Синтез новых классов 1, 2-и 1, 4-диалюминийорганических соединений с использованием Ti-, Zr-и Co-содержащих комплексных катализаторов
Диссертация
Основные положения работы доложены на IV Российской конференции с участием стран СНГ «Научные основы приготовления и технологии катализаторов», на Ш Российской конференции «Проблемы дезактивации катализаторов» (2000, Стерлитамак), на XI Международном симпозиуме по гомогенному катализу (1998, Лондон), на VII Международном симпозиуме по органическому синтезу (1998, Лоувейн, Бельгия), на XVI… Читать ещё >
Список литературы
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г. Новая реакция циклоалюминирования олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов // Известия АН, Сер.хим., 1998, № 5, с.817−824.
- Polster R. Eeine neve Synthese von Metal-Heterocyclen // Annalen der Chemie, 1962, v.654, p.20−23.
- Nata G., Miyake A. Reaction of a-, co-dienes with diisobutylaluminium hydride //J.Organ.Chem., 1963, v.28, p.3237−3238.
- Rienacker R., Gothel F. Diathyl-5-hexenyl-aluminium-Ather //Angew.Chem., 1967, v.79, p.862−863. --
- Schimpf R., Heimbach P. Reactionen von AI-Hund Al-C-Bindungen mit gespannten Olefmen und 1,5-Dienen //Chem.Ber., 1970, v.103, p.2122−2137.
- Kroll W.R., Hudson B.E. Cyclopentadienyl-Aluminium compaunds. The reaction of cyclopentadiene with aluminumalkyles // J.Organomet.Chem., 1971, v.28, p.205.
- Ziegler K., Martin H., Krupp E. Aluminiumtrialkyle und dialkylaluminiumhydride aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen //Liebigs Ann.Chem., 1960, v.629, p.14−19.
- Marcus E., MacPeek D.L., Tinsley S.W. The reaction of triisobutyl-aluminium with 1,5-cyclooctadiene // J.Org.Chem., 1971, v.36, p.381−383.
- Кучин A.B., Толстиков Г. А. Препаративный алюминийорганический синтез // Коми научный центр, УрО РАН, Сыктывкар, 1997, 208 с.
- Толстиков Г. А., Юрьев В. П. Алюминийорганический синтез // Наука, Москва, 1979, 280 с.
- Кучин A.B. Диссертация на соискание степени доктора химических наук // ИХ БНЦ УрО АН СССР, Уфа, 1989.
- Hay J.N., Hopper P.G., Robb J.C. Kinetics of reaction of metal-alkyl compaunds with alkenes // J.Cem.Soc., Chem.Commun., 1070, v.66, p.2045−2046.
- Иоффе C.T., Несмеянов A.H. Справочник по магнийорганическим соединениям // Изд-во АН СССР, M.-JL, 1950, т.1−3.
- Kharash M.S., Reinmuth О. Grignard reaction of nonmetallic substances // Constable, London, 1954.
- Иоффе C.T., Несмеянов A.H., Методы элементорганической химии. Mg, Be, Са, St, Ва // Изд-во АН СССР, М., 1963.
- Мельников В.Н., Голубев В. К., Смагин В. М., Гавриленко В. В., Захаркин Л. И. Способ получения смеси высших диалкилалюминийхлоридов // А.с. 707 919 СССР, Бюл.изобрет., 1980,1, с. 96.
- Смагин В.М., Голубев В. К., Румянцева М. Р., Мельников В. Н., Гавриленко В. В., Захаркин Л. И. Способ получения смеси высших диалкилалюминийхлоридов // А.с.734 207 СССР, Бюл.изобрет., 1980, 18, с. 154.
- Голубев В.К., Смагин В. П., Румянцева М. Р., Гавриленко В. В., Захаркин Л. И. Способ получения смеси высших диалкилалюминийхлоридов // А.с. 687 076 СССР, Бюл.изобрет., 1979, 35, с. 108.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Вострикова О. С., Толстиков Г.А Катализированное комплексами титана или циркония карбалюминирование высших а-олефинов // Изв. АН СССР, Сер.хим., 1985, 1, с.207−209.
