Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые хиральные P, N-лиганды на основе камфоры

Диссертация: Новые хиральные P, N-лиганды на основе камфоры
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость заключается в разработке простых в реализации и базирующихся на доступных исходных соединениях эффективных методах синтеза новых хиральных гетеродентатных Р, 1Ч-лигандов. Установлено, что иридиевый комплекс (1 К, 75)-3 -(2-дициклогексилфосфино-6-метоксифенил)-1,10,10-триметил-3,4-диазотрицикло-дека-2(6), 4-диена иридия (I). Впервые предложена структура новых хиральных… Читать ещё >

Новые хиральные P, N-лиганды на основе камфоры (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Хиральные Р, 1Ч-лиганды. Синтез, строение и применение в реакциях асимметрического гидрирования и гидроформилирования литературный обзор)
    • 1. 1. Хиральные лиганды с оксазолиновым фрагментом
      • 1. 1. 1. Лиганды класса РНОХ (фосфиноксазолин)
      • 1. 1. 2. Лиганды НЕТРНОХ
      • 1. 1. 3. Лиганды SIPHOX
      • 1. 1. 4. Фосфит-оксазолиновые лиганды
      • 1. 1. 5. Фосфинит-оксазолиновые лиганды
      • 1. 1. 6. Пролин-оксазолиновые лиганды
      • 1. 1. 7. Фосфороамидатно-оксазолиновые лиганды
      • 1. 1. 8. Биоксазолиновые М, Р,]Чклиганды
    • 1. 2. Пиридил-фосфиновые лиганды
    • 1. 3. Хиральные амино (имино)-фосфиновые лиганды
      • 1. 3. 1. Амино (имино)-фосфиновы лиганды типа DIOP
      • 1. 3. 2. Амино (имино)-фосфиновы лиганды типа DIP AMP
      • 1. 3. 3. Р, Ы-лиганды с планарной хиральностью
    • 1. 4. Прочие хиральные Р^-лиганды
      • 1. 4. 1. Р, Ы-лиганды на основе бинафтола и квинола
      • 1. 4. 2. Циклические амино-фосфиновые P, N-лиганды
      • 1. 4. 3. Амино, имино, карбамато или циклик амино N донор-кислород связанный с Р донором
  • Глава 2. Синтез новых хиральных лигандов на основе камфоры и их применение в гомогенном катализируемом комплексами переходных металлов гидрировании (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез новых хиральных Р, Ы-лигандов на основе камфоры
    • 2. 2. Синтез металлокомплексов на основе новых хиральных Р, Ы-лигандов
    • 2. 3. Тестовые реакции гидрирования
      • 2. 3. 1. Гидрирование a-TV-аминокоричной кислоты «
      • 2. 3. 2. Гидрирование /иракс-я-метилстильбена
      • 2. 3. 3. Реакция асимметрического гидрирования т/??шс-а-метилстильбена катализируемая иридиевым комплексом нового хирального Р, Ы-лиганда
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы
  • Список литературы

Актуальность работы. Современный асимметрический катализ, основанный на реакциях катализируемых хиральными комплексами переходных металлов, является одной из важнейших составных частей стереоселективного синтеза. С конца 70-х годов прошлого столетия, начиная с революционного открытия Нойелса и Кагана в области синтеза хиральных дифосфиновых лигандов, было разработано большое их количество, в том числе и гетеродентатных.

Металлические комплексы хиральных Р, М-гетеродентатных лигандов успешно применяются во множестве асимметрических каталитических реакций, вызывающих интерес, как с академической, так и практической точки зрения. К таким реакциям относятся процессы гидрирования, гидроформилирования, гидросилилирования, гидроборирования, реакции кросс-сочетания и т. д. Р, Ы-гетеродентатные лиганды сочетают в своей структуре «мягкий» и «жесткий» электронодонорные центры, с различным координационным характером, что обуславливает их эффективность в асимметрическом катализе.

Перспективным направлением в разработке новых хиральных лигандов является применение для их получения доступных, природных, оптически чистых соединений, что позволяет удешевить их промышленное производство.

В связи со сказанным синтез новых хиральных гетеродентатных Р, Ы-лигандов на основе дешевого, оптически чистого соединения камфоры является актуальной задачей.

