawelzik K. fBaldaut H.J.//Chem.Ber. -1958.-Bd.91.-N5.s.1049−1054.
  570. Naga^aka H. Joshlkawa E. Odo K.//J.Synth. Org. Chem. Japan. -1967. -V. 26. -NT. -p. 1048−1053.
  571. Sundberg R.L. The Chemistry of Indoles. N.Y.-London: Acad.Press. -1970. -p.21.
  572. Preston P.N., Steedmann P.W.Palmer M.H.Mackeuzle S.M.Stevens M.F.//Org.Mass Spectrom. -1970. -V.3. -N7. -863−874.
  573. Porter Q, N., Baldes J. Vfss-spectrometry of Heterocyclic Gompaunds. N.Y.:WIlley-Intersci. -1971.
  574. Budzikewlcz H., Djerassl C., Williams D.H. Mass-spectrometry of Organic Compounds. San-FrancIsko:Hoiden Day. -1967. -p.615−624.
  575. Smyrl N.R.Smlthwick R.W.//J.Heterocycl.Chem. -1982.-V.19. -N3. -p.493−496.
  576. Ереван:Изд. АН Арм.ССР. -1957,-Вып.II. -с.67−70. 696. Shapiro S.L., Isaacs E., Parrino V.A.Freedmann L.//J.Org.Chem.-1961.-V.26. -N1. -p.68−75. 697. Shapiro S.L., Parrlno V.A. .Freedrnann L.//J.Org.Chem. .-1960. V .,-'•>. N3. -p.379−384.
  577. В. А. Введение в теоретическую органическую химию.М.:Высшая школа. ИТ/4. -445 с.
  578. Pat. 283 005? (IISA)/Brltwell S., Hepworth W., Staccy G.J.-С.A. -1959. -v.53. -15 109.
  579. Shapiro S. I., Parrl. no V.A., Ge: Lger K., Kobrin S. .Freedrnann L.//
  580. Amur.С hum.Soc. -1957. -V.79. -N11. -p.5064−5071. 701. Haqiu- P., Ы 11 oy S.//App'L.Spectroscopy.~1972.--V.26.-N2.-p.309−310.
  581. Hayat?hl S."Furukawa M. .Yamamoto J., Nlshlzima Y.//Chem.Pharm.
  582. Bu i I. ¦ 1988. V. 16. N2. -p. 474- 477. YOS. Kreutberger A., Loch M.//J.Heterocycl.Chem.-1987. -V.24.-N6. -p. 1697−1700.
  583. Pat. 2 577 477 (USA)/Ntederhauser W.D. -C.A. -1952.-V.46.-6163.
  584. Суминов C.H.Дост A.H.//Изв.вузов Химия и хим.технол.-1963. -T.6.-N4. -с.601−607.
  585. II.Ф., Ставите Р. К).//Ж. общей химии.-1963.-Т.33.-Вып.7. -с.624−628.
  586. Докина 0.В., Наумова И. И. .Промоненко В. К. Методы синтеза и биологическая активность ацилированных амино-симм-триазинов. Деп. ВИНИТИ. N5494−85.-М.-1985.-56 с.
  587. Келарев В. И. Беллуль М. Дараханов Р. А., Аммар Диби, Лунин А. Ф. //ХГС. -1987. -n3. -с.356−362.
  588. В.И. и др.//ХГС. -1988. -n5. -с.674−680.
  589. Келарев В. И. Малышев В.А.Дараханов Р. А. .Родин А. П.,//Изв.вузов. Химия хим.технол.-1991 .-Т.34.-Вып.3.-с.96−101
  590. Р.А. и др.//Ж.орг.химии. -1992.-Т.28.~Вып.2.
  591. Pat. 88.222 168 (Japan)/Takemassu Т. et al.-C.A.-1989.-V.111. 97 288.
  592. Myp В.И.//Успехи химии.-I964.-Т.33.-Вып.2.-е.182−205.
  593. А.В., Целинский И. В., Аревнов Ю. А. //Ж.орг.химии.-1980. Т .10. Вы II. 6. с. 1330−1333.71 В.Финкельштейн А. И., Бойцов Б.Н.//Успехи химии.-1962.-Т.31.-Вып.7 с. 1496 '1510.
  594. Физические метода в химии гетероциклических соединений./Под ред.А. Р. Катрицкого. М.• Л.:Химия.-1966. 658 с.
  595. Келаре в В. И. Дммар Даби, Лунин А.Ф.//ХГС.-1984.-N12.-с.1674−1677.
  596. О.В. и др.//ХГС.-1984.-N12.-с. 1678−1682.
  597. BeIanger Р.С., Williams H.W., Can R.//J.Chem. -1983. -V.61. -N9. ¦ p.1383.1387.
  598. Perl man W., Banks C.//J.Amer.Soc.-1948. -V.70. -p.3726−3728. 721. Koopman H., Daams J.//Rev.Trav.Chlm.Pays-Bas. -1958.-V.77. -N2.-p.235−240.
