Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез новых гетероциклических систем на основе 3-аминотиено[2, 3-b]пиридинов и их свойства

Диссертация: Синтез новых гетероциклических систем на основе 3-аминотиено[2, 3-b]пиридинов и их свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Бензимидазолил-2) — и 3-амино-2-карбамоилтиенопиридинов проис ходит самопроизвольная циклизация диазониевых солей с образованием триазинового цикла. Предложен удобный способ синтеза пентацикличе ских гетероароматических соединений — бензоимидазопиридотиенотриазинов.6. Показано, что реакция алкилирования 6-метил-4-метоксиметил-3-Циано 2(1Н)-пиридона галогенметиленактивными соединениями дает… Читать ещё >

Синтез новых гетероциклических систем на основе 3-аминотиено[2, 3-b]пиридинов и их свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез новых представителей 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридинового ряда (Общий подход)
    • 2. 2. Алкилирование 6-метил-4-метоксиметил-3-циано-2(1Н)пиридона
    • 2. 3. Кетоны тиенопиридинового ряда: синтез, свойства, реакции гетероциклизации
      • 2. 3. 1. Синтез производных новой гетероциклической системы -изоксазоло[3', 4':4,5]тиено[2,3−6]пиридина
      • 2. 3. 2. Новая реакция построения пиридинового цикла в синтезе дипиридо[3', 2':4,5]тиено[3,2-Ь:3,2-с1]пиридинов
    • 2. 4. Карбамоилзамещенные 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридины: синтез, свойства и реакции
    • 2. 5. 2-(Бензимидазолил-2)тиено[2,3~Ь]пиридин — новая сопряженная гетероциклическая система: синтез, свойства и реакции
      • 2. 5. 1. Синтез и рентгеноструктурное исследование сопряженной гетероциклической системы — 2-(бензимидазолил-2)тиено-[2,3-Ь]пиридина
      • 2. 5. 2. Синтез бензо[4,5]имидазо[ 1,2-с]пиридо[3 ', 2' :4,5]тиено[2,3-е]-пиримидинов и 6,7-дигидро-5//-бензо[4,5]имидазо[1,2-с/]-пиридо[3', 2':4,5]тиено[2,3-/][1,4]диазепин-6-она
      • 2. 5. 3. Синтез пентациклической гетероароматической системы -бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиридо[3', 2':4,5]тиено[2,3-е][1,2,3]-триазина
    • 2. 6. Синтез и реакции производных 3-амино-2-арил (гетарил)тиено
  • 2,3-Ь]пиридинов
    • 2. 7. Исследование биологической активности синтезированных соединений
      • 2. 7. 1. Испытание на антимикробную активность некоторых из синтезированных соединений
      • 2. 7. 2. Испытания на рострегулирующую и антистрессовую активность
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Методы синтеза и очистки исходных соединений
    • 3. 2. Методы анализа
      • 3. 2. 1. Спектральные методы
      • 3. 2. 2. Рентгеноструктурный анализ
      • 3. 2. 3. Тонкослойная хроматография
    • 3. 3. Методики синтезов
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Последние десятилетия ознаменовались бурным ростом количества работ, посвященных синтезу азотсодержащих поликонден-сированных гетероциклических систем. С одной стороны, это связано с тем, что аннелированное соединение значительно отличается по химическим свойствам, геометрии, распределению электронной плотности от изолированных циклов, входящих в её состав, что вносит значительный вклад в развитие теоретической органической химии. С другой стороны, объединение в одной молекуле фрагментов, каждый из которых несёт в себе комплекс определенных полезных свойств, в ряде случаев приводит к проявлению полициклическим соединением новых, трудно прогнозируемых видов активности. А это, в свою очередь, открывает широкие возможности для получения новых лекарственных препаратов, химических средств защиты и регуляторов роста растений и т. д.

Важно отметить, что среди природных биологически активных веществ значительное количество составляют многоядерные гетероциклы. Достаточно упомянуть тетрациклические алкалоиды ряда эллиптицина, интерес к которым вызван их высокой эффективностью при лечении онкологических заболеваний, пентациклические алкалоиды кампотецин и берберин.

