Синтез, полимеризация и сополимеризация хлорциклогексилвинилкетонов и полимераналогичные превращения синтезированных полимеров
Диссертация
Учитывая простоту элиминирования галоидводорода в галоидза-мещенных циклогексанах целесообразно изучение элиминирования галоидводорода из макромолекулы, содержащей галоидзамещенный цикл о ге к сил, с образованием кратных углерод-углеродных связей и вовлечением их в реакцию при сшивке макромолекул и при синтезе привитых сополимеров. Диссертация посвящена синтезу галоидзамещенных… Читать ещё >
Список литературы
- Коршак В.В., Матвеева М. Г. О пространственных препятствиях при полимеризации 2,4 диметил-4-третичного бутилстирола. Докл. АН, СССР, 1951, т.78, с. 1145.
- Коршак В.В., Матвеева М. Г. Из области высокомолекулярных соединений ХУ1. О полимеризации 2,6-диметил-4-третил-бутил-стирола. Ж.орган.химии, 1952, т.22, вып.4, с. 1173.
- Walker G. Triton В in synthesis of 3-phenylcyclohexenones.-J.Am.Chera.Soc., 1955, v.47, p.3664.
- Назаров И.Н., Терехова Л. Н. Присоединение малонового эфира, ацетоуксусного эфира и ацетилацетона к j?, у$-диметил дивинил кетону. Изв. АН СССР, 1946, № 2, с. 201.
- Исмаилов А.Г., Сафаров Г. И., Атакишиев М. Р., Исаев О. И. Реакция конденсации циклогексилвинил и пропил кетонов с циклогекоаном и 3-метилциклогексаном. Ученые записки АГУ им. С. М. Кирова, сер.хим., Х97Х, № 2, с.99−104.
- Исмаилов А.Г., Сафаров Г. И., Атакишиев М. Р., Ибрагимов И. И. Синтез циклогексиламиноэтилкетонов. Ученые записки АГУим. С. М. Кирова, сер.хим., 1968, вып.1, с.97−99.
- Назаров И.Н., Черкасова Е. М. Исследование в ряду 1-фенил-З-метил-З-аминопропанолов и их ацильных производных.
- Ж.орган.химии, Х959, т.29, вып. З, с.724−726.
- Исмаилов А.Г., Гоюшов Р. Д., Атакишиев М. Р. Синтез пара бис-3-хлорпропионилциклогексана и его реакция с азонисты-ми основаниями. Азерб.хим.журнал, 1974, № I, с.88−91.
- Кост А.Н., Ершов В. В. Синтез и свойства пиразолинов. 1. успехи химии, 1958, т.27, вып.4, с.431−459.
- Иоффе Б.В., Зеленин К. Н. О замыкании пиразолинового кольца при конденсации алифатических гидразинов с ос, уЗ -ненасыщенными карбонильными соединениями. Ж.орган.химии, 1963, т.33, вып. IX, с.3589−3591.
- Петров A.A. Исследование в области конъюгированных систем. Ж.орган.химии, 1941, т. II, вып.4, с-.309−311.
- Петров A.A., Сонов Н. П. Конденсация моногалогенобутадиенов с oL, у6 -непредельными альдегидами и кетонами. Ж. орган, химии, 1947, т.17, вып.8, с.1295−1299.
- Назаров И.Н., Бергельсон Л. Д. Диеновая конденсация 2-меток-си-1,3 бутадиена с, А -циклогексен-6-оном. Ж.орган.химии, 1952, т.22, с.449−452.
- Исмаилов А.Г., Атакишиев М. Р., Сафаров Г. И., Ибрагимов И. И. Диеновый синтез с участием циклогексилпропенил кетона.
- Ученые записки АГУ им. С. М. Кирова, сер.хим., 1967, № 3, с.60−63.
- Woodward R.B., Baer Н. Addition reactions of vinyl phenyl ketone. J.Am.Chem.Soc., 1948, v.70, pp.1161−1166.