- Dzhemilev U.M., Vostrikova O.S. Some novelties in olefin carbometallation assisted by alkyl-magnesium and aluminium derivatives and catalyzed by Zirconium and Titanium complexes // J.Organomet.Chem., 1985, v.285, p.43−51.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Вострикова О. С., Султанов P.M., Гимаева А. Р. Непредельные углеводороды в реакциях каталитического карбометаллирования // В кн. Тез.докл. Ш Всесоюзной конференции «Химия непредельных соединений», Казань, 1986, т.1, с. 127.
- Султанов P.M., Синтез высших алкил- и алкенилмагнийорганических соединений гидро- и карбомагнированием олефинов, диенов и ацетиленов, промотируемым комплексами Zr и Ti. // Дисс. На соикание степени кандидата химических наук, БФАН СССР, 1987.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Вострикова О. С., Толстиков Г. А. Катализатор для в-алкшшрования высгйих а-олефинов // A.c. 1 035 878 СССР, Бюл.изобрет., 1982, 30, с. 230.
- Джемилев У.М. Катализатор для димеризации этилена // A.c. 1 051 765 СССР, Бюл.изобрет., 1983,40, с. 89.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Морозов А. Б., Толстиков . Г. А. Алюмациклопентаны в синтезе соединений циклопропанового и циклобутанового ряда // В кн. Тез.докл. V Всесоюзной конфренции по металлорганической химии, Рига, 1991, с. 101.
- Джемилев У.М., Толстиков Г. А., Ибрагимов А. Г., Морозов А. Б. Способ получения 1-хлор(цис)транс-3,6-диалкилалюмациклогептанов И A.c. 1 825 795 СССР, Бюл.изобрет. 1993, 25, с. 13.
- Richey H.G., Moses L.M., Hangeland J.J. // J.Organomet., 1983, v.2, p.1545−1546.
- Джемилев У.М., Минскер Д. В., Китькова O.B. Способ совместного получения 1-(3-этил-три1Щкло-5.2.15"9)-дец-7-ен-2-ин)-1-этил-1-хлорана и 1-(3-этилтрицикло)-5.2.1.05,9)-дец-6-ен-2-ил-1-этил-1-хл орана // Пат. 2 043 355 Р.Ф., Chem.Abst., Б.п. 2 511 996.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Минскер Д. Л., Толстиков Г. А. Карбалюминирование норборненов с помощью Et2AlCl катализируемое TiCU // В кн. Тез. докл. V Всесоюзной конференции по металлорганической химии, Рига, 1991, сгЮО.
- Negishi Е., Jensen M.D., Kondakov D.Y., Wang S. Carboalumination of dienes and trienes catalyzed by Ti // J.Am.Chem.Soc., 1994, v.116, p.8404−8405.
- Coates G.W., Waymouth R.M. Enantioselective cyclopolymerization. Optically active poly (methylene-l, 3-cyclopentane) // J.Am.Chem.Soc., 1991, v. l 13, p.6270−6271.
- Barber J.J., Willis C., Whitesides G.M. Conversion of monoalkyl olefins to 1,1-dialkyl olefins by reaction with bis (cyclopentadienyl)titanium dichloride-trialkylaluminium //J.Org.Chem., 1979, v.44, p.3603−3604.
- Tweedy H.E., Hahn P.E., Swedley L.C., Youngblood A.V., Coleman R.A., Tompson D.W. The insertion of 3-buten-l-ol in to metal-alkyl bonds untilizingtypical titanium-aluminium Ziegler-Natta catalysts // J.Mol.Chem., 1978, 3, p.239−243.
- Harris T.V., Coleman R.A., Dickson R.B., Tompson D.W. Transition metal promoted alkylations of alkenols //J/Organomet.Chem., 1974, v.69, p.27−30.
- Джемилев У.М., Вострикова O.C., Ибрагимов А. Г. Комплексы циркония в синтезе и катализе // Успехи химии, 1986, 2, с. 191−224.
- Джемилев У.М., Вострикова О. С., Толстиков Г. А., Ибрагимов А. Г. Новый метод введения этильной группы в Р-положение высших а-олефинов с помощью диэтилалюминийхлорида // Известия АН СССР, Сер.хим., 1979,11, с.2626−2627.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Толстиков Г. А., Рафиков С. Р., Далин М. А. Вострикова О.С., Масагутов P.M., Максимов С. М., Иванов Г. Е. Способ получения бутена 1 // А.с. 857 097 СССР, Бюл.изобрет., 1981, 31, с. 112.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Толстиков Г. А., Рафиков С. Р., Рутман Г. И., Вострикова О. С. // А.с. 941 340 СССР, Бюл.изобрет., 1982, 25, с. 107.
