Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез циклопропил-и арилсодержащих аналогов инсектицидов на основе продуктов озонолитического расщепления (+) — 3-карена и циклоолигомеров бутадиена и изопрена

Диссертация: Синтез циклопропил-и арилсодержащих аналогов инсектицидов на основе продуктов озонолитического расщепления (+) — 3-карена и циклоолигомеров бутадиена и изопрена
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Предложен новый подход к дихлорпроизводным циклопропана с цис-конфигурацией заместителя селективным моноциклопропанированием цик-лооктадиенов-1,5 или -1,3 с последующим расщеплением сохранившейся двойной связи. (+)-4а-Ацетилкарен послужил в свою очередь исходным соединением для имидазолинона с циклопропильным заместителем. Как (+)-3-карен, так и цикподимеры бутадиена и изопрена использованы… Читать ещё >

Синтез циклопропил-и арилсодержащих аналогов инсектицидов на основе продуктов озонолитического расщепления (+) — 3-карена и циклоолигомеров бутадиена и изопрена (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список принятых сокращений
  • Глава I. Литературный обзор. Методы синтеза циклопропан- 7 содержащих соединений
    • 1. 1. Синтез гем- дигалогенциклопропанов
    • 1. 2. Циклопропанирование непредельных соединений карбенами, 17 получаемыми из диазосоединений
      • 1. 2. 1. Циклопропанирование ацикличных олефинов диазосоедине- 19 ниями в присутствии хиральных добавок
      • 1. 2. 2. Циклопропанирование циклических олефинов диазосоедине- 27 ниями
      • 1. 2. 3. Циклопропанирование силиловых и еноловых эфиров
    • 1. 3. Метиленирование непредельных соединений по Симмонсу- 38 Смиту
      • 1. 3. 1. Циклопропанирование с использованием асимметрической 39 реакции Симмонса-Смита
        • 1. 3. 1. 1. Асимметрическая индукция в реакции Симмонса-Смита
        • 1. 3. 1. 2. Асимметрический катализ в реакции Симмонса-Смита 49 1.3−2. Перегруппировки в условиях реакции Симмонса-Смита
  • Глава II. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез циклопропансодержащих соединений на основе 54 (+)-3-карена
    • 2. 2. Синтез циклопропансодержащих соединений из производных 59 (+)-3-карена
      • 2. 2. 1. Синтез циклопропансодержащих соединений на основе 4,7,7- 59 триметил-3-оксабицикла[4.1.0] гепт-4-ен-2-она
      • 2. 2. 2. Синтез циклопропансодержащих соединений из (+)-4-аацетилкарена
    • 2. 3. Синтоны для биологически активных соединений на основе 66 ^ циклоолигомеров бутадиена и изопрена и их химические трансформации
      • 2. 3. 1. Циклооктадиен-1,5 в синтезе полифункциональных произ- 66 водных циклопропана
      • 2. 3. 2. Синтез замещенных циклопропанов на основе циклоокта- 70 диена-1,
    • 2. 4. Синтез гомоаналогов про-Дрона на основе 1,5-диметилцикло- 71 октадиена-1,
  • Глава III. Экспериментальная часть
  • Выводы

Соединения, содержащие циклопропановое кольцо, широко распространены в живой природе и обладают обширным спектром биологической активности, глубина и’направление которой в значительной степени зависят от имеющихся в молекуле заместителей. Среди производных циклопропана обнаружены соединения, проявляющие инсектицидную, фунгицидную и разнообразную фармакологическую активность, в том числе ранозаживляющие средства и ингибиторы новообразований. Многих исследователей заинтересовал новый класс полициклопропанов с. высокой фунгицидной, анальгети-ческой и противовирусной активностью— соединений с каскадом сопряженных циклопропановых колец, содержащих в качестве заместителя азотсодержащий гетероцикл. В литературе описан практически один только путь стереоспефического синтеза такого рода соединений — сочетание реакций олефинирования и циклопропанирования по Симмону-Смиту. Перспективным представляется использовании для этих целей (+)-3-карена и ряда его производных, содержащих в молекуле циклопропановое кольцо цис-конфигурации. Озонодитическое раскрытие цикла терпена по двойной связи приводит к полифункциональным кислородсодержащим производным циклопропана, перспективным синтонам для синтеза сопряженных и несопряженных дии олигоциклопропанов. С этой целью, полученные озонолизом (+)-3-карена формилпроизводные рядом последовательных превращений были переведены в ацетоксии кетоенолацетаты. Изучение взваимодействия последних с галоформами в щелочной среде показало, что в реакции с бро-моформом происходит присоединение дибромкарбена по двойной связи, в то время как при взаимодействии с хлороформом более активным является три-хлорметильный анион" Циклопропанирование еноллактона кетокароновой кислоты дихлоркарбеном с последующим щелочным гидролизом трицикпа получен 1 -карбметокси-2,2-диметил-3-(2-хлор-3-оксобутен-1 -ил)циклопропан, переведенный в бензиловый и тиегаа-феноксибензиловый эфиры — близкие аналоги известных активных инсектицидов.