- Иемаилов А.Г., Сафаров Г. И., Атакишиев М. Р. Диеновая и диенофильная активность циклогексилвинилкетона. К. орган, химии, 1967, т. З, вып.4, с.663−665.
- Stochman Н. The synthesis of o-diethylbenzene and the catalytic oxidation of the diethylhenzene. J.Org.Chem., 1952, v.17, pp.1291−1296.
- Pat. 2 451 485 (USA). G.W.Hearne, E.L.Cerito, M.L.Adams. Modesto Callt, assignors to Shell Development company, Sanл
- Francisco California, Coporation of Dellaware. C.A., 1949 43.222.
- Назаров И.Н. Избранные труды, M., 1961, 686с.
- Чурбаков А.Н., Рязанцев В. Н. Синтез метилвинилкетона гидратацией винилацетилена. 1.П.Х., 1940, 13, с.1464−1478.
- Вацулик П. Химия мономеров, М.: ИЛ, I960, 738с.
- Дарбинян Э.Г., Аветян М. Г., Мацоян С. Г. Синтез и полимеризация ^ -арилзамещенных дивинилкетонов. Арм.хим.журнал, 1966, т.19, вып.7, с. 527.
- Hurd Ch.D., Mo Pnee. The reaction of adialkylethynylcarbi-nols with acidic reagents. J.Am.Chem.Soc., 1949, v.71, p.398.
- White Т., Hawa R.N. Preparation and polymerization of methyl vinyl ketone. J.Chem.Soc., 1943, pp.238−239.
- Миронов Г. С., Фарберов М, И., Орлов И. М. Синтез карбонильных мономеров на основе реакции Манниха. 1У. Новый метод синтеза дивинилкетонов. Ж.орган.химии, 1963, т.33, вып. З, 1. C. I5I2-I5I3.
- Фарберов М.И., Миронов Г. С., Коршунов М. А. Синтез альдегидов акролеинового ряда. Ж. прикладной химии, 1962, т.35, № 5, с.2483−2491.
- Исмаилов А.Г., Рустамов М. А. Синтез винилциклоалкен/ил/ метижетонов в присутствии формальдегида и солей вторичного амина. Ученые записки АТУ им. С. М. Кирова, сер.хим., 1974, № 4, с.86−88.
- Шур A.M. Винилкетоны. Нефтехимия, 1962, № 2, с. 600.
- Landau E.F., Inany Е.Р. Preparation of methyl isopropenyl ketone from methyl ethyl ketone and. fromaldehyde. J.Org. Chem., 1947, v.12, pp.422−425.
- Pat. 2 347 980 (USA). Chlorobenzolketone copolymer/R.B.Seymour, D.T.M.Dayton (Assignors to Monsanto Chemical Company) — Publ.1947.
- Кондаков Н.Л. 0 синтезах под влиянием хлористого цинка в ряде жирных соединений. Варшава, 1984.
- Исмаилов А.Г. О реакционной способности хлорангидридов алициклических карбоновых кислот и синтезах на их основе. Доктор.дисс., Баку, Х967, с.35−37.
- Мехтиев С.Д., Исмаилов А. Г., Сафаров Г. И. О конденсации хлорангидридов нефтяных нафтеновых кислот с этиленом в присутствии AlCXg. Азерб.хим.журнал, 1963, № 5, C. X7−22.
- Jones N., Taylor Н.Т. Aliphatic Friedel-Crafts reactions. II. The acylation of cyclopentene.- J.Chem.Soc., 1959, v.12, p.4017.
- Allen P.H., Bell A.C., Band A.J.V. Addition reactions of vinyl phenyl ketone.- J.Am.Chem.Soc., 1940, v. pp.656−665.
- Есафов В.И., Сташков Л. И., Сироткин Л. Б., Суворов А. Л., Новиков Е. Г. К характеристике оС > уЗ -ненасыщенных кето-нов. Ж.орган.химии, 1959, т.29, вып. З, с. 845.
- Йсмаилов А.Г., Мамедов Е. И. Синтез моно- и полигалоид цик-лоалкилвинил и этилкетонов. Ученые записки АРУ, сер.хим., 1973, № 3, с. 61.