- Kondakov D.Y., Negishi Е. Enantioselective carboalumination of a-olefins using noncyclic mechanism // J.Am.Chem.Soc., 1996, v. l 18, p. l 577−1578.
- Kondakov D.Y., Negishi E. Zirconium — catalyzed enantioselective methylalumination of monosubstituted alkenes // J.Am.Chem.Soc., 1985, v.117, p.1077−1071.
- Young J.R., Stilie J.R. Stereoselective formation of dimethylcyclopentanes through intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion //Organometallics, 1990, v.9, p.3022−3025.
- Young J.R., Stilie J.R. Stereochemical studies of Ziegler-Natta alcene insertion through intramolecular formation of dimethylcyclohexanes //' J.Am.Chem.Soc., 1992, v. l 14, p.4936−4937.
- Джемилев У.M., Вострикова О. С., Толстяков Г. А. Металлокомплексный катализ в алюминийорганическом синтезе // Успехи химии, 1990, т.59, 12, с. 1972−2002.
- Dzhemilev U.M., Vostrikova О.С., Tolstikov G.A. Homogeneous zirconium based catalysts in organic synthesis // J.Organomet.Chem., 1986, v.304, p. 1729.
- Normant J.E., Alexakis A. Carbometallation of alkynes. Stereospecific synthesis of alkenyl derivatives // Synthesis, 1981, v. l 1, p.841−870.
- Negishi E. Bimetfllic catalytic systems containing Ti, Zr, Ni and Pd. Their * applications to selective organic syntheses // Pure and Appl. Chem., 1981, v.53, p.2333−2356.
- Negishi E., Takahashi T. Organozirconium compounds as new reagents and intermediates // Aldrichimica Acta, 1985, v. 18, р.31 -48.
- Negishi E. Controller carbometallation as a new toll for carbon bond formation and its application to cyclization // Ass.Chem.Res., 1987, v.20, p.65−72.
- Caporusso A.M., Giacomell G., Lardicci L. Metal-catalysis in organic reactions. Ironinduced reaction of organoaluminium compounds with aliphatic alk-l-ynes // J.Chem.Soc.Perkin, 1979, v. l, p.3139−3145.
- Schiavelli M.D., Plunkett J.J., Thompson D.W. Synthesis of (Z)-4-methylhex-3-en-l-ol via the reaction of hexyn-l-ol with trimethylaluminium-titanium tetrachloride //J.Org.Chem., 1981, v.46, p.807−808.
- Sweddey L.G., Tweedy M.E., Coleman R. A*., Thompson D.W. Alkylation of alkynols with organoaluminium reagents promoted by bis (cyclopentadienyl)titanium Dichloride // J.Org.Chem., 1977, v.42, p.4147−4148.
- Brown D.C., Nichols S.A., Gilpin A.B., Thompson D.W. Transition metal promoted alkylation of alcynols with organoalanes promoted by metal-cyclopentadienyl compounds 11 J.Org.Chem., 1979, v.44, p.3457−3461.
- Yoshida T. Carboalumination of alkynes with dialkylchloroalanes in the presence of zirconocene dichloride. An improved method for carboalumination of alkynes // Chem. Lett, 1982, v.3, p.293−294.
- Hibino J., Matsubara S., Morizawa Y., Oshima K., Nozaki H. Regioselective stannylmetalation of acetylenes in the presence of transition-metal catalyst // Tetrahedron Lett., 1984, v.25, p.2151−2154.
- Charma S., Oehlschlager A.C. Control of regio-chemistry in bismetalation of 1-decyne // Tetrahedron Lett., 1986, v.27, p.6161−6164.
- Snider B.B., Karras M. Stereocontrolled carbotitanation of alkynylsilanes //J.Organomet.Chem., 1979, v. 179, p.3 7−41.
- Muller J.A., Negishi E. Zirconium catalyzed allylalumination and benzylalumination of alkynes // Tetrahedron Lett., 1984, v.25, p.5863−5866.