Целью настоящей работы является дизайн и разработка пути синтеза новых хиральных Р, М-лигандов на основе камфоры. Исследование каталитической активности комплексов переходных металлов, на основе полученных лигандов в реакциях асимметрического гидрирования.

— Предложена структура новых хиральных РДЧ-лигандов на основе камфоры, сочетающая центральную хиральность, присущую камфоре, и электронную асимметрию различных донорных атомов — «мягкого» фосфора и «жесткого» азота.

— Разработаны методы синтеза восьми хиральных Р, Ы-лигандов новой структуры на основе камфоры.

— Показанно, что конденсация (1 Я)-3 -гидроксиметиленкамфоры и (1Л)-3-ацетилкамфоры с 2-бром-4,6-диметилфенилгидразином в присутствии кислорода воздуха приводит к образованию азосоединений: -(17?, 45)-3-(2-(2-бром-4,6-диметилфенил)-азо)-метиленкамфоры и (17?, 4?)-3-(2-(2-бром-4,6-диметилфенил)-азо)-ацетилкамфоры, а не пиразолов: — 75)-3-(2-бром-4,6.

Л /Г диметилфенил)-1,10,10-триметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.0 ]дека-2(6), 4-диена и (1/?, 75)-3-(2-бром-4,6-диметилфенил)-1,5,10,10-тетраметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.02'6] дека-2(6), 4-диена.

— Установлено, что традиционный способ гидрирования т-яНи в случае использования разработанных Р, Ы-лигандов не позволяет проводить асимметрическое гидрирование тря"с-а-метилстильбена и ацетиламинокоричной кислоты.

— Впервые на основе новых хиральных Р,]Ч-лигандов синтезированы иридиевые металлокомплексы.

Практическая значимость заключается в разработке простых в реализации и базирующихся на доступных исходных соединениях эффективных методах синтеза новых хиральных гетеродентатных Р, 1Ч-лигандов. Установлено, что иридиевый комплекс (1 К, 75)-3 -(2-дициклогексилфосфино-6-метоксифенил)-1,10,10-триметил-3,4-диазотрицикло-[5.2.1.02 6]дека-2(6), 4-диена иридия (I).

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые предложена структура новых хиральных Р,]Ч-лигандов, сочетающих в своем строение центральную хиральность, присущую исходному материалу — камфоре и электронную асимметрию, различных донорных атомов, «мягкого» фосфора и «жесткого» азота. На основе предложенной структуры синтезированы восемь новых хиральных Р, Ы-лигандов.

2. Впервые синтезированы (1Я, 75)-3-(2-бром-6-метоксифенил)-1,10,10триметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.02'6]дека-2(6), 4-диен и (1/?, 75)-3-(2-бром-6.

2 6 метоксифенил)-1,5,10,10-тетраметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.0 ]дека-2(6), 4-диен, являющиеся базовыми соединениями для синтеза новых хиральных Р, 1чГ-лигандов.

3. Установлено необычное протекание конденсации (17?)-3-гидроксиметиленкамфоры и (1 Я)-3 -ацетил камфоры с 2-бром-4,6-диметилфенилгидразином, в присутствии кислорода воздуха, приводящее к образованию азосоединений — (1/?, 45)-3-(2-(2-бром-4,6-диметилфенил)-азо)-метиленкамфоры и (1Я, 45)-3-(2-(2-бром-4,6-диметилфенил)-азо)-ацетилкамфоры, а не пиразолов — (17?, 75)-3-(2-бром-4,6-диметилфенил)-1,10,10-триметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.02 6]дека-2(6), 4-диена и (1 Д, 75)-3-(2-бром-4,6-диметилфенил)-1,5,10,10-тетраметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.0гб]дека-2(6), 4-диена.

4. Впервые синтезированы иридиевые комплексы новых хиральных.

РДчГ-лигандов:

-(1Я, 75)-3 -(2-дифенилфосфино-6-метоксифенил)-1,10,10-триметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.026]дека-2(6), 4-диена иридия (I) тетрафтороборат;

-(1/?, 75)-3-(2-дициклогексилфосфино-6-метоксифенил)-1,10,10-триметил-3,4диазотрицикло[5.2.1.026]дека-2(6), 4-диена иридия (I) тетрафторборат;

-(1 Я, 7£)-3 -(2-диортотолилфосфино-6-метоксифенил)-1,5,10,10-тетраметил.