Большое количество синтетических полианнелированных систем, прошедших биологические испытания, проявили тот или иной вид биологической активности. Не последнее место в этом ряду занимают производные 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов — 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридины, ряд трии тетрацик-лических соединений на основе которых, проявил антимикробную, антиаллергическую и другие виды биологической активности. Однако, синтетические возможности 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридинов в реакциях гетероциклиза-ции до настоящего времени изучены недостаточно. Таким образом, синтез по-ликонденсированных гетероциклических систем, содержащих фрагмент тие-нопиридина, изучение их свойств и поиск путей возможного применения представляются актуальной задачей.

Диссертационная работа является разделом темы 04.39.1 «Новые реакции гетероциклизации в синтезе конденсированных, сопряженных и изолированных гетероциклических систем», выполняемой Кубанским государственным технологическим университетом в 1999;2000гг.

Цель работы. Выявить возможности участия 3-амино-2-Е1-тиено[2,3-Ь]-пиридинов в реакциях гетероциклизации с выходом на новые гетероциклические системы.

Изучить физико-химические свойства и особенности тонкой структуры синтезированных соединений.

Научная новизна. Синтезирована широкая серия новых 3-амино-тиено[2,3-Ъ]пиридинов с различными заместителями во втором положении тиофенового цикла.

В результате проведенных исследований на основе аминотиено[2,3-Ь]-пиридинов получены новые конденсированные гетероциклические системы, содержащие изоксазольный, триазиновый, пиридиновый и диазепиновый фрагменты.

Обнаружена необычная реакция димеризации З-амино-2-ацилтиено-[2,3-Ь]пиридинов под действием боргидрида натрия с образованием дипири-до[3', 2':4,5]тиено[3,2-Ь:3,2-^]гафидинов.

Установлено, что при термическом разложении З-азидо-2-ацил-тиено[2,3-Ь]пиридинов происходит внутримолекулярная циклизация, приводящая к образованию конденсированного с тиенопиридиновым изоксазольно-го цикла.

Исследованы особенности пространственного строения и реакционная способность сопряженной гетероциклической системы — З-амино-2-(бензимидазолил-2)тиено [2,3 -Ь] пиридина.

На основе комплекса физико-химических методов анализа (ИК, УФ,.

1 13.

ЯМР Ни С, масс-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ) получены данные о тонкой структуре и спектральных характеристиках синтезированных соединений.

Практическая значимость. Разработаны доступные методики синтеза производных изоксазоло[3 ', 4':4,5]тиено[2,3-Ьпиридина, дипиридо[3', 2' :4,5 ] -тиено[3,2-Ь:3,2-ё]пиридина, бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиридо[3', 2':4,5]тиено-[2,3-^пиримидина и 6,7-дигидро-5#-бензо[4,5]имидазо[1,2-^]пиридо[3', 2': 4,5]тиено[2,3-/][1,4]диазепин-6-она — новых трии пентациклических гетеро-систем.

Синтезированные 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридины и их производные могут быть использованы в качестве исходных соединений для дальнейших превращений. Найдены соединения с потенциальной биологической активностью.

Апробация работы и публикации. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на:

— VIII и X Всероссийских конференциях по химическим реактивам «Ре-актив-95» и «Реактив-97» (Москва-Уфа, 1995 и 1997гг.);

— XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998 г.);

— V Международной конференции «Регуляторы роста и развития растений» (Москва, 1999 г.);

— 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000 г.);

— II Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 1999 г.) — Межрегиональной научно-практической конференции «Химия-медицине» (Махачкала, 2000 г.).

По теме диссертации опубликовано 4 статьи в центральной печати, 3 публикации в сборниках научных трудов и 9 тезисов научных докладов.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка использован.