Предложен новый подход к дихлорпроизводным циклопропана с цис-конфигурацией заместителя селективным моноциклопропанированием цик-лооктадиенов-1,5 или -1,3 с последующим расщеплением сохранившейся двойной связи. (+)-4а-Ацетилкарен послужил в свою очередь исходным соединением для имидазолинона с циклопропильным заместителем. Как (+)-3-карен, так и цикподимеры бутадиена и изопрена использованы в синтезе эфиров Д2'4-диеновых кислот — соединений с предполагаемой росторегули-рующей и инсектицидной активностью.

Автор выражает искреннюю благодарность кандидату химических наук, старшему научному сотруднику ИОХ УНЦ РАН Касрадзе В. Г. за постоянную помощь и поддержку при выполнении данной работы.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР «МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЦИКЛОПРОПАНСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ».

В последнее время химия соединений, содержащих циклопропановое кольцо, развивается интенсивна Теоретический интерес к химическому поведению малых циклов в значительной степени связан с особенностями их электронного строения, ответственными за появление свойств, характерных для непредельных соединений. Последние влекут за собой возникновение необычных эффектов сопряжения кольца и связанных с ними функциональных групп, что в свою очередь оказывает влияние на химическое поведение обоих фрагментов молекулы.

Циклопропансодержащие соединения находят широкое применение в качестве полупродуктов в органическом синтезе благодаря склонности к многообразным скелетным перегруппировкам, в том числе рециклизации в гем-дизамещенный фрагмент или алленовые структуры. Здесь уместно упомянуть об общеизвестном классе циклопропансодержащих пиретроидов — аналогах хризантемовой кислоты. Помимо этого для-многих производных циклопропана обнаружено наличие ценных медико-биологических свойств. Например, описан синтез циклических аналогов лейкотриенов, выделенных из природных источников, и полициклопропанов, обладающих противомик-робным действием. В природных объектах обнаружены и другие биологически активные соединения с каскадом циклопропановых колец, причем подавляющее большинство из них имеют строго определенную стереохимию. В настоящем литературном обзоре рассмотрены методы построения рацемических и оптически активных соединений с циклопропановым кольцом с использованием реакции циклопропанирования непредельных соединений.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый подход к оптически активным синтонам для фунгицидов, пиретроидов и фармакологически активных соединений,. основанный на химических трансформациях (+)-3-карена в циклические и ациклические циклопропансодержащие олефины с последующим их взаимодействием с карбеном или его дигалогенпроизводными.

2. На примере •(18,38)-1-(2-ацетоксивинил)-2,2-диметил-3-(ацетокси-метил) — и —3-(2-оксопропил)циклопропанов показано, что циклопропанирование электронодефицитных олефинов с. ацетокси-заместителем у двойной связи имеет место только с дибромкарбеном, в то время как при взаимодействии с СНСЬ в щелочной среде образуются продукты присоединения три-хлорметильного аниона в а-положение к ацетокси-группе.

3. В ходе взаимодействия 4,7,7-триметил-3-оксабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-она с галоформами в двухфазной системе СН2С12-Н2ОЛМаОН в присутствии и-Вщ^Вг' наряду с образованием ожидаемого 5,5-дигало-4,8,8-триметил-3-оксатрициКло[5Л.0.04'6]октан-2-она происходит раскрытие цик-лопропанового кольца и получается метиловый эфир 3,3-диметил-6-оксогекс-4-еновой кислоты.