2 ¿-г.

3,4-диазотрицикло[5.2.1.0 ' ]дека-2(6), 4-диена иридия (I) тетрафторборат- -(17?, 75)-3 -(2-Бис-(ди-3,5 -трифторметилфенил)фосфино-6-метоксифенил)-1,5,10,10-тетраметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.0 ' ]дека-2(6), 4-диена иридия (I) тетрафторборат.

5. Впервые разработана каталитическая система на основе иридиевого комплекса (1/?, 75)-3-(2-дициклогексилфосфино-6-метоксифенил)-1,10,10.

2 6 триметил-3,4-диазотрицикло[5.2.1.0 ' ]дека-2(6), 4-диена иридия (I) тетрафторбората в присутствии ЫаВАКР, которая проявляет высокую каталитическую активность в реакции асимметрического гидрирования транс-а-метилстильбена. Энантиоселективность процесса достигает 85% э.и.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Slone, С.S. The Transition Metal Coordination Chemistry of Hemilabile Ligands / C.S. Slone, D. A Weinberger, C.A. Mirkin // Prog. Inorg. Chem. 1999. -V.48.-P. 233−350.
  2. Braunstein, P. Hemilability of Hybrid Ligands and the Coordination Chemistry of Oxazoline-Based Systems / P. Braunstein, F. Naud // Angew. Chem. Int Ed. 2001. — V. 40. — № 4 — P. 680−699.
  3. Jacobsen, E.N. Comprehensive Asymmetric Catalysis / E.N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto // Berlin: Springer. 1999.
  4. Ojima, I. Catalitic Asymmetric Synthesis /1. Ojima // New York: Wiley-VCH. 2000.
  5. Blaser, H. U. Asymmetric Catalysis in Industrial Scale / H.U. Blaser, E. Schmidt // Weinheim: Wiley-VCH. 2004.
  6. Fache, F. Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis / F. Fache, E. Schulz, M. L Tommasino, M. Lemaire // Chem. Rev. 2000. — V.100. — P.2159−2232.
  7. Noyori, R. Practical Chemo- and Stereoselective Hydrogenation of Ketones / R. Noyori, T. Ohkuma // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. — V40. — № 1. -P.40−73.
  8. Tang, W. New Chiral Phosphorus Ligands for Enantioselective Hydrogenation / W. Tang, X. Zhang // Chem. Rev. 2003. — V.103. — P.3029 -3069.
  9. Dieguez, M. Ligands Derived from Carbohydrates for Asymmetric Catalysis / M. Dieguez, О. Pamies, С. Claver // Chem Rev. 2004. — V.104. P.3189−3215.
  10. Gavrilov, K.N. Chiral P, N-bidentate ligands in coordination chemistry and organic catalysis involving rhodium and palladium / K.N. Gavrilov, A.I. Polosukhin // Russ. Chem. Rev. 2000. — V. 69. — P. 661−682.
  11. Delapierre, G. Kinetic evaluation of ligand hemilability in transition metal complexes / G. Delapierre, G. Buono // Actualite Chim. 2003. — V.2. -P.3−11.
  12. Cellucci, G. Chiral P, N-ligands with pyridine-nitrogen and phosphorus donor atoms. Syntheses and applications in asymmetric catalysis / G. Chelucci, G. Orru, G. A. Pinna // Tetrahedron. 2003. — V.59. — № 48. — P.9471−9515.
  13. Guiry, P.J. The Development of Bidentate P, N Ligands for Asymmetric Catalysis / P.J. Guiry, C.P. Saundres // Adv. Synth. Catal. 2004. — V. 346. — № 5. — P.497−537.
  14. Kostas, I.D. New rhodium complexes with P, N-ligands possessing a hydroxy or methoxy group. Synthesis, characterization and application to hydroformylation of styrene / I.D. Kostas, C.G. Screttas // J. Organomet. Chem. -1999. V.585. -№l.-P.l-6.
  15. Kostas, I.D. Hydroaminomethylation of Styrene with Morpholine catalysed by a Rhodium Complex with a Phosphino Amino Alcohol Ligand / I.D. Kostas // J. Chem. Res. (S) 1999. P.630 — 631.
  16. Kostas, I.D. Synthesis of new rhodium complexes with a hemilabile nitrogen-containing bis (phosphinite) or bis (phosphine) ligand. Application to hydroformylation of styrene / I.D. Kostas // J. Organomet. Chem. 2001. — V.626. -№ 1−2.-P.221−226.