1. Изучены синтетические возможности функционально замещенных 3;

аминотиено[2,3-Ь]пиридинов в построении новых сопряженных и конден сированных гетероциклических систем последовательным аннелированием гетероциклов.2. Получены производные новой гетероароматической системы изоксазо ло[3', 4':4,5]тиено[2,3-^]пиридина термическим разложением З-азидо-2;

ацилтиено [2,3 -Ь] пиридинов.3. Найдена новая реакция образования пиридинового цикла в результате ди меризации 3-амино-2-ацилтиено[2,3-Ь]пиридинов под действием боргид рида натрия, сопровождающаяся экструзией молекулы нитрила и приво дящая к новой гетероциклической системе дипиридо[3', 2':4,5]тиено[3,2;

^:3,2-(/]пиридину. Высказаны предположения о роли боргидрида натрия в данном превращении.4. Осуществлены реакции ацилирования и алкилирования З-амино-2;

(бензимидазолил-2)тиено[2,3-Ь]пиридинов сопровождающиеся внутримо лекулярной циклизацией и приводящие к бензо[4,5]имидазо[1,2;

с]пиридо[3', 2':4,5]тиено[2,3-е]пиримидинам и новой гетероциклической системе — 6,7-дигидро-5Я-бензо[4,5]имидазо[1,2-^]пиридо[3', 2':4,5]тиено [2,3-/] [ 1,4]диазепин-6-ону.5. Установлено, что в ходе реакции диазотирования З-амино-2;