- Van Horn D.E., Negishi E. Controlled carbometalation reaction of acetylenes with organoalane-zirconocene dichloride complexes as a route to stereo- and regio-defined trisubstituted olefins // J.Am.Chem.Soc., 1978, v. 100, p.2252−2254. .
- Van Horn D.E., Valente L.F., Idacavage M.J., Negishi E. Controlled carbometallation. The addition reaction of trimethylalane-titanocene dichloride with acetylenes // J.Organomet.Chem., 1978^ v. 156, p.620−624.
- Rand C.L., Van Horn D.E., Moore H.W., Negishi E. A versatile and selective route to difunctional trisubstituted (E)-alkyne synthons via zirconium-catalyzed carboalumination of alkynes // J.Organ.Chem., 1981, v.46, p.4093−4096.
- Yoshida T., Negishi E. Mechanism of the Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. Evidence for carboalumination // J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103, p.4985−4987.
- Negishi E., Kondakov D.Y., Choueiry D., Kasai K., Takahashi T. // J.Am.Chem.Soc, 1996, v. l 18, p.9577−9588.
- Yoshida T., Negishi E. Mechanism of the Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. Evidence for carboalumination // J.Am.Chem., 1981, v. 103, p.4985−4987.
- Matsushita H., Negishi E. Palladium-catalyzed stereo- and regio- specific coupling of allylic derivatives with alkenyl- and aiylmetals. A highly selective synthesis of 1,4-dienes // J.Am.Chem.Soc., 1981, v. 103, p.2882−2884.
- Negishi E., King A.O., Klima W.L. Conversion of methyl ketones into terminal acetylenes and (E)-trisubstituted olefins of terminal origin // J.Organ.Chem., 1980, v.45, p.2526−2528.
- Negishi E., Valente L., Kobayashi M. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of homoallylic or homopropargylic organozincs with alkenyl halides as a new selective route to 1,5-dienes and 1,5-enynes // J.Am.Chem.Soc, 1980, v.102, p.3298−3299.
- Negishi E., Rand C.L., Jadhav K.P. Highly selective and convenient method for the synthesis of 1,5-enynes and 1,5-dienes by the reaction of 1,3-dilithiopropargyl phenyl sulfide with allylic halides // J.Org.Chem., 1981, v.46, p.5041−5044.
- Chatterjee S., Negishi E. Palladium-catalyzed reaction of organoalanes and organozincs with a,(3-unsaturated acetals and ortho esters as conjugate addition equivalents //J.Org.Chem., 1985, v.50, p.3406−3408.
- Matsushita H., Negishi E. Anti-stereo-specificity in the palladium-catayzed reaction of alkenyl- or aryl-metal derivatives with allylic electrophiles // J.Chem.Soc., Chem. Commun, 1982, p.160−161.
- Negishi E., Okukado N.O., King A.O., Van Horn D.E. Double metal catalysis in the cross-coupling reaction and its application to the stereo- and regio-selective synthesis of trisubstituted olefins // J.Am.Chem. Soc., 1978, v. 100, p.2254−2256.
- Negishi E., Boardman L.D., Tour J.M., Sawala H., Rand C.L. Novel siliconpromoted cycloalkylation of alkenylmetal derivatives // J.Am.Chem.Soc., 1983, v. l05,p.6344−6346.
- Boardman L.D., Bagheri V., Sawada H., Negishi E. Mechanistic duality in cyclialkylation of alkenylmetal derivatives // J.Am.Chem.Soc., 1984, v. 106, p.6105−6107.
- Negishi E., Boardman L.D., Sawada H., Bagheri V., Timothy A. Novel cyclialkylation reactions of (co-halo-l-alkenyl)-metal derivatives synthesis scope and mechanism // J.Am.Chem.Soc., 1988, v. l 10, p.5383−5386.
- Muller J.A., Negishi E. Zirconium catalyzed allylalumination and benzylalumination of alkenes // Tetrahedron Lett., 1984, v.25, p.5863−5866.
- Negishi E., Sawada H., Tour G.M., Wey Y. Novel bicyclization methodology via cyclialkylation of co-halo-1-metalo-l-alkynes containing aluminium and zinc //J.Organ.Chem., 1988, v.53, p.913−915.
- Negishi E., Van Horn D.E., Yoshida T. Carbometalation reaction of alkynes with organoalane-zirconium derivatives as a route to stereo- and regio-defined trisubstituted alkenes //J.Am.Chem.Soc., 1985, v. 107, p.6639−6647.