4. Показано, что щелочной гидролиз 5,5-дихлор-4,8,8-триметил-З-окса-трицикло[5.1.0.04'6]октан-2-она сопровождается раскрытием дихлорцикло-пропанового кольца с одновременным дегидрохлорированием. На основе выделенной 2,2-диметил-3-(2-хлор-3-оксобут-1-ен-1-ил)циклопропанкарбо-новой кислоты получены ароматические эфиры — потенциальные инсектициды и фармакологически активные соединения.

5. Предложен подход к синтезу циклопропанов, содержащих имидазолиновый заместитель из (+)-4-а-ацетилкарена, путем последовательных реакций озонолиза, радикального бромирования, декарбонилирования и конденсации с мочевиной.

6. Разработан общий метод синтеза 1,3-дизамещенных-2,2-дихлорциклопропанов из 1,5- или 1,3-циклооктадиенов путем их моноциклопропа-нирования дихлоркарбеном с последующим озонолитическим расщеплением оставшейся двойной связи в а, со-бифункциональные кислородсодержащие соединения и селективными трансформациями последних.

7. Предложен метод синтеза гомо-аналошв про-Дрона — перспективных юве-ноидов на основе а, со-кислородосодержащих бифукциональных синтонов, получаемых озонолитическим расщеплением 1,5-диметилциклооктена-1 или контролируемым озонолизом 1,5-диметилциклооктадиена-1,5.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Doering W.E., Hoffman A.K. The addition of dichlorocarbene to olefin // J. Amer. Chem. Soc.-1954.-Vol. 76.-P. 6162−6165.
  2. Gulia S., Ginebdera A. A now method for generation of dichlorocarbene using solid-liqud phasetransfer catalysis // Synthesis 1977. — № 10. — P. 682 — 683.
  3. Jochi G.C., Singh N., Pandel L. Dichlorocarbene generation and reaction in cati-onic micelles in aqueous phase. Pt. I. Cycloaddition to alkenes // Tetrahedron Lett. 1972.-№ 15.-P. 1461 — 1464.
  4. Wagner W.M. Sinthesis of dichlorocarbene // J. Chem. Soc. Proc. 1959. — № 8 -P. 229.
  5. Parham W.E., Schweizer E.E. Improved synthesis of dichlorocarbene from ethyl trichloroacetate // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24. — P. 1733 -1735.
  6. Seyferth D., Burlitch J.M., Heeren J.K. New preparation of dihalocarbenes by an organometallic route // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — P. 1491 -1492.
  7. Makosza M., Wawrzyniewicz M. Reaction of organic anions. XXIV. Catalytic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium // Tetrahedron Lett. 1969. — № 53. — P. 4659 — 4662.
  8. Starks C.M. Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reaction involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts // J. Amer. Chem. Soc. -1971.-VoL93.-P. 195−199.
  9. Dehmlow V.E. Reaction acceptor-substitutier Doppelbindungen mit dem Dichlor-carben-reagenz nach Makosza // Liebigs Ann. Chem. 1972. — Bd. 758. — P. 148 -154.
  10. P.P. Генерирование галокарбенов в условиях межфазного катализа новый этап в развитии химии циклопропанов // ЖВХО. — 1986. — № 2. — С. 177−181.
  11. Martz J.T., Gokel G.M., Olofson R.A. Mechanism of the «Michael additional» of nucleophiles to enol esters // Tetrahedron Lett. 1979. — Vol 3. — P. 1473 — 1476.
  12. Dehmlow E.V., Lissen M., Heider J. Anwendungen der Phasetransfer-katalyse— 4. Halogenaustausch und Reactivitaten bei dibrom-, CMorobrom- und dichlorcar-ben // Tetrahedron. 1977. — Vol. 77. — P. 363 — 366.
  13. Fedoiynski M. Phase Transfer Catalyzed Reactions of Chloroform with Electro-philic Alkenes. Effect of Solvent on Reaction Course // Tetrahedron. — 1999. -Vol. 55.-P. 6329−6334.