  17. Kostas, I.D. Synthesis of new nitrogen-containing phosphinite and phosphine-phosphinite ligands. Application to rhodium-catalyzed hydroformylation of styrene / I.D. Kostas // Inorg. Chim. Acta. 2003. — V.355. -P.424−427.
  18. Kostas, I.D. Rhodium complexes possessing S-phosphinite ligands with or without an amino group: application to hydroformylation of styrene / I. D Kostas, B.R. Steele, F.J. Andreadaki, V.A. Potapov // Inorg. Chim. Acta. 2004. -V.357. — P.2850−2854.
  19. Reetz, M.T. Substituent effects in the rhodium-catalyzed hydroformylation of olefins using bis (diarylphosphino)methylamino ligands / M.T. Reetz, S.R. Waldvogel, R. Goddard // Tetrahedron Lett. 1997. — V.38. — № 34. -P.5967−5970.
  20. Crabtree, R. Iridium compounds in catalysis / R. Crabtree // Acc. Chem. Res. 1979. — V.12. — № 9. — P.331−337.
  21. Matt, P. Chiral Phosphinoaryldihydrooxazoles as Ligands in Asymmetric Catalysis: Pd-Catalyzed Allylic Substitution / P. Matt, A. Pfaltz // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993. — V.32. — 509. — № 9. — P.566−568.
  22. Dawson, G.J. Asymmetric palladium catalysed allylic substitution using phosphorus containing oxazoline ligands / G.J. Dawson, Ch.G. Frost, J.M.J. Williams, S.J. Coote // Tetrahedron Letters. 1993. — V.34. — № 19. — P.3149−3150.
  23. Lightfoot, A. Enantioselective Hydrogenation of Olefins with Iridium-Phosphanodihydrooxazole Catalysts / A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V.37. — № 20. — P.2897−2899.
  24. Smidt, S.P. Enantioselective Hydrogenation of Alkenes with Iridium-PHOX Catalysts: A Kinetic Study of Anion Effects / S.P. Smidt, N. Zimmermann, M. Studer, A. Pfaltz // Chem. Eur. J. 2004. — V. 10. — № 19. — P. 4685693.
  25. Legault, C.Y. Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Iminopyridinium Ylides: Expedient Approach to Enantioenriched Substituted Piperidine Derivatives / C.Y. Legault, A.B. Charette // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V.127. — № 25. — P.8966−8967.
  26. Solinas, M. Enantioselective Hydrogenation of Imines in Ionic Liquid/Carbon Dioxide Media / M. Solinas, A. Pfaltz, P.G. Cozzi, W. Leitner // J. Am. Chem. Soc. -2004. -V. 126. -№ 49. P. 16 142−16 149.
  27. Helmchen, G. Enantioselective catalysis with complexes of asymmetric P, N-chelate ligands / G. Helmchen, S. Kudis, P. Sennhenn, H. Steinhagen // Pure Appl. Chem. 1997.- V.69. — № 3. — P.513−518.
  28. Acemoglu, L. Palladium-catalysed enantioselective synthesis of Ibuprofen / L. Acemoglu, M.J. Williams // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. -V.196. -№ 1−2. -P.3−11.
  29. Bian J. Enantioselective Total Synthesis of (+) — and (-)-Nigellamine A2
  30. M. Wingerden, J.M. Ready // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V.128. — P.7428−7429.
  31. Hou, X.L. Synthesis of new chiral benzylically substituted P, N-ligands and their applications in the asymmetric Heck reaction / X-L. Hou, D. X. Dong, Ke Yuan // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. — V.15. — № 14. — P.2189. — 2191.
  32. Liu, D. A new class of readily available and conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands for asymmetric catalysis / D. Liu, Q. Dai, Q. Dai, X. Zhang // Original Research Article Tetrahedron. 2005. — V.61. — № 26. — P.6460−6471.
  33. Behenna D.C. The Enantioselective Tsuji Allylation / Behenna D.C., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V.126. — P. 15 044−15 045.