- Kusumoto T., Wishide K., Hiyama T. Carbometalation of 1,4-bis-(trimethylsilyl)-bytadiene with trimethylaluminium using a bis-(cyclopentadienyl)-metal dichloride catalyst //Bull.Chem.Soc., Japan, 1990, v.63, p.1947−1950.
- Negishi E., Luo F., Rand C.L. Stereo- and regio-selective routes to allylic silanes // Tetrahedron Lett., 1982, v.23, p.27−30.
- Kobayashi M., Valente L.F., Negishi E. Selective and efficient synthesis of (E)-4-methyl-3-alken-l-ols via zirconium-catalyzed carboalumination of terminal alkynes//Synthesis, 12, 1980, p.1034−1035.
- Kusumoto T., Wishide K., Hiyama T. Carbometalation of 1,4-bis-(trimethylsilyl)-l, 3-butadiene with trimethylaluminium using a bis-(cyclopentadienyl)-metal dichloride catalyst // Bull.Chem.Soc., 1990, v.63, p.1947−1950.
- Ireland R.E., Wipf P. Stereospecific synthesis of tri- and disubstituted olefins by conjugate addishion of vinyl cuprates to enones // J.Org.Chem., 1990, v.55, p.1425−1426.
- Lipshutz B.H., Dimock S.H. Carboalumination transmetalation conjugate addition. A new catalytic Cu (I) induced process for the 1,4-delivery of vinylic groups to enones//J.Org.Chem., 1991, v.56, p.5761−5763.
- Negishi E., Boardman L.D. A selective and convenient synthesis of (3,(3-dialkyl-substituted alkenylboranes and alkenylzirconium via carboalumination of alkynes // Tetrahedron Lett., 1982, v.23, p.3327−3330.
- Williams D.R., Barner B.A., Nishitani K., Phillips J.G. Total synthesis of milbemycin b3 //J.Am.Chem.Soc., 1982, v. r04, p. 1767−1721.
- Cookson R.C., Liverton N.J. A total synthesis of zoapatanol // J.Chem.Soc. Perkin, 1985, v. 15, p. 1589−1595.
- Baker R., Cummings W.J., Hayes J.F., Kumar A. Enantiospecific synthesis of the C-9 to C-18 fragment of machecinc I and II // J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1986, v.12, p. 1237−1239.
- Paterson I., Gardner M., Banks B.J. Studies in Marine cembranolide synthesis. A synthesis of 2,3,5-trisubstituted furan intermediates for lophotoxin and pukalide // Tetrahedron, 1989, v.45, p.5283−5292.
- Farady L., Bencze L., Marko L. Transition metal alkyls and hydrides alkyl-olefin exchange reaction of Grignard reagents catalyzed by nickel chloride // J.Organomet.Chem., 1967, v. 10, p.505−510.
- Farady L., Bencze L., Marko L. Transition metal alkyls and hydrides nickelоchloride catalyzed insertion of ethylene into alkylmagnesium halides 11 J.OrganometChem., 1969, v. 17, p. 107−116.
- Джемилев У.М., Вострикова О. С., Султанов P.M., Куковинец А. Г., Халилов JI.M. Региоселективное карбомагнирование функционально замещенных моно-, ди- и три-олефинов, катализированное Cp2ZrCl2 // Известия АН СССР, Сер.хим., 1984, 9, с.2053−2060.
- Dzhemilev U.M., Vostrikova O.S. Some novelties in olefin carbometalationiщ assisted by alkyl-magnesium and aluminium derivatives and catalyzed byzirconium and titanium complexes // J.Organomet.Chem., 1985, v.285, p.43−45.
- Hoveyeda A.H., Xu Z. Stereoselective carbon-carbon bond-forming by carbomagnesation reaction with metalcomplexed catalyst //J.Am.Chem.Soc., i 1991, v. l 13, p.5079−5080.
- Morken J.P., Didiuk M.T., Hoveyda A.H. Zirconium catalyzed asymmetric carbomagnezation // J.Am.Chem.Soc., 1993, v. l 15, p.6997−6998.
- Джемилев У.М., Вострикова O.C., Султанов P.M. Катализированное CpiZrCb карбомагнирование некоторых производных норборнена // Известия АН СССР, Сер.хим., 1985, 6, с.1430−1433.