- Йсмаилов А.Г., Рустамов М. А., Рустамов Ф. А. Декарбонилиро-вание хлорангидрида I-метил циклогексанкарбоновой кислоты в присутствии хлористого алюминия. Ж.орган.химии, X97I, т.7, вып.10, с.2115−2120.
- Балабан А.Г., Неницеску К. Д. Получение пириллевых солей бис-ацилированием олефинов. Изв. АН СССР, ОХН, 1961, № 6
- Йсмаилов А.Г., Атакишиев М. Р. Синтез 2,6-дициклогексилзаме-щенных пириллевых солей. Азерб.хим.журнал, 1967, К? 5, с.777−781.
- Praill P.P.G., Whitear A.L. Preparation of substituted pyridines. Proc.Chem.Soc.(London), 1959, v.312, p.74.
- Lightenberger J., Lightenberger R. Memoires presentes a la
- Soc.Chim. N 204. Sure les sulfates de chemie industriellede Lyon et de Ecole Super, de Chim.Mulhouse. Bull.Soc. Chim. Prance, 1948, v., pp.1002−1010.
- Kolfenbach J.J. Convesrion of fermentation products to elastomer intermediates. Coll.J.Csi., 1944, v.19, pp.35−37.
- Стрепихеев А.А., Деревицкая В. А. Основы химии высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1976, 513с.
- Mordan С.Т., Medson N.J.L., Pepper K.L. Colorless ketonic resins. Chem. and Ind., 1938, v.57, pp.885−889.
- Allen F.H., Bell A.C. Canad.J.Res., 1934, v.21,pp.40−46.
- Marvel C.S., Lavesque Ch.J. Structure of vinyl polymers in some reactions of the polymer of methyl vinyIketone.- J. Am.Chem.Soc., 1939, v.61, p.3264.
- Marvel C.S., Casey D.J. Preparation of polymers containing pyridine units from polyvinyl ketones.-J.Org.Chem., 1959.
- Коршак В.В., Лялюшко Н. С., Шпилман М. Н., Полухина Л. С. Полимеризация хлорметилвинилкетона. Труды МХТИ, им. Д. И. Менделеева, 1975, вып.86, с.163−165.
- Brown P., Berardinell R., Kray L. Polymerisation of emthyl isopropenyl ketone.- Ind.Ing.Chem., 1959, v.51,pp.79−88.
- Рутовский Б.Н., Дмитриева А. Полимеризация метилизопропил-кетона. Ж. прикладной химии, 1941, т.14, № 45, с.535−541.
- Андреев С.И., Новикова Л. М., Ростовский Е. Н. О полимеризации метилвинилкетона. Ж. прикладной химии, 1973, т.46, НО, с.2339−2341.
- Расулов Н.Ш. Исследование в области гомо- и сополимеризации циклогексилвинилкетона. Дисс.канд.хим.наук Баку, 1974, с.31−35.
- Wall Р.Т. The structure of copolymers. J.Am.Chem.Soc., 1944, v.66, pp.2050−2057.
- Дж.Оудиан. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974, 614с.
- Уоллинг Ч. Свободные радикалы в растворе. М.: ИЛ, I960, 531с.
- Marvel C.S., Peterson W.R. Copolymerization of, -unsaturated ketones -benzalacetophenone and other ketones copolymeri-zed with butadiene and other monomers.-J.Polym.Sci., 1952, v.8, p.495.
- Marvel C.S., Riddle E.H., Corener J.O. Structure of vinyl polymers. XII. The polymer of methyl isopropenyl ketone. J. Am.Chem.Soc., 1942, v.64, p.92.
- Кириллова Е.И., Матвеева E.H., Глаголева Ю. А., Фраткина Г.П, Усманова Н. Ф. Старение полистиролъных пластиков. Ж. Пластмассы, 1963, № II, с.3−9.