  34. Mohr, J.M. Deracemization of Quaternary Stereocenters by Pd-Catalyzed Enantioconvergent Decarboxylative Allylation of Racemic /?-Ketoesters / D. C Behenna, A. M. Harned, B.M. Stoltz // Angew. Chem., Ed. 2005. -V.44. -№ 42. — P.6924−6927.
  35. Mohr, J.T. Catalytic Enantioselective Decarboxylative Protonation / J.T. Mohr, T. Nishimata, D.C. Behenna, B.M. Stoltz // J. Am. Chem. Soc. 2006. -V.128.-P.l 1348−11 349.
  36. Helchmen, G. PhosphinooxazolinesA New Class of Versatile, Modular P, N-Ligands for Asymmetric Catalysis / G. Helchmen, A. Pfaltz // Acc Chem. Res. 2000. — V.33. — P.336−345.
  37. Sutcliffe, O.B. Planar chiral 2-ferrocenyloxazolines and 1,1'-bis (oxazolinyl)ferrocenes—syntheses and applications in asymmetric catalysis /
  38. O. B Sutcliffe, M. R. Bryce // Tetrahedron Asymmetry. 2003. — V.14.- № 16. -P.2297−2325.
  39. Guiry, P.J. The asymmetric Heck reaction: recent developments and applications of new palladium diphenylphosphinopyrrolidine complexes / P.J. Guiry, A.J. Hennesy, J.P. Cahill // Top. Catal. 1997. — V.4. — № 3−4. — P.311−326.
  40. Guiry, P.J. Axially Chiral Phosphinamine Ligands in Asymmetric Catalysis / P.J. Guiry, M. McCarthy, P.M. Lacey, C.P. Saunders, S. Kelly, D.J. Konnoly // Curr. Org. Chem. 2000. — V.4. — № 8. — P.821−836.
  41. Loiseleur, O. Enantioselective Heck Reactions Catalyzed by Chiral Phosphinooxazoline-Palladium Complexes / O. Loiseleur, M. Hayashi, N. Schmees, A. Pfaltz // Synthesis. 1997. — V. l 1. — 1338.
  42. Cho, Y.H. Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Nickel-Catalyzed Grignard Cross-Coupling of Dibenzothiophenes / Y.H. Cho, A. Kina, T. Shimada, T. Hayashi // J.Org. Chem. 2004. — V.69. — P.3811−3823.
  43. Tietze, L.F. Synthesis of Novel Chiral Thiophene-, Benzothiophene- and Benzofuran-Oxazoline Ligands and their Use in the Enantioselective Pd-Catalyzed Allylation / L.F. Tietze, L.J. Klaas // Synlett. 2002. — V. l2. — P.2083−2085.
  44. Cozzi, P. G. Iridium-HetPHOX complexes for the catalytic asymmetric Hydrogenation of olefins ans imines / P. G Cozzi., F. Menges, S. Kaiser // Synlett -2003.-P.833.
  45. Fitzpatrick, M.O. The Application of HETPHOX Ligands to the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction / M.O. Fitzpatrick, A.G. Coyne, P. J Guiry, Synlett 2006.-№ 18.-P. 3150−3155.
  46. Cozzi, P.G. Iridium-HetPHOX Complexes for the Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Olefins and Imines / P. G Cozzi., F. Menges, S. Kaiser // Synlett 2003. № 16. — P.833−836.
  47. Pretot, R. Enantio- and regiocontrol in palladium- and tungsten-catalyzed allylic substitutions / R. Pretot, G.C. Lloyd-Jones, A. Pfaltz // Pure Appl. Chem. 1998.- V.70. — P. 1035.
  48. Pretot, R. New Ligands for Regio- and Enantiocontrol in Pd-Catalyzed Allylic Alkylations / R. Pretot, A. Pfaltz // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V.37.- № 3. P.323−325.
  49. Kawatsura, M. Regiocontrol in palladium-catalysed allylic alkylation by addition of lithium iodide / M. Kawatsura, Y. Uozumi, T. Hayashi // Chem Commun.- 1998.-P.217.
  50. Hilgraf, R. Chiral Bis (yV-tosylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazolines as Ligands in Asymmetric Catalysis / R. Hilgraf, A. Pfaltz // Synlett. 1999. — V. l 1. -P.1814−1816.
  51. Heldmann, D.K. Catalytic Enantioselective Hydrosilylation of Ketones with Rhodium-Phosphite Complexes Containing a TADDOLate and a Dihydrooxazole Unit / K. Heldmann, D. Seebach // Helv. Chim. Acta. 1999. — V. 82. — № 7. — P.1096−1110.