- Гаймалтдинов Р.Г. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук // Уфа, 1996.
- Akutagawa S., Yamamoto К. Allyl alcohol derivatives // Яп. пат 7 368 511, 1973, C.A. 1974, v.80. 59 449 h.
- Akutagawa S., Otsuka S. Metal-assisted terpenoid synthesis regioselective isoprene insertion in to an allyl-magnesium bond and the applications to synthesis of natural terpenoids // J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97, p.6870−6871.
- Barbot F., Miginiac P. Sur la ractivite des organomagnesiens derivant de l’addition d’organomagnesients allyligues sur l’isoprene // J.Organomet.Chem., 1978, v. 145, p.269−276.
- Джемилев У.М., Губайдуллин Л. Ю., Толстиков А. Г. Взаимодействие CeH5MgBr с бутадиеном в присутствии комплексов Ni (О) — новый путь к фенилполиеновым углеводородам // Известия АН СССР, Сер.хим., 1979, 4, с.915−917.
- Зубрицкий JI.M., Ромащенкова Н. Д., Петров А. А. Теломеризация бутадиена с арилмагнийгалогенидами, катализируемая комплексами Ni (11) // Ж.Орган.химии, 1982, т. 18, вып. З, с.667−668.
- Tang J., Shinokubo Н., Oshima К. Manganese-catalyzed silylmagnesiation of acetylenes and 1,3-dienes //Bull.Chem.SocJap., 1997, v.70, p.245−251.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова JI.O., Деева Е. А., Кулакова Р. В., Ушакова З. И., Ковтуненко И. А. Способ получения н-бутилзамещенных фуллеренов Сбо И Заявка № 98 101 592 (пол.решение от 27.03.98)
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова JI.O., Деева Е. А., Кунакова Р. В., Васильев Ю. В., Туктаров Р. Ф. Способ получения этилсодержащих фуллеренов Сбо // Заявка № 98 101 593 (пол.решение от 27.03.98).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова Л. О., Деева Е. А., Кунакова Р. В., Васильев Ю. В., Туктаров Р. Ф. Способ получения 1-(н-пропил)-2-гидро-60.-фуллеренов // Заявка № 98 101 589 (пол.решение от 02.06.98).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова JI.O., Деева Е. А., Додонова Н. Е., Ковтуненко И. А. Способ получения 1-(н-бутил)-2-магний-(н-бутил)-60.-фуллеренов // Заявка № 98 101 594 (пол.решение от 29.05.98).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова JI.O., Деева Е. А., Халилов Л. М., Кунакова Р. В., Чегодаева М. Ф. Способ получения 1-(н-пропил)-2-магнийгалоид60.-фуллеренов // Заявка № 98 101 577 (пол.решение от 02.06.98).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова Л. О., Деева Е. А., Халилов ¦ Л.М., Кунакова Р. В., Чегодаева М. Ф. Способ получения 1-этил-2магнийгалоид60.-фуллерена // Заявка № 98 101 590 (пол.решение от • 27.05.98).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова Л. О., Деева Е. А., Кунакова Р. В., Васильев Ю. В., Туктаров Р. Ф. Способ получения 1-арил(алкил)-2-магнийгалоид 60.-фуллерена // Заявка № 98 105 962 (пол.решение от 04.05.98).
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Хафизова Л. О., Деева Е. А., Кунакова Р. В., Васильев Ю. В., Абзалимов P.P. Способ получения 1-арил(алкил)-2гидро60.-фуллеренов // Заявка № 98 105 961 (пол.решение от 04.05.98).
- Джемилев У.М., Нефедов О. М., Томилов Ю. В., Ибрагимов А. Г., Хафизова Л. О., Деева Е. А. Способ совместного получения моно-циклоалкил.-дигидро-[60]-фуллеренов и бис-[циклоалкил]-тетрагидро-[60]-фуллеренов // Заявка № 98 108 136 (пол.решение от 21.07.98).
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Khafrzova L.O., Deeva E.A., Vasil’ev Y.V., Tuktarov R.R. C60 Fullerene alkylation with RR’Mg catalyzed byiL
- Cp2ZrCl2 // XI International Symposium on homogeneous catlysis, London, 1998, p.12−17.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов P.P. Первый пример препаративного синтеза алюмациклопентанов с участием комплексов циркония // Известия АН СССР, Сер.хим., 1989, 1, с.207−208.