- Кириллова Е.И., Матвеева Е. Н., Завитаева Л. Д., Фраткина Г. П., Обольяникова Н. А. Термостарение сополимера стирола с нитрилом акриловой кислоты. Ж. Пластмассы, 1962, № 8, с. З-П.
- Jones E.J., Wood. L.A. Acrylonitrile polymer solutions.- J. Polym.Sci., 1958, v.28, p.319.
- Левин A.H. Пластические массы в машиностроении. Ж. Хим. наука и промышленность, 1958, т. З, № 3, с.673−675.
- Рутовский Б.Н., Гончаров Г. С. Получение сополимеров стирола и метилизопропенилкетона. Ж. прикладной химии, 1941, т. 14, № 4, с.542−550.
- Исмаилов А.Г., Расулов Н. Ш. Сополимеризация стирола с цик-логексилвинилкетоном. Азерб.хим.журнал, 1975, № 5, с.86−89.
- Исмаилов А.Г., Расулов Н. Ш., Лезгиев Н. Ю. Сополимеризация стирола с . -метилциклогексилвинилкетоном. Азерб.хим.журнал, 1978, № 5, с.89−93.
- Исмаилов А.Г., Расулов Н. Ш. Определение относительной активности различных виниловых мономеров при их совместной полимеризации с циклогексилвинилкетоном. Ученые записки АГУ им. С. М. Кирова, сер.хим., 1974, № 3, с.48−50.
- Исмаилов А.Г., Расулов Н. Ш., Караева С. Г. Относительная активность о(, ?Г-ненасыщенных кетонов при сополимериза-ции. Изв. ВУЗов, Химия и химическая технология, 1976,12 депон.
- Под ред. Уитби Г. С., Девис К. К., Донбрук Р. Ф. Синтетический каучук. Л.: ГОСХИМИЗДАТ, 1957, 998с.
- Coyld. G.W., Hulst G.E. Emulsion copolymerization of methyl isopropenyl ketone with butadiene.- Ind.Eng.Chem., 1949, v.41, pp.1021−1027.- из
- Marvel O.S., Peterson W.P., Inskip H.K. Copolimerization of alpha, beta-unsaturated ketones. Ind.Eng.Chem., 1953, v.45, No.7, P.1532.
- A.c. 159 504 (СССР). Способ получения циклоалкилвинилкегонов./ С. Д. Мехтиев, А. Г. Исмаилов, Г. И. Сафаров. Опубл. в Б.И., 1964, Ш 1.
- A.C. 187 300 (СССР). Способ получения синтетического каучука./ С. Д. Мехтиев, А. Г. Исмаилов, С. В. Сапункова. Опубл. в Б.И., 1966, № 20.
- Мехтиев С.Д., Исмаилов А. Г., Сапункова C.B. Синтез каучука на основе циклоалкилвинилкетона. Ученые записки АТУ им. С. М. Кирова, сер.хим., 1966, № 4, с.76−81.
- Исмаилов -А.Г., Сапункова C.B., Рейх Б. Н. Новый ряд синтетического каучука. АзИНТИ ЛТИ, 1967, № 4.
- Мехтиев С.Д., Исмаилов А. Г., Сапункова C.B. 0 свойствах сополимеров бутадиена и циклоалкилвинилкетона. Ж. Каучук и резина, 1968, № 2, с.2−4.
- A.c. 223 332 (СССР). Способ получения морозостойкого синтетического каучука. /А.Г.Исмаилов, А. И. Езриелев, С. В. Сапункова, Г. И. Сафаров. Заявлено 14. У11.1966 (№ 1 092 144/23−5).
- Исмаилов' А.Г., Мехтиев С. Д., Сапункова C.B. Синтез и свойства каучука на основе дивинил- и циклогексшшинилкетонов. Ж.Пром. синтетич. каучука, 1968, № 3, с.21−24.
- Смирнов Н.И. Синтетические каучуки. М.: Госхимиздат, 1954, 463с.
- Литвин О.Б. Основы технологии синтеза каучуков. М.: Госхимиздат, 1959, 544 с.