  52. Jones, R.G. Simple phosphinite-oxazoline ligands for asymmetric catalysis / G. Jones, Ch. J. Richards // Tetrahedron Lett. 2001. V. 3. — № 42. -P.5553−5555.
  53. Blankenstein J. A New Class of Modular Phosphinite-Oxazoline Ligands: Ir-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Alkenes / J. Blankenstein, A. Pfaltz // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. — V.40. — № 23. -P.4445−4447.
  54. Xu, G. Facile synthesis of proline based phosphine-oxazoline ligands by formation of a P-N bond / G. Xu, S. R Gilbertson // Tetrahedron Lett. 2002. -V.43. -№ 15. — P. 2811−2814.
  55. Xu, G. Asymmetric hydrogenation of aromatic olefins catalyzed by iridium complexes of proline derived phosphine-oxazoline ligands / G. Xu, S. R Gilbertson // Tetrahedron Lett. 2003. — V.44. — P.953−955.
  56. Jiang, Y Highly effective NPN-type tridentate ligands for asymmetric transfer hydrogenation of ketones / Y. Jiang, Q. Jiang, G. Zhu, X. Zhang // Tetrahedron Lett. 1997. — V.38. -№ 2. -P.215−218.
  57. Bunlaksananusorn, T. New P, N Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Reactions / T. Bunlaksananusorn, K. Polborn, P. Knochel // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V.42. — № 33. — P.3941−3943.
  58. Drury, W.J. Ill Synthesis of Versatile Chiral N, P Ligands Derived from Pyridine and Quinoline / W.J. Drury, N. Zimmerman, M. Keenan, M. Hayashi, S. Kaiser, R. Goddart, A. Pfaltz // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V.43. — № 1 -P.70−74.
  59. Cellucci, G. Chiral P, N-ligands with pyridine-nitrogen and phosphorus donor atoms. Syntheses and applications in asymmetric catalysis / G. Chelucci, G. Orru, G. A. Pinna // Tetrahedron. 2003. — V.59. — № 48. — P.9471−9515.
  60. Kaiser, S. Iridium Catalysts with Bicyclic Pyridine-Phosphinite Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Olefins and Furan Derivatives / S. Kaiser, S.P. Smidt, A. Pfaltz // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V.45. — P.5194 -5197.
  61. Robert, F. Enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution with l-diphenylphosphino-4-dialkylamino ligands / F. Robert, N. Gaillard, D. Sinou // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. — V.144. — № 3. — P.473−476.
  62. Aghmiz, A. Rhodium-catalysed asymmetric hydroformylation of vinylarenes with chiral /yV-ligands based on DIOP skeleton / A. Aghmiz, A.M. Masdeu-Bulto, C. Claver, D. Sinou // J. Mol. Catal. A: Chem. 2002. — V.184. -№ 1−2. — P.111−119.
  63. Guo, R. Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Ruthenium Hydride Complexes of a Beta-aminophosphine Ligand Derived from Norephedrine / R. Guo, A. J. Lough, R. H. Morris, D. Song // Organometallics. -2004. V.23. — № 23. — P.5524−5529.
  64. Poli, R. Rh (I) Coordination Chemistry of Chiral a-Aminophosphine (r|6-arene)chromium Tricarbonyl Ligands / R. Poli, P. Richard, C. Baldoli, S. Maiorana // Inorg. Chem. 2003 — V.42. — P.2384−2390.
  65. Andrieu, J. Amino-phosphanes in Rh'-Catalyzed Hydroformylation: New Mechanistic Insights Using D20 as Deuterium-Labeling Agent / J. Andrieu, J.-M. Camus, C. Balan, R. Poli // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. — V.l. — P.62−68.
  66. Schenkel, L.B. Novel Sulfinyl Imine Ligands for Asymmetric Catalysis / L.B. Schenkel, J.A. Ellman // Org. Lett. 2003. — V.5. — № 4. — P.545−548.