- Negishi E., Takahashi T. Examples of stehiometric and catalytic reaction for synthetic practike//Acc.Chem.Res., 1994, v.27, p.124−130.
- Negishi E., Takahashi T. Zirconocene olefinic and acetilenic complexes. Their synthesis, structure and novel transformation. // Bull.Chem.Soc.Jap., 1998, v.71, p.755−769.
- Lewis D.R., Muller P.M., Whitby R.J. Zr-promoted synthesis 1,4-dimagnesium reagents // Tetrahedron Lett., 1991, v.32, № 46, p.6797−6800.
- Моисеенков A.M., Лебедева H.B., Ческис Б. А. Синтез моно- и сесквитерпеновых феромонов насекомых // Успехи химии, 53, вып. 10, с. 1709−1739.
- Richey H.G., Rothman А.М. Intramolecular cyclization of acetylenic Grignard reagents // Tetrahedron Lett., 1969, № 12, p.1457−1460.
- Alexakis A., Cahier G., Normant J.F. Organocuivreux vinyliques addition de derives organiques du cuivre sur l’acetylene // J.Organomet.Chem., 1979, v.177, p.293−298.
- Chon S.S.P., Kuo H.L., Wang C.J., Tsai C.Y., Sun C.M. Regio- and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes // J.Organomet.Chem., 1989, v.54, p.868−872.
- Duboudin J.G., Jousseame B. Nouvelle methode d’alcenes trisubstitues // J.Organometal.Chem., 1972, v.44, p. 1−3.
- Duboudin J.G., Jousseame B. Isomerisation Thermique des bromures de diphenyl-1,2- propenylmagnesium-1 (E) et (Z) en presence de complexes du nickel // J.Organometal.Chem., 1975, v.96, p.47−49.
- Zembayaski M., Tamao K., Kumade M. // Tetrahedron Lett., 1975, № 21, p.1719−1721.
- До.рофеева JI.A., Черкасов Л. Н., Петров А. В., Тимофеева Т. Н. Взаимодействие фенилмагнийбромида с диацетиленовымиуглеводородами в присутсвии хлористого никеля // Ж.Орган.химии, 1975, т.11, с.1127−1128.
- Радченко С.И., Черкасов JI.H., Петров A.B. Взаимодействие алкилтиоал килдиацетиленов с фенилмагнийбромидом в присутствии хлористого никеля // Ж.Орган.химии, 1976, т. 12, с. 909.
- Зубрицкий JIM., Черкасов JI.H., Фомина Т. Н., Бальян Х. В. Присоединение фенилмагнийбромида к алкениловым углеводородам в присутствии солей никеля (11)// Ж.Орган.химии, 1975, т.11, с.210−211.
- Зубрицкий JIM., Фомина Т. Н., Бальян Х. В. Комплексы переходных металлов в химии сопряженных систем, каталитическое присоединение Mg- и Li-органических соединений к ениновым углеводородам и их производным // Ж.Орган.химии, 1981, т. 17, с.69−79.
- Duboudin J.G., Jousseame В. Reactivite des organomagnesiens vis-a-vis de composes acetyleniques en presence du complexe de nickel (Ph3P)2 NiC12 // J.Organometal.Chem., 1978, v.162, p.209−222.
- Snider B.B., Conn R.S.E., Karras M. Nickel-catalyzed carbometallation of functionalized silylalkynes by Grignard reagents // Tetrahedron Lett., 1979, № 19, p. 1679−1688.
- Duboudin J.G., Jousseame B. Reactions d’addition d’organo magnesiens aux alcools a-acetyleniques // J.Organometal.Chem., 1975, v.91, p. 1−3.
- Duboudin J.G., Jousseame B. Reactifs de Grignard vinyliques y-fonctionels. I. Reactivite des organomagnesiens vis-a-vis // J.Organometal.Chem., 1972, v.44, p. 1−3.
- Duboudin J.G., Jousseame B. Reactifs Grignard vinyliques y-fonctionnels.II. Iodolyse alkylation et arilation des iodo-alcools // J.Organometal.Chem., 1979, v.168, p.227−232.