  14. Liebowitz S.M., Howard J.J. Cyclopropanation of vinyl sulfones // Synlet. Comm. 1986. -№ 16. -P.1255 -1259.
  15. Baird M.S., Nethercott W., Slowey P.D. Preparation of Polyhgalogencyclopro-panes by Addition of Halogenocarbenes under Phase-transfer Conditions // J. Chem. Research (S), -1985. P. 370−371.
  16. JI.A., Мирзоян Г. В., Казарян P.A., Малхасян А. Ц., Мартиросян Н. Г. Циклоприсоединение дихлоркарбена к 1-хлор-1,3-бутадиену в условиях межфазного катализа // Армянский химический журнал. — Т. 41. — № 5. -С. 305−307.
  17. Э.С., Нефедов О. М. Высшие алкилдиметилбензиламмонийхло-риды (катамин АБ) как эффективный катализатор фазового переноса при дигалоциклопропанировании олефинов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1986. -С. 681.
  18. Baird M.S., Gerrard М.Е., Formation of Di-iodocyclopropanes from Electron-poor Alkenes//J- Chem. Research (S). 1986.-P. 114−115.
  19. Baird M.S., Gerrard M.E. Trapping of the tribromomethylanion by electron poor alkenes // Tetrahedron Lett. -1985. Vol. 26. — P. 6353 -6356.
  20. Dehmlow E.V., Prashad M. Applications of Phase Transfer Catalysis. Part 25. Selectivity of Dichlorocyclopropanations by Phase Transfer Catalysis // J. Chem. Research (S). -1982. P. 354−355.
  21. Я.М., Долгопольская M.M., Кравчук T.C., Церетели И. Ю. О взаимодействии дигалогенкарбенов с диаллилом // ЖОрХ. — 1971 Т. 71. -С. 500−504.
  22. Skattebol L. Chemistry of gem-digalocyclopropanes. П. The reaction of dienes with dibromocarbene // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29. — P. 2951 -2956.
  23. Я.М., Ашкинази JI.А., Климчук Г. Н. О реакции дигалокарбенов с диаллилом в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1984 -Т. 20.- Вып. 5.-С. 1001−1002.
  24. Е.М., Ковнер О Л., Платэ А. Ф., Биневская Л. И. Об относительной реакционной способности изомерных циклогексадиенов и бицик-ло4,1,0.гептенов // ЖОрХ. 1977. — Т. 13. — С. 547 — 550.
  25. Fieser L.F., Sachs D.H. The Addition of Dichlorocarbene to cis, cis-1.5-Cyclooctadiene // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — Vol. 29. — P. 1113−1115.
  26. Xu Lunxio, Tao Fenggang. A new practical method for preparation of dichlorocarbene by using ultrasonic irradiation and phase transfer catalyst// Xuanxue xue-bao. 1998. — Vol. 46. — № 4 — P. 340 -344.
  27. Kuhn W., Marschal M., Weyerstahl P. Zur Bildung, Trennung und Zuordnung di-astereomerer CCl2-Bis-Addukte anDiolefine//Chem. Ber.- 1977. -Bd. 110.-S. 1564−1575.
  28. А.П., Костиков Р. Р. 4-циклопропил-1,3-гексадиен-5-ин и реакция его с дихлоркарбеном // ЖОрХ. 1983 — Т. 19. — С. 233 -234.
  29. Didkriksen Т., Skatebol L. Preparation of diadducts from dienes and dihalocar-benes. A general sonochemical metod // Synth. Commun. 1999. — № 7. — P. 1087.
  30. М.Г., Чалабиева А. З., Акперова Э. Г., Мамедов И. М., Мамедов Э. Ш. О взаимодействии дигалогенкарбенов с функционально замещенными винил- и алл ил ацетиленовыми соединениями // ЖОрХ. -1996. Т. 32. — С. 372 -375.
  31. М.Г., Чалабиева А. З., Шатирова М. И., Гахраманова Р. Ф. Дигалоид-циклопропанирование 2-замещенных аллилацетиленов // ЖОрХ. -2000. Т. 36.-С. 993−997.
  32. О.М., Иоффе А. И., Мечников JI.F. Химия карбенов. М.: Химия, 1990--304 с.
  33. В. Химия карбенов. Пер. с англ. Корешкова Ю. Д. Изд-во: Мир, 1966.-323 с.
  34. Reactive Intermediates / Eds. RA. Abramovitch N.Y.: Plenum Press. In 2 V. V. 1.1980.-450 p- V. 2.1992.522 p.
  35. Blatchford J.K., OrchinM. Sinthesis of some 2,3-diarylcyclopropane-l-carboxylic acid // J. Org Ghem. 1964- - Vol. 29. — P. 734−743.