(бензимидазолил-2) — и 3-амино-2-карбамоилтиено[2,3-Ь]пиридинов проис ходит самопроизвольная циклизация диазониевых солей с образованием триазинового цикла. Предложен удобный способ синтеза пентацикличе ских гетероароматических соединений — бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиридо [3', 2':4,5]тиено[2,3-е] [ 1,2,3]триазинов.6. Показано, что реакция алкилирования 6-метил-4-метоксиметил-3-Циано 2(1Н)-пиридона галогенметиленактивными соединениями дает № и О алкилпроизводные. Установлено, что продукты 0-алкилирования, содержащие активное метиленовое звено, циклизуются под действием основа ния в 3-аминофуро[2,3-Ь]пиридины. Впервые методом РСА изучено строе ние, 3-амино-2-ацилфуро[2,3-Ь]пиридина, а распределение электронной плотности исследовано квантово-химическим (AMI) методом.7. В результате испытаний синтезированных соединений, обнаружены веще ства с выраженным антимикробным действием. Впервые обнаружена рост регулирующая активность среди производных изоксазолотиенопиридинов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.Н. Развитие исследований по созданию новых противоопухолевых препаратов // Химия гетероцикл. соединений. — 1985. — № 1. -С. 18−32.
  2. М.Д. Лекарственные средства. В двух томах.Т.1. Харьков: Торсинг, 1998. — 592с.
  3. В.П. Литвинов, С. Г. Криволыско, В. Д. Дьяченко Синтез и свойства 3-цианопиридин-2(1Н)-халькогенонов (обзор) //Химия гетероцикл. соединений. 1999. — № 5. — С.579−609.
  4. Chaitanya Dave- P R Shah- А В Shah Synthesis and reactions of 2-carbethoxy-3-aminothieno (2,3-b)pyridines // Indian J.Chem.Sect.B. 1992. — V.31. — № 8-P.492−494.
  5. Synthesis and reactions of some new thieno2,3-b.pyridines and the antimicrobial effects / M. Z. A. Badr, S. A. Mahgoub, F. F. Abdel-Latif, A. A. A. Abd El-Hafez // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat.Elem. 1991. — V.55. — P.175−183.
  6. В.Д., Литвинов В. П. / Синтез 6-метил-4-(5-метил-2-фурил)-3-циано-2(1Н)-тиона по реакции Михаэля // Ж. орган, химии. 1998. — № 5. -С.739−741.
  7. Synthesis and reactions of some thienopyridine derivatives / Kh. M. Hassan, A. M. Kamal El-Dean, M. S. K. Youssef et al II Phosphorus, Sulfur Silicon Relat.Elem. 1990. — V.47. — P. 181−189.
  8. Derivatives of 3-cyano-6-phenyl-4-(3'-pyridyl)-pyridine-2(lH)-thione and their neurotropic activity / Aivars Krauze, Skaidrite Germane, Ojars Eberlins et al. 7/ EurJ.Med.Chem.Chim.Ther. 1999. — V.34. -№ 4. — P.301 — 310.
  9. Synthese et activite anti-bacterienne d’acides dihydro-4,7 ethyl-7 oxo-4 thieno (2,3-b)pyridine carboxyliques-5 II / Jacques Bompart, Louis Giral, Gilles Malicorne, Marc Puygrenier // EurJ.Med.Chem.Chim.Ther. 1988. — V.23. -P.457−464.
  10. A. Attia, M. H. Abo-Ghalia, О. I. Abd El-Salam Synthesis of 3,5-disubstituted pyridines as antimicrobial agents // Pharmazie. 1995. — V.50.- № 7. — P.455−459.
  11. Synthesis of new prim., sec. and tert. 3-amino-thieno (2,3-b)pyridine-2-carboxamides on different ways / G. Wagner, H. Vieweg, S. Leistner et al. // Pharmazie. 1990.-Y.45. — № 2. — P.102−109.
  12. Synthesis of new prim., sec. and tert. 3-aminothieno (2,3-b)pyridine-2-carboxamides on different ways / G. Wagner, H. Vieweg, S. Leistner et al. // Pharmazie. 1990. — V.45. -№ 2. — P.102−109.
  13. Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno2,3-b:5,4-c'.dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect / Atsuo Baba, Akira Mori, Tsuneo Yasuma et al. // Chem.Pharm.Bull. 1999. -V.47. — № 7. — P.993−999.
  14. Edward R. Bacon, Sol J. Daum Synthesis of 7-Ethyl-4,7-dihydro-4-oxo-2-(4-pyridinyl)thieno (2,3-b)pyridine-5-carboxylic Acid // J.Heterocycl.Chem. -1991. V.28. — № 8. — P.1953−1955.
  15. Richard L. Elliot, Peter J. O’Hanlon, Norman H. Rogers The preparation of 2-(heterocyclic)thieno (2,3-b)pyridine derivatives // Tetrahedron. 1987. — V.43. -№ 14. — P.3295−3302.
  16. Kynurenic Acid Derivatives Inhibit the Binding of Nerve Growth Factor (NGF) to the Low-Affinity p75 NGF Receptor / Juan C. Jaen, Edgardo Laborde, Ruth A. Bucsh et al. // J.Med.Chem. 1995.- Y.38. — N922. — P.4439−4445.