  599. Pat. 88 222 168 (Japan)/Takemazsu T., Nishil M., Kobayashi J., Adach.1, P. -С.A.-1989.-V.111. -97 288.
  600. Tsujlkawa I.J.//Pharm.Soc.Japan. -1975.-V.95.-p.499−511.
  601. В.И., и др.//ХТТМ -1990. -N5. -с.32−33.
  602. Успехи химии фурана /Под ре д. Э. Я. Луке вица. Рига. :3инатне. -1978. -С.19−54.
  603. Wakabayashi K., Tsunoda М., Suzuki Y.//J.Synth.Org.Chem.Japan. -1970. -V.28. -p.252−258.
  604. Камерницкий А.В., Ахрем А.А.//Успехи химии. -1961.-30.-с. 145.
  605. Назаров И.H., Иванова Л.И.//Ж.общ.химии.-1956.-Т.26.-с.78.729Л1анароь И.Н. .Простаков Н. С. .Швецов п.И.//Ж.общ.химии.-1956. -Т.26. ←.279 В.73U .Ушшьекий И. В. .Мохир А. И., Уринович Е.М.//Ж.общ.химии.-1963. Т.33. c.lHffi.
  606. Ункоьокий И. В. Уренович Е.М., Мохир И.А.//Ж.общ.химии.-1963. ¦ Т.33. с. 2534.
  607. Ункоьокий В.В. .Малина Ю. Ф. .Соколова Т.Д.//Ж.орг.химии.-1965. Т.I. с. 669.
  608. Шарифканоь к ЛИ. Сарбаев Е. Г. //Ж. общ.химии. -1962. -Т.32. е.2508.734.1Парифканоь, А ЛИ. .Сарбаев Е.Г.//Ж.общ.химии.-1964.-Т.34. С. 2571.
  609. Ункоьокий В.В. .Белянин В. В., Мохир И. А. .Уринович К.М.//Ж.общ.химии. 1963. Т.33.-с.2540.
  610. Азербаев И.Н., Сарбаев Т. Г. Кокирова С.Е.Краснов А.А.//ХГС. 1967.
  611. Сарбаев Т. Г. Исследования в области гетероатомсодержащих соединений ацетиленового и диацетиленового рядов.Дисс.докт.хим. наук. Гурьев. 1967.
  612. Азербаев И.Н. .Сарбаев Т. Г., Кокирова С. Е. Химия ацетилена.Тез. докл. Все с.конф. Душанбе.-1968.
  613. Терентьев A.IL.Koct А.Н., Гурвич С.И.//Ж.общ.химии.-1952.-Т.22. -с.1977.
  614. Азербаон И. Н. Оарбаев Т*Г* и др. Химия природных и физиологически активных соединений.
  615. Простаков И. О. Михоова И.Н.//Успехи химии.-1962.-Т.31.-с.II9I.
  616. Z ioriri# A. .Motfrarie А., Нее //J.Org.Chem.-1957.-V.22. -р.1521.
  617. К .М., Богаткоь С. В. //Успехи химии. -1962. -Т .31. -с. 963.
  618. Калинин Ф.А. .Мережинский Ю. Г. Регуляторы роста растений. Ктев. Изд.Биохимия.-I965.
  619. Мельников И.Н.БаскаковЮ.А.Химия гербицидов и регуляторов роста растений.Госхимиздат.-1962.
  620. К. X. Дисс. канд. хим. наук. Алма-Ата. КазГУ. -1968.
  621. Берлин А.Я. .Ягукинский А.С.//Успехи химии.-1965.-N7.-с. 1291.
  622. Материалы I Всес.конф.по химиотерапии злокачественных опухолей.Рига.-I968.
  623. А.А., Пелькис П. С., Рябова Э. З., Дубенко Р. Г. Противолучевые свойства ариламидов и арилгидразидов тиокарбоновых кислот. Киев.:Наукова думка.-1964.
  624. Рачинский Ф. Ю. Мозжухин А.С., Славочевская P.M., Танк Л.И.//Успехи химии.-1959. -N28. -с.1488.
  625. .В. Калинина Ю.Ф. .Бойко Н. П. .Соколова Т. Д., Зайцева М.Г.//Ж.орг.химии.-1962.-Т.31. -с.1137.
  626. Назаров И.Н., Ахрем А.А.//Ж.общ.химии.-1958.-Т.28.-с.754.
  627. А. В., Ахрем А. А. //Ж.общ. химии. -1959. -Т. 28. -с.754.
  628. Прохода A.M. .Камерницкий А. В., Ахрем А.А.//Изв.АН СССР, сер.хим. -1964. .N6. -с.1060.
  629. Ватуев М.И., Ахрем А. А. Камерницкий А.В., Матаев А.Д.//Изв.АН СССР. отд.хим.наук.-I961.-с.1813.
  630. Швецов Н.И., Кучеров В. Ф. Докл.АН СССР.-1959.-N126.-с. 1017.
  631. Wotir М. Miller M.//J.Amer.Chem.Soc.-1949.-V.77.-p.3441.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!