  36. И.А., Костиков P.P. Новые данные о синтезе эфиров стереоизо-мерных 1,2-дипропилциклопропанкарбоновых-З кислот//ЖОХ. —1964:-Т. 34.-С. 3843.
  37. Demonceau A., Noels A.F., Salve Е., Hubert A.J. Ruthenium-catalyzed ring-openinig metathesis polimerization of cycloolefins initiated by diazoesters // J. Mob Catal. -1992. -Vol. 76—P. 123—132.
  38. Callot H.J., Mertz F., Piechocki C. Sterically crowded cyclopropanation Catalysts. Syn- selectivity Using Rhodium (Ill) Porphyrins // Tetrahedron. -1982. -Vol. 38. —№ 15.-P. 2365−2369.
  39. Callot H.J., Piechocki C. Cyclopropanation using rhodium (III)porphyrins: lardge cis vs trans selectivity // Tetrahedron Lett. 1980. — Vol. 21.- P. 3489.
  40. Seitz W.J., Saha A.K., Hossain M.M. Iron Lewis Acid Catalyzed Cyclopropanation Reactions of Ethyl Diasoacetate and Olefins // Organometallics. -1993. -12. -P. 2604−2608.
  41. Aratani Т., Yoneyoshi. Y., Nagase M. Asymmetric synthesis of chrysantemic acid. An application of copper carbenoid reaction // Tetrahedron Lett. -1977. — P. 2599.
  42. Doyle M.P., Protopopova M.N. New Aspects of Catalytic Asymmetric Cyclopropanation // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54: — P. 7919−7946.
  43. Majchrzak M.w., Kotelko A. Palladium (П) Acetate, an Efficient Ctalyst for Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate // Sintesis 1983- - P. 469 470.
  44. Н.А., Беркова Г. А., Дейко JI.И. Диэтилацетиламиноаллил-малонат в реакции с метилдиазоацетатом // ЖОрХ. -1999. Т. 35. — Вып. 4. -С. 644 — 645.
  45. Gross Z., Galili N., Simkhovich. МеЫ1орофЬупп Catalyzed Asymmetric Cyclo-propanayion of 01efin./ATetrahedron Lett. -1999.-Vol. 40.-P. 1571 1574.
  46. Mirafzal G.A., Lozeva A.M., Olson J.A. Hole-transer catalyzed reaction: one-electron oxidation as a strategy for the selective cyclopropanation of я bonds / Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — P. 9323−9326.
  47. Temme О, Taj S.-A., Andercon P.G. Highly Enantioselective Intermolecu-lar Cu (I)-Catalyzed Cyclopropanation of Cyclic Enol Ethers. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Quebrachamine // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. -P. 6007−6015.
  48. У.М., Докичев B.A., Султанов С.3., Хуснутдинов Р. Н., То-милов Ю.В., Нефедов О. М., Толстиков Г. А. Взаимодействие диазоал-канов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР Сер. Хим. -1988.-С. 1861−1869.
  49. Ebinger A., Heinz Т., Umbrieht G., Pfaltz A. Enantioselective Copper-Catalyzed Cyclopropanation of Silyl Enol Ethers // Tetrahedron. 1998. -Vol. 54. —P. 10 469−10 480.
  50. Dowd P., Kaufman С., Paik Yi Hyon. Protected Ester, Nitrile, Carbinol and Amine Cyclopropanone Hydrates // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — P. 2283−2286.
  51. Tokunoh R., Tomiyama H., Sodeoka M., Shibasaki M. Catalytic Asymetric Intramolekular Cyclopropanation of Enol Silyl Ether. Synthesis of the Phor-bol CD-ring Skeleton // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — P. 2449.
  52. Gant T.G., Noe M.C., CoreyE.J. The first Enantioselective Synthesis of the Chemotaktic Factor Sirenin by an Intramolecular 2+1. Cyclization Using a New Chiral Catalyst // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — P. 8745.
  53. Doyle M.P., Protopopova M.N., Poulter C.D., RogersD.H. Macrocyclic lactone from dirhdium (II)-catalused intramolecular cyclopropanation and carbon-hydrogen insertion // J. Am. Chem. Soc. 1995. — Vol. 117. — P. 7281.