  17. Synthesis and spectral behaviour of pyridothienoisothiasole and pyridothieno-pyrimidine derivatives / Tornetta В., Siracusa M., Ronsisvalle G., Guerrera F. // Gazzeta Chimica Italiana. 1978 — Vol.108. — P.57−62.
  18. Реакции циклизации нитрилов XV. Синтез и превращения 1-бензил -4-циано-5,6,7,8-тетрагидро-3(2Н)-изохинолинтиона. / Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов и др. // Ж. орган, химии. 1984. — Т. 20. — № 11. — С. 2442−2448.
  19. Реакции циклизации нитрилов. 29. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-3-циано-2(1Н)-пиридинтионов и селенонов / JL А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов // Химия гетероцикл. соединений. 1988. — № 6. — С.805−812.
  20. Реакции циклизации нитрилов. XVIII. Синтез и некоторые превращения 6-арил-4-трифторметил-3-циано-2(1Н)-пиридинтионов / Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов и др. // Ж. орган, химии. 1985. — Т. 21. -№ 11. — С.2439−2444.
  21. Синтез 3-циано-2(1Н)-пиридинхалькогенов / А. М. Шестопалов, В. Ю. Мортиков, Ю. А. Шаранин и др // Ж. общ. химии. 1985. — Т. 55. — № 7. -С.1656−1657.
  22. Заявка 390 059 Япония // РЖХим. 1993. — 20 042П.
  23. I.M.A. Awad, А.Е. Abdel-Rahman, Е.А. Bakhite Synthesis and biological activity of some new heterocyclic quinoline derivatives // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat.Elem. 1991. — V.57. — № 34. — P.293−301.
  24. Synthesis of some new pyrido (3', 2':4,5)thieno (3,2-d)l, 2,3-triazines with anti-aphilactic activity / G. Wagner, S. Liestner, H. Yieweg et al. // Pharmazie. -1993. V.48. -№ 7. -P.514−518.
  25. G. Wagner, H. Vieweg, S. Liestner Synthesis of 1 l-aryl-7,8,9,10-tetrahydro-l, 2,3-triazino (4', 5':4,5)thieno (2,3-b)chinolines with antianaphylactic activity // Pharmazie. 1993. — V.48. — № 8. — P.576−578.
  26. V.A., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Litvinov V.P. // Mendeleev Commun. 1993. — № 4. — P. 149.
  27. Reaction of 4-oxo-4H-pyrido (3', 2':4,5)thieno (3,2-d)l, 3-oxazines with amines / N. Boehm, U. Krasselt, S. Liestner, G. Wagner//Pharmazie. 1992. — У.47. -№ 12. -P.897−901.
  28. G. Wagner, H. Vieweg, S. Liestner Synthese von N-(2-Carboxy-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrothieno2,3-b.chinolin-3-yl)acet- und -propionamiden // Pharmazie. 1993. — V.48. — № 1. — P.63−64.
  29. A Novel synthesis of 4-H-thiopyrans: unexpected products of reaction of cya-nothioacetamide with cinnamonitrile dervatives / G. Elgemeie, M. Sallam, S. Sherif, M. Elnagdi // Heterocycles. 1985. — V.23. — № 12. — P.3107−3110.
  30. Synthesis of new 4-oxo-4H-pyrido3', 2':4,5.thieno[3,2-d]-(l, 3) oxazines / H. Vieweg, U. Krasselt, N. Boehm et al. // Pharmazie. 1990. — V.45. — № 10. -P. 731−733.
  31. C.H. Синтез и исследование свойств новых серусодержа-щих аналогов пиридоксина: Дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Краснодар, 1996.- 135с.
  32. A.M., Шаранин Ю. А. // Ж. орган, химии. 1984. — 1984. — 20, № 9.-С. 1991−2002.
  33. H. Vieweg, S. Liestner, G. Wagner Synthesis of N-(2-carboxy-thieno2,3-b.pyridin-3-yl)amidines by the reaction of 4-oxo-4H-pyrido[3', 2':4,5]-thieno[3,2-d]-l, 3-oxazines with primary amines // Pharmazie. 1992. — Y.47. -№ 12.-P.914−916.
  34. Региоселективный синтез замещенных 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов и се-ленонов на основе несимметричных енаминкетонов / JI.А. Родиновская, A.M. Шестопалов, Ю. А. Шаранин и др. // Енамины в орган, синтезе / УрО АН СССР. Свердловск: 1989. — С.48−59.
  35. Реакции циклизации нитрилов. XXXIX. Синтез и превращения 6-гидрокси-3-циано-2(1Н)-пиридинхалькогенонов / В. Д. Дьяченко, Ю. А. Шаранин, A.M. Шестопалов и др. // Ж. общ. химии. 1990. — Т.60. — № 10. — С.2384−2392.
  36. Реакции циклизации нитрилов. XVIII. Синтез и некоторые превращения 6-арил-4-трифторметил-3-циано-2(1 Н)-пиридинтионов / А. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов и др. // Ж. органич. химии. 1985. — Т.21. -№ 11.- С.2470−2471.