  67. Schenkel, L.B. Application of /^JV-Sulfinyl Imine Ligands to Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins / L.B. Schenkel, J.A. Ellman // J. Org. Chem. 2004. — V.69. — № 6. — P. 1800−1802.
  68. Hayashi, T. Asymmetric synthesis of Afunctional organosilicon compounds via hydrosilylation / T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada // Tetrahedron Letters. 1974. — V.15. — № 4. — P.331−334.
  69. Uemura, M. New chiral phosphine ligands containing ®6-arene)chromium and catalytic asymmetric cross-coupling reactions / M. Uemura, R. Miyake, H. Nishimura, Y. Matsumoto, T. Hayashi // Tetrahedron: Asymmetry.- 1992. V.3. — № 2. — P.213−216.
  70. Jedlicka, B. Palladium-catalysed enantioselective Grignard cross coupling with use of a new ferrocenylaminophosphine ligand / B. Jedlicka, Ch. Kratky, W. Weissensteiner, M. Widhalm // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993.- V.17. P.1329−1330.
  71. Jensen, J.F. Modular Approach to Novel Chiral Aryl-Ferrocenyl Phosphines by Suzuki Cross-Coupling / J. F. Jensen, I. Sotofte, H. O. Sorensen, M. Johannsen // J. Org. Chem. 2003. — V.68. — № 4. — P.1258−1265.
  72. Chen, W. A Very Simple, Highly Stereoselective and Modular Synthesis of Ferrocene-Based P-Chiral Phosphine Ligands / W. Chen, W. Mbafor, S.M. Roberts, J. Whittall // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V.128. — № 12. — P.3922−3923.
  73. Saluzzo, C. New P, N ligands with chiral nitrogen center: applications in homogeneous catalysis / Ch. Saluzzo, J. Breuzard, S. Pellet-Rostaing, M. Vallet, F. Le Guyader, M. Lemaire // J. Organomet. Chem. 2002. — V.643−644. — № 1−2. -P.98−104.
  74. Gavrilov, K.N. Iminophosphites as new chiral P, N-bidentate ligands / K.N. Gavrilov, A. I. Polsukhin, O.G. Bondarev, A.V. Korostylev, S.E. Lyubimov, A.A. Shiryaev, Z.A. Starikova, V.A. Davankov // Mendeleev Commun. 2001. -V.ll. -№ 1. — P.33−35.
  75. Kalinin, V.A. Davankov, A.Y. Korostylev, H.J. Gais // Eur. J. Inorg. Chem. -2002. -№.15 P.1367−1376.
  76. Kadyrov, R. Chiral diphosphine ligands based on camphor: synthesis and applications in asymmetric hydrogenation / R. Kadyrov, I.Z. Ilaldinov, Almena, J.A. Monsees, Т.Н. Riermeier // Tetrahedron Lett. 2005. — V.46. — №.43 — P.7397−7400.
  77. , И.З. Синтез 3-бромзамещенных 2-арилборниленов по реакции кросс-сочетания / И. З. Илалдинов, С. В. Бухаров, Р. Кадыров // ЖОрХ. 2007. — Т.43. — В.5. — С.750.
  78. Kadyrov, R. Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis / R. Kadyrov, J.J. Almena Perea, A. Monsees, T. Riermeier, I.Z. Ilaldinov // Патент WO 2005/108 407 A1 (PCT 17.11.2005).
  79. Le Cloux, D.D. Optically activeand a-Symmetric Tris (Pyrasolyl)hydroborate and Tris (pyrazolyl)phosphine. Oxide Ligands: Synthesis and Structural Charactirization / D.D. Le Cloux // Organometallics. -1994. V. 13. — P. 2855−2866.
  80. Jimmy, H.J. A class II Aldolase Mimic / H. Jimmy, P. Jenny, S. Rosengren-Holmberg, S. Legrand, I.A.N. Wikman // J. Org. Chem. 2006. — V.71. -P.4845−4853.
  81. , A.S. 4-amino-5-bromo-l, 3-dimethilbenzene / A.S. Weler // J. Am. Chem. Soc. 1928. — V.50. — P.2286−2287.
  82. Jacquier, R. Recherches dans la serie des azoles. (Dinitro-2/, 47 phenyl)-1 pyrazoles derivant de 1 hydroxymeyhylene-2-cycloheptanone et de 1 hydroxymethylene- camphre / R. Jacquier, G. Maury // Bull. Soc. Chim. Fr. -1967. P.295−296.
  83. Sheldrick, G.M. Foundations of Crystallography / G. M Sheldrick // Acta Crystallogr. 2008. — V. 64. — P. 112−122.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!