  54. M.P., Peterson C.S., Parker D.L. // J. Angew. Int. Ed. Engl. -1996. -35.-P. 1334.
  55. H.E., Seyferth D. // Oganic reaction. N.Y., Willey. 1973. — Vol. 20.
  56. Smith R.D., Simmons H.E. A new synthesis of cyclopropanes from olefins // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. — P. 5323.
  57. Smith R.D., Simmons H.E. A new synthesis of cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1959. — 81. — P. 42 561.
  58. Simmons H.E., Blanchard E.P., Smith R.D. Cyclopropane synthesis from methylene iodide, zinc-copper couple, and olefins. III. The methylehe-transfer reaction // J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — P. 1347 — 1356.
  59. Blanchard E.P., Simmons H.E. Cyclopropane synthesis from methylene iodide, zinc-copper couple, and olefins. II. Nature of the intermediate // J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — P. 1337.
  60. Нагапетян JLA., Сафонова И. Л., Казанский Б. А. Реакция изопрена с йодистым метиленом и цинк-медной парой // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1962.-С. 902.
  61. Nelson Р.Н., Utich K.G. Improved synthesis of l, 6-bridged10. annulenes // Tetrahedron Lett. 1969. — P. 4475.
  62. Barrett A.G.M., Kasdorf K., White A.J.P., Williams D.J. Approaches to the Assembly of the Antifungal Agent FR-900 848: Determination of the Ge-ometre of the Dicycloprorylethene Unit and an X- Ray Crystallographic
  63. Study of (1R, 2S)-1,2-Bis (1 S, 2S)-2-methylcyclopropyl.-1,2-ethanediyl 3,5-Dinitrobenzoate // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P. 649.
  64. Yutaka Ukal, Mitsuhiro Nishimura, Tamotsu Fujisawa. Enantioselective Construction of Cyclopropane Rings via Asymmetric Simmons-Smith Reaction of Allylic Alcohols // Chemistry Lett. 1992. — P. 61−64.
  65. Barrett A.G.M., Tustin GJ. Studies towards the Synthesis of FR-900 848 Stereoselective Preparation of anti-Bicyclopropane Derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P. 355−356.
  66. Atsunori Mori, Isao Arai, Hisashi Yamamoto. Assymetric Simmons-Smith Reactions Using Homochiral Protecting groups // Tetrahedron. 1986. -Vol. 42. — № 23. — P. 6447−6458.
  67. Mash E.A., Torok D.S. Homochiral Ketals in Organic Synthesis. Diastereoselec-tive Cyclopropanation of a, P-Unsaturated Ketals Dirived from (S, S)-(-)-Hydrobenzoin// J. Org. Chem.-1989.-Vol. 54.-№. 1. -P. 250−253.
  68. Isao Arai, Atsunori Mori, Hisashi Yamamoto. An Asymmetric Simmons-Smith Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — P. 8254−8256.
  69. Barrett A.G.M., Doubleday W.W., Kasdorf K., Tustin G.J. Stereochemical Elucidation of the Pentacycpropane Antifungal Agent FR-900 848 // J. Org. Chem. 1996.-61. -P. 3280−3288.
  70. Varadarajan S., Mohapatra D.K., Datta A. Stereoselective synthesis of the1. M ^^
  71. Ci-Cjo fragment of constanolactones A and В // Tetrahedron Lett. 1998. -Vol. 39.-P. 5667−5670.
  72. H., Charette А. В., Gagnon A. The stereoselective cyclopropanation of chiral allylic alcohols using a chiral dioxoborolane ligand: A new routeto anti-cyclopropylmethnol derivatives // Tetrahedron. — 1999. Vol. 55. — P. 8845−8856.
  73. Denmark Scott E., O’Connor Stephen P. Catalytic enantioselective cyclopropanation of alcohols. Substrate generality // J. Org Chem. 1997. — 62. -№ 3. — P. 584−594.
  74. Charette A.B., Jutelau H. Design of Avphoteric Bifunctional Ligands: Application to the Enantioselective Simmons-Smith Cyclopropanation of Allylic Alcohols Hi, Am- Chem, Soc. 1994- —Voh 116. -P. 2651−2652.