  37. Новый синтез замещенных 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов / Г. Е. Хороши-лов, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин // Сб. матер. Всес. конф. Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов, Черноголовка, 12−16 дек. 1988.-С.103.
  38. Ried Walter, Beller Gernfried Reaktionen von Chloropyrimidinen. I. Synthese von Thieno2,3-d.pyrimidinen und Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinen // Liebigs. Ann. Chem. 1988. — № 7. — C.633−642.
  39. Dave Chaitanya G., Shan P.R., Shan A.B. Synthesis and reactions of 2-carbethoxy-3-aminothieno2,3-b.pyridines I I Indian J. Chem.B. 1992. — V.31. — № 8. — P.492−494.
  40. D.H. Bremmer, A.D. Dunn, K.A. Wilson The synthesis of thienopyridines from orthohalogenated pyridinderivatives // Synthesis. 1992. — № 6. — P.588−590.
  41. Synthesis and some reactions of thieno2,3-b.pyrimidines and 8-substituted mercaptopyridines / Abdel Hafer Ali A., Ahmed Raga A., Geies Ahmed A. et al // Collect. Crechose Chem. Commun. 1993. — V.58. — № 8. — P. 1931−1936.
  42. Bakhite Etify Abdel-Chafar Synthesis and reactions of somr new 3-amino-2-substituted thieno2,3-b.quinolines // Collect. Chem. Commun. -1992. V.57. -№ 11.- P.2359−2366.
  43. El-Dean, Adel M. Kamal Reactions of 3-Aminothieno2,3-b.pyridine-2-carboxamides // J.Chem.Res.Miniprint. 1996. — V.6. — 1401−1415.
  44. Новый синтез замещенных 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов / В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю.А., Г. Е. Хорошилов и др. // Сб. матер. Всес. конф. Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов, Черноголовка, 12−16 дек. 1988.-С. 102.
  45. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: synthesis and reactions of some pyrazolo3,4-b.pyridine derivatives / Attaby Fawzy A., Ibrahim Laila, Eldin Sanaa M. et al // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat Elem. 1992. — V.73. -№ 1−4. — P.127−135.
  46. Attaby Fawzy, Elneairy M.A.A., Elsayed M.S. Synthesis and antimicrobial evaluation of several new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives /7 Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat.Elem. 1999. — V.149. — P.49−64.
  47. S. Leistner, S. Dumke l, 3-Bis (pyridin-2-ylthio)propan-2-ones, Bis (thieno)2,3b.pyridin-2yl)ketones and 5H-Bispyrido3,2':4,5]thieno[2,3-b:2', 3'-e]pyridin-11-ones // Arch.Pharm. 1993. — V.326. — № 12. — P.959−962.
  48. Синтез новой гетероциклической системы пиридо3', 2':4,5.тиено[2,3c.циннолинов / В. А. Артемов, B.JI. Иванов, А. В Кошкаров и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1998. — № 1. — С.104−109.
  49. Новые подходы к синтезу функционально замещенных пири-до3', 2':4,5.тиено[3,2^]пиридинов и строение полученных продуктов /B.J1. Иванов, В. А. Артемов, JI.A. Родиновская и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1996. — № 1. — С. 115−122.
  50. Новый удобный метод синтеза замещенных 6,9-дигидропиридо-3', 2':4,5.тиено[3,2^]пиридинов и 6,9-дигидропиридо[3', 2':4,5]тиено[3,2d.пиpимидинoв / В. А. Артемов, В. Л. Иванов, Л. А. Родиновская и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1996. -№ 4. — С.553−556.
  51. Synthesis and Antiallergic Activity of Pyridothienopyrimidines / Quintela J.M., Peinador C., Veiga M.C. et al. // Bioorg.Med.Chem. 1998. — Y.6. — № 10. -P. 1911−1926.
  52. Electrochemical synthesis and studies of substituted 2-thiopyridines / Kaigoro-dova E.A., Konyushkin L.D., Nijazymbetov M.E. et al // Russ.Chem.Bull. -1994. V.43. — № 12. — P.2095−2099.
  53. Синтез замещенных З-циано-2-алки л (арил)тиопиридонов и 3-аминотие-но2,3-Ь.пиридинов / Кайгородова Е. А., Конюшкин Л. Д., Михайличенко С. Н. и др. //Химия гетероцикл. соединений.-1996.-№ 10. С. 1432−1437.
  54. Синтез и превращения 4-метил-6-метоксиметил-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона / Кайгородова Ё. А., Конюшкин Л. Д., Михайличенко С. Н. и др. // Химия гетероцикл. соединений.-1999.-№ 3.-С.337−341.