- Alfrey Т., Lloyd W.G. Kinetics of high-polymer reactions effects of neighboring groups. J.Chem.Phys., 1963, v.3o, No.2, pp.318−326.
- Платэ H.A., Литманович А. Д. Макромолекулярные реакции. М.: Химия, 1977, 255с.
- Платэ H.A., Ноа О.В., Строчанов Л. Б. Некоторые проблемы теории полимераналогичных и внутримолекулярных реакций макромолекул. I. Высокомолекулярные соединения, 1983, т.15,1. II, с.2243−2266.
- Pat. 14 282 (DDR) — Verfahren zur Herstellung von Ionenus-tauschern. /К.Н.Lahs. Publ.1958.
- Marvel C.S., Wright J.С. Copolymers of dimethyl 1-propene-2-phosphinate and of 1-phenylvinyl phosphonic acid.- J.Polym.Sci., 1952, v.8, p.495.
- Schulz R., Velhaber H., Kern W. Intramolecular cyclization reactions in polymethyl vinyl ketones.- Kunststoffe, 1960, v.50, p.500.
- Marvel C.S., Donald J. Easy preparation of polymer containing pyridine units from polyvinyl ketones.
- Morawetz H., Zimmering P.E. Reactions rates of polyelectro-lyte derivatives. Solvolysis of acrylic acid p-nitrophenylmethacrylate copolymers.-J.Phys.Chem., 1954, v.58, p.703.
- Flory P.J. Crystalline tetramethylene isophthalate polymer.
- Princ.Polym.Chem., 1953, N 4, p.2540.
- Minsk L.M., Kenyon W.O. Polyacrylamide gels.- J.Am.Chem.Soc., 1550, v.72, p.4721.
- Мехтиев С.Д., Исмаилов А. Г., Сафаров Г. И. О конденсациихлорангидридов нефтяных нафтеновых кислот с этиленом в присутствии А1С13. Азерб.хим.журнал, 1963, № 5, с.17−22.
- А.с. 445 642 (СССР). Способ получения об, ¿-Г и -хлор-циклогексилвинилкетонов. /А.Г.Исмаилов, С. Г. Караева, Э. И. Мэмедов. Опубл. в Б.И., 1974, № 37.
- Наканиси К. Инфракрасная спектроскопия. М.: Мир, 1965, 210с.
- Pat.2 088 577 (USA). Chemical processes and products resulting therefrom./R.P.Canaway. Publ.1958.
- Jones T.T., Melville H.W. Polymerization of methyl vinyl ketone vapor.-Proc.Roy.Soc.(London), 1946, V.187A, рр.19−3ба
- Haward R.N. Polymerization of methyl isppropenyl ketone in cyclohexane. J.Polym.Sci., 1948, v.3, pp.10−15.
- Schildknecht C.E., Loss A.O., Grosser P. Ionic polymerization of some vinyl compounds.-ind.Eng.Chem., 1946, v.41,pp.2891−2896.
- Tsurita B.R., Enjio R., Purukawa J. Anionic polymerization of vinyl ketones. -Macromolec.Chem., 1964, v.80, pp.172−184.
- Пересыпкина С.В. Синтез кзучуков на основе циклогексилви-нилкетонов. Дисс.канд.хим.наук — Баку, 1973, с. 57.
- Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Химия, 1967, т. П, 987с.-/ 113. Торопцева A.M., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия, 1972, 415 с.
- Asami R., Takaki М., Nakashima Н. Huxou karacy kaucu.-J.Chem. Soc. Jap, Chem. and Ind.Sec., 1979, v.11, pp.1549−1554.
- Askerov A.K., Agajev P.D., Alijev A.D. Investigation of radical copolymerization of vinyl and phenyl--chlorovinyl ketone with vinylaromatic monomers.-Prepr.Short Cornmun. IUPAC,
- Macro Mainz, v.1, s.a.471−474.
- Аскероь A.K., Алиев А. Д., Агаев Ф. Д. Исследование радикальной сополимеризации стирола и его метилзамещенных в ядре гомологов с метил- -хлорвинилкетоном. «Исслед. в обл. синтеза полимерн. и мономерн. продуктов», Баку, 1979, с.55−59.