  75. Barrett A.G.M., Hamprecht D., White A.J.P., Williams D.J. Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Quinquecyclopropane-Containing Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106 305 // J. Am. Chem. Soc. -1996.-Vol. 118.-P. 7863−7864.
  76. Mohapatra D.K., Datta A. Stereoselective Synthesis of a Key Precursor of Halichlactone and Neohalicholactone // J. Org. Chem. 1998. — 63. — P. 642−646.
  77. Э.Х., Ковалева Г. И. Циклопропанирование кислородсодержащих олефинов карбеноидом Zn // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. -№ 1. — Р. 200−203.
  78. Rousseau G., Slougui N. Reaction of Ketene Alkylsilyl Acetals with Bro-moform-Diethylzinc. An Unprecedented Cyclopropanation Reaction // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 7283−7285.
  79. Пат. 5 324 736, США. Diphenylcyclopropyl analogs as antiestrogenic and antitumor agents / Magarian R.A., Pento J.T., Avor K.S. Заявл. 16.8.93, № 102 426, опубл 28.6.94. МКИ5 A 61 К 31/445- A 01 N 53/00, НШ 514/317. РЖ. Хим., 1996. 10 О 25П.
  80. Пат. 4 223 155 США. 3-(Hydrocarbylthiomethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylate pesticides and their preparation / Roman S.A., кл 560/15, (G 07 С 149/40, С 07 С 149/29), № 4 223 255. Заявл. 26.07.79, №-61 141, опубл 16.09.80. РЖ. Хим., 1981,13,0 299П
  81. Eur. Pat. Appl. 2850. Intermediated in the preparation of cyclopropyl car-boxylate esters / Van Berkel J., Keldrman H.G. E 28.51 (CI C07C43/40). 11 Jul 1979. Brit. Apll., 77/52, 463. 16 Dec 1977. Chem. Abstrs., 1980, 92, 41433k.
  82. Э. Демлов, 3. Демлов, Межфазный катализ, Мир. Москва, 1987, с 329, Phase Transfer Catalysis, Ed. E.V. Dehmlow, S.S. Dehmlow, Verlag Chemie, Weinheim, Deerbieed Beach, Florida-Basel, 1987, p. 329.
  83. Naik R. H., Bhat N.C. Kulkarni G. H., Synthesis of methyl lR (-)-cis- and (±)-ciz-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylates from (+)-3-carene // Indian J. of Chem. 1983. — Vol. 22B. — № 12. — P. 1209.
  84. А.А., Баула О. П., Юрченко А. Г., Красуцкий П. А., Промоненков В. К. Функционализация 4,7,7-триметил-3-оксабицикло4- 1.0.гепт-4-ен-2-она дихлоркарбеном // ЖОрХ. 1990. — Т. 26. — С. 1363.
  85. Г. А., Галин Ф. З., Макаев Ф. З., Игнатюк В. Г., Султанова B.C., Давлетов Р. Г. Синтез 3-феноксибензиловых эфиров 1S-hhc-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты с гетероциклическим фрагментом //ЖОрХ. 1990. — 26. — 8. -С. 1671.
  86. ЮО.Завьялов С. И., Ситкарева И. В., Ежова Г. И. Синтез имидазолов // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1988. — 1. — С. 140.
  87. С. И., Ситкарева И. В., Дорофеева О. В., Румянцева Е. Е. Синтез 4-метил-5-алкилимидазолинонов-2 // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1987.-8.-С. 1887.
  88. М.А., Касрадзе В. Г., Куковинец О. С., Галин Ф. З. Синтез цикло-пропилзамещенного имидазолинона-2 на основе (+)-4-а-ацетилкарена-2 // ХПС. 2000. — № 6. — С. 488
  89. Qian Yanlong, Lu and Jiaqui and Xu Weihua. Studies on olefin izomeriza-tion catalyzed by transition metals. Part IV. Izomerization of 1,5-cyclooctadiene catalyzed by (R-Cp)2TiCl2/R MgX system // J. of Mol. Catal.-1986.-№ 34.-P. 31.
  90. Biernacki W., Sobotka W. Juvenile hormone analogs. Synthesis of ethyl-4-(5-methoxy-l, 5-dimethyloxylidemineoxy)-3-methyl-2-butenoate // Pol. J. Chem. 1979. Vol. 53. — № 6. — P. 1283−1286.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!