- Duboudin J.G., Jousseame B. Reactifs de Grignard vinyliques y-fonctionnels.ni. Addition a quelques derives carbonyles // J.Organometal.Chem., 1979, v.168, p.233−240.
- Negishi E., Zhang Y., Cederbaum F.E., Webb M.B. A selective method for the synthesis of stereo defined exocyclic alkenes via allylmetallation of propargyl alcohols // J.Org.Chem., 1986, v.21, p.4080−4082.
- Noreau J.L., Gaudemar MJ. Action des organomagnesiens sur les ethers-exydes propargyliques en presence de bromure cuivreux: synthese de carbures alleniques // Organometal.Chem., 1976, v. 108, p. 159−164.
- Yorimitsu H., Tang J., Okada K., Shinokubo H., Oshima K. Manganese catalyzed phenylation of acetylenic compunds with a phenyl Grignard reagent // Chem.Lett., 1998, № 1, p.11−12.
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Khafizova L.O., Rusakov S.V., Khalilov L.M. The first example of synthesis of aluminacyclopropanes catalyzed by Cp2TiCl2//Mend.Commun., 1997, № 5, p.198−199.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Рймазанов И. Р., Халилов Л.М.. Алюмациклопропены новый класс алюминийорганических соединений // Известия АН, Сер .хим., 1997, № 12, с.2269−2270.
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. Regio- and stereoselective synthesis for a novel class of organoaluminium compounds-substituted alumiacyclopentanes and aluminacyclopentenes assisted by zirconium catalysts // J.Organomet.Chem., v.466, p.1−4.
- Haage M., Starowieyski K.B., Chwojnowski A. Reaction of Me2AI i-Bu and Me2AlC=CMe with primary and secondary amines // J.Organomet.Chem., 1979, v. 174., p.149−156.
- Захаркин Л.И., Савина Л. А. Синтез некоторых циклических алюминийоксидов и алкилалюминийамидов // Известия АН СССР, ОХН., 1962, № 5, с.824−827.
- Kroto H.W., Fisher J.E., Сох D.E. The fullerenes // Pergamon Press: Oxford, U.K., 1993, p.318.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов P.P., Толстиков Г. А. Первый пример препаративного синтеза алюмациклопентанов с участием комплексов циркония // ИзвестияАН СССР, Сер.хим., 1989, № 1, с.207−208.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов Р. Р., Толстиков Г. А. Новый метод синтеза моноалкилзамещенных циклобутанов //Известия АН СССР, Сер.хим., 1989, № 9, с. 2152.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов Р. Р., Толстиков Г. А. Новый метод синтеза 1,1-дизамещенных циклопропанов //Известия АН СССР, Сер.хим., 1990, № 5, с.1190−1191.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Толстиков Г. А. Нетрадиционный подход к синтезу 3-замещенных тетрагидротиофенов и тетрагидроселенофенов // Известия АН СССР, Сер.хим., 1989, № 6, с. 1444.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Золотарев А. П., Муслухов Р. Р. Синтез и превращения металлоциклов. Региоселективное р-гидровинилирование а-олефинов с участием металлокомплексных катализаторов // Известия АН, Сер.хим., 1992, № 2, с.382−385.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Морозов Р. Р., Муслухов Г. А., Толстиков Г. А. Синтез и превращения металлоциклов. 7. Новый подход к синтезу 3,4-диалкилзамещенных алюмациклопентанов с участием Cp2ZrCl2 // Известия АН, Сер.хим., 1991, № 7, сю1607−1609.
- Rao S.A. and Periasamy M. // J.Organomet.Chem., 1988, v.352., p.125.
- Вольпин M.E., Дубовицкий B.A., Ногина O.B., Курсанов Д. Н. Соединения титанацена с толаном // Докл. АН СССР, 1963, т.151, с. 1100.
- Джемилев У.М., Ибрагимов А. Г., Рамазанов И. Р., Султанов P.M., Халилов Л. М., Муслухов P.P. Новый реагент Ви'2А1С1 — Cp2TiCl2 для гидроалюминирования дизамещенных ацетиленов // Известия АН, Сер.хим., 1996, № 11, с.2751−2754.
- Несмеянов А.Н., Никитина Т. В., Ногина О. В. и др. Методы элементорганической химии . Книга 1. Подгруппа меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды, М., 1974, с. 472.