- Pineman M., Ross S.D. Determination of monomer reactivity ratios in copolymerization.-J.Polym.Sci., 1950, v.5, p.269.
- Bewington J.C. Radical Polymerization. N.Y.-London:Acad. Press, 1961.
- Исмаилов А.Г., Караева С. Г., Расулов Н. Ш., Садыхов И.Д.
- Свободнорадикальная сополимеризация? Г-хлорциклогексилвинилкетона с некоторыми виниловыми мономерами. Азерб.хим. журнал, 1982, № 2, с.66−67.
- Mayo B.R., Walling С., Lewis P.M. Some copolymerization of vinyl acetate.- J.Am.Chem.Soc., 1948, v.70, pp.1523−1525.
- Walling C., Heaton L. Radical formation in the reactions.
- Smith W.V., Ewart R.H. Kinetics of emulsion polymerization.-J.Chem.Phys., 1948, v.16, p.592.
- Шейнкер А.П., Медведев С. С. Исследование кинетики полимеризации изопрена в водных растворах эмульгатора и эмульсиях. Докл. АН СССР, 1954, т.10, №.2, C. III-II3.
- Х26. Bradnyan J.C., Cala J.A., Konen Т. Mechanism of emulsion polymerization.I. Polymerization of methylmethacrylate. J.Colloid.Sci., 1963, v.18, p.73.
- Ьеу G.J.M., Gregor K.M., Hummel D.O. Results on the -radiation induced polymerization of some vinyl monomers in emulsion systems. Polym.Prepr., 1966, v.7(2), p.725.
- Девриц Э.Я., Езриелев А. И. и др. Свойства бутадиеннитрилъ-ных каучуков, содержащих сложно-эфирные группы. 1. Каучук и резина, 1972, № 9, с.8−10.
- X3I. Иванов B.C., Буслаев Г. С. Синтез альдегидных каучуков. Ж. Каучук и резина, 1966, № 10, с.4−7.
- Pat.3 277 057 (USA). High molecular weight copolymers of unsaturated aldehydes and unsaturated ketones and their preparation/?. A. Campanile, M.T.William. I960, у.19, M2.
- Pat.3 322 746 (USA). Emulsion polymerization of polybutadiene/ J.G.Rockwell. 1963.
- Ривин Э.М., Страж А. Г., Львов В. И. Производство и применение бутадиеннитрильных каучуков за рубежом. ЦНЙИТЭ, Нефтехимия, 1968, C. I07-X09.
- А.с. 248 216 (СССР). Способ получения синтетических каучуков и латексов. / А. И. Езриелев, А. Б. Пейзнер, Л. В. Уткина, А. В. Лебедев 25/05.26.11, 1964.
- Рейхофельд В.О. и др. Лабораторный практикум по синтетическому каучуку. Л.: Химия, 1967, 412с.
- Mast W.C., Rehberg C.E., Dietz T.Y. Vulcanization of solid acrylic resins.- Ind.Eng.Chem., 1944, v.35, pp.1022−1027.138″ Pat. 2 588 398 (USA). Preparation of granular polymers/W.C. Mast, Ch.H.Fisher. C.A., 1952, 12 920.
- Разуваев Г. A., Жильцов С. Ф., Семчиков Ю. Д. и др. Синтез биостойких виниловых полимеров. Тезисы докл. конференции «Химические средства защиты от биокоррозии», Уфа, 1980, с.76−78.
- Абэ Такэакэ, Дзиро К., Семъити И. Пластмассы с шугицидными свойствами. /Асахи Касэй Коге К. К. Япон. заявка, опубл. 2.10.78 в РЖХим, 1980, 20 323П.
- Wake L.V., Synthesis of fungicidal vinyl and acrylic lattices by emulsion polymerization. Austral. OCCA Ргос.Ш News, 1982, v.19, No.1−2.
- Кухарский M., Линдерман Я., Мальчевский Я. Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов, «Химия», 1965.