  55. Синтез и реакции 3-амино-2-карбокситиено2,3-Ь.пиридинов / Кайгородова Е. А., Квак С. Н., Василии В. К., Кульневич В. Г. // Тез. докл. VLLI Международной конференции по химическим реактивам «Реактив-95», 1995, с. 83.
  56. Внутримолекулярное взаимодействие нигрильной и С-Н-, О-Н- и S-H-групп / Бабичев Ф. С., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. и др.- Под общ. ред. Бабичева Ф. С. Киев: Наук, думка, 1985. — 200с.
  57. Е.А. Синтез и свойства 5Н-фуран(пиррол)-2-онов, конденсированных с 2(1Н)-пиридонами: Дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Краснодар, 1991.- 160с.
  58. Алкилирование производных З-циано-2-оксопиридинов / З. А. Бомика, М. Б. Андабурская, Ю. Э. Пелчер и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1976. — № 8. — С. 1089−1092.
  59. К., Jansch H.J. 3-AminofUro2,3-b.pyridine // J. Pract. Chem. 1976. -Bd318.-H.2.-S.313−320.
  60. Gewald K., Schafer H., Bellmann P. Reaction vonmethylenaktiven Nitrilen und Cyanamid mit acylierten Enaminen // J. Pract. Chem. 1982. — Bd324. — H.6. -S.933−941.
  61. В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул / Серия «Учебники и учебные пособия». Ростов-на-Дону: «Феникс», 1997. -560с.
  62. Scriven E.F.V., Turnbull К. Azides: Their Preparation and Synthetic Uses // Chem.Rev. 1988. — V.88. — P.298−368.
  63. Dyall L.K. Pyrolysis of Aryl Azides. IV Neighbouring Group Effects by ortho Carbonyl Groups // Aust J.Chem. 1977. — V.30. — P.2673−2678.
  64. Dyall L.K., Dickson N.J. Pyrolysis of Aryl Azides. V. Characterization of Phenylazo, Benzoyl and Formyl as Neighbouring Groups // Aust.J.Chem. -1980.-V.33.-P.91−99.
  65. Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. -М.: Мир, 1996.-464с.
  66. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. З. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова и JI.B. Бакиновского. — М.: Химия, 1982. — 736с.
  67. В.К., Кайгородова Е. А., Крапивин Г. Д. Новая гетероароматиче-ская система- изоксазоло3,4:4,5.тиено[2,3-Ь]пиридин // Химия гетероцикл. соединений.-2000.-№ 4.-С. 565−566.
  68. Е.Ю. Производные бензимидазола в синтезе бензимидазолил-тиазолов и конденсированных гетероциклов: Дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Краснодар, 1998. — 115с
  69. М.Д. Лекарства XX века. М.: ООО «Издательство Новая Волна», 1998. — 320с.
  70. Synthesis and Reactions of Substituted 3-amino-2-furyl (aryl)-thieno2,3-bjpyridines / Kaigorodova Ye.A., Vasilin V.K., Konyushkin L.D. et al. // Molecules. 2000. — V.5. — P. 1085−1093.
  71. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Туж М., Иностр. лит., 1958. -518с.
  72. Промышленный регламент на производство пиридоксина гидрохлорида (витамин В6) № ПР 64−139−89. Утверждён 29.12.89.
  73. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с нем. М.: Мир, 1999. — 704с.
  74. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. / Под ред. проф. Суворова. — М.: Химия, 1968. — 994 с.
  75. А. Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1988. — 160 с.
  76. Г. Ф., Ватаго В. С., Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. JL: Химия, 1969. — 504 с.
  77. . В., Костиков Р. Р., Разин В. В. Физические методы, определения строения органических соединений. М.: Высшая школа, — 1984. -335с.
  78. Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М., Изд-во Моск. ун-та, 1979. -240с.
  79. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Пер. с англ. / Под ред. А. А. Мальцева. — М.: Мир, 1965. — 216 с.
  80. А., Форд Р. Спутник химика М.: Мир, 1976. — 331 с.
  81. . И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. -М., Химия, 1967. 328 с.
  82. Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. — 312 с.
  83. Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Пер. с англ. / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Мир, 1966. — 323 с.
  84. G. М. Computational Cristallography. New York: Oxford Uniw. Press. — 1982.-P